KR101578277B1 - 삼치환된 방향족 이소시아네이트로부터의 카르보디이미드, 그의 제조 방법 및 용도 - Google Patents

삼치환된 방향족 이소시아네이트로부터의 카르보디이미드, 그의 제조 방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규 카르보디이미드, 그의 제조 방법 및, 열가소성 물질, 폴리우레탄 응용분야용 에스테르계 폴리올, 경질 발포체, 가요성 발포체 또는, 예를 들어 CASE (코팅, 접착제, 실란트 및 엘라스토머) 응용분야에서의 안정화제, 가교제 및/또는 상용화제로서의 용도에 관한 것이다.

Description

삼치환된 방향족 이소시아네이트로부터의 카르보디이미드, 그의 제조 방법 및 용도 {CARBODIIMIDES FROM TRISUBSTITUTED AROMATIC ISOCYANATES, A METHOD FOR PRODUCING SAME, AND THE USE OF SAME}
본 발명은 신규 카르보디이미드, 그의 제조 방법, 및 열가소성 물질, 폴리우레탄 응용분야용 에스테르계 폴리올, 경질 발포체, 가요성 발포체 또는, 예를 들어, CASE (코팅 접착제 실란트 엘라스토머) 응용분야에서의 안정화제, 가교제 및/또는 상용화제로서의 용도에 관한 것이다.
카르보디이미드는 다양한 응용분야에서, 예를 들어, 열가소성 물질, 폴리올, 폴리우레탄 등을 위한 가수분해방지제로서 확립되어 있다.
이러한 목적으로는 입체장애 카르보디이미드를 사용하는 것이 바람직하다. 이와 관련하여 특히 알려진 것은 비스-2,6-디이소프로필페닐 카르보디이미드 및/또는 2,4,6-트리이소프로필페닐 1,3-디이소시아네이트 또는 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트를 기재로 하는 카르보디이미드 (라인 케미 레이나우 게엠베하(Rhein Chemie Rheinau GmbH)로부터 입수가능)이다. 그러나, 선행 기술에 알려진 카르보디이미드는, 특정 응용분야, 예컨대, 비교적 높은 온도에서 필름을 제조하는 경우에 휘발성이라거나 열적으로 불안정하다는 단점이 있으며, 휘발성 독성 화합물을 발산할 수 있고/거나 일반적으로 비교적 낮은 관능성 때문에 비경제적이게도 다량으로 가해져야 한다.
따라서, 상기한 단점을 나타내지 않는 카르보디이미드에 대한 요구가 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 열에 안정하고 경제적으로 제조될 수 있는 카르보디이미드를 제공하는 것이었다.
놀랍게도, 특정 카르보디이미드에 의해 이와 같은 목적이 달성될 수 있었다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 카르보디이미드를 제공한다.
<화학식 I>
Figure 112013109969800-pct00001
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 각각 C1-C20-알킬, C3-C20-시클로알킬, C6-C15-아릴 및/또는 C7-C15-아르알킬이고,
R7은 C1-C18-알킬렌, C5-C18-시클로알킬렌, 알킬-치환된 아릴렌 및/또는 C7-C18-아르알킬렌, 바람직하게는 알킬-치환된 아릴렌 및/또는 C7-C18-아르알킬렌이며,
n은 1 내지 500의 정수이다. 바람직하게는, n은 1 내지 50, 매우 바람직하게는 4 내지 50이다.
본 발명의 한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 혼합물이 또한 가능하다. 혼합물의 경우에, n에 대한 평균이 결정될 때 분수가 될 수도 있다.
알킬-치환된 아릴렌은 바람직하게는 C1-C4-알킬-치환된 아릴렌, 보다 바람직하게는 단일 내지 삼중 치환된 C1-C4-알킬-치환된 아릴렌, 매우 바람직하게는 트리이소프로필페닐렌이다.
C7-C18-아르알킬렌은 바람직하게는 테트라메틸크실릴렌이다.
알킬 라디칼은 바람직하게는 분지되어 있다. 본 발명의 한 실시양태에서, C3-C20-알킬 라디칼은 선형 및/또는 분지형이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 카르보디이미드에서, 라디칼 R1 내지 R6은 바람직하게는 동일하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 라디칼 R1 내지 R6은 이소프로필이다.
본 발명의 범주는 상기 주어지고 하기 제시되는 바와 같은 모든 라디칼 정의, 지수, 파라미터 및 설명을 포함하며, 이들이 일반적인 것이든 바람직한 범위이든 간에, 개별적으로 또는 서로 함께, 즉, 각각의 범위 및 바람직한 범위의 임의의 바람직한 조합을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 열에 안정하고, 에스테르 기-함유 중합체에서 가수분해방지제/산 제거제로서의 현저한 활성이 탁월하다.
본 발명은 또한 본 발명의 카르보디이미드를 제조하는 방법으로서, 화학식 II 및 화학식 III의 삼치환된 페닐 이소시아네이트, 및 화학식 IV의 화합물을 촉매 및 임의로는 용매의 존재 하에 40℃ 내지 200℃의 온도에서 이산화탄소를 제거하면서 카르보디이미드화시키는 방법을 제공한다.
<화학식 II>
Figure 112013109969800-pct00002
<화학식 III>
Figure 112013109969800-pct00003
(상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 각각 C1-C20-알킬, C3-C20-시클로알킬, C6-C15-아릴 및/또는 C7-C15-아르알킬임)
<화학식 IV>
Figure 112013109969800-pct00004
(상기 식에서, R7은 C1-C18-알킬렌, C5-C18-시클로알킬렌, 알킬-치환된 아릴렌 및/또는 C7-C18-아르알킬렌, 바람직하게는 알킬-치환된 아릴렌 및/또는 C7-C18-아르알킬렌이고, p는 0 내지 500, 바람직하게는 0 내지 50의 정수를 나타내고, p는 보다 바람직하게는 2 이상의 정수임)
알킬-치환된 아릴렌은 바람직하게는 C1-C4-알킬-치환된 아릴렌, 보다 바람직하게는 단일 내지 삼중 치환된 C1-C4-알킬-치환된 아릴렌, 매우 바람직하게는 트리이소프로필페닐렌 및/또는 테트라메틸크실릴렌이다.
삼치환된 페닐 이소시아네이트는 바람직하게는 2,4,6-트리이소프로필페닐 이소시아네이트, 2,6-디이소프로필-4-tert-부틸페닐 이소시아네이트, 2,6-디이소프로필-4-스테아릴페닐 이소시아네이트, 2,6-디이소프로필-4-도데실페닐 이소시아네이트, 2,4,6-트리-tert-부틸페닐 이소시아네이트, 2,4,6-트리-2-에틸헥실페닐 이소시아네이트, 2,6-디이소프로필-4-n-부틸페닐 이소시아네이트, 2,4,6-트리-n-부틸페닐 이소시아네이트, 2,4,6-트리헥사데카닐페닐 이소시아네이트 및/또는 2,4,6-트리옥타데카닐페닐 이소시아네이트와 같은 이소시아네이트이다.
삼치환된 페닐 이소시아네이트는 삼치환된 아닐린으로부터 출발하여 제조될 수 있다.
이들 삼치환된 아닐린은 당업자가 알고 있는 바와 같이 아닐린을 상응하는 알켄, 할로알칸, 할로알켄벤젠 및/또는 할로시클로알칸으로 프리이델 크래프트 (Friedel Crafts) 알킬화하여 제조될 수 있다. 디아릴아닐린 유도체가 또한, 예컨대, 2,6-디브로모아닐린으로부터 출발하여 스즈키(Suzuki) 커플링으로 합성될 수도 있다.
이들 삼치환된 아닐린은 후속하여 포스겐과 반응되어 상응하는 삼치환된 페닐 이소시아네이트를 생성한다. 사용되는 삼치환된 아닐린은, 예를 들어, 론자 그룹 리미티드(Lonza Group Ltd.)로부터 시판되고 있다.
화학식 IV의 화합물도 상업적 제품으로서, 예를 들어, 라인 케미 라이나우 게엠베하 (Rhein Chemie Rheinau GmbH)의 스타박솔(Stabaxol)® P220 또는 스타박솔® P100, 또는 바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG)의 데스모두르(Desmodur)® W, 데스모두르® I, 데스모두르® 44 M, 및 데스모두르® T로 구입할 수 있다.
본 발명에서 카르보디이미드화는 바람직하게는 문헌 [Angew. Chem. 93, pp. 855-866 (1981)] 또는 DE-A-11 30 594 또는 [Tetrahedron Letters 48 (2007), pp. 6002-6004]에 기재된 방법에 따라 수행된다.
본 발명의 한 실시양태에서 바람직한 촉매는 강염기 또는 인 화합물이다. 바람직하게는 포스폴렌 옥시드, 포스폴리딘, 또는 포스폴린 옥시드, 및 또한 상응하는 술파이드를 사용한다. 또한, 촉매로서 3급 아민, 염기성 금속 화합물, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 산화물, 수산화물, 알콕시드 또는 페녹시드, 카르복실산의 금속 염, 및 비염기성 유기금속 화합물을 사용할 수 있다.
카르보디이미드화는 벌크로 또는 용매 중에서 두 가지로 수행될 수 있다. 본 발명의 또 다른 실시양태에서, 카르보디이미드화는 먼저 벌크로 수행된 다음 용매 중에서 수행된다. 사용될 수 있는 용매의 예는 벤진, 벤젠 및/또는 알킬벤젠을 포함한다.
수득된 본 발명의 카르보디이미드는 임의로는 반응 후에 정제될 수 있다. 조질의 생성물은 재결정화에 의해 정제될 수 있다. 재결정화에 사용될 수 있는 적절한 용매의 예는 알킬벤젠, 알콜, 케톤, 에테르 또는 에스테르를 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명의 카르보디이미드의 용도와 관련하여, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 (PTT)와 같은 열가소성 중합체; 열가소성 폴리우레탄 (TPU); 시클로헥산디올과 테레프탈산 (PCTA)으로부터 형성된 개질 폴리에스테와 같은 코폴리에스테르, 열가소성 폴리에스테르 엘라스토머 (TPEE), 폴리락트산 (PLA) 및/또는 PLA 유도체, 폴리히드록시알카노에이트 (PHA), 전분계 플라스틱; 폴리아미드 6, 6.6, 6.10, 6.12, 10, 11, 12와 같은 폴리아미드 (PA), 또는 PA/PET 블렌드 또는 PHA/PLA 블렌드와 같은 블렌드에서의 안정화제, 가교제 및/또는 상용화제로서의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 예를 들어 경질 및 가요성 폴리우레탄 발포체, 에스테르 기-포함 폴리우레탄 접착제, 윤활제 및/또는 예를 들어 프랜스포머 오일과 같은 오일, 및/또는 폴리우레탄계 CASE (코팅, 접착제, 실란트, 엘라스토머) 응용분야를 위한 에스테르계 폴리올, 예컨대 석유화학 또는 생물기반 폴리올에서의 가수분해방지제로서의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한, 바람직하게는 단축, 이축 및 다축 압출기와 같은 연속 가동 가공 기계, 연속 가동 동시-혼련기 (부스(Buss) 타입), 및 불연속 가동 혼련기 (밴버리(Banbury) 타입), 및 기타 중합체 산업 분야에 통상적인 다른 어셈블리 상으로 계량 투입되는 고형물을 위한, 고체 형태의 본 발명의 카르보디이미드의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명의 카르보디이미드의 중합체성 필름, 보다 특히 PET 필름, TPU 필름 및 PLA 필름의 제조에 있어서의 용도를 제공한다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명을 제한하려는 것이 아니다.
<작업 실시예>
폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 스타박솔® P 200과 반응시킨, 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트를 기재로 한 카르보디이미드, 및 라인 케미 라이나우 게엠베하의 비스-2,6-디이소프로필페닐 카르보디이미드 (스타박솔® I)를, 트리이소프로필페닐 이소시아네이트와 반응시킨, 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트를 기재로 한 본 발명의 카르보디이미드 I, 및 트리이소프로필페닐 디이소시아네이트 및 트리이소프로필페닐 이소시아네이트를 기재로 한 카르보디이미드 II와 비교하여 시험하였다.
상기한 카르보디이미드를 에스테르계 중합체에서 그들의 가수분해 방지/산가 감소 효과에 대하여 시험하였다.
본 발명의 카르보디이미드 I 및 II의 제조
편평 연마 유리 연결관이 있는 500 ml 플라스크를 베이킹으로 세정하고, 질소로 충전한 다음, 질소 스트림 하에 400 g의 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트를 기재로 한 카르보디이미드 (카르보디이미드 I 제조) 또는 트리이소프로필페닐 디이소시아네이트를 기재로 한 카르보디이미드 (카르보디이미드 II 제조) 및 210 g의 2,4,6-트리이소프로필페닐 이소시아네이트를 충전하고, 이 초기 충전물을 140℃로 가열하였다. 400 mg의 1-메틸포스폴렌 옥시드를 첨가한 후, 반응 혼합물을 5시간에 걸쳐 180℃로 가열하였다. 이어서, NCO 함량이 1% 미만이 될 때까지 180℃에서 반응시켰다.
적용 시험
열 안정성
열 안정성을 측정하기 위하여, 열중량 분석을 메틀러 톨레도(Mettler Toledo)의 TGA 측정 장치 (TGA/SDTA851)로 수행하였다. 각 경우에, 10 내지 15 mg의 샘플을 질소하에 가열 속도 10℃/분으로 30℃에서 600℃로 온도 상승시켜 분석하였다. 중량 손실이 10%에 달할 때의 온도 (℃)로서 평가하였다.
폴리에틸렌 테레프탈레이트의 가수분해 안정성
가수분해 안정성을 측정하기 위하여, 1.5 중량%의 카르보디이미드를 함유하는 PET 시험편을 포화 수증기 중 120℃에서 가수분해 노화시킨 후 인장 강도에 대해 시험하였다. 인장 강도 값이 0에 이를 때까지 걸린 시간 (일)으로 평가하였다. 비교를 위해서, 카르보디이미드로 안정화되지 않은 PET를 또한 시험하였다.
결과는 표 1에 주어져 있다:
Figure 112013109969800-pct00005
C = 비교 실시예
inv = 본 발명의 실시예
시험 결과
시험 결과는 본 발명의 카르보디이미드 I 및 II가 선행 기술에 알려진 카르보디이미드에 비하여 매우 우수하고, 심지어 개선된 열 안정성과 함께, 에스테르계 중합체 및/또는 에스테르계 배합물에서 가수분해방지제/산 제거제로서 매우 높은 활성을 나타낸다는 것을 보여준다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 I의 카르보디이미드.
    <화학식 I>
    Figure 112015062114194-pct00006

    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 각각 C1-C20-알킬, C3-C20-시클로알킬, C6-C15-아릴 및/또는 C7-C15-아르알킬이고,
    R7은 C1-C4-알킬로 삼중 치환된 아릴렌이고,
    n은 1 내지 500의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, n이 1 내지 50의 정수인 것을 특징으로 하는 카르보디이미드.
  3. 제1항에 있어서, n이 4 내지 50의 정수인 것을 특징으로 하는 카르보디이미드.
  4. 제1항에 있어서, 분자 내에서 라디칼 R1 내지 R6이 동일한 것을 특징으로 하는 카르보디이미드.
  5. 제1항에 있어서, 라디칼 R1 내지 R6이 이소프로필인 것을 특징으로 하는 카르보디이미드.
  6. 제1항에 있어서, 다수의 카르보디이미드의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 카르보디이미드.
  7. 제1항에 있어서, C1-C4-알킬로 삼중 치환된 아릴렌이 트리이소프로필페닐렌인 것을 특징으로 하는 카르보디이미드.
  8. 하기 화학식 II 및 화학식 III의 삼치환된 페닐 이소시아네이트, 및 하기 화학식 IV의 화합물을 촉매 및 임의로는 용매의 존재 하에 40 내지 200℃의 온도에서 이산화탄소를 제거하면서 카르보디이미드화시키는 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 카르보디이미드의 제조 방법.
    <화학식 II>
    Figure 112015062114194-pct00007

    <화학식 III>
    Figure 112015062114194-pct00008

    (상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 각각 C1-C20-알킬, C3-C20-시클로알킬, C6-C15-아릴 및/또는 C7-C15-아르알킬임)
    <화학식 IV>
    Figure 112015062114194-pct00009

    (상기 식에서, R7은 C1-C4-알킬로 삼중 치환된 아릴렌이고, p는 0 내지 500의 정수임)
  9. 제8항에 있어서, p가 0 내지 50의 정수인 제조 방법.
  10. 제8항에 있어서, p가 2 이상의 정수인 제조 방법.
  11. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 카르보디이미드를 사용하는 것을 특징으로 하는, 에스테르 기를 포함하는 플라스틱에서의 안정화제, 가교제 및/또는 상용화제의 제조 방법.
  12. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 카르보디이미드를 사용하는 것을 특징으로 하는, 에스테르계 폴리올, 경질 및 가요성 폴리우레탄 발포체, 에스테르 기-포함 폴리우레탄 접착제, 윤활제 및/또는 오일을 위한 가수분해방지제의 제조 방법.
  13. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 카르보디이미드를 사용하는 것을 특징으로 하는, 연속적으로 또는 불연속적으로 가동되는 가공 기계 상으로 계량투입되는 고형물의 제조 방법.
  14. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 카르보디이미드를 사용하는 것을 특징으로 하는, 플라스틱 필름의 제조 방법.
  15. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 카르보디이미드를 사용하는 것을 특징으로 하는, PET 필름, TPU 필름 또는 PLA 필름의 제조 방법.
KR1020137031945A 2011-05-05 2012-04-27 삼치환된 방향족 이소시아네이트로부터의 카르보디이미드, 그의 제조 방법 및 용도 KR101578277B1 (ko)

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