JP5377595B2 - 着色感放射線性組成物、カラーフィルタ、着色パターンの製造方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
これらのディスプレイや光学素子のキーデバイスとしてカラーフィルタが使用されており、更なる高画質化の要求とともにコストダウンへの要求が高まっている。このようなカラーフィルタは、通常、赤(R)、緑(G)、及び青(B)の3原色の着色パターンを備えており、表示デバイスや撮像素子において、通過する光を3原色へ分画する役割を果たしている。
即ち、色再現性上好ましい分光特性を有すること、液晶ディスプレイのコントラスト低下の原因である光散乱や固体撮像素子の色ムラの原因となる光学濃度の不均一性といった光学的な乱れがないこと、使用される環境条件下における堅牢性、例えば、耐熱性、耐光性、耐湿性等が良好であること、モル吸光係数が大きく薄膜化が可能なこと、等が必要とされている。
このため、着色剤としては顔料を用いることが一般的である。
しかしながら従来の着色剤として顔料を用いる手段では、顔料の粗大粒子による色ムラが発生する等の観点から解像度を更に向上させることは困難である。また、液晶ディスプレイにおいても、顔料を着色剤として用いた場合、耐光性や耐熱性に優れるものの、顔料粒子による光散乱のためコントラストの低下や、ヘイズの増加といった課題を有している。
また、カラーフィルタに好適な分光特性に着目して、ジピロメテン染料を用いた着色感放射線性組成物及び色素化合物が検討されている(例えば、特許文献3参照)。
また、カラーフィルタ製造における昇華性の欠点の改良に関して、分子内にトリフェニルメタン染料を有するポリマーを着色剤として含有するカラーフィルタが提案されている(例えば、特許文献4参照)。
即ち、本発明の第1の目的は、色素構造を有する構造単位を含む色素重合体を含有してなる、色ムラが抑制された均一な色相の塗膜を形成することができ、着色パターンを形成するに際し、露光工程の後、未露光部の現像性が良好でパターン形成性に優れた着色感放射線性組成物を提供することにある。
本発明の第2の目的は、色ムラが抑制された均一な色相を有し、且つ、良好な形状を有する着色パターンを形成しうる着色パターンの製造方法を提供することにある。
更に、本発明の第3の目的は、前記着色感放射線性組成物を用いて形成され、濃度ムラが小さく色特性に優れた着色領域を有するカラーフィルタ、該カラーフィルタを備えた液晶表示装置、及び固体撮像素子を提供することにある。
即ち、前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
<1> (A)LogP値が5以下の連鎖移動剤を用いて重合された、色素構造を有する構造単位を含む色素重合体、及び(B)溶媒、(E)重合性化合物、及び(F)重合開始剤を含有する着色感放射線性組成物。
<2> 前記LogP値が5以下の連鎖移動剤が、アルキルメルカプタンである<1>に記載の着色感放射線性組成物である。
<3> 前記LogP値が5以下の連鎖移動剤が、炭素数10以下のアルキルメルカプタンである<1>又は<2>に記載の着色感放射線性組成物である。
<4> 前記LogP値が5以下の連鎖移動剤が、分子内にエステル構造、及び、エーテル構造から選択される構造を有するアルキルメルカプタンである<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物である。
<5> 前記色素構造が、下記一般式(III)で表されるジピロメテン化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物又はその互変異性体由来の色素構造である<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物である。
<6> (C)前記(A)色素重合体とは構造が異なる重合体を含有する<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物である。
<7> さらに、(D)顔料を含有する<1>〜<6>のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物である。
<8> (C)前記(A)とは構造が異なる重合体が、顔料分散剤である<1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物である。
<10> 支持体上に、<1>〜<8>のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物を付与する着色感放射線性層形成工程と、形成された着色感放射線性層を露光する露光工程と、露光後の着色感放射線性層を現像して未露光部を除去する現像工程とを含む着色パターンの製造方法である。
<11> 基板上に、<1>〜<8>のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物を付与する着色感放射線性層形成工程と、形成された着色感放射線性層を露光する露光工程とを含むカラーフィルタの製造方である。
<12> <9>に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子である。
<13> <9>に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示装置である。
即ち、(A)LogP値が5以下の連鎖移動剤を用いて重合された、色素構造を有する構造単位を含む色素重合体は、重合体末端部に、前記連鎖移動剤に由来する親水的な部位が導入されていると考えられる。このため、色素重合体と、組成物中で共存する他の成分、特に、(C)前記(A)色素重合体とは構造が異なる重合体との相溶性が向上し、塗布時における相分離が抑制されて、塗膜中の染料重合体の相分離に起因する色むらの発生が抑制されたものと考えられる。特に、(C)前記(A)色素重合体とは構造が異なる重合体を顔料分散剤として用いる場合には、その効果が顕著に現れる。また、該(A)色素重合体の末端部に親水的な部位が導入されているため、重合体全体の親水性が向上し、現像性が良化したものと考えている。
従って、前記本発明の着色感放射線性組成物を用いることにより、色ムラが小さく色特性に優れたカラーフィルタを作製することができる。
また、本発明によれば、着色パターンを形成するに際し、露光工程の後、未露光部の現像性が良好でパターン形成性に優れた着色感放射線性組成物を提供することができる。
本発明によれば、色ムラが抑制された均一な色相を有し、且つ、良好な形状を有する着色パターンを形成しうる着色パターンの製造方法を提供することができる。
さらに、本発明の前記着色感放射線性組成物を用いることで、色ムラが抑制され、色特性に優れ現像性が良好な着色領域を有するカラーフィルタ、該カラーフィルタを備えた液晶表示装置、及び固体撮像素子を提供することができる。
本発明の着色感放射線性組成物は、(A)LogP値が5以下の連鎖移動剤を用いて重合された、色素構造を有する構造単位を含む色素重合体(以下、適宜、特定色素重合体と称する)、(B)溶媒、(E)重合性化合物、及び、(F)重合開始剤を含有し、所望により、(C)前記(A)特定色素重合体以外の重合体、及び(D)顔料などを含有してもよい。
以下、本発明の着色感放射線性組成物に含まれる成分について説明する。
<(A)LogP値が5以下の連鎖移動剤を用いて重合された、色素構造を有する構造単位を含む色素重合体(特定色素重合体)>
本発明に係る(A)特定色素重合体は、色素構造を有する構造単位を複数含んでなる色素多量体である。色素構造を有する構造単位としては、例えば下記一般式(A)で以下に示すような構造単位が挙げられる。
ここで、特定色素重合体に含まれる複数の色素構造を有する構造単位は、すべて同じものであってもよく、互いに異なるものを含んでいてもよい。
なお、下記(X−1)〜(X−15)において、*はLAと連結する部位を表す。
公知の色素構造としては、例えば、アゾ色素、アゾメチン色素(インドアニリン色素、インドフェノール色素など)、ジピロメテン色素、キノン系色素(ベンゾキノン色素、ナフトキノン色素、アントラキノン色素、アントラピリドン色素など)、カルボニウム色素(ジフェニルメタン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、アクリジン色素など)、キノンイミン色素(オキサジン色素、チアジン色素など)、アジン色素、ポリメチン色素(オキソノール色素、メロシアニン色素、アリーリデン色素、スチリル色素、シアニン色素、シアニン色素の中でもスクアリリウム色素、クロコニウム色素など)、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素、ニトロソ色素、及びそれらの金属錯体色素などを挙げることができ、これらから任意の水素原子が少なくとも1個除かれた残基として構造単位中に導入される。
これらの色素構造の中でも、アゾ色素、アゾメチン色素、ジピロメテン色素、キノン系色素(中でもアントラキノン色素)、カルボニウム色素(中でもキサンテン色素)、ポリメチン色素(中でもシアニン色素、オキソノール色素)が好ましく、アゾ色素、ジピロメテン色素、アゾメチン色素、ポリメチン色素がより好ましく、ジピロメテン色素が特に好ましい。
具体的な化合物については「新版染料便覧」(有機合成化学協会編;丸善、1970)、「カラーインデックス」(The Society of Dyers and colourists)、「色素ハンドブック」(大河原他編;講談社、1986)などに記載されている。
即ち、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基)、シリル基(好ましくは炭素数3〜38、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、t−ヘキシルジメチルシリル基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、1−ナフトキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、t−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜48、よりこの好ましくは炭素数1〜24のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N−ブチルカルバモイルオキシ基、N−フェニルカルバモイルオキシ基、N−エチル−N−フェニルカルバモイルオキシ基)、スルファモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジエチルスルファモイルオキシ基、N−プロピルスルファモイルオキシ基)、アルキルスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数1〜38、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基)、
なお、形成される5員、6員、及び7員の環が、更に置換可能な基である場合には、前記置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明において、特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOが好ましく、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOが更に好ましく、Fe、Zn、Cu、Co、又はVO(V=O)が最も好ましい。
即ち、前記一般式(III)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOで表される態様が挙げられる。
即ち、前記一般式(III)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOで表される態様が挙げられる。
即ち、前記一般式(III)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、R7が、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Cu、Co、又はVOで表される態様が挙げられる。
また、前記一般式(III)において、R2及び/又はR5が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基であることが、溶剤溶解性に優れる点から、好ましい。
上記一般式(III−1)中のMaは、金属原子又は金属化合物を表し、前述した特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
上記一般式(III−1)中のR7は、前記一般式(III)中のR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
本発明におけるジピロメテン系染料としては、下記一般式(III−2)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
上記一般式(III−2)中のR8〜R13で表される置換基は、前記一般式(III)で表される化合物のR1〜R6で表される置換基と同義であり、その好ましい態様も同様である。上記一般式(III−2)で表される化合物のR8〜R13で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(III−2)中のR14は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R14の好ましい範囲は、前記R7の好ましい範囲と同様である。R14が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明におけるジピロメテン系染料としては、下記一般式(III−3)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
上記一般式(III−3)中、Maは金属又は金属化合物を表し、前述した特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
前記Rのアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基は、更に、前記置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
即ち、R2〜R5、R7、及びMaは、それぞれ、前記一般式(III)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体の好ましい態様であり、X3はNR(Rは水素原子、アルキル基)、窒素原子、又は酸素原子であり、X4はNRa(Raは水素原子、アルキル基、ヘテロ環基)、又は酸素原子であり、Y1はNRc(Rcは水素原子、又はアルキル基)、窒素原子、又は炭素原子であり、Y2は窒素原子、又は炭素原子であり、X5は酸素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
即ち、R2〜R5、R7、Maはそれぞれ、前記一般式(III)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体の好ましい態様であり、X3及びX4は、酸素原子であり、Y1はNHであり、Y2は窒素原子であり、X5は酸素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
次に、本発明の色素多量体に好適に使用される他の好適な色素について順次説明する。
(アゾ色素)
本発明に係る色素多量体(一般式(A)で示される色素多量体)の態様の一つは、アゾ色素(アゾ化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造(前記一般式(A)におけるDye)として有する色素多量体である。本発明においてアゾ化合物とは、分子内にN=N基を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
アゾ色素としては、マゼンタ色素及びイエロー色素として知られるアゾ色素が適用でき、それらの中でも、特に、下記一般式(d)、一般式(e)、一般式(g)、一般式(I−1)、一般式(I−2)、及び一般式(V)で表されるアゾ色素が好ましい。
アゾ色素としては、マゼンタ色素である下記一般式(d)で表されるアゾ色素が好適に挙げられる。
一般式(d)中、R1〜R4は、各々独立に、水素原子、又はアルキル基(好ましくは炭素数1〜36、より好ましくは炭素数1〜12の直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、ドデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−アダマンチル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜24、より好ましくは炭素数2〜12のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、3−ブテン−1−イル)、アリール基(好ましくは炭素数6〜36、より好ましくは炭素数6〜18のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数1〜12のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル、4−ピリジル、2−フリル、2−ピリミジニル、1−ピリジル、2−ベンゾチアゾリル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−1−イル)、アシル基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数2〜18のアシル基で、例えば、アセチル、ピバロイル、2−エチルヘキシル、ベンゾイル、シクロヘキサノイル)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数6〜15、より好ましくは炭素数6〜10のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数2〜6のカルバモイル基で、例えば、ジメチルカルバモイル)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数1〜18のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル)、又はアリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜24、より好ましくは炭素数6〜18のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル)を表す。
R1〜R4が、置換可能な基である場合には、例えば、前記置換基群Aの項で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基を有する場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Aは、好ましくは芳香族ヘテロ環基である。更に好ましくは、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、1,2,4−チアジアゾール環、1,3,4−チアジアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジンン環、ベンゾピラゾール環、ベンゾチアゾール環等が挙げられる。
Rbで表される置換基としては、例えば、前記置換基群Aの項で説明した置換基が挙げられる。
R11〜R16は、各々独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。1価の置換基としては、例えばハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基(ここでは、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基を含む飽和脂肪族基を意味する。)、炭素数2〜30のアルケニル基(ここでは、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む二重結合を有する不飽和脂肪族基を意味する。)、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数3〜30のヘテロ環基、シアノ基、炭素数1〜30の脂肪族オキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基、炭素数2〜30のアシルオキシ基、炭素数1〜30のカルバモイルオキシ基、炭素数2〜30の脂肪族オキシカルボニルオキシ基、炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルオキシ基、炭素数0〜30のアミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基及びヘテロ環アミノ基を含む。)、炭素数2〜30のアシルアミノ基、炭素数1〜30のアミノカルボニルアミノ基、炭素数2〜30の脂肪族オキシカルボニルアミノ基、炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルアミノ基、炭素数0〜30のスルファモイルアミノ基、炭素数1〜30のアルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数6〜30のアリールチオ基、炭素数0〜30のスルファモイル基、炭素数1〜30のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、炭素数1〜30のアルキルもしくはアリールスルホニル基、炭素数2〜30のアシル基、炭素数6〜30のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜30の脂肪族オキシカルボニル基、炭素数1〜30のカルバモイル基、炭素数3〜30のアリールもしくはヘテロ環アゾ基、イミド基が挙げられ、それぞれの基はさらに置換基を有していてもよい。
R13及びR14は、好ましくは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。
R15及びR16は、好ましくは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。
アゾ色素としては、イエロー色素である下記一般式(g)、一般式(I−1)、一般式(I−2)、及び一般式(V)で表されるアゾ色素(それらの互変異性体も含む)が、好適に挙げられる。
R34は、水素原子、又は1価の置換基を表し、前記置換基群Aの項で説明した置換基が挙げられ、アリール基及びヘテロ環基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
R35は、水素原子、アルキル基((好ましくは炭素数1〜36、より好ましくは炭素数1〜12の直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、ドデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−アダマンチル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜24、より好ましくは炭素数2〜12のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、3−ブテン−1−イル)、アリール基(好ましくは炭素数6〜36、より好ましくは炭素数6〜18のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数1〜12のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル、4−ピリジル、2−フリル、2−ピリミジニル、1−ピリジル、2−ベンゾチアゾリル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−1−イル)、アシル基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは炭素数2〜18のアシル基で、例えば、アセチル、ピバロイル、2−エチルヘキシル、ベンゾイル、シクロヘキサノイル)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基)、又はカルバモイル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6のカルバモイル基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイル)を表す。
Z30及びZ31としては、好ましくは、Z30が−N=であって、Z31が−C(R36)=である。
A31は、前記一般式(d)におけるAと同義であり、好ましい態様も同様である。
Rv2及びRv3としては、特に炭素数1〜5のアルキル基又はフェニル基が好ましい。Rv4が表す1価の置換基としては、前記置換基群Aの項で挙げた置換基が挙げられ、特にアルキル基、アリール基、ニトロ基、スルファモイル基及びスルホ基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基、ニトロ基が最も好ましい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、アントラキノン色素(アントラキノンゾ化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体としては、下記一般式(AQ−1)〜(AQ−3)で表される化合物(アントラキノン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造(Dye)として有する色素多量体が含まれる。本発明においてアントラキノン化合物とは、分子内にアントラキノン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
が好ましい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、トリフェニルメタン色素(トリフェニルメタン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体としては、下記一般式(TP)で表される化合物(トリフェニルメタン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造(Dye)として有する色素多量体が含まれる。本発明においてトリフェニルメタン化合物とは、分子内にトリフェニルメタン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
X−は、フッ素アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、過塩素酸アニオン、カルボン酸アニオンであることが好ましく、過塩素酸アニオン、カルボン酸アニオンであることが最も好ましい。
本発明における色素多量体の好ましい態様は、キサンテン色素(キサンテン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体としては、下記一般式(J)で表されるキサンテン化合物に由来する部分構造を、色素部位の部分構造(Dye)として有する色素多量体が含まれる。
一般式(J)におけるR81〜R84及びR85が取りうる置換基は、前記置換基群Aの項で挙げた置換基と同様である。
上記一般式(J)中のR81とR82、R83とR84、及びmが2以上の場合のR85同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環又は5員、6員並びに7員の不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環又は5員、6員並びに7員の不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
X−はフッ素アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、過塩素酸アニオン、カルボン酸アニオンであることが好ましく、過塩素酸アニオン、カルボン酸アニオンであることが最も好ましい。
Rg、Rh及びRiは、それぞれ独立に、水素原子、−SO3−、−SO3H又は−SO2NHRaを表す。
Raは、1〜10のアルキル基、好ましくは、2−エチルヘキシル基を表す。X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
式(1b)で表される化合物は、式(1b−1)で表される化合物の互変異性体である。
なかでも、色特性及び耐熱性の観点より特に式(1e)及び式(1f)が好ましい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、シアニン色素(シアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体としては、下記一般式(PM)で表される化合物(シアニン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造(Dye)として有する色素多量体が含まれる。本発明においてシアニン化合物とは、分子内にシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
環Z1及び環Z2が取りうる置換基は、前記置換基群Aの項で挙げた置換基と同様である。X−はフッ素アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、過塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン、酢酸アニオン、安息香酸アニオン等のカルボン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオン等が挙げられる。Xは色素骨格と連結してもよく、又は色素多量体の一部(高分子鎖等)と連結してもよい。
Y−は、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、OH−、1価の有機カルボン酸アニオン、1価の有機スルホン酸アニオン、1価のホウ素アニオン又は1価の有機金属錯体アニオンを表す。Y−は色素骨格と連結してもよく、又は色素多量体の一部(高分子鎖等)と連結してもよい。
nは、0以上3以下の整数を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子又は窒素原子を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子又は1価の炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表すか、1個のR3と1個のR4とが一緒になって形成された2価の炭素数2〜6の脂肪族炭化水素基を表す。
a及びbは、それぞれ独立に、0以上2以下の整数を表す。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、スクアリリウム色素(スクアリリウム化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体としては、下記一般式(K)で表される化合物(スクアリリウム化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造(Dye)として有する色素多量体が含まれる。本発明においてスクアリリウム化合物とは、分子内にスクアリリウム骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(K)で現される化合物としては、特に下記一般式(K−1)、一般式(K−2)、一般式(K−3)又は一般式(K−4)で表される化合物であることが好ましい。
R93及びR97は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
R91とR92、及び、R95とR96は、それぞれ、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(K−1)中のR91、R92、R94、R95、R96、R98が取りうる置換基は、前記置換基群Aの項で挙げた置換基と同様である。
R120は、特に、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のアルコキシ基が好ましい。mは1〜3が好ましく、mが3であることが最も好ましい。nは0〜3が好ましく、0又は1が好ましい。
前記一般式(K−1)〜一般式(K−4)で表されるスクアリリウム化合物は、J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,2000,599.に記載の方法を適用して合成することができる。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、キノフタロン色素(キノフタロン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体としては、下記一般式(QP)で表される化合物(キノフタロン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造(Dye)として有する色素多量体が含まれる。本発明においてキノフタロン化合物とは、分子内にキノフタロン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、フタロシアニン色素(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体としては、下記一般式(F)で表される化合物(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造(Dye)として有する色素多量体が含まれる。本発明においてフタロシアニン化合物とは、分子内にフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(F)中、M1で表される金属類としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、及びFe等の金属原子、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、並びにSi(OH)2等の金属水酸化物が含まれるが、特にCu、Znが好ましい。
6員環には、ベンゼン環、シクロヘキサン環などが含まれる。
一般式(F)で表されるフタロシアニン色素残基の中でも、特に下記一般式(F−1)で表されるフタロシアニン色素に由来する残基が好ましい。
前記一般式(F−1)中、R101〜R116は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R101〜R116で表される置換基が、更に置換可能な基である場合には、前記の置換基群Aの項で説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
R101〜R116で表される置換基は、上記の中でも、水素原子、SO2NR117R118(R117及びR118は水素原子、直鎖又は分岐の炭素数3〜20の置換基を有してもよいアルキル基)、SR119(R119は直鎖又は分岐の炭素数3〜20の置換基を有してもよいアルキル基)が好ましい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、サブフタロシアニン色素(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体としては、下記一般式(SP)で表される化合物(サブフタロシアニン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造(Dye)として有する色素多量体が含まれる。本発明においてサブフタロシアニン化合物とは、分子内にサブフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(SP)中のZ1〜Z12が有してもよいアルキル基は直鎖又は分岐の置換又は無置換のアルキル基を表す。Z1〜Z12としては、特に、炭素数1〜20が好ましく、炭素数1〜10がさらに好ましい。Z1〜Z12が有してもよい置換基としては前記置換基群Aの項で挙げた置換基が挙げられるが、特にフッ素原子、ヒドロキシ基及びメルカプト基が好ましい。
LogP値とは、オクタノール/水分配係数であり、各種プログラムにより計算が可能であるが、本発明におけるLogP値としては、Cambridge Soft社製「Chem Draw Pro version12.0」において、計算した値を意味する。
LogP値が5以下の連鎖移動剤としては、その構造は特に限定されないが、連鎖移動剤としての扱いやすさから、アルキルメルカプタンであることが好ましく、アルキルメルカプタンは置換基を有していてもよい。アルキルメルカプタンとしては、LogP値の低さから、炭素数が10以下のアルキルメルカプタン、或いは、エステル構造、及び/或いは、エーテル構造を有するアルキルメルカプタンが好ましい。LogP値が5以下の化合物の具体例を下記に示す。
ラジカル重合反応は、例えば、第四版実験化学講座28高分子合成に記載の方法に準じて行われ、ここに記載の方法を応用することで、本発明に係る特定色素重合体を合成できる。
ラジカル重合反応では、ラジカル重合開始剤を用いることが好ましい。具体的には、アゾ開始剤(アゾイソブチロニトリル、ジメチル2、2−アゾビスイソブチレート、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)等)、過酸化物開始剤(過酸化ベンゾイル、ジ−t−ブチルパーオキシド等)等が挙げられる。
また、ラジカル重合開始剤を用いる量に特に制限はないが、原料となる色素単量体に対して、0.01〜0.5当量用いるのが好ましく、0.03〜0.3当量用いるのがより好ましい。ラジカル重合開始剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。
連鎖移動剤を重合系に加えるタイミングとしては、ラジカル重合開始剤を添加する前であればよく、予め色素単量体などの原料モノマーと混合させておいてもよい。
ラジカル重合反応で用いる有機溶媒は、反応を阻害しない限り特に限定されない。プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、N−メチルピロリドン(NMP)、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、ハロゲン系溶媒(ジクロロメタン等)、アセトニトリル等が好適な溶媒として挙げられる。
有機溶媒は、単独で用いてもよいし、二種類以上併用して用いてもよい。
ラジカル重合反応の反応温度は、0℃〜150℃の温度範囲で、使用する原料等に応じて選択することができるが、30℃〜120℃の温度範囲が好ましく、40℃〜100℃の温度範囲がより好ましい。
本発明にかかる特定色素重合体は、アルカリ可溶性基を有する共重合成分を含むことで、着色硬化膜を形成するに際して、パターン形成性が向上し、現像液中の析出物の生成が抑制される。このような目的で併用されるアルカリ可溶性基を有するビニルモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は、特定色素重合体の酸価として好ましくは50mgKOH/g以上であり、特に好ましくは50mgKOH/g〜200mgKOH/gである。この範囲であることによって、現像液中での析出物の生成が抑制される。
また、上記した範囲の酸価であることによって、本発明の色素重合体と顔料とを共に用いて着色感放射線性組成物を構成する場合、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体の生成を効果的に抑制、あるいは、2次凝集体の凝集力を効果的に弱めることができる。
なお、本明細書において「アクリル」及び「メタクリル」のいずれか或いは双方を示す場合「(メタ)アクリル」と記載することがある。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基(例えばt−Bocなど)で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
本発明の係る特定色素重合体に重合性基を導入することで、得られる着色感放射線性組成物の効果感度が向上し、より高強度の着色膜が形成される。特定色素重合体の合成に際し、重合性基を導入する方法について説明する。
色素構造を有する色素単量体を単独重合、あるいは、色素単量体と、色素構造を有しない他の末端エチレン性不飽和結合を有する単量体との共重合により多量体を得て、次いで、該多量体と反応する基と重合性基とを有する化合物を該多量体に付加させることにより、重合性基を導入する重合性基含有色素多量体を合成することができる(以下、本反応を「重合性基導入反応」と称する。)。
(GMA化反応)
GMA化反応は、触媒を用いることが好ましい。具体的には、アンモニウム塩類(テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド等)、アミン類(N,N−ジメチルドデシルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等)、リン化合物(トリフェニルホスフィン等)、ベタイン類(トリメチルグリシン等)が挙げられる。
また、アンモニウム塩等の触媒を用いる量に特に制限はないが、一般式(1)で表される色素単量体に対して、0.01〜0.5当量用いるのが好ましく、0.03〜0.3当量用いるのがより好ましい。これらは、単独で用いてもよいし、二種類以上用いてもよい。
GMA化反応で用いる有機溶媒は、反応を阻害しない限り特に限定されない。プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、N−メチルピロリドン、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、ハロゲン系溶媒(ジクロロメタン等)、アセトニトリル等が好適な溶媒として挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、二種類以上併用して用いてもよい。
GMA化反応の反応温度は、0℃〜150℃の温度範囲で、使用する原料等に応じて選択することができるが、30℃〜120℃の温度範囲が好ましく、40℃〜100℃の温度範囲がより好ましい。
このようにして、本発明に有用な特定色素重合体を得ることができる。
代表的なスキームを以下に挙げるが、本発明はこれに限定されない。
本発明の着色感放射線性組成物は、溶剤を含有する。溶剤としては、有機溶剤が好ましい。
本発明に用いうる有機溶剤の例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル(例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル及び2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
有機溶剤を2種以上組みあわせて用いる場合、特に好ましくは、上記の3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される混合溶液である
本発明の着色感放射線性組成物には、色素構造を含む構造単位を重合成分として含有しない他の重合体を必要に応じて含んでもよい。他の重合体は、例えば、バインダーポリマーとして、或いは、所望により併用される顔料の分散剤として、含まれてもよい。
本発明に用いることができる(C)他の重合体としては、アルカリ可溶性であれば特に限定されないが、熱堅牢性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ可溶性の重合体としては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶性で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号等の各公報の明細書に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、また、同様に、側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。この他に水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等やポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ(2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート)、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール等も有用である。
上記以外に親水性基を有するモノマーとして、テトラヒドロフルフリル基、燐酸部位、燐酸エステル部位、4級アンモニウム塩の部位、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸又はその塩の部位、モルホニルエチル基等を含んだモノマー等も共重合成分として有用である。
これらの重合性基を有するポリマーの例としては、KSレジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(ダイセル化学工業(株)製)等が挙げられる。
また、硬化被膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も(C)他の共重合体として有用である。
また、本発明において、バインダーとして用いうる(C)他の重合体としては、アルカリ可溶性フェノール樹脂を用いることができる。該アルカリ可溶性フェノール樹脂は、本発明の着色感放射線性組成物をポジ型に構成する場合に好適に用いることができ、例えば、ノボラック樹脂、又はビニル重合体等が挙げられる。
また、アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
前記ノボラック樹脂の具体例としては、例えば、メタクレゾール、パラクレゾール又はこれらの混合物とホルマリンとの縮合生成物が挙げられる。ノボラック樹脂は、分別等の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。また、ビスフェノールCやビスフェノールA等のフェノール系水酸基を有する低分子量成分を前記ノボラック樹脂に混合してもよい。
本発明に用いうる(C)他の重合体は、重量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)が1×103〜2×105の重合体が好ましく、2×103〜1×105の重合体が更に好ましく、5×103〜5×104の重合体が特に好ましい。
前記一般式(I)又は一般式(II)で表される構造単位は、(C)他の重合体に繰り返し単位として含まれる。
アルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜5、より好ましくは炭素数1〜3がより好ましい。)メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等が挙げられる。
好ましいアルキル基として、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−メトキシエチル基が挙げられる。
R1、R2、R4、及びR5としては、水素原子が好ましく、R3及びR6としては、水素原子又はメチル基が、顔料表面への吸着効率の点から最も好ましい。
好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。
2価の有機連結基としては、上記のアルキレン基の末端に、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−から選ばれるヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を有し、該ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を介して、隣接した酸素原子と連結したものが、顔料への吸着性の点から好ましい。
前記一般式(I)や一般式(II)で示される構造単位を有する重合体は、グラフト部位が親水的な特性を有しているために、顔料分散性に優れるとともに、前記特定色素重合体との相溶性が良好となり、色素の不均一化による色ムラの発生が、より効果的に抑制される。
本発明の着色感放射線性組成物は、少なくとも1種の顔料を含有する。顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を適宜選択して用いることができる。
C.I.Pigment YELLOW 1、2、3、4、5、6、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214等、
C.I.Pigment Orange 2、5、13、16、17:1、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、71、73等、
C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、52:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1、66、67、81:1、81:2、81:3、83、88、90、105、112、119、122、123、144、146、149、150、155、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、184、185、187、188、190、200、202、206、207、208、209、210、216、220、224、226、242、246、254、255、264、270、272、279
C.I.Pigment Violet 1、19、23、27、32、37、42
C.I.Pigment Blue 1、2、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66、79、80
C.I.Pigment Black 1
これら有機顔料は、単独若しくは色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。
この顔料の微細化には、顔料を水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩類と混合して高粘度な液状組成物を調製し、これを摩砕する工程を含む方法を用いてもよい。
ここで、加工顔料を得る際に用いられる、水溶性有機溶剤に少なくとも一部可溶な樹脂としては、顔料分散剤として用いられている公知の樹脂を用いることができるが、本発明においては、前述の(C)他の重合体において顔料分散剤として挙げた重合体を用いることが好ましい。
前記本発明の着色感放射線性組成物は、さらに、(E)重合性化合物及び(F)重合開始剤を含有する。このような態様をとることで、着色硬化膜或いは着色パターンが形成可能となる。
(E)重合性化合物は、具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418、特開2010−129825、特許4364216等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、又は、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、特に好ましくは5〜30mg−KOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸及びε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
前記一般式(Z−4)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
前記一般式(ii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
前記一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)又は一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、感放射線性組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、着色剤(顔料)、バインダーポリマー等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の着色感放射線性組成物は、重合開始剤を含有する。
本発明における(F)重合開始剤としては、以下に述べる光重合開始剤として知られているものを用いることができる。
また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
6−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995年)pp.202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−342166号公報の各公報に記載の化合物等が挙げられる。
市販品ではIRGACURE OXE−01(BASF社製)、IRGACURE OXE−02(BASF社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及びnは、後述する一般式(OX−2)におけるY、X、及びnとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、式(OX−1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
式(OX−2)におけるR、A、及びArは、前記式(OX−1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
一般式(OX−3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、一般式(OX−2)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
(C-14)
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の着色組成物には、必要に応じて公知の各種添加物、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、pH調整剤、凝集防止剤等を配合することができる。
〔各種添加物〕
本発明の着色感放射線性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。これらの例としては、特開2008−292970号公報の段落0274〜0276に記載の添加剤を挙げることができる。
具体的には、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバリン酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の着色感放射線性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色感放射線性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤の含有量は、着色感放射線性組成物の全固形分に対して、0.001質量%〜10質量%であるのが好ましく、0.01質量%〜5質量%であるのがより好ましい。
本発明の着色感放射線性組成物においては、該着色感放射線性組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
重合禁止剤の添加量は、着色感放射線性組成物の全質量に対して、約0.005質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の着色感放射線性組成物の調製に際しては、上述の各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。全成分を同時に溶剤に溶解して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液としておいて、使用時(塗布時)にこれらの溶液を混合して着色感放射線性組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色感放射線性組成物は、好ましくは孔径0.01〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05〜0.5μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することもできる。
本発明の着色感放射線性組成物は、着色パターンが微少サイズで薄膜に形成され、しかも良好な矩形の断面プロファイルが要求される固体撮像素子用のカラーフィルタの形成に特に好適である。
本発明のカラーフィルタは、色ムラの発生が抑制され、且つ耐光性に優れた着色画素を有することから、液晶表示装置用のカラーフィルタとして好適である。このようなカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)
方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率及び剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、前記金属錯体色素構造を含む色素多量体を着色剤として含むものであり、着色硬化膜における着色剤に起因する色ムラの発生が抑制され、且つ、パターン形成性にも優れることから色純度、着色領域の色相の均一性に優れ、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
さらに、COA方式により形成される着色層には、着色層上に配置されるITO電極と着色層の下方の駆動用基板の端子とを導通させるために、一辺の長さが1〜15μm程度の矩形のスルーホールあるいはコの字型の窪み等の導通路を形成する必要であり、導通路の寸法(即ち、一辺の長さ)を特に5μm以下にすることが好ましいが、本発明を用いることにより、5μm以下の導通路を形成することも可能である。これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
材料・ケミカルズの市場(島 健太郎 (株)シーエムシー 1994年発行)」、「2003液晶関連市場の現状と将来展望(下巻)(表 良吉(株)富士キメラ総研、2003年発行)」に記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
本発明の固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法は、支持体上に、既述の本発明の着色感放射線性組成物を付与して着色感放射線性組成物層を形成する工程(以下、「着色感放射線性組成物層形成工程」ともいう)と、前記着色感放射線性組成物層を、マスクを介して露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、露光後の着色感放射線性組成物層を現像して着色パターン(以下、「着色画素」ともいう)を形成する工程(以下、「現像工程」ともいう)と、を含む。
また、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法によって製造されたものである。
本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法によって製造された着色パターンを少なくとも有していればよい。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタの具体的形態としては、例えば、前記着色パターンと他の着色パターンとを組み合わせた多色のカラーフィルタの形態(例えば、赤色パターン、青色パターン、及び緑色パターンを少なくとも有する3色以上のカラーフィルタ)が好適である。
以下、固体撮像素子用カラーフィルタを単に「カラーフィルタ」ということがある。
着色感放射線性組成物層形成工程では、支持体上に、本発明の着色感放射線性組成物を付与して着色感放射線性組成物層を形成する。
本工程に用いうる支持体としては、例えば、基板(例えば、シリコン基板)上にCCD(Charge Coupled Device)やCMOS(Complementary Metal-Oxide Semiconductor)等の撮像素子(受光素子)が設けられた固体撮像素子用基板を用いることができる。
本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側(おもて面)に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側(裏面)に形成されてもよい。
固体撮像素子用基板における各撮像素子間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、着色感放射線性組成物層形成工程において形成された着色感放射線性組成物層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパターン露光する。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は30〜1500mJ/cm2が好ましく50〜1000mJ/cm2がより好ましく、80〜500mJ/cm2が最も好ましい。
次いでアルカリ現像処理を行うことにより、露光工程における光未照射部分の着色硬化性組成物層がアルカリ水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は、従来は20秒〜90秒であった。より残渣を除去するため、近年では120秒〜180秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜240℃、好ましくは200℃〜240℃の熱硬化処理を行う。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート及びアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
これら溶媒は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。なお、汚染物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には前掲の本組成物に関する界面活性剤を添加してもよい。
本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、CCD、CMOS等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCDやCMOS等に好適である。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、例えば、CCD又はCMOSを構成する各画素の受光部と、集光するためのマイクロレンズと、の間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
また、着色パターン(着色画素)のサイズ(パターン幅)としては、2.5μm以下が好ましく、2.0μm以下がより好ましく、1.7μm以下が特に好ましい。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
下記原料Aを、Liebigs Annalen der Chemie,(1990年)、#8 p.741−744を参考に合成した。
得られた原料A(30.6g)、グリシジルメタクリレート(14.2g)、p−メトキシフェノール(1.24g)、及び、テトラブチルアンモニウムブロミド(3.22g)をN−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと称する)200gに溶解させた溶液を調製し、100℃で5時間に加熱攪拌した。
次に、酢酸エチル1L、1NHCl塩酸水溶液1Lを添加し、攪拌後、有機層を分離し、その後、濃縮し、下記構造の中間体Bを35g得た。
その後、85℃でさらに2時間攪拌を続けた。その後、反応溶液を、メタノール200mL、水 25mLに攪拌しながら、滴下した。析出した粉黛をろ過し、得られた粉黛を減圧乾燥したところ、染料ポリマーIを9g得た。得られた染料ポリマーIの重量平均分子量(Mw)は10000、酸価は80mgKOH/gであった。スキームを以下に示す。
中間体Bに添加する連鎖移動剤を、以下のように変更した以外は染料ポリマーIの合成と同様にして、下記構造の染料ポリマーII、III、IV、V、IX、X、及びXIを合成した。
染料ポリマーII(連鎖移動剤チオグリコール酸エチル:LogP値0.42)
染料ポリマーIII(連鎖移動剤:2−メルカプトエタノール:LogP値0.04)
染料ポリマーIV(連鎖移動剤:下記化合物:LogP値4.14)
染料ポリマーIX(連鎖移動剤:1−ドデカンチオール:LogP値5.14)
染料ポリマーX(連鎖移動剤:1−オクタデカンチオール:LogP値7.64)
染料ポリマーXI(連鎖移動剤チオグリコール酸オクタデシル:LogP値7.17)
PGMEA5.21gを80℃で攪拌しながら、M−53(下記構造:7.0g)とメタクリル酸(0.45g)、チオグリコール酸オクチル(0.17g)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(0.096g)をPGMEA 12.2gに溶解させた溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了から2時間後、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(0.029g)、チオグリコール酸オクチル(0.051g)をPGMEA 0.35gに溶解させた溶液を追加し、80℃でさらに2時間攪拌を続けた。
反応溶液に、PGMEA 175ml、メタノール 200mlを加え、アセトニトリル 800mlを攪拌しながら、反応液を滴下した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、P1(下記構造)を3.99g得た。
得られたP1の重量平均分子量(Mw)は7000、酸価は185mgKOH/gであった。P1の構造であることは、1H−NMRにより、前記M−53の重合性基部位である5.53、6.11のピークの消失と、酸価測定によるメタクリル酸の導入により確認した。
化合物P1(5.0g)とグリシジルメタクリレート(0.47g)、p-メトキシフェノール(5.5mg)をPGMEA 31.0gに溶解させた溶液を100℃で5時間に加熱攪拌した。次に、アセトニトリル 350mlを攪拌しているところに、反応液を滴下した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を減圧乾燥し、P1を3.59g得た。得られたP1の重量平均分子量(Mw)は8000、酸価は110mgKOH/gであった。
例示化合物VIIIの構造であることは、1H−NMRにより、グリシジルメタクリレートのエポキシ部位の消失と酸価測定によるグリシジルメタクリレート分の酸価減少により確認した。
スキームを以下に示す。
添加する連鎖移動剤として連鎖移動剤8(LogP:3.00)を用い、合成用の染料モノマーとして以下に示す化合物を用いた以外は染料ポリマーIの合成と同様にして、下記構造の染料ポリマーXII、XIII、XIV、XV、XVI及びXVIIを合成した。
<樹脂1の合成>
500mL三口フラスコに、ε-カプロラクトン 600.0g、2−エチル−1−ヘキサノール 22.8gを導入し、窒素を吹き込みながら、攪拌溶解した。モノブチル錫オキシド 0.1gを加え、100℃に加熱した。8時間後、ガスクロマトグラフィーにて、原料が消失したのを確認後、80℃まで冷却した。2,6-ジt-ブチル−4−メチルフェノール 0.1gを添加した後、2-メタクリロイロキシエチルイソシアネート 27.2gを添加した。5時間後、1H-NMRにて原料が消失したのを確認後、室温まで冷却し、固体状の前駆体M1を 200g得た。M1であることは、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。
<樹脂2〜4の合成>
樹脂1の合成方法と同様の合成法により、以下に記載の樹脂2〜樹脂4を合成した。
(顔料分散組成物1)
下記組成(1)の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌して混合し、顔料を含む混合溶液を調製した。
〔組成(1)〕
・顔料Pigment Blue15:6 95部
・顔料誘導体(I) 15部
・分散剤(樹脂1 30%溶液) 125部
・PGMEA 750部
続いて、上記より得られた混合溶液を、さらに0.3mmφジルコニアビーズを用いたビーズ分散機ディスパーマット(GETZMANN社製)にて6時間分散処理を行ない、顔料分散液(P−1)を得た。
まず、カラーフィルタ形成用として着色感放射線性組成物を調整した例を挙げて説明する。
[実施例1]
前記で得た顔料分散液(P−1)を用いて、下記の感光性樹脂組成物R−1を作製した。
・顔料分散液(P−1) 1000部
・KAYARAD DPHA(日本化薬製) 100部
(光重合性化合物)
・1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム
(光重合開始剤) 30部
・染料ポリマーI 100部
・樹脂(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/共重合体(モル比=70/30、
重量平均分子量30000)の30%PGMEA溶液) 10部
・PGMEA(溶剤) 300部
<下塗り層用レジスト液の組成>
・PGMEA(溶剤) 19.20部
・乳酸エチル 36.67部
・樹脂(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル
共重合体(モル比=70/22/8)の30%PGMEA溶液)
30.51部
・エチレン性不飽和二重結合含有化合物(KAYARAD DPHA(日本化薬製)
12.20部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.0061部
・フッ素系界面活性剤(F−475、DIC(株)製)
1.0部
・光重合開始剤(トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤) 0.586部
(TAZ−107、みどり化学社製)
6inchのシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に前記下塗り層用レジスト液を乾燥膜厚が1.5μmになるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
前記で得られた下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に、着色層の乾燥膜厚が0.7μmになるように、スピン塗布機能を持つコータ/デベロッパ(東京エレクトロン(株)製 Act−8を用いて下記条件で着色光硬化性組成物を塗布した。
次いで、この着色塗布基板を100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった後、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長でパターンが1.5μm四方のIslandパターンマスクを通して500mJ/cm2の露光量で露光した。その後、露光後の着色層が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間、パドル現像を行なった後、該シリコンウエハを真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハを回転数50r.p.m.で回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後、スプレー乾燥して、着色画素の付いたウエハ基板を得た。
前記実施例1で用いた感光性樹脂組成物R−1において、連鎖移動剤、染料ポリマー、樹脂を下記表1に記載のように変更した以外は実施例1と同様にして固体撮像素子着色パターンを形成した。
i)色むら
色むらの評価は、下塗り層付きウエハの代わりにガラス基板を使用し、またマスクを用いずにベタで露光する以外は、固体撮像素子着色パターンの形成の方法と同様にして評価用基板を作成した。輝度分布を下記方法で解析し、平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数に占める割合をもとに行った。
輝度分布の測定方法について説明する。まず、着色層付きのガラス板の輝度分布を顕微鏡MX−50(オリンパス社製)にて撮影した画像を解析した。
なお輝度分布において、最も画素数の多い輝度を平均輝度と定義する。
−評価基準−
5:平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数中の99%以上
4:平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数中の98%以上99%未満
3:平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数中の97%以上98%未満
2:平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数中の95%以上97%未満
1:平均からのずれが±5%以内である画素が全画素数中の95%未満
上記した露光工程で光が照射されなかった領域(未露光部)の残渣の有無をSEMで観察し、残渣を評価した。評価基準は以下の通りである。
−評価基準−
4:未露光部には、残渣がまったく確認されなかった
3:未露光部に、残渣がわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった
2:未露光部に、残渣がやや確認された。
1:未露光部に、残渣が著しく確認された。
実施例1〜実施例3より、連鎖移動剤の親水性増加に伴い、色むらの抑制効果が高まる傾向が確認できた。
また、実施例1及び実施例5と、実施例7及び実施例11との対比において、末端親水性が高く、重量平均分子量が比較的小さい特定色素重合体が、分散剤との相溶性、親水化による現像液の浸透性により、色むらの抑制効果、現像性向上効果が高いことが分かる。
前記実施例1で用いた感光性樹脂組成物R−1において、連鎖移動剤、染料ポリマー、樹脂を下記表2に記載のように変更した以外は実施例1と同様にして固体撮像素子着色パターンを形成した。得られた着色パターンを実施例1と同様にして評価した。結果を下記表2に併記する。
<カラーフィルタの作製>
下記顔料40部、分散剤としてDisperbyk−161(ビックケミー(BYK)社製、30%溶液)50部、および溶剤としてPGMEA 110部からなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、顔料分散液(P−2)を調製した。
P−2で用いた顔料:
Pigment Red 254:Pigment Red 177=7:3
P−3で用いた顔料:
Pigment Green 36:Pigment Yellow 150=7:3
前記分散処理した顔料分散液(P2)を用いて下記組成比となるよう撹拌混合し、重合性組成物の塗布液R−2を調製した。
・着色剤(顔料分散液(P−2)) 350部
・重合開始剤(オキシム系光重合開始剤)
(IRGACURE OXE01、BASF社製) 30部
・TO−1382(東亞合成(株)製) 25部
(重合性化合物 東亜合成化学(株)製 カルボキシル基含有5官能アクリレート)
・KAYARAD DPHA(日本化薬製) 30部
・樹脂(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/共重合体(モル比=70/30、
重量平均分子量30000)の30%PGMEA溶液) 0.4部
・溶剤(PGMEA) 200部
・基板密着剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 1部
−評価−
フルカラーのカラーフィルタを固体撮像素子に組み込んだところ、該固体撮像素子は、高解像度で、色分離性に優れることが確認された。
ブラックマトリックス上に、前記赤色(R)用着色重合性組成物R−2を用いて、実施例1に記載の方法と同じ要領で80×80μmの赤色(R)の着色パターンを形成した。さらに、同様にして緑色(G)用着色重合性組成物R−2を用いて緑色(G)、及び青色(B)用着色重合性組成物R−1を用いて青色(B)の有彩色着色パターンを順次形成して液晶表示装置用カラーフィルタを作製した。
−評価−
フルカラーのカラーフィルタにITO透明電極、配向膜等の加工を施し、液晶表示装置を設けた。本発明の重合性組成物は塗布面均一性が良好で、液晶表示装置は表示ムラも無く、画質は良好であった。
Claims (13)
- (A)LogP値が5以下の連鎖移動剤を用いて重合された、色素構造を有する構造単位を含む色素重合体、(B)溶媒、(E)重合性化合物、及び(F)重合開始剤を含有する着色感放射線性組成物。
- 前記LogP値が5以下の連鎖移動剤が、アルキルメルカプタンである請求項1に記載の着色感放射線性組成物。
- 前記LogP値が5以下の連鎖移動剤が、炭素数10以下のアルキルメルカプタンである請求項1又は請求項2に記載の着色感放射線性組成物。
- 前記LogP値が5以下の連鎖移動剤が、分子内にエステル構造、及び、エーテル構造から選択される構造を有するアルキルメルカプタンである請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物。
- 前記色素構造が、下記一般式(III)で表されるジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体由来の色素構造である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物。
〔一般式(III)中、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は各々独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R7は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。ただし、R1とR6とが互いに結合して環を形成することはない。〕 - さらに、(C)前記(A)色素重合体とは構造が異なる重合体を含有する請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物。
- さらに、(D)顔料を含有する請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物。
- (C)前記(A)とは構造が異なる重合体が、顔料分散剤である請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物。
- 基板上に、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物を用いて形成された着色パターンを備えるカラーフィルタ。
- 支持体上に、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物を付与する着色感放射線性層形成工程と、形成された着色感放射線性層を露光する露光工程と、露光後の着色感放射線性層を現像して未露光部を除去する現像工程とを含む着色パターンの製造方法。
- 基板上に、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の着色感放射線性組成物を付与する着色感放射線性層形成工程と、形成された着色感放射線性層を露光する露光工程と、露光後の着色感放射線性層を現像して未露光部を除去する現像工程とを含むカラーフィルタの製造方法。
- 請求項9に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
- 請求項9に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示装置。
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