KR101670102B1 - 분산 염료의 혼합물 - Google Patents

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다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하기식 (I) 의 하나 이상의 염료 및 하기식 (II) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물, 그 제조 방법 및 그 용도에 관한 것이다.
Figure 112011039508258-pct00011

Figure 112011039508258-pct00012

[식 중, R1, R2, R3 및 X 는 청구항 제 1 항에 언급한 바와 같이 정의됨]

Description

분산 염료의 혼합물 {MIXTURES OF DISPERSE DYES}
본 발명은 소수성 직물 재료의 염색을 위한 분산 염료의 분야 내에 있다.
JP 7-331104 및 JP 10-077583 은 분산 페닐아조 염료와 분산 피리돈아조 염료의 혼합물을 이미 개시한바 있다.
현재, 하기 기재된 혼합물은 공지된 혼합물과 비교시 폴리에스테르 염색물로서 및 특히 폴리에스테르-엘라스탄 염색물로서 개선된 세탁견뢰도 (wash fastness) 및 접촉견뢰도 (contact fastness) 특성을 특징으로 함이 밝혀졌다. 폴리에스테르 및 폴리에스테르-엘라스탄 물질 상의 염색물의 빌드업 (buildup) 이라는 맥락에서 기재된 혼합물로 추가적으로 개선시킬 수 있다.
본 발명은 하기식 (I) 의 하나 이상의 염료:
Figure 112011039508258-pct00001
[식 중,
R1 은 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬이고;
R2 는 (C1-C4)-알콕시임]
및 하기식 (II) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제공한다:
Figure 112011039508258-pct00002
[식 중,
X 는 클로로 또는 브로모이고;
R3 은 (C1-C4)-알킬임].
(C1-C4)-알킬기는 선형 또는 분지형일 수 있고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸이다. 메틸 및 에틸이 바람직하다. 유사한 설명이 (C1-C4)-알콕시기에 적용될 수 있고, 따라서 메톡시 및 에톡시가 바람직하다.
(C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬의 예로는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 메톡시에틸 및 이소프로폭시프로필이다.
특히 바람직하게는, R1 이 에틸이고, R2 가 메톡시이고, R3 이 메틸이다.
X 는 바람직하게는 브로모이다.
바람직한 염료 혼합물은 각각 1 중량% 내지 99 중량% 의 양, 더 바람직하게는 각각 20 중량% 내지 80 중량% 의 양으로 식 (I) 및 (II) 의 염료를 포함한다. 매우 바람직한 염료 혼합물은 식 (I) 의 염료를 30 중량% 내지 45 중량% 의 양으로 및 식 (II) 의 염료를 55 중량% 내지 70 중량% 의 양으로 포함한다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, 본 발명의 염료 혼합물은 식 (I) 및 (II) 의 염료 이외의 어떠한 염료도 포함하지 않거나, 또는 2 중량% 이하, 더 특히는 0.01 중량% 내지 2 중량% 의 양으로만 기타 염료를 포함한다.
식 (I) 및 (II) 의 염료를 기계적으로 혼합함으로써 본 발명의 염료 혼합물을 제조할 수 있다. 상기 경우에 있어서, 목적하는 조성의 혼합물을 제공하기 위해 그 양은 더 구체적으로 선택될 수 있다.
식 (I) 의 염료는 공지되어 있고, 예를 들어 DE 1932806 에 기재되어 있다. 식 (II) 의 염료도 공지되어 있고, 예를 들어 DE 2548052 에 기재되어 있다.
본 발명의 염료 혼합물은, 수득한 염색물 및 인쇄물이 고른 색조 및 높은 서비스 견뢰도가 두드러지는, 소수성 물질의 염색 및 인쇄에 매우 적합하다. 두드러진 특성은 우수한 세탁견뢰도 및 접촉견뢰도, 및 또한 특히 폴리에스테르 및 폴리에스테르-엘라스탄 물질에서의 탁월한 색상 빌드업 특성을 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 소수성 물질의 염색 및 인쇄를 위한 본 발명의 염료 혼합물의 용도를 제공하고, 본 발명의 염료 혼합물을 착색제로서 사용하는, 종래의 절차로 그러한 물질을 염색 또는 인쇄하는 방법을 제공한다.
상기 언급한 소수성 물질은 합성 또는 반합성 유래일 수 있다. 적합한 물질로는, 예를 들어 2 차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 폴리아미드, 폴리락티드 및, 특히 고분자량 폴리에스테르를 포함한다. 고분자량 폴리에스테르로 구성되는 물질은, 더 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 기재의 것들이다. 또한, 블렌드 직물 및 블렌드 섬유, 예를 들어 폴리에스테르-면 또는 폴리에스테르-엘라스탄이 고려된다. 소수성 합성 물질은 필름, 또는 시트- 또는 실-형상 구조의 형태일 수 있고, 예를 들어 얀 (yarn) 또는 직조물 또는 편직물로 가공될 수 있다. 섬유 직물이 바람직하고, 이는 또한 예를 들어 마이크로섬유의 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 의해 제공되는 용도에 따른 염색은 종래의 방식으로, 바람직하게는 수성 분산물로부터, 임의적으로는 80 내지 약 110 ℃ 사이에서 담체의 존재하에, 배출법에 의해 또는 110 내지 140 ℃ 에서 염색 오토클레이브 내 HT 법에 의해, 및 또한 직물을 염색액으로 패딩시킨 후, 약 180 내지 230 ℃ 에서 고착시키는 소위 열고착법 (thermofix process) 에 의해 실행될 수 있다.
상기 언급한 물질의 인쇄는 원래 공지된 방식으로 본 발명의 염료 혼합물을 프린트 페이스트에 혼입시키고, 임의적으로는 담체의 존재하에, HT 증기, 고압증기 또는 건열로 180 내지 230 ℃ 사이의 온도에서 인쇄된 직물을 처리해 염료를 고착시킴으로써 수행될 수 있다.
본 발명의 염료 혼합물은, 염색액, 패딩액 또는 프린트 페이스트로 사용되는 경우, 매우 세분화된 상태로 될 것이다. 염료는 액체 매질, 바람직하게는 수중에서 분산제와 함께 이를 슬러리화하고, 상기 혼합물에 전단력을 가하여, 최적의 비표면적이 달성되고 염료의 침강이 매우 낮을 정도로 원래 존재하는 염료 입자를 기계적으로 분쇄하는 원래 공지된 방식으로 세분화가 달성된다. 이는 적합한 분쇄기, 예컨대 볼밀 (ball mill) 또는 샌드밀 (sand mill) 로 수행된다. 염료의 입자 크기는 일반적으로는 0.1 내지 5 μm 이고, 바람직하게는 약 1 μm 이다.
분쇄 작업에서 사용되는 분산제는 비이온성 또는 음이온성일 수 있다. 비이온성 분산제는, 예를 들어 알킬화성 화합물, 예를 들어 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알코올 페놀 및 카르복사미드와 알킬렌 옥시드, 예컨대 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드의 반응 생성물이다. 음이온성 분산제로는, 예를 들어 리그노술포네이트, 알킬- 또는 알킬아릴술포네이트 또는 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 술페이트가 있다.
이러한 방식으로 수득한 염료 제조물은 대부분의 적용에 있어서 부어질 것이다. 이러한 경우, 따라서 염료 함량 및 분산제 함량이 제한된다. 일반적으로 말하자면, 분산물은 염료 함량이 50 중량% 이하로 조정되고, 분산제 함량이 약 25 중량% 이하로 조정된다. 경제적인 이유에서, 염료 함량은 통상 15 중량% 보다 낮지 않다.
분산제는 또한 기타 보조제, 예를 들어 산화제로서 작용하는 것들, 예를 들어 나트륨 m-니트로벤젠술포네이트, 또는 살균제, 예를 들어 나트륨 o-페닐페녹시드 및 나트륨 펜타클로로페녹시드, 및 더 특히는 "산 공여체" 로 공지된 것, 예를 들어 부티롤아세톤, 모노클로로아세트아미드, 나트륨 클로로아세테이트, 나트륨 디클로로아세테이트, 3-클로로프로피온산의 Na-염, 황산의 모노에스테르, 예컨대 라우릴 술페이트, 및 또한 에톡실화 및 프로폭실화 알코올의 황산염 에스테르, 예를 들어 부틸글리콜 술페이트를 포함할 수 있다.
이러한 방식으로 수득한 염료 분산물은 염료액 및 프린트 페이스트를 구성하는데 매우 유리하게 사용될 수 있다.
분말 배합물이 바람직한 특정한 용도 분야가 존재한다. 이 분말은 염료, 분산제 및 기타 첨가제, 예를 들어 습윤제, 산화제, 보존제와 방진제 및 상기 언급한 "산 공여체" 를 포함한다.
염료 제조물을 가루 형태로 제조하는 하나의 바람직한 방법은, 예를 들어 진공 건조, 동결 건조에 의해 또는 드럼 건조기에서의 건조에 의해, 그러나 바람직하게는 분무 건조에 의해 액체를 상기 기재된 액체 염료 분산물로부터 스트리핑 (stripping) 하는 것을 포함한다.
염색을 위해 5:1 내지 50:1 의 액체 비율이 수득될 수 있을 정도로, 필요량의 상기 기재된 염료 배합물을 염색 매질, 바람직하게는 물로 희석하여 염색액을 제조한다. 또한, 상기 액을 추가의 염색 보조제, 예컨대 분산제, 습윤제 및 고착 보조제와 혼합시키는 것이 통상적이다. pH 를 4 내지 5, 바람직하게는 4.5 로 조정하도록 유기 및 무기산, 예컨대 아세트산, 숙신산, 붕산 또는 인산을 첨가한다. 설정된 pH 를 완충시키고, 충분량의 완충 계를 첨가하는 것이 유리하다. 아세트산/아세트산나트륨 계는 하나의 유리한 완충 계의 예이다.
직물 인쇄에서 염료 혼합물을 사용하기 위하여, 필요량의 상기 언급한 염료 배합물을 증점제, 예를 들어 알칼리 금속 알기네이트 등, 및 임의적으로는 추가의 보조제, 예를 들어 고착 촉진제, 습윤제 및 산화제와 함께 종래의 방식으로 혼련하여 프린트 페이스트를 형성한다.
본 발명은 또한 본 발명의 염료 혼합물을 포함하는, 잉크 제트 방법에 의한 디지털 직물 인쇄를 위한 잉크를 제공한다.
본 발명의 잉크는 바람직하게는 수성이고, 본 발명의 염료 혼합물을, 예를 들어 잉크의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 50 중량% 의 양으로, 바람직하게는 1 중량% 내지 30 중량% 의 양으로 및 더 바람직하게는 1 중량% 내지 15 중량% 의 양으로 포함한다. 또한 이들은 특히 0.1 중량% 내지 20 중량% 의 분산제를 포함한다. 적합한 분산제는 당업자에게 공지되어 있고, 시판되며, 예를 들어 술포네이트화되거나 또는 술포메틸화된 리그닌, 방향족 술폰산과 포름알데히드의 축합 생성물, 치환되거나 또는 미치환된 페놀과 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리아크릴레이트 및 상응하는 공중합체, 개질된 폴리우레탄, 및 알킬렌 옥시드의 알킬화성 화합물, 예컨대 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 카르복사미드 및 미치환되거나 또는 치환된 페놀과의 반응 생성물을 포함한다.
본 발명의 잉크는 종래의 첨가제, 예를 들어 점도 조절제를 추가로 포함하여 점도를 20 내지 50 ℃ 의 온도 범위에서 1.5 내지 40.0 mPas 범위로 설정할 수 있다. 바람직한 잉크는 1.5 내지 20 mPas 의 점도를 갖고, 특히 바람직한 잉크는 1.5 내지 15 mPas 의 점도를 갖는다.
적합한 점도 조절제로는 유동 첨가제, 예를 들어 폴리비닐카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 이들의 공중합체, 폴리에테르 폴리올, 결합 증점제, 폴리우레아, 나트륨 알기네이트, 개질된 갈락토만난, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄 및 비이온성 셀룰로오스 에테르를 포함한다.
추가의 첨가제로서 본 발명의 잉크는 표면 장력을 20 내지 65 mN/m 로 설정하는 계면활성 물질을 포함할 수 있으며, 사용되는 방법 (열 또는 피에조 (piezo) 기법) 의 기능에 따라 적절히 채택된다.
적합한 계면활성 물질의 예로는 모든 종류의 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 부틸디글리콜 및 1,2-헥산디올을 포함한다.
또한 상기 잉크는 종래의 보조제, 예컨대 진균류 및 박테리아의 성장을 억제하는 성분을, 예를 들어 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 1 중량% 의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명의 잉크는 상기 성분을 수중에서 혼합하여 종래의 방식으로 제조될 수 있다.
실시예 1
a) 수-습윤 프레스케이크 (presscake) 의 형태로의 38.7 부의 하기 염료 (Ia)
Figure 112011039508258-pct00003
및 61.3 부의 하기 염료 (IIa)
Figure 112011039508258-pct00004
를 70 g 의 리그노술포네이트, Na 염과 150 ml 의 수중에서 혼합하고, 황산을 사용하여 pH 6 내지 8 로 조정한다. 이후, 이를 비드 밀로 분쇄하여 입자 크기 (직경) 가 0.1 - 5 마이크로미터가 되게 한다. 상기 분산물을 추가적인 65 g 의 리그노술포네이트로 표준화하고, 분무 건조기에서 건조시킨다.
b) a) 에서 수득한 2 g 의 염료 혼합물을 100 ml 의 수중에 40 - 50 ℃ 에서 분산시킨다. 염료 배쓰 (bath) 를 11.5 ml 의 상기 수성 분산물, 57.5 ml 의 탈이온수 및 1.2 ml 의 완충액 (pH 4.5) 으로부터 제조하고, 폴리에스테르의 일부 5 g 을 첨가한다. 130 ℃ 로 가열한 후, 이를 Werner Mathis 고온 염색 장치에서 130 ℃ 에서 45 분 동안 유지시킨다. 물로 헹구고, 환원 후세정한 다음, 폴리에스테르 물질을 탁월한 세탁견뢰도로써 황색-갈색조로 염색한다. 상기 혼합물의 하나의 특히 중요한 특성은 폴리에스테르 및 폴리에스테르-마이크로섬유에 대한 탁월한 빌드업이다. 폴리에스테르-마이크로섬유에 대해 견줄만한 색상 강도가 달성되기 위해서는, 종래의 폴리에스테르에서 보다 상기 혼합물이 비례적으로 더 많이 사용되어야 한다.
실시예 2
수-습윤 프레스케익의 형태로의 38.7 부의 하기 염료 (Ib)
Figure 112011039508258-pct00005
및 61.3 부의 하기 염료 (IIb)
Figure 112011039508258-pct00006
를 70 g 의 나트륨 나프탈렌술포네이트 및 포름알데히드의 축합 생성물 기재의 분산제와 150 ml 의 수중에서 혼합하고, 황산을 사용하여 pH 를 6 내지 8 로 조정한다. 이후, 이를 비드 밀로 분쇄하여 입자 크기 (직경) 가 0.1 - 5 마이크로미터가 되게 한다. 상기 분산물을 추가적인 65 g 의 나트륨 나프탈렌술포네이트 및 포름알데히드의 축합 생성물 기재의 분산제로 표준화하고, 분무 건조기로 건조시킨다.
이러한 방식으로 수득한 염료 혼합물을 실시예 1b) 에 명시된 방법으로 염색에 사용할 수 있다.
실시예 1 및 2 와 동일한 방식으로, 하기 혼합물 및 염료 폴리에스테르를 또한 수득할 수 있다.
Figure 112011039508258-pct00007
Figure 112011039508258-pct00008
실시예 25
폴리에스테르를 포함하는 직물 (textile fabric) 을 50 g/l 의 8% 농도 나트륨 알기네이트 용액, 100 g/l 의 8-12% 농도 카로브 가루 (carob flour) 에테르 용액 및 5 g/l 의 수중의 모노나트륨 포스페이트를 포함하는 액으로 패딩한 후, 건조시킨다. 젖음량 (wet pickup) 이 70% 이다.
이렇게 예비처리된 직물을 드롭-온-디멘드 (drop-on-demand, 피에조) 잉크 제트 프린트 헤드를 이용하여 상기 기재된 절차에 따라 제조하고, 하기를 포함하는 수성 잉크로 인쇄한다:
3.5% 의 실시예 1 의 염료 혼합물,
2.5% 의 Disperbyk 190 분산제,
30% 의 1,5-펜탄디올,
5% 의 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르,
0.01% 의 Mergal K9N 살생물제 (biocide) 및
58.99% 의 물.
인쇄물을 완전히 건조시킨다. 175 ℃ 의 과열 증기로 7 분 동안 고착을 실행한다. 이후, 인쇄물을 알칼리 환원 후세정하고, 가온하여 헹군 후, 건조시킨다.

Claims (9)

  1. 하기식 (I) 의 하나 이상의 염료:
    Figure 112011039508258-pct00009

    [식 중,
    R1 은 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬이고;
    R2 는 (C1-C4)-알콕시임]
    및 하기식 (II) 의 하나 이상의 염료:
    Figure 112011039508258-pct00010

    [식 중,
    X 는 클로로 또는 브로모이고;
    R3 은 (C1-C4)-알킬임]
    를 포함하는 염료 혼합물.
  2. 제 1 항에 있어서, R1 이 에틸이고, R2 가 메톡시이고, R3 이 메틸인 염료 혼합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X 가 브로모인 염료 혼합물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 식 (I) 및 (II) 의 염료가 각각 1 중량% 내지 99 중량% 의 양으로 존재하는 염료 혼합물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 식 (I) 및 (II) 의 염료가 각각 20 중량% 내지 80 중량% 의 양으로 존재하는 염료 혼합물.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 식 (I) 의 염료가 30 중량% 내지 45 중량% 의 양으로 존재하고, 식 (II) 의 염료가 55 중량% 내지 70 중량% 의 양으로 존재하는 염료 혼합물.
  7. 식 (I) 및 (II) 의 염료를 기계적으로 혼합하는 것을 포함하는, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 염료 혼합물의 제조 방법.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 소수성 물질의 염색 및 인쇄에 사용되는 염료 혼합물.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 염료 혼합물을 포함하는, 잉크 제트 방법에 의한 디지털 직물 인쇄용 잉크.
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