KR101567571B1 - 2-사이클로펜텐-1-온 옥심 유도체를 유효성분으로 포함하는 슬리밍 화장료 조성물 - Google Patents

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Abstract

화학식 1로 나타내어지는 2-사이클로펜텐-1-온 옥심 유도체를 포함하는 슬리밍 화장료 조성물이 개시된다. 구체적으로 상기 화합물은 분화된 지방세포 (3T3-L1)에서의 지방분해를 촉진시켜 결과적으로 체내 지방을 감소시킴으로써, 슬리밍과 같은 미용 목적으로 이용될 수 있다. 화학식 1에서 R1은 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬기, 또는 사이클로알킬기, 또는 치환기를 갖거나 갖지 않는 페닐기를 의미하고, R2는 치환기를 갖거나 갖지 않는 방향족기를 의미한다.

Description

2-사이클로펜텐-1-온 옥심 유도체를 유효성분으로 포함하는 슬리밍 화장료 조성물{COSMETIC COMPOSITION FOR BODY SLIMMING CONTAINING 2-CYCLOPENTENE-1-ONE OXIME DERIVATIVES}
본 발명은 2-사이클로펜텐-1-온 옥심 유도체를 유효성분으로 포함하는 슬리밍 화장료 조성물에 관한 것이다.
지방세포는 체내의 주된 지방 저장소로서, 여분의 칼로리를 저장하는 보관소일뿐 아니라, 장기를 보호하는 쿠션 역할, 체온유지 등의 다양한 기능을 가지고 있다.
이와 같은 역할을 주로 담당하는 백색지방 (WAT, white adipose tissue)은 과잉의 영양성분을 주로 혈관벽에 있는 LPL (lipoprotein lipase)을 통해 중성지방(Triglycerides) 형태로 합성하여 저장하고, 지방세포 내에 존재하는 HSL(Hormone sensitive lipase)을 통해 저장되어 있는 지방을 분해하여 에너지를 필요로 하는 각 기관으로 공급해준다.
이러한 지방세포 분해시, 사이클릭 아데노신 모노포스페이트(cyclic AMP, 이하 cAMP라 함)가 지방 분해를 매개하는 주요 인자로서 작용한다. 그러나 cAMP는 매우 불안정하며, 세포에 존재하는 포스포다이에스터라아제(Phosphodiesterase)에 의해 AMP로 전환되고, 이로 인한 cAMP 농도 감소는 지방분해 저하로 연결된다. 따라서 지방세포내의 cAMP 농도 증가에 관련된 기전과, 포스포다이에스터라아제 활성 저해에 관여하는 다양한 기전은 지방분해를 촉진하는 역할을 하게 된다.
현재 주로 미용 목적으로 사용되고 있는 지방 분해 촉진제로는 카테콜아민 (Catecholamine)의 유도체인 이소프로테레놀 (Isoproterenol)과 카페인 (caffeine)이나 테오필린 (Theophylline)과 같은 젠틴류 (xanthine), 갑상선 호르몬 (Thyroid hormone), 글루코코르티코이드 (Glucocorticoids), 성장호르몬 (Growth hormone) 등이 있다. 그러나 이와 같은 물질들은 호르몬이거나 혹은 호르몬 유도체들로서 그에 따른 부작용으로 인해 사용량이 제한되어있고, 효과에 있어서도 의견이 분분한 상황이다.
이에 본 발명은 지방분해에 효과가 있으며, 또한 안전하게 사용할 수 있는 지방분해 촉진제를 개발함에 있어, 비만의 원인으로 대두되고 있는 지방세포의 크기 증가 및 지방저장에 주목하고, 지방세포 중의 중성지방 분해를 촉진할 경우 비만을 개선할 수 있음에 착안하여 연구를 진행하게 되었다. 따라서 지방세포 내 cAMP 농도를 증가시키고, 그 결과로 지방분해를 촉진하여 지방분해를 효과적으로 행할 수 있는 화합물을 찾고자 한다.
이에 본 발명자들은 2-사이클로펜텐-1-온 옥심 유도체가 지방세포 내 cAMP 농도 증가를 통해 중성지방 분해를 촉진시키고, 지방감소에 영향을 나타내는 것을 밝혀내었다. 따라서, 본 발명은 2-사이클로펜텐-1-온 옥심 유도체를 유효성분으로 포함하는 슬리밍 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 2-사이클로펜텐-1-온 옥심유도체 화합물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물은 완전하게 분화된 지방세포에서 세포 내 cAMP 생성 및 분해에 영향을 미침으로써 cAMP를 높은 수준으로 유지 하여, 일련의 반응을 통해 지방분해를 촉진하므로, 국소 비만 또는 전신비만에 적용되는 화장료 조성물에 유용하게 이용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 2-사이클로펜텐-1-온 옥심유도체 화합물들의 지방분해촉진율과 지방세포 내 cAMP 증가율을 비교한 그래프이다.
발명의 실시를 위한 최선의 형태
본 발명은 2-사이클로펜텐-1-온 옥심유도체를 유효 성분으로 하는 슬리밍 화장료 조성물을 제공한다. 여기서, "슬리밍"이란 체중이 감소되거나, 국소적으로 피하지방이 분해되면서 지방세포들의 크기가 작아지고 과다하게 축적된 지방을 감소시킴으로써 체형의 변화를 가져오는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 슬리밍 화장료 조성물은 하기 화학식 1의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함한다.
Figure 112010050806037-pct00001
상기 식에서,
R1은 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬기 또는 C3-C7 사이클로알킬기, 또는 치환기를 갖거나 갖지 않는 페닐기를 의미하고, R2는 치환기를 갖거나 갖지 않는 방향족기를 의미하며, 이때 방향족기가 페닐, 피리딜, 나프틸, 인돌릴, 티에닐, 벤조[b]티에닐, 다이벤조퓨라닐 또는 티안트레닐로부터 선택된 방향족기를 의미한다.
상기 페닐기는, 하기 화학식 2와 같고,
Figure 112010050806037-pct00002
상기 화학식 2에서 R3 내지 R7는 각각 독립적으로 하이드리도, 선형 또는 분지형 C1-C9 알킬, C2-C6 알케닐, 할로 C1-C6 알킬, 페닐, 할로, 니트로, 아미노, C1-C5 알킬아미노, C1-C5 알킬아미노 C1-C5 알킬, 메틸렌다이옥시, C1-C5 알콕시, C1-C5 할로알콕시, 벤질옥시, C1-C5 알킬티오, C1-C5 알킬설포닐, C1-C5 알킬설피닐, 시아노, 카복시, C1-C5 알콕시카보닐, C1-C5 알콕시 C1-C5 알킬, 하이드록시, 하이드록시 C1-C5 알킬, C1-C5 카바모일, N-하이드록시-이미노 C1-C5 알킬 또는 N-(N-하이드록시-이미노 C1-C5 알킬)아미노로부터 선택될 수 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 일 실시 양태로서, 화학식 1의 R1은 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 의미하고, R2는 치환기를 갖거나 갖지 않는 방향족기로서, 이때 방향족기가 피리딜, 나프틸, 인돌릴, 티에닐, 벤조[b]티에닐, 다이벤조퓨라닐 또는 티안트레닐로부터 선택된 방향족기를 의미하거나, 치환기를 갖는 페닐기를 의미한다. 페닐기는 상기 화학식 2에서 나타낸 바와 같다.
또한, 본 발명의 바람직한 다른 실시 양태로서 화학식 1의 R1은 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 의미하고, R2는 치환기를 갖는 페닐기를 의미한다. 페닐기는 상기 화학식 2에서 나타낸 바와 같고, 치환기로서, R3 내지 R7는 각각 독립적으로 하이드리도, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 비닐, 트리플루오로메틸, 페닐, 플루오로, 클로로, 브로모, 니트로, 아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디메틸아미노메틸, 메틸렌다이옥시, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시, 벤질옥시, 메틸티오, 메틸설포닐, 메틸설피닐, 시아노, 카복시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시메틸, 하이드록시, 하이드록시메틸 카바모일, N-(하이드록시아세트이미도일)아미노, N-하이드록시이미노메틸 및 1-N-하이드록시이미노에틸로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 또다른 실시 양태로서 하기 표 1에 개시되어 있는 화합물 중 적어도 하나 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 슬리밍 화장료 조성물의 유효성분으로서 포함할 수 있다.
[표 1]
Figure 112010050806037-pct00003
Figure 112010050806037-pct00004
상기한 바와 같은 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염은 본 발명의 일 실시예에 따른 슬리밍 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 예를 들어 약 0.01 내지 20중량％의 양으로 함유될 수 있다.
이러한 본 발명의 일 실시예에 따른 슬리밍 화장료 조성물은 얼굴이나 복부, 허벅지, 둔부, 팔 상박 등과 같은 피하지방이 많은 국소부위에 직접 도포함으로써, 이들 부위의 지방을 국소적으로 감소시킬 수 있으며, 이러한 목적에 적합하도록 피부 외용제의 형태로서 제형화 될 수 있으며, 그 제형은 특별히 한정되지 않는다.
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 슬리밍 화장료 조성물은 피부에 바르는 형태, 예를 들어 유액, 로션, 젤, 크림, 오일, 분무제, 연고, 파우더, 콤팩트, 팩 등의 형태를 가질 수 있고, 또한 세정제 형태, 예를 들어 클렌징제, 샴푸, 린스 등의 형태를 가질 수도 있고, 피부에 첩부하는 형태, 예를 들어 패치, 패드 등의 형태를 가질 수도 있다.
이러한 화장료의 제형 또는 사용 목적에 따라, 본 발명의 일 실시예에 따른 슬리밍 화장료 조성물은 상기한 바와 같은 화합물 외에도 다른 성분들은 적의 선정하여 배합할 수 있다. 예를 들어 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다. 적절한 담체, 부형제 및 희석제의 예로는, 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로즈, 폴리비닐피롤리돈, 물, 메틸하이드록시벤조에이트, 프로필하이드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다.
발명의 실시를 위한 형태
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 구체적으로 설명하겠는바, 본 발명이 다음 실시 예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 지방세포에서의 중성지방분해 효능평가
(1단계) 지방 세포주의 배양 및 분화
생쥐유래 지방전구세포인 3T3-L1 세포 (쥐의 지방세포; ATCC # CL-173)를 96-well 세포배양 플레이트에 5x104/well이 되도록 하여, 10％ 우 혈청 (Calf serum, GibcoBRL, #16170-078) 및 페니실린/스트렙토마이신 (GibcoBRL #10378-016) 항생제를 함유한 DMEM 배지 (Dulbecco's modifided Eagle's Medium, 이하 DMEM이라 함, GibcoBRL, #11965-084) 상에서, 37℃, 10％ CO2 세포 배양기 넣고 배양하였다. 다음날 상기 세포를 지방세포로 분화시키기 위해 10％ 우 혈청, 0.5 mM 3-아이소부틸-1-메틸잔틴 (IBMX; Sigma #I-7018), 1 μM 덱사메타손 (Dexanmethasone; Sigma #D-4902), 및 167 nM 인슐린 (Bovine Insulin; Sigma I-5500)을 포함한 배지에서 48시간 배양한 후에, 그 배지를 10％ 우 혈청(Bovine serum) 및 167 nM 인슐린을 포함하는 인슐린 DMEM 배지로 교환하여 다시 72시간 배양하였다. 이후 10％ 우 태아 (Fetal bovine serum, FBS; GibcoBRL10437-028) 혈청만을 포함한 DMEM 배지에서 48시간을 더 배양함으로써 완전하게 분화된 지방세포를 얻었다.
(2단계) 지방분해 산물인 유리 글리세롤 (Glycerol) 농도 평가
완전히 분화된 3T3-L1 세포의 배양액을 버리고, PBS(-)로 세정한 후, 2％ BSA (Free fatty acid; Bovogen #BSAS 0.025)를 함유하는 DMEM (Low glucose, Without phenolred; WelGene #LM001-04) 200ul/well에 화합물 1 내지 24를 각각 10uM, 최종 0.5％ DMSO가 되도록 처리하여 5 시간 배양하였다. 이후 세포배양 상층액만 취하여 유리 글리세롤 시약 (Free Glycerol Reagent; Sigma #F6428)을 이용하여 지방 분해 산물인 글리세롤 생성 량을 측정하였다. 이때 글리세롤 함량은 아래 식 1과 같이 표시된 방법으로 계산한 후, 식 2에 따라 대조군 (상기 화합물을 첨가하지 않은 well, 0.5％ DMSO)의 수치를 100％로 한 경우에 대한 상대수치로서 지방분해 촉진율을 구하였다.
식 1. 글리세롤 함량 = (Asample - Ablank)/(Astandard - Ablank) X 글리세롤 스탠다드의 농도
* Asample: 상기 각 화합물을 처리한 웰(well) 시료의 흡광도
* Ablank: 지시약을 처리하지 않은 웰 시료의 흡광도
* Astandard: 지시물질로 외부에서 정해진 농도로 넣어준 글리세롤 스탠다드 흡광도
식 2. 지방분해촉진율 (％) = (화합물 첨가시의 유리 글리세롤의 양/화합물 무첨가시의 유리 글리세롤의 양 (0.5％ DMSO 대조군)) X 100
결과는 하기 표 2에 나타나 있다. 대조군의 지방세포 촉진율에 비하여 모두 우수한 지방세포 촉진율 수치를 나타내는 것을 확인할 수 있다.
[표 2]
Figure 112010050806037-pct00005
실시예 2: 분화된 지방세포 내 cAMP 농도 측정
실시예 1의 1단계에서와 같이 분화된 지방세포에서, 아데닐레이트 사이클레이즈(AC) 촉진제인 포르스콜린(forskolin)에 의해 유도된 cAMP의 농도에 2-사이클로펜텐-1-온 옥심 유도체 화합물들이 미치는 영향을 평가하고자 하였다. 완전하게 분화된 지방세포의 상층 배양액을 모두 버리고, 10％ 우 태아 혈청 (FBS)을 포함하는 DMEM 배지를 넣은 후, 화합물 3 내지 9, 및 화합물 11, 14, 17의 최종농도가 10uM, 0.5％ DMSO가 되도록 하여 37℃, 10％ CO2 세포배양기 내에서 15분간 배양한 후, 1uM 포르스콜린으로 37℃ 10분간 자극하였다. 그 후, 세포 배양액을 모두 버리고, 세포를 용해 시킨 후, cAMP 효소면역분석 (enzymeimmunoassay, EIA) 시스템 (Amersham Pharmacia Biotech, Kit #RPN225)을 이용하여 세포 내 cAMP 양을 측정하였다. 표준 cAMP 양에 의한 투여량 반응 곡선으로부터 화합물 3 내지 9 및 화합물 11, 14, 17에 대한 cAMP 생성 혹은 분해에 미치는 영향성을 평가하였으며, 각 화합물 없이 1uM 포르스콜린만을 처리하여 자극된 시료를 100％라고 가정하고 상기 화합물 처리된 시료의 상대 값을 구하였다. 결과는 하기 표 3에 나타나있다. 상기 화합물들은 세포 내 cAMP 생성 및 분해 저해에 영향을 미침으로써 분화된 지방세포 내의 cAMP를 높은 수준으로 유도하였으며, 이는 지방분해를 촉진하는 HSL를 자극함으로써 지방 저장을 억제할 것으로 판단된다.
[표 3]
Figure 112010050806037-pct00006
표 2의 지방분해 촉진율과 표 3의 cAMP 세포 내 증가율을 비교하여 도 1에 나타내었다.
상기 표 2 및 표 3과 도 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 슬리밍 화장료 조성물을 완전히 분화된 지방세포(Differentiated 3T3-L1)에 처리하였을 때, 지방분해, 특히 지방세포 내 중성지방 분해가 활발하게 일어나는 것을 확인할 수 있었으며, 이는 지방세포 내 cAMP 농도 증가로부터 기인됨을 알 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 실시에에 따른 슬리밍 화장료 조성물은 부분적으로 특정부위의 체내 피하지방 등에 축적된 지방 분해를 증대 시킬 수 있어, 전신 또는 국소 지방을 감소시킬 수 있는바, 국소 부위를 비롯한 바디 슬리밍에 매우 효과적임을 알 수 있다.
하기에 상기 조성물의 제형예를 설명하나, 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
＜제형예 1: 유액＞
본 발명의 일 실시예에 따른 슬리밍 화장료 조성물을 하기 표 4의 조성을 갖는 유액으로 제형화하였다.
[표 4]
Figure 112010050806037-pct00007
＜제형예 2: 크림＞
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물을 하기 표 5의 조성으로 크림으로 제형화하였다.
[표 5]
Figure 112010050806037-pct00008
＜제형예 3: 팩＞
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물을 하기 표 6의 조성으로 팩으로 제형화하였다.
[표 6]
Figure 112010050806037-pct00009

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 슬리밍 화장료 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112015032606489-pct00013

    (상기 식에서,
    R1은 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬기 또는 C3-C7 사이클로알킬기, 또는 하기 화학식 2로 표시되는 페닐기이고,
    R2는 피리딜, 나프틸, 인돌릴, 티에닐, 벤조[b]티에닐, 다이벤조퓨라닐 또는 티안트레닐로부터 선택된 방향족기, 또는 하기 화학식 2로 표시되는 페닐기이다.)
    [화학식 2]
    Figure 112015032606489-pct00014

    (상기 식에서 R3 내지 R7은 각각 독립적으로 하이드리도, 선형 또는 분지형 C1-C9 알킬, C2-C6 알케닐, 할로 C1-C6 알킬, 페닐, 할로, 니트로, 아미노, C1-C5 알킬아미노, C1-C5 알킬아미노 C1-C5 알킬, 메틸렌다이옥시, C1-C5 알콕시, C1-C5 할로알콕시, 벤질옥시, C1-C5 알킬티오, C1-C5 알킬설포닐, C1-C5 알킬설피닐, 시아노, 카복시, C1-C5 알콕시카보닐, C1-C5 알콕시 C1-C5 알킬, 하이드록시, 하이드록시 C1-C5 알킬, C1-C5 카바모일, N-하이드록시-이미노 C1-C5 알킬 또는 N-(N-하이드록시-이미노 C1-C5 알킬)아미노로부터 선택된 것이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2에서 R3 내지 R7은 각각 독립적으로 하이드리도, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 비닐, 트리플루오로메틸, 페닐, 플루오로, 클로로, 브로모, 니트로, 아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디메틸아미노메틸, 메틸렌다이옥시, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시, 벤질옥시, 메틸티오, 메틸설포닐, 메틸설피닐, 시아노, 카복시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시메틸, 하이드록시, 하이드록시메틸 카바모일, N-(하이드록시아세트이미도일)아미노, N-하이드록시이미노메틸 또는 1-N-하이드록시이미노에틸로부터 선택된 화장료 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 지방분해를 촉진하여 중성지방의 감소를 유발하는 화장료 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 유액, 로션, 크림, 젤, 오일, 분무제, 연고, 파우더, 콤팩트, 팩 클렌징제, 세정제, 샴푸, 린스, 패치 및 패드로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 제형인 화장료 조성물.
KR1020107017553A 2007-12-03 2008-12-03 2-사이클로펜텐-1-온 옥심 유도체를 유효성분으로 포함하는 슬리밍 화장료 조성물 KR101567571B1 (ko)

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