KR101757584B1 - Composition for remanufacturable heat-dissipation film and preparing method thereof - Google Patents
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Abstract
재작업성 및 재제조성이 우수한 재제조성 방열필름용 조성물 및 그의 제조방법이 제안된다. 본 발명에 따른 재제조성 방열필름용 조성물은 방열필러 및 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나를 포함하며, 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)에 의해 열가역적 가교결합이 형성되는 고분자 화합물을 포함한다. A composition for a heat-shrinkable film having excellent reworkability and recycled composition and a method for producing the same are proposed. The composition for a regenerated heat-radiating film according to the present invention comprises at least one of a heat-radiating filler and a furan functional group and a maleimide functional group, and is characterized in that at least one of a furane functional group and a maleimide functional group is heated by a Diels-alder reaction And a polymer compound in which reversible crosslinking is formed.
Description
본 발명은 재제조성 방열필름용 조성물 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 재작업성 및 재제조성이 우수한 재제조성 방열필름용 조성물 및 그의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for a heat-shrinkable film and a method for producing the heat-shrinkable film, and more particularly, to a composition for heat-shrinkable film having excellent reworkability and recycled composition and a method for producing the same.
열경화성 수지는 열을 가하면 가교 형성이 진행되면서 입체적인 그물모양 구조를 형성하므로, 큰 응력을 가해도 변형되지 않고 용제에도 녹지 않으며 또 다시 가열하여도 녹지 않게 된다. 종류에 따라서는 열을 가하면 어느 정도 물러지거나 강도가 떨어지는 것도 있지만, 대부분은 잔해를 남기면서 분해된다.The thermosetting resin forms a three-dimensional network structure by progressing crosslinking when heat is applied, so that even when a large stress is applied, it is not deformed and does not melt in a solvent and is not dissolved even after heating. Depending on the type of heat, some heat can be removed or the strength is lowered, but most of it is decomposed while leaving debris.
따라서, 열경화성 수지는 일반적으로 내열성, 내용제성, 내약품성, 기계적 성질, 전기절연성이 좋으며, 충전제를 넣어 강인한 성형물을 만들 수가 있다. 또 고강도 섬유와 조합하여 섬유강화플라스틱을 제조하는 데에도 사용된다.Therefore, thermosetting resins generally have good heat resistance, solvent resistance, chemical resistance, mechanical properties, electrical insulation, and can be filled with a filler to form a strong molded article. It is also used to produce fiber-reinforced plastics in combination with high-strength fibers.
방열필름은 대부분의 전자기기에 사용되어 내부에서 발생하는 열을 외부로 방출시키는 역할을 하는 필름이다. 전자기기의 내부에 열이 축적되는 것을 방지함으로써 전자기기의 고장률을 줄이고, 수명을 증가시킬 수 있다. 이러한 방열필름으로서 실리콘 컴파짓이 널리 사용된다. The heat dissipation film is a film which is used in most electronic devices and emits heat generated from the inside to the outside. It is possible to prevent the accumulation of heat in the inside of the electronic device, thereby reducing the failure rate of the electronic device and increasing the service life. As such a heat-radiating film, a silicon compound is widely used.
그러나, 열경화성 수지인 실리콘 수지는 완전히 경화되어 있어 공정 중 불량이 발생하거나, 물리적 충격에 의하여 외부에 파손이 발생된 경우 제거된 방열필름의 재사용이 불가능하여 폐기물로 분류되어 폐기되고 있다. However, when the silicone resin as the thermosetting resin is fully cured, defects are generated in the process, or when external damage occurs due to physical impact, the removed heat-radiating film can not be reused and is classified as waste and discarded.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은, 재작업성 및 재제조성이 우수한 재제조성 방열필름용 조성물 및 그의 제조방법을 제공함에 있다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in order to solve the above problems, and it is an object of the present invention to provide a composition for a heat-shrinkable film having excellent reworkability and recycled composition and a method of manufacturing the same.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 재제조성 방열필름용 조성물은 방열필러; 및 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나를 포함하며, 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)에 의해 열가역적 가교결합이 형성되는 고분자 화합물;을 포함한다. According to an aspect of the present invention, there is provided a composition for a heat dissipation film comprising a heat dissipation filler; And a polymer compound comprising at least one of a furan functional group and a maleimide functional group and thermally reversible crosslinking is formed by a Diels-Alder reaction of at least one of a furan functional group and a maleimide functional group.
방열필러는 실리카, 알루미나, 알루미늄 나이트라이드, 탄소나노튜브, 그라핀 및 카본블랙으로부터 선택된 적어도 하나의 입자일 수 있다. The heat radiating filler may be at least one particle selected from silica, alumina, aluminum nitride, carbon nanotube, graphene and carbon black.
퓨란 관능기를 포함하는 고분자 화합물은 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 1,2-부틸렌 카보네이트 및 글리세린 카보네이트 중 적어도 어느 하나의 알킬렌 카보네이트 화합물 및 푸르푸릴 아민 화합물을 반응시켜 형성된 퓨란 관능기를 포함하는 알코올 화합물; 이소시아네이트 화합물; 및 폴리올을 중합시켜 형성된 폴리우레탄 화합물일 수 있다. The polymer compound containing a furan functional group is an alcohol compound containing a furan functional group formed by reacting an alkylene carbonate compound and a furfuryl amine compound of at least one of ethylene carbonate, propylene carbonate, 1,2-butylene carbonate and glycerin carbonate; Isocyanate compounds; And a polyurethane compound formed by polymerizing a polyol.
말레이미드기 관능기를 포함하는 고분자 화합물은 1,1-(메틸렌디-4,1-페닐렌)비스말레이미드(1,1-(Methylenedi-4,1-phenylene)bismaleimide, BMI), 1,4-디(말레이미도)부탄(1,4-Di(maleimido)butane), N,N-(1,3-페닐렌)디말레이미드(N,N-(1,3-Phenylene)dimaleimide), N,N-(1,4-페닐렌)디말레이미드(N,N-(1,4-Phenylene)dimaleimide), 및 N,N-(o-페닐렌)디말레이미드(N,N-(o-Phenylene)dimaleimide)로부터 선택된 적어도 어느 하나의 화합물일 수 있다. The polymer compound containing a maleimide group-containing functional group is 1,1- (Methylenedi-4,1-phenylene) bismaleimide (BMI), 1,4 Di (maleimido) butane, N, N- (1,3-phenylene) dimaleimide, N , N, N- (1,4-phenylene) dimaleimide, and N, N- (o-phenylene) dimaleimide -Phenylene) dimaleimide). ≪ / RTI >
방열필러에 대한 고분자 화합물의 중량비는 0.01 내지 100일 수 있다. The weight ratio of the polymer compound to the heat-radiating filler may be 0.01 to 100.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 방열필러와 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나를 포함하며, 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)에 의해 열가역적 가교결합이 형성되는 고분자 화합물을 포함하는 재제조성 방열필름용 조성물; 및 열경화제;를 포함하는 방열필름이 제공된다.According to another aspect of the present invention, there is provided a thermally reversible crosslinking agent comprising at least one of a heat-radiating filler, a furan functional group and a maleimide functional group, wherein at least one of the furan functional group and the maleimide functional group is thermally reversibly crosslinked by a Diels- A composition for a heat-shrinkable film comprising the polymer compound; And a heat curing agent.
열경화제는 퓨란 관능기의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)을 유도하는 디에노필(dienophile) 관능기를 포함할 수 있고, 또는 열경화제는 말레이미드 관능기의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)을 유도하는 공역디엔 관능기를 포함할 수 있다. The thermosetting agent may comprise a dienophile functional group which induces a Diels-alder reaction of the furan functional group, or the thermosetting agent may comprise a Diels-alder reaction of a maleimide functional group Lt; RTI ID = 0.0 > diene < / RTI >
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 실시예들에 따른 방열필름용 조성물로 방열필름을 제조하거나, 가역적으로 가교결합이 가능하여 공정중 불량발생시 재작업이 가능하고, 사용 후 열을 가해 쉽게 제거하고 다시 사용할 수 있어서 방열필름에 소요되는 비용이 절감되는 효과가 있다. As described above, it is possible to manufacture a heat radiation film with a composition for a heat radiation film according to embodiments of the present invention, or to perform reversible cross-linking, thereby enabling rework when a defect occurs in the process, So that the cost required for the heat radiating film is reduced.
또한, 사용 후의 방열필름을 수거하여 다시 방열필름을 제조할 수 있을 뿐만 아니라 방열필름을 포함하는 전자기기로부터 쉽게 제거되어 전자기기에 손상을 발생시키지 않아 전자기기의 재사용도 가능하여 비용 절감 및 공정효율을 향상시키는 효과가 있다. In addition, since the heat-radiating film after use can be collected to make the heat-radiating film again, it can be easily removed from the electronic equipment including the heat-radiating film, and the electronic equipment can be reused because it does not cause damage to the electronic equipment. .
아울러, 본 발명에 따른 방열필름은 재활용이 가능하여 열경화성 수지로 제조된 방열필름은 사용 후 폐기 등의 문제가 발생하나 이와 달리 폐기되지 않고 재사용되므로 환경 친화적인 제품 제작이 가능한 효과가 있다. In addition, since the heat-radiating film according to the present invention can be recycled, the heat-radiating film made of the thermosetting resin has disadvantages such as after-use disposal but is not reused without being discarded.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 방열필름의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 방열필름의 열저항 테스트를 수행하는 장치의 개략도이다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 따라 제조된 재제조성 방열필름과 재제조된 방열필름의 열저항 측정결과를 도시한 그래프이다. 1 is a cross-sectional view of a heat-radiating film according to an embodiment of the present invention.
2 is a schematic view of an apparatus for performing a thermal resistance test of a heat radiation film according to an embodiment of the present invention.
FIG. 3 is a graph showing the results of measurement of thermal resistance of a regenerated heat-radiating film and a remanufactured heat-radiating film manufactured according to an embodiment of the present invention.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시형태를 설명한다. 그러나, 본 발명의 실시형태는 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시형태로 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 실시형태는 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다. 첨부된 도면에서 특정 패턴을 갖도록 도시되거나 소정두께를 갖는 구성요소가 있을 수 있으나, 이는 설명 또는 구별의 편의를 위한 것이므로 특정패턴 및 소정두께를 갖는다고 하여도 본 발명이 도시된 구성요소에 대한 특징만으로 한정되는 것은 아니다.DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, embodiments of the present invention will be described with reference to the accompanying drawings. However, the embodiments of the present invention can be modified into various other forms, and the scope of the present invention is not limited to the embodiments described below. The embodiments of the present invention are provided to enable those skilled in the art to more fully understand the present invention. It should be understood that while the present invention may be embodied in many different forms and should not be construed as limited to the embodiments set forth herein, The present invention is not limited thereto.
본 발명에 따른 재제조성 방열필름용 조성물은 방열필러; 및 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나를 포함하며, 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)에 의해 열가역적 가교결합이 형성되는 고분자 화합물;을 포함한다.The composition for heat-shrinkable film according to the present invention is a heat-radiating filler; And a polymer compound comprising at least one of a furan functional group and a maleimide functional group and thermally reversible crosslinking is formed by a Diels-Alder reaction of at least one of a furan functional group and a maleimide functional group.
방열필러는 재제조성 방열필름용 조성물로 제조될 방열필름의 방열특성을 나타내기 위한 입자이다. 방열필러로는 실리카, 알루미나 및 알루미늄 나이트라이드와 같은 세라믹 입자 또는 탄소나노튜브, 그라핀 및 카본블랙과 같은 탄소입자가 사용될 수 있다. 방열필러는 2종 이상의 입자를 포함할 수 있다. The heat-radiating filler is a particle for exhibiting heat radiation characteristics of a heat-radiating film to be made of a composition for a heat-shrinkable film. As the heat radiating filler, ceramic particles such as silica, alumina and aluminum nitride or carbon particles such as carbon nanotubes, graphene and carbon black may be used. The heat-radiating filler may include two or more kinds of particles.
본 발명에 따른 재제조성 방열필름용 조성물은 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)에 의해 열가역적 가교결합이 형성되는 고분자 화합물을 포함한다. 딜스-알더반응은 공역디엔과 디에노필(dienophile)이 열에 의해 1,4-부가환화되어 시클로헥사모노엔유도체를 생성하는 것으로서, 예를 들면, 퓨란기의 공역디엔과 말레이미드 화합물에서의 디에노필 기가 반응하여 가교결합이 형성될 수 있는 것이다. The composition for a heat-shrinkable film of the present invention includes a polymer compound in which thermoreversible crosslinking is formed by a Diels-Alder reaction of at least one of a furan functional group and a maleimide functional group. The Diels-Alder reaction is a reaction in which a conjugated diene and a dienophile are 1,4-partially cyclized by heat to produce a cyclohexammonoene derivative. For example, conjugated dienes of a furan group and dienophiles in a maleimide compound The groups may react to form crosslinks.
본 발명에서 "열가역적 가교결합"의 의미는 가열에 의해 가교결합이 형성되되, 이보다 더 높은 온도로 가열하면 결합된 가교가 끊어지게 되어 열에 의해 가역적인 결합을 의미한다. 이러한 반응은 비교적 저온에서 일어나 가교결합을 형성하게 되고 가열하면 가교결합이 끊어지게 된다. 일반적으로 가교결합은 50℃ 내지 70℃에서 형성되고, 100℃ 내지 120℃에서 가교결합이 끊어질 수 있다. 이렇게 열가역적 가교결합의 결합 및 분해에 따라 열경화된 방열필름의 재제조 특성이 부여된다. In the present invention, the term " thermoreversible crosslinking "means that crosslinking is formed by heating, and heating at a higher temperature means reversible crosslinking due to heat breakage. This reaction takes place at a relatively low temperature to form a crosslinked bond, and upon heating, the crosslinked bond is broken. Generally, crosslinking is formed at 50 ° C to 70 ° C, and crosslinking at 100 ° C to 120 ° C may be broken. The combination and decomposition of the thermoreversible crosslinking imparts the remanufacturing characteristics of the thermosetting heat radiation film.
본 발명에 따른 재제조성 방열필름용 조성물에 포함되는 퓨란 관능기를 포함하는 고분자 화합물은 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 1,2-부틸렌 카보네이트 및 글리세린 카보네이트 중 적어도 어느 하나의 알킬렌 카보네이트 화합물 및 푸르푸릴 아민 화합물을 반응시켜 형성된 퓨란 관능기를 포함하는 알코올 화합물; 이소시아네이트 화합물; 및 폴리올을 중합시켜 형성된 폴리우레탄 화합물일 수 있다. The polymer compound containing a furan functional group contained in the composition for a heat-shrinkable film according to the present invention may be at least one selected from the group consisting of an alkylene carbonate compound of ethylene carbonate, propylene carbonate, 1,2-butylene carbonate and glycerin carbonate, and furfurylamine An alcohol compound comprising a furan functional group formed by reacting a compound; Isocyanate compounds; And a polyurethane compound formed by polymerizing a polyol.
본 발명에 따른 퓨란기를 포함하는 알코올 화합물은 이하의 화학식 1로 표시되는 알킬렌 카보네이트 화합물을 이하의 화학식 2로 표시되는 푸르푸릴 아민 화합물과 반응시켜 얻을 수 있다. The alcohol compound containing a furan group according to the present invention can be obtained by reacting an alkylene carbonate compound represented by the following formula (1) with a furfurylamine compound represented by the following formula (2).
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 메탄올이다. Wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen, methyl or methanol.
여기서, R1 및 R2가 모두 수소인 경우 에틸렌 카보네이트이고, R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고, 나머지는 메틸인 경우 프로필렌 카보네이트이며, R1 및 R2가 모두 메틸인 경우 1,2-부틸렌 카보네이트이다. 그리고, R1 및 R2 중 어느 하나는 수소이고, 나머지는 메탄올인 경우 글리세린 카보네이트이다. Where R 1 and R 2 are both hydrogen, and R 1 and R 2 Is hydrogen and the remainder is methyl, propylene carbonate, and when R 1 and R 2 are both methyl, it is 1,2-butylene carbonate. R 1 and R 2 Is hydrogen and the remainder is methanol is glycerin carbonate.
[화학식 2](2)
화학식 2로 표시되는 푸르푸릴 아민 화합물은 푸르푸릴(furfuryl)기 및 아민기를 모두 포함하는 화합물이다. The furfurylamine compound represented by the general formula (2) is a compound containing both a furfuryl group and an amine group.
본 발명에 따른 푸란기를 포함하는 알코올 화합물은 알킬렌 카보네이트와 푸르푸릴 아민 화합물이 반응하여 푸르푸릴 아민 화합물의 아민기와 알킬렌 카보네이트의 C=O결합이 반응하여 알킬렌 카보네이트의 개환반응이 일어나 합성된다. The alcohol compound containing a furan group according to the present invention is synthesized by reacting an alkylene carbonate with a furfurylamine compound to cause an amine group of a furfurylamine compound to react with a C = O bond of an alkylene carbonate to cause a ring-opening reaction of an alkylene carbonate .
본 발명에 따른 퓨란기를 포함하는 알코올 화합물은 히드록시기가 1개인 모노올(monol) 화합물, 히드록시기가 2개인 디올(diol)화합물 및 히드록시기가 3개인 퓨란 트리머(furane trimer)화합물로 각각 합성될 수 있다. The alcohol compound containing the furan group according to the present invention can be synthesized with a monol compound having one hydroxyl group, a diol compound having two hydroxy groups, and a furane trimer compound having three hydroxy groups.
먼저, 모노올(monol) 화합물은 다음의 반응식 1과 같이 합성된다. First, the monol compound is synthesized as shown in the following reaction formula (1).
[반응식 1] [Reaction Scheme 1]
식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다. Wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen or methyl.
즉, 모노올 화합물은 알킬렌 카보네이트의 C=O결합이 끊어지고, 푸르푸릴 아민 화합물의 NH2기와 반응하여 다음과 같은 모노올 화합물이 얻어지게 된다. That is, the monool compound is cut off from the C═O bond of the alkylene carbonate and reacted with the NH 2 group of the furfuryl amine compound to obtain the following monool compound.
[화학식 3](3)
식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다. Wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen or methyl.
즉, 모노올 화합물은 히드록시기, 퓨란기 및 우레탄기를 모두 포함하는 화합물로서, 퓨란기는 추후 열가역적 가교결합을 위하여 존재한다. That is, the monool compound is a compound containing both a hydroxyl group, a furan group and a urethane group, and the furan group exists for later thermoreversible crosslinking.
본 발명에 따른 퓨란기를 포함하는 알코올 화합물 중 디올 화합물은 글리세린 카보네이트 및 푸르푸릴 아민 화합물의 반응으로 다음의 반응식 2와 같이 합성된다. The diol compound of the alcohol compound containing the furan group according to the present invention is synthesized as shown in the following
[반응식 2] [Reaction Scheme 2]
즉, 디올 화합물은 글리세린 카보네이트의 C=O결합이 끊어지고, 푸르푸릴 아민 화합물의 NH2기와 반응하여 다음 화학식 4 및 화학식 5로 표시되는 2가지 형태의 디올 화합물이 얻어지게 된다. That is, in the diol compound, the C═O bond of the glycerin carbonate is broken and reacts with the NH 2 group of the furfuryl amine compound to obtain two types of diol compounds represented by the following formulas (4) and (5).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
디올 화합물은 끊어지는 C=O결합의 위치에 따라 화학식 4 및 화학식 5 중 어느 쪽으로든 존재할 수 있으므로 다음 화학식 6과 같이 표시할 수 있다. The diol compound may exist in either of the formulas (4) and (5) depending on the position of the C═O bond to be cut off.
[화학식 6][Chemical Formula 6]
마지막으로 히드록시기가 3개인 퓨란 삼량체 화합물은 HDI-삼량체(Hexamethylene diisocyanate-trimer) 및 IPDI-삼량체(Isophorone diisocyanate-trimer)와 같은 삼량체, 예를 들면, 트리이소시아네이트를 먼저 글리세린 카보네이트(1)와 반응시킨 후, 푸르푸릴 아민 화합물(2)과 다시 반응시켜 다음의 반응식 3과 같이 합성된다. Finally, the furan trimer compound having three hydroxy groups can be synthesized by reacting trimers such as Hexamethylene diisocyanate-trimer and IPDI-trimer, such as triisocyanate, first with glycerin carbonate (1) And then reacted again with the furfurylamine compound (2) to synthesize it as shown in the following reaction formula (3).
[반응식 3] [Reaction Scheme 3]
식 중, x는 다음 화학식 7 또는 화학식 8로 표시되는 구조이다. In the formula, x is a structure represented by the following formula (7) or (8).
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
즉, 퓨란 삼량체 화합물은 다음 화학식 9과 같이 표시되는 화합물일 수있다. That is, the furan trimer compound may be a compound represented by the following formula (9).
[화학식 9][Chemical Formula 9]
식 중, x는 화학식 7 또는 화학식 8로 표시되는 구조이다. In the formula, x is a structure represented by the formula (7) or (8).
본 발명의 다른 측면에 따르면, 퓨란기를 포함하는 알코올 화합물, 이소시아네이트 화합물 및 폴리올을 중합시켜 형성된 폴리우레탄 화합물으로서, 폴리올은 주쇄로 형성되고, 퓨란기를 포함하는 알코올 화합물은 측쇄로 형성되는 퓨란기를 포함하는 폴리우레탄 화합물이 제공된다. According to another aspect of the present invention, there is provided a polyurethane compound formed by polymerizing an alcohol compound, an isocyanate compound and a polyol containing a furan group, wherein the polyol is formed into a main chain, and the alcohol compound containing a furan group includes a furan group formed in a side chain A polyurethane compound is provided.
푸란기를 포함하는 알코올 화합물은 그대로 열가역적 가교결합을 포함하는 화합물에 사용되지 않고, 폴리우레탄을 합성하여 열가역적 가교결합을 포함하는 고분자 화합물로 사용된다. Alcohol compounds containing a furan group are not directly used for compounds containing thermo-reversible crosslinking, but are used as polymer compounds containing thermo-reversible crosslinking by synthesizing polyurethane.
따라서, 푸란기를 포함하는 알코올 화합물에 이소시아네이트 화합물 및 폴리올을 중합시켜 폴리우레탄을 합성하게 되고, 폴리올은 폴리우레탄의 주쇄이고, 푸란기를 포함하는 알코올 화합물은 측쇄로 형성되어 열가역적 가교결합시 푸란기를 포함하는 알코올 화합물이 사용될 수 있게 한다. Therefore, the polyurethane is synthesized by polymerizing an isocyanate compound and a polyol on an alcohol compound containing a furan group, wherein the polyol is a main chain of the polyurethane, and the alcohol compound containing a furan group is formed into a side chain to include a furan group upon thermoreversible cross- To be used.
이 때, 본 발명의 폴리우레탄 화합물 제조에 사용될 수 있는 이소시아네이트 화합물은 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(4,4'-Diphenylmethane diisocyanate, MDI), 2,4-톨루엔 디이소시아네이트(2,4-Toluene diisocyanate, TDI), 2,6-톨루엔 디이소시아네이트(2,6-Toluene diisocyanate, TDI), 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트(4,4'-Dicyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI), 1,4-시클로헥산 디이소시아네이트(1,4-Cyclohexane diisocyanate, CHDI), 이소포론 디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, IPDI), 테트라메틸-1,3-크실렌 디이소시아네이트(Tetramethyl-1,3-xylene diisocyanate, TMXDI), 디메릴 디이소시아네이트(Dimeryl diisocyanate, DDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene diisocyanate, HDI), 1,1,6,6-테트라하이드로퍼플루오로-헥사메틸렌 디이소시아네이트(1,1,6,6,-Tetrahydroperfluoro-hexamethylene diisocyanate, THFDI) 및 디이소시아네이트 삼량체인 HDI-삼량체(HDI-trimer) 및 IPDI-삼량체(IPDI-trimer) 중 적어도 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. At this time, the isocyanate compound which can be used for preparing the polyurethane compound of the present invention is 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI), 2,4-toluene diisocyanate (2,4 Toluene diisocyanate (TDI), 2,6-toluene diisocyanate (TDI), 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate (H12MDI), 1, 1,4-cyclohexane diisocyanate (CHDI), isophorone diisocyanate (IPDI), tetramethyl-1,3-xylene diisocyanate (TMXDI) , Dimeryl diisocyanate (DDI), hexamethylene diisocyanate (HDI), 1,1,6,6-tetrahydroperfluoro-hexamethylene diisocyanate (1,1,6,6, -Tetrahydroperfluoro-hexamethylene diisocyanate, THFDI) and diisocyanate But is not limited to, at least one of a cyanate trimer chain HDI-trimer and an IPDI-trimer.
폴리올의 경우에도 폴리우레탄 화합물의 주쇄를 이룰 수 있는 히드록시기를 갖는 폴리머이면 제한없이 사용될 수 있다. Even in the case of a polyol, any polymer having a hydroxy group capable of forming the main chain of the polyurethane compound can be used without limitation.
이하, 모노올 화합물, 디올 화합물 및 퓨란 삼량체 화합물로 폴리우레탄 화합물을 제조실시예를 들어 설명하기로 한다. Hereinafter, examples of preparing a polyurethane compound with a monoor compound, a diol compound and a furan trimer compound will be described.
먼저, 퓨란기를 포함하는 모노올 화합물을 이용한 폴리우레탄 화합물은 모노올 화합물을 NCO로 말단이 캡핑(capping)된 프리폴리머 또는 디이소시아네이트 유도체와 반응시켜 제조할 수 있는데, 다음의 반응식 4와 같이 합성된다. First, a polyurethane compound using a monoor compound including a furan group can be prepared by reacting a monool compound with a prepolymer or a diisocyanate derivative capped at the NCO end, and synthesized as shown in the following reaction formula (4).
[반응식 4] [Reaction Scheme 4]
식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, P는 폴리우레탄 사슬이 주쇄로 연결된 것을 나타낸다. Wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen or methyl, and P indicates that the polyurethane chain is connected to the main chain.
이에 따라, 폴리올의 고분자 사슬이 주쇄가 되고, 측쇄로 퓨란기를 포함하는 화학식 3의 모노올 화합물이 결합되게 된다. As a result, the polymer chain of the polyol becomes the main chain and the monool compound of the general formula (3) including the furan group is bonded to the side chain.
또는 퓨란기를 포함하는 모노올 화합물을 이용한 폴리우레탄 화합물은 모노올 화합물을 HDI 삼량체나 IPDI 삼량체와 반응시켜 얻을 수 있는데, 다음의 반응식 5와 같이 합성될 수 있다. Or a furan group, can be obtained by reacting a monoor compound with an HDI trimer or an IPDI trimer, and can be synthesized as shown in the following reaction formula (5).
[반응식 5] [Reaction Scheme 5]
식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, x는 화학식 7 또는 화학식 8로 표시되는 구조이다. Wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen or methyl, and x is a structure represented by formula (7) or (8).
그리고, 퓨란기를 포함하는 디올 화합물을 이용한 폴리우레탄 화합물은 디올 화합물을 디이소시아네이트와 폴리올과 반응시키거나 디올 화합물을 NCO로 캡핑된 프리폴리머와 반응시켜 얻을 수 있는데, 다음의 반응식 6와 같이 합성된다. The polyurethane compound using a diol compound containing a furan group can be obtained by reacting a diol compound with a diisocyanate and a polyol or by reacting a diol compound with a prepolymer capped with NCO.
[반응식 6] [Reaction Scheme 6]
식 중, P는 폴리우레탄 사슬이 주쇄로 연결된 것을 나타내고, n은 1 내지 1000 사이의 정수이다.In the formulas, P represents that the polyurethane chain is connected to the main chain, and n is an integer of 1 to 1000.
본 발명에서의 열가역적 가교결합이 가능한 고분자 화합물은 말레이미드 관능기를 갖는 화합물의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)에 의해 열가역적 가교결합이 형성될 수 있다. The thermally reversible crosslinkable polymeric compound in the present invention can be thermally reversibly crosslinked by a Diels-alder reaction of a compound having a maleimide functional group.
말레이미드기 관능기를 포함하는 화합물은 1,1-(메틸렌디-4,1-페닐렌)비스말레이미드(1,1-(Methylenedi-4,1-phenylene)bismaleimide, BMI), 1,4-디(말레이미도)부탄(1,4-Di(maleimido)butane), N,N-(1,3-페닐렌)디말레이미드(N,N-(1,3-Phenylene)dimaleimide), N,N-(1,4-페닐렌)디말레이미드(N,N-(1,4-Phenylene)dimaleimide), 및 N,N-(o-페닐렌)디말레이미드(N,N-(o-Phenylene)dimaleimide)로부터 선택된 적어도 어느 하나의 화합물일 수 있다. The compound containing a maleimide group-containing functional group is 1,1- (Methylenedi-4,1-phenylene) bismaleimide (BMI), 1,4- Di (maleimido) butane, N, N- (1,3-phenylene) dimaleimide, N, N- N- (1,4-phenylene) dimaleimide, and N, N- (o-phenylene) dimaleimide (N- Phenylene) dimaleimide). ≪ / RTI >
재제조성 방열필름용 조성물은 방열필러에 대한 고분자 화합물의 중량비가 0.01 내지 100의 범위내에서 조성비가 선택될 수 있다. In the composition for the heat-shrinkable film for regenerating composition, the composition ratio may be selected within the range of 0.01 to 100 by weight of the polymer compound to the heat-radiating filler.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 방열필러와 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나를 포함하며, 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 적어도 하나의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)에 의해 열가역적 가교결합이 형성되는 고분자 화합물을 포함하는 재제조성 방열필름용 조성물; 및 열경화제;를 포함하는 방열필름이 제공된다.According to another aspect of the present invention, there is provided a thermally reversible crosslinking agent comprising at least one of a heat-radiating filler, a furan functional group and a maleimide functional group, wherein at least one of the furan functional group and the maleimide functional group is thermally reversibly crosslinked by a Diels- A composition for a heat-shrinkable film comprising the polymer compound; And a heat curing agent.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 방열필름의 단면도이다. 재제조성 방열필름(100)은 재제조성 방열필름용 조성물이 열경화된 필름형태로 구현되며, 열경화된 열가역적 가교결합이 가능한 고분자 화합물(110) 내에 방열필러(111)가 분산되어 있다. 1 is a cross-sectional view of a heat-radiating film according to an embodiment of the present invention. The regenerated thermally
재제조성 방열필름은 재제조성 방열필름용 조성물 내에 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기를 모두 포함하는 경우, 방열필러 및 재제조성 방열필름용 조성물을 혼합하여 가열하는 것만으로 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기의 딜스-알더반응에 의해 열경화되어 열가역적 가교결합이 발생할 수 있다. If the heat-shrinkable film includes both the furan functional group and the maleimide functional group in the composition for the heat-shrinkable film, the heat-shrinkable thermosensitive film may be prepared by mixing and heating the heat-shrinkable filler and the composition for heat- The thermosetting by the reaction may result in thermo-reversible crosslinking.
만약, 재제조성 방열필름용 조성물 내에 퓨란 관능기 및 말레이미드 관능기 중 어느 하나의 관능기만이 포함되어 있다면, 가열과 함께 열경화제를 추가하여야 한다. 열경화제는 퓨란 관능기의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)을 유도하는 디에노필(dienophile) 관능기를 포함하거나, 또는 열경화제는 말레이미드 관능기의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)을 유도하는 공역디엔 관능기를 포함할 수 있다. If only one functional group of the furan functional group and the maleimide functional group is included in the composition for the heat-shrinkable film, the thermosetting agent should be added together with the heating. The thermosetting agent comprises a dienophile functional group which induces a Diels-alder reaction of the furan functional group, or the thermosetting agent contains a functional group which induces a Diels-alder reaction of the maleimide functional group A conjugated diene functional group.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.
<실시예><Examples>
[퓨란 관능기를 포함하는 알코올 화합물 합성: 합성예 1][Synthesis of alcohol compound containing furan functional group: Synthesis Example 1]
플라스크에 글리세롤-1,2 카보네이트 (61mmol)과 푸르푸릴 아민 (61 mmol)과 디뷰틸틴디라우레이트 (0,01g)을 넣고 60℃ 온도에서 3시간동안 반응시킨다.Glycerol-1,2-carbonate (61 mmol), furfurylamine (61 mmol) and dibutyltin dilaurate (0,01 g) were added to the flask and reacted at 60 ° C for 3 hours.
[퓨란 관능기를 포함하는 폴리우레탄 합성: 합성예 2][Synthesis of polyurethane containing furan functional group: Synthesis Example 2]
합성예 1 에서 합성한 알코올 화합물 (4.0 mmol) 과 IPDI (20.0 mmol) 과 실리콘 폴리올 (16.0 mmol)과 디뷰틸틴디라우레이트 (0.16g)을 DMF (22g) 에 녹인 후 60℃ 온도에서 2시간동안 반응시킨다. The alcohol compound (4.0 mmol) synthesized in Synthesis Example 1, IPDI (20.0 mmol), silicon polyol (16.0 mmol) and dibutyltin dilaurate (0.16 g) were dissolved in DMF (22 g) Respectively.
[재제조성 방열필름 제조: 방열필름 I][Preparation of heat-shrinkable film: Heat-radiating film I]
합성예 2에서 얻은 폴리우레탄 용액에 알루미나 (22g)을 넣고 ball miller를 사용하여 혼합 후, BMI (2.0 mmol)을 넣고 이형처리 된 PET필름 상 코팅 후 50℃ 오븐에서 12시간동안 보관하여 방열필름 I을 제작한다.Alumina (22 g) was added to the polyurethane solution obtained in Synthesis Example 2, mixed with a ball miller, and then BMI (2.0 mmol) was added thereto. After coating on the releasable PET film, the resultant was stored in an oven at 50 ° C for 12 hours, .
[재제조된 방열필름 제조: 방열필름 II][Preparation of re-manufactured heat-radiating film: heat-radiating film II]
방열필름 I을 DMF에 넣고 120℃에서 30분 가열 후 용액을 이형처리 된 PET필름 상 코팅 후 50℃ 오븐에서 12시간동안 보관하여 제재조 공정을 통한 방열필름 II를 제작한다.The heat-radiating film I is placed in DMF, heated at 120 ° C for 30 minutes, coated on the release-treated PET film, and stored in an oven at 50 ° C for 12 hours to prepare a heat-radiating film II.
[평가][evaluation]
방열필름 I 및 방열필름 II의 열저항을 측정하여 평가하였다. 열저항은 열흐름에 대한 저항으로서 열저항이 낮을수록 높은 방열효과를 가지게 된다. The heat resistance of the heat radiation film I and the heat radiation film II was measured and evaluated. The thermal resistance is a resistance to heat flow, and the lower the thermal resistance, the higher the heat dissipation effect.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 방열필름의 열저항 테스트를 수행하는 장치의 개략도이다. 시험예에서 제조된 방열필름(220)들은 히트싱크(210)와 열원(230) 사이에 위치시켜 열저항이 측정된다. 2 is a schematic view of an apparatus for performing a thermal resistance test of a heat radiation film according to an embodiment of the present invention. The
도 3은 재제조성 방열필름 I과 재제조된 방열필름 II의 열저항 측정결과를 도시한 그래프이다. 방열필름 I의 열저항 특성은 파란색으로, 방열필름 II의 열저항 특성은 붉은 색으로 나타나있다. 열저항 측정 결과, 제재조 전의 경우, 3.77 K/W 였으며, 제재조 후는 3.3 K/W 로서 제재조 후의 방열필름의 방열성능이 오히려 약간 증가한 결과를 보였다. 이는 실험오차인 것으로 보이며, 재제조 전후의 방열 성능 차이는 거의 없음이 확인되었다. Fig. 3 is a graph showing the results of measurement of heat resistance of the heat-dissipating film I and the remanufactured heat-radiating film II. The thermal resistance characteristics of the heat radiation film I are shown in blue, and the thermal resistance characteristics of the heat radiation film II are shown in red. As a result of the thermal resistance measurement, it was 3.77 K / W before the preparation process and 3.3 K / W after the fabrication process. As a result, the heat radiation performance of the heat radiation film after the preparation process was slightly increased. This is an experimental error, and it was confirmed that there is almost no difference in heat dissipation performance before and after the remanufacturing.
합성예 2에서 얻은 고분자 화합물을 약 50℃의 낮은 온도로 가열하여 열경화시켜 열가역적 방열필름을 얻었는데, 방열필름을 용매에 넣은 후 120℃로 가열하여 쉽게 녹일 수 있었다. 열경화필름의 경우, 통상 경화 후에는 내용제성이 높아 일반적인 용매에 용해되지 않으나, 본 발명에 따른 열가역적 필름은 열가역적 가교결합을 포함하고 있어서, 120℃에서 가교결합이 끊어졌기 때문에 용매로 쉽게 제거할 수 있었다. 또한, 방열필름을 용해시켜 다시 방열필름을 제조한 후에도 원래의 방열필름의 열저항 특성을 유지하여 재제조성이 우수한 것을 알 수 있었다. The polymer compound obtained in Synthesis Example 2 was heated at a low temperature of about 50 캜 to thermally cure the thermally reversible heat-radiating film. The heat-dissipating film was dissolved in the solvent and heated at 120 캜. In the case of a thermosetting film, since the thermosetting film according to the present invention includes a thermoreversible crosslinking, the crosslinking is broken at 120 DEG C, so that the thermosetting film is easily dissolved in a solvent I could remove it. Further, it was found that even after the heat-radiating film was dissolved again to dissipate the heat-radiating film, the original heat-dissipating film retained its heat resistance characteristics and was excellent in recycled composition.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 도시하고 설명하였지만, 본 발명은 상술한 특정의 실시예에 한정되지 아니하며, 청구범위에서 청구하는 본 발명의 요지를 벗어남이 없이 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진자에 의해 다양한 변형실시가 가능한 것은 물론이고, 이러한 변형실시들은 본 발명의 기술적 사상이나 전망으로부터 개별적으로 이해되어져서는 안될 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is clearly understood that the same is by way of illustration and example only and is not to be construed as limiting the scope of the invention as defined by the appended claims. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention.
100 재제조성 방열필름
110 열가역적 가교결합을 포함하는 고분자 화합물
111 방열필러
210 히트싱크
220 방열필름
230 열원100 recycled thermosetting film
110 Polymer compound containing thermoreversible crosslinking
111 Heat Filler
210 heat sink
220 Heat-insulating film
230 heat source
Claims (8)
퓨란 관능기를 포함하며, 상기 퓨란 관능기의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)에 의해 열가역적 가교결합이 형성되는 고분자 화합물;을 포함하고,
상기 퓨란 관능기를 포함하는 고분자 화합물은,
에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 1,2-부틸렌 카보네이트 및 글리세린 카보네이트 중 적어도 어느 하나의 알킬렌 카보네이트 화합물 및 푸르푸릴 아민 화합물을 반응시켜 형성된 퓨란 관능기를 포함하는 알코올 화합물;
이소시아네이트 화합물; 및
폴리올을 중합시켜 형성된 폴리우레탄 화합물인 재제조성 방열필름용 조성물.
Heat dissipation filler; And
A polymer compound including a furan functional group and thermally reversible crosslinking is formed by a Diels-alder reaction of the furan functional group,
The polymer compound containing the furan functional group may be,
An alcohol compound containing a furan functional group formed by reacting an alkylene carbonate compound of at least one of ethylene carbonate, propylene carbonate, 1,2-butylene carbonate, and glycerin carbonate with a furfurylamine compound;
Isocyanate compounds; And
A composition for a regenerated heat-radiating film which is a polyurethane compound formed by polymerizing a polyol.
상기 방열필러는,
실리카, 알루미나, 알루미늄 나이트라이드, 탄소나노튜브, 그라핀 및 카본블랙으로부터 선택된 적어도 하나의 입자인 것인 재제조성 방열필름용 조성물.
The method according to claim 1,
The heat-
Is at least one particle selected from the group consisting of silica, alumina, aluminum nitride, carbon nanotube, graphene and carbon black.
말레이미드 관능기를 포함하는 화합물을 더 포함하는 것인 재제조성 방열필름용 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the composition further comprises a compound containing a maleimide functional group.
상기 말레이미드 관능기를 포함하는 화합물은,
1,1-(메틸렌디-4,1-페닐렌)비스말레이미드(1,1-(Methylenedi-4,1-phenylene)bismaleimide, BMI), 1,4-디(말레이미도)부탄(1,4-Di(maleimido)butane), N,N-(1,3-페닐렌)디말레이미드(N,N-(1,3-Phenylene)dimaleimide), N,N-(1,4-페닐렌)디말레이미드(N,N-(1,4-Phenylene)dimaleimide), 및 N,N-(o-페닐렌)디말레이미드(N,N-(o-Phenylene)dimaleimide)로부터 선택된 적어도 어느 하나의 화합물인 재제조성 방열필름용 조성물.
The method of claim 3,
The compound containing the maleimide functional group may be,
1,1- (Methylenedi-4,1-phenylene) bismaleimide (BMI), 1,4-di (maleimido) butane (1, 4-Di (maleimido) butane, N, N- (1,3-phenylene) dimaleimide, N, N- At least one selected from N, N- (1,4-phenylene) dimaleimide and N, N- (o-Phenylene) dimaleimide A composition for a heat-shrinkable film.
상기 방열필러에 대한 상기 고분자 화합물의 중량비는 0.01 내지 100인 재제조성 방열필름용 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the weight ratio of the polymer compound to the heat-dissipating filler is 0.01 to 100.
퓨란 관능기를 포함하며, 상기 퓨란 관능기의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)에 의해 열가역적 가교결합이 형성되는 고분자 화합물을 포함하는 재제조성 방열필름용 조성물; 및
열경화제;를 포함하고,
상기 퓨란 관능기를 포함하는 고분자 화합물은,
에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 1,2-부틸렌 카보네이트 및 글리세린 카보네이트 중 적어도 어느 하나의 알킬렌 카보네이트 화합물 및 푸르푸릴 아민 화합물을 반응시켜 형성된 퓨란 관능기를 포함하는 알코올 화합물;
이소시아네이트 화합물; 및
폴리올을 중합시켜 형성된 폴리우레탄 화합물인 방열필름.
Heat radiating filler,
A composition for a heat-shrinkable film comprising a polymer compound including a furan functional group and thermally reversible crosslinking formed by a Diels-Alder reaction of the furan functional group; And
A thermosetting agent,
The polymer compound containing the furan functional group may be,
An alcohol compound containing a furan functional group formed by reacting an alkylene carbonate compound of at least one of ethylene carbonate, propylene carbonate, 1,2-butylene carbonate, and glycerin carbonate with a furfurylamine compound;
Isocyanate compounds; And
A heat-radiating film which is a polyurethane compound formed by polymerizing a polyol.
상기 열경화제는 상기 퓨란 관능기의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)을 유도하는 디에노필(dienophile) 관능기를 포함하는 것인 방열필름.
The method of claim 6,
Wherein the thermosetting agent comprises a dienophile functional group that induces a Diels-Alder reaction of the furan functional group.
퓨란 관능기를 포함하는 고분자 화합물 및 말레이미드 관능기를 포함하는 화합물을 포함하고, 상기 퓨란 관능기 및 상기 말레이미드 관능기의 딜스-알더반응(Diels-alder reaction)에 의해 열가역적 가교결합이 형성되는 재제조성 방열필름용 조성물;을 포함하여 상기 재제조성 방열필름용 조성물이 경화된 방열필름으로서,
상기 퓨란 관능기를 포함하는 고분자 화합물은,
에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 1,2-부틸렌 카보네이트 및 글리세린 카보네이트 중 적어도 어느 하나의 알킬렌 카보네이트 화합물 및 푸르푸릴 아민 화합물을 반응시켜 형성된 퓨란 관능기를 포함하는 알코올 화합물;
이소시아네이트 화합물; 및
폴리올을 중합시켜 형성된 폴리우레탄 화합물인 방열필름.Heat radiating filler,
Wherein the thermally reversible crosslinking is formed by a Diels-alder reaction of the furan functional group and the maleimide functional group, wherein the thermally reversible crosslinking is formed by a polymer compound containing a furan functional group and a compound containing a maleimide functional group A composition for a heat-shrinkable film comprising a composition for a film,
The polymer compound containing the furan functional group may be,
An alcohol compound containing a furan functional group formed by reacting an alkylene carbonate compound of at least one of ethylene carbonate, propylene carbonate, 1,2-butylene carbonate, and glycerin carbonate with a furfurylamine compound;
Isocyanate compounds; And
A heat-radiating film which is a polyurethane compound formed by polymerizing a polyol.
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