KR100994637B1 - 유기규소 화합물의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
유기규소 화합물의 제조 방법은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 공정 및 상기 공정에서 얻어진 하기 화학식 1로 표시되는 유기규소 화합물을 하기 화학식 2로 표시되는 금속 화합물과 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 유기규소 화합물을 얻는 공정을 포함한다.
<화학식 1>
(식 중, R1은 치환 또는 비치환된 메틸렌기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴렌기를 나타내고, R2는 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고, X는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내며, m 및 n은 동일하거나 상이하고, 0 내지 3의 정수를 나타내고, m+n=3임(다만, 2개 있는 m 중 하나 이상은 1 이상임))
<화학식 2>
(식 중, M은 금속 원소를 나타내고, r은 금속 원소의 원자가를 나타내고, R4는 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타냄)
<화학식 3>
(식 중, R1, R2, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R4는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같음)
<화학식 1>
(식 중, R1은 치환 또는 비치환된 메틸렌기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴렌기를 나타내고, R2는 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고, X는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내며, m 및 n은 동일하거나 상이하고, 0 내지 3의 정수를 나타내고, m+n=3임(다만, 2개 있는 m 중 하나 이상은 1 이상임))
<화학식 2>
(식 중, M은 금속 원소를 나타내고, r은 금속 원소의 원자가를 나타내고, R4는 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타냄)
<화학식 3>
(식 중, R1, R2, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R4는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같음)
Description
본원에서는 2009년 3월 30일에 출원된 일본 특허 출원 2009-81032의 내용이 포함된다.
본 발명은 유기규소 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
예를 들면 알콕시기나 할로겐 원자 등의 가수분해기를 갖는 규소 화합물은 무기 고분자 재료의 전구체나 CVD 등의 원료로서 이용되고 있다. 그 중에서도, 적어도 1개 이상의 탄소 원자를 개재시켜 2개의 규소 원자가 결합한 골격을 갖는 유기규소 화합물을 이용하여 형성된 막은 내열성, 내약품성, 도전성, 탄성률 등, 화학적 및 기계적으로 높은 물성을 갖는 점에서 유용하다(국제 공개 번호 제2005/068539호).
탄소 원자를 개재시켜 2개의 규소 원자가 결합한 골격을 갖는 유기규소 화합물은 예를 들면, 전이 금속을 촉매로 한 히드로실릴화나, 알칼리 금속을 이용한 친핵 반응(그리나르 반응)에 의한 규소-탄소 결합 형성 등에 의해서 합성 가능하다. 국제 공개 번호 제2005/068539호에는, 유기규소 화합물의 제조 방법으로서, 구체적으로는 (클로로메틸)트리메틸실란과 마그네슘을 반응시켜 얻어진 그리나르 시약과 메틸트리메톡시실란을 반응시킴으로써 [(트리메틸실릴)메틸]메틸디메톡시실란을 얻는 방법이 개시되어 있다.
그러나, 국제 공개 번호 제2005/068539호에 개시된 제조 방법에 의해서 상술한 유기규소 화합물을 제조할 때는, 상기 가수분해성기의 반응성이 높기 때문에, 부반응에 의한 중합을 억제하기 위한 조건을 제어할 필요가 있다. 특히, 탄소 원자를 개재하여 2개의 규소 원자가 결합한 골격을 갖고, 2개의 규소 원자 각각에 알콕시기를 갖는 유기규소 화합물을 합성하는 경우, 부반응에 의한 중합의 억제가 특히 중요한 과제이고, 또한 양끝의 알콕시기의 수를 임의로 제어하는 것은 반드시 용이한 것은 아니었다. 이 때문에, 탄소 원자를 개재시켜 2개의 규소 원자가 결합한 골격을 갖고, 2개의 규소 원자 각각에 알콕시기를 갖는 유기규소 화합물을 간편하게 합성할 수 있는 범용성이 높은 방법의 개발이 요망되고 있다.
<요약>
본 발명은 간편한 공정으로 높은 수율로 생성물을 얻을 수 있는 유기규소 화합물의 제조 방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 관한 유기규소 화합물의 제조 방법은,
하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 공정, 및
상기 공정에서 얻어진 하기 화학식 1로 표시되는 유기규소 화합물을 하기 화학식 2로 표시되는 금속 화합물과 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 유기규소 화합물을 얻는 공정
을 포함하는 유기규소 화합물의 제조 방법이다.
(식 중, R1은 메틸렌기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알킬렌기, 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴렌기를 나타내고, R2는 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알키닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기를 나타내고, X는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, m 및 n은 동일하거나 상이하고, 0 내지 3의 정수를 나타내고, m+n=3임(다만, 2개 있는 m 중 하나 이상은 1 이상임))
(식 중, M은 금속 원소를 나타내고, r은 금속 원소의 원자가를 나타내고, R4는 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알키닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기를 나타냄)
(식 중, R1, R2, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R4는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같음)
(식 중, Y는 할로겐 원자를 나타내고, R1은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같음)
(식 중, X, R2, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같음)
상기 유기규소 화합물의 제조 방법에서는, 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에 있어서, R1이 메틸렌기일 수 있다.
상기 유기규소 화합물의 제조 방법에서는, 상기 화학식 2에 있어서, M이 알칼리 금속 원소 및 알칼리 토금속 원소로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 2에 있어서, M이 나트륨일 수 있다.
상기 유기규소 화합물의 제조 방법에서는, 상기 화학식 1에 있어서, R2가 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기일 수 있다.
상기 유기규소 화합물의 제조 방법에서는, 상기 화학식 1에 있어서, R2가 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기일 수 있다.
상기 유기규소 화합물의 제조 방법에서는, 상기 화학식 1에 있어서, R2가 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다.
상기 유기규소 화합물의 제조 방법에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기규소 화합물을 상기 화학식 2로 표시되는 금속 화합물과 반응시킴으로써, 상기 화학식 1로 표시되는 유기규소 화합물 중의 X로 표시되는 기를 OR4기로 변환할 수 있다. 이에 따라, 간편한 공정에 의해 높은 수율로 생성물(상기 화학식 3으로 표시되는 유기규소 화합물)을 얻을 수 있다.
이하에, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기규소 화합물 및 그의 제조 방법에 대해서 구체적으로 설명한다.
1. 유기규소 화합물의 제조 방법
1.1. 유기규소 화합물의 제조 방법
본 발명의 일 실시 형태에 따른 규소 화합물의 제조 방법은 하기 화학식 1로 표시되는 유기규소 화합물(이하, 「화합물 1」이라고도 함)을 하기 화학식 2로 표시되는 금속 화합물(이하, 「화합물 2」라고도 함)과 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 유기규소 화합물(이하, 「화합물 3」이라고도 함)을 얻는 공정을 포함한다.
<화학식 1>
(식 중, R1은 치환 또는 비치환된 메틸렌기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴렌기를 나타내고, R2는 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타내고, X는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, m 및 n은 동일하거나 상이하고, 0 내지 3의 정수를 나타내고, m+n=3임(다만, 2개 있는 m 중 하나 이상은 1 이상임))
<화학식 2>
(식 중, M은 금속 원소를 나타내고, r은 금속 원소의 원자가를 나타내고, R4는 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알키닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기를 나타냄)
<화학식 3>
(식 중, R1, R2, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R4는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같음)
상기 화학식 1 및 3의 R1에 있어서, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기로서는 예를 들면, 디메틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸렌기, 노나메틸렌기, 데카메틸렌기를 들 수 있고, 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴렌기로서는 예를 들면, 페닐렌기, 나프틸렌기를 들 수 있다. 또한, 메틸렌기, 알킬렌기, 아릴렌기는 각각 치환되어 있을 수도 있는데, 치환기로서는 예를 들면 할로겐 원자를 들 수 있다.
상기 화학식 1 및 3의 R2에 있어서, 탄소 원자수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기로서는 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기를 들 수 있고, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐기로서는 예를 들면, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 헥세닐기를 들 수 있고, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알키닐기로서는 예를 들면, 에티닐기, 프로피닐기를 들 수 있고, 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기로서는 예를 들면 페닐기, 톨릴기, 나프틸기를 들 수 있다. 또한, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기는 각각 치환되어 있을 수도 있는데, 치환기로서는 예를 들면 할로겐 원자를 들 수 있다.
또한, 상기 화학식 2 및 3의 R4로서는, 탄소 원자수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기로서는 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기를 들 수 있고, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐기로서는 예를 들면, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 헥세닐기를 들 수 있고, 탄소 원자수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 알키닐기로서는 예를 들면, 에티닐기, 프로피닐기를 들 수 있고, 탄소 원자수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기로서는 예를 들면 페닐기, 톨릴기, 나프틸기를 들 수 있다. 또한, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기는 각각 치환되어 있을 수도 있는데, 치환기로서는 예를 들면 할로겐 원자를 들 수 있다.
상기 화학식 2의 M으로서는, 알칼리 금속 원소, 알칼리 토금속 원소 등을 들 수 있다. 알칼리 금속 원소(1가)로서는 나트륨, 칼륨 등을 들 수 있으며, 알칼리 토금속 원소(2가)로서는 칼슘, 마그네슘 등을 들 수 있다. M으로서는, 알칼리 금속 원소인 것이 바람직하고, 나트륨인 것이 보다 바람직하다.
상기 화학식 1 및 3에 있어서, R1은 메틸렌기 또는 페닐렌기가 바람직하고, 메틸렌기인 것이 보다 바람직하고, R2는 알킬기로서는 n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기가 바람직하고, 알케닐기로서는 알릴기, 부테닐기, 헥세닐기가 바람직하고, 그 중에서도, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 비닐기, 페닐기가 더욱 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하고, X는 수소 원자, 염소 원자, 브롬 원자가 바람직하다.
또한 상기 화학식 2 및 3에 있어서, R4로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기가 보다 바람직하고, 메틸기가 더욱 바람직하다.
상기 화학식 1 및 3에 있어서, 2개 있는 m이 동일한 것이 바람직하고, 마찬가지로 2개 있는 n이 동일한 것이 바람직하다. 또한 m으로서는, 1 또는 2인 것이 바람직하고, 2인 것이 보다 바람직하다. 또한 n으로서는, 1 또는 2인 것이 바람직하고, 1인 것이 보다 바람직하다.
화합물 1(원료)로서는 예를 들면 비스(디클로로메틸실릴)메탄, 비스(디클로로메틸실릴)에탄, 트리메틸실릴메틸디클로로실란, 트리메틸실릴에틸디클로로실란, 비스(클로로메틸실릴)메탄, 비스(클로로메틸실릴)에탄, 비스(클로로디메틸실릴)메탄, 비스(클로로디메틸실릴)에탄, p-(디클로로실릴)벤젠을 들 수 있다.
화합물 2로서는, 예를 들면 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 금속 알콕시드를 들 수 있다.
화합물 3(목적물)로서는 예를 들면 비스(디메톡시메틸실릴)메탄, 비스(디에톡시메틸실릴)메탄, 비스(디메톡시메틸실릴)에탄, 비스(디에톡시메틸실릴)에탄, 트리메틸실릴메틸트리메톡시실란, 트리메틸실릴메틸트리에톡시실란, 트리메틸실릴에틸트리메톡시실란, 트리메틸실릴에틸트리에톡시실란, 비스(메톡시디메틸실릴)메탄, 비스(메톡시디메틸실릴)에탄, 비스(에톡시디메틸실릴)메탄, 비스(에톡시디메틸실릴)에탄, 비스(트리메톡시실릴)벤젠, 비스(트리에톡시실릴)벤젠을 들 수 있다.
1.2. 화합물 3의 제조
화합물 3의 제조에 있어서, 화합물 1의 사용량에 대한 화합물 2의 사용량(몰비)은 통상 1 내지 10이다. 또한, 화합물 3의 제조에 있어서의 반응 온도는 통상 0 내지 100℃이고, 반응 시간은 통상 1 내지 10시간이다.
또한, 본 실시 형태에 따른 유기규소 화합물의 제조 방법에 있어서, 화합물 1을 화합물 2와 반응시킬 때의 용매로서는, 얻어진 생성물(화합물 3) 중의 관능기의 치환을 막기 위해서, R4OH(여기서, R4는 상기 화학식 2에서의 R4와 동일함)로 표시되는 알코올계 용매인 것이 바람직하다.
1.3. 화합물 1(원료)의 제조
본 실시 형태에 따른 유기규소 화합물의 제조 방법에 있어서, 하기 화학식 4로 표시되는 1종 이상의 화합물(이하 「화합물 4」라고도 함)을 하기 화학식 5로 표시되는 화합물(이하 「화합물 5」라고도 함)과 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 공정을 더 포함할 수 있다.
<화학식 4>
(식 중, Y는 할로겐 원자를 나타내고, R1은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같음)
<화학식 5>
(식 중, X, R2, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같음)
화합물 4와 화합물 5를 반응시켜 화합물 1을 얻는 경우, 화합물 4와 화합물 5의 그리나르 반응에 의해서 Si-R1-Si 골격을 갖는 화합물 1이 얻어진다.
화합물 4와 화합물 5를 반응시킬 때 화합물 4와 화합물 5의 혼합비는 1몰의 화합물 4에 대하여 화합물 5가 0.7 내지 10몰인 것이 바람직하고, 2 내지 5몰인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 이 때의 반응 온도는 -15 내지 150℃가 바람직하고, 0 내지 40℃가 더욱 바람직하다.
화합물 4로서는, 예를 들면 디브로모메탄, 디클로로메탄, 디브로모에탄, 디클로로에탄, 디클로로벤젠, 디브로모벤젠을 들 수 있다.
또한 화합물 5로서는, 예를 들면 클로로디메틸실란, 브로모디메틸실란, 디클로로메틸실란, 디브로모메틸실란, 디클로로에틸실란, 디브로모에틸실란, 트리클로로메틸실란, 트리클로로에틸실란을 들 수 있다.
화합물 1의 제조에서는 에테르계 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 에테르계 용매로서는 예를 들면 디에틸에테르, 디-n-프로필에테르, 디-이소프로필에테르, 디부틸에테르, 에틸프로필에테르, 아니솔, 페네톨, 디페닐에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 화합물 4 및 화합물 5의 용해성이 우수하다는 점에서, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르가 바람직하다.
1.4. 최종 생성물(화합물 3)
본 실시 형태에 따른 유기규소 화합물의 제조 방법에 있어서, 최종 생성물인 화합물 3은 예를 들면, 규소, 탄소, 산소 및 수소를 포함하는 절연막을 형성하기 위해서 사용할 수 있다. 이러한 절연막은 반도체 제조 공정 중의 세정 공정에서 범용되고 있는 불산계 약액에 대하여 높은 내성을 갖기 때문에 가공 내성이 높다는 특징을 갖는다.
또한, 화합물 3을 절연막 형성용 재료로서 사용하는 경우, 규소, 탄소, 산소 및 수소 이외의 원소(이하, 「불순물」이라고도 함)의 함유량이 각각 10 ppb 이하이고, 수분 함유량이 500 ppm 이하인 것이 바람직하고, 200 ppm 이하인 것이 바람직하다. 이러한 화합물 3을 이용하여 절연막을 형성함으로써 저비유전율이며 가공내성이 우수한 절연막을 양호한 수율로 얻을 수 있다.
화합물 3은 상기 화학식 3에서 R4가 메틸기인 것이 보다 바람직하다. 상기 화학식 3에 있어서 R4가 메틸기임으로써 저비점이기 때문에, CVD 재료로서 이용할 때의 편리성이 우수하다.
또한, 화합물 3은 상기 화학식 3에 있어서 R1이 메틸렌기인 것이 보다 바람직하다. 상기 화학식 3에 있어서 R1이 메틸렌기임으로써 화합물 3을 절연막 재료로서 이용한 경우에 기계적 강도가 우수한 절연막을 얻을 수 있다.
1.5. 작용 효과
본 실시 형태에 따른 유기규소 화합물의 제조 방법에 따르면, 화합물 1과 화합물 2의 반응에 있어서, 화합물 1에 있어서 X로 표시되는 기를 일괄해서 OR4기로 변환함으로써 화합물 3을 얻을 수 있다. 이에 따라, 짧은 공정으로 효율적으로 화합물 3을 양호한 수율로 합성할 수 있다는 특유의 작용 효과를 갖는다. 예를 들면, 화합물 1이 X로 표시되는 기를 복수개 포함하는 경우, 이러한 X로 표시되는 복수개의 기가 수소 원자 및 할로겐 원자의 양쪽인 경우, 수소 원자 및 할로겐 원자를 동시에 OR4기로 변환할 수 있기 때문에, 간편한 공정으로 화합물 3을 양호한 수율로 얻을 수 있다. 또한, 화합물 1에서 X로 표시되는 기가 수소 원자 또는 할로겐 원자만인 경우에 있어서도, X로 표시되는 기를 OR4기로 효율적으로 변환할 수 있다.
또한, 본 실시 형태에 따른 유기규소 화합물의 제조 방법에 의하지 않고서 화합물 3을 합성하는 경우, 예를 들면 하기의 화학식 6으로 표시되는 화합물(이하, 「화합물 6」이라고도 함)과 하기의 화학식 7로 표시되는 화합물(이하, 「화합물 7」이라고도 함)의 그리나르 반응에 의해 화합물 3을 직접 얻는 방법이 생각된다.
<화학식 6>
(식 중, R1, R2, X, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R4는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같고, M1은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 나타냄)
<화학식 7>
(식 중, R2, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R4는 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같음)
그러나, 상기 반응에서는, 화합물 6이 알콕시기 등의 가수분해성기를 갖는 경우, 그리나르 반응 중에 화합물 6의 자기축합이 발생하여, 화합물 6이 중합체화하는 결과, 반응 생성물인 화합물 3의 수율이 낮아지는 경우가 있다.
이에 비하여, 본 실시 형태에 따른 유기규소 화합물의 제조 방법에 따르면, 화합물 1과 화합물 2의 반응에 의해서 화합물 3을 양호한 수율로 얻을 수 있다.
2. 실시예 및 비교예
이하, 본 발명을 실시예를 들어 더욱 구체적으로 설명한다. 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 및 비교예 중의 「％」는 특기하지 않는 한 각각 중량％인 것을 나타내고 있다.
2.1. 평가 방법
정제 후의 유기실란 화합물의 순도는 가스 크로마토그래프(장치 본체: 애질런트 테크놀로지스사(Agilent technologies) 제조의 6890N, 칼럼: 수펠코사(Supelco) 제조 SPB-35)를 사용하여 동정하였다. 또한, 정제한 유기실란 화합물 중의 수분량 및 불순물 함유량은 카를피셔 수분계(히라누마 산교사 제조, 미량 수분 측정 장치 AQ-7) 및 원자 흡광 분광 광도계(히다치 하이테크놀로지사 제조, 편광 제만 원자 흡광 분광 광도계 Z-5700)를 이용하여 측정하였다.
2.2. 합성예
2.2.1. 합성예 1
냉각 컨덴서 및 적하 깔때기를 구비한 3구 플라스크를 60℃에서 감압 건조한 후, 질소 충전하였다.
플라스크에 테트라히드로푸란 800 g, 마그네슘 50 g 및 디클로로메틸실란(화합물 5) 400 g을 넣고, 40℃의 수욕 중에서, 쓰리원 모터로 300 rpm으로 15분간 교반하였다. 다음으로, 디브로모메탄(화합물 4) 6 g을 플라스크에 가하였다. 내부 온도가 45℃까지 상승한 후, 수욕을 25℃로 냉각하였다. 이어서, 적하 깔때기를 이용하여 디브로모메탄 144 g을 2시간에 걸쳐서 적하하였다. 적하 종료 후, 교반을 6시간 계속하였다.
그 후, 부생성한 마그네슘염을 여과하고, 염을 200 mL의 헥산으로 세정하였다. 여과액을 증발기로 감압 농축하여 비스(디클로로메틸실릴)메탄(화합물 1) 103 g(수율 72％)을 얻었다.
최종 생성물의 잔존 수분량(수분 함유량)은 79 ppm, 규소, 탄소, 산소 및 수소 이외의 원소의 함유량(금속 불순물 함유량)은 Na=4 ppb, K=6 ppb, Fe=6 ppb, Ni=2 ppb, Li, Fe, Cr, Ag, Cu, Zn, Mn, Co, Ti, Zr, Al, Pb, Sn, W의 각 원소는 검출 한계치(0.2 ppb) 이하였다.
2.2.2. 합성예 2
냉각 컨덴서 및 적하 깔때기를 구비한 3구 플라스크를 60℃에서 감압 건조한 후, 질소 충전하였다.
플라스크에 나트륨메톡시드(화합물 2) 59 g 및 메탄올 153 g을 넣고, 쓰리원 모터로 300 rpm으로 15분간 교반하였다. 이어서, 25℃의 수욕 중에서 적하 깔때기를 이용하여 합성예 1에서 얻어진 비스(디클로로메틸실릴)메탄(화합물 1) 86 g을 2시간에 걸쳐서 첨가하였다. 적하 종료 후, 교반을 2시간 계속하였다.
그 후, 부생성한 나트륨염을 셀라이트를 깐 유리 필터로 여과하고, 염을 200 mL의 헥산으로 세정하였다. 여과액을 증발기로 감압 농축하여 비스(디메톡시메틸실릴)메탄(화합물 3) 100 g(수율 90％)을 얻었다.
최종 생성물의 잔존 수분량(수분 함유량)은 114 ppm, 규소, 탄소, 산소 및 수소 이외의 원소의 함유량(금속 불순물 함유량)은 Na=9 ppb, K=6 ppb, Fe=3 ppb, Ni=3 ppb, Li, Fe, Cr, Ag, Cu, Zn, Mn, Co, Ti, Zr, Al, Pb, Sn, W의 각 원소는 검출 한계치(0.2 ppb) 이하였다.
2.2.3. 합성예 3
냉각 컨덴서 및 적하 깔때기를 구비한 3구 플라스크를 60℃에서 감압 건조한 후, 질소 충전하였다.
플라스크에 나트륨에톡시드(화합물 2) 75 g 및 에탄올 220 g을 넣고, 쓰리원 모터로 300 rpm으로 15분간 교반하였다. 이어서, 25℃의 수욕 중에서 적하 깔때기를 이용하여 트리메틸실릴메틸디클로로실란(화합물 1) 94 g을 2시간에 걸쳐서 첨가하였다. 적하 종료 후, 교반을 2시간 계속하였다.
그 후, 부생성하는 나트륨염을 셀라이트를 깐 유리 필터로 여과하고, 염을 200 mL의 헥산으로 세정하였다. 여과액을 증발기로 감압 농축하여 트리메틸실릴메틸트리메톡시실란(화합물 3) 89 g(수율 85％)을 얻었다.
최종 생성물의 잔존 수분량(수분 함유량)은 109 ppm, 규소, 탄소, 산소 및 수소 이외의 원소의 함유량(금속 불순물 함유량)은 Na=8 ppb, K=7 ppb, Fe=8 ppb, Ni=9 ppb, Li, Fe, Cr, Ag, Cu, Zn, Mn, Co, Ti, Zr, Al, Pb, Sn, W의 각 원소는 검출 한계치(0.2 ppb) 이하였다.
2.2.4. 합성예 4
냉각 컨덴서 및 적하 깔때기를 구비한 3구 플라스크를 60℃에서 감압 건조한 후, 질소 충전하였다.
플라스크에 나트륨메톡시드(화합물 2) 59 g 및 메탄올 153 g을 넣고, 쓰리원 모터로 300 rpm으로 15분간 교반하였다. 이어서, 25℃의 수욕 중에서 적하 깔때기를 이용하여 비스(클로로메틸실릴)에탄(화합물 1) 94 g을 2시간에 걸쳐서 첨가하였다. 적하 종료 후, 교반을 2시간 계속하였다.
그 후, 부생성하는 나트륨염을 셀라이트를 깐 유리 필터로 여과하고, 염을 200 mL의 헥산으로 세정하였다. 여과액을 증발기로 감압 농축하여 비스(디메톡시메틸실릴)에탄(화합물 3) 95 g(수율 80％)을 얻었다.
최종 생성물의 잔존 수분량(수분 함유량)은 100 ppm, 규소, 탄소, 산소 및 수소 이외의 원소의 함유량(금속 불순물 함유량)은 Na=4 ppb, K=3 ppb, Fe=3 ppb, Ni=2 ppb, Li, Fe, Cr, Ag, Cu, Zn, Mn, Co, Ti, Zr, Al, Pb, Sn, W의 각 원소는 검출 한계치(0.2 ppb) 이하였다.
2.2.5. 합성예 5
냉각 컨덴서 및 적하 깔때기를 구비한 3구 플라스크를 60℃에서 감압 건조한 후, 질소 충전하였다.
플라스크에 나트륨메톡시드(화합물 2) 59 g 및 메탄올 153 g을 넣고, 쓰리원 모터로 300 rpm으로 15분간 교반하였다. 이어서, 25℃의 수욕 중에서 적하 깔때기를 이용하여 p-(디클로로실릴)벤젠(화합물 1) 88 g을 테트라히드로푸란 100 g에 용해시킨 용액을 2시간에 걸쳐서 첨가하였다. 적하 종료 후, 교반을 2시간 계속하였다.
그 후, 부생성하는 나트륨염을 셀라이트를 깐 유리 필터로 여과하고, 염을 200 mL의 헥산으로 세정하였다. 여과액을 증발기로 감압 농축하여 비스(트리메톡시실릴)벤젠(화합물 3) 121 g(수율 75％)을 얻었다.
최종 생성물의 잔존 수분량(수분 함유량)은 89 ppm, 규소, 탄소, 산소 및 수소 이외의 원소의 함유량(금속 불순물 함유량)은 Na=6 ppb, K=7 ppb, Fe=6 ppb, Ni=4 ppb, Li, Fe, Cr, Ag, Cu, Zn, Mn, Co, Ti, Zr, Al, Pb, Sn, W의 각 원소는 검출 한계치(0.2 ppb) 이하였다.
2.2.6. 비교 합성예 1
냉각 컨덴서 및 적하 깔때기를 구비한 3구 플라스크를 60℃에서 감압 건조한 후, 질소 충전하였다.
메탄올 153 g을 넣고, 쓰리원 모터로 300 rpm으로 15분간 교반하였다. 이어서, 25℃의 수욕 중에서 적하 깔때기를 이용하여 비스(메틸클로로실릴)메탄(화합물 1) 86 g을 2시간에 걸쳐서 첨가하였다. 적하 종료 후, 교반을 2시간 계속하였다.
반응 후, 증발기로 감압 농축하여 비스(디메톡시메틸실릴)메탄(화합물 3) 14 g(수율 6％)을 얻었다.
2.2.7. 비교 합성예 2
냉각 컨덴서 및 적하 깔때기를 구비한 3구 플라스크를 50℃에서 감압 건조한 후, 질소 충전하였다.
다음으로, 마그네슘 29.04 g을 상기 플라스크에 넣었다. 이어서, 테트라히드로푸란 96 g을 상기 플라스크에 가하고, 실온에서 교반하면서, 클로로메틸메틸디메톡시실란(화합물 6의 원료) 4.0 g을 상기 플라스크에 투입하였다. 10분 후에 반응이 개시되어, 반응액의 온도가 50℃로 상승하였다. 이 반응액에 테트라히드로푸란 150 g을 가하고, 25℃로 온도를 유지한 배쓰에 침지하고, 5분간 교반하였다.
클로로메틸메틸디메톡시실란(화합물 6의 원료) 176 g 및 메틸트리메톡시실란(화합물 7) 250 g을 테트라히드로푸란 200 g에 용해시킨 용액을, 플라스크 중의 반응액에 120분간에 걸쳐서 적하하였다. 적하 개시로부터 20분 후에 백색의 침전물이 생겼다. 적하 종료 후, 배쓰의 온도를 70℃로 승온하여, 3시간 반응시켰다.
반응 후, 부생성하는 마그네슘염을 기리야마 깔때기로 여과하고, 상기 마그네슘염을 200 mL의 헥산으로 세정하였다. 여과액을 증발기로 감압 농축한 후에, 증류를 행하여, 최종 생성물인 비스(디메톡시메틸실릴)메탄(화합물 3) 10 g을 얻었다(수율 3.8％).
합성예 2 내지 5에 따르면, 화합물 1과 화합물 2의 반응에 의해서, 화합물 3을 높은 수율로 얻을 수 있음을 알 수 있다.
이에 비하여, 비교 합성예 1과 같이, 화합물 2 대신에 알코올과 화합물 1을 반응시켜 화합물 3을 제조하는 경우, 및 비교 합성예 2와 같이, 그리나르 반응에 의해서 화합물 3을 제조하는 경우, 화합물 3의 수율이 현저하게 낮은 것을 알 수 있다.
이상으로부터, 본 발명의 유기규소 화합물(화합물 3)의 제조 방법에 따르면, 화합물 1과 화합물 2의 반응에 의해, 간편한 공정에 의해 높은 수율로 화합물 3을 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 실시 형태의 설명은 이상과 같다. 본 발명은 실시 형태에서 설명한 구성과 실질적으로 동일한 구성(예를 들면, 기능, 방법 및 결과가 동일한 구성, 또는 목적 및 결과가 동일한 구성)을 포함한다. 또한, 본 발명은 실시 형태에서 설명한 구성이 본질적이지 않은 부분을 치환한 구성을 포함한다. 또한, 본 발명은 실시 형태에서 설명한 구성과 동일한 작용 효과를 발휘하는 구성 또는 동일한 목적을 달성할 수 있는 구성을 포함한다. 또한, 본 발명은 실시 형태에서 설명한 구성에 공지 기술을 부가한 구성을 포함한다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 실시 형태에 대해서 상세히 설명했지만, 본 발명의 신규 사항 및 효과로부터 실체적으로 일탈하지 않는 많은 변형이 가능함을 당업자는 용이하게 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 이러한 변형예는 전부 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 한다.
Claims (7)
- 하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 공정, 및
상기 공정에서 얻어진 하기 화학식 1로 표시되는 유기규소 화합물을 하기 화학식 2로 표시되는 금속 화합물과 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 유기규소 화합물을 얻는 공정
을 포함하는 유기규소 화합물의 제조 방법.
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
(식 중, R1은 메틸렌기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알킬렌기, 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴렌기를 나타내고,
R2는 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알키닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기를 나타내고,
R4는 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알키닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기를 나타내고,
m 및 n은 동일하거나 상이하고, 0 내지 3의 정수를 나타내고, m+n=3이고(다만, 2개 있는 m 중 하나 이상은 1 이상임),
M은 금속 원소를 나타내고,
r은 금속 원소의 원자가를 나타내고,
X는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고,
Y는 할로겐 원자를 나타냄) - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서, R1이 메틸렌기인 유기규소 화합물의 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 2에서, M이 알칼리 금속 원소 및 알칼리 토금속 원소로부터 선택되는 1종 이상인 유기규소 화합물의 제조 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 화학식 2에서 M이 나트륨인 유기규소 화합물의 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R2가 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기, 또는 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기인 유기규소 화합물의 제조 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R2가 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기인 유기규소 화합물의 제조 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R2가 각각 동일하거나 상이하고, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기인 유기규소 화합물의 제조 방법.
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002167438A (ja) | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Jsr Corp | ケイ素ポリマー、膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
| JP2005051192A (ja) | 2002-11-28 | 2005-02-24 | Tosoh Corp | 有機シラン、有機シロキサン化合物を含んでなる絶縁膜用材料、その製造方法および半導体デバイス |
| JP2005047852A (ja) | 2003-07-29 | 2005-02-24 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | １−オルガノキシテトラシロキサンの製造方法 |
| WO2005068539A1 (ja) | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Jsr Corporation | ポリマーの製造方法、ポリマー、絶縁膜形成用組成物、絶縁膜の製造方法、および絶縁膜 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2574403B2 (ja) | 1988-06-13 | 1997-01-22 | 富士通株式会社 | 有機ケイ素重合体及びその製法ならびにそれを使用した半導体装置 |
| JP2511244B2 (ja) | 1993-12-22 | 1996-06-26 | 財団法人韓国科学技術研究院 | トリス（シリル）アルカンとその製造方法 |
| US5430168A (en) | 1994-10-27 | 1995-07-04 | Dow Corning Corporation | Alumimum trichloride catalyzed hydrogenation of high-boiling residue from direct process |
| KR101227664B1 (ko) | 2002-01-31 | 2013-01-29 | 도소 가부시키가이샤 | 유기실란화합물을 포함하여 구성되는 절연막용 재료, 그 제조방법 및 반도체장치 |
| TWI282124B (en) | 2002-11-28 | 2007-06-01 | Tosoh Corp | Insulating film material containing an organic silane compound, its production method and semiconductor device |
| US7462678B2 (en) | 2003-09-25 | 2008-12-09 | Jsr Corporation | Film forming composition, process for producing film forming composition, insulating film forming material, process for forming film, and silica-based film |
| JP2005175060A (ja) | 2003-12-09 | 2005-06-30 | Jsr Corp | 絶縁膜およびその形成方法、ならびに膜形成用組成物 |
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| EP1705208B1 (en) | 2004-01-16 | 2013-03-20 | JSR Corporation | Composition for forming insulating film, method for producing same, silica insulating film, and method for forming same |
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| KR101334001B1 (ko) | 2005-11-11 | 2013-11-27 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 폴리카르보실란 및 그의 제조 방법, 도포용 실리카계조성물, 및 실리카계 막 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002167438A (ja) | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Jsr Corp | ケイ素ポリマー、膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
| JP2005051192A (ja) | 2002-11-28 | 2005-02-24 | Tosoh Corp | 有機シラン、有機シロキサン化合物を含んでなる絶縁膜用材料、その製造方法および半導体デバイス |
| JP2005047852A (ja) | 2003-07-29 | 2005-02-24 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | １−オルガノキシテトラシロキサンの製造方法 |
| WO2005068539A1 (ja) | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Jsr Corporation | ポリマーの製造方法、ポリマー、絶縁膜形成用組成物、絶縁膜の製造方法、および絶縁膜 |
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