KR100967697B1 - 2-하이드록시 아마이드 화합물, 그 제조방법 및 용도 - Google Patents

2-하이드록시 아마이드 화합물, 그 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 저독성 폴리에스터계 분체도료의 경화제로 유용한 2-하이드록시 아마이드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 경화제의 주성분으로 포함하는 폴리에스터 분체도료 조성물에 관한 것이다.
분체도료, 저독성, 폴리에스터, 경화제, β-HAA, 2-하이드록시-N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸)알킬아마이드, 2-하이드록시 아마이드

Description

2-하이드록시 아마이드 화합물, 그 제조방법 및 용도{2-HYDROXY AMIDE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION}
본 발명은 폴리에스터 분체도료용 경화제로 사용되는 신규한 2-하이드록시 아마이드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 경화제의 주성분으로 포함하는 폴리에스터 분체도료 조성물에 관한 것이다.
분체도료(powder coatings)는 100% 고형분 도료로써 1회 도장으로 액체도료에 비해 두꺼운 도막과 우수한 도막성능을 얻을 수 있을 뿐만 아니라 환경오염, 화재위험, 독성, 악취 등의 액체도료에서 오는 문제점을 동시에 해결할 수 있어 사용량이 꾸준하게 증가하는 추세이다.
이러한 분체도료는 고분자수지, 경화제, 안료, 통상의 첨가제로 구성되며 이 중 고분자수지와 경화제가 분체도료 조성물의 대부분을 차지하기 때문에 분체도료의 주요물성은 고분자수지와 경화제에 의존한다. 폴리에스터수지는 열경화성 분체도료를 구성하는 주요 수지로 사용되며 에폭시 수지 다음으로 많이 사용되고 있다. 또한 폴리에스터수지는 다양한 색으로 착색이 가능하고 우수한 미적, 장식적인 성 질을 갖고 있다. 물리화학적인 특성은 에폭시 수지에 비해 열등하나 내열성과 내오존성 및 내후성이 우수하여 그 사용 양이 점점 증가하는 추세이다. 이러한 카르복실기를 갖는 폴리에스터계 분체도료의 경화제로는 트리글리시딜이소시아누레이트(1,3,5-triglycidylisocyanurate, TGIC)가 주로 사용되고 있으며, 70년대 이후 고내후성 분체도료의 산업적 표준이 되어오고 있다. 폴리에스터수지-트리글리시딜이소시아누레이트 분체도료는 내후성과 기계적 물성이 우수하여 천장재 및 건축용 외장재로써 광범위하게 사용되고 있으며, 경화과정 중 겔화 시간(gel time)이 오래 지속되어 그에 상응하여 점도가 증가되기 때문에 경화속도 조절이 다른 경화제에 비해 비교적 용이한 장점이 있다. 그러나 고온(250 ℃ 부근)에서 경화반응이 일어나므로 경화 반응 시 에너지 소모가 매우 높을 뿐만 아니라 열에 의한 변형이 염려되는 소재, 즉 목재나 플라스틱 재료 등에는 적용이 어려운 단점을 지니고 있다. 또한 트리글리시딜이소시아누레이트의 독성으로 인해 선진국의 수입 규제의 큰 문제점을 지니고 있다. 이에 1972년 롬앤하스(Rohm & Haas)에 의해 트리글리시딜이소시아누레이트의 최적의 대체제로써 베타하이드록시알킬아마이드(β-hydroxyalkylamide, β-HAA 예를 들면 유럽 공개특허공보 제0957082호, 미국 특허 제4,076,917호, 미국 특허 제4,101,606호, 국제 공개공보 제0055266호, 및 유럽 공개특허공보 제1203763호에 기재되어 있음)가 개발되었다. 베타하이드록시알킬아마이드는 트리글리시딜이소시아누레이트에 비해 저독성이며, 공정이 단순하고 제조원가가 저렴한 장점을 지니고 있다. 그러나 트리글리시딜이소시아누레이트에 비해서 기계적 강도와 내열성(overbake resistance)이 떨어진다는 단점을 지니고 있다. 이 는 트리글리시딜이소시아누레이트의 경우에는, 분자구조가 환형이며 3개의 에폭사이드의 고리열림반응으로 인해 폴리에스테르와 다차원의 견고한 구조가 형성되는 반면, 베타하이드록시알킬아마이드는 구조적으로 선형이고 반응사이트가 양쪽으로 나뉘어 있기 때문에 다차원 망상구조의 형성이 다소 어렵다. 또한, 폴리에스터-베타하이드록시알킬아마이드는 경화반응 시 생성된 물(H2O)이 건조 과정에서 도료 표면에 미세구멍(pinhole)이 발생하게 하는 원인이 되며, 적정 경화온도보다 낮은 온도에서도 일부 경화가 진행됨으로써 트리글리시딜이소시아누레이트에 비해 표면평활도, 즉 레벨링이 떨어진다는 단점이 존재한다.
따라서, 기존의 베타하이드록시알킬아마이드에 비하여 폴리에스터수지와의 다차원 망상구조 형성이 용이하며 기계적 강도 및 내열성이 우수한 분체도료용 경화제의 개발이 요구되고 있는 실정이다.
본 발명의 목적은 기존의 경화제인 베타하이드록시알킬아마이드(β-HAA)의 사용에 따른 미세구멍의 생성을 억제하고 기계적 강도 및 내열성을 보다 더 향상시킬 수 있는 새로운 폴리에스터 분체도료용 경화제를 제공하는 것이다. 즉, 폴리에스터 분체도료의 경화제로서 기존의 베타하이드록시알킬아마이드의 중간 알킬 사슬에 하이드록시 그룹을 추가로 도입하여 폴리에스터와의 다차원적인 망상구조를 용 이하게 형성할 수 있는 구조를 지닌 신규한 2-하이드록시 아마이드 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기의 신규한 2-하이드록시 아마이드 화합물의 제조방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 2-하이드록시 아마이드 화합물을 경화제의 주성분으로 포함하는 폴리에스터 분체도료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상술한 바와 같이 폴리에스터 경화제로 사용되는 종래 베타하이드록시알킬아마이드의 문제점들을 해결하고자 광범위한 연구를 진행하였으며, 그 결과 본 발명에 따른 하기 화학식 1의 2-하이드록시 아마이드 화합물을 경화제로 사용할 경우 기존의 베타하이드록시알킬아마이드에 비하여 경화특성이 우수하고, 기계적 강도 및 내열성을 개선할 수 있는 것을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 2-하이드록시 아마이드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 폴리에스터 분체도료 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008025739738-pat00001
[상기 화학식 1에서 A는 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬렌이고,
R1 내지 R4는 독립적으로 하이드록시기가 1 이상 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬로부터 선택된다.]
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가진다. 또한, 종래와 동일한 기술적 구성 및 작용에 대한 반복되는 설명은 생략하기로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 2-하이드록시 아마이드 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008025739738-pat00002
[상기 화학식 1에서 A는 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬렌이고,
R1 내지 R4는 독립적으로 하이드록시기가 1 이상 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬로부터 선택된다.]
삭제
구체적으로 상기 화학식 1의 화합물은 화학식 2의 화합물로부터 선택될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112008025739738-pat00003
[상기 화학식 2에서 A는 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬렌이고,
R5 내지 R8은 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬로부터 선택된다.]
또한 보다 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3의 화합물로부터 선택될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112008025739738-pat00004
[상기 화학식 3에서 n은 1 내지 5의 정수이다.]
상기 화학식 3의 화합물로는 구체적으로 2-하이드록시-N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸)석신아마이드 (2-hydroxy-N,N,N',N'-tetrakis(2-hydroxyethyl)succinamide], 2-하이드록시-N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸)글루타르아마이드 (2-hydroxy-N,N,N',N'-tetrakis(2-hydroxyethyl)glutaramide], 2-하이드록시-N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에 틸)아디프아마이드 (2-hydroxy-N,N,N',N'-tetrakis(2-hydroxyethyl)adipamide]를 예로 들 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 예를 들어 하기 반응식 1과 같은 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112008025739738-pat00005
[반응식 1에서 A, R1 내지 R4는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R11 및 R12는 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬로부터 선택된다.]
상기 반응식 1에서 히드록시기는 적절한 보호기(protecting group)으로 보호되거나 탈보호되는 과정을 포함할 수 있으며, 카복실기도 반응 조건에 따라서 보호 또는 탈보호과정을 거칠 수 있다. 상기 반응식 1은 서로 다른 종류의 2차 아민이 양쪽에 결합된 구조의 화합물을 제조할 수 있는 반응으로서 예시한 것이다.
본 발명은 동일한 2차 아민이 결합하여 형성된 하기 화학식 4의 2-하이드록시 아마이드 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 다이알킬 2-하이드록시 다이카복실레이트(dialkyl 2-hydroxydicarboxylate) 및 하기 화학식 6으로 표시되는 2차 아 민화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112008025739738-pat00006
[화학식 5]
Figure 112008025739738-pat00007
[화학식 6]
Figure 112008025739738-pat00008
[상기 화학식 4 내지 6에서 A는 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬렌이고,
R11 및 R12는 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬로부터 선택되고,
R13 및 R14는 독립적으로 하이드록시기가 1 이상 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬로부터 선택된다.]
상기 화학식 4 및 화학식 5의 화합물은 순수한 (S)-입체이성질체, 순수한 (R)-입체이성질체 또는 두 입체이성질체의 혼합물일 수 있다.
상기 화학식 5의 에스테르 화합물과 화학식 6의 2차 아민화합물로부터 화학식 4의 아마이드 화합물을 제조하는 반응은 촉매 없이 이루어질 수 있으나, 염기 촉매 하에 진행하는 것이 보다 바람직하다. 상기 염기 촉매는 소듐하이드록사이드 또는 소듐(C1~C4)알콕사이드로부터 선택되며, 상기 소듐(C1~C4)알콕사이드로는 소듐메톡사이드, 소듐에톡사이드, 소듐i-프로폭사이드 또는 소듐t-부톡사이드를 들 수 있다.
반응온도 및 반응시간은 촉매 성분 및 출발물질에 따라 달라질 수 있으나 반응 온도는 80 내지 150℃, 반응 시간은 1시간 내지 24시간의 범위가 적합하다. 상기 반응온도가 80℃ 미만인 경우에는 반응속도가 지나치게 느려 미반응물이 생길 수 있으며, 상기 반응온도가 150℃를 초과하여 너무 높은 경우에는 더 이상의 효과의 증가가 없고 일부 분해반응이 진행되어 경제적으로 불리할 수 있으며 반응 속도가 지나치게 높아 반응부산물이 다량 발생할 수 있다. 반응시간 1시간 미만인 경우에는 미반응물이 생길 수 있고, 반응시간이 24시간을 초과하여 너무 오랜 시간 반응을 진행할 경우에는 생성물의 변색이 야기되어 불리하게 된다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1 내지 화학식 4의 2-하이드록시 아마이드 화합물을 경화제의 주성분으로 함유하는 폴리에스터 분체도료 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 2-하이드록시 아마이드 화합물은 분체도료 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 15 중량%, 보다 좋게는 5 내지 10중량%로 함유하며, 다른 경화제 성분과 혼합하여 사용할 수도 있다. 상기 경화제 성분이 1중량% 미만인 경우에는 경화 속도가 너무 느리고 충분한 경화가 일어나지 않아 도막의 기계적 물성 및 내열성이 저하될 수 있고, 상기 경화제 성분이 15중량%를 초과하여 너무 많은 경우에는 도막 형성이 용이하지 않을 수 있다.
상기 분체도료는 폴리에스터 수지 75 내지 99중량% 및 경화제 1 내지 15중량%를 분쇄기에서 고르게 혼합한 후 용융압출기를 통해서 압출하고, 압출된 물질을 다시 냉각한 후 재 분쇄하여 제조된다. 상기 폴리에스터 수지 및 경화제 외에 도막의 물성을 향상시키기 위한 첨가제를 더 첨가할 수 있으며, 첨가제로서는 평활제로 폴리아크릴레이트, 핀홀 방지제로 벤조인, 충진제로 바륨셀페이트 등을 첨가 할 수 있으며, 도막의 색상을 위하여 카본 블랙, 티타늄 옥사이드나 그 밖의 다양한 안료를 첨가 할 수 있다.
상기 분체 도료를 이용한 도막형성은 상기 분체도료 분말을 스프레이 건 등을 사용하여 피도물에 분사한 후 피도물을 일정한 온도로 가열함으로써 이루어질 수 있다.
본 발명에 따른 2-하이드록시 아마이드 화합물은 알킬 사슬의 2-위치에 하이드록시기가 치환되어 있지 않은 기존의 베타하이드록시알킬아마이드에 비하여 폴리에스테르수지와 다차원 망상구조의 형성이 용이하여 폴리에스터수지 분체도료의 경화제로 사용 시 경화시간이 빠르고 분체도료의 기계적 강도 및 내열성을 개선 할 수 있으며 미세구멍의 생성을 억제할 수 있다.
아래에 실시예를 통하여 본 발명을 더 구체적으로 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명의 예시에 불과한 것으로서 본 발명의 특허 청구 범위가 이에 따라 한정되는 것은 아니다.
본 실시예에 따른 물질의 구조는 핵자기 공명 분석기(Bruker, 300 MHz ARX-R300 spectrometer)과 적외선분광기(Shimadzu, IRPrestige-21)를 이용하여 확인하였다. 상기 발명에 따른 주 생성물의 분자량 측정은 질량스펙트럼분석기(PerSeptive Biosystems, 4700 Proteomics Analyzer, MAlLDI-TOF}를 이용하여 확인하였다.
[제조예 1] 다이메틸 2-하이드록시석시네이트의 제조
둥근플라스크에 2-하이드록시석신산1.2g(40.8mmol)과 메탄올 50ml을 혼합한 후 0℃, 질소 기류 하에서 싸이오닐클로라이드 10.22ml(163.2mmol)를 적가하였다. 그 후 같은 온도에서 1 시간 가량 추가로 교반하고 상온에서 12시간 가량 교반하여 반응을 종결시켰다. 이때 잔류의 용매와 미 반응 물질은 회전증발기를 이용하여 제거하고 잔류물을 진공에서 건조하여 다이메틸 2-하이드록시석시네이트를 얻었다(수율 99%).
1H-NMR (CDCl3) δ 4.49 (dq, 1H) 3.79 (s, 3H) 3.69 (s, 3H) 2.86 (dd, 1H) 2.77 (dd, 1H)
13C-NMR (DMSO) δ 173.5, 170.9, 67.2, 51.8, 51.6, 39.0
[제조예 2] 다이에틸 2-하이드록시석시네이트의 제조
둥근플라스크에 2-하이드록시석신산1.2g (40.8 mmol)과 에탄올 50ml을 혼합한 후, 약 두 방울의 진한 황산을 첨가하고 1 시간 가량 질소 기류 하에서 환류시킨 후, 용매를 증류하여 제거한다. 잔류물을 에틸에터 50ml에 녹이고 탄산소다 용액으로 세척 후, 무수 황산나트륨(Na2SO4)로 건조하고 유기층을 회전증발기에서 농축하여 얻어진 잔류물을 진공에서 건조시켜 다이에틸 2-하이드록시석시네이트 (수율 99%)를 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δ4.50 (dq, 1H), 4.22 (q, 2H), 4.10 (q, 2H), 2.85 (dd, 1H), 2.77 (dd, 1H), 1.30 (t, 3H), 1.29 (t, 3H).
[실시예 1]
제조예 1에서 제조한 다이메틸 2-하이드록시석시네이트 1g (6.17mmol)과 다이에탄올아민1.36g (12.34mmol)을 각각 증류장치가 장착된 반응기에 넣고 다이메틸 2-하이드록시석시네이트의 1 중량%에 해당하는 소듐메톡사이드를 첨가하여 120℃에서 6시간 동안 질소 기류 하에서 교반하였다. 반응으로부터 생성되는 메탄올은 반응 과정에서 증류하여 제거하였다. 얻어진 생성물을 진공 하에서 건조시켜 2-하이드록시-N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸) 석신아마이드(2-hydroxy-N,N,N',N'-tetrakis(2-hydroxyethyl)succinamide)를 얻었다(수율 98 %). 제조된 화 합물의 적외선 분광스펙트럼 및 질량분석 스펙트럼을 각각 도 1 및 도 2에 나타내었다.
1H-NMR (CDCl3) δ5.18 (br s,2H), 4.85 (br s,2H), 4.69(m,1H), 3.55-3.25 (m,16H), 2.74 (m, 2H)
13C-NMR (DMSO) 172.8, 171.0, 69.2, 59.54, 59.40, 59.14, 59.04, 50.90, 50.23, 48.84, 48.69
[실시예 2]
다이에틸 2-하이드록시석시네이트 1g (6.17mmol)과 다이에탄올아민1.36g (12.34mmol)을 증류장치가 장착된 반응기에 넣고 다이에틸 2-하이드록시석시네이트의 1 중량%에 해당하는 소듐에톡사이드를 첨가하여 120℃에서 6시간 동안 질소 기류 하에서 반응시켰다. 반응으로부터 생성되는 에탄올은 증류하여 제거하였다. 얻어진 생성물을 진공 하에서 건조시켜 2-하이드록시-N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸)석신아마이드 (2-hydroxy-N,N,N',N'-tetrakis(2-hydroxyethyl) succinamide]를 얻었다(수율 98%).
이렇게 제조한 2-하이드록알킬아마이드의 핵자기공명 스펙트럼은 위의 실시예 1에서 이미 상술한 스펙트럼 값과 같다.
[실시예 3]
폴리에스터 수지(제조사 UCB그룹, 중량평균분자량 = 7000 ~ 9000, 점도 = 7 ~ 16 포아즈 (P)/200℃, 산가 = 25 ~ 40) 및 실시예 1에서 제조한 경화제를 92 : 8의 무게비율로 분쇄기(Henschel FM-10 Premixer)에 넣어서 1분 동안 고르게 분산시킨 다음, 100℃에서 용융압출기(Werner & Pfleiderer ZSK-30)를 이용하여 하여 압출한다(Zone 1 : 100℃, Zone 2 : 100℃, Screw Speed : 300 RPM, Torque : 30 ~ 50 %). 압출된 물질을 다시 상온에서 냉각시킨 후, Paudal K2-1형 햄머밀로 2회 재 분쇄하여 얻어진 140 mesh 분급의 분말을 스프레이 건(Nordson Versa-Spray 100, applied at -80kV)으로 피도물(강판)에 분사시킨 후 건조도막 두께 기준으로 40 ㎛의 두께가 되게 한다. 피도물을 일정한 온도가 유지되는 오븐에서 200℃의 열을 가하여 14분 동안 굽는 과정을 거쳐 도막을 형성하였다. 이렇게 도장된 시편의 사진은 도 3과 같고, 시간에 따른 사진은 도 4와 같으며, 도 4의 (a)는 도장한 후 일주일 지난 시편의 사진이고 (b)는 도장 후 한달 지난 시편의 사진이며 (c)는 기존 β-HAA 경화제인 N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸)아디프아마이드를 사용하여 위와 같은 방법으로 분체도장한 후 한달 지난 시편의 사진이다. 도 4의 사진 (c)에 나타난 바와 같이 부분적으로 핀홀의 생성이 발견되었으나, 본 발명의 경화제를 사용한 경우에는 도 3에 나타난 바와 같이 도막의 표면에 핀홀의 생성이 없었으며, 도장 후 한달이 경과한 후(도 4의 사진 c)에도 도막의 변색이나 변형이 전혀 일어나지 않았다.
도 1은 실시예 1에서 제조된 화합물의 적외선분광 스펙트럼이고,
도 2는 실시예 1에서 제조된 화합물의 질량분석 스펙트럼이며,
도 3은 실시예 1에서 제조된 화합물을 경화제로 사용하여 실시한 폴리에스테르 분체 도장 시편 사진이고,
도 4는 실시예 1의 화합물과 종래 β-HAA(N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸)아디프아마이드) 간의 경화제로서의 성능을 비교한 실험 결과로서,
(a)는 본 발명의 실시예 1의 화합물을 경화제로 사용하여 폴리에스테르수지의 혼합물로 분체도장한 후 일주일 경과 시편의 사진이고,
(b)는 본 발명의 실시예 1의 화합물을 경화제로 사용하여 폴리에스터 분체도장한 후 한 달 경과 시편의 사진이고,
(c)는 기존의 β-HAA N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸) 아디프아마이드를 경화제로 사용한 사용하여 폴리에스터 분체도장한 후 한 달 경과 시편의 사진이다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 2-하이드록시 아마이드 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112008025739738-pat00009
    [상기 화학식 1에서 A는 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬렌이고,
    R1 내지 R4는 독립적으로 하이드록시기가 1 이상 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬로부터 선택된다.]
  2. 삭제
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2의 화합물로부터 선택되는 2-하이드록시 아마이드 화합물.
    [화학식 2]
    Figure 112008025739738-pat00010
    [상기 화학식 2에서 A는 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬렌이고,
    R5 내지 R8은 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬로부터 선택된다.]
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 3의 화합물로부터 선택되는 2-하이드록시 아마이드 화합물.
    [화학식 3]
    Figure 112008025739738-pat00011
    [상기 화학식 3에서 n은 1 내지 5의 정수이다.]
  5. 하기 화학식 5로 표시되는 다이알킬 2-하이드록시 다이카복실레이트(dialkyl 2-hydroxydicarboxylate) 및 하기 화학식 6으로 표시되는 2차 아민화합물을 반응시켜 화학식 4의 2-하이드록시 아마이드 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 2-하이드록시 아마이드 화합물의 제조방법.
    [화학식 4]
    Figure 112008025739738-pat00012
    [화학식 5]
    Figure 112008025739738-pat00013
    [화학식 6]
    Figure 112008025739738-pat00014
    [상기 화학식 4 내지 6에서 A는 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬렌이고,
    R11 및 R12는 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬로부터 선택되고,
    R13 및 R14는 독립적으로 하이드록시기가 1 이상 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 (C1~C7)알킬로부터 선택된다.]
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 반응은 소듐하이드록사이드 또는 소듐(C1~C4)알콕사이드로부터 선택되는 염기촉매 하에서 이루어지는 2-하이드록시 아마이드 화합물의 제조방법.
  7. 제 1항, 제 3항 및 제 4항에서 선택되는 어느 한 항의 2-하이드록시 아마이드 화합물을 경화제로서 함유하는 폴리에스터 분체도료 조성물.
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