KR20110070032A - Composition of pigment dispersed liquid, colored resin composition, color filter and display device having the same - Google Patents

Abstract

PURPOSE: A pigment dispersed liquid composition is provided to ensure excellent contrast and storage stability in atomization and high concentration of pigment and to obtain a color filter with excellent brightness, contrast, and color reproducibility. CONSTITUTION: A method for manufacturing a pigment dispersed liquid composition comprises: a pretreatment dispersion process in which the pigment is dispersed within a composition obtained by mixing pigment, dispersing agent and solvent at least one time; a stabilizing process in which the composition dispersed in the pretreatment dispersion process is stationed; and a final dispersion process in which the particle diameter of the dispersed pigment has a desired final diameter distribution.

Description

안료 분산 조성물, 그 제조방법, 착색 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상 표시장치{COMPOSITION OF PIGMENT DISPERSED LIQUID, COLORED RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}Pigment dispersion composition, its manufacturing method, colored resin composition, color filter, and image display device having the same {COMPOSITION OF PIGMENT DISPERSED LIQUID, COLORED RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}

본 발명은 안료 분산 조성물, 그 제조방법, 착색 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a pigment dispersion composition, a manufacturing method thereof, a colored resin composition, a color filter, and an image display device having the same.

컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 액정표시장치나 촬상소자 등에 사용되는 컬러필터는 통상 블랙 매트릭스 패턴이 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 안료 분산 조성물을 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 혹은 슬릿 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, '예비 소성'이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광 및 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, '후 소성'이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다. 또한 상기의 코팅방식이 아닌 잉크젯법 및 인쇄법 등 현상공정이 필요 없는 공정에서도, 상기 안료 분산 조성물을 착색재료로 사용한 착색 수지 조성물을 통해 칼라필터가 제조되고 있다.Color filters are widely used in imaging devices, liquid crystal displays (LCDs), and the like, and their application ranges are rapidly expanding. Color filters used in liquid crystal displays, imaging devices, and the like are generally uniformly formed by spin or slit coating a colored photosensitive resin composition containing a pigment dispersion composition corresponding to each color of red, green, and blue on a substrate on which a black matrix pattern is formed. After application, the coating film formed by heating and drying (hereinafter sometimes referred to as "preliminary firing") is exposed and developed, and further heat-curing (hereinafter sometimes referred to as "postfiring") as necessary. Is produced by repeating each of the colors to form pixels of each color. In addition, even in a process that does not require a developing step such as an inkjet method and a printing method other than the coating method, a color filter is manufactured through a colored resin composition using the pigment dispersion composition as a coloring material.

상기와 같은 착색 수지 조성물을 이용한 컬러필터는 고휘도, 고콘트라스트 등의 물성이 요구되고 있으며, 또한, 최근에는 색재현성이 높은 화소가 요구되고 있다. 그에 따라 상기 착색 수지 조성물에 사용되는 착색재료인 안료의 함량이 높아지고 있다. 하지만, 착색 수지 조성물 내에 착색재료의 함량을 높이는 경우 우수한 광학 특성을 나타내기 위해 안료를 미립화시켜야만 한다. The color filter using the above-mentioned colored resin composition requires physical properties such as high brightness and high contrast, and recently, pixels with high color reproducibility are required. Thereby, the content of the pigment which is a coloring material used for the said colored resin composition is increasing. However, when the content of the coloring material in the colored resin composition is increased, the pigment must be atomized in order to exhibit excellent optical properties.

안료의 미립화를 위하여 안료 분산 조성물은 대부분 안료의 입자크기가 비교적 큰 상태로 분산되도록 한 후 점차 작은 입자크기로 분산하는 스텝(step) 분산처리를 실시하고 있다. 그러나, 고농도 안료 분산 조성물의 제조시 안료 자체 응집 및 안료 분산 조성물의 응집으로 인해 조성물 내의 입자 사이즈 증가로 저장 안정성이 떨어지며, 이에 따라 휘도 및 콘트라스트 등의 광학특성 또한 저하되는 문제를 가지고 있다.In order to atomize the pigments, most of the pigment dispersion compositions are dispersed in a relatively large state and then gradually dispersed into smaller particle sizes. However, due to pigment self-aggregation and agglomeration of the pigment dispersion composition in preparation of the high concentration pigment dispersion composition, the storage stability is lowered due to an increase in particle size in the composition, and thus there is a problem in that optical properties such as brightness and contrast are also lowered.

본 발명의 목적은 저장안정성이 우수하며, 휘도 및 콘트라스트 등의 광학특성이 우수한 미세화된 고농도의 안료분산 조성물 및 그 제조방법을 제공하는데 있다. SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a finely divided pigment concentration composition having excellent storage stability, excellent optical properties such as brightness and contrast, and a method for producing the same.

또한, 본 발명의 다른 목적은 착색재료로 본 발명에 따른 안료 분산 조성물 을 포함하는 착색 수지 조성물을 제공하는데 있다. Another object of the present invention is to provide a colored resin composition comprising the pigment dispersion composition according to the present invention as a coloring material.

또한, 본 발명의 또 다른 목적은 본 발명에 따른 착색 수지 조성물을 이용하여 제조된 휘도, 콘트라스트 및 색재현성이 우수한 고품질의 컬러필터를 제공하는데 있다. Further, another object of the present invention is to provide a high quality color filter excellent in brightness, contrast and color reproducibility produced using the colored resin composition according to the present invention.

또한, 본 발명의 또 다른 목적은 본 발명에 따른 컬러필터를 구비한 화상 표시장치를 제공하는데 있다.Further, another object of the present invention is to provide an image display device having a color filter according to the present invention.

상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻은 조성물 내의 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정, 상기 전처리 분산공정에서 분산시킨 안료의 입경이 목적하는 최종 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산공정을 포함하는 안료분산조성물의 제조방법에 있어서, 상기 최종 분산공정 이전에 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치(定置)시키는 안정화공정을 실시하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법을 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention is a pretreatment dispersing step of dispersing the pigment in a composition obtained by blending a pigment (A), a dispersant (C) and a solvent (E) at least once, and dispersing in the pretreatment dispersing step. A method for producing a pigment dispersion composition comprising a final dispersion step of dispersing the particle size of the pigment to have a desired final particle size distribution, the stabilizing step of setting the composition dispersed in the pretreatment dispersion step prior to the final dispersion step. It provides a method for producing a pigment dispersion composition, characterized in that to perform.

상기 안정화공정은 6~24시간 동안 실시하는 것이 바람직하다. 아울러 상기 안정화공정은 상온~50℃ 조건에서 진행하는 것이 좋다. The stabilization process is preferably carried out for 6 to 24 hours. In addition, the stabilization process is preferably carried out at room temperature ~ 50 ℃ conditions.

상기 전처리 분산공정 및 최종 분산공정은 비드밀을 이용하여 분산시키는 것이 바람직하다. 이때, 상기 전처리 분산공정에서 마지막 분산은 0.05~2.0mm의 비드를 사용하여 분산시키는 것이 바람직하다. 아울러, 상기 최종 분산공정에서 분산은 0.05~0.1mm의 비드를 사용하는 것이 바람직하다. The pretreatment dispersion step and the final dispersion step is preferably dispersed using a bead mill. At this time, the final dispersion in the pretreatment dispersion step is preferably dispersed using a bead of 0.05 ~ 2.0mm. In addition, in the final dispersion step, the dispersion is preferably used bead of 0.05 ~ 0.1mm.

상기 안료분산 조성물은 분산수지(B) 및 분산조제(D)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. The pigment dispersion composition may further include at least one selected from the group consisting of a dispersion resin (B) and a dispersion aid (D).

또한 본 발명은 안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻어진 조성물로부터 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정을 실시하고, 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치시키는 안정화공정을 실시한 후 안료의 입경이 목적하는 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산단계를 거쳐 얻어진 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물을 제공한다. The present invention also provides a pretreatment dispersion step of dispersing the pigment at least once from a composition obtained by mixing the pigment (A), the dispersant (C) and the solvent (E), and leaving the composition dispersed in the pretreatment dispersion step. After performing the stabilization process, a pigment dispersion composition is obtained, which is obtained through a final dispersion step in which the particle diameter of the pigment is dispersed to have a distribution of the desired particle diameter.

본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 착색재료를 포함하는 착색 수지 조성물에 있어서, 상기 착색재료가 본 발명에 따른 안료 분산 조성물인 것을 특징으로 하는 착색 수지 조성물을 제공한다. In order to achieve another object of the present invention, the present invention provides a colored resin composition comprising a coloring material, wherein the coloring material is a pigment dispersion composition according to the present invention.

본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 착색 수지 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 포함하는 컬러필터에 있어서, 상기 착색수지 조성물이 본 발명에 따른 착색 수지 조성물인 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다. In order to achieve another object of the present invention, the present invention provides a color filter comprising a colored layer formed using a colored resin composition, wherein the colored resin composition is a colored resin composition according to the present invention. To provide.

본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 전술한 컬러필터를 구비한 것을 특징으로 하는 화상표시장치를 제공한다. In order to achieve still another object of the present invention, the present invention provides an image display device comprising the above-described color filter.

본 발명은 안료의 미립화 및 고농도화시에도 저장안정성이 우수하며, 콘트라스트가 우수한 안료 분산 조성물을 제공한다. 그에 따라 상기한 안료 분산 조성물 은 착색 수지 조성물의 착색재료로 유용하게 사용될 수 있으며, 이를 이용하여 화소 형성시, 휘도, 콘트라스트, 색재현성이 우수한 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 얻을 수 있다. The present invention provides a pigment dispersion composition which is excellent in storage stability and excellent in contrast even at the atomization and high concentration of the pigment. Accordingly, the pigment dispersion composition may be usefully used as a coloring material of the colored resin composition, and when the pixel is formed, a color filter having excellent brightness, contrast, and color reproducibility may be obtained, and an image display apparatus including the same.

본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. The present invention will be described in more detail.

본 발명의 안료분산 조성물은 안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻어진 조성물로부터 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정을 실시하고, 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치시키는 안정화공정을 실시한 후 안료의 입경이 목적하는 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산단계를 거쳐 얻어진 것이다. The pigment dispersion composition of the present invention is subjected to a pretreatment dispersion step of dispersing the pigment at least once from a composition obtained by mixing the pigment (A), the dispersant (C) and the solvent (E), and the composition dispersed in the pretreatment dispersion step. After performing the stabilization process to stand still, the particle size of the pigment is obtained through a final dispersion step to disperse to have a distribution of the desired particle size.

먼저 본 발명에 따른 안료분산 조성물에 함유되는 각 성분에 대하여 상세하게 설명하면 다음과 같다. First, the components contained in the pigment dispersion composition according to the present invention will be described in detail as follows.

안료(A)Pigment (A)

상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다.The pigment may be used an organic pigment or an inorganic pigment generally used in the art.

상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안 료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. The pigment may be used a variety of pigments used in printing inks, inkjet inks, and the like, specifically, water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, isoin Turnedin pigments, perylene pigments, perinone pigments, dioxazine pigments, anthraquinone pigments, dianthraquinoneyl pigments, anthrapyrimidine pigments, ananthronrone pigments, indanthrone pigments, pravantron pigments, pyrans Pyranthrone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments and the like.

상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.Examples of the inorganic pigment include metal compounds such as metal oxides and metal complex salts. Specifically, oxides of metals such as iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony and carbon black Or a composite metal oxide.

특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다. In particular, the organic pigments and inorganic pigments include compounds that are specifically classified as pigments in the color index (Published by The society of Dyers and Colourists), and more specifically, the color index (CI) number of Although a pigment is mentioned, It is not necessarily limited to these.

C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185C.I. Pigment Yellow 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 and 185

C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71 C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, and 71

C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264 C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 and 264

C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38 C.I. Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38

C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76 C.I. Pigment Blue 15 (15: 3, 15: 4, 15: 6, etc.), 21, 28, 60, 64, and 76

C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58C.I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47 and 58

C.I 피그먼트 브라운 28C.I Pigment Brown 28

C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등 C.I pigment black 1 and 7, etc.

상기 안료(A)들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.The said pigments (A) can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 안료(A)의 함량은 안료 분산 조성물 중의 전체 고형분에 대하여 질량 분율로 30 내지 90질량%, 바람직하게는 50 내지 75질량%의 범위이다. 상기 안료(A)의 함량이 상기의 기준으로 30 내지 90질량%의 범위이면 고농도의 안료를 포함하면서도 점도가 낮고 저장안정성이 우수하기 때문에 바람직하다. The content of the pigment (A) is in the range of 30 to 90% by mass, preferably 50 to 75% by mass, based on the mass fraction of the total solids in the pigment dispersion composition. If the content of the pigment (A) is in the range of 30 to 90% by mass based on the above criteria, it is preferable because it contains a pigment of high concentration but has a low viscosity and excellent storage stability.

분산수지(B)Dispersion Resin (B)

상기 분산수지(B)는 안료(A)의 분산매로 작용을 하는 것으로 선택적으로 첨가될 수 있으며, 분산제(C)의 단독 사용에 비해 분산수지(B)의 혼합사용으로 더욱 우수한 안료 분산 조성물의 제조가 가능하다. 상기한 분산수지(B)는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. The dispersion resin (B) may be selectively added to act as a dispersion medium of the pigment (A), the pigment dispersion composition is more excellent by the mixed use of the dispersion resin (B) than the use of the dispersant (C) alone Is possible. The dispersion resin (B) may be used without limitation, those generally used in the art.

바람직하게 상기 분산수지(B)는 하기 (B1), (B2) 및 (B3) 화합물을 공중합하여 얻어지는 공중합체일 수 있다:Preferably the dispersion resin (B) may be a copolymer obtained by copolymerizing the following (B1), (B2) and (B3) compounds:

(B1) : 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(B1): a compound represented by the following formula (1)

<화학식 1><Formula 1>

(상기 화학식 1에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 치환 또는 비치환된 2가 C1~C6의 알킬기 또는 알케닐기이며, A는 치환 또는 비치환된 벤젠기, 시클로헥실기, C1~C6의 알킬기 또는 알케닐기이고, 이때 R2 및 A의 치환체는 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1~C6의 알킬기, C1~C3의 퍼할로겐화 알킬기, 히드록시기, C1~C6의 케톤기, C1~C6의 에스테르기, N,N-(C1-C3) 알킬 치환된 아미드기 또는 이들 치환기의 1종 이상을 포함하는 조합물이다.) (In Formula 1, R1 is hydrogen or a methyl group, R2 is a substituted or unsubstituted divalent C1-C6 alkyl or alkenyl group, A is a substituted or unsubstituted benzene group, a cyclohexyl group, a C1-C6 Alkyl group or alkenyl group, wherein the substituents of R2 and A are independently fluorine, chlorine, bromine, iodine, C1-C6 alkyl group, C1-C3 perhalogenated alkyl group, hydroxy group, C1-C6 ketone group, C1-C6 Ester group, N, N- (C1-C3) alkyl substituted amide group or a combination comprising one or more of these substituents.)

(B2): (B1) 및 (B3)과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물(B2): a compound having an unsaturated bond copolymerizable with (B1) and (B3)

(B3): 카르복실기 및 불포화 결합을 갖는 화합물.(B3): A compound having a carboxyl group and an unsaturated bond.

상기 분산수지(B)는 상기의 단량체 이외에도 다른 단량체들을 추가하여 함께 중합 가능하다. 즉, 상기의 (B1) 내지 (B3) 이외의 단량체가 더 포함되어 공중합되는 경우에도 본 발명에 포함된다.The dispersion resin (B) may be polymerized together by adding other monomers in addition to the above monomers. That is, it is included in this invention also when monomers other than said (B1)-(B3) are further included and copolymerized.

상기 (B1)은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물 중에서 적어도 하나 선택된 것일 수 있다.The (B1) may be at least one selected from the compounds represented by the following formula (2).

<화학식 2><Formula 2>

(상기 화학식 2에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 치환 또는 비치환된 2가 C1~C6의 알킬기 또는 알케닐기이며, 이때 R2의 치환체는 불소, 염소, 브롬, 요 오드, C1~C6의 알킬기, C1~C3의 퍼할로겐화 알킬기, 히드록시기, C1~C6의 케톤기, C1~C6의 에스테르기, N,N-(C1-C3) 알킬 치환된 아미드기 또는 이들 치환기의 1종 이상을 포함하는 조합물이다.)(In Formula 2, R1 is hydrogen or methyl group, R2 is a substituted or unsubstituted divalent C1-C6 alkyl or alkenyl group, wherein the substituent of R2 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, C1-C6 Containing an alkyl group, a C1 to C3 perhalogenated alkyl group, a hydroxy group, a C1 to C6 ketone group, a C1 to C6 ester group, a N, N- (C1-C3) alkyl substituted amide group or one or more of these substituents It is a combination.)

상기 (B1) 및 (B3)과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물(B2)로서는 구체적으로 방향족 비닐화합물, N-치환말레이미드계 화합물, 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 알킬에스테르, 지환식 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 방향환을 갖는 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 카르복실산비닐에스테르계, 옥세탄기를 포함하는 불포화 옥세타닐계 등을 들 수 있다. 상기 화합물 중, 방향족 비닐화합물, N-치환말레이미드계 화합물이 보다 바람직하다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the compound (B2) having an unsaturated bond copolymerizable with (B1) and (B3) include an aromatic vinyl compound, an N-substituted maleimide compound, an unsubstituted or substituted alkyl ester of an unsaturated carboxylic acid, and an alicyclic substituent. And unsaturated carboxylic acid ester compounds containing a unsaturated carboxylic acid ester compound containing a substituent having an aromatic ring, a carboxylic acid vinyl ester system, an oxetane group, and the like. Among the above compounds, aromatic vinyl compounds and N-substituted maleimide compounds are more preferable. These can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

상기 방향족 비닐화합물로서는 구체적으로 비닐톨루엔, 스티렌, α-메틸스티렌, α-클로로스티렌, 디비닐벤젠 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 특히 (B2)로 상기 방향족 비닐화합물 중 비닐톨루엔을 사용하여 제조된 결합제 수지를 함유하는 안료 분산 조성물은 점도, 저장안정성 및 콘트라스트 등의 물성이 우수해지는 효과를 얻을 수 있다. Specifically as said aromatic vinyl compound, vinyltoluene, styrene, (alpha) -methylstyrene, (alpha)-chlorostyrene, divinylbenzene, etc. are mentioned, These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively. In particular, the pigment dispersion composition containing the binder resin prepared using vinyltoluene in the aromatic vinyl compound as (B2) can obtain the effect of excellent physical properties such as viscosity, storage stability and contrast.

또한, 상기 N-치환 말레이미드계 화합물로서는 구체적으로 하기의 화학식 3으로 표현되는 화합물을 예시할 수 있다. Moreover, as said N-substituted maleimide type compound, the compound specifically represented by following formula (3) can be illustrated.

<화학식 3><Formula 3>

상기 화학식 3에서, R3는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소이다. In Formula 3, R 3 is C 1 to C 20 aliphatic or aromatic hydrocarbon containing or not containing a hetero atom.

상기 R3의 구체적 예로는 페닐기, 벤질기, 나프틸기, 시클로헥실기, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등을 들 수 있으며, 특히 벤질기 및 시클로헥실기가 바람직하다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the R3 include a phenyl group, benzyl group, naphthyl group, cyclohexyl group, methyl group, ethyl group, propyl group and the like, and particularly preferably benzyl group and cyclohexyl group. These can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

또한, 상기 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 알킬에스테르 화합물계로서는 구체적으로 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 아미노에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Moreover, as an unsubstituted or substituted alkyl ester compound type of the said unsaturated carboxylic acid, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate specifically, And aminoethyl (meth) acrylate. These can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

또한, 상기 지환식 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르 화합물계로서는 구체적으로 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헵틸(메타)아크릴레이트, 시클로옥틸(메타)아크릴레이트, 멘틸(메타)아크릴레이트, 시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 시클로헥세닐(메타)아크릴레이트, 시클로헵테닐(메타)아크릴레이트, 시클로옥테닐(메타)아크릴레이트, 멘타디에닐(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 피나닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 피네닐(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Moreover, as an unsaturated carboxylic ester compound type containing the said alicyclic substituent, specifically cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, methylcyclohexyl (meth) acrylate, cycloheptyl (meth) acryl Latex, cyclooctyl (meth) acrylate, menthyl (meth) acrylate, cyclopentenyl (meth) acrylate, cyclohexenyl (meth) acrylate, cycloheptenyl (meth) acrylate, cyclooctenyl (meth) Acrylate, mendidienyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, pinanyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, pineneyl ( Meth) acrylate, etc. are mentioned. These can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

또한, 상기 방향환을 갖는 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르 화합물로서는 구체적으로 페닐에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시-2-메틸에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-페녹시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-페닐페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 4-페닐페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 3-(2-페닐페닐)-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Moreover, as an unsaturated carboxylic ester compound containing the substituent which has the said aromatic ring, specifically, phenylethyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxy-2-methylethyl (meth) acrylate, Phenoxyethoxyethyl (meth) acrylate, 3-phenoxy-2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-phenylphenoxyethyl (meth) acrylate, 4-phenylphenoxyethyl (meth) acrylate , 3- (2-phenylphenyl) -2-hydroxypropyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenoxy (meth) acrylate, and the like. These can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

또한, 상기 카르복실산 비닐에스테르계 화합물로서는 구체적으로 아세트산비닐, 프로피온산비닐 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Moreover, as said carboxylic acid vinyl ester type compound, vinyl acetate, a vinyl propionate, etc. are mentioned specifically ,. These can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

또한, 상기 옥세탄기를 포함하는 불포화 옥세타닐계 화합물로서는 구체적으로 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플로로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-펜타플로로에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2-디플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2,4-트리플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2,4,4-테트라플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-3-에틸옥세탄, 2-에틸-3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2-트리플로로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2-펜타플로로에틸옥세탄, 3-(메 타크릴로일옥시에틸)-2-페닐옥세탄, 2, 2-디플로로-3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2,2,4-트리플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2,2,4,4-테트라플로로옥세탄 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the unsaturated oxetanyl compound containing the oxetane group include 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -3-ethyloxetane, and 3- (meth). Chryloyloxymethyl) -2-methyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-pentafluoroethyl Oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-phenyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2,2-difluorooxetane, 3- (methacryloyloxymethyl ) -2,2,4-trifluorooxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2,2,4,4-tetrafluorooxetane, 3- (methacryloyloxyethyl) jade Cetane, 3- (methacryloyloxyethyl) -3-ethyloxetane, 2-ethyl-3- (methacryloyloxyethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxyethyl) -2-triple Loromethyloxetane, 3- (methacryloyloxyethyl) -2-pentafluoroethyl oxetane, 3- (methacryloyloxyethyl) -2-phenyloxetane, 2, 2-difluoro-3- (methacryloyloxyethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxyethyl) -2,2,4-trifluorooxetane, 3- (methacryloyloxy Ethyl) -2,2,4,4-tetrafluorooxetane; and the like can be given. These can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

상기 카르복실기 및 불포화 결합을 갖는 화합물(B3)으로서는 중합이 가능한 불포화 이중 결합을 갖는 카르복실산 화합물이라면 제한되지 않으며, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기 (B3)으로서는 구체적인 일례로 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω- 카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있다. 상기 예시한 화합물 중 아크릴산 및 메타크릴산이 공중합 반응성이 우수하여 바람직하게 사용될 수 있다. The compound (B3) having a carboxyl group and an unsaturated bond is not limited as long as it is a carboxylic acid compound having a polymerizable unsaturated double bond, and may be used alone or in combination of two or more. As said specific example (B3), Monocarboxylic acids, such as acrylic acid, methacrylic acid, a crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid; And anhydrides of these dicarboxylic acids; and mono (meth) acrylates of polymers having a carboxyl group and a hydroxyl group at both terminals, such as? -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate. Of the compounds exemplified above, acrylic acid and methacrylic acid may be preferably used because of their excellent copolymerization reactivity.

본 발명에서 사용되는 (B1) 내지 (B3)을 공중합하여 얻어지는 공중합체, 즉 결합제 수지(B)에서 (B1) 내지 (B3) 각각으로부터 유도되는 구성 성분의 비율은 상기의 공중합체를 구성하는 구성 성분의 합계 몰수에 대하여 몰 분율로 하기의 범위에 있는 것이 바람직하다.The copolymer obtained by copolymerizing (B1) to (B3) used in the present invention, that is, the ratio of the constituents derived from each of (B1) to (B3) in the binder resin (B) constitutes the above copolymer. It is preferable to exist in the following ranges by mole fraction with respect to the total mole number of components.

(B1)로부터 유도되는 구성단위 : 2 내지 50몰%,Structural unit derived from (B1): 2-50 mol%,

(B2)로부터 유도되는 구성단위 : 2 내지 50몰%,Structural unit derived from (B2): 2-50 mol%,

(B3)로부터 유도되는 구성단위 : 2 내지 70몰%Structural units derived from (B3): 2 to 70 mol%

상기 (B1) 내지 (B3)을 공중합하여 얻어지는 공중합체의 제조방법으로는 (B1) 내지 (B3)를 공중합시켜 얻어지는 경우라면 특별히 제한되지 않고, 종래 공지되어 있는 각종 중합방법이 사용될 수 있으며, 공지의 중합방법 중에서 용액중합법이 보다 바람직하다. 또한, 중합 온도나 중합 시간은 도입되는 단량체의 종류나 비율, 목표 결합제 수지 분자량 및 산가에 따라 다르지만 바람직하게는 60℃ 내지 130℃에서 1 내지 10시간 동안 중합시키는 것이다. The method for producing a copolymer obtained by copolymerizing the above (B1) to (B3) is not particularly limited as long as it is obtained by copolymerizing (B1) to (B3), and various known polymerization methods can be used. The solution polymerization method is more preferable among the polymerization methods of. The polymerization temperature and the polymerization time vary depending on the type and ratio of the monomer to be introduced, the target binder resin molecular weight and the acid value, but are preferably polymerized at 60 ° C to 130 ° C for 1 to 10 hours.

또한, 상기의 공정에서 용매를 이용하는 경우에는, 통상의 라디칼 중합 반응시 사용되는 용매를 이용할 수 있으며, 구체적으로는, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에틸, 디에틸렌글리콜디메틸에틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 초산에틸, 초산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 클로로포름, 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. In addition, when using a solvent in the said process, the solvent used at the time of a normal radical polymerization reaction can be used, Specifically, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ethyl, diethylene glycol dimethylethyl, acetone, Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ethyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, methanol, ethanol, propanol, n-butanol, ethylene glycol monomethyl ether, propylene Glycol monomethyl ether, toluene, xylene, ethylbenzene, chloroform, dimethyl sulfoxide and the like. These solvents can be used alone or in combination of two or more thereof.

또한, 상기의 공정에 사용되는 중합 개시제로는 통상 사용되는 중합 개시제를 첨가할 수 있으며, 특별히 제한되지는 않는다. 구체적으로는 디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드, t-부틸퍼옥시이소프로필카르보네이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등의 유기 과산화물; 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸바레로니토릴), 디메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 질소 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Moreover, as a polymerization initiator used for said process, the polymerization initiator normally used can be added, It does not restrict | limit in particular. Specifically, diisopropyl benzene hydroperoxide, di-t-butyl peroxide, benzoyl peroxide, t-butyl peroxy isopropyl carbonate, t-amyl peroxy-2-ethylhexanoate, t-butyl Organic peroxides such as peroxy-2-ethylhexanoate; 2,2'-azobis (isobutyronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethylbareronitoryl), dimethyl2,2'-azobis (2-methylpropionate), etc. And nitrogen compounds. These can be used individually or in combination of 2 or more types.

또한, 분자량이나 분자량 분포를 제어하기 위해 예를 들면, n-도데실머캅토, 머캅토초산, 머캅토초산메틸 등의 머캅토계 연쇄 이동제, α-메틸스티렌다이머 등을 연쇄 이동제로서 사용할 수도 있다. 상기 α-메틸스티렌다이머 또는 머캅토 화합물의 사용량은 (B1), (B2) 및 (B3)의 합계량에 대하여 질량 분율로 0.005 내지 5%이다. 또한, 상기의 중합 조건은 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 투입 방법이나 반응 온도를 적절하게 조정할 수도 있다. Moreover, in order to control molecular weight and molecular weight distribution, mercapto type chain transfer agents, such as n-dodecyl mercapto, mercapto acetic acid, and mercapto acetate, alpha -methylstyrene dimer, etc. can also be used as a chain transfer agent. The amount of the α-methylstyrene dimer or mercapto compound used is 0.005 to 5% by mass fraction relative to the total amount of (B1), (B2) and (B3). In addition, the said polymerization conditions can also adjust an input method and reaction temperature suitably in consideration of the amount of heat generation by a manufacturing facility, superposition | polymerization, etc ..

본 발명에 따른 분산수지(B)는 (B1), (B2) 및 (B3)을 공중합하여 얻어지는 공중합체에 1분자 중에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물(B4)를 더 반응시켜 얻어지는 불포화가 함유 수지일 수 있다. 상기의 공중합체에 (B4)를 부가함으로써 분산수지에 반응성을 부여할 수 있다. The dispersion resin (B) according to the present invention is an unsaturated-containing resin obtained by further reacting a compound obtained by copolymerizing (B1), (B2) and (B3) with a compound (B4) having an unsaturated bond and an epoxy group in one molecule. Can be. Reactivity can be provided to a dispersion resin by adding (B4) to the said copolymer.

상기 1 분자 중에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물(B4)의 구체적인 예로서는 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 메틸글리시딜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 글리시딜(메타)아크릴레이트가 보다 바람직하게 사용된다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.As a specific example of the compound (B4) which has an unsaturated bond and an epoxy group in the said 1 molecule, glycidyl (meth) acrylate, 3, 4- epoxycyclohexyl (meth) acrylate, 3, 4- epoxycyclohexylmethyl (meth) Acrylate, methylglycidyl (meth) acrylate, and the like. Among these, glycidyl (meth) acrylate is used more preferably. These can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

상기 분산수지(B) 내의 (B4)로부터 유도되는 구성 단위의 비율은 상기 결합제 수지(B) 내의 (B3)로부터 유도되는 구성 성분의 몰수에 대하여 5 내지 80몰%인 것이 바람직하며, 10 내지 70몰%가 보다 바람직하다. 상기 (B4)의 조성비가 상기의 기준으로 상기 범위 내에 있으면 충분한 반응성을 부여하여 신뢰성이 우수하기 때문에 바람직하다.It is preferable that the ratio of the structural unit derived from (B4) in the said dispersion resin (B) is 5-80 mol% with respect to the mole number of the structural component derived from (B3) in the said binder resin (B), and it is 10-70 Mole% is more preferable. If the composition ratio of the above (B4) is within the above range on the basis of the above criteria, it is preferable because it gives sufficient reactivity and is excellent in reliability.

상기 분산수지(B)는 상기의 (B1), (B2) 및 (B3)를 공중합하여 얻어지는 공중합체와 (B4)를, 예를 들면 이하와 같은 방법으로 반응시킴으로써 제조할 수 있다. The said dispersion resin (B) can be manufactured by reacting the copolymer obtained by copolymerizing said (B1), (B2), and (B3) and (B4) by the following method, for example.

플라스크내 분위기를 질소에서 공기로 치환하고, 상기 (B1) 내지 (B3)를 공중합하여 얻어지는 공중합체, 상기 공중합체 내의 (B3)로부터 유도되는 구성 단위에 대하여 몰분율로 5 내지 80몰%의 (B4), 카르복실기와 에폭시기의 반응 촉매로서, 예를 들면 트리스디메틸아미노메틸페놀을 (B1) 내지 (B4)의 합계량에 대하여 질량 분율로 0.01 내지 5% 및 중합금지제로서, 예를 들면 히드로퀴논을 (B1) 내지 (B4)의 합계량에 대하여 질량 분율로 0.001 내지 5%를 플라스크내에 넣고 60 내지 130℃에서 1 내지 10시간 반응시킴으로써, 상기의 공중합체와 (B4)를 반응시킬 수 있다. 또한, 중합 조건과 마찬가지로 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 투입 방법이나 반응 온도를 적절하게 조정할 수도 있다. 5 to 80 mole% (B4) in molar fraction of the copolymer obtained by substituting the atmosphere in the flask with nitrogen for air and copolymerizing the above (B1) to (B3) and the structural unit derived from (B3) in the copolymer. As the reaction catalyst of the carboxyl group and the epoxy group, for example, trisdimethylaminomethylphenol is 0.01 to 5% in a mass fraction with respect to the total amount of (B1) to (B4) and as a polymerization inhibitor, for example, hydroquinone (B1). The copolymer and (B4) can be reacted by adding 0.001 to 5% in a mass fraction with respect to the total amount of ()) to (B4) in the flask and reacting at 60 to 130 ° C for 1 to 10 hours. In addition, similarly to the polymerization conditions, the charging method and the reaction temperature may be appropriately adjusted in consideration of the amount of heat generated by the production equipment, the polymerization and the like.

상기 분산수지(B)의 사용량은 사용되는 안료(A)의 고형분 100질량부에 대하여 통상 5 내지 60질량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 50질량부의 범위이다. 분산수지(B)의 함량이 상기의 기준으로 60질량부를 넘게 되면, 분산수지에 의해 점도가 높아질 수 있으며, 5질량부 미만에서는 분산수지의 양이 불충분하여 미립화된 안료 분산 조성물을 얻을 수 없다.The usage-amount of the said dispersion resin (B) is 5-60 mass parts normally with respect to 100 mass parts of solid content of the pigment (A) used, More preferably, it is the range of 10-50 mass parts. When the content of the dispersion resin (B) exceeds 60 parts by mass based on the above criteria, the viscosity may be increased by the dispersion resin, and less than 5 parts by mass, the amount of the dispersion resin is insufficient to obtain an atomized pigment dispersion composition.

상기 분산수지(B)는 산가가 20 내지 200(KOH㎎/g)의 범위이다. 산가가 상기 범위에 있으면, 본 발명에 따른 안료 분산 조성물을 포함하는 착색수지 조성물로 노광을 이용하여 컬러필터를 제조시 잔막율(film remaining ratio)을 개선할 수 있어 바람직하다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.The dispersion resin (B) has an acid value in the range of 20 to 200 (KOHmg / g). When the acid value is in the above range, it is preferable because the colored resin composition including the pigment dispersion composition according to the present invention can improve the film remaining ratio in manufacturing the color filter using exposure. The acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the acrylic polymer, and can usually be obtained by titration using an aqueous potassium hydroxide solution.

또한, 본 발명의 분산수지(B)는 특별히 제한되지는 않으나, 그의 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량이 3,000 내지 100,000의 범위에 있는 것이 바람직하고, 5,000 내지 50,000의 범위에 있는 것이 보다 바람직하다. 분산수지(B)의 중량평균분자량이 3,000 내지 100,000의 범위에 있으면 안료 분산이 용이하며, 점도가 낮고, 저장안정성이 우수하기 때문에 바람직하다. The dispersion resin (B) of the present invention is not particularly limited, but the weight average molecular weight in terms of polystyrene thereof is preferably in the range of 3,000 to 100,000, and more preferably in the range of 5,000 to 50,000. When the weight average molecular weight of the dispersion resin (B) is in the range of 3,000 to 100,000, pigment dispersion is easy, viscosity is low, and is preferable because of excellent storage stability.

또한, 본 발명의 분산수지(B)의 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 1.5 내지 6.0인 것이 바람직하고, 1.8 내지 4.0인 것이 보다 바람직하다. 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]가 1.5 내지 6.0이면 안료 분산이 용이하며, 점도가 낮고 저장안정성이 우수하기 때문에 바람직하다.Moreover, it is preferable that it is 1.5-6.0, and, as for the molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the dispersion resin (B) of this invention, it is more preferable that it is 1.8-4.0. The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of 1.5 to 6.0 is preferred because of easy dispersion of the pigment, low viscosity and excellent storage stability.

분산제(C)Dispersant (C)

상기 분산제(C)는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. The dispersant (C) is added to maintain the stability and deagglomeration of the pigment can be used without limitation to those commonly used in the art.

바람직하게 상기 분산제(C)는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제(이하, 아크 릴 분산제(C1)라고 함)를 함유하는 것이 좋다. Preferably, the dispersant (C) contains an acrylate dispersant (hereinafter referred to as an acryl dispersant (C1)) containing BMA (butyl methacrylate) or DMAEMA (N, N-dimethylaminoethyl methacrylate). Good to do.

이때, 상기 아크릴 분산제(C1)는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같은 리빙 제어방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다. In this case, it is preferable to apply the acrylic dispersant (C1) prepared by the living control method as shown in Korean Patent Laid-Open Publication No. 2004-0014311, as a commercial product of the acrylate-based dispersant prepared through the living control method DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, and DISPER BYK-2150.

상기 예시된 아크릴 분산제(C1)는 각각 단독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있다.The illustrated acrylic dispersant (C1) may be used alone or in combination of two or more thereof.

본 발명에 따른 분산제(C)는 상기한 아크릴 분산제(C1) 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. As the dispersant (C) according to the present invention, a pigment dispersant of another resin type may be used in addition to the acrylic dispersant (C1).

상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프 로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. The other resin type pigment dispersants include (partially) known pigment dispersants of known resin types, in particular polycarboxylic acid esters, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acids represented by polyurethanes, polyacrylates. Amine salts, ammonium salts of polycarboxylic acids, alkylamine salts of polycarboxylic acids, polysiloxanes, long chain polyaminoamide phosphate salts, esters of hydroxyl group-containing polycarboxylic acids and modified products thereof, or free ) Oily dispersants such as amides or salts thereof formed by the reaction of a polyester having a carboxyl group with a poly (lower alkyleneimine); Water-soluble resins or water-soluble polymer compounds such as (meth) acrylic acid-styrene copolymers, (meth) acrylic acid- (meth) acrylate ester copolymers, styrene-maleic acid copolymers, polyvinyl alcohol or polyvinyl pyrrolidone; Polyester; Modified polyacrylates; Adducts of ethylene oxide / propylene oxide, phosphate esters, and the like.

상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48, EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다.As a commercial item of the said resin type dispersing agent, As a cationic resin dispersing agent, For example, brand names of BYK (BIC) company: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK- 164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; BASF brand name: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48, EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; Trade names: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 / 10; Kawaken Fine Chemical's trade names: HINOACT T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T-8000; Trade names of Ajinomoto Co., Ltd .: AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Ajisper PB-823; The brand names of Kyoeisha Chemical Co., Ltd .: FLORENE DOPA-17HF, Floren DOPA-15BHF, Floren DOPA-33, Floren DOPA-44, etc. are mentioned.

상기한 아크릴 분산제(C1) 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산(C1)와 병용하여 사용할 수도 있다. In addition to the acrylic dispersant (C1) described above, pigment dispersants of other resin types may be used alone or in combination of two or more, or may be used in combination with an acrylic dispersion (C1).

상기 분산제(C)의 사용량은 사용되는 안료(A)의 고형분 100질량부에 대하여 5 내지 60질량부, 더욱 바람직하게는 15 내지 50질량부 범위이다. 분산제(C)의 함량이 상기의 기준으로 60질량부를 넘게 되면 점도가 높아질 수 있으며, 5질량부 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있 다.The usage-amount of the said dispersing agent (C) is 5-60 mass parts with respect to 100 mass parts of solid content of the pigment (A) used, More preferably, it is the range of 15-50 mass parts. If the content of the dispersing agent (C) exceeds 60 parts by mass based on the above standards, the viscosity may be increased. If the content of the dispersant (C) is less than 5 parts by mass, it may be difficult to atomize the pigment, or may cause problems such as gelation after dispersion.

분산조제(D)Dispersion Preparation (D)

상기 분산조제(D)는 필요에 따라서 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서 안료를 미세한 입자로 분산시켜 그 재응집을 방지하는 역할을 하고, 콘트라스트가 높으며, 투명성이 우수한 컬러 필터를 구성하는데 유효하다.The dispersing aid (D), which can be selectively added as necessary, serves to disperse the pigment into fine particles to prevent reaggregation, and is effective in forming a color filter having high contrast and excellent transparency.

상기 분산조제(D)는 일반적으로 유기 안료를 모체 골격으로 하고, 측쇄에 산성기, 염기성기, 또는 방향족기를 치환기로서 도입시킨 화합물이다. 이때 사용되는 유기 안료는 구체적으로 퀴나크리돈계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 아조계안료, 퀴노프탈론계 안료, 이소인돌린계 안료, 이소인돌리논계 안료, 퀴놀린 안료, 디케토피롤로피롤 안료, 벤조이미다졸론 안료 등을 들 수 있다. 또한 상기 유기 안료에는 일반적으로 색소라고 칭해지지 않는 나프탈렌계, 안트라퀴논계, 트리아진계, 퀴놀린계 등의 담황색 방향족 다환 화합물도 포함된다. The said dispersing aid (D) is a compound which generally uses an organic pigment as a mother skeleton and introduce | transduced the acidic group, basic group, or aromatic group into the side chain as a substituent. In this case, the organic pigments used may specifically include a quinacridone pigment, a phthalocyanine pigment, an azo pigment, a quinophthalone pigment, an isoindolin-based pigment, an isoindolinone pigment, a quinoline pigment, a diketopyrrolopyrrole pigment, and a benzoimide. Dazolone pigments; and the like. The organic pigments also include light yellow aromatic polycyclic compounds such as naphthalenes, anthraquinones, triazines, and quinolines, which are not generally referred to as pigments.

상기 분산조제(D)로서는 일본 특허공개 평11-49974호 공보, 일본 특허공개 2006-265528호, 한국 특허공개 2006-0093659호 등에 기재되어 있는 것을 사용할 수 있다. 또한 분산조제(D)의 시판품으로는 구체적으로 Lubrizol사의 SOLSPERSE-5000, SOLSPERSE-12000, SOLSPERSE-22000, BYK사의 BYK-SYNERGIST 2100, BYK-SINERGIST 2105, BASF사의 EFKA-6745, EFKA-6750 등을 들 수 있다.As said dispersing aid (D), what is described in Unexamined-Japanese-Patent No. 11-49974, 2006-265528, Korea Patent Publication 2006-0093659, etc. can be used. Commercially available dispersing preparations (D) include SOLSPERSE-5000, SOLSPERSE-12000, SOLSPERSE-22000, BYK-SYNERGIST 2100, BYK-SYNERGIST 2100, BYK-SINERGIST 2105, BASF EFKA-6745, EFKA-6750, etc. of Lubrizol. Can be.

또한 상기 분산조제(D)는 한국 특허공개 2006-0111415호에서 구체적으로 설명하고 있는 것을 사용할 수 있으며, 구체적으로는 하기 화학식 4 내지 10으로 표 현되는 화합물을 예시할 수 있으나, 이들 예로써 한정되지는 않는다. In addition, the dispersing aid (D) may be those described in detail in Korean Patent Laid-Open No. 2006-0111415, and may specifically illustrate a compound represented by the following Chemical Formulas 4 to 10, but is not limited to these examples. Does not.

<화학식 4><Formula 4>

<화학식 5><Formula 5>

<화학식 6><Formula 6>

<화학식 7><Formula 7>

<화학식 8><Formula 8>

<화학식 9><Formula 9>

<화학식 10><Formula 10>

상기 분산조제(D)의 사용량은 안료(A)의 고형분 100질량부에 대하여 통상 0 내지 20질량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 5질량부의 범위이다. 분산조제(D)의 함유량이 상기의 기준으로 20질량부를 넘게 되면 안료 고유의 색이 변질되고, 컬러필터 제조 공정시 하드베이크에 의한 변색을 가져오는 문제점이 있다. The usage-amount of the said dispersing aid (D) is 0-20 mass parts normally with respect to 100 mass parts of solid content of a pigment (A), More preferably, it is the range of 1-5 mass parts. When the content of the dispersing aid (D) exceeds 20 parts by mass based on the above standards, the color inherent in the pigment is changed, and there is a problem of discoloration due to hard baking during the color filter manufacturing process.

용제(E)Solvent (E)

상기 용제(E)는 특별히 제한되지 않으며 당해 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.The solvent (E) is not particularly limited and various organic solvents used in the art can be used.

상기 용제(E)의 구체적인 예로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다. Specific examples of the solvent (E) include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol di. Diethylene glycol dialkyl ethers such as ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate, and ethyl cellosolve acetate, and propylene glycol monomethyl Alkylene glycol alkyl ether acetates such as ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, and methoxypentyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; In methyl Ketones such as ketones, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin, ethyl 3-ethoxypropionate, 3 Ester, such as methyl methoxy propionate, and cyclic ester, such as (gamma) -butyrolactone, etc. are mentioned.

상기 용제(E)는 도포성 및 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 사용할 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌 글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르 아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 사용할 수 있다.The solvent (E) may preferably be an organic solvent having a boiling point of 100 ° C to 200 ° C in the solvent, and more preferably alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, or 3-e. Ester, such as ethyl oxypropionate and methyl 3-methoxypropionate, can be used, More preferably, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, 3-ethoxy propionate, 3 Methyl methoxy propionate and the like can be used.

상기에서 예시한 용제(E)는 각각 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The solvent (E) mentioned above can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively.

상기 용제(E)의 함유량은 그것을 포함하는 안료 분산 조성물 전체량에 대하여 질량 분율로, 통상 60 내지 90질량%, 바람직하게는 70 내지 85질량%이다. 상기 용제(E)의 함량이 상기의 기준으로 60 내지 90질량%의 범위이면 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지기 때문에 바람직하다. Content of the said solvent (E) is 60-90 mass% normally with a mass fraction with respect to the pigment dispersion composition whole quantity containing it, Preferably it is 70-85 mass%. If the content of the solvent (E) is in the range of 60 to 90% by mass based on the above criteria, it is applied by a coating device such as a roll coater, spin coater, slit and spin coater, slit coater (sometimes referred to as die coater), inkjet, or the like. Since coating property becomes favorable at the time of carrying out, it is preferable.

첨가제(F)Additive (F)

본 발명의 안료 분산 조성물에는 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 레벨링제 등의 첨가제(F)를 본 발명의 목적을 변경시키지 않는 범위 내에서 첨가하는 것도 가능하다. In the pigment dispersion composition of the present invention, additives (F) such as fillers, other high molecular compounds, curing agents, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, anti-agglomerating agents, leveling agents, and the like, as necessary, are not changed within the scope of the present invention. It is also possible to add.

상기 충진제의 구체적인 예로는 유리, 실리카, 알루미나 등을 들 수 있다. Specific examples of the filler include glass, silica, alumina and the like.

상기 다른 고분자 화합물로서는 구체적인 예로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수 지 등을 들 수 있다. Specific examples of the other high molecular compound include curable resins such as epoxy resins and maleimide resins, thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ethers, polyfluoroalkyl acrylates, polyesters, polyurethanes, and the like. Can be mentioned.

상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 상기 경화제로서는 구체적인 예로 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 상기 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다. 상기 옥세탄 화합물로서는, 예를 들면, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산 디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다. The curing agent is used to increase core hardening and mechanical strength, and specific examples of the curing agent include an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, an oxetane compound, and the like. Examples of the epoxy compound include bisphenol A epoxy resins, hydrogenated bisphenol A epoxy resins, bisphenol F epoxy resins, hydrogenated bisphenol F epoxy resins, noblock type epoxy resins, other aromatic epoxy resins, and alicyclic epoxy resins. , Glycidyl ester resins, glycidylamine resins, or brominated derivatives of such epoxy resins, aliphatic, cycloaliphatic or aromatic epoxy compounds other than epoxy resins and their brominated derivatives, butadiene (co) polymer epoxides, isoprene ( Co) polymer epoxide, glycidyl (meth) acrylate (co) polymer, triglycidyl isocyanurate, and the like. As said oxetane compound, carbonate bis oxetane, xylene bis oxetane, adipate bis oxetane, terephthalate bis oxetane, cyclohexane dicarboxylic acid bis oxetane, etc. are mentioned, for example.

상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물로서는, 예를 들면, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 들 수 있다. 상기 카르본산 무수물류로서, 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제로서는, 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기 경화제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.The said hardening | curing agent can use together the hardening auxiliary compound which can make ring-opening-polymerize the epoxy group of an epoxy compound, and the oxetane skeleton of an oxetane compound with a hardening | curing agent. As said hardening auxiliary compound, polyhydric carboxylic acid, polyhydric carboxylic anhydride, an acid generator, etc. are mentioned, for example. As said carboxylic anhydride, what is marketed as an epoxy resin hardener can be used. As said epoxy resin hardening | curing agent, a brand name (Adekahadona EH-700) (made by Adeka Industrial Co., Ltd.), a brand name (Rikaditdo HH) (made by Nippon Ewha Co., Ltd.), a brand name (MH-700) ( New Nippon Ewha Co., Ltd.) etc. are mentioned. The said hardening | curing agents can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively.

상기 밀착 촉진제로서, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토 프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. As the adhesion promoter, for example, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyl tris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2 -(3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercapto propyl Trimethoxysilane, 3-isocyanate propyl trimethoxysilane, 3-isocyanate propyl triethoxysilane, etc. are mentioned. These adhesion promoters can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기 산화 방지제로서는 구체적인 예로 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등 힌더드페놀계를 들 수 있다. Specific examples of the antioxidant include hindered phenols such as 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.

상기 자외선 흡수제로서는 구체적으로 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. Specific examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole, alkoxybenzophenone and the like.

상기 응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다. Specific examples of the aggregation inhibitor include sodium polyacrylate and the like.

상기 레벨링제로서는 불소계 또는 실리콘계가 사용되며, 구체적으로 불소계의 경우 DIC사의 F-475, 실리콘계로는 BYK-chemi사의 BYK-333을 들 수 있다.As the leveling agent, fluorine-based or silicon-based may be used. Specifically, in the case of fluorine-based, FIC-475 of DIC Corp. and BYK-333 of BYK-Chemi Corp. may be used.

안료 분산 조성물 및 그 제조방법Pigment Dispersion Composition and Manufacturing Method Thereof

다음으로 상기한 성분들을 배합하여 얻어진 조성물로부터 본 발명에 따른 안 료분산 조성물을 제조하는 제조방법에 대하여 상세하게 설명하면 다음과 같다. Next, the preparation method for preparing the pigment dispersion composition according to the present invention from the composition obtained by combining the above components will be described in detail.

본 발명에 따른 안료분산 조성물은 안료(A), 분산 수지(B), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻은 조성물 내의 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정과, 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치시키는 안정화공정 및 상기 안정화공정을 거친 안료의 입경이 목적하는 최종 입경의 분포가 되도록 분산시키는 최종 분산공정을 거쳐 제조될 수 있다. The pigment dispersion composition according to the present invention comprises a pretreatment dispersion step of dispersing the pigment in the composition obtained by blending a pigment (A), a dispersion resin (B), a dispersant (C) and a solvent (E) at least once, and the pretreatment dispersion. It can be prepared through a stabilization step of leaving the composition dispersed in the process and a final dispersion step of dispersing such that the particle size of the pigment passed through the stabilization process to the distribution of the desired final particle size.

상기 전처리 분산공정은 적어도 1회 실시하며, 필요에 따라서는 수회의 분산공정을 수행하여 안료의 입자크기가 비교적 큰 상태에서 점차 작은 상태로 분산되도록 할 수 있다. The pretreatment dispersing step is carried out at least once, and if necessary, several dispersing steps may be carried out so that the pigments are dispersed in a relatively small state in a relatively large particle size.

상기 분산은 주로 종형 또는 횡형의 샌드그라인더(sand grinder), 핀밀(pin mill), 슬릿밀(slit mill), 초음파 분산기 등을 사용하여 실시하되, 비드밀을 이용하여 분산시킬 수 있다. 이때, 상기 전처리 분산공정에서 마지막 분산은 0.05~2.0mm의 비드를 사용하여 분산시키는 것이 바람직하다. 전처리 분산공정에서의 마지막 분산시 비드가 상기 범위내로 포함될 경우 안료입자의 크기가 작으면서도 균일하게 분산된 안료분산 조성물을 얻을 수 있다. 상기 비드는 유리 또는 지르코니아 등으로 형성된 비드를 사용할 수 있다. The dispersion is mainly performed using a vertical or horizontal sand grinder, a pin mill, a slit mill, an ultrasonic disperser, or the like, and may be dispersed using a bead mill. At this time, the final dispersion in the pretreatment dispersion step is preferably dispersed using a bead of 0.05 ~ 2.0mm. When beads are included in the above range in the final dispersion in the pretreatment dispersion process, the pigment dispersion composition can be obtained in which the pigment particles are small but uniformly dispersed. The beads may be formed of glass, zirconia, or the like.

아울러 상기 전처리 분산공정을 수행하기 전에 이본 롤밀(two-roll mill), 삼본 롤밀(three-rollmill), 볼밀, 트롬밀, 디스퍼서(disperser), 니더, 코니더, 호모지나이저, 블렌더, 단축 또는 2축의 압출기 등을 이용하여 강한 전단력을 부여 하면서 혼련 분산 처리를 행할 수도 있다.In addition, the two-roll mill, three-roll mill, ball mill, trom mill, disperser, kneader, cornider, homogenizer, blender, single axis or A kneading dispersion process can also be performed using a twin screw extruder etc., giving a strong shearing force.

상기 안정화 공정은 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치시키는 것으로서 상기 전처리 분산공정에서 분산된 안료의 입도 분포를 좁혀서 최종 분산후의 입도 분포에 영향을 주어 보다 균일한 안료 분산 조성물의 제조가 가능하도록 도와준다. The stabilization process is to settle the composition dispersed in the pretreatment dispersion step to narrow the particle size distribution of the pigment dispersed in the pretreatment dispersion step, thereby affecting the particle size distribution after the final dispersion, thereby enabling the production of a more uniform pigment dispersion composition. give.

이때, 상기 안정화공정은 6~24시간 동안 실시하는 것이 바람직하다. 아울러 상기 안정화공정은 상온~50℃ 조건에서 진행하는 것이 좋다. 상기 안정화공정시의 시간과 온도조건이 상기의 범위를 벗어날 경우 충분히 안정화되지 못하거나 겔화와 같은 물성 변화가 발생하는 문제점이 있으므로, 상기의 조건하에서 안정화공정을 실시하는 것이 바람직하다. At this time, the stabilization process is preferably carried out for 6 to 24 hours. In addition, the stabilization process is preferably carried out at room temperature ~ 50 ℃ conditions. If the time and temperature conditions at the time of the stabilization step is out of the above range is not stabilized enough or there is a problem that a change in physical properties such as gelation occurs, it is preferable to perform the stabilization process under the above conditions.

상기 최종 분산공정은 상기 안정화공정을 거친 안료의 입경이 목적하는 최종 입경의 분포가 되도록 분산시키는 것이다. 여기서 분산은 전술한 전처리 분산공정시와 동일하게 하여 실시할 수 있으며, 다만, 최종 분산공정에서 분산은 반드시 한정되는 것은 아니지만 0.05~0.1mm의 비드를 사용하여 실시하는 것이 바람직하다. The final dispersing step is to disperse the particle size of the pigment having undergone the stabilization process so as to distribute the desired final particle size. Dispersion may be performed in the same manner as in the pretreatment dispersing step described above, but dispersing in the final dispersing step is not necessarily limited, but is preferably performed using beads of 0.05 to 0.1 mm.

상기 최종 분산공정을 거쳐 제조된 안료분산 조성물은 안료 입자가 균일하게 분산된 상태로 존재하며, 안료 자체의 응집 또는 안료 분산 조성물의 응집으로 인한 안료 입자 사이즈의 증가를 방지하여 저장 안정성이 우수하고 컬러 필터에서의 콘트라스트 저하를 방지할 수 있다. The pigment dispersion composition prepared through the final dispersion process is present in a state in which the pigment particles are uniformly dispersed, and prevents an increase in the pigment particle size due to the aggregation of the pigment itself or the aggregation of the pigment dispersion composition, excellent storage stability and color The contrast fall in a filter can be prevented.

착색 수지조성물 및 제조방법Colored resin composition and preparation method

본 발명에 따른 착색 수지 조성물은 착색재료로 상술한 본 발명에 따른 안료 분산 조성물을 포함한다. 이때 착색 수지 조성물은 착색재료로 안료 분산 조성물을 사용한 것 이외에는 공지된 조성을 적용할 수 있다. The colored resin composition according to the present invention comprises the pigment dispersion composition according to the present invention described above as a coloring material. At this time, the coloring resin composition can apply a well-known composition except having used the pigment dispersion composition as a coloring material.

이하에서는 본 발명에 따른 안료 분산 조성물을 착색재료로 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 일예에 대해 설명하기로 하나 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, an example of a colored photosensitive resin composition including the pigment dispersion composition according to the present invention as a coloring material will be described, but the present invention is not limited thereto.

본 발명의 일 예에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 안료 분산 조성물인 착색재료(G-1), 광중합성 화합물(G-2), 광중합 개시제(G-3), 결합제 수지(G-4) 및 용제(G-5)를 포함하여 이루어진다. The coloring photosensitive resin composition which concerns on the Example of this invention is a coloring material (G-1) which is a pigment dispersion composition, a photopolymerizable compound (G-2), a photoinitiator (G-3), binder resin (G-4), and a solvent. (G-5).

상기에서 광중합성 화합물(G-2)은 광 및 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 사용할 수 있다. 또한 상기 광중합 개시제(G-3)는 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 결합제 수지(G-4)는 알칼리 현상액에 가용성인 당해분야에서 일반적으로 사용되는 수지를 사용할 수 있다. 상기 용제(G-5)는 상기한 성분들을 분산 도는 용해하며, 상기한 성분들과 반응하지 않고, 양호한 휘발성을 갖는 것들이 사용될 수 있다. 상기한 착색 감광성 수지 조성물은 신뢰성 및 코팅특성을 향상시킬 수 있는 범위내에서 당해분야에서 일반적으로 사용되는 다양한 첨가제(G-6)를 더 포함할 수 있다. The photopolymerizable compound (G-2) is a compound which can be polymerized by the action of light and a photopolymerization initiator, and a monofunctional monomer, a bifunctional monomer, another polyfunctional monomer, or the like can be used. Moreover, the said photoinitiator (G-3) can use 1 or more types chosen from the group which consists of a triazine type compound, an acetophenone type compound, a biimidazole type compound, and an oxime compound. The binder resin (G-4) may be a resin generally used in the art that is soluble in an alkaline developer. The solvent (G-5) disperses or dissolves the above-mentioned components, and does not react with the above-mentioned components, and those having good volatility may be used. The colored photosensitive resin composition may further include various additives (G-6) generally used in the art within a range capable of improving reliability and coating properties.

상기한 바와 같이 (G-1) 내지 (G-6)성분들을 통상의 교반기에서 혼합하면 착색 감광성 수지 조성물의 제조가 가능하다.As described above, by mixing the components (G-1) to (G-6) in a conventional stirrer, it is possible to produce a colored photosensitive resin composition.

컬러필터Color filter

본 발명에서는 상기 착색 수지 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 포함하는 컬러필터를 제공하는 바, 이하에서는 착색 수지 조성물이 착색 감광성 수지 조성물인 경우 이를 이용한 컬러필터 및 그 제조방법의 일예를 상세하게 설명하기로 한다. The present invention provides a color filter including a colored layer formed by using the colored resin composition. Hereinafter, a color filter using the same when the colored resin composition is a colored photosensitive resin composition and an example of a method of manufacturing the same will be described in detail. Shall be.

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 포함하는 컬러필터를 제조하기 위한 방법은 착색 감광성 수지 조성물을 기재상에 도포하는 단계, 상기 착색 감광성 수지 조성물의 일부 영역을 선택적으로 노광하는 단계, 및 상기 착색 감광성 수지 조성물의 노광 영역 또는 비노광 영역을 제거하는 단계를 포함하여 이루어진다.A method for manufacturing a color filter comprising a colored layer formed using the colored photosensitive resin composition according to the present invention comprises the steps of applying a colored photosensitive resin composition on a substrate, selectively exposing a portion of the colored photosensitive resin composition And removing the exposed or non-exposed areas of the colored photosensitive resin composition.

우선, 본 발명의 조성물을 기재(제한되지 않음, 통상은 유리 혹은 실리콘 웨이퍼) 또는 먼저 형성된 착색 감광성 수지 조성물의 고형분을 포함하는 층 위에 도포하여 예비 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다. 이 때의 도막의 두께는 대개 1 내지 3㎛ 정도이다. First, the composition of the present invention is applied onto a substrate (not limited, usually glass or silicon wafer) or a layer containing solids of the colored photosensitive resin composition formed first and preliminarily dried to remove volatile components such as solvents and to form a smooth coating film. Get The thickness of the coating film at this time is about 1-3 micrometers normally.

상기에서 기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있다. 즉, 기판은 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx), 유리판 소재의 기판이거나 또는 플라스틱 기재의 고분자 기판일 수 있다. In the above description, the substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion where the color filter is positioned in a display device. The substrate may be a glass plate, a silicon wafer and a plate of a plastic substrate such as polyethersulfone (PES), polycarbonate (PC), or the like. That is, the substrate may be a substrate made of silicon (Si), silicon oxide (SiOx), a glass plate, or a polymer substrate of a plastic substrate.

아울러 상기 도포는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀, 슬릿후스핀, 슬릿, 롤, 스프레이, 잉크젯 방식 등의 코팅법에 의해 기판 상부에 도포할 수 있다. In addition, the coating may be applied to the upper surface of the substrate by a coating method such as spin, slit after spin, slit, roll, spray, inkjet method.

이와 같이하여 얻어진 도막에 목적하는 패턴을 얻기 위해 마스크를 통해 특정 영역에 자외선을 조사한다. 이때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 마스크와 기판이 정확히 위치가 맞도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 노광을 위한 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. In order to obtain the desired pattern to the coating film obtained in this way, an ultraviolet-ray is irradiated to a specific area | region through a mask. At this time, it is preferable to use apparatuses, such as a mask aligner and a stepper, so that a parallel light beam may be irradiated uniformly to the whole exposure part, and a mask and a board | substrate will be correctly aligned. As the ultraviolet rays for the exposure, g-rays (wavelength: 436 nm), h-rays, i-rays (wavelength: 365 nm) and the like can be used.

이때, 상기 포토마스크는 소정의 패턴으로 광선을 차폐시키는 차광층과 광을 투과시키는 투광부를 포함한다. 광선의 조사량은 사용된 착색 감광성 수지 조성물에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명이 이를 한정하지는 않는다. In this case, the photomask includes a light blocking layer for shielding light rays and a light transmitting portion for transmitting light in a predetermined pattern. The irradiation amount of light rays may be appropriately selected depending on the colored photosensitive resin composition used, and the present invention is not limited thereto.

경화가 종료되면 도막을 알칼리 수용액에 접촉시켜 비노광 영역을 용해시키고 현상하게 된다. 이렇게 함으로서 기판상에 원하는 패턴의 착색층을 형성시킬 수 있다. 현상 후에는 필요에 따라 150 내지 230℃에서 10 내지 60분 정도의 후 건조를 실시할 수 있다. When curing is finished, the coating film is contacted with an aqueous alkali solution to dissolve and develop the non-exposed areas. By doing in this way, the colored layer of a desired pattern can be formed on a board | substrate. After image development, after drying at 150-230 degreeC for about 10 to 60 minutes can be performed as needed.

상기 패턴화 노광 후의 현상에 사용하는 현상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 포함하는 수용액이다. The developing solution used for image development after the said patterned exposure is the aqueous solution containing an alkaline compound and surfactant normally.

상기 알칼리성 화합물은 무기 및 유기 알칼리성 화합물 중 어느 것이어도 좋다. The alkaline compound may be either an inorganic or organic alkaline compound.

상기 무기 알칼리성 화합물의 구체예로서는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소이암모늄, 인산이수소암모늄, 인산이수소칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. Specific examples of the inorganic alkaline compound include sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, sodium silicate, potassium silicate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate And potassium hydrogen carbonate, sodium borate, potassium borate, ammonia and the like.

또한, 유기 알칼리성 화합물의 구체예로서는 테트라메틸암모늄히드록시드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록시드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다. In addition, specific examples of the organic alkaline compound include tetramethylammonium hydroxide, 2-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide, monomethylamine, dimethylamine, trimethylamine, monoethylamine, diethylamine, triethylamine, monoiso Propylamine, diisopropylamine, ethanolamine and the like.

상기에서 예시한 무기 및 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. The inorganic and organic alkaline compounds exemplified above may be used alone or in combination of two or more thereof.

상기 알칼리 현상액 중의 알칼리성 화합물의 바람직한 농도는 0.01 내지 10질량%의 범위이고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5질량%이다. The preferable density | concentration of the alkaline compound in the said alkaline developing solution is the range of 0.01-10 mass%, More preferably, it is 0.03-5 mass%.

알칼리 현상액 중의 계면 활성제는 비 이온계 계면 활성제, 음 이온계 계면 활성제 또는 양 이온계 계면 활성제 중 모두 사용할 수 있다. Surfactant in alkaline developing solution can use all of a nonionic surfactant, anionic surfactant, or a cationic surfactant.

상기 비 이온계 계면 활성제의 구체예로서는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다. Specific examples of the nonionic surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene aryl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, other polyoxyethylene derivatives, oxyethylene / oxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, and poly Oxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene alkylamine and the like.

상기 음이온계 계면 활성제의 구체예로서는 라우릴 알코올황산에스테르나트륨이나 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨이나 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다. Specific examples of the anionic surfactants include higher alcohol sulfate ester salts such as sodium lauryl alcohol sulfate and sodium oleyl alcohol sulfate, alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and ammonium lauryl sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate and dode Alkyl aryl sulfonates, such as sodium cinnaphthalene sulfonate, etc. are mentioned.

상기 양 이온계 계면 활성제의 구체예로서는 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. Specific examples of the cationic surfactant include amine salts such as stearylamine hydrochloride and lauryl trimethylammonium chloride, or quaternary ammonium salts.

이들 계면 활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. These surfactant can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

알칼리 현상액 중의 계면 활성제의 농도는, 통상 0.01 내지 10질량%, 바람직하게는 0.05 내지 8질량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5질량%이다. The density | concentration of surfactant in alkaline developing solution is 0.01-10 mass% normally, Preferably it is 0.05-8 mass%, More preferably, it is 0.1-5 mass%.

. .

컬러필터는 통상 블랙 매트릭스 및 적색, 녹색 및 청색의 3원색 화소를 기판상에 배치한 것이지만, 어느 색에 상당하는 착색 재료를 포함하는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 상기의 조작을 행함으로써 그 색의 블랙 매트릭스 또는 화소를 얻고, 다른 색에 대해서도 목적하는 색에 상당하는 착색 재료를 포함하는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 동일한 조작을 행하여 블랙 매트릭스 및 3원색 화소를 기판상에 배치할 수 있다. 물론, 블랙 매트릭스 및 3원 색 중 어느 1색, 2색 또는 3색에만 본 발명의 감광성 수지 조성물을 적용할 수도 있다. The color filter is usually a black matrix and three primary color pixels of red, green and blue arranged on a substrate, but by performing the above operation using the colored photosensitive resin composition of the present invention containing a coloring material corresponding to a certain color. The black matrix and the three primary color pixels are disposed on a substrate by obtaining the black matrix or the pixel of the color and performing the same operation using the colored photosensitive resin composition of the present invention containing the coloring material corresponding to the desired color for other colors. can do. Of course, the photosensitive resin composition of this invention can also be applied only to 1 color, 2 color, or 3 colors of a black matrix and a ternary color.

또한, 차광층인 블랙 매트릭스는, 본 발명의 착색(흑색으로 착색됨) 감광성 수지를 사용할 수도 있으나, 예를 들면 크롬층 등으로 형성되어 있는 것도 있으므로 블랙 매트릭스의 형성에 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용할 필요는 없다. In addition, although the black matrix which is a light shielding layer can also use the coloring (colored black) photosensitive resin of this invention, since it is formed by the chromium layer etc., for example, the coloring photosensitive resin composition of this invention for formation of a black matrix. There is no need to use.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터는 면내의 막 두께차가 적고, 예를 들면 1 내지 3㎛의 막 두께로 면내 막 두께차를 0.15㎛ 이하, 나아가 0.05㎛ 이하로 할 수 있다. 따라서, 이렇게 해서 얻어지는 컬러필터는 평활성이 우수하고, 이것을 컬러 액정표시장치에 조립함으로써 우수한 품질의 액정표시장치를 높은 수율로 제조할 수 있다. The color filter manufactured using the coloring photosensitive resin composition of this invention has little in-plane film thickness difference, For example, it can make in-plane film thickness difference 0.15 micrometer or less and further 0.05 micrometer or less with the film thickness of 1-3 micrometers. . Therefore, the color filter obtained in this way is excellent in smoothness, and it can manufacture a liquid crystal display device of excellent quality by high yield by assembling this to a color liquid crystal display device.

화상 표시장치Image display

본 발명은 전술한 컬러필터를 구비한 화상 표시장치도 권리에 포함하고 있다. The present invention also includes an image display device having the above-described color filter in its right.

본 발명의 액정표시장치는 전술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다. 즉, 본 발명의 컬러필터를 적용할 수 있는 액정표시장치는 모두 본 발명에 포함된다. The liquid crystal display of the present invention includes a configuration known in the art, except that the above-described color filter is provided. That is, all of the liquid crystal display devices to which the color filter of the present invention can be applied are included in the present invention.

일례로, 상기 화상 표시장치는 박막트랜지스터(TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게 하고, 이 간극부에 액정 재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정표시장치를 들 수 있다. 또한, 컬러필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정표시장치도 있다. In one example, the image display device is a transmissive type having a thin film transistor (TFT element), a counter electrode substrate having a pixel electrode and an alignment layer facing each other at predetermined intervals, and injecting a liquid crystal material into the gap to form a liquid crystal layer. And a liquid crystal display device. There is also a reflective liquid crystal display device in which a reflective layer is provided between the substrate of the color filter and the colored layer.

또 다른 일례로, 컬러필터의 투명 전극 위에 합쳐진 TFT(박막 트랜지스터: Thin Film Transistor) 기판 및, TFT 기판이 컬러필터와 중첩하는 위치에 고정된 백라이트를 포함한 액정표시장치를 들 수 있다. 상기 TFT 기판은 컬러필터의 주변 표면을 둘러싸는 광방지 수지(light-proof resin)로 이루어진 외부 프레임, 외부 프레임 내에 부과된 네마틱 액정으로 이루어진 액정층, 액정층의 각 영역마다 제공된 다수의 화소 전극, 화소 전극이 형성된 투명 유리 기판, 및 투명 유리 기판의 노출된 표면 위에 형성된 편광판을 구비할 수 있다. As another example, a liquid crystal display device including a TFT (Thin Film Transistor) substrate joined on a transparent electrode of a color filter, and a backlight fixed at a position where the TFT substrate overlaps the color filter. The TFT substrate includes an outer frame made of light-proof resin surrounding a peripheral surface of a color filter, a liquid crystal layer made of nematic liquid crystals imposed in the outer frame, and a plurality of pixel electrodes provided for each region of the liquid crystal layer. , A transparent glass substrate on which the pixel electrode is formed, and a polarizing plate formed on the exposed surface of the transparent glass substrate.

편광판은 수직으로 가로지르는 편광 방향을 가지며, 폴리비닐알콜과 같은 유기 재료로 구성되어 있다. 다수의 화소 전극은 각각 TFT 기판의 유리 기판 위에 형성된 복수의 박막 트랜지스터와 연결되어 있다. 만일 특정의 화소 전극에 소정의 전위차가 적용되면, 소정의 전압이 특정 화소 전극과 투명 전극사이에 적용된다. 따라서, 전압에 따라 형성된 전기장이 액정층의 특정 화소 전극에 해당하는 영역의 배향을 변화시킨다. The polarizing plate has a polarizing direction that traverses vertically and is made of an organic material such as polyvinyl alcohol. A plurality of pixel electrodes are connected with a plurality of thin film transistors each formed on a glass substrate of a TFT substrate. If a predetermined potential difference is applied to a specific pixel electrode, a predetermined voltage is applied between the specific pixel electrode and the transparent electrode. Therefore, the electric field formed according to the voltage changes the orientation of the region corresponding to the specific pixel electrode of the liquid crystal layer.

이하 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but embodiments of the present invention disclosed below are exemplified to the last, and the scope of the present invention is not limited to these embodiments. The scope of the invention is indicated in the appended claims, and moreover, contains all modifications within the meaning and range equivalent to the claims. In addition, "%" and "part" which show content in a following example and a comparative example are a mass reference | standard unless there is particular notice.

<실시예 1>&Lt; Example 1 >

안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 6질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부 및 시클로헥사논 20질량부를 비드밀(1mm)에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 전처리 안료 조성물을 제조하고, 이를 30℃ 에서 6시간 동안 정치시키는 안정화 공정을 실시한 후 다시 2시간 동안 지르코니아 비드(0.1mm)로 최종 분산처리하여 안료 분산 조성물(M4)을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Red 254 14.0 parts by mass, 6 parts by mass of Azispa PB821 (manufactured by Ajino Moto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate and 20 parts by mass of cyclohexanone as a bead mill (1 mm ) To prepare a pre-treated pigment composition by mixing and dispersing for 12 hours, followed by a stabilization process to leave it at 30 ° C. for 6 hours, followed by final dispersion treatment with zirconia beads (0.1 mm) for 2 hours. M4) was prepared.

<실시예 2><Example 2>

안정화 공정시의 온도를 40 ℃ 로 변경한 이외에는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M5)를 제조하였다.A pigment dispersion composition (M5) was prepared in the same manner as in Example 1 except that the temperature at the time of stabilization was changed to 40 ° C.

<실시예 3> <Example 3>

안정화 공정시의 시간을 24시간으로 변경한 이외에는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M6)를 제조하였다.A pigment dispersion composition (M6) was prepared in the same manner as in Example 1 except that the time during the stabilization process was changed to 24 hours.

<실시예 4><Example 4>

안료로서 C.I. 피그먼트 그린 58 16.2질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 4.2질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 51.8질량부 및 시클로헥사논 27.8질량부를 비드밀(1mm)에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 전처리 안료 조성물을 제조하고, 이를 30℃ 에서 6시간 동안 정치시키는 안정화 공정을 실시한 후 다시 2시간 동안 지르코니아 비드(0.1mm)로 최종 분산처리하여 안료 분산 조성물(M7)을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Green 58 16.2 parts by mass, 4.2 parts by mass of azipa PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 51.8 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate and 27.8 parts by mass of cyclohexanone as a solvent ) To prepare a pre-treated pigment composition by mixing and dispersing for 12 hours, followed by a stabilization process to leave it at 30 ° C. for 6 hours, followed by final dispersion treatment with zirconia beads (0.1 mm) for 2 hours. M7) was prepared.

<실시예 5><Example 5>

안정화 공정시의 시간을 12시간으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 4와 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M8)를 제조하였다.A pigment dispersion composition (M8) was prepared in the same manner as in Example 4 except that the time at the time of the stabilization process was changed to 12 hours.

<실시예 6><Example 6>

최종 분산처리시의 지르코니아 비드 크기를 0.05mm로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 4와 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M9)를 제조하였다.A pigment dispersion composition (M9) was prepared in the same manner as in Example 4 except that the size of the zirconia beads during the final dispersion treatment was changed to 0.05 mm.

<실시예 7><Example 7>

안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 12.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 8.0질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60 질량부, 및 시클로헥사논 20.0질량부를 비드밀(1mm)에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 전처리 안료 조성물을 제조하고, 이를 30℃ 에서 6시간 동안 방치하는 안정화공정을 실시한 후 다시 2시간 동안 지르코니아 비드(0.1mm)로 최종 분산처리하여 안료 분산 조성물(M10)을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Blue 15: 6 12.0 parts by mass, 8.0 parts by mass of azipa PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, and 20.0 parts by mass of cyclohexanone After premixing and dispersing for 12 hours with a mill (1mm) to prepare a pre-treated pigment composition, and after performing a stabilization process to leave it for 6 hours at 30 ℃ and finally disperse treatment with zirconia beads (0.1mm) for 2 hours Dispersion composition (M10) was prepared.

<실시예 8><Example 8>

안정화 공정시의 온도를 50℃로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 7과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M11)을 제조하였다A pigment dispersion composition (M11) was prepared in the same manner as in Example 7 except that the temperature at the time of stabilization was changed to 50 ° C.

<실시예 9>Example 9

최종 분산처리시의 지르코니아 비드 크기를 0.05mm로 변경한 것 이외에는 상 기 실시예 7과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M12)를 제조하였다.A pigment dispersion composition (M12) was prepared in the same manner as in Example 7 except that the size of the zirconia beads in the final dispersion treatment was changed to 0.05 mm.

<실시예 10><Example 10>

안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 6질량부, Lubrizol사의 SOLSPERSE-22000 1질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부 및 시클로헥사논 19질량부를 비드밀(1mm)에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 전처리 안료 조성물을 제조하고, 이를 30℃ 에서 6시간 동안 정치시키는 안정화 공정을 실시한 후 다시 2시간 동안 지르코니아 비드(0.1mm)로 최종 분산처리하여 안료 분산 조성물(M13)을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Red 254 14.0 parts by mass, 6 parts by mass of Azispa PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 1 part by mass of SOLSPERSE-22000 from Lubrizol, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, and cyclo 19 parts by mass of hexanone was mixed and dispersed with a bead mill (1 mm) for 12 hours to prepare a pre-treated pigment composition, and then subjected to a stabilization process in which it was left at 30 ° C. for 6 hours, followed by zirconia beads (0.1 mm) for 2 hours. Final dispersion treatment was performed to prepare a pigment dispersion composition (M13).

<실시예 11><Example 11>

안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 4.5질량부, Lubrizol사의 SOLSPERSE-22000 1질량부, 분산 수지 4.5질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 58질량부 및 시클로헥사논 18질량부를 비드밀(1mm)에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 전처리 안료 조성물을 제조하고, 이를 30℃ 에서 6시간 동안 정치시키는 안정화 공정을 실시한 후 다시 2시간 동안 지르코니아 비드(0.1mm)로 최종 분산처리하여 안료 분산 조성물(M14)을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Red 254 14.0 parts by mass, Azispa PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 4.5 parts by mass, SOLSPERSE-22000 1 part by mass of Lubrizol, 4.5 parts by mass of dispersion resin, and propylene glycol monomethyl ether as a solvent 58 parts by mass of acetate and 18 parts by mass of cyclohexanone were mixed and dispersed with a bead mill (1 mm) for 12 hours to prepare a pre-treated pigment composition, which was then subjected to a stabilization step of standing at 30 ° C. for 6 hours, followed by another 2 hours. Final dispersion treatment with zirconia beads (0.1 mm) afforded a pigment dispersion composition (M14).

이때 상기 분산수지는 아래와 같이 하여 제조된 것을 사용하였다. At this time, the dispersion resin used was prepared as follows.

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하 로트로서 2-페닐티오에틸아크릴레이트 52질량 부(0.25몰), 벤질메타크릴레이트 44질량부(0.25몰), 메타크릴산 12.9질량부(0.15몰), 비닐톨루엔 41.3질량부(0.35몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4질량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40질량부를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올6질량부, PGMEA 24질량부를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395질량부를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110℃ 승온하여 8시간 반응을 진행하고, 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 분산수지를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 23,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.4이었다.A flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping lot, and a nitrogen inlet tube was prepared, and as a monomer dropping lot, 52 parts by mass (0.25 mole) of 2-phenylthioethylacrylate and 44 parts by mass of benzyl methacrylate ( 0.25 mol), 12.9 parts by mass of methacrylic acid (0.15 moles), 41.3 parts by mass of vinyltoluene (0.35 moles), 4 parts by mass of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) 40 mass parts was prepared after stirring, and it mixed and prepared, 6 mass parts of n-dodecane thiols, and 24 mass parts of PGMEA were prepared as a chain transfer agent dropping tank, and the mixed thing was prepared. Thereafter, 395 parts by mass of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed to nitrogen from air, and the temperature of the flask was raised to 90 ° C. while stirring. Subsequently, dropping of the monomer and the chain transfer agent was started from the dropping lot. The dropwise addition was carried out for 2 hours while maintaining 90 ° C, and after 1 hour, the temperature was raised to 110 ° C to proceed for 8 hours to obtain a dispersion resin having a solid acid value of 70 mgKOH / g. The weight average molecular weight of polystyrene conversion measured by GPC was 23,000, and molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.4.

이때, 상기 분산수지의 중량평균분자량(Mw) 및 수평균분자량(Mn)의 측정은 HLC-8120GPC(도소㈜ 제조) 장치를 사용하였으며, 칼럼은 TSK-GELG4000HXL와 TSK-GELG2000HXL를 직렬 접속하여 사용하였고, 칼럼 온도는 40℃, 이동상 용매는 테트라히드로퓨란, 유속은 1.0㎖/분, 주입량은 50㎕, 검출기 RI를 사용하였으며, 측정 시료 농도는 0.6질량%(용매 = 테트라히드로퓨란), 교정용 표준 물질은 TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)을 사용하였다.At this time, the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the dispersion resin was measured using an HLC-8120GPC (manufactured by Tosoh Corporation) apparatus, and the column was used by serially connecting TSK-GELG4000HXL and TSK-GELG2000HXL. The column temperature was 40 ° C, the mobile phase solvent was tetrahydrofuran, the flow rate was 1.0 ml / min, the injection amount was 50 µl, and the detector RI was used. The measurement sample concentration was 0.6 mass% (solvent = tetrahydrofuran), a calibration standard. The material used was TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation).

<비교예 1>Comparative Example 1

안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 6질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부 및 시클로헥사논 20질량부를 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산 조성물(M1)을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Red 254 14.0 parts by mass, 6 parts by mass of Azispa PB821 (manufactured by Ajino Moto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate and 20 parts by mass of cyclohexanone as a solvent by a bead mill The pigment dispersion composition (M1) was prepared by mixing and dispersing for 12 hours.

<비교예 2>Comparative Example 2

안료로서 C.I. 피그먼트 그린 58 16.2질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 4.2질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 51.8질량부 및 시클로헥사논 27.8질량부를 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산 조성물(M2)을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Green 58 16.2 parts by mass, 4.2 parts by mass of Azispa PB821 (manufactured by Ajino Moto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 51.8 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate and 27.8 parts by mass of cyclohexanone as a solvent by a bead mill. A pigment dispersion composition (M2) was prepared by mixing and dispersing for 12 hours.

<비교예 3>Comparative Example 3

안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 12.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 8.0질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부, 시클로헥사논 20.0질량부를 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산체(M3)을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Blue 15: 6 12.0 parts by mass, 8.0 parts by mass of azipa PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, and 20.0 parts by mass of cyclohexanone as a bead mill The mixture was dispersed and dispersed for 12 hours to prepare a pigment dispersion (M3).

상기 실시예에서 실시한 안정화 공정의 조건은 하기 표 1에 나타내었다. The conditions of the stabilization process carried out in the above examples are shown in Table 1 below.

　 실시예Example No.No. 1One 22 33 44 55 66 77 88 99 1010 1111 안정화 온도(℃)Stabilization temperature (℃) 3030 4040 3030 3030 3030 3030 3030 5050 3030 3030 3030 안정화 시간(hr)Stabilization Time (hr) 66 66 2424 66 1212 66 66 66 66 66 66 Bead size(mm)Bead size (mm) 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.050.05 0.10.1 0.10.1 0.050.05 0.10.1 0.10.1

<실험예 1> 안료 평균입도Experimental Example 1 Pigment Average Particle Size

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 안료 분산 조성물의 안료 평균입도를 입도 분석기(Otsuka Electronics Korea Co.,ELS 8000)로 측정하고, 그 결과를 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다. The pigment average particle size of the pigment dispersion compositions prepared in Examples and Comparative Examples was measured by a particle size analyzer (Otsuka Electronics Korea Co., ELS 8000), and the results are shown in Tables 3 and 4 below.

<실험예 2> 저장 안정성Experimental Example 2 Storage Stability

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 안료 분산조성물을 이용하여 하기 표 2와 같은 조성의 착색 수지 조성물을 제조하였다. 그런 다음 제조된 착색 수지 조성물의 초기 점도를 측정하고 일주일 후의 점도를 측정하여 그 점도 변화를 관찰하였다. 점도는 25℃에서 브룩필드 점도계(Brookfield Viscometer DV-I+,BROOKFIELD사 제조)로 측정하였다. 측정된 결과는 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다. Using the pigment dispersion composition prepared in the above Examples and Comparative Examples to prepare a colored resin composition of the composition shown in Table 2. Then, the initial viscosity of the prepared colored resin composition was measured, and the viscosity after one week was measured to observe the change in viscosity. The viscosity was measured with a Brookfield viscometer (Brookfield Viscometer DV-I +, manufactured by Brookfield) at 25 ° C. The measured results are shown in Tables 3 and 4 below.

○ : 점도 변화 ± 1% 이하○: viscosity change ± 1% or less

△ : 점도 변화 ± 1% 초과 ± 3% 이하△: viscosity change ± 1% or more ± 3% or less

× : 점도 변화 ± 3% 초과×: viscosity change ± 3% or more

착색재료(G1)Coloring material (G1) 안료 분산 조성물(실시예 또는 비교예에서 제조된 것)Pigment Dispersion Compositions Prepared in Examples or Comparative Examples 33.5부Part 33.5 모노머(G2)Monomer (G2) 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)Dipentaerythritol hexaacrylate
(KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 23부Part 23 개시제(G3)Initiator (G3) 에타논-1-[9-에틸-6-(2-메틸-
4테트라히드로피라닐옥시벤조일)-9H-카바졸-3-일]-
1-(O-아세틸옥심)
(Irgacure OXE02; Ciba 사 제조)Ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-
4tetrahydropyranyloxybenzoyl) -9H-carbazol-3-yl]-
1- (O-acetyl oxime)
(Irgacure OXE02; manufactured by Ciba) 10부Part 10 결합제 수지(G4)Binder Resin (G4) 알칼리 가용성 수지로서
메타크릴산/N-페닐말레이미드/스티렌/
벤질메타크릴레이트/글리세롤 모노메타크릴레이트
공중합체 (공중합 질량비=15/25/15/35/10,
Mw=13,500)As alkali-soluble resin
Methacrylic acid / N-phenylmaleimide / styrene /
Benzyl methacrylate / glycerol monomethacrylate
Copolymer (copolymer mass ratio = 15/25/15/35/10,
Mw = 13,500) 20부Part 20 첨가제(G5)Additive (G5) 불소계 레벨링제 F-475 (DIC사 제조)Fluorine Leveling Agent F-475 (manufactured by DIC Corporation) 0.05부0.05 parts 용제(G6)Solvent (G6) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate 13.45부Part 13.45

<실험예 3> 콘트라스트Experimental Example 3 Contrast

2평방인치의 유리 기판(코닝사 제조, #1737)을 중성 세제, 물 및 알코올로 차례로 세정하고 나서 건조하였다. 이 유리 기판상에 상기 실험예 2에서 제조된 착색 수지 조성물을 이용하여 막 두께가 2.0㎛가 되도록 스핀 코팅하고, 이어서 크린 오븐 중, 150℃에서 20분간 건조하였다. 얻어진 착색 기판은 콘트라스트 측정기(추보사카사 제조, CT-1)를 이용하여, 콘트라스트를 측정하였다. 그 측정결과는 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다.A 2 square inch glass substrate (# 1737, manufactured by Corning) was washed sequentially with a neutral detergent, water, and alcohol, and then dried. Using the colored resin composition prepared in Experimental Example 2 on the glass substrate, spin coating was carried out so that the film thickness was 2.0 μm, and then dried at 150 ° C. for 20 minutes in a clean oven. Contrast was measured for the obtained colored board | substrate using a contrast measuring device (Chibo Saka Corporation make, CT-1). The measurement results are shown in Tables 3 and 4 below.

　 실시예Example No.No. 1One 22 33 44 55 66 77 88 99 1010 1111 ContrastContrast 15,34715,347 15,92415,924 15,86215,862 25,89625,896 25,92125,921 26,35126,351 21,07021,070 20,88020,880 21,28421,284 15,83515,835 15,97815,978 저장 안정성Storage stability △△ OO OO OO OO OO OO △△ OO OO OO 평균 입도(nm)Average particle size (nm) 41.941.9 40.540.5 40.640.6 41.841.8 41.441.4 41.441.4 45.445.4 45.545.5 45.445.4 40.640.6 40.540.5

　 비교예Comparative example No.No. 1One 22 33 ContrastContrast 15,12815,128 25,66725,667 18,37218,372 저장 안정성Storage stability XX XX △△ 평균 입도(nm)Average particle size (nm) 48.748.7 49.549.5 62.362.3

상기 표 3 및 표 4의 착색제 G58을 사용한 실시예 4와 비교예 2, 착색제 B15:6을 사용한 실시예 7과 비교예 3, 그리고 R254를 사용한 실시예 10, 11과 비교예 1의 결과에서 보는 바와 같이 안정화 공정을 거친 실시예의 안료분산 조성물의 경우 안정화공정을 거치지 않은 비교예의 안료분산 조성물에 비하여 평균입도가 매우 작은 것을 확인할 수 있다. 또한 이를 포함하는 착색 수지 조성물은 안정화공정을 거친 안료분산 조성물을 포함하는 실시예의 착색 수지 조성물이 비교예에 비하여 저장안정성이 우수하며, 콘트라스트 특성이 우수함을 확인할 수 있다. As seen from the results of Example 4 using Comparative Color G58 of Table 3 and Table 4 and Comparative Example 2, Example 7 using Comparative Color B15: 6, Comparative Example 3, and Examples 10 and 11 using R254 and Comparative Example 1 As described above, in the case of the pigment dispersion composition according to the stabilization process, the average particle size may be confirmed to be very small as compared with the pigment dispersion composition of the comparative example without the stabilization process. In addition, the colored resin composition including the same can be confirmed that the colored resin composition of the embodiment including the pigment dispersion composition that has undergone a stabilization process is superior in storage stability and excellent in contrast characteristics as compared with the comparative example.

Claims (12)

안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻어진 조성물로부터 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정을 실시하고, 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치(定置)시키는 안정화공정을 실시한 후 안료의 입경이 목적하는 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산단계를 거쳐 얻어진 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물.Stabilization which performs the pretreatment dispersion process which disperse | distributes the said pigment at least 1 time from the composition obtained by mix | blending a pigment (A), a dispersing agent (C), and a solvent (E), and stabilizes the composition disperse | distributed at the said pretreatment dispersion process. Pigment dispersion composition, characterized in that obtained through a final dispersion step of dispersing the particle diameter of the pigment after the process to have a distribution of the desired particle diameter. 안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻은 조성물 내의 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정, 상기 전처리 분산공정에서 분산시킨 안료의 입경이 목적하는 최종 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산공정을 포함하는 안료분산조성물의 제조방법에 있어서, 상기 최종 분산공정 이전에 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치시키는 안정화공정을 실시하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법.The pretreatment dispersion step of dispersing the pigment in the composition obtained by blending the pigment (A), the dispersant (C) and the solvent (E) at least once, and the particle size of the pigment dispersed in the pretreatment dispersion step are used to determine the distribution of the desired final particle size. A method for producing a pigment dispersion composition comprising a final dispersion step of dispersing so as to have a dispersion, wherein the stabilizing step of leaving the composition dispersed in the pretreatment dispersion step before the final dispersion step is performed. 청구항 2에 있어서, 상기 안정화공정은 6~24시간 동안 실시하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. The method of claim 2, wherein the stabilizing process is a method for producing a pigment dispersion composition, characterized in that carried out for 6 to 24 hours. 청구항 2에 있어서, 상기 안정화공정은 상온~50℃에서 진행하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. The method of claim 2, wherein the stabilization process is a process for producing a pigment dispersion composition, characterized in that proceeding at room temperature ~ 50 ℃. 청구항 2에 있어서, 상기 전처리 분산공정 및 최종 분산공정은 비드밀을 이용하여 분산시키는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. The method of claim 2, wherein the pretreatment dispersion step and the final dispersion step are dispersed using a bead mill. 청구항 5에 있어서, 상기 전처리 분산공정에서 마지막 분산은 0.05~2.0mm의 비드를 사용하여 분산시키는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. The method of claim 5, wherein the final dispersion in the pretreatment dispersion step is dispersed using a bead of 0.05 ~ 2.0mm. 청구항 6에 있어서, 상기 최종 분산공정에서 분산은 0.05~0.1mm의 비드를 사용하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. The method of claim 6, wherein the dispersion in the final dispersion step of the pigment dispersion composition, characterized in that using a bead of 0.05 ~ 0.1mm. 청구항 2에 있어서, 상기 안료분산 조성물이 분산수지(B) 및 분산조제(D)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. The method of claim 2, wherein the pigment dispersion composition further comprises at least one selected from the group consisting of a dispersion resin (B) and a dispersion aid (D). 청구항 2 내지 8 중 어느 한 항의 제조방법에 의해 제조된 것임을 특징으로 하는 안료분산 조성물. Pigment dispersion composition, characterized in that produced by the method of any one of claims 2 to 8. 착색재료를 포함하는 착색 수지 조성물에 있어서, 상기 착색재료가 청구항 2 내지 8 중 어느 한 항의 제조방법에 의해 제조된 안료분산 조성물인 것을 특징으로 하는 착색 수지 조성물. The colored resin composition containing a coloring material, The said coloring material is a pigment dispersion composition manufactured by the manufacturing method of any one of Claims 2-8, The coloring resin composition characterized by the above-mentioned. 착색 수지 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 포함하는 컬러필터에 있어서, 상기 착색수지 조성물이 청구항 10의 착색 수지 조성물인 것을 특징으로 하는 컬러필터. A color filter comprising a colored layer formed using a colored resin composition, wherein the colored resin composition is the colored resin composition of claim 10. 청구항 11의 컬러필터를 구비한 것을 특징으로 하는 화상표시장치.An image display apparatus comprising the color filter of claim 11.