KR101698610B1 - Ｑｏｉ-내성 진균 병원체의 방제 방법 - Google Patents

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Abstract

Qo 억제제에 내성인 병원체로 인해 질병에 걸릴 위험에 있는 식물에서 병원체 유발 질병을 방제하는 데 적합한 방법 및 조성물이 발견되었다. 이러한 방법 및 조성물은 상기 식물(들)을 유효량의 Qi 억제제를 포함하는 조성물에 접촉시키는 것을 포함한다.

Description

ＱＯＩ-내성 진균 병원체의 방제 방법{METHODS TO CONTROL QOI-RESISTANT FUNGAL PATHOGENS}
<관련 출원과의 상호 참조>
본 출원은 본원에 참고로 명확히 포함되는 2008년 5월 30일에 출원된 미국 가특허 출원 제61/130,431호의 이점을 청구한다.
본 발명은 Qo 억제제에 내성인 진균 식물 병원체의 방제에 적합한 방법 및 조성물에 관한 것이다.
Qo 억제제 살진균제는 통상적으로 농작물에서 다수의 진균 병원체를 방제하는 데 사용된다. Qo 억제제는 전형적으로 미토콘드리아의 시토크롬 bc1 복합체의 유비히드로퀴논 산화 중심에 결합하여 호흡을 억제함으로써 작용한다. 상기 산화 중심은 미토콘드리아 내막의 외부 면 상에 위치한다. Qo 억제제의 사용의 주요 예는 예를 들어 밀 잎마름병(leaf blotch)의 원인인 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici) (바이엘(Bayer) 코드: SEPTTR, 또한 마이코스패렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola)로 알려짐)의 방제를 위한 밀에서의 스트로빌루린의 사용을 포함한다. 불운하게도, 이러한 Qo 억제제의 광범위한 사용은 시토크롬 bc1 복합체 중 단일 아미노산 잔기 치환을 함유하는, Qo 억제제에 내성인 돌연변이 병원체의 선택을 초래하였다. 예를 들어, 문헌 [Lucas, J., "Resistance to QoI fungicides: implications for cereal disease management in Europe", Pesticide Outlook (2003), 14(6), 268-70] (본원에 참고로 명확히 포함됨) 및 문헌 [Fraaije, B. A. et al., "Role of ascospores in further spread of QoI-resistant cytochrome b alleles (G143A) in field populations of Mycosphaerella graminicola", Phytopathology (2005), 95(8), 933-41] (본원에 참고로 명확히 포함됨)을 참조한다. 따라서, Qo 억제제에 내성인 병원체에 감염된 식물을 포함하는 농작물에서 병원체 유발 질병을 방제하는 새로운 방법 및 조성물이 바람직하다.
운좋게도, 본 발명은 병원체가 Qo 억제제에 내성인 식물에서 병원체 유발 질병을 방제하는 새로운 방법 및 조성물을 제공한다. 본 발명의 방법은 전형적으로 Qo 억제제에 내성인 병원체로 인해 질병에 걸릴 위험에 있는 식물을 유효량의 Qi 억제제를 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함한다. Qi 억제제는 전형적으로 미토콘드리아의 시토크롬 bc1 복합체의 유비히드로퀴논 산화 중심에 결합하여 호흡을 억제함으로써 작용하며, 상기 산화 중심은 미토콘드리아 내막의 내부 면에 위치한다. 적합한 Qi 억제제는 안티마이신 A 및 이들의 합성 유사물, 예를 들어 WO 9927783에 기술된 N-포르밀아미노살리실아미드 (FSA), 문헌 [Journal of Antibiotics, Issue 49(7), pages 639-643, 1996] (본원에 참고로 명확히 포함된 개시물임)에 기재된 천연 피콜린아미드 UK2A, 합성 및 반합성 피콜린아미드, 예를 들어 WO 0114339 및 WO 0105769에 기재된 것들, 및 전구약물, 라세미 혼합물, 산화물, 부가 염, 금속 또는 메탈로이드 착체, 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것들을 포함한다. 다른 실시양태에서, 농작물에서 병원체 유발 질병을 방제하는 데 적합한 방법은 우선 Qo 억제제에 내성인 병원체로 인해 질병에 걸릴 위험에 있는 농작물 중 하나 이상의 식물을 식별하고, 이어서 농작물을 유효량의 Qi 억제제를 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함한다. Qo 억제제에 내성인 병원체 및 Qo 억제제에 민감한 병원체의 혼합된 집단으로 인해 질병에 걸릴 위험에 있는 하나 이상의 식물을 포함하는 농작물에서 병원체 유발 질병을 방제하는 데 적합한 조성물은 유효량의 Qo 억제제 및 유효량의 Qi 억제제를 포함하는 조성물을 포함한다.
일반 정의
본원에서 사용된 "조성물"은 조성물을 구성하는 물질의 혼합물 뿐만 아니라 조성물의 성분 또는 물질로부터 형성된 반응 생성물 및 분해 생성물을 포함한다.
본원에서 사용된 "Qo 억제제"는 미토콘드리아의 시토크롬 bc1 복합체의 유비히드로퀴논 산화 중심에 결합함으로써 호흡을 줄이고/거나 억제할 수 있는 임의의 물질을 포함한다. 산화 중심은 전형적으로 미토콘드리아 내막의 외부 면에 위치한다.
본원에서 사용된 "병원체 유발 질병"은 식물에 손상을 가하고 그의 생산성 또는 인간에 대한 유용성을 감소시키는, 병원체에 의해 유발된 임의의 비정상 상태를 포함한다. 전형적인 증상은 시각적인 비정상성, 예를 들어 위축병(wilt), 부패, 및 다른 유형의 조직사, 발육방해, 과도한 성장 또는 비정상적인 색을 포함할 수 있다.
본원에서 사용된 "Qi 억제제"는 미토콘드리아의 시토크롬 bc1 복합체의 유비히드로퀴논 산화 중심에 결합함으로써 호흡을 줄이고/거나 억제할 수 있는 임의의 물질을 포함한다. 산화 중심은 전형적으로 미토콘드리아 내막의 내부 면에 위치한다.
방법
본 발명은 하나 이상의 식물에서 병원체 유발 질병 또는 질병들의 방제 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법는 흔히 Qo 억제제에 적어도 부분적으로 내성인 진균 병원체에 감수성인 식물에서 상기 질병을 방제하는 데 효과적이다. 상기 식물 병원체가 Qo 억제제에 대한 적어도 부분적인 내성을 얼마나 전개하는지는 특별히 중요하지 않지만, 흔히 내성은 본원에 참고로 명확히 포함된 개시물인 문헌 [Pest Management Science, Issue 58(7), pages 649-662, 2002]에 기술된 바와 같이 돌연변이로 인한 것이다. 예를 들어, 밀 잎마름병을 유발하는 셉토리아 트리티시 (SEPTTR)의 경우, 시토크롬 b의 아미노산 서열의 143 위치에서 글리신이 알라닌으로 대체된 G143A 돌연변이는 SEPTTR이 통상적인 Qo 억제제에 적어도 부분적으로 내성이게 할 수 있다. 특정 식물 병원체에서 다른 이러한 돌연변이는 예를 들어 129 위치에서 페닐알라닌이 루신으로 대체된 F129L 돌연변이를 포함한다.
본 발명의 방법은 Qo 억제제에 내성인 병원체로 인해 질병에 걸릴 위험에 있는 식물을 유효량의 Qi 억제제를 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함한다. Qo 억제제에 내성인 병원체로 인해 질병에 걸릴 위험에 있는 식물은 Qo 억제제가 사용되는 경우 병원체를 방제하는 능력이 감소된 것을 관찰함으로써 확인할 수 있다. 별법으로, Qo 억제제 내성 병원체는 미토콘드리아의 시토크롬 bc1 복합체의 유비히드로퀴논 산화 중심(여기서, 산화 중심은 미토콘드리아 내막의 외부 면에 위치함)에 결합하는 데 영향을 주는 유전적 돌연변이에 대한 시험에 의해 확인될 수 있다. 이러한 시험은 단리된 병원체로부터 DNA를 추출하고 실시간 PCR 기술 및 유전자 염기 서열 기술을 사용하여 특정 부위 돌연변이, 예를 들어 G143A 또는 F129L 등에 대해 분석하는 것으로 구성될 수 있다.
임의의 이론에 구속되는 것을 원하지 않지만, Qi 억제제는 미토콘드리아의 시토크롬 bc1 복합체의 유비히드로퀴논 산화 중심에 결합하여 호흡을 줄이고/거나 억제함으로써 Qo 내성 진균 병원체를 방제하거나 또는 방제에 도움을 줄 수 있는 것으로 생각된다. 그러나, Qo 억제제와는 달리, Qi 억제제가 결합하는 시토크롬 bc1 복합체의 산화 중심은 전형적으로 미토콘드리아 내막의 내부 면에 위치한다. 이러한 방식으로, 진균 병원체는 방제되거나 제거된다.
유용한 Qi 억제제는 식물의 종류, 진균 병원체 및 환경 상태에 따라 변할 수 있다. 전형적인 Qi 억제제는 안티마이신 A 및 이들의 합성 유사물, 예를 들어 N-포르밀아미노살리실아미드(FSA), 천연 피콜린아미드 UK2A, 합성 및 반합성 피콜린아미드, 및 전구약물, 라세미 혼합물, 산화물, 부가 염, 금속 또는 메탈로이드 착체, 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된다. 상술한 Qi 억제제는 병원체, 예를 들어 담자균(basidomycetes), 자낭균(ascomycetes) 및 오오마이세테스(oomycetes)로 이루어진 군으로부터 선택된 것들을 방제하는 데 유용하다는 것이 밝혀졌다. 보다 구체적으로, 방제되는 병원체는 알터나리아 알터나타 (Alternaria alternata), 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis), 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) (또한, 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea)로 알려짐), 셉토리아 트리티시 (또한, 마이코스패렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola)로 알려짐), 마이코스패렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis), 벤투리아 인아에쿠알리스 (Venturia inaequalis), 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres), 피레노포라 트리티시 레펜티스 (Pyrenophora tritici repentis) 및 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola)로 이루어진 군 중 하나일 수 있지만, 이에 제한되지는 않는다. 본 발명의 방법은 밀에서 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici)에 의해 유발된 병원체 유발 질병을 방제하는 데 특히 효과적인 것으로 밝혀졌다.
사용되는 Qi 억제제의 정확한 양은 흔히 예를 들어 적용되는 특정 활성 성분, 원하는 특정 작용, 식물의 유형, 수 및 성장 단계, 방제되는 진균 병원체, 적용 조건, 및 전달이 잎, 종자 또는 식물이 성장하는 토양 중 어느 것을 목표로 하는지에 따라 좌우된다. 따라서, 모든 Qi 억제제 살진균제, 및 이를 함유하는 제형물은 유사한 농도에서 또는 동일한 병원체에 대해 동일하게 효과적이지 않을 수 있다.
전형적으로, 진균 보호, 방제 또는 제거가 필요한 식물은 약 0.1 내지 약 2500, 바람직하게는 약 1 내지 약 750 ppm의 양의 Qi 억제제와 접촉된다. 접촉은 임의의 효과적인 방식으로 될 수 있다. 예를 들어, 식물의 임의의 노출된 부분, 예를 들어 잎 또는 줄기에 Qi 억제제를 분무할 수 있다. 유사하게, 진균 병원체를 방제 또는 제거하도록 뿌리, 종자, 또는 하나 이상의 식물의 다른 비노출 부분이 Qi 억제제를 흡수하는 방식으로 Qi 억제제가 적용될 수 있다. 잎 살진균제 처리시, 정확한 희석 및 적용 속도는 사용된 장비의 종류, 원하는 적용 횟수 및 방제되는 질병에 따라 좌우되지만, Qi 억제제 살진균제의 유효량은 통상 헥타아르당 약 0.05 내지 약 2.5, 및 바람직하게는 약 0.075 내지 약 0.5 kg이다.
유효량의 Qi 억제제를 포함하는 조성물은 1종 이상의 다른 활성 또는 불활성 성분과 혼합될 수 있다. 바람직한 다른 활성 성분은 Qo 억제제, 예를 들어 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 플루옥사스트로빈, 트리플록시스트로빈 또는 피콕시스트로빈, 디목시스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 크레속심-메틸, 에네스트로빈, 파목사돈, 페나미돈, 피리벤카르브, 아졸, 예를 들어 에폭시코나졸, 프로티오코나졸, 미클로부타닐, 테부코나졸, 프로피코나졸, 시프로코나졸 또는 펜부코나졸, 또는 METII 부위 억제제, 예를 들어 보스칼리드, 펜티오피라드, 빅사펜, 이소피라잠, 세닥산, 플루오피람, 또는 티플루자미드 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. Qi 억제제를 Qo 억제제와 혼합함으로써, 조성물은 Qo 내성이 되도록 돌연변이된 진균 병원체 뿐만 아니라 비돌연변이되고 Qo 억제제에 의해 방제되는 데 감수성인 진균 병원체를 포함하는 혼합된 집단을 방제할 수 있다. Qo 억제제 또는 작용 방식이 상이한 부류의 살진균제와 함께 또는 그 없이 유효량의 Qi 억제제와 함께 포함될 수 있는 다른 활성 성분은 살충제 및 제초제와 같은 화합물을 포함한다.
조성물
상기 기술된 바와 같이, 본 발명은 또한 Qo 억제제에 내성인 병원체로 인해 질병에 걸릴 위험에 있는 하나 이상의 식물을 포함하는 농작물에서 병원체 유발 질병을 방제하는 데 적합한 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 전형적으로 유효량의 Qo 억제제와 유효량의 Qi 억제제를 포함한다.
실시예 1- 피콜린아미드 및 다른 Qi 억제제에 대한 야생형 및 스트로빌루린 -내성 SEPTTR 단리물의 민감성
천연 피콜린아미드 UK2A, 그의 전구살진균제 유도체인 화합물 1, 및 3개의 다른 Qi 억제제 - 안티마이신 A, 화합물 2 (N-포르밀아미노살리실아미드(FSA) 계열의 구성원), 및 화합물 3 (UK2A의 합성 피콜린아미드 유사물 계열의 구성원)을 마이크로티터 플레이트(microtiter plate) 분석기에서 SEPTTR 현장 단리물 LARS 15 및 R2004-6에 대한 체외 진균 독성에 대해 실험하였다 (표 1). Qo 억제제 아족시스트로빈, 크레속심-메틸 및 파목사돈은 표준 물질로서 포함되었다. LARS 15는 스트로빌루린에 민감성인 반면에, R2004-6은 스트로빌로린에 대한 내성을 부여하는 시토크롬 b에서의 G143A 돌연변이를 함유한다.
<화합물 1>
Figure 112010087063863-pct00001
<화합물 2>
Figure 112010087063863-pct00002
<화합물 3>
Figure 112010087063863-pct00003
Qo 억제제는 LARS 15 균주에 대해 매우 활성이었지만, QoI 내성 균주 R2004-6에 대해서는 거의 활성을 나타내지 않거나 활성이 없다. 반면에, UK-2A, 화합물 1 및 다른 Qi 억제제는 두 균주에 대해 매우 활성이었고, 대부분의 경우에서 스트로빌루린 내성 R2004-6 균주에 대해 약간 더 높은 활성을 나타내었다.
Figure 112010087063863-pct00004
UK-2A 전구약물 화합물 1은 QiI 살진균제가 밀의 현장 샘플로부터 수득된 광범위한 QoI-내성 SEPTTR 단리물을 효과적으로 방제할 수 있다는 것을 나타내는 데 사용되었다.
31개의 SEPTTR 단리물의 패널을 체외 진균 독성 실험에 사용하였다. 사용된 단리물의 대부분은 2001년에서 2005년까지 영국에서 생산된 밀로부터 단리되었다. 표 2는 아족시스트리빈 및 에폭시코나졸과 비교한 17개의 QoI 민감성 단리물 ('WT') 및 14개의 QoI 내성 단리물 ('G143A')에 대한 화합물 1의 평균 EC50 값 +/- SD를 열거하였다. 표 2에 열거된 결과는 평균적으로 Qo 억제제 아족시스트로빈은 QoI 내성 단리물보다 160배 우수하게 QoI-민감성 단리물을 방제하였다. 또한, 아졸, 에폭시코나졸은 QoI 내성 단리물에 대해 1.7배 덜 활성이었다. 반면에, Qi 억제제 화합물 1은 QoI 내성 단리물에 대해 1.7배 더 활성이었다.
Figure 112010087063863-pct00005
실시예 2 - 야생형 및 스트로빌루린 내성 SEPTTR 에 대한 식물내 ( in - planta ) 화합물 1의 효능
식물내 시험은 SEPTTR에 매우 감응성인 리밴드(Riband) 품종의 16일생 밀의 두번째 부착된 잎에 대해 수행되었다. 밀 잎에 화합물 1 (SC 제형물로서) 또는 아족시스트로빈 함유 살진균제 아미스타(Amistar)의 희석물을 분무하였다. 다음날, 처리된 잎에 QoI 민감성 단리물 (S27 또는 Lars 15-03) 또는 QoI 내성 단리물 (G3-03 또는 TwistB-02)을 접종하였다. 접종 21일 후 시각적 조사에서는 S27 및 Lars 15-03의 아미스타 방제가 각각 0.9 ppm 및 2.8 ppm에서 나타났다. G3-03 및 TwistB-02에 대해서는 25 ppm에서 어떠한 방제도 명백하지 않았다.
화합물 1을 사용한 QoI 민감성 단리물 S27 및 Lars 15-03의 방제에 대한 파괴율은 각각 0.3 ppm 및 2.8 ppm이었다. QoI 내성 단리물 G3-03 및 TwistB-02는 0.9 ppm 및 0.3 ppm에서 방제되었다.
표 3은 5개의 QoI 민감성 및 6개의 QoI 내성 균주에 대한 결과를 요약하였다. 0.1 ppm 내지 8.3 ppm 범위의 파괴율로 아미스타(아족시스트로빈) 방제는 QoI 민감성 단리물에 대해 명백하였다. 아미스타는 시험한 QoI 내성 단리물 중 어느 것도 방제하지 않았다. 사용된 가장 높은 파괴율(25 ppm)에서조차 모든 잎은 SEPTTR로 감염되었다. 반면에, 화합물 1의 SC 제형물은 0.3 ppm 내지 0.9 ppm 범위의 파괴율 및 높은 효능으로 QoI 민감성 및 QoI 내성 단리물 둘다를 방제하였다.
Figure 112010087063863-pct00006
본 발명은 제한된 수의 실시양태에 대해 기술되었지만, 일 실시양태에서의 특정 특징은 본 발명의 다른 실시양태에 기여해야하는 것은 아니다. 단일 실시양태가 본 발명의 모든 양태를 대표하는 것은 아니다. 일부 실시양태에서, 조성물 또는 방법은 본원에서 언급되지 않은 다수의 화합물 또는 단계를 포함할 수 있다. 다른 실시양태에서, 조성물 또는 방법은 본원에서 열거되지 않은 임의의 화합물 또는 단계를 포함하지 않거나 또는 실질적으로 없다. 기술된 실시양태로부터의 변형 및 변경은 존재한다. 마지막으로, 숫자를 기술하는 데 "약" 또는 "대략"이라는 단어가 사용되는 것과는 상관없이, 본원에 개시된 임의의 수는 근사치를 의미하는 것으로 해석되어야 한다. 첨부된 실시양태 및 특허청구범위는 본 발명의 범위 내에 있는 한 이들의 모든 변경 및 변형을 포함하도록 의도된다.

Claims (17)

  1. Qo 억제제에 내성인 병원체로 인해 질병에 감염될 수 있는 하나 이상의 식물 또는 종자를 식별하는 것 및
    상기 하나 이상의 식물 또는 종자를 유효량의 Qi 억제제를 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하고,
    Qo 억제제는 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 플루옥사스트로빈, 트리플록시스트로빈, 피콕시스트로빈, 디목시스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 크레속심-메틸, 에네스트로빈, 파목사돈, 페나미돈 및 피리벤카르브로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Qi 억제제는 안티마이신 A, 천연 피콜린아미드 UK2A, 화합물 1, 화합물 2 및 화합물 3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    화합물 1, 화합물 2 및 화합물 3은 각각 아래의 화학식으로 나타내어지는 구조를 가지는 것인,
    <화합물 1>
    Figure 112016083734590-pct00010

    <화합물 2>
    Figure 112016083734590-pct00011

    <화합물 3>
    Figure 112016083734590-pct00012

    Qo 억제제에 내성인 병원체에 감수성인 식물 또는 종자에서 병원체 유발 질병의 방제 방법.
  2. 제1항에 있어서, Qi 억제제가 천연 피콜린아미드 UK2A, 화합물 1, 화합물 2 및 화합물 3으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 질병을 유도하는 병원체가 진균 병원체인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 질병을 유도하는 병원체가 미토콘드리아 시토크롬 b 유전자의 돌연변이를 함유하는 진균 병원체인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 질병을 유도하는 병원체가 시토크롬 b 유전자의 아미노산 서열의 143 위치에서 글리신이 알라닌으로 대체된 G143A, 및 129 위치에서 페닐알라닌이 루신으로 대체된 F129L로 이루어진 군으로부터 선택된 돌연변이를 함유하는 진균 병원체인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 질병을 유도하는 병원체가 담자균(basidomycete), 자낭균(ascomycete) 및 오오마이세테스(oomycete)로 이루어진 군으로부터 선택된 변이된 진균 병원체인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 질병을 유도하는 병원체가 알터나리아 알터나타 (Alternaria alternata), 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis), 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) (또한, 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea)로 알려짐), 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici) (또한, 마이코스패렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola)로 알려짐), 마이코스패렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis), 벤투리아 인아에쿠알리스 (Venturia inaequalis), 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres), 피레노포라 트리티시 레펜티스 (Pyrenophora tritici repentis) 및 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola)로 이루어진 군으로부터 선택된 돌연변이된 진균 병원체인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 질병을 유도하는 병원체가 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici)인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 식물 또는 종자가 밀인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 식물 또는 종자를 조성물의 총 중량 기준으로 0.1 ppm 내지 2500 ppm의 Qi 억제제와 접촉시키는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 식물이 잎을 포함하고 상기 잎에 분무함으로써 Qi 억제제와 접촉되는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 조성물이 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 플루옥사스트로빈, 트리플록시스트로빈, 피콕시스트로빈, 에폭시코나졸, 프로티오코나졸, 미클로부타닐, 테부코나졸, 프로피코나졸, 시프로코나졸, 펜부코나졸, 보스칼리드, 펜티오피라드, 빅사펜, 이소피라잠, 세닥산, 플루오피람, 티플루자미드 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 살진균제를 추가로 포함하는 것인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 조성물이 살충제를 추가로 포함하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 조성물이 제초제를 추가로 포함하는 방법.
  15. 삭제
  16. 삭제
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