KR101813761B1 - 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR101813761B1
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Abstract

본 명세서는 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{NEW COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 명세서는 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. 본 출원은 2014년 10월 17일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2014-0140920호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2000-0051826
본 명세서에는 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112015100380316-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
X는 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a, b, c 및 d는 서로 같거나 상이하고, 각각 0 내지 4의 정수이며,
a가 2이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며,
b가 2이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고,
c가 2이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하며,
d가 2이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광층, 전자 수송층 또는 전자 주입층의 재료로서 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112015100380316-pat00002
,
Figure 112015100380316-pat00003
,
Figure 112015100380316-pat00004
및
Figure 112015100380316-pat00005
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 방향족의 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로 원자로 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로 원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환된 페닐기"란 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 페닐기를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 아릴기; 또는 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 페닐기; N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 아릴기; 또는 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 페닐기; N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 아릴기; 또는 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015100380316-pat00006
상기 화학식 2 에 있어서, R1 내지 R4, a, b, c 및 d의 정의는 화학식 1과 같고,
L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
Ar은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r은 0 내지 3의 정수이고, r이 2이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 1환 내지 4환의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 1환 내지 4환의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 1환 내지 4환의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; N을 1개 이상 포함하는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; N을 1개 이상 포함하는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; N을 1개 이상 포함하는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; N을 1개 이상을 포함하는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 피롤기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 트리아졸기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 비피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 트리아졸기, 치환 또는 비치환된 아크리딜기, 치환 또는 비치환된 피리다진기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 인돌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline), 치환 또는 비치환된 티아졸릴기, 치환 또는 비치환된 이소옥사졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 11로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112015100380316-pat00007
[화학식 4]
Figure 112015100380316-pat00008
[화학식 5]
Figure 112015100380316-pat00009
[화학식 6]
Figure 112015100380316-pat00010
[화학식 7]
Figure 112015100380316-pat00011
[화학식 8]
Figure 112015100380316-pat00012
[화학식 9]
Figure 112015100380316-pat00013
[화학식 10]
Figure 112015100380316-pat00014
[화학식 11]
Figure 112015100380316-pat00015
상기 화학식 3 내지 11에 있어서,
R1, R2, R4, X, a, b 및 d의 정의는 화학식 1과 같고,
R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기 이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
b1 및 c1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
b1이 2 이상인 경우, R12은 서로 같거나 상이하고,
c1이 2 이상인 경우, R13은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 12 내지 16로 표시될 수 있다.
[화학식 12]
Figure 112015100380316-pat00016
[화학식 13]
Figure 112015100380316-pat00017
[화학식 14]
[화학식 15]
Figure 112015100380316-pat00019
[화학식 16]
Figure 112015100380316-pat00020
상기 화학식 12 내지 16에 있어서,
R1, R2 및 R4, X, a, b 및 d의 정의는 화학식 1과 같고,
R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1, r2, r4 및 r5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
r3는 0 내지 6의 정수이며,
r1 내지 r5가 각각 2 이상인 경우에는 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 1환 내지 4환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 또는 N을 1개 이상 포함하는 치환 또느 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r은 0 또는 1의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r은 1이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들로부터 선택될 수 있다.
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또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물을 포함하고, 발광 도펀트를 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 발광도펀트는 인광도펀트를 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 인광도펀트는 이리듐계 인광도펀트를 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 인광도펀트 물질은 Ir(ppy)3 를 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
< 제조예 >
<제조예 1> [화합물 1-5]의 제조
[화합물 A-1] [화합물 A]
Figure 112015100380316-pat00048
카바졸 (16.7g, 100mmol)을 질소하에 200mL 무수 THF에 녹인후 -78℃로 냉각시켰다. n-BuLi (75mL, 120mmol, 헥산 중 1.6M)을 천천히 떨어뜨렸다. 1시간 후 디클로로(4-클로로페닐)포스펜(phosphane) (10.8g. 50mmol)을 천천히 투입하고 1시간 동안 교반시킨 후 상온으로 온도를 올렸다. 물을 300mL 투입 후, 유기층을 추출하여 MgSO4 처리 후 여과시켰다. 여과액을 감압증류하여 [화합물 A-1]을 제조하였다. (15.1 g, 수율 63%, MS:[M+H]+= 475)
[화합물 A-1](15.1g, 32mmol)을 CHCl3 200mL에 녹인 후, 0℃에서 H2O2(30 wt%, 100mL)를 천천히 적가하였다. 12시간 후 반응액을 NaHSO3 포화수용액 200mL를 사용하여 ??어냈다. 유기층을 MgSO4 처리하여 여과시켰다. 여과액을 감압증류 후, 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 [화합물 A]를 제조하였다. (13.3g, 27mmol, 수율 84%, MS:[M+H]+= 491)
화합물 A(10.0g, 20mmol) 및 트리페닐렌-2-일 보론산 (5.7 g, 21 mmol)을 디옥산 150 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 75mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-5]를 제조하였다. (10.8 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 683)
<제조예 2> [화합물 1-9]의 제조
화합물 A(10.0g, 20mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산 (7.4 g, 20 mmol)을 디옥산 150 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 75mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-9]를 제조하였다. (19.9 g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 773)
<제조예 3> [화합물 1-15]의 제조
[화합물 B]
Figure 112015100380316-pat00049
11H-벤조 [a]카바졸을 상기 <제조예 1>의 방법을 사용하여 [화합물 B]를 제조하였다. (수율 45%, MS:[M+H]+= 592)
화합물 B(10g, 17mmol) 및 페닐보론산 (2.0 g, 17 mmol) 을 디옥산 100 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 50mL 및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-15]를 제조하였다. (7.5 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 633)
<제조예 4> [화합물 1-32]의 제조
[화합물 C]
Figure 112015100380316-pat00050
11H-벤조[b]카바졸을 상기 <제조예 1>의 방법을 사용하여 [화합물 C]를 제조하였다. (수율 43%, MS:[M+H]+= 592)
화합물 C(10g, 17mmol) 및 파이렌-1-일 보론산 (4.2 g, 17 mmol) 을 디옥산 100 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 50mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-32]를 제조하였다. (8.8 g, 수율 68%, MS:[M+H]+= 757)
<제조예 5> [화합물 1-41]의 제조
[화합물 D]
Figure 112015100380316-pat00051
11H-벤조[b]카바졸을 상기 <제조예 1>의 방법을 사용하여 [화합물 D]를 제조하였다. (수율 43%, MS:[M+H]+= 592)
화합물 D(10g, 17mmol) 및 페난트렌 -9-일 보론산 (3.8 g, 17 mmol) 을 디옥산 100 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 50mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-41]를 제조하였다. (7.9 g, 수율 63%, MS:[M+H]+= 733)
<제조예 6> [화합물 1-68]의 제조
화합물 A(10.0g, 20mmol) 및 (10-페닐안트라센 -9-일)보론산 (6.0 g, 20 mmol) 을 디옥산 150 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 75mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-68]을 제조하였다. (10.1 g, 수율 71%, MS:[M+H]+= 709)
<제조예 7> [화합물 2-5]의 제조
화합물 A(10.0g, 20mmol) 및 2-페닐-9-(4-(4,4,5,5-테트라메틸 -1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-1,10-페난트롤린 (9.2 g, 20 mmol) 을 dioxane 150 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 75mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-5]를 제조하였다. (9.6g, 수율 65%, MS:[M+H]+= 787)
<제조예 8> [화합물 2-9]의 제조
화합물 A(10.0g, 20mmol) 및 (4-(피리딘-3-yl)페닐)보론산 (4.0 g, 20 mmol) 을 디옥산 150 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 75mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-9]를 제조하였다. (9.6g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 610)
<제조예 9> [화합물 2-17]의 제조
화합물 B(10g, 17mmol) 및 (4-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐)보론산 (5.3 g, 17 mmol) 을 디옥산 100 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 50mL 및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-17]를 제조하였다. (8.4 g, 수율 60%, MS:[M+H]+= 825)
<제조예 10> [화합물 2-39]의 제조
화합물 C(10g, 17mmol) 및 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸 -1,3,2-디옥사보롤란 -2-일)페닐)피리미딘 (7.4 g, 17 mmol) 을 디옥산 100 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 50mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-39]를 제조하였다. (8.7 g, 수율 59%, MS:[M+H]+= 863)
<제조예 11> [화합물 2-60]의 제조
화합물 D(10g, 17mmol) 및 (4-(퀴놀린-8-일)페닐)보론산 (4.2 g, 17 mmol)을 디옥산 100 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 50mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-60]을 제조하였다. (10.8 g, 수율 71%, MS:[M+H]+= 760)
<제조예 12> [화합물 2-74]의 제조
[화합물 E]
Figure 112015100380316-pat00052
9H-디벤조[a,c]카바졸을 상기 <제조예 1>의 방법을 사용하여 [화합물 E]를 제조하였다. (수율 45%, MS:[M+H]+= 691)
화합물 E(10g, 15mmol) 및 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 -2-일)페닐)피리딘 (4.2 g, 15 mmol) 을 디옥산 100 mL에 투입하였다. 2.0 M K3CO4 50mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-74]를 제조하였다. (8.0 g, 수율 66%, MS:[M+H]+= 810)
<제조예 13> [화합물 2-89]의 제조
화합물 A(10.0g, 20mmol) 및 (4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)보론산 (5.8 g, 20 mmol) 을 디옥산 150 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 75mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-89]를 제조하였다. (10.1g, 수율 72%, MS:[M+H]+= 699)
<제조예 14> [화합물 2-97]의 제조
화합물 B(10g, 17mmol) 및 (4-(벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)보론산 (4.1 g, 17 mmol)을 디옥산 100 mL에 투입하였다. 2.0M K3CO4 50mL및 Pd(PtBu3)2 0.1 g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-97]를 제조하였다. (8.5 g, 수율 67%, MS:[M+H]+= 750)
< 비교예 1-1>
상기 제조예에서 제조된 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화 정제를 한 후, 하기와 같은 방법으로 녹색 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO(Indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter) 로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복 하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송 시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 CBP을 호스트로 이용하여, m-MTDATA(60nm) / TCTA(80 nm) / CBP + 10% Ir(ppy)3(300nm)/ BCP(10 nm) / Alq3(30nm) / LiF(1 nm) / Al (200nm) 순으로 발광 소자를 구성하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 각각 하기와 같다.
Figure 112015100380316-pat00053
< 실시예 1-1>
상기 <비교예 1-1>에서 CBP 대신 상기 [화합물 1-5]를 사용한 것을 제외하고는 <비교예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 1-2>
상기 <비교예 1-1>에서 CBP 대신 상기 [화합물 1-9]를 사용한 것을 제외하고는 <비교예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 1-3>
상기 <비교예 1-1>에서 CBP 대신 상기 [화합물 1-15]를 사용한 것을 제외하고는 <비교예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 1-4>
상기 <비교예 1-1>에서 CBP 대신 상기 [화합물 1-32]를 사용한 것을 제외하고는 <비교예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 1-5>
상기 <비교예 1-1>에서 CBP 대신 상기 [화합물 1-41]를 사용한 것을 제외하고는 <비교예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 1-6>
상기 <비교예 1-1>에서 CBP 대신 상기 [화합물 2-89]를 사용한 것을 제외하고는 <비교예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 <실시예 1-1> 내지 <실시예 1-6> 및 <비교예 1-1> 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 하기 표 1의 결과를 얻었다
전압
(V)		 효율
(V@10mA/cm2)		 발광 피크
(nm)
실시예 1-1 5.92 45.2 516
실시예 1-2 5.62 45.9 517
실시예 1-3 5.73 47.9 518
실시예 1-4 5.59 48.3 517
실시예 1-5 5.69 44.9 516
실시예 1-6 5.59 46.8 517
비교예 1-1 7.32 33.8 516
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하는 <실시예 1-1> 내지 <실시예 1-6>의 녹색 유기 발광 소자는 종래 CBP를 사용하는 <비교예 1-1>의 녹색 유기 발광 소자보다 전류효율 및 구동전압면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
< 실시예 2-1>
상기 제조예에서 제조된 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화 정제를 한 후, 하기와 같은 방법으로 청색 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO(indium tin oxide)가 500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 [HAT] (50Å) 및 하기 화합물 [HT-A] (600Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 [화합물 2-5]와 하기 화합물 [LiQ](Lithium quinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
[HAT]
Figure 112015100380316-pat00054
[HI-A] [BD]
Figure 112015100380316-pat00055
Figure 112015100380316-pat00056
[HT-A] [BH]
Figure 112015100380316-pat00057
Figure 112015100380316-pat00058
[LiQ] [ET-A]
Figure 112015100380316-pat00059
Figure 112015100380316-pat00060
[ 실시예 2-2]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 2-5] 대신 [화합물 2-9]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 2-3]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 2-5] 대신 [화합물 2-17]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 2-4]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 2-5] 대신 [화합물 2-39]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 2-5]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 2-5] 대신 [화합물 2-60]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 2-6]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 2-5] 대신 [화합물 2-74]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 2-7]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 2-5] 대신 [화합물 2-97]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2-1]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 2-5] 대신 [ET-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였다.
전압 (V) 효율 (Cd/A) 색좌표 (x,y)
실시예 2-1 5.21 5.68 (0.143, 0.105)
실시예 2-2 5.32 5.56 (0.143, 0.106)
실시예 2-3 5.25 5.49 (0.143, 0.107)
실시예 2-4 5.18 5.38 (0.143, 0.105)
실시예 2-5 5.22 5.48 (0.143, 0.107)
실시예 2-6 5.35 5.88 (0.143, 0.106)
실시예 2-7 5.42 5.77 (0.143, 0.106)
비교예 2-1 6.20 4.81 (0.143, 0.107)
상기 표의 결과로부터, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 전자주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기층에 사용될 수 있다. 이를 이용한 유기 발광 소자의 경우, 낮은 구동전압 및 높은 효율을 가지며, 화합물의 정공 안정성에 의하여 소자의 안정성을 향상시킬 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 전자 주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기층에 사용할 경우, n-형 도펀트를 섞어 사용 가능하다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112017113986314-pat00106

    상기 화학식 2에 있어서,
    R1 내지 R4 중 적어도 하나는 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고, 나머지는 수소이며,
    L은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이고,
    Ar은 페닐기; 페난쓰렌기; 트리페닐렌기; 파이레닐기; 디페닐플루오렌기; 페닐기로 치환된 안트라센기; 페닐기로 치환된 벤조이미다졸기; 페닐기로 치환된 페난쓰롤린기; 페닐기로 치환된 피리미딘기; 피리딘기; 퀴놀린기; 벤조옥사졸기; 또는 디벤조퓨란기이고,
    a, b, c 및 d는 서로 같거나 상이하고, 각각 2 내지 4의 정수이며,
    r은 0 내지 3의 정수이고, r이 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 11 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3]
    Figure 112017056755831-pat00063

    [화학식 4]
    Figure 112017056755831-pat00064

    [화학식 5]
    Figure 112017056755831-pat00065

    [화학식 6]
    Figure 112017056755831-pat00066

    [화학식 7]
    Figure 112017056755831-pat00067

    [화학식 8]
    Figure 112017056755831-pat00068

    [화학식 9]
    Figure 112017056755831-pat00069

    [화학식 10]
    Figure 112017056755831-pat00070

    [화학식 11]
    Figure 112017056755831-pat00071

    상기 화학식 3 내지 11에 있어서, R1, R2, R4, a, b 및 d의 정의는 화학식 2에서와 같고,
    X는
    Figure 112017056755831-pat00107
    이고, L,r, 및 Ar의 정의는 화학식 2에서와 같고,
    R12 및 R13은 수소이고,
    b1 및 c1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 12 내지 16 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 12]
    Figure 112017056755831-pat00072

    [화학식 13]
    Figure 112017056755831-pat00073

    [화학식 14]
    Figure 112017056755831-pat00074

    [화학식 15]
    Figure 112017056755831-pat00075

    [화학식 16]
    Figure 112017056755831-pat00076

    상기 화학식 12 내지 16에 있어서,
    R1, R2, R4, a, b 및 d의 정의는 화학식 2에서와 같고,
    X는
    Figure 112017056755831-pat00108
    이고, L,r, 및 Ar의 정의는 화학식 2에서와 같고,
    R21 내지 R25는 수소이고,
    r1, r2, r4 및 r5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    r3는 0 내지 6의 정수이다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112017113986314-pat00130


    Figure 112017113986314-pat00111

    Figure 112017113986314-pat00112

    Figure 112017113986314-pat00113

    Figure 112017113986314-pat00114

    Figure 112017113986314-pat00131

    Figure 112017113986314-pat00118

    Figure 112017113986314-pat00119

    Figure 112017113986314-pat00120

    Figure 112017113986314-pat00121

    Figure 112017113986314-pat00122

    Figure 112017113986314-pat00123

    Figure 112017113986314-pat00124

    Figure 112017113986314-pat00125

    Figure 112017113986314-pat00132

    Figure 112017113986314-pat00127

    Figure 112017113986314-pat00133
  9. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1, 6 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자.
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