KR100900138B1 - 알칼리 가용성 수지, 이의 제조방법 및 상기 알칼리 가용성수지를 포함하는 감광성 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (31)
- 하기 화학식 1로 표시되는 단위체, 화학식 2로 표시되는 단위체, 화학식 3으로 표시되는 단위체, 화학식 4로 표시되는 단위체, 및 화학식 5로 표시되는 단위체를 포함하는 알칼리 가용성 수지:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 1 내지 화학식 5에서,R1은 수소, 또는 X와 5원 고리의 카르복시산 무수물 또는 이미드 구조를 형성하는 기이고,R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이며,R3는 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 알릴 글리시딜 에테르, 3,4-에폭시시클로헥실메틸 (메타)아크릴레이트, 글리시딜 5-노보넨-2-메틸-2-카복실레이트(엔도, 엑소 혼합물), 및 1,2-에폭시-5-헥센, 1,2-에폭시-9-데센으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물로부터 유도되는 기이고,R4는 각각 독립적으로 C1 ~ C4의 알콕시기이고,X는 C1 ~ C12의 알킬 에스테르, 히드록시기 1 ~ 2개로 치환된 C2 ~ C6의 알킬 에스테르, C1 ~ C3 알콕시기로 치환된 C2 ~ C6의 알킬 에스테르, 할로겐족으로 치환된 C1 ~ C6의 알킬 에스테르, C1 ~ C3의 알콕시 폴리(n = 2 ~ 30)알킬렌 (C2 ~ C3)글리콜 에스테르, 페닐기로 치환된 C1 ~ C6의 알킬 에스테르, C1 ~ C6의 알킬기로 치환된 페닐, C1 ~ C6 알콕시로 치환된 페닐, 할로겐족으로 치환된 페닐, C1 ~ C6의 알콕시 메틸, 글리시독시 메틸(glycidoxy methyl), 및 R1과 5원 고리의 카르복시산 무수물 또는 이미드 구조를 형성하는 기로 이루어진 군에서 선택된 하나이며,상기 a, b, c, d 및 e는 각각 몰비로서,a는 10 내지 90, b는 5 내지 30, c는 1 내지 40, d 및 e는 각각 독립적으로 1 내지 40이고,Y는 하기 화학식 7로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 단위체의 알코올기와의 개환 중합 반응에 의해 생성되는 기이며,[화학식 7]상기 화학식 7에서,A는 수소, C1 ~ C6의 알콕시, 페녹시, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10의 알킬, 불포화기가 1 ~ 3개 포함된 C2 ~ C10의 알케닐 및 페닐 중에서 선택된 하나이고,B는 C1 ~ C6의 알콕시, 페녹시, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10의 알킬렌, 불포화기가 1 ~ 3개 포함된 C2 ~ C10의 알케닐렌 및 페닐렌 중에서 선택된 하나이며, A와 B는 연결되어 5 ~ 6각의 고리를 형성할 수 있다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 30 ~ 300 KOH mg/g인 것인 알칼리 가용성 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 1,000 ~ 200,000의 범위를 갖는 것인 알칼리 가용성 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 단위체를 형성하기 위한 모노머는 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; N-비닐 3차 아민류; 불포화 이미드류; 및 무수 말레산류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인 알칼리 가용성 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 단위체를 형성하기 위한 모노머는 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인 알칼리 가용성 수지.
- a) 하기 화학식 1로 표시되는 단위체를 형성하기 위한 모노머 및 하기 화학식 2로 표시되는 단위체를 형성하기 위한 모노머를 중합하여 고분자를 제조하는 단계;b) 상기 a) 단계의 중합된 고분자에 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 투입하고 중합하여 고분자를 제조하는 단계;c) 상기 b) 단계의 중합된 고분자에 에폭시기 함유 화합물을 투입하여 중합하는 단계를 포함하는 알칼리 가용성 수지의 제조방법:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 및 화학식 2에서,R1은 수소, 또는 X와 5원 고리의 카르복시산 무수물 또는 이미드 구조를 형성하는 기이고,R2는 수소 또는 메틸이며,R4는 C1 ~ C4의 알콕시기이고,X는 C1 ~ C12의 알킬 에스테르, 히드록시기 1 ~ 2개로 치환된 C2 ~ C6의 알킬 에스테르, C1 ~ C3 알콕시기로 치환된 C2 ~ C6의 알킬 에스테르, 할로겐족으로 치환된 C1 ~ C6의 알킬 에스테르, C1 ~ C3의 알콕시 폴리(n = 2 ~ 30)알킬렌 (C2 ~ C3)글리콜 에스테르, 페닐기로 치환된 C1 ~ C6의 알킬 에스테르, C1 ~ C6의 알킬기로 치환된 페닐, C1 ~ C6 알콕시로 치환된 페닐, 할로겐족으로 치환된 페닐, C1 ~ C6의 알콕시 메틸, 글리시독시 메틸(glycidoxy methyl), 및 R1과 5원 고리의 카르복시산 무수물 또는 이미드 구조를 형성하는 기로 이루어진 군에서 선택된 하나이며,상기 a 및 b는 각각 몰비로서,a는 10 내지 90이고, b는 5 내지 30 이고,[화학식 7]상기 화학식 7에서,A는 수소, C1 ~ C6의 알콕시, 페녹시, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10의 알킬, 불포화기가 1 ~ 3개 포함된 C2 ~ C10의 알케닐 및 페닐 중에서 선택된 하나이고,B는 C1 ~ C6의 알콕시, 페녹시, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10의 알킬렌, 불포화기가 1 ~ 3개 포함된 C2 ~ C10의 알케닐렌 및 페닐렌 중에서 선택된 하나이며, A와 B는 연결되어 5 ~ 6각의 고리를 형성할 수 있다.
- 청구항 7에 있어서, 상기 a) 단계의 화학식 1로 표시되는 단위체를 형성하기 위한 모노머는 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; N-비닐 3차 아민류; 불포화 이미드류; 및 무수 말레산류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인 알칼리 가용성 수지의 제조방법.
- 청구항 7에 있어서, 상기 a) 단계의 화학식 2로 표시되는 단위체를 형성하기 위한 모노머는 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인 알칼리 가용성 수지의 제조방법.
- 청구항 7에 있어서, 상기 a) 단계에 라디칼 중합 개시제 또는 사슬 이동제를 추가하는 단계를 포함하는 알칼리 가용성 수지의 제조방법.
- 청구항 10에 있어서, 상기 라디칼 중합 개시제는 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트, 및 1,1'-비스-(비스-t-부틸퍼옥시)시클로헥산 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인 알칼리 가용성 수지의 제조방법.
- 청구항 10에 있어서, 상기 사슬 이동제는 n-헥실메르캅탄, n-옥틸메르캅탄, n-도데실메르캅탄, t-도데실메르캅탄, 티오글리콜산, 3-메르캅토프로피온산, 및 a- 메틸스티렌다이머로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 알칼리 가용성 수지의 제조방법.
- 청구항 7에 있어서, 상기 b) 단계는 90℃ 내지 120℃의 온도에서 수행되는 것인 알칼리 가용성 수지의 제조방법.
- 청구항 7에 있어서, 상기 c) 단계의 에폭시기 함유 화합물은 글리시딜(메타)아크릴레이트, 알릴 글리시딜 에테르, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸 (메타)아크릴레이트, 글리시딜 5-노보넨-2-메틸-2-카복실레이트(엔도, 엑소 혼합물), 1,2-에폭시-5-헥센, 및 1,2-에폭시-9-데센으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 알칼리 가용성 수지의 제조방법.
- 청구항 7에 있어서, 상기 c) 단계에 열중합 금지제를 추가하는 단계를 포함하는 알칼리 가용성 수지의 제조방법.
- 청구항 16에 있어서, 상기 열중합 금지제는 4-메톡시페놀을 포함하는 것인 알칼리 가용성 수지의 제조방법.
- 청구항 7에 있어서, 상기 c) 단계는 100℃ 내지 150℃의 온도에서 수행되는 것인 알칼리 가용성 수지의 제조방법.
- A) 하기 화학식 1로 표시되는 단위체, 화학식 2로 표시되는 단위체, 화학식 3으로 표시되는 단위체, 화학식 4로 표시되는 단위체, 및 화학식 5로 표시되는 단위체를 포함하는 알칼리 가용성 수지;B) 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물;C) 광중합 개시제; 및D) 용매를 포함하는 감광성 조성물:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 1 내지 화학식 5에서,R1은 수소, 또는 X와 5원 고리의 카르복시산 무수물 또는 이미드 구조를 형성하는 기이고,R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이며,R3는 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 알릴 글리시딜 에테르, 3,4-에폭시시클로헥실메틸 (메타)아크릴레이트, 글리시딜 5-노보넨-2-메틸-2-카복실레이트(엔도, 엑소 혼합물), 및 1,2-에폭시-5-헥센, 1,2-에폭시-9-데센으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물로부터 유도되는 기이고,R4는 각각 독립적으로 C1 ~ C4의 알콕시기이고,X는 C1 ~ C12의 알킬 에스테르, 히드록시기 1 ~ 2개로 치환된 C2 ~ C6의 알킬 에스테르, C1 ~ C3 알콕시기로 치환된 C2 ~ C6의 알킬 에스테르, 할로겐족으로 치환된 C1 ~ C6의 알킬 에스테르, C1 ~ C3의 알콕시 폴리(n = 2 ~ 30)알킬렌 (C2 ~ C3)글리콜 에스테르, 페닐기로 치환된 C1 ~ C6의 알킬 에스테르, C1 ~ C6의 알킬기로 치환된 페닐, C1 ~ C6 알콕시로 치환된 페닐, 할로겐족으로 치환된 페닐, C1 ~ C6의 알콕시 메틸, 글리시독시 메틸(glycidoxy methyl), 및 R1과 5원 고리의 카르복시산 무수물 또는 이미드 구조를 형성하는 기로 이루어진 군에서 선택된 하나이며,상기 a, b, c, d 및 e는 각각 몰비로서,a는 10 내지 90, b는 5 내지 30, c는 1 내지 40, d 및 e는 각각 독립적으로 1 내지 40이고,Y는 하기 화학식 7로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 단위체의 알코올기와의 개환 중합 반응에 의해 생성되는 기이며,[화학식 7]상기 화학식 7에서,A는 수소, C1 ~ C6의 알콕시, 페녹시, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10의 알킬, 불포화기가 1 ~ 3개 포함된 C2 ~ C10의 알케닐 및 페닐 중에서 선택된 하나이고,B는 C1 ~ C6의 알콕시, 페녹시, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10의 알킬렌, 불포화기가 1 ~ 3개 포함된 C2 ~ C10의 알케닐렌 및 페닐렌 중에서 선택된 하나이며, A와 B는 연결되어 5 ~ 6각의 고리를 형성할 수 있다.
- 청구항 19에 있어서, 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 A) 알칼리 가용성 수지 1 내지 30 중량부; B) 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물 0.5 내지 20 중량부; C) 광중합 개시제 0.1 내지 15 중량부; 및 D) 용매 35 내지 95 중량부를 함유하는 것인 감광성 조성물.
- 청구항 19에 있어서, 상기 B) 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물은 다가 알코올을 α, β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 및 (메타)아크릴산 알킬에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인 감광성 조성물.
- 청구항 19에 있어서, 상기 C) 광중합 개시제는 트리아진 화합물; 비이미다졸 화합물; 아세토페논계 화합물; 벤조페논계 화합물; 플로레논계 화합물; 티옥산톤계 화합물; 크산톤계 화합물; 안트라퀴논계 화합물; 아크리딘계 화합물; 디카르보닐 화합물; 포스핀 옥사이드계 화합물; 아민계 화합물; 쿠마린계 화합물; 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌; 및 3-메틸-β-나프토티아졸린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인 감광성 조성물.
- 청구항 19에 있어서, 상기 D) 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디 에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인 감광성 조성물.
- 청구항 19에 있어서, 상기 감광성 조성물은 광증감제, 착색제, 경화 촉진제, 열 중합 억제제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 및 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것인 감광성 조성물.
- 청구항 24에 있어서, 상기 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 착색제 0.5 내지 20 중량부; 및 광증감제, 경화 촉진제, 열 중합 억제제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 및 계면 활성제 중에서 선택된 1종 이상의 화합물 0.01 내지 20 중량부를 함유하는 것인 감광성 조성물.
- 청구항 24에 있어서, 상기 착색제는 안료, 염료 또는 이들의 혼합물을 포함 하는 것인 감광성 조성물.
- 청구항 24에 있어서, 상기 경화 촉진제로는 2-멀캅토벤조이미다졸, 2-멀캅토벤조티아졸, 2-멀캅토벤조옥사졸, 2,5-디멀캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-멀캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-멀캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-멀캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-멀캅토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-멀캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-멀캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-멀캅토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-멀캅토아세테이트), 및 트리메틸옥에탄 트리스(3-멀캅토프로피오네이트)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인 감광성 조성물.
- 청구항 24에 있어서, 상기 열 중합 억제제로는 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물인 것인 감광성 조성물.
- 청구항 19 내지 28 중 어느 한 항의 감광성 조성물을 이용하여 제조되는 컬러 필터.
- 청구항 19 내지 28 중 어느 한 항의 감광성 조성물을 이용하여 제조되는 오버코트.
- 청구항 19 내지 28 중 어느 한 항의 감광성 조성물을 이용하여 제조되는 컬럼 스페이서.
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