KR101367585B1 - p-도핑된 유기 반도체를 포함하는 전자 부품 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 도펀트가 산재되어 있는 유기 반도체 재료 층을 포함하는 전자 부품에 관한 것으로, 유기 반도체 재료의 HOMO 레벨 및 도펀트의 출력 에너지 사이의 에너지 차가 0.5eV 미만이다. 도펀트는 10-8Torr의 압력에서 1300℃ 미만의 증발 온도를 가지는 원자 원소 (atomic element) 이다. 본 발명은 일반적인 유기 수용체 도펀트와 관련된 임의의 유독성 문제를 제거하고, 특히 유기 발광 다이오드에 적용된다.
유기 발광 다이오드, 도펀트, 유기 반도체 재료 층, 유독성

Description

p-도핑된 유기 반도체를 포함하는 전자 부품{ELECTRONIC COMPONENT COMPRISING A P-DOPED ORGANIC SEMICONDUCTOR}
본 발명은 특히 (고분자와 상반되는) 저분자로 형성된 베이스를 가지는 유기 반도체 재료의 p-도핑, 및 특히 발광 다이오드, 유기 트랜지스터, 또는 임의의 다른 전자 부품 (electronic component) 에 대한 이들 도핑된 반도체의 사용에 관한 것이다. p-도펀트는 전자 수용체 도펀트이므로, 일반적으로 도핑하는 재료에 대해 산화력이 있다.
저분자로 형성된 베이스를 가지는 유기 반도체를 사용한 트랜지스터 또는 다이오드의 제조는, 일반적으로 하부 전극이라 불리는 하나 이상의 전극이 보통 미리 제공된 기판 상에서의 진공 증착 단계를 요구하며; 이 단계에서, 반도체 분자가 진공 챔버에서 증발되어 이 기판 상에 재응축하여 유기층을 형성하고; 이후 상부 전극이라 불리는 하나 이상의 전극이 유기층 상에 일반적으로 증착된다.
문헌 US 6525465는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 하기 위해 절연박막이 캐소드 및 유기층 사이에 배치되는 유기 발광 다이오드에 대해 언급한다.
이러한 방식으로 증착된 유기층의 유기 반도체 재료는 때때로 이들 층의 전도성에 참여하는 전하, 전자 또는 정공의 밀도를 증가시키도록 n-도핑 또는 p-도핑 된다. 트랜지스터의 경우, 도핑은 또한 매우 약한 에너지 배리어를 가지는 유기 반도체-드레인 (또는 소스) 콘택을 이루기 위한 수단이다. 다이오드의 경우, 이 n-도핑 또는 p-도핑은 특히 전자 또는 정공을 수송하기 위한 전하 밀도를 증가시키고, 그것에 의해 오믹 손실 (ohmic loss) 을 감소시킨다. 도핑층을 획득하기 위해서, 증착은 이후 유기 반도체 재료 및 도펀트의 진공 내에서의 동시 증발 (co-evaporation) 에 의해 수행된다.
유기 발광 다이오드는 일반적으로 애노드 및 캐소드 사이에 삽입된 유기 발광층을 포함한다. 애노드를 통한 정공의 주입 및 이들 정공의 유기 발광층으로의 수송을 촉진하기 위해서, 이 유기 발광층과 애노드 사이에 정공 수송층이라 불리는 p-도핑된 유기 반도체 재료 층을 삽입하는 것이 알려져 있으며; 대칭적으로, 캐소드를 통한 전자 주입 및 이들 전자들의 유기 발광층으로의 수송을 촉진하기 위해서, 이 유기 발광층과 캐소드 사이에 전자 수송층이라 불리는 n-도핑된 유기 반도체 재료 층을 삽입하는 것이 알려져 있다. 문헌 US5093698, US6566807, WO2003/083958 및 US2004/062949는 이러한 종류의 다이오드에 대해 기재하고 있다. 이들 도핑층은 문헌 US6433355에 기재된 바와 같이 스스로 전극으로서 작용할 수 있고, 문헌 US663957은 특히 리튬 또는 스트론튬으로 n-도핑된 유기 반도체 재료로 형성된 캐소드의 경우를 기재하고 있다.
수송층의 n-도핑 또는 p-도핑은 고전도율 수송층의 획득을 가능하게 하기 때문에, 오믹 손실이 제한되고, 그리고 전극들 사이의 공명 옵틱 캐비티 (optic cavity) 에 의한 높은 광 추출율에 보다 더 적합한 더 두꺼운 수송층이 사용될 수 있다.
또한, 이들 수송층의 재료는 전극, 애노드 또는 캐소드의 재료와 어울려야 하고, 계면에서 가능성 있는 포텐셜 배리어를 제한하도록 전극, 애노드 또는 캐소드와 접촉되어 있다.
캐소드에 일반적으로 사용되는 재료는 보통 3eV 이하의 약한 이온화 포텐셜을 나타내는 재료로부터 선택되고; 전자 수송층으로 일반적으로 사용되는 반도체 재료는 LUMO (최저 비점유 분자 오비탈) 레벨에서의 에너지가 캐소드 재료의 이온화 포텐셜에 근접하고, 바람직하게는 그 보다 (절대값이) 큰 재료로부터 선택되며; 이 반도체의 n-도핑은 캐소드와의 계면에서 쇼트키 (Schottky) 접합을 생성하는 것에 의해, 캐소드 재료의 이온화 포텐셜보다 낮은 LUMO 레벨 에너지 (절대값) 를 가지는 반도체 재료의 사용을 가능하게 하고; n-도핑 레벨은 이후 캐소드와의 계면에서 전자가 통과할 수 있어야 하는 포텐셜 배리어의 높이 등으로 알려진 방식으로 조절되며; 효율적인 n-도핑을 획득하기 위해서, 전자 공여체인 n-도펀트는 전자 수송층의 반도체 재료의 LUMO 레벨 에너지보다 큰 일 함수 (또는 유기 도펀트의 경우 HOMO 레벨 에너지) 를 나타내야 하고, 이것은 바람직하게 캐소드 재료의 일 함수보다 낮다. 문헌 US6013384는 전자 수송층의 n-도펀트에 대한 4.2eV에서의 일 함수의 상한을 정한다. 문헌 US6013384는 애노드와, 캐소드와, 이 애노드와 이 캐소드 사이에 삽입된 유기 발광층과, 이 유기 발광층 및 캐소드 사이에 삽입되고, 공여체 도펀트에 의해 n-도핑된 유기 반도체 재료 층을 포함하는 유기 발광 다이오드에 대해 기재하고 있고, 여기서 공여체 도펀트는 일 함수가 절대값으로 4.2eV 이 하를 나타내는, 알카리 원소, 알카리 토원소, 전이 금속 및 희토류로 형성된 그룹으로부터 선택된다.
애노드로 일반적으로 사용되는 재료는, 일반적으로 4eV 이상인 높은 이온화 포텐셜을 나타내는 재료로부터 선택되고; 정공 수송층으로 일반적으로 사용되는 반도체 재료는 HOMO (최고 점유 분자 오비탈) 레벨 에너지가 캐소드 재료의 이온화 포텐셜에 근접하고, 바람직하게는 그보다 (절대값이) 낮은 재료로부터 선택되며; 이 반도체의 p-도핑은 애노드와의 계면에서 쇼트키 접합을 생성하는 것에 의해, 애노드 재료의 이온화 포텐셜보다 높은 HOMO 레벨 에너지 (절대값) 를 가지는 반도체 재료의 사용을 가능하게 하고; p-도핑 레벨은 이후 애노드와의 계면에서 정공이 통과할 수 있어야 하는 포텐셜 배리어의 높이 등으로 알려진 방식으로 조절되며; 효율적인 p-도핑을 획득하기 위해서, 전자 수용체인 p-도펀트는 정공 수송층의 반도체 재료의 HOMO 레벨 에너지보다 낮고, 바람직하게 애노드 재료의 일 함수보다 높은, 일 함수, 또는 유기 도펀트의 경우에는 LUMO 레벨 에너지를 나타내야 한다. 보통 적합한 p-도펀트는 일반적으로 F4-TCNQ와 같은 유기 도펀트인데; 이들 유기 p-도펀트는 일반적으로 유독성이 있다.
발명의 목적
본 발명의 목적은, 특히 유독성 문제를 제한하기 위해서, p-타입 유기 도펀트에 대한 대안을 제공하는 것이다.
본 발명에 의한 전자 부품은 도펀트가 산재되어 있는 유기 반도체 재료 층을 포함하는 전자 부품으로서, 유기 반도체 재료 층은 상기 유기 반도체 재료의 HOMO 레벨 및 도펀트의 일 함수 사이의 에너지 차가 0.5eV 미만이고, 도펀트는 10-8Torr의 압력에서 1300℃ 미만의 증발 온도를 가지는 원자 원소 (atomic element) 인 것을 특징으로 한다.
전자 부품이 TFT 트랜지스터인 경우, 드레인 및 소스는 일반적으로 동일 평면에 있고, 동일한 유기 반도체 재료 층이 드레인 (또는 소스) 과 접촉될 수 있으며; 본 발명에 의하면, 동일한 유기 반도체 재료 층은 원자 원소로 형성된 도펀트로 p-도핑된 드레인 또는 소스 전극 중 하나와 접촉하는 유기 반도체 재료 층의 일부이다.
발광 다이오드의 경우, p-도핑된 유기 반도체 재료 층은 이 다이오드의 애노드에서 유기 발광층으로 정공을 주입 및 수송하는 목적을 수행한다.
특히 애노드 재료가 약 4.7eV의 일 함수를 가지는 ITO (인듐 주석 산화물) 인 경우, 수용체 도펀트는 4.7eV 이상의 일 함수를 나타낸다.
상기 유기 반도체 재료 내의 상기 수용체 도펀트의 농도는 바람직하게, 상기 재료의 도전율이 10-7S/cm 초과가 되도록 조절된다. 이 농도는 일반적으로 충분히 중요하고, 우발적이지 않은 p-타입 도핑에 대응한다.
10-7S/cm 초과의 도전율 획득은 요구되는 도전율 및 도펀트-유기 반도체 쌍의 특성 (nature) 에 따라, 도펀트 및 유기 반도체 사이의 몰비 간격이 1/1000 및 10/1 사이일 것을 요구한다.
상기 도펀트는 바람직하게, 붕소, 탄소, 실리콘, 코발트, 니켈, 구리, 게르 마늄, 로듐, 팔라듐, 및 안티모니로 형성된 그룹으로부터 선택된다. 이들 원소는 실제로 금지되지 않은 진공 내 증발 온도 및 유독성의 양자를 나타내어 이롭다.
본 발명에 의한 전자 부품은 바람직하게, 애노드, 캐소드, 및 이 애노드 및 이 캐소드 사이에 삽입되는 유기 발광층을 포함하는 유기 발광 다이오드이다. p-도핑된 유기 반도체 재료의 추가층은 이롭게는 이 유기 발광층 및 애노드 사이에 삽입된다. 따라서, p-도핑층은 여기서 애노드로부터 유기 발광층으로의 정공 주입 및 수송의 목적을 수행한다.
상기 p-도핑된 유기 반도체 재료 층의 두께는 바람직하게 30nm 이상이다. 정공 수송층이 p-도핑부 및 p-비도핑부를 포함한다면, 여기서는 도핑부의 두께만이 고려된다. 이 층의 두께는 바람직하게 100nm 이하이고, 특히 다이오드 내의 오믹 손실을 제한한다.
본 발명은 첨부된 도 1을 참조하는 것만으로 비제한적 실시예를 위해 제공된 하기 설명을 읽을 때 보다 잘 이해될 수 있으며, 도 1은 본 발명의 실시형태에 따른 유기 발광 다이오드 구조를 나타낸다. 본 발명은 임의의 다른 전자 부품에도 적용가능하다.
도 1을 참조하면, 애노드 (2) 는 절연 기판 (1) 상에 증착된다. 애노드는 예를 들어, 일 함수가 4.7eV인 ITO로 형성되며; 증착은 종래 방법, 예를 들어, 진공 내 캐소드 스퍼터링으로 수행된다.
이후, 정공 수송을 위해 설계된 p-도핑 유기 반도체 재료 층 (3) 이 증착된다. 증착은, 이 유기 반도체 재료 및 여기서 4.7eV 이상의 이온화 포텐셜을 가지는 무기 화학 원소인 p-도펀트의 진공 내 동시 증발에 의해 수행되고; 무기 화학 원소로 예를 들어, 코발트 또는 니켈이 사용되며; 따라서 문헌 EP0948063 및 US4481132에 기재된 p-도핑과 달리, 반도체와 동시-증착된 생성물은 무기 화학 염 원소, 또는 루이스 산 (Lewis acid) 이 아니고; 따라서 동시-증착된 원소의 산화도는 여기서 제로인 반면, 염 또는 루이스 산이 사용되는 경우에는 일반적으로 제로보다 더 크다.
이후, 유기 발광층 (4), 전자 수송층 (5), 및 캐소드 (6) 는 상기에서와 같은 알려진 방법으로 증착된다. 얇은 전자 차단층 (blocking layer) 은 정공 수송층 (3) 및 유기 발광층 (4) 사이에 선택적으로 추가될 수 있고, 및/또는 얇은 정공 차단층은 유기 발광층 (4) 및 전자 수송층 (5) 사이에 추가될 수 있다. 전자 차단층을 형성하는 재료는 동일한 반도체일 수 있으나, p-도핑 유기 반도체 재료 층 (3) 과 같이 도핑되지 않는다. 층 (4, 5 및 6) 의 재료 및 두께는 상기에서와 같이 알려져 있으며, 여기서는 상세히 설명하지 않는다.
이후, 본 발명에 의한 유기 발광 다이오드는, 낮은 저항률의 p-도핑 유기 반도체 재료 층의 존재에 기인하여 양호한 광 효능을 나타내는 것이 획득된다. p-도펀트는 바람직하게 붕소, 탄소, 실리콘, 코발트, 니켈, 구리, 게르마늄, 로듐, 팔라듐, 및 안티모니로 형성된 그룹으로부터 선택된 원자 원소이기 때문에, p-도핑은 4.7eV 이상의 이온화 포텐셜을 나타내는 이들 원소로서 효율적이다. p-도핑은 이들 원소들 중에서 어떤 것도 매우 유독하지 않기 때문에, 구현하기에 위험하지 않고, 그리고 이들 원소의 진공 내 증발 온도가 충분히 낮기 때문에 동시 증발에 의한 증착이 가능하다.
도펀트는 10-8 Torr의 압력에 대해 1300℃ 미만의 증발 온도를 가지는 원자 원소가 이롭다.
금이 층 사이에서 확산하는 것으로 알려져 있고, 백금이 높은 증발 온도를 가지는 것으로 알려져 있다고 가정하면, 백금 및 금은 도펀트를 구성하기에 적당하지 않다.
본 발명에 의한 이러한 다이오드의 구체적인 실시형태로서, 다음의 적층이 인용될 수 있다: 층 (2): ITO - 층 (3): Co-도핑된 NPB - 층 (4): Alq3 - 층 (5): Cs-도핑된 BPhen - 층 (6): 알루미늄; 대안으로서, 전자 차단층, 비도핑된 NPB가 층 (3) 및 층 (4) 사이에 추가되고, 정공 차단층, BCP가 층 (4) 및 층 (5) 사이에 추가된다.
p-도핑된 유기 반도체 재료 층 (3) 은 바람직하게, 비도핑층에 대한 이 층의 도전율이 높다고 가정하면, 전압에 대한 중요한 영향 (consequence) 없이 다이오드 내에서의 캐비티 효과를 최적화할 수 있도록 30nm 이상의 두께를 나타낸다.
도펀트의 인접하는 액티브층으로의 확산을 제한하도록, 유기층을 일 에지 상에서만 도핑하는 것이 이로운 경우가 있다.
이 액티브층으로의 도펀트의 확산을 제공하기 위한 또 다른 해결책은 상이한 특성의 제 2 비도핑층을 도입하는 것을 포함할 수 있다. 이 제 2 층은 도핑된 유기층에 인접하지만, 오믹 소실을 제한하기 위해서 보다 작은 두께를 가질 수 있다.
본 발명은 애노드가 하부 전극이고 캐소드가 상부 전극인 유기 발광 다이오드와 관련하여 설명하였다; 본 발명은 또한 캐소드가 하부전극이고 애노드가 상부 전극인 다이오드에도 적용된다.
또한, 본 발명은 임의의 전자 부품, 특히 적어도 하나의 전극 및 이 전극과 콘택하는 유기 재료 층을 포함하는 유기 트랜지스터에도 적용된다.

Claims (7)

  1. 삭제
  2. 정공들을 주입 및 수송하기 위한 p-type 층을 포함하는 유기 발광 다이오드로서,
    상기 p-type 층은 저분자로부터 형성된 유기 반도체 재료를 포함하고, 그리고
    상기 p-type 층은 붕소, 탄소, 실리콘, 코발트, 니켈, 구리, 게르마늄, 로듐, 팔라듐 및 안티모니로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 무기 화학 원자 원소로 도핑되는, 유기 발광 다이오드.
  3. 제 2 항에 있어서,
    도펀트와 상기 유기 반도체 재료 사이의 몰비는 1/1000 내지 10/1 이고, 상기 몰비는 상기 유기 반도체 재료의 도전율이 10-7 S/cm 보다 크게 얻어지도록 선택되는, 유기 발광 다이오드.
  4. 제 2 항에 있어서,
    도핑된 상기 유기 반도체 재료 층의 두께는 30nm 이상인, 유기 발광 다이오드.
  5. 제 2 항에 있어서,
    상기 유기 반도체 재료 층은 비도핑된 에지를 가진, 유기 발광 다이오드.
  6. 제 2 항에 있어서,
    도핑된 상기 유기 반도체 재료 층은 보다 얇은 두께의 비도핑층에 인접하는, 유기 발광 다이오드.
  7. 애노드, 캐소드, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이의 유기 발광층 및 상기 유기 발광층과 상기 애노드 사이의 p-type 유기층을 포함하는 유기 발광 다이오드로서,
    상기 p-type 유기층은 저분자로부터 형성된 유기 반도체 재료를 포함하고, 그리고
    상기 p-type 유기층은 붕소, 탄소, 실리콘, 코발트, 니켈, 구리, 게르마늄, 로듐, 팔라듐 및 안티모니로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 무기 화학 원자 원소로 도핑되는, 유기 발광 다이오드.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2926677B1 (fr) * 2008-01-18 2014-04-25 Astron Fiamm Safety Diode et procede de realisation d'une diode electroluminescente organique a microcavite incluant des couches organiques dopees
KR20120119449A (ko) * 2011-04-21 2012-10-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
CN103855306A (zh) * 2014-03-05 2014-06-11 宁波大学 一种有机太阳能电池及其制造方法
KR101759294B1 (ko) * 2015-01-05 2017-07-18 코닝정밀소재 주식회사 탠덤형 유기발광소자
KR102616579B1 (ko) * 2016-04-08 2023-12-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11539014B2 (en) * 2017-02-20 2022-12-27 Novaled Gmbh Electronic semiconducting device, method for preparing the electronic semiconducting device and compound

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050170211A1 (en) 2004-02-02 2005-08-04 Sharp Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent element
US20060180808A1 (en) 2005-02-16 2006-08-17 Cheng-Chung Hsieh Organic semiconductor element having multi protection layers and process of making the same

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2508914B1 (fr) * 1981-07-03 1986-08-29 Thomson Csf Materiau polyacetylene conducteur a grande stabilite et son procede de fabrication
US5093698A (en) * 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
US5567550A (en) * 1993-03-25 1996-10-22 Texas Instruments Incorporated Method of making a mask for making integrated circuits
JP3249297B2 (ja) * 1994-07-14 2002-01-21 三洋電機株式会社 有機電界発光素子
US6433355B1 (en) * 1996-06-05 2002-08-13 International Business Machines Corporation Non-degenerate wide bandgap semiconductors as injection layers and/or contact electrodes for organic electroluminescent devices
JPH10270171A (ja) * 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JPH11251067A (ja) 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JP2000196140A (ja) * 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
JP2000268968A (ja) * 1999-03-16 2000-09-29 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6639357B1 (en) * 2000-02-28 2003-10-28 The Trustees Of Princeton University High efficiency transparent organic light emitting devices
DE10058578C2 (de) 2000-11-20 2002-11-28 Univ Dresden Tech Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP4329305B2 (ja) * 2001-08-27 2009-09-09 株式会社デンソー 有機el素子
DE10215210B4 (de) 2002-03-28 2006-07-13 Novaled Gmbh Transparentes, thermisch stabiles lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
DE10339772B4 (de) * 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
FR2878652A1 (fr) 2004-11-29 2006-06-02 Thomson Licensing Sa Diode organique electroluminescente a couches dopees

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050170211A1 (en) 2004-02-02 2005-08-04 Sharp Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent element
US20060180808A1 (en) 2005-02-16 2006-08-17 Cheng-Chung Hsieh Organic semiconductor element having multi protection layers and process of making the same

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