ES2638904T3 - Carbodiimidas a partir de isocianatos aromáticos trisustituidos, un procedimiento para su preparación y su uso - Google Patents

Carbodiimidas a partir de isocianatos aromáticos trisustituidos, un procedimiento para su preparación y su uso Download PDF

Info

Publication number
ES2638904T3
ES2638904T3 ES12717296.3T ES12717296T ES2638904T3 ES 2638904 T3 ES2638904 T3 ES 2638904T3 ES 12717296 T ES12717296 T ES 12717296T ES 2638904 T3 ES2638904 T3 ES 2638904T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
carbodiimides
alkyl
formula
trisubstituted
carbodiimides according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES12717296.3T
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Laufer
Benjamin BECHEM
Armin Eckert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanxess Deutschland GmbH
Original Assignee
Lanxess Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP11164899A external-priority patent/EP2520597A1/de
Application filed by Lanxess Deutschland GmbH filed Critical Lanxess Deutschland GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2638904T3 publication Critical patent/ES2638904T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C267/00—Carbodiimides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
    • C08G18/025—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing carbodiimide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Carbodiimidas de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que R1, R2, R3, R4, R5 y R6 independientemente entre sí son >= alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C20, arilo C6- C15 y/o aralquilo C7-C15, R7 es >= arileno sustituido con alquilo C1-C4 trisustituido y n es un número entero de 4 a 500, de manera especialmente preferente de 4 - 50.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
DESCRIPCION
Carbodiimidas a partir de isocianatos aromaticos trisustituidos, un procedimiento para su preparacion y su uso
La invencion se refiere a carbodiimidas novedosas, a un procedimiento para su preparacion y a su uso como estabilizador, agente reticulador y/o compatibilizador en termoplasticos, polioles a base de ester para aplicaciones de poliuretano, en espuma dura, en espuma blanda o por ejemplo en aplicaciones CASE (Coatings Adhesives Sealants Elastomers).
Las carbodiimidas han dado buen resultado en muchas aplicaciones, por ejemplo como agentes protectores frente a la hidrolisis para termoplasticos, polioles, poliuretanos etc.
Preferentemente se usan para ello carbodiimidas estericamente impedidas. Se conocen en este contexto sobre todo la bis-2,6-diisopropilfenil-carbodiimida y/o carbodiimidas a base de 2,4,6-triisopropilfenil-1,3-diisocianato o a base de tetrametilxililendiisocianato, que puede obtenerse por Rhein Chemie Rheinau GmbH. Las policarbodiimidas a partir de 1,3,5-triisopropil-2,4-diisocianatobenceno y 2,6-diisopropifenilisocianato con restos isocianato terminales disustituidos se conocen por el documento EP 0 450 439 A. Las carbodiimidas conocidas en el estado de la tecnica tienen sin embargo el inconveniente en determinadas aplicaciones, por ejemplo en la fabricacion de laminas a temperaturas mas altas, de ser volatiles o termicamente no estables y pueden disociar compuestos toxicos volatiles y/o por regla general debido a la funcionalidad mas baja deben dosificarse en altas cantidades de manera no economica.
Por tanto existe una necesidad de carbodiimidas que no presenten los inconvenientes mencionados anteriormente.
Por tanto, el objetivo de la presente invencion era la facilitacion de carbodiimidas que fueran estables frente a la temperatura y pudieran prepararse de manera economica.
Sorprendentemente pudo lograrse este objetivo mediante determinadas carbodiimidas.
Por tanto, objeto de la presente invencion son carbodiimidas de formula (I)
imagen1
en la que R1, R2, R3, R4, R5 y R6 independientemente entre si es alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C20, arilo C6-C15 y/o aralquilo C7-C15,
R7 = alquileno C1 - C18, cicloalquileno C5-C18, arileno sustituido con alquilo y/o aralquileno C7-C18, preferentemente arileno sustituido con alquilo y/o aralquileno C7-C18 y n es un numero entero de 1 a 500. Preferentemente se encuentra n entre 1 y 50, de manera muy especialmente preferente de 4 - 50.
En una forma de realizacion de la invencion pueden producirse tambien mezclas de los compuestos de formula (I). En el caso de la mezcla pueden resultar en la determinacion del valor medio para n tambien numeros fraccionados. En el caso de arileno sustituido con alquilo se trata preferentemente de arileno sustituido con alquilo C1-C4, de manera especialmente preferente de arileno sustituido con alquilo C1-C4 mono- a trisustituido, de manera muy especialmente preferente triisopropilfenileno.
En el caso de aralquileno C7-C18 se trata preferentemente de tetrametilxilileno. Los restos alquilo estan preferentemente ramificados. En una forma de realizacion de la invencion son los restos alquilo C3-C20 a este respecto lineales y/o ramificados. En las carbodiimidas de formula (I) de acuerdo con la invencion son los restos R1 a R6 preferentemente iguales. En otra forma de realizacion preferente de la invencion corresponden los restos R1 a R6 a isopropilo. El contexto de la invencion engloba todas las definiciones de restos, indices, parametros y explicaciones citadas anteriormente y expuestas a continuacion generales o mencionadas en intervalos de preferencia entre si, o sea tambien entre los respectivos intervalos e intervalos de preferencia en cualquier combinacion.
Los compuestos de formula (I) son termicamente estables y se caracterizan por una actividad excelente como agente protector frente a la hidrolisis/captador de acido en polimeros que contienen grupos ester.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Es objeto de la presente invention ademas un procedimiento para la preparation de las carbodiimidas de acuerdo con la invencion, segun el cual fenilisocianatos trisustituidos de formula (II)
imagen2
y de formula (III)
R7 = alquileno C1 - C18, cicloalquileno C5-C18, arileno sustituido con alquilo y/o aralquileno C7-C18, preferentemente arileno sustituido con alquilo y/o aralquileno C7-C18 y n es un numero entero de 4 a 500. Preferentemente se encuentra n entre 4 - 50.
En una forma de realization de la invencion pueden producirse tambien mezclas de los compuestos de formula (I). En el caso de la mezcla pueden resultar en la determination del valor medio para n tambien numeros fraccionados.
En el caso de arileno sustituido con alquilo se trata preferentemente de arileno sustituido con alquilo C1-C4, de manera especialmente preferente de arileno sustituido con alquilo C1-C4 mono- a trisustituido, de manera muy especialmente preferente triisopropilfenileno.
En el caso de aralquileno C7-C18 se trata preferentemente de tetrametilxilileno.
Los restos alquilo estan preferentemente ramificados. En una forma de realizacion de la invencion son los restos alquilo C3-C20 a este respecto lineales y/o ramificados.
En las carbodiimidas de formula (I) de acuerdo con la invencion son los restos R1 a R6 preferentemente iguales.
En otra forma de realizacion preferente de la invencion corresponden los restos R1 a R6 a isopropilo.
El contexto de la invencion engloba todas las definiciones de restos, indices, parametros y explicaciones citadas anteriormente y expuestas a continuation generales o mencionadas en intervalos de preferencia entre si, o sea tambien entre los respectivos intervalos e intervalos de preferencia en cualquier combination.
Los compuestos de formula (I) son termicamente estables y se caracterizan por una actividad excelente como agente protector frente a la hidrolisis/captador de acido en polimeros que contienen grupos ester.
Es objeto de la presente invencion ademas un procedimiento para la preparacion de carbodiimidas de acuerdo con la invencion, segun el cual fenilisocianatos trisustituidos de formula (II)
imagen3
y de formula (III)
imagen4
en la que R1, R2, R3, R4, R5 y R6 independientemente entre si es alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C20, arilo C6-C15 y/o
aralquilo C7-C15 y compuestos de formula (IV)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
imagen5
en la que es R7 = alquileno Ci-Cis, cicloalquileno C5-C18, arileno sustituido con alquilo, aralquileno C7-C18, preferentemente arileno sustituido con alquilo y/o aralquileno C7-C18, y p es > 2,
se carbodiimidizan con disociacion de dioxido de carbono a temperatures de 40 °C a 200 °C en presencia de catalizadores y eventualmente disolventes.
En el caso del arileno sustituido con alquilo se trata preferentemente de arileno sustituido con alquilo C1-C4, de manera especialmente preferente de arileno sustituido con alquilo C1-C4 mono- a trisustituido, de manera muy especialmente preferente triisopropilfenilo y/o tetrametilxilileno.
En el caso de los fenilisocianatos trisustituidos se trata preferentemente de isocianatos tales como 2,4,6- triisopropilfenilisocianato, 2,6-diisopropil-4-ferc-butilfenilisocianato, 2,6-diisopropil-4-estearilfenilisocianato, 2,6-
diisopropil-4-dodecilfenilisocianato, 2,4,6-tri-terc-butil-fenilisocianato, 2,4,6-tri-2-etilhexilfenilisocianato, 2,6-
diisopropil-4-n-butilfenilisocianato, 2,4,6-tri-n-butilfenilisocianato, 2,4,6-tri-hexadecanilfenilisocianato y/o 2,4,6- trioctadecanilfenilisocianato.
Los fenilisocianatos trisustituidos pueden prepararse partiendo de anilinas trisustituidas.
Estas anilinas trisustituidas pueden prepararse (tal como conoce el experto) a traves de alquilacion de Friedel Crafts de anilina con el correspondiente alqueno, haloalcano, haloalquenbenceno y/o halocicloalcano. Los derivados de diarilanilina pueden sintetizarse como alternativa tambien por ejemplo partiendo de la 2,6-dibromoanilina por medio de acoplamiento de Suzuki.
A continuacion se hacen reaccionar estas anilinas trisustituidas con fosgeno para dar el correspondiente fenilisocianato trisustituido. Las anilinas trisustituidas usadas pueden obtenerse tambien comercialmente, por ejemplo por la empresa Lonza Group Ltd.
En el caso de los compuestos de formula (IV) se trata de sustancias habituales en el comercio, que pueden obtenerse por ejemplo por la empresa Rhein Chemie Rheinau GmbH por ejemplo con el nombre comercial Stabaxol® P 220, Stabaxol® P 100 o por ejemplo por la empresa Bayer MaterialScience AG por ejemplo con el nombre comercial Desmodur® W, Desmodur® I, Desmodur® 44 M y Desmodur® T.
La carbodiimidacion se realiza a este respecto preferentemente de acuerdo con los procedimientos descritos en Angew. Chem. 93, pag. 855 - 866 (1981) o el documento DE-A-11 30 594 o Tetrahedron Letters 48 (2007), pag. 6002 - 6004.
Como catalizadores se prefieren en una forma de realizacion de la invencion bases fuertes o compuestos de fosforo. Preferentemente se usan oxidos de fosfoleno, fosfolidinas u oxidos de fosfolina asf como los correspondientes sulfuros. Ademas pueden usarse como catalizadores aminas terciarias, compuestos metalicos que reaccionan de manera basica, oxidos o hidroxidos, alcoholatos o fenolatos alcalinos, alcalinoterreos, sales metalicas de acido carboxflico y compuestos organometalicos no basicos.
La carbodiimidacion puede realizarse tanto en sustancia como tambien en un disolvente. En otra forma de realizacion de la invencion se realiza la carbodiimidacion en primer lugar en sustancia y a continuacion en disolvente. Como disolvente pueden usarse por ejemplo bencinas, benceno y/o alquilbencenos.
Las carbodiimidas obtenidas de acuerdo con la invencion pueden purificarse eventualmente tras la reaccion. La purificacion de los productos brutos puede realizarse por medio de recristalizacion. Como disolventes adecuados para la recristalizacion pueden usarse por ejemplo alquilbencenos, alcoholes, cetonas, eteres o esteres.
Es objeto de la presente invencion ademas el uso de las carbodiimidas de acuerdo con la invencion como estabilizador, agente reticulador y/o compatibilizador en termoplasticos, tales como por ejemplo poli(tereftalato de etileno) (PET), poli(tereftalato de butileno) (PBT), poli(tereftalato de trimetileno) (PTT), en poliuretanos termoplasticos (TPU), copoliesteres, tal como el poliester modificado de ciclohexanodiol y acido tereftalico (PCTA), en elastomeros de poliesteres termoplasticos (TPE E), poli(acido lactico) (PLA) y/o derivados de PLA, polihidroxialcanoatos (PHA), plasticos a base de almidon, poliamidas (PA), tales como por ejemplo poliamida 6, 6.6, 6.10, 612. 10, 11, 12, o en combinaciones, tal como por ejemplo combinaciones PA/PET o PHA/PLA.
Es objeto de la invencion ademas el uso de las carbodiimidas de acuerdo con la invencion como agente protector frente a la hidrolisis en polioles a base de esteres, tales como por ejemplo polioles petroqufmicos o de base biologica, para espumas duras y blandas de poliuretano, adhesivos de poliuretano que contienen grupos ester,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
lubricantes y/o aceites, tal como por ejemplo en aceites de transformadores y/o para aplicaciones CASE (Coatings Adhesives Sealants Elastomers) a base de poliuretano.
Es objeto de la presente invencion ademas el uso de las carbodiimidas de acuerdo con la invencion en forma solida preferentemente para la dosificacion de solidos en maquinas de procesamiento que trabajan de manera continua, tales como por ejemplo prensas extrusoras de uno solo husillo, de doble husillo y de multiples husillos, co- amasadoras que trabajan de manera continua (tipo Buss) y amasadoras que trabajan de manera discontinua, por ejemplo tipo Banbury y otros agregados habituales en la industria de pollmeros.
Es objeto de la presente invencion ademas el uso de las carbodiimidas de acuerdo con la invencion en la fabricacion de laminas de plastico, en particular laminas de PET, laminas de TPU y laminas PLA.
Los ejemplos siguientes sirven para la explicacion de la invencion, sin actuar de manera limitativa a este respecto. Ejemplos de realizacion
Se sometieron a prueba una carbodiimida a base de tetrametilxililendiisocianato, que se hizo reaccionar con polietilenglicolmonometileter, que puede obtenerse con la denominacion Stabaxol ® P 200 as! como una bis-2,6- diisopropilfenil-carbodiimida (Stabaxol® I) de la empresa Rhein Chemie Rheinau GmbH y una carbodiimida heteropolimerica a base de triisopropilfenildiisocianato y 2,6-diisopropilfenilisocianato (CDI 0) en comparacion con la carbodiimida I de acuerdo con la invencion a base de tetrametilxililendiisocianato, que se hizo reaccionar con triisopropilfenilisocianato as! como una carbodiimida II a base de triisopropilfenildiisocianato y triisopropilfenilisocianato.
Las carbodiimidas mencionadas anteriormente se sometieron a prueba en cuanto a la accion de proteccion frente a la hidrolisis/de reduccion del Indice de acidez en pollmeros a base de esteres.
Preparacion de las carbodiimidas I y II de acuerdo con la invencion
En un matraz plano de cuello esmerilado de 500 ml calentado y relleno con nitrogeno se dispusieron bajo flujo de nitrogeno 400 g de carbodiimida a base de tetrametilxililendiisocianato (para carbodiimida I) o a base de triisopropilfenildiisocianato (para carbodiimida II) y 210 g de 2,4,6-triisopropilfenilisocianato y se calento hasta 140 °C. Tras adicion de 400 mg de oxido de 1-metil-fosfoleno se calento la mezcla de reaccion en el intervalo de 5 horas hasta 180 °C. A continuation se hizo reaccionar a 180 °C hasta que se habla conseguido un contenido en NCO de < 1 %.
Ensayo de aplicacion
Estabilidad termica
Para la determination de la estabilidad termica se realizaron analisis termogravimetricos con un dispositivo de medicion TGA de la empresa Mettler Toledo (TGA/SDTA851). Para ello se analizaron en cada caso 10 - 15 mg de muestra con nitrogeno con un programa de temperatura de 30 °C a 600 °C y a una velocidad de calentamiento de 10 °C/min. Se evaluo la temperatura en °C al conseguir una perdida de peso del 10 %.
Estabilidad frente a la hidrolisis de poli(tereftalato de etileno)
Para la determinacion de la estabilidad frente a la hidrolisis se sometieron a ensayo probetas de PET con un 1,5 % en peso de carbodiimida tras el envejecimiento por hidrolisis a 120 °C en vapor saturado para determinar la resistencia a la traction. Se evaluo la duration en dlas hasta que la resistencia a la traction hubo conseguido el valor 0. Como comparacion adicional se sometio a ensayo tambien el PET que no se estabilizo con carbodiimida.
Los resultados estan representados en la tabla 1:
Tabla 1:
Carbodiimida
TGA de carbodiimida [°C] Estabilidad frente a la hidrolisis de PET [dlas]
Ninguna carbodiimida (V)
- 2-3
Stabaxol® I(V)
240 7
Stabaxol® P 200 (V)
300 4-5
CDI 0 (V)
320 6-7
CDI I (V)
300 7
CDI II (erf)
360 6-7
V = ejemplo de comparacion, erf = de acuerdo con la invencion
Resultados de ensavo
Los resultados de ensayo con las carbodiimidas (I) y (II) de acuerdo con la invencion muestran que estas en comparacion con las carbodiimidas conocidas en el estado de la tecnica presentan una actividad muy alta como 5 agente protector frente a la hidrolisis/captador de acido en pollmeros a base de ester y/o en formulaciones a base de ester con al mismo tiempo estabilidad termica muy buena o incluso mejorada.

Claims (9)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    REIVINDICACIONES
    1. Carbodiimidas de formula (I)
    imagen1
    en la que R1, R2, R3, R4, R5 y R6 independientemente entre s^ son = alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C20, arilo C6-
    C15 y/o aralquilo C7-C15,
    R7 es = arileno sustituido con alquilo C1-C4 trisustituido y
    n es un numero entero de 4 a 500, de manera especialmente preferente de 4 - 50.
  2. 2. Carbodiimidas segun la reivindicacion 1, caracterizadas por que los restos R1 a R6 dentro de la molecula son iguales.
  3. 3. Carbodiimidas segun las reivindicaciones 1 o 2, caracterizadas por que los restos R1 a R6 son = isopropilo.
  4. 4. Carbodiimidas segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas por que se trata de mezclas de varias carbodiimidas.
  5. 5. Carbodiimidas segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizadas por que en el caso del arileno sustituido con alquilo C1-C4 se trata de triisopropilfenileno.
  6. 6. Procedimiento para la preparation de las carbodiimidas segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que fenilisocianatos trisustituidos de formula (II)
    y de formula (III)
    en las que R1, R2, R3, R4, R5 y aralquilo C7-C15, y compuestos de formula (IV)
    imagen2
    imagen3
    R6 independientemente entre si son alquilo C1-C20, cicloalquilo
    C3-C20, arilo C6-C15 y/o
    imagen4
    en la que R7 es un arileno sustituido con alquilo C1-C4 trisustituido y p representa > 2,
    se carbodiimidizan con disociacion de dioxido de carbono a temperaturas de 40 a 200 °C en presencia de catalizadores y eventualmente de un disolvente.
  7. 7. Uso de las carbodiimidas segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 5 como estabilizador, agente reticulador y/o compatibilizador en plasticos que contienen grupos ester.
  8. 8. Uso de las carbodiimidas segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 5 como agente protector frente a la hidrolisis para polioles a base de ester, espumas duras y blandas de poliuretano, adhesivos de poliuretano que contienen grupos ester, lubricantes y/o aceites.
    5 9. Uso de las carbodiimidas segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 5 para la dosificacion de solidos en
    maquinas de procesamiento que trabajan de manera continua o discontinua.
  9. 10. Uso de las carbodiimidas segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 5 para la fabricacion de laminas de plastico, en particular laminas de PET, laminas de TPU y laminas de PLA.
ES12717296.3T 2011-05-05 2012-04-27 Carbodiimidas a partir de isocianatos aromáticos trisustituidos, un procedimiento para su preparación y su uso Active ES2638904T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11164899A EP2520597A1 (de) 2011-05-05 2011-05-05 Carbodiimide aus trisubstituierten aromatischen Isocyanaten, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP11164899 2011-05-05
EP11188364 2011-11-09
EP11188364 2011-11-09
PCT/EP2012/057708 WO2012150181A1 (de) 2011-05-05 2012-04-27 Carbodiimide aus trisubstituierten aromatischen isocyanaten, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2638904T3 true ES2638904T3 (es) 2017-10-24

Family

ID=46017867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES12717296.3T Active ES2638904T3 (es) 2011-05-05 2012-04-27 Carbodiimidas a partir de isocianatos aromáticos trisustituidos, un procedimiento para su preparación y su uso

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9199925B2 (es)
EP (1) EP2705063B1 (es)
JP (1) JP5841241B2 (es)
KR (1) KR101578277B1 (es)
CN (1) CN103502294A (es)
BR (1) BR112013028526B1 (es)
CA (1) CA2834752C (es)
ES (1) ES2638904T3 (es)
PL (1) PL2705063T3 (es)
PT (1) PT2705063T (es)
WO (1) WO2012150181A1 (es)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101594745B1 (ko) * 2015-11-25 2016-02-16 주정미 불연성 폴리우레탄 발포체 및 그 제조방법
WO2019216959A1 (en) * 2018-05-06 2019-11-14 Tedesco David C Container dividers, systems, and associated containers
CN109735282B (zh) * 2018-12-29 2020-04-14 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 一种单组分聚酰脲建筑密封胶及其制备方法
JP2021066845A (ja) * 2019-10-28 2021-04-30 日清紡ケミカル株式会社 相溶化剤及びポリエステル樹脂組成物
CN111393833B (zh) * 2020-04-02 2021-12-07 张家港长泰汽车饰件材料有限公司 高开孔率耐水解聚氨酯泡沫及其制备方法和用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1130594B (de) 1956-07-30 1962-05-30 Du Pont Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls modifizierten Polykondensationsprodukten mití¬N?C?N-Brueckengliedern
DE1156401B (de) * 1960-05-24 1963-10-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbodiimiden
NL272088A (es) * 1960-12-02
DE2020330A1 (de) * 1970-04-25 1971-11-11 Glanzstoff Ag Verfahren zur Verbesserung der Stabilitaet von Polyestern
US3711439A (en) * 1970-11-27 1973-01-16 Inmont Corp Stabilized polyurethane compositions
DE4010959A1 (de) * 1990-04-05 1991-10-10 Rhein Chemie Rheinau Gmbh Polyester und polyurethane
WO1994021759A1 (en) * 1993-03-25 1994-09-29 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Refrigerator lubricant and refrigerant composition containing the same
JP3386208B2 (ja) * 1993-11-18 2003-03-17 横浜ゴム株式会社 ウレタン湿気硬化型組成物
US5859166A (en) 1994-06-10 1999-01-12 Nisshinbo Industries, Inc. Hydrophilic resin composition
JP3629041B2 (ja) * 1994-06-10 2005-03-16 日清紡績株式会社 水性テトラメチルキシリレンカルボジイミド
WO1996038504A1 (en) * 1995-06-02 1996-12-05 Eastman Chemical Company Polyesters of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid having improved hydrolytic stability
DE19754418A1 (de) * 1997-12-09 1999-06-10 Bayer Ag Stabilisierte Formmassen biologisch abbaubarer Materialien
CN101538225B (zh) * 2009-05-08 2013-02-27 池州万维化工有限公司 双碳二亚胺类化合物及其制备以及抗水解应用
EP2423185B1 (de) * 2010-08-30 2017-03-01 Rhein Chemie Rheinau GmbH Neuartige wässrige resorcin-formaldehyd-latex-dispersionen, haftungsverbesserte fasern, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
CA2834752C (en) 2021-03-16
BR112013028526B1 (pt) 2020-10-06
EP2705063A1 (de) 2014-03-12
US9199925B2 (en) 2015-12-01
JP2014515760A (ja) 2014-07-03
BR112013028526A2 (pt) 2017-01-17
JP5841241B2 (ja) 2016-01-13
CN103502294A (zh) 2014-01-08
PL2705063T3 (pl) 2017-12-29
WO2012150181A1 (de) 2012-11-08
KR20140003653A (ko) 2014-01-09
CA2834752A1 (en) 2012-11-08
US20140121412A1 (en) 2014-05-01
EP2705063B1 (de) 2017-07-12
PT2705063T (pt) 2017-09-05
KR101578277B1 (ko) 2015-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112015028599B1 (pt) carbodiimidas com grupos ureia e/ou uretano terminais; método para a produção das carbodiimidas; composição; método para a produção das composições; e uso das carbodiimidas
ES2638904T3 (es) Carbodiimidas a partir de isocianatos aromáticos trisustituidos, un procedimiento para su preparación y su uso
JP4838435B2 (ja) ポリカルボジイミドベースのブロックコポリマー及びその使用
ES2616281T3 (es) Bis[3 isopropenil-alfa,alfa-dimetilbencil]carbodiimida, procedimiento para su preparación y su uso
JP6174687B2 (ja) 新規なカルボジイミド含有組成物、その合成方法、及びその使用
KR102019532B1 (ko) 에스테르 기를 함유하는 중합체의 안정화 방법
ES2892339T3 (es) Composiciones que contienen poli(tereftalato de etileno) (PET) estabilizadas frente a la hidrólisis
BR102012005706A2 (pt) mÉtodo para a estabilizaÇço de polÍmeros que contÊm grupos Éster
EP2520597A1 (de) Carbodiimide aus trisubstituierten aromatischen Isocyanaten, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
KR20240117160A (ko) 중합체 카보다이이미드, 이의 제조 방법 및 이의 용도
JP2024524640A (ja) 芳香族カルボジイミド、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用
CN118401581A (en) Polymeric carbodiimides, method for the production thereof and use thereof