KR101174082B1

KR101174082B1 - Pigment dispersed composition for color filter, photo-sensitive resin composition for color filter, and color filter prepared by using same

Info

Publication number: KR101174082B1
Application number: KR1020080137221A
Authority: KR
Inventors: 김재현; 이길성; 이창민; 정의준
Original assignee: 제일모직주식회사
Priority date: 2008-12-30
Filing date: 2008-12-30
Publication date: 2012-08-16
Also published as: KR20100078848A

Abstract

본 발명은 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조되는 컬러필터에 관한 것으로서, 상기 안료 분산액 조성물은 (A) 안료; (B) 하기 화학식 1로 표시되는 단량체; (C) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 분산제; (D) 하기 화학식 3으로 표시되는 카도계 바인더 수지를 포함하는 바인더 수지; 및 (E) 용제를 포함한다.The present invention relates to a pigment dispersion composition, a photosensitive resin composition for a color filter comprising the same, and a color filter prepared using the same, wherein the pigment dispersion composition comprises: (A) a pigment; (B) a monomer represented by the following formula (1); (C) a dispersant comprising a compound represented by the following formula (2); (D) a binder resin containing a cardo-based binder resin represented by Formula 3 below; And (E) solvents.

[화학식 1][Formula 1]

[화학식 2][Formula 2]

[화학식 3](3)

(상기 화학식 1 내지 3에서, 각 치환기의 정의는 명세서에 정의된 바와 같다.)(In the above Chemical Formulas 1 to 3, the definition of each substituent is as defined in the specification.)

본 발명의 안료 분산액 조성물은 미세 분산이 가능하며, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 제조할 시, 해상도가 높은 미세 패턴을 형성할 수 있고 잔사도 현격히 감소되는 장점이 있다. 따라서, 이를 고체 촬상 소자 및 상보성 금속 산화물 반도체 이미지 센서용 컬러필터, 또는 LCD의 디스플레이 장치 등의 제조에 사용할 경우 뛰어난 감도 및 화상도를 나타낼 수 있다.The pigment dispersion composition of the present invention can be finely dispersed, and when the pattern is manufactured using the photosensitive resin composition for color filters including the same, a fine pattern having a high resolution can be formed and the residue is remarkably reduced. Therefore, when used in the manufacture of a color filter for a solid-state image sensor and a complementary metal oxide semiconductor image sensor, or a display device of an LCD, it can exhibit excellent sensitivity and image degree.

영상 촬상 소자, 컬러필터, 잔사, 해상도, 안료, 분산 Imaging Device, Color Filter, Residue, Resolution, Pigment, Dispersion

Description

안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조되는 컬러필터{PIGMENT DISPERSED COMPOSITION FOR COLOR FILTER, PHOTO-SENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER PREPARED BY USING SAME}Pigment dispersion composition, photosensitive resin composition for a color filter comprising the same, and a color filter manufactured using the same {PIGMENT DISPERSED COMPOSITION FOR COLOR FILTER, PHOTO-SENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER PREPARED BY USING SAME}

본 발명은 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조되는 컬러필터에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 패턴의 잔사를 감소시킬 수 있고, 해상도를 향상시킬 수 있는 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조되는 컬러필터에 관한 것이다. The present invention relates to a pigment dispersion composition, a photosensitive resin composition for a color filter comprising the same, and a color filter manufactured using the same, and more particularly, a pigment dispersion composition capable of reducing a residue of a pattern and improving resolution. It relates to a photosensitive resin composition for a color filter comprising the same, and a color filter manufactured using the same.

이미지 센서는 휴대전화 카메라나 DSC(Digital Still Camera)등에서 영상을 생성해 내는 영상 촬상 소자 부품을 일컫는 것으로, 그 제작 공정과 응용 방식에 따라 크게 고체 촬상 소자(charge coupled device; CCD) 이미지 센서와 상보성 금속 산화물 반도체(complementary metal oxide semiconductor; CMOS) 이미지 센서로 분류할 수 있다. An image sensor refers to a component of an image capturing device that generates an image from a mobile phone camera or a digital still camera (DSC). The image sensor is largely complementary to a solid-state charge coupled device (CCD) image sensor according to its manufacturing process and application method. It may be classified as a complementary metal oxide semiconductor (CMOS) image sensor.

고체 촬상 소자 또는 상보성 금속 산화물 반도체 등에 이용되는 컬러 촬상 소자는 그 수광 소자상에 적색(red), 녹색(green), 청색(blue)의 덧셈 혼합 원색의 필터 세그먼트(filter segment)를 구비하는 컬러필터(color filter)를 각각 설치하고 색을 분해하는 것이 일반적이다. Color image pickup devices used in solid-state image pickup devices, complementary metal oxide semiconductors, and the like have a color filter including red, green, and blue additive mixed primary filter segments on the light receiving device. It is common to install color filters separately and to decompose colors.

최근 이러한 컬러 촬상 소자에 장착되는 컬러필터의 패턴 크기는 2㎛ 이하의 크기로 기존 LCD용 컬러필터 패턴의 1/100 내지 1/200로 감소하였다. 이에 따라, 컬러 촬상 소자에 장착되는 컬러필터는 해상도의 증가 및 잔사의 감소가 성능을 좌우하는 더욱 중요한 항목이 되었다. Recently, the size of the pattern of the color filter mounted on the color imaging device has been reduced to 1/100 to 1/200 of the existing color filter pattern of the LCD to a size of 2 μm or less. Accordingly, the color filter attached to the color image pickup device has become a more important item in which an increase in resolution and a decrease in residues influence performance.

해상도의 증가 및 잔사의 감소를 위한 중요 요소로는 광중합 개시제, 광중합성 단량체 및 바인더 수지의 종류와 이들의 조성비, 그리고 안료 분산액 조성물을 들 수 있다. 이러한 요소 중 안료 분산액 조성물은 미세한 패턴을 형성하기 위해 분산 입경이 작아야 하며, 현상 시 잔사가 남지 않는 조성으로 이루어져야 한다. 안료 분산액 조성물의 분산 입경을 줄이기 위해서는 사용되는 안료의 1차 입경이 작아야 하며 분산제의 종류 및 그 양 또한 매우 중요하다. Important factors for increasing the resolution and reducing the residue include types of photopolymerization initiators, photopolymerizable monomers and binder resins, their composition ratios, and pigment dispersion compositions. Among these elements, the pigment dispersion composition should have a small dispersion particle diameter in order to form a fine pattern, and should have a composition in which no residue is left during development. In order to reduce the dispersion particle size of the pigment dispersion composition, the primary particle size of the pigment used must be small, and the type and amount of the dispersant are also very important.

최근 전자 재료용으로 주로 제조되는 안료의 1차 입경은 50nm 내외로 제조되어, 분산 후에 분산 입경을 더욱 작게 할 수 있다. 분산제의 경우 안료의 표면과 유착할 수 있는 기능기를 도입하여 안료 입자와 입자 사이를 입체 장애 효과를 이용하여 일정 간격으로 조절함으로써 분산을 유지하게 한다. 상기 분산제의 종류를 살펴보면 폴리에스테르류, 아크릴 수지류, 변성 우레탄 수지류, 폴리에테르류 등 입체 장애를 충분히 부여할 수 있는 수지(resin)류가 대부분이다. In recent years, the primary particle diameter of a pigment mainly manufactured for electronic materials is manufactured in about 50 nm, and can make a dispersion particle diameter smaller after dispersion | distribution. In the case of the dispersant, a functional group capable of adhering to the surface of the pigment is introduced to maintain the dispersion by controlling the pigment particles and the particles at regular intervals using a steric hindrance effect. Looking at the type of the dispersant is a resin (resin) that can sufficiently impart a three-dimensional obstacle, such as polyesters, acrylic resins, modified urethane resins, polyethers.

이렇게 1차 입경이 작은 안료는 안료 표면과 잘 유착할 수 있고 입자와 입자 사이를 입체 장애 효과로 잘 분산시킬 수 있는 분산제를 사용하여 미세 분산을 할 수 있다. 여기에 현상 시 잔사를 감소시킬 수 있는 분산제를 함께 사용하여 안료 분산액 조성물을 제조하고, 이런 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 컬러필터 제조 시 미세 패턴을 구현할 수 있다.The pigment having a small primary particle size can be finely dispersed by using a dispersant that can adhere well to the surface of the pigment and can disperse particles well between particles with a steric hindrance effect. Here, a pigment dispersion composition may be prepared by using a dispersant that may reduce residue during development, and the photosensitive resin composition for color filters including such a pigment dispersion composition may implement a fine pattern when manufacturing a color filter.

본 발명의 일 구현예는 패턴의 잔사를 감소시키고 해상도를 향상시키기 위하여, 안료의 분산성 및 현상성이 우수한 안료 분산액 조성물을 제공하는 것이다. One embodiment of the present invention to provide a pigment dispersion composition excellent in dispersibility and developability of the pigment in order to reduce the residue of the pattern and improve the resolution.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다. Another embodiment of the present invention is to provide a photosensitive resin composition for color filters comprising the pigment dispersion composition.

본 발명은 또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공하는 것이다. Another embodiment of the present invention is to provide a color filter manufactured using the photosensitive resin composition for the color filter.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적인 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다. The technical problems to be achieved by the present invention are not limited to the above-mentioned technical problems, and other technical problems not mentioned will be clearly understood by the average technician from the following description.

본 발명의 일 구현예에 따르면, (A) 안료; (B) 하기 화학식 1로 표시되는 단량체; (C) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 분산제; (D) 하기 화학식 3으로 표시되는 카도계 바인더 수지를 포함하는 바인더 수지; 및 (E) 용제를 포함하는 안료 분산액 조성물을 제공한다. According to one embodiment of the invention, (A) pigment; (B) a monomer represented by the following formula (1); (C) a dispersant comprising a compound represented by the following formula (2); (D) a binder resin containing a cardo-based binder resin represented by Formula 3 below; And (E) It provides the pigment dispersion composition containing a solvent.

[화학식 1][Formula 1]

(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,

R₁ 내지 R₄는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기로 이루어진 군에서 선택되고, R ₁ to R ₄ are the same or different from each other, and each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 An alkynyl group having 20 to 20, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon having 1 to 20 carbon atoms Is selected from the unexposed cyano group and a substituted or unsubstituted group consisting of alkanols having 1 to 20 carbon ring,

X₁ 내지 X₈은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기, 할로겐기, 1차 아민기, 2차 아민기, 3차 아민기, 암모늄염기, 술폰산기, 카르복실기, 시아노기 및 아미드기(-CONH₂)로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, X ₁ to X ₈ are the same or different from each other, and each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 An alkynyl group having 20 to 20, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon having 1 to 20 carbon atoms Ciamino group, substituted or unsubstituted alkanol group having 1 to 20 carbon atoms, halogen group, primary amine group, secondary amine group, tertiary amine group, ammonium base group, sulfonic acid group, carboxyl group, cyano group and amide group (- CONH ₂ ) is selected from the group consisting of

m 및 n은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 50의 정수이다.)m and n are the same or different from each other, and each independently an integer of 1 to 50.)

[화학식 2][Formula 2]

(상기 화학식 2에서, (In Formula 2,

R₁₁ 내지 R₁₅는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기로 이루어진 군에서 선택되고, R ₁₁ to R ₁₅ are the same or different from each other, and each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 An alkynyl group having 20 to 20, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon having 1 to 20 carbon atoms Selected from the group consisting of a cooxyamino group and a substituted or unsubstituted alkanol group having 1 to 20 carbon atoms,

X는 할로겐기, 술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬술폰기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되고, X is selected from the group consisting of a halogen group, a sulfonic acid group, a substituted or unsubstituted alkyl sulfone group having 1 to 20 carbon atoms, and a hydroxy group,

x는 30 내지 100몰%이고, x is 30 to 100 mol%,

y는 0 내지 70몰%이며, y is 0 to 70 mol%,

n₁ 내지 n₄는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고, n ₁ to n ₄ are the same or different from each other, and each independently an integer of 1 to 20,

a 및 b는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 18의 정수이 다.)a and b are the same or different from each other, and each independently an integer of 1 to 18.)

[화학식 3](3)

(상기 화학식 3에서, (3)

R₂₁ 내지 R₂₄는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, R ₂₁ to R ₂₄ are the same or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,

R₂₅및 R₂₆은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 CH₂R₂₈(R₂₈은 아크릴기, 비닐기, 또는 메타아크릴기)이고, R ₂₅ and R ₂₆ are the same or different from each other, and each independently CH ₂ R ₂₈ (R ₂₈ is an acrylic group, a vinyl group, or a methacryl group),

R₂₇은 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 아크릴기, 비닐기 및 메타아크릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R ₂₇ is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an acryl group, a vinyl group and a methacryl group,

Z₁은 CO, SO₂, CR₂₉R₃₀, SiR₃₁R₃₂(여기에서, R₂₉ 내지 R₃₂는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 플루오로알킬기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것임), O, 단일결합 및 하기 화학식 5 내지 15로 이루어진 군에서 선택되고, Z ₁ is CO, SO ₂ , CR ₂₉ R ₃₀ , SiR ₃₁ R ₃₂ (wherein R ₂₉ to R ₃₂ are the same or different from each other, each independently hydrogen, a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms and 1 to C carbon It is selected from the group consisting of 20 alkyl groups), O, a single bond and the following formula 5 to 15,

Z₂는 산무수물 또는 산이무수물의 잔기이고, Z ₂ is a residue of an acid anhydride or an acid dianhydride,

k는 1 내지 40의 정수이다.)k is an integer from 1 to 40.)

[화학식 5][Chemical Formula 5]

[화학식 6][Formula 6]

[화학식 7][Formula 7]

[화학식 8][Formula 8]

[화학식 9][Chemical Formula 9]

(상기 화학식 9에서,(In Formula 9,

R_f는 수소 원자, 에틸기, C₂H₄Cl, C₂H₄OH, CH₂CH=CH_{2 및} 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것임)R _f is selected from the group consisting of a hydrogen atom, an ethyl group, C ₂ H ₄ Cl, C ₂ H ₄ OH, CH ₂ CH═CH _{2 and a} phenyl group)

[화학식 10][Formula 10]

[화학식 11][Formula 11]

[화학식 12][Chemical Formula 12]

[화학식 13][Chemical Formula 13]

[화학식 14][Formula 14]

[화학식 15][Formula 15]

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다. According to another embodiment of the present invention, there is provided a photosensitive resin composition for a color filter comprising the pigment dispersion composition.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공한다. According to another embodiment of the present invention, a color filter manufactured using the photosensitive resin composition for color filters is provided.

기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다. Other specific details of embodiments of the present invention are included in the following detailed description.

이하에서 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "알킬기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기를, "알케닐기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기를, "알키닐기"란 치환 또는 비치환된 2 내지 20의 알키닐기를, "아릴기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기를, "헤테로아릴기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기를, "아릴알킬기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, "사이클로알킬기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기를, "헤테로사이클로알킬기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기를, "사이클로알케닐기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기를, "사이클로알키닐기"란 치환 또는 비치 환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기를,"알콕시기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 의미하고, "알킬아미노기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, "알콕시아미노기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기 및 "알칸올기"란 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기를 의미한다. Unless otherwise defined herein, "alkyl group" means a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, "alkenyl group" means a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, "alkynyl group" A substituted or unsubstituted 2 to 20 alkynyl group, an "aryl group" is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a "heteroaryl group" is a substituted or unsubstituted heteroaryl having 3 to 30 carbon atoms The "arylalkyl group" is a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, the "cycloalkyl group" is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted with a "heterocycloalkyl group" A heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with a "cycloalkenyl group" and a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms substituted or substituted with a "cycloalkynyl group" Alkynyl group means "alkoxy group" substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, "alkylamino group" means substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms and "alkoxyamino group" substituted or unsubstituted The substituted alkoxyamino group having 1 to 20 carbon atoms and the "alkanol group" mean a substituted or unsubstituted alkanol group having 1 to 20 carbon atoms.

또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한,"치환된"이란, 본 발명의 화합물 중의 하나 이상의 수소 원자가 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지드기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기 및 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다. In addition, unless otherwise defined herein, "substituted" means that at least one hydrogen atom in the compound of the present invention is a hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, azide group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group , Carbonyl group, carbamyl group, thiol group, ester group, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms , An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, a cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of.

또한, 본 명세서에서 헤테로란, 별도의 정의가 없는 한, 탄소 원자가 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다. In addition, in the present specification, unless otherwise defined, it means that the carbon atom is substituted with any one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S and P.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 안료 분산액 조성물은, (A) 안료; (B) 하기 화학식 1로 표시되는 단량체; (C) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 분산제; (D) 하기 화학식 3으로 표시되는 카도계 바인더 수지; 및 (E) 용제를 포함한다. According to one embodiment of the invention, the pigment dispersion composition according to the invention, (A) pigment; (B) a monomer represented by the following formula (1); (C) a dispersant comprising a compound represented by the following formula (2); (D) cardo-based binder resin represented by the following formula (3); And (E) solvents.

이하, 본 발명에 따른 안료 분산액 조성물의 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다. Hereinafter, each component of the pigment dispersion composition according to the present invention will be described in detail.

(A) 안료(A) pigment

본 발명에 따른 안료 분산액 조성물에는, 안료로서 유기 안료 및 무기 안료가 모두 사용될 수 있다. In the pigment dispersion composition according to the present invention, both an organic pigment and an inorganic pigment can be used as the pigment.

구체적인 예로는, C.I.Red254, C.I.Red255, C.I.Red264, C.I.Red270 및 C.I.Red272와 같은 적색 디피롤로피롤계 안료; C.I.Red 177 및 C.I.Red89와 같은 안트라퀴논계 적색 안료; C.I.Green36 및 C.I.Green7과 같은 할로겐이 치환된 구리 프탈로시아닌계 녹색 안료; C.I.Blue15:6, C.I.Blue15, C.I.Blue15:1, C.I.Blue15:2, C.I.Blue15:3, C.I.Blue15:4, C.I.Blue15:5 및 C.I.Blue16와 같은 구리 프탈로시아닌계 청색 안료; C.I.Yellow139와 같은 이소인돌린계 황색 안료; C.I.Yellow138과 같은 퀴노프탈론계 황색 안료; C.I.Yellow150과 같은 니켈 콤플렉스 황색 안료 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Specific examples include red dipyrrolopyrrole pigments such as C.I.Red254, C.I.Red255, C.I.Red264, C.I.Red270 and C.I.Red272; Anthraquinone-based red pigments such as C.I.Red 177 and C.I.Red89; Halogen-substituted copper phthalocyanine-based green pigments such as C.I.Green36 and C.I.Green7; Copper phthalocyanine-based blue pigments such as C.I.Blue15: 6, C.I.Blue15, C.I.Blue15: 1, C.I.Blue15: 2, C.I.Blue15: 3, C.I.Blue15: 4, C.I.Blue15: 5 and C.I.Blue16; Isoindolin-based yellow pigments such as C.I. Yellow139; Quinophthalone yellow pigments such as C.I. Yellow138; Nickel complex yellow pigments, such as C.I. Yellow150, etc. are mentioned, These can be used 1 type or in mixture of 2 or more types.

또한, 상기 안료는 선택적으로 수용성 무기염 및 습윤제를 사용하여 전처리할 수 있다. In addition, the pigment may optionally be pretreated using a water soluble inorganic salt and a wetting agent.

상기 안료를 전처리하면 안료의 1차 입경을 미세화할 수 있는데, 이러한 전처리 공정은, 안료를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩(kneading)하는 단계(S1) 및 상기 S1에서 얻어진 안료를 여과 및 수세하는 단계(S2)를 포함한다. 상 기 니딩 공정은 40 내지 100℃의 조건에서 실시하는 것이 바람직하다. The pretreatment of the pigment can refine the primary particle size of the pigment, which pretreatment process comprises kneading the pigment with a water-soluble inorganic salt and a humectant (S1) and filtering and washing the pigment obtained in S1. Step S2 is included. The kneading step is preferably carried out under the conditions of 40 to 100 ℃.

상기 수용성 무기염은 안료를 니딩할 때 첨가되는 것으로서, 대표적인 예로는 염화 나트륨 또는 염화 칼륨을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The water-soluble inorganic salt is added when kneading the pigment, and representative examples thereof include sodium chloride or potassium chloride, but are not limited thereto.

상기 습윤제는 수용성 무기염과 함께 첨가되는 것으로서, 안료 및 무기염이 균일한 정도로 섞여 안료가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌글리콜모노알킬에테르류; 및 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린 폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올류를 들 수 있으며, 이들은 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. The humectant is added together with the water-soluble inorganic salt, and serves as a medium through which the pigment and the inorganic salt are mixed to a uniform degree, so that the pigment can be easily crushed. Specific examples thereof include ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, Alkylene glycol monoalkyl ethers such as diethylene glycol monomethyl ether and the like; And alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, glycerin polyethylene glycol, and the like, and these may be used alone or in combination of two or more thereof.

상기의 니딩 단계를 거친 안료의 평균 입경은 투과 전자 현미경(transmission electron microscope; TEM)을 사용하여 측정할 수 있다. The average particle diameter of the pigment after the kneading step can be measured using a transmission electron microscope (TEM).

상기 여과 및 수세공정은 물 등을 사용하여 무기 염을 수세한 후 여과하여 실시한다. The filtration and washing steps are carried out by washing the inorganic salt with water or the like followed by filtration.

본 발명의 안료 분산액 조성물에 사용되는 안료의 평균 입경은 30 내지 100nm인 것이 바람직하다. 안료의 평균 입경이 30nm 미만이면, 패턴 형성 후 내열, 내광성 등 내구성이 감소하여 바람직하지 않고, 100nm를 초과하면 미세 패턴을 형성할 시에 해상도가 떨어지고 잔사가 많이 발생하는 문제가 있어 바람직하지 않다.It is preferable that the average particle diameter of the pigment used for the pigment dispersion liquid composition of this invention is 30-100 nm. If the average particle diameter of the pigment is less than 30 nm, heat resistance, light resistance, etc., after the pattern is formed, the durability is not preferable, and if it exceeds 100 nm, there is a problem that the resolution is lowered and a lot of residue occurs when forming a fine pattern, which is not preferable.

(B) 단량체(B) monomer

본 발명의 안료 분산액 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 단량체를 포함한 다. The pigment dispersion composition of the present invention includes a monomer represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,

X₁ 내지 X₈은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기, 할로겐기, 1차 아민기, 2차 아민기, 3차 아민기, 암모늄염기, 술폰산기, 카르복실기, 시아노기 및 아미드기(-CONH₂)로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, X ₁ to X ₈ are the same or different from each other, and each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 An alkynyl group having 20 to 20, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon having 1 to 20 carbon atoms Ciamino group, substituted or unsubstituted alkanol group having 1 to 20 carbon atoms, halogen group, primary amine group, secondary amine group, tertiary amine group, ammonium base group, sulfonic acid group, carboxyl group, cyano group and amide group (- CONH ₂ ) is selected from the group consisting of

더욱 바람직하게 상기 m 및 n은 5 내지 30의 정수인 것이 좋으며, 5 이하이면 친수성기가 부족하여 현상이 잘 되지 않으며, 30 이상이면 패턴 형성 후 내열성에 문제가 된다. More preferably, m and n is an integer of 5 to 30, and if it is 5 or less, the hydrophilic group is insufficient to develop well, and if it is 30 or more, there is a problem in heat resistance after pattern formation.

본 발명의 안료 분산액 조성물에는 상기 화학식 1로 표시되는 단량체가 본 발명의 안료 100중량부에 대하여 1 내지 30중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10 내지 20중량부인 것이 좋다. 본 발명의 상기 화학식 1로 표시 되는 단량체가 1 내지 30중량부의 범위로 포함될 때, 현상성이 증가하여 잔사 감소효과를 확보할 수 있으며, 제품의 점도가 적절하고, 제품 적용 시 광학적, 물리적 및 화학적 품질이 우수한 장점이 있다.In the pigment dispersion composition of the present invention, the monomer represented by the formula (1) is preferably contained in an amount of 1 to 30 parts by weight, more preferably 10 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment of the present invention. When the monomer represented by the formula (1) of the present invention is included in the range of 1 to 30 parts by weight, developability is increased to ensure the residue reduction effect, the viscosity of the product is appropriate, optical, physical and chemical when applying the product The quality is excellent.

(C) 분산제(C) dispersant

본 발명의 안료 분산액 조성물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 분산제를 포함한다. The pigment dispersion composition of the present invention includes a dispersant comprising a compound represented by the following formula (2).

[화학식 2][Formula 2]

(상기 화학식 2에서, (In Formula 2,

R₁₁ 내지 R₁₅는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄 소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기로 이루어진 군에서 선택되고, R ₁₁ to R ₁₅ are the same or different from each other, and each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 An alkynyl group having 20 to 20, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalky group having 3 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms Group koksi amino group and an alkanol substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atoms is selected from the group consisting of,

x는 30 내지 100몰%이고, x is 30 to 100 mol%,

y는 0 내지 70몰%이며, y is 0 to 70 mol%,

a 및 b는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 18의 정수이다.)a and b are the same or different from each other, and each independently an integer of 1 to 18.)

본 발명의 안료 분산액 조성물은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용함으로써, 컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조 시 안료 분산액 조성물의 분산 안정성을 확보함은 물론, 현상성을 향상시킬 수 있다. In the pigment dispersion composition of the present invention, by using the compound represented by Chemical Formula 2, the dispersion stability of the pigment dispersion composition when the photosensitive resin composition for color filters is prepared, as well as the developability can be improved.

상기 분산제는 안료 100중량부에 대하여 10 내지 80중량부로 사용되는 것이 바람직하고, 분산제가 10 내지 80중량부로 포함될 때, 제품의 점도가 적절하고, 제 품 적용 시 광학적, 물리적 및 화학적 품질이 우수한 장점이 있다. Preferably, the dispersant is used in an amount of 10 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of a pigment, and when the dispersant is included in an amount of 10 to 80 parts by weight, the viscosity of the product is appropriate and the optical, physical and chemical qualities of the product are excellent. There is this.

또한, 본 발명의 안료 분산액 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제1분산제로 하고 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제2분산제로 하여 혼합하여 사용할 수도 있다. In addition, the pigment dispersion composition of this invention can also be used, mixing the compound represented by following formula (1) as a 1st dispersing agent, and the compound represented by following formula (4) as a 2nd dispersing agent.

[화학식 4][Formula 4]

(상기 화학식 4에 있어서, (In Formula 4,

R₄₁ 내지 R₄₃은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기로 이루어진 군에서 선택되고, R ₄₁ to R ₄₃ are the same or different from each other, and each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 An alkynyl group having 20 to 20, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon having 1 to 20 carbon atoms Selected from the group consisting of a cooxyamino group and a substituted or unsubstituted alkanol group having 1 to 20 carbon atoms,

p는 0 내지 20의 정수이고, p is an integer from 0 to 20,

q는 1 내지 20의 정수이고, q is an integer from 1 to 20,

r는 1 내지 40의 정수이고, r is an integer from 1 to 40,

s는 1 내지 2의 정수이다.)s is an integer of 1 to 2.)

상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 비와이케이사의 DISPERBYK^®-111, DISPERBYK^®-110 등을 들 수 있다.Specific examples of the compound represented by the formula (4) include DISPERBYK ^® -111, DISPERBYK ^® -110, and the like.

본 발명의 안료 분산액 조성물에 상기 화학식 4의 화합물을 더욱 혼합하여 사용할 경우에는, 안료의 분산성이 향상될 수 있고, 현상성이 더욱 증대되어 바람직하다. In the case where the compound of Chemical Formula 4 is further mixed and used in the pigment dispersion composition of the present invention, the dispersibility of the pigment may be improved, and developability is further increased.

상기 화학식 2의 화합물과 화학식 4의 화합물을 혼합하여 사용할 경우, 상기 화학식 2의 화합물과 화학식 4의 화합물은 99:1 내지 50:50의 중량비로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하고, 90:10 내지 60:40의 중량비로 혼합하여 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 화학식 2의 화합물과 화학식 4의 화합물이 99:1 내지 50:50의 중량비로 혼합될 때, 미세 분산이 가능하고, 최적의 분산성을 확보할 수 있으며, 컬러레지스트의 제조 시 현상성이 향상될 수 있어 바람직하다. When the compound of Formula 2 and the compound of Formula 4 are mixed and used, the compound of Formula 2 and the compound of Formula 4 are preferably used in a weight ratio of 99: 1 to 50:50, and are used in a range of 90:10 to 60. It is more preferable to mix and use in a weight ratio of: 40. When the compound of Formula 2 and the compound of Formula 4 are mixed in a weight ratio of 99: 1 to 50:50, fine dispersion is possible, optimum dispersibility may be secured, and developability in manufacturing color resists is improved. It may be desirable.

상기 화학식 2의 화합물과 화학식 4의 화합물의 혼합물의 합계량은 안료 100중량부에 대하여 10 내지 80중량부인 것이 바람직하다. 상기 범위에서는 제품의 점도가 적절하고, 제품 적용 시 광학적, 물리적 및 화학적 품질이 우수한 장점이 있다.The total amount of the mixture of the compound of Formula 2 and the compound of Formula 4 is preferably 10 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment. In the above range, the viscosity of the product is appropriate, there is an advantage in the optical, physical and chemical quality when the product is applied.

또한, 상기 안료 분산액 조성물은 필요에 따라 일반적인 분산제를 제3분산제로 더욱 포함할 수 있다. 상기 제3분산제로는 폴리카르본산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르본산, 폴리카르본산 알킬아민염, 폴리에틸렌이민, 폴리우레탄, 폴리에테르, 아크릴 수지, 인산에스테르 및 변성 우레탄으로 이루어진 군에서 선택하여 사용할 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.In addition, the pigment dispersion composition may further include a general dispersant as a third dispersant as needed. The third dispersant may be selected from the group consisting of polycarboxylic acid ester, unsaturated polyamide, polycarboxylic acid, polycarboxylic acid alkylamine salt, polyethyleneimine, polyurethane, polyether, acrylic resin, phosphate ester and modified urethane. It can be used, and these can be used 1 type or in mixture of 2 or more types.

상기 제3분산제의 구체적인 예로는, 비와이케이사의 DISPERBYK^®-161, DISPERBYK^®-163, DISPERBYK^®-164; 에프카사의 EFKA4046, EFKA4047; 및 루브리졸사의 SOLSPERSE24000 를 들 수 있다. Specific examples of the third dispersant include, but are not limited to, DISPERBYK ^® -161, DISPERBYK ^® -163, DISPERBYK ^® -164; EFKA4046, EFKA4047 from Efka Corporation; And SOLSPERSE24000 from Lubrizol.

상기 제3분산제는 필요에 따라 선택적으로 사용될 수 있으며, 안료 100중량부에 대하여 4중량부 미만으로 사용할 수 있고, 바람직하게는 1 내지 4중량부로 사용할 수 있다. 상기 제3분산제가 4중량부 미만으로 사용될 때, 점도가 적절하여 분산 안정성이 우수하고, 현상성이 우수하여 바람직하다. The third dispersant may be optionally used as needed, and may be used in less than 4 parts by weight, preferably 1 to 4 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment. When the third dispersant is used in less than 4 parts by weight, the viscosity is appropriate, excellent dispersion stability, excellent developability and preferred.

(D) 바인더 수지(D) binder resin

본 발명의 안료 분산액 조성물은 하기 화학식 3으로 표시되는 카도계 바인더 수지를 포함하는 바인더 수지를 포함한다. The pigment dispersion composition of the present invention comprises a binder resin containing a cardo-based binder resin represented by the following formula (3).

[화학식 3](3)

(상기 화학식 3에서,(3)

R₂₅및 R₂₆은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 CH₂OR₂₈(R₂₈은 아크릴기, 비닐기, 또는 메타아크릴기)이고, R ₂₅ and R ₂₆ are the same or different from each other, and each independently CH ₂ OR ₂₈ (R ₂₈ is an acrylic group, a vinyl group, or a methacryl group),

k는 1 내지 40의 정수이다.)k is an integer from 1 to 40.)

[화학식 5][Chemical Formula 5]

[화학식 6][Formula 6]

[화학식 7][Formula 7]

[화학식 8][Formula 8]

[화학식 9][Chemical Formula 9]

(상기 화학식 9에서, (In Formula 9,

R_f는 수소 원자, 에틸기, C₂H₄Cl, C₂H₄OH, CH₂CH=CH₂ 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된다.)R _f is selected from the group consisting of a hydrogen atom, an ethyl group, C ₂ H ₄ Cl, C ₂ H ₄ OH, CH ₂ CH═CH ₂ and a phenyl group.)

[화학식 10][Formula 10]

[화학식 11][Formula 11]

[화학식 12][Chemical Formula 12]

[화학식 13][Chemical Formula 13]

[화학식 14][Formula 14]

[화학식 15][Formula 15]

본 발명의 안료 분산액 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 카도계 바인더 수지와 함께 아크릴계 수지 바인더 수지로서 사용할 수도 있다. The pigment dispersion composition of the present invention may be used as an acrylic resin binder resin together with a cardo binder resin represented by the above formula (1).

상기한 카도계 바인더 수지와 혼용할 수 있는 아크릴계 바인더 수지로는, 구체적으로 아크릴산, 메타크릴산, 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 에틸헥실메타크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 톨릴메타크릴레이트, o-실릴메타크릴레이트, 글리세롤메타크릴레이트, 알킬아릴메타크릴레이트, 숙시닉메타크릴레이트 등을 단량체로 하는 아크릴레이트계 공중합체 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the acrylic binder resin that can be mixed with the cardo-based binder resin include acrylic acid, methacrylic acid, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, ethylhexyl methacrylate, and phenyl methacrylate. Acrylate copolymers such as benzyl methacrylate, tolyl methacrylate, o-silyl methacrylate, glycerol methacrylate, alkylaryl methacrylate, succinic methacrylate and the like; These can be used 1 type or in mixture of 2 or more types.

상기 화학식 3의 카도계 바인더 수지 및 이에 혼용되는 아크릴계 바인더 수지는 100:0 내지 1:99의 중량비로 혼합하여 사용될 수 있다.The cardo-based binder resin of Formula 3 and the acrylic binder resin mixed therewith may be used by mixing in a weight ratio of 100: 0 to 1:99.

본 발명의 안료 분산액 조성물에서 상기 바인더 수지는 안료 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 6 내지 50중량부인 것이 좋다. 본 발명의 바인더 수지가 1 내지 50중량부일 때, 효과적인 분산이 이루어지고 분산 안정성을 확보할 수 있으며, 점도가 적절하여 제품에 적용 시 광학적, 물리적 및 화학적 품질이 향상될 수 있다.In the pigment dispersion composition of the present invention, the binder resin is preferably contained in an amount of 1 to 50 parts by weight, and more preferably 6 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment. When the binder resin of the present invention is 1 to 50 parts by weight, effective dispersion is achieved and dispersion stability can be ensured, and the viscosity is appropriate, the optical, physical and chemical quality can be improved when applied to the product.

(E) 용제(E) solvent

본 발명의 안료 분산액 조성물은 용제를 포함한다.The pigment dispersion composition of this invention contains a solvent.

상기 용제는 특별히 제한되지 않으며, 공지의 것 중에서 단독 또는 필요에 따라 2종 이상을　혼합하여 사용할 수 있다. 　The solvent is not particularly limited and may be used alone or in combination of two or more of known ones.

본 발명에서 사용될 수 있는 용제의 구체적인 예를 들자면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 디에틸셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n- 프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등의 화합물이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세토닐아세톤, 이소포론, 카프론 산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등도 사용될 수 있다.Specific examples of the solvent that can be used in the present invention include alcohols such as methanol and ethanol; Ethers such as dichloroethyl ether, n-butyl ether, diisoamyl ether, methylphenyl ether and tetrahydrofuran; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; Cellosolve acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate and diethyl cellosolve acetate; Carbitols such as methyl ethyl carbitol, diethyl carbitol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methylethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ethyl acetate, propylene glycol methyl ether acetate, and propylene glycol propyl ether acetate; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl-n-propyl ketone, methyl-n-butylkenone, methyl-n-amyl ketone and 2-heptanone ; Saturated aliphatic monocarboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate and isobutyl acetate; Lactic acid esters such as methyl lactate and ethyl lactate; Oxy acetic acid alkyl esters such as methyl oxy acetate, oxy ethyl acetate, and oxy butyl acetate; Alkoxy acetate alkyl esters, such as methoxy methyl acetate, methoxy ethyl acetate, methoxy butyl acetate, ethoxy methyl acetate, and ethoxy ethyl acetate; 3-oxy propionic acid alkyl esters such as methyl 3-oxy propionate and ethyl 3-oxypropionate; 3-alkoxy propionic acid alkyl esters such as 3-methoxy methyl propionate, 3-methoxy ethyl propionate, 3-ethoxy ethyl propionate and 3-ethoxy methyl propionate; 2-oxy propionic acid alkyl esters such as 2-oxy methyl propionate, 2-oxy ethyl propionate and 2-oxy propionic acid propyl; 2-alkoxy propionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxy propionate, ethyl 2-methoxy propionate, ethyl 2-ethoxy propionate and methyl 2-ethoxy propionate; 2-oxy-2-methyl propionic acid esters, such as 2-oxy-2-methyl methyl propionate and 2-oxy-2-methyl ethyl propionate, 2-methoxy-2-methyl methyl propionate and 2-ethoxy-2- Monooxy monocarboxylic acid alkyl esters of 2-alkoxy-2-methyl propionic acid alkyls such as methyl methyl propionate; Esters such as 2-hydroxy ethyl propionate, 2-hydroxy-2-methyl ethyl propionate, hydroxy ethyl acetate, and 2-hydroxy-3-methyl butanoate; And compounds such as ketone acid esters such as ethyl pyruvate, and N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N-methylformanilade, N-methylacetamide, and N, N-dimethyl Acetamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, benzyl ethyl ether, dihexyl ether, acetoniyl acetone, isophorone, capric acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, Benzyl acetate, ethyl benzoate, diethyl oxalate, diethyl maleate, γ-butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, phenyl cellosolve acetate, and the like may also be used.

또한, 상용성 및 반응성을 고려할 때, 상기 용제 중에서 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜 알킬에테르아세테이트류가 보다 바람직하다.Moreover, when considering compatibility and reactivity, glycol ethers, such as ethylene glycol monoethyl ether, in the said solvent; Cellosolve acetates such as ethyl cellosolve acetate; Esters such as ethyl 2-hydroxypropionate; Carbitols such as diethylene glycol monomethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates, such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate, are more preferable.

본 발명의 안료 분산액 조성물에서 상기 용제는 안료 100중량부에 대하여 10 내지 1,000중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 20 내지 500중량부로 포함하는 것이 좋다. 상기 용제가 10 내지 1,000중량부로 포함될 때, 안료 분산액 조성물의 점도가 적절하여, 제품에 적용 시 물리적 및 광학적 품질이 향상될 수 있다. In the pigment dispersion composition of the present invention, the solvent is preferably contained in an amount of 10 to 1,000 parts by weight, more preferably 20 to 500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment. When the solvent is included in an amount of 10 to 1,000 parts by weight, the viscosity of the pigment dispersion composition is appropriate, the physical and optical quality can be improved when applied to the product.

(F) 기타 첨가제(F) Other additives

또한, 본 발명에 따른 안료 분산액 조성물은 필요에 따라 색소 유도체를 더욱 포함할 수 있다.In addition, the pigment dispersion composition according to the present invention may further comprise a pigment derivative, if necessary.

본 발명에서 색소 유도체란 상기한 안료 및 염료에 술폰기 또는 아민기가 결합 된 화합물을 말한다. 구체적으로 말하자면, 술폰아민염, 술폰이미드, 술폰나트륨염, 4차 아민인염, 알킬아민, 트리아진 유도체 및 이들의 조합으로 이루어진 군 에서 선택되는 치환기로 치환된, 나프탈렌계, 안트라퀴논계, 프탈로시아닌계, 디케토피롤로피롤계, 아조계, 디옥사진계 및 이소인돌린계 안료 또는 염료이다. In the present invention, the pigment derivative refers to a compound in which a sulfone group or an amine group is bonded to the pigment and dye described above. Specifically, naphthalene-based, anthraquinone-based, substituted with a substituent selected from the group consisting of sulfonamine salts, sulfonimide, sulfone sodium salts, quaternary amine phosphorus salts, alkylamines, triazine derivatives, and combinations thereof Phthalocyanine-based, diketopyrrolopyrrole-based, azo-based, dioxazine-based and isoindolin-based pigments or dyes.

본 발명의 안료 분산액 조성물에서 상기 색소 유도체는 안료 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부로 포함하는 것이 바람직하다. 상기 색소 유도체의 함량이 1중량부 미만이면 미세 분산이 되지 않을 수 있고, 10중량부를 초과하면 점도가 상승하고 현상성이 떨어질 수 있다. In the pigment dispersion composition of the present invention, the pigment derivative is preferably included 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment. If the content of the pigment derivative is less than 1 part by weight may not be fine dispersion, if it exceeds 10 parts by weight may increase the viscosity and deterioration developability.

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명의 상기 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다. According to another embodiment of the present invention, there is provided a photosensitive resin composition for color filters comprising the pigment dispersion composition of the present invention.

상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 안료 분산액 조성물, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용제를 포함한다. The said photosensitive resin composition for color filters contains a pigment dispersion liquid composition, alkali-soluble resin, a photopolymerizable monomer, a photoinitiator, and a solvent.

상기 안료 분산액 조성물은 상술한 바와 동일하다. The pigment dispersion composition is the same as described above.

상기 알칼리 가용성 수지는 1개 이상의 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 제1단량체 및 이와 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 제2단량체의 공중합체이다. The alkali-soluble resin is a copolymer of an ethylenically unsaturated first monomer having one or more carboxyl groups and an ethylenically unsaturated second monomer copolymerizable therewith.

상기 제1단량체의 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산, 숙신산 등을 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 알칼리 가용성 수지는 이들 중 1종 이상의 제1단량체를 포함한다. Examples of the first monomer include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, succinic acid, and the like, but are not limited thereto. The alkali-soluble resin includes at least one first monomer of these.

상기 제1단량체는 전체 공중합체에 대하여 10 내지 40중량%, 바람직하게는 20 내지 30중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 제1단량체의 함량이 상기 범위인 경우, 현상성이 적절하여 바람직하다. The first monomer is preferably contained in 10 to 40% by weight, preferably 20 to 30% by weight based on the total copolymer. When the content of the first monomer is in the above range, developability is appropriate and preferable.

상기 제2단량체의 예로는 스틸렌, α-메틸 스티렌 등의 스티렌류; 비닐톨루 엔, 비닐벤질 메틸에테르 등의 알케닐 방향족 단량체; 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로 헥실 아크릴레이트, 시클로 헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트 등의 불포화 카르본산 에스테르류; 2-아미노에틸 아크릴레이트, 2-아미노에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 아미노알킬 에스테르류; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르본산 비닐 에스테르류; 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류; 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등의 시안화 화합물; 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등의 불포화 아미드류 등을 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 알칼리 가용성 수지는 이들 중 1종 이상의 제2단량체를 포함한다. Examples of the second monomers include styrenes such as styrene and α-methyl styrene; Alkenyl aromatic monomers such as vinyltoluene and vinylbenzyl methyl ether; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, 2-hydroxy ethyl acrylate, 2-hydroxy ethyl methacrylate, 2-hydroxy butyl acrylic Unsaturated carboxylic acid esters such as latex, 2-hydroxy butyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, and phenyl acrylate; 2-aminoethyl acrylate, 2-aminoethyl methacrylate, Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl esters such as 2-dimethylaminoethyl acrylate and 2-dimethylaminoethyl methacrylate; Carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl benzoate; Unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; Cyanide compounds such as acrylonitrile and methacrylonitrile; Unsaturated amides, such as acryl amide and methacryl amide, etc. are mentioned, It is not limited to this. The alkali-soluble resin includes at least one second monomer of these.

상기와 같은 단량체로 구성된 알칼리 가용성 수지의 구체적인 예로는, 메타크릴산/메틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/2-히드록시에틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸 메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of alkali-soluble resins composed of the above monomers include methacrylic acid / methyl methacrylate copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / styrene copolymer, meta Methacrylic acid / benzyl methacrylate / 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / styrene / 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, and the like, but are not limited thereto. no.

상기 알칼리 가용성 수지는 픽셀의 해상도에 가장 큰 영향을 주는 인자 중 하나이며, 특히 알칼리 가용성 수지가 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트의 공중합체인 경우, 이들의 산가 및 분자량에 의해 픽셀의 해상도가 달라지는 결과가 얻어질 수 있다. 일 예로서, 메타크릴산과 벤질 메타크릴레이트의 함량이 25몰%:75몰%이고, 산가가 80 내지 120mgKOH/g이고, 분자량이 10,000 내지 40,000일 때 픽셀의 해상도가 가장 우수한다. The alkali-soluble resin is one of the factors that have the greatest influence on the resolution of the pixel, and in particular, when the alkali-soluble resin is a copolymer of methacrylic acid / benzyl methacrylate, the resolution of the pixel depends on their acid value and molecular weight. Can be obtained. As an example, the resolution of the pixel is the best when the content of methacrylic acid and benzyl methacrylate is 25 mol%: 75 mol%, the acid value is 80-120 mgKOH / g, and the molecular weight is 10,000-40,000.

또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여, 0.5 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하다. Moreover, it is preferable that the said alkali-soluble resin is contained in 0.5 to 20weight% with respect to the total amount of the photosensitive resin composition for color filters of this invention.

상기 광중합성 단량체는 2개 이상의 히드록시기를 갖는 다관능기 단량체를 사용할 수 있다. 광중합성 단량체의 구체적인 예로는 글리세롤메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 비스페놀A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 노볼락 에폭시 아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The photopolymerizable monomer may be a polyfunctional monomer having two or more hydroxyl groups. Specific examples of the photopolymerizable monomer include glycerol methacrylate, pentaerythritol hexaacrylate, ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate , Neopentyl glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol acrylate, pentaerythritol hexaacrylic Latex, bisphenol A diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, novolac epoxy acrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, propylene glycol dimethacrylate , 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,6- Acid diol dimethacrylate, but include methacrylate and so on, and the like.

상기 광중합성 단량체는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내 지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 광중합성 단량체의 함량이 1중량% 미만인 경우에는 패턴 형성 후, 충분히 경화가 되지 않아 내열성 및 내화학성에 문제가 발생할 수 있어 바람직하지 못하고, 20중량%를 초과하는 경우에는 조성물의 점도가 증가하고 저장 안정성이 불안정하여 바람직하지 못하다. The photopolymerizable monomer is preferably included in 1 to 20% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition for color filters. If the content of the photopolymerizable monomer is less than 1% by weight, it is not preferable because it may not be sufficiently cured after forming the pattern, which may cause problems in heat resistance and chemical resistance, and when it exceeds 20% by weight, the viscosity of the composition is increased and stored. Stability is unstable and undesirable.

또한, 상기 광중합성 개시제로는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합성 개시제를 사용할 수 있다. 그 대표적인 예로는, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물 등을 사용할 수 있다.In addition, as said photopolymerizable initiator, the photopolymerizable initiator generally used for the photosensitive resin composition can be used. As typical examples thereof, triazine compounds, acetophenone compounds, benzophenone compounds, thioxanthone compounds, benzoin compounds and the like can be used.

상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 들 수 있다. Specific examples of the triazine-based compound include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (3 ', 4 '-Dimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxynaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-tri Azine, 2- (p-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-tri Azine, 2-biphenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho 1-yl)- 4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxynaphtho 1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-4- Trichloromethyl (piperonyl) -6-triazine, 2-4-trichloro methyl (4'-methoxystyryl) -6-triazine, and combinations thereof. .

상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아 세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 및 이들의 조합 등을 들 수 있다. Specific examples of the acetophenone-based compound include 2,2'-diethoxyacetophenone, 2,2'-dibutoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methylproriophenone, pt-butyltrichloroacetophenone, pt-butyldichloroacetophenone, 4-chloroacetophenone, 2,2'-dichloro-4-phenoxycetophenone, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropane- 1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, a combination thereof, etc. are mentioned.

상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4,4'-디클로로벤조페놀, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노) 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노) 벤조페논 및 이들의 조합 등을 들 수 있다. Specific examples of the benzophenone compound include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4,4'-dichlorobenzophenol, 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone, 4-phenyl benzophenone, and hydroxy. Benzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, these combinations, etc. are mentioned.

상기 티오크산톤계 화합물의 구체적인 예로는 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 및 이들의 조합 등을 들 수 있다. Specific examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-methyl thioxanthone, isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-diisopropyl thioxanthone, 2- Chloro thioxanthone, combinations thereof, and the like.

상기 벤조인계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈 및 이들의 조합 등을 들 수 있다. Specific examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal and combinations thereof.

상기 예시된 광중합 개시제 외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로서 사용 가능하다. In addition to the photoinitiators exemplified above, carbazole compounds, diketone compounds, sulfonium borate compounds, diazo compounds, biimidazole compounds and the like can also be used as the photopolymerization initiator.

상기의 광중합 개시제중 트리아진계 화합물이 보다 바람직하며, 상기 트리아진계 화합물 중에서도 픽셀 패턴의 성능에 가장 영향을 많이 미치는 최대 광흡수 파장(λ_max)이 340 내지 380nm의 트리아진계 화합물이 보다 바람직하다. Among the triazine compounds, a triazine compound is more preferable, and a triazine compound having a maximum light absorption wavelength (λ _max ) of 340 to 380 nm, which most affects the performance of the pixel pattern, is more preferable among the triazine compounds.

상기 광중합 개시제의 함량은 본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10중량%인 것이 바람직하다. 상기 범위 내로 광중합 개시제가 사용될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 충분한 광중합이 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제가 투과율을 저하시킬 우려가 없어 바람직하다. The content of the photopolymerization initiator is preferably 0.1 to 10% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition for color filters of the present invention. When a photoinitiator is used in the said range, sufficient photopolymerization may occur at the time of exposure in a pattern formation process, and the unreacted initiator remaining after photopolymerization does not have a possibility of reducing a transmittance, and it is preferable.

상기 용제는 본 발명의 안료 분산액 조성물에 사용 가능한 용제를 그대로 사용할 수 있다. The said solvent can use the solvent which can be used for the pigment dispersion liquid composition of this invention as it is.

또한, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 카도계 바인더 수지를 추가로 더욱 포함할 수 있다. In addition, the photosensitive resin composition for color filters may further include a cardo-based binder resin.

상기한 성분을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은, 용제에 광중합 개시제를 용해시킨 후, 2시간 동안 상온에서 교반하고(S1), 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하고 상온에서 2시간 동안 교반하고(S2), 안료 분산액을 첨가하고 1시간 동안 교반한(S3) 후, 3회에 걸쳐 여과하여 불순물을 제거하여 제조될 수 있다. In the photosensitive resin composition for color filters comprising the above components, after dissolving the photopolymerization initiator in a solvent, stirring at room temperature for 2 hours (S1), adding an alkali-soluble resin and a photopolymerizable monomer and stirring at room temperature for 2 hours. (S2), the pigment dispersion is added and stirred for 1 hour (S3), and then filtered three times to remove impurities.

또한, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 안료 분산액 조성물을 따로 제조하지 않고, (A) 안료, (B) 분산제, (C) 카도계 바인더 수지, (D) 용제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제를 모두 함께 넣고 혼합하여 제조할 수 있다. In addition, the said photosensitive resin composition for color filters does not manufacture a pigment dispersion liquid composition separately, (A) a pigment, (B) dispersing agent, (C) cardo binder resin, (D) solvent, alkali-soluble resin, a photopolymerizable monomer, The photopolymerization initiator can be prepared by putting all together.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명의 상기 컬러필터용 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공한다. According to another embodiment of the present invention, there is provided a color filter manufactured using the photosensitive resin composition for color filters comprising the pigment dispersion composition for color filters of the present invention.

상기 컬러필터는 본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 컬러필터용 웨이퍼 위에 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 5,000 내지 8,000 Å의 두께로 도포하고, 도포된 컬러필터용 감광성 수지 조성물 층에 대하여 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한 후 컬러필터용 감광성 수지 조성물 층을 알칼리 현상액으로 처리하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물 층의 비노광 부분을 용해시킴으로써 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 이때 조사에 사용되는 광원으로서는 356nm의 I-line 광을 사용할 수 있다. 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 상기 과정을 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 칼라필터를 수득할 수 있다. 또한 상기와 같은 제조 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다. The said color filter apply | coats the photosensitive resin composition for color filters of this invention to the thickness of 5,000-8,000 GPa on a color filter wafer using suitable methods, such as spin coating and slit coating, and apply | coated the photosensitive resin composition for color filters applied Irradiating light to form a pattern necessary for the color filter with respect to the layer, and then treating the photosensitive resin composition layer for the color filter with an alkali developer to dissolve the unexposed portions of the photosensitive resin composition layer for the color filter to form a pattern for the color filter. It can be produced by the method. At this time, 356 nm I-line light can be used as a light source used for irradiation. By repeating the above procedure according to the required number of R, G, and B colors, a color filter having a desired pattern can be obtained. In addition, in the manufacturing process as described above, crack resistance, solvent resistance and the like can be further improved by heating the image pattern obtained by development again or curing by active ray irradiation or the like.

상기와 같은 방법으로 제조된 컬러필터는 초미세의 정사각형 모양의 패턴을 갖는 초미세 픽셀 제조가 가능하다. 이에 따라, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 의해 제조된 컬러필터는 이미 센서에 적용시 고해상도를 나타낼 수 있다. The color filter manufactured by the above method may manufacture an ultrafine pixel having an ultrafine square pattern. Accordingly, the color filter manufactured by the photosensitive resin composition for color filters may already exhibit high resolution when applied to the sensor.

이하, 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러나, 하기의 실시예 및 비교예는 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples and comparative examples of the present invention are described. However, the following examples and comparative examples are for illustrative purposes only and do not limit the invention.

[안료 분산액 조성물의 제조][Production of Pigment Dispersion Composition]

(실시예 1)(Example 1)

하기의 조성으로 3시간 동안 비드밀을 사용하여 분산시켜 안료 분산액 조성물을 제조하였다. A pigment dispersion composition was prepared by dispersing with a bead mill for 3 hours with the following composition.

(A) 안료 (A) pigment

C.I.Red254(Ciba Specialty사, Irgaphor Red BT-CF) 15중량%15% by weight of C.I.Red254 (Ciba Specialty, Irgaphor Red BT-CF)

(B) 단량체 (B) monomer

A-BPE-20(신나까무라사, 화학식 1에 해당) 3중량%A-BPE-20 (Sinnakamurasa, equivalent to Formula 1) 3% by weight

(C) 분산제 (C) dispersant

LP-21357(BYK사, 화학식 2에 해당) 5중량%LP-21357 (by KK, corresponding to Chemical Formula 2) 5% by weight

DISPERBYK^®-111(BYK사, 화학식 4에 해당) 2중량%DISPERBYK ^® -111 (byK company, corresponding to Chemical Formula 4) 2% by weight

(D) 바인더 수지 (D) binder resin

V259ME(신일철화학, 화학식 3에 해당) 5중량%5% by weight of V259ME (Shinil Iron Chemical, Formula 3)

(E) 용제 (E) solvent

프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 70중량%Propylene glycol methyl ethyl acetate 70% by weight

(실시예 2)(Example 2)

DISPERBYK^®-111(BYK사, 분산제) 2중량% 및 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(용매) 70중량% 대신에, 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(용매) 72중량%를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 안료 분산액 조성물을 제조하였다. Same as Example 1, except that 72% by weight of propylene glycol methylethyl acetate (solvent) was used instead of 2% by weight of DISPERBYK ^® -111 (by Dispersant, BYK Corporation) and 70% by weight of propylene glycol methyl ethyl acetate (solvent). A pigment dispersion composition was prepared by the method.

(비교예 1)(Comparative Example 1)

A-BPE-20(신나까무라사, 화학식 1에 해당하는 단량체) 3중량%, V259ME(신일철화학, 화학식 3에 해당하는 바인더 수지) 5중량% 및 프로필렌글리콜메틸에틸아세 테이트(용매) 70중량% 대신에, 아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체인 미원상사의 NPR8000(아크릴계 바인더 수지) 5중량% 및 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(용매) 73중량%를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 안료 분산액 조성물을 제조하였다. 3% by weight of A-BPE-20 (Sinka Kamura, monomer of formula 1), 5% by weight of V259ME (Shinil Iron Chemical, Binder resin of formula 3) and 70% by weight of propylene glycol methyl ethyl acetate (solvent) Instead, pigment dispersion liquid was prepared in the same manner as in Example 1, except that 5% by weight of NPR8000 (acrylic binder resin) and 73% by weight of propylene glycol methylethyl acetate (solvent), which were acrylic acid / benzyl methacrylate copolymers, were used. The composition was prepared.

(비교예 2)(Comparative Example 2)

LP-21357(BYK사, 화학식 2에 해당하는 분산제) 5중량%, DISPERBYK^®-111(BYK사, 화학식 4에 해당하는 분산제) 2중량% 및 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(용매) 73중량% 대신에, 폴리이민계 분산제인 EFKA사의 EFKA4046(분산제) 5중량% 및 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(용매) 75중량%를 사용한 것을 제외하고는 비교예 2와 동일한 방법으로 안료 분산액 조성물을 제조하였다.LP-21357 in (BYK Co., dispersant corresponding to formula (2)), 5% by weight, 73% by weight DISPERBYK ^® -111 (BYK Co., formula (4) a dispersing agent for the) 2 wt.%, And propylene glycol methyl ethyl acetate (solvent) instead of A pigment dispersion composition was prepared in the same manner as in Comparative Example 2, except that 5% by weight of EFKA4046 (dispersant) and 75% by weight of propylene glycol methylethyl acetate (solvent) of EFKA, a polyimide-based dispersant, were used.

[안료의 평균 1차 입경 측정][Measurement of Average Primary Particle Size of Pigment]

실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 안료 분산액 조성물을 빛 산란식 입경 분석기(호리바사, LB-500)를 이용하여 안료의 평균 입경(분산 입경)을 측정하고, 점도분석기(브루크필드사, DVⅢ Ultra)를 이용하여 안료 분산액 조성물의 점도를 측정 후 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The pigment dispersion composition prepared according to Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 was measured using a light scattering particle size analyzer (Horiba, LB-500) to measure the average particle diameter (dispersion particle size) of the pigment, The viscosity of the pigment dispersion composition was measured using Brookfield, DVIII Ultra) and the results are shown in Table 1 below.

[표 1][Table 1]

안료 분산액 조성물Pigment Dispersion Composition 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 안료의 평균 입경
[nm]Average particle diameter of pigment
[nm] 6060 6565 7070 9090 점도
[cP]Viscosity
[cP] 5.35.3 6.26.2 1010 77

상기 표 1를 참조하면, 실시예 1 및 2에서 제조된 안료 분산액 조성물은 비 교예 1 및 2에 비하여 현격히 미세화된 안료입자를 포함함에도 불구하고, 점도가 높아지지 않았음을 확인할 수 있었다. 따라서, 실시예 1 및 2의 안료 분산액 조성물은 분산 안정성이 우수함을 확인할 수 있었다. Referring to Table 1, the pigment dispersion composition prepared in Examples 1 and 2, it was confirmed that the viscosity was not increased despite the significantly finer pigment particles than Comparative Examples 1 and 2. Therefore, it was confirmed that the pigment dispersion compositions of Examples 1 and 2 were excellent in dispersion stability.

[컬러필터용 감광성 수지 조성물의 제조][Production of Photosensitive Resin Composition for Color Filter]

(실시예 3)(Example 3)

실시예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물을 사용하여 아래와 같은 조성으로 1시간 동안 포뮬레이터를 이용한 교반 공정을 실시하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. Using the pigment dispersion composition prepared in Example 1 was subjected to a stirring process using a formulator for 1 hour with the following composition to prepare a photosensitive resin composition for color filters.

<안료 분산액 조성물>Pigment Dispersion Composition

실시예 1의 안료 분산액 조성물 50중량%50% by weight of the pigment dispersion composition of Example 1

<알칼리 가용성 수지><Alkali Soluble Resin>

NPR8000(미원상사, 아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체) 4중량%4% by weight of NPR8000 (Miwon Corporation, acrylic acid / benzyl methacrylate copolymer)

<광중합성 단량체><Photopolymerizable monomer>

디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA)(동양합성사) 4중량%4% by weight of dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA)

<광중합 개시제><Photoinitiator>

2-피페로닐로-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진(TPP)(일본화약사, 트리아진계 광중합 개시제) 0.5중량%0.5% by weight of 2-piperonillo-4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine (TPP) (Japanese Chemical Co., Ltd., triazine photopolymerization initiator)

<용제><Solvent>

프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(PGMEA) 41.5중량%Propylene Glycol Methyl Ethyl Acetate (PGMEA) 41.5 wt%

(실시예 4)(Example 4)

안료 분산액 조성물로서, 실시예 1의 안료 분산액 조성물 대신에, 실시예 2에서 제조된 안료 분산액 조성물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. As a pigment dispersion composition, a photosensitive resin composition for color filters was manufactured in the same manner as in Example 3, except that the pigment dispersion composition prepared in Example 2 was used instead of the pigment dispersion composition of Example 1.

(비교예 3)(Comparative Example 3)

안료 분산액 조성물로서, 실시예 1의 안료 분산액 조성물 대신에, 비교예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. As a pigment dispersion composition, a photosensitive resin composition for color filters was manufactured in the same manner as in Example 3, except that the pigment dispersion composition prepared in Comparative Example 1 was used instead of the pigment dispersion composition of Example 1.

(비교예 4)(Comparative Example 4)

안료 분산액 조성물로서, 실시예 1의 안료 분산액 조성물 대신에, 비교예 2에서 제조된 안료 분산액 조성물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. As the pigment dispersion composition, a photosensitive resin composition for color filters was manufactured in the same manner as in Example 3, except that the pigment dispersion composition prepared in Comparative Example 2 was used instead of the pigment dispersion composition of Example 1.

[컬러필터용 패턴의 주사전자현미경(SEM; scanning election microscope) 분석][A scanning electron microscope (SEM) analysis of the pattern for color filters]

실시예 3 내지 4 및 비교예 3 내지 4에서 제조된 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 실리콘 웨이퍼(LG 실트론사) 위에 스핀 코팅기(KDNS사, K-Spin8]를 사용하여 0.8㎛ 두께로 코팅 후 노광기(니콘사, I10C)를 사용하여 200ms로 노광하고, 현상액으로(TMAH: tetramethyl ammonium hydroxide)를 사용하여 현상하여 패턴을 제작한 후, CD-SEM 분석기(KLA-Tencor사, 8100XP)를 사용하여 해상도 및 잔사 여부를 확인하였다. The photosensitive resin composition for color filters prepared in Examples 3 to 4 and Comparative Examples 3 to 4 was coated on a silicon wafer (LG Siltron) to a thickness of 0.8 μm using a spin coating machine (KDNS, K-Spin8), followed by an exposure machine ( After exposure to 200ms using Nikon Corporation, I10C) and development using a developer (tetramethyl ammonium hydroxide) (TMAH) to produce a pattern, using a CD-SEM analyzer (KLA-Tencor, 8100XP) resolution and It was confirmed whether the residue.

도 1 내지 4는 각각 실시예 3, 실시예 4, 비교예 3 및 비교예 4에 따른 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 도포하고, 노광하고, 현상하여 제조한 패턴의 해상도를 나타낸 SEM사진이다. 1 to 4 are SEM photographs showing the resolutions of patterns produced by applying, exposing and developing the photosensitive resin compositions for color filters according to Examples 3, 4, Comparative Example 3 and Comparative Example 4, respectively.

도 1 내지 도 4를 참고하면, 실시예 3 및 4에 따른 도 1 및 2의 패턴은 비교예 3 및 4에 따른 도 3 및 도 4의 패턴에 비하여, 정사각형을 이루는 해상도가 월등히 우수함을 확인할 수 있었다. 또한, 도 3 및 4의 경우에는 도 1 및 2에 비하여, 다량의 잔사가 존재함을 확인할 수 있었다.1 to 4, the patterns of FIGS. 1 and 2 according to Examples 3 and 4 are superior to the patterns of FIGS. 3 and 4 according to Comparative Examples 3 and 4. there was. In addition, in the case of Figures 3 and 4, it was confirmed that the presence of a large amount of residues, compared to Figures 1 and 2.

따라서, 본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 단량체, 화학식 2의 화합물을 포함하는 분산제 및 화학식 3의 카도계 바인더 수지를 포함하는 안료 분산액 조성물을 이용하여 패턴을 형성할 경우, 해상도를 증가시킬 수 있으며, 잔사를 감소시킬 수 있음을 알 수 있었다. Therefore, when a pattern is formed using a pigment dispersion composition comprising a monomer of Formula 1, a dispersant comprising a compound of Formula 2, and a cardo-based binder resin of Formula 3 according to an embodiment of the present invention, resolution may be increased. It can be seen that the residue can be reduced.

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, but, on the contrary, And it goes without saying that the invention belongs to the scope of the invention.

도 1은 본 발명의 실시예 3에 따른 안료 분산액 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 얻어진 패턴의 주사전자현미경 사진이다. 1 is a scanning electron micrograph of a pattern obtained using the photosensitive resin composition for color filters manufactured using the pigment dispersion composition according to Example 3 of the present invention.

도 2는 실시예 4에 따른 안료 분산액 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터용 감광성 주지 조성물을 이용하여 얻어진 패턴의 주사전자현미경 사진이다. FIG. 2 is a scanning electron micrograph of a pattern obtained using the photosensitive well composition for color filters prepared using the pigment dispersion composition according to Example 4. FIG.

도 3은 비교예 3에 따른 안료 분산액 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터용 감광성 주지 조성물을 이용하여 얻어진 패턴의 주사전자현미경 사진이다. 3 is a scanning electron micrograph of a pattern obtained by using the photosensitive well composition for color filters manufactured using the pigment dispersion composition according to Comparative Example 3.

도 4는 비교예 4에 따른 안료 분산액 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터용 감광성 주지 조성물을 이용하여 얻어진 패턴의 주사전자현미경 사진이다.4 is a scanning electron micrograph of a pattern obtained by using the photosensitive well composition for color filters manufactured using the pigment dispersion composition according to Comparative Example 4.

Claims

(A) 안료; (A) pigments;

(B) 하기 화학식 1로 표시되는 단량체; (B) a monomer represented by the following formula (1);

(C) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 분산제; (C) a dispersant comprising a compound represented by the following formula (2);

(D) 하기 화학식 3으로 표시되는 카도계 바인더 수지를 포함하는 바인더 수지; 및 (D) a binder resin containing a cardo-based binder resin represented by Formula 3 below; And

(E) 용제(E) solvent

를 포함하는 안료 분산액 조성물. Pigment dispersion composition comprising a.

[화학식 1][Formula 1]

(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,

R₁ 내지 R₄는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄 소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기로 이루어진 군에서 선택되고, R ₁ to R ₄ are the same or different from each other, and each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 An alkynyl group having 20 to 20, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalky group having 3 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon having 1 to 20 carbon atoms Is selected from the unexposed cyano group and a substituted or unsubstituted group consisting of alkanols having 1 to 20 carbon ring,

X₁ 내지 X₈은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기, 할로겐기, 1차 아민기, 2차 아민기, 3차 아민기, 암모늄염기, 술폰산기, 카르복실기, 시아노기 및 아미드기(-CONH₂)로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, X ₁ to X ₈ are the same or different from each other, and each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 An alkynyl group having 20 to 20, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon having 1 to 20 carbon atoms Ciamino group, substituted or unsubstituted alkanol group having 1 to 20 carbon atoms, halogen group, primary amine group, secondary amine group, tertiary amine group, ammonium base group, sulfonic acid group, carboxyl group, cyano group and amide group (- CONH ₂ ) is selected from the group consisting of

m 및 n은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 5 내지 30의 정수이다.)m and n are the same or different from each other, and each independently an integer of 5 to 30.)

[화학식 2][Formula 2]

(상기 화학식 2에서, (In Formula 2,

x는 30 내지 100몰%이고, x is 30 to 100 mol%,

y는 0 내지 70몰%이며, y is 0 to 70 mol%,

[화학식 3](3)

(상기 화학식 3에서, (3)

R₂₅및 R₂₆은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 CH₂OR₂₈(R₂₈은 아크 릴기, 비닐기, 또는 메타아크릴기)이고, R ₂₅ and R ₂₆ are the same or different from each other, and each independently CH ₂ OR ₂₈ (R ₂₈ is an acryl group, a vinyl group, or a methacryl group),

k는 1 내지 40의 정수이다.)k is an integer from 1 to 40.)

[화학식 5][Chemical Formula 5]

[화학식 6][Formula 6]

[화학식 7][Formula 7]

[화학식 8][Formula 8]

[화학식 9][Chemical Formula 9]

(상기 화학식 9에서, (In Formula 9,

[화학식 10][Formula 10]

[화학식 11][Formula 11]

[화학식 12][Chemical Formula 12]

[화학식 13][Chemical Formula 13]

[화학식 14][Formula 14]

[화학식 15][Formula 15]

제1항에 있어서, The method of claim 1,

상기 안료 분산액 조성물은, The pigment dispersion composition,

상기 안료(A) 100중량부에 대하여, Per 100 parts by weight of the pigment (A),

상기 화학식 1로 표시되는 단량체(B) 1 내지 50중량부; 1 to 50 parts by weight of the monomer (B) represented by Formula 1;

상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 분산제(C)Dispersant (C) containing a compound represented by the formula (2)

10 내지 80중량부; 10 to 80 parts by weight;

상기 화학식 3으로 표시되는 카도계 바인더 수지를 포함하는 바인더 수지(D) Binder resin (D) containing cardo-based binder resin represented by the formula (3)

1 내지 50중량부; 및 1 to 50 parts by weight; And

용제(E) 10 내지 1,000중량부10 to 1,000 parts by weight of solvent (E)

인 것인 안료 분산액 조성물. Pigment dispersion composition.

제1항에 있어서, The method of claim 1,

상기 분산제는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 더욱 포함하는 것인 안료 분산액 조성물. The dispersant is a pigment dispersion composition further comprising a compound represented by the following formula (4).

[화학식 4][Formula 4]

(상기 화학식 4에 있어서, (In Formula 4,

p는 0 내지 20의 정수이고, p is an integer from 0 to 20,

q는 1 내지 20의 정수이고, q is an integer from 1 to 20,

r는 1 내지 40의 정수이고, r is an integer from 1 to 40,

s는 1 내지 2의 정수이다.)s is an integer of 1 to 2.)

제1항에 있어서, The method of claim 1,

상기 분산제는, The dispersant,

폴리카르본산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르본산, 폴리카르본산 알킬아민염, 폴리에틸렌이민, 폴리우레탄, 폴리에테르, 아크릴 수지, 인산에스테르 및 변성 우레탄으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 더욱 포함하는 것인 안료 분산액 조성물. It further comprises at least one compound selected from the group consisting of polycarboxylic acid esters, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid alkylamine salts, polyethyleneimines, polyurethanes, polyethers, acrylic resins, phosphate esters and modified urethanes. Pigment dispersion composition.

제1항에 있어서, The method of claim 1,

상기 안료는 평균 입경이 30 내지 100nm인 것인 안료 분산액 조성물. The pigment is a pigment dispersion composition of which the average particle diameter is 30 to 100nm.

제1항에 있어서, The method of claim 1,

상기 안료는, The pigment,

디피롤로피롤계 적색 안료; 안트라퀴논계 적색 안료; 할로겐이 치환된 구리 프탈로시아닌계 녹색 안료; 구리 프탈로시아닌계 청색 안료; 이소인돌린계 황색 안료; 퀴노프탈론계 황색 안료; 및 니켈 콤플렉스 황색 안료로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것인 안료 분산액 조성물. Dipyrrolopyrrole red pigment; Anthraquinone-based red pigments; Halogen-substituted copper phthalocyanine-based green pigments; Copper phthalocyanine-based blue pigments; Isoindolin-based yellow pigments; Quinophthalone yellow pigments; And at least one selected from the group consisting of nickel complex yellow pigments.

제1항에 있어서, The method of claim 1,

상기 안료 분산액 조성물은, 안료 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부의 색 소 유도체를 더 포함하는 것인 안료 분산액 조성물. The pigment dispersion composition is a pigment dispersion composition further comprises 1 to 10 parts by weight of the pigment derivative per 100 parts by weight of the pigment.

제7항에 있어서, The method of claim 7, wherein

상기 색소 유도체는, The pigment derivative,

나프탈렌계 안료, 안트라퀴논계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 디케토피롤로피롤계 안료, 아조계 안료, 디옥사진계 안료, 이소인돌린계 안료(여기서 상기 안료는 술폰아민염, 술폰이미드, 술폰나트륨염, 4차 아민인염, 알킬아민, 트리아진 유도체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것임) 또는 염료인 것인 안료 분산액 조성물. Naphthalene pigments, anthraquinone pigments, phthalocyanine pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, azo pigments, dioxazine pigments, isoindolin pigments (wherein the pigments are sulfonamine salts, sulfonimide, sulfone sodium salts, And a dye selected from the group consisting of quaternary amine phosphorus salts, alkylamines, triazine derivatives, and combinations thereof.

제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물. The photosensitive resin composition for color filters containing the pigment dispersion composition of any one of Claims 1-8.

제9항의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터.The color filter manufactured using the photosensitive resin composition for color filters of Claim 9.