KR100854955B1 - Composition for Dental Materials - Google Patents
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Abstract
본 발명은 치과용 복합재료 조성물에 관한 것으로, 관능성 메타크릴레이트계 단량체, 평균입경 0.01 내지 50 ㎛의 유기 및/또는 무기 필러, 적층 구조의 무기물 및 상기 단량체의 중합을 개시하기 위한 촉매량의 중합 개시제를 포함하는 것으로 구성되어 있다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a dental composite material composition, wherein the functional methacrylate-based monomer, an organic and / or inorganic filler having an average particle diameter of 0.01 to 50 µm, an inorganic material in a laminated structure, and a catalytic amount of polymerization for initiating the polymerization of the monomer. It consists of including an initiator.
본 발명의 치과용 복합재료 조성물은 적층 구조의 무기물을 포함함으로써, 중합수축율이 감소되어 변연 누출이 적고, 변형에 대해 저항성이 커서 굴곡강도 등 기계적 강도가 향상되며, 내화학성이 증가되어 플라그 등의 성장을 억제되므로, 치과용의 재료의 전반에 걸쳐 광범위하게 사용될 수 있다.Dental composite composition of the present invention comprises a laminated structure of inorganic material, the polymerization shrinkage is reduced, less marginal leakage, resistance to deformation is increased, mechanical strength such as flexural strength is improved, chemical resistance is increased, such as plaque Since growth is inhibited, it can be widely used throughout dental materials.
Description
본 발명은 치과용 복합재료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 메타크릴레이트계 단량체와 유기 및/또는 무기 필러의 혼합물에 적층 구조의 무기물이 함유되어 있어서, 경화시 중합 수축성이 감소되고 기계적 강도 등이 향상되며, 우식된 치아의 전치 및 구치의 수복, 소실된 치아의 대체재, 소와 열구의 치아 우식 예방에 사용되는 광중합형, 화학중합형, 및 이중중합형 치과용 복합재료로 사용될 수 있는 조성물을 제공한다.The present invention relates to a dental composite composition, and more particularly, to a mixture of methacrylate-based monomers and organic and / or inorganic fillers, which contains a laminated structure of inorganic materials, thereby reducing polymerization shrinkage during curing and improving mechanical strength. This improved composition can be used as photopolymerized, chemically polymerized, and double-polymerized dental composites used in the restoration of tooth decay and posterior teeth, replacement of missing teeth, and dental caries in cattle and fissures. To provide.
치과용 복합재료에는, 우식된 치아의 와동을 충전하여 수복하는 목적의 치과용 복합 충진 재료뿐만 아니라 치관용 재료, 합착용 재료, 치열 교정용 재료, 인공치 등이 모두 포함되며, 이러한 치아 수복용 복합재료에 대해서는 그동안 여러 연구가 진행되어 왔다. Dental composite materials include not only dental composite filling materials for the purpose of filling and restoring cavities of caries, but also crown materials, cementation materials, orthodontic materials, artificial teeth, and the like. Many studies have been conducted on materials.
초기 연구의 예로서, 미국특허 제3,066,122호는 치과용 복합재료의 여러 가지 조성들을 개시하고 있지만, 구치부 수복에 사용시 재료의 여러 단점들이 밝혀짐으로써 임상적으로 널리 사용되지 못하였다. 그 후 최근까지 치과용 복합재료는 꾸준히 발전해 왔으며, 특히 최근의 치과 수복용 복합재료는 일반적으로 단량체, 무기 필러, 광개시제, 촉매, 필러 표면처리제 등으로 구성되어 인체에 무해한 가시광선 영역의 광원에 노출되면 광개시제에 의해 라디칼이 형성되고, 생성된 라디칼에 의해 단량체의 중합 반응이 일어나 경화된다. 예를 들어, 미국특허 제6,121,344호는, 평균 입경 0.05 내지 0.5 ㎛인 입자를 함유한 광중합형 복합재료가 우수한 특성을 발휘하면서 높은 강도와 윤택성있는 외관을 제공한다고 제안하고 있으나, 매트릭스로서의 단량체에 함유될 필러의 양이 기존의 통상적인 복합 수지보다 더 줄어들어 중합 수축율 개선에는 거의 효과가 없다. As an example of an initial study, U.S. Patent No. 3,066,122 discloses various compositions of dental composites, but has not been widely used clinically because several disadvantages of the materials have been found when used in molar restorations. Since then, dental composites have been steadily developing, and recent dental restoration composites are generally composed of monomers, inorganic fillers, photoinitiators, catalysts, filler surface treatment agents, etc. When the radical is formed by the photoinitiator, a polymerization reaction of the monomer occurs by the generated radical to cure. For example, U. S. Patent No. 6,121, 344 suggests that a photopolymerizable composite material containing particles having an average particle diameter of 0.05 to 0.5 mu m provides excellent strength while providing a high strength and lustrous appearance, but is contained in a monomer as a matrix. The amount of filler to be reduced is much smaller than that of conventional composite resins, which has little effect on improving the polymerization shrinkage.
한편, 미국특허 제6,030,606호는, 치과용 복합재료의 단량체 성분으로서 에톡실레이트 비스페놀 에이 디메타크릴레이트 6(Bis-EMA6), 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA), 2,2-비스-(4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐)프로판(Bis-GMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA) 등을 사용하여 기존의 단량체 조성에서 단량체의 분자량을 크게 함으로써 물성의 향상을 꾀하고 있으나, 이는 당업계에 널리 알려진 사실을 제한적으로 적용한 것에 지나지 않으며, 필러의 개선에 의한 물성 향상은 제공하지 못하고 있다.
On the other hand, U.S. Patent No. 6,030,606 discloses ethoxylate bisphenol A dimethacrylate 6 (Bis-EMA6), urethane dimethacrylate (UDMA), 2,2-bis- (4 as monomer components of dental composite materials. -(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy) phenyl) propane (Bis-GMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), etc. are used to increase the molecular weight of the monomer in the existing monomer composition. By improving the physical properties, but this is only a limited application of the facts well known in the art, it is not possible to provide a physical property improvement by the improvement of the filler.
따라서, 본 발명은 이러한 종래기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 일거에 해결하는 것을 목적으로 한다.Therefore, an object of the present invention is to solve the problems of the prior art and the technical problems that have been requested from the past.
즉, 본 발명의 목적은, 메타크릴레이트계 단량체와 유기 및/또는 무기 필러 를 포함하는 혼합물에 적층 구조의 무기물이 더 함유됨으로써, 경화시 중합 수축성이 감소되고 기계적 강도 등이 향상될 수 있는 조성물을 제공하는 것이다.
That is, an object of the present invention, by further containing an inorganic material of a laminated structure in a mixture containing a methacrylate-based monomer and an organic and / or inorganic filler, the composition which can reduce the polymerization shrinkage during curing and improve the mechanical strength, etc. To provide.
이러한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 치과용 복합재료 조성물은,Dental composite composition according to the present invention for achieving this object,
관능성 메타크릴레이트계 단량체 1 내지 99 중량부;1 to 99 parts by weight of a functional methacrylate monomer;
평균입경 0.01 내지 50 ㎛의 유기 및/또는 무기 필러 0 내지 90 중량부;0 to 90 parts by weight of organic and / or inorganic fillers having an average particle diameter of 0.01 to 50 μm;
적층 구조의 무기물 0.01 내지 80 중량부; 및,0.01-80 parts by weight of inorganic material in a laminated structure; And,
상기 단량체의 중합을 개시하기 위한 촉매량의 중합 개시제;A catalytic amount of a polymerization initiator for initiating the polymerization of the monomer;
를 포함하는 것으로 구성되어있다.It is composed to include.
본 발명에 사용되는 상기 관능성 메타크릴레이트계 단량체의 바람직한 예로는, MMA계 유도체로서, Bis-GMA(2,2-비스-(4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐)프로판), TEGDMA(트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트), UDMA(우레탄 디메타크릴레이트), Bis-EMA(에톡실레이트 비스페놀 에이 디메타크릴레이트)류, 폴리에틸렌 글리콜디메타크릴레이트(PEGDMA), 글리세롤 디메타크릴레이트(GDMA) 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 경우에 따라서는 이들의 2 또는 그 이상의 혼합물의 형태로 사용될 수도 있다.Preferred examples of the functional methacrylate monomer used in the present invention are MMA derivatives, which include Bis-GMA (2,2-bis- (4- (2-hydroxy-3-methacryloyloxyprop). Foxy) phenyl) propane), TEGDMA (triethylene glycol dimethacrylate), UDMA (urethane dimethacrylate), Bis-EMA (ethoxylate bisphenol A dimethacrylate), polyethylene glycol dimethacrylate ( PEGDMA), glycerol dimethacrylate (GDMA), and the like, but are not limited thereto, and in some cases, may be used in the form of a mixture of two or more thereof.
상기 단량체의 함량은, 앞서의 설명과 같이, 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 1 내지 99 중량부이며, 함량이 1 중량부 이하이면 무기 필러 등과 혼합하기 어렵고, 99 중량부 이상이면 필러의 함량이 적어져 기계적 강도가 감소되므로, 바 람직하지 않다.The content of the monomer is, as described above, 1 to 99 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition, if the content is 1 parts by weight or less, it is difficult to mix with inorganic fillers, etc., the content of the filler is less than 99 parts by weight Lower mechanical strength, which is undesirable.
본 발명에서 사용되는 상기 무기 필러의 바람직한 예로는, 비정질 합성 실리카, 결정성 천연 실리카, 바륨 알루미늄 실리케이트, 카올린, 탈크 등이나, 스트론튬 알루미늄 실리케이트와 같은 방사능 불투과성 유리 분말 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 경우에 따라서는, 이들의 2 또는 그 이상의 혼합물의 형태로 사용될 수도 있다. 일반적으로 무기 필러는 친수성이어서 소수성인 상기 관능성 메타크릴레이트계 단량체와의 혼화성이 떨어지므로, 바람직하게는 실란 커플링제로 무기 필러를 처리하여 단량체와의 친화성을 높일 수 있다. 무기 필러의 이러한 소수성 표면처리제로서의 실란 커플링제의 구체적인 예들은 당업계에 공지되어 있으므로, 이에 대한 설명은 생략한다.Preferred examples of the inorganic filler used in the present invention include amorphous synthetic silica, crystalline natural silica, barium aluminum silicate, kaolin, talc and the like, and radiopaque glass powders such as strontium aluminum silicate. It is not limited, and in some cases, may be used in the form of a mixture of two or more thereof. In general, the inorganic filler is hydrophilic and incompatible with the hydrophobic functional methacrylate monomer, so that the inorganic filler can be treated with a silane coupling agent to enhance affinity with the monomer. Specific examples of the silane coupling agent as the hydrophobic surface treating agent of the inorganic filler are known in the art, and thus description thereof is omitted.
본 발명에서 사용되는 상기 유기 필러는, 본 발명 조성물의 매트릭스를 구성하는 단량체나 이와 상용성이 있는 단량체를 벌크 중합, 에멀젼 중합, 현탁중합 등으로 합성한 후 파우더의 형태로 제조함으로써 평균입경 0.01 내지 50 ㎛로 입자화한 것을 사용할 수 있다.The organic filler used in the present invention may be prepared in the form of a powder by synthesizing the monomer constituting the matrix of the composition of the present invention or a monomer having compatibility therewith by bulk polymerization, emulsion polymerization, suspension polymerization, etc. What granulated at 50 micrometers can be used.
상기 무기 필러 및/또는 유기 필러는, 경우에 따라서는, 본 발명의 조성물에 포함되지 않고, 충진제(필러)로서의 그것의 역할을 이후 설명하는 적층 구조의 무기물로 완전히 대체할 수도 있다. 바람직하게는, 상기 무기 필러 및/또는 유기 필러가 조성물 전체 중량을 기준으로 10 내지 85 중량부로 함유된다.In some cases, the inorganic filler and / or the organic filler may not be included in the composition of the present invention, and may completely replace its role as a filler (filler) with the inorganic material of the laminated structure described later. Preferably, the inorganic filler and / or the organic filler is contained in 10 to 85 parts by weight based on the total weight of the composition.
상기 무기 필러 및/또는 유기 필러의 평균입경은, 앞서의 설명과 같이, 0.01 내지 50 ㎛인 것이 바람직하며, 0.01 ㎛ 보다 작으면, 입자들 상호간의 응집력으로 인해 조성물내에서의 균일한 분산이 어려울 수 있으며, 반대로 50 ㎛ 보다 크면, 복합재료의 조직감이 감소하여 작업성이 떨어져 시술자가 치아에 적용하기가 어렵고 경화 후 마모에 의해 큰 입자가 상실될 경우 윤택성이 감소되는 문제점이 있을 수 있으므로, 바람직하지 않다. As described above, the average particle diameter of the inorganic filler and / or the organic filler is preferably 0.01 to 50 μm, and when smaller than 0.01 μm, uniform dispersion in the composition is difficult due to cohesion between the particles. On the contrary, if it is larger than 50 μm, the texture of the composite material is reduced, and thus the workability is difficult to be applied to the tooth by the operator, and when the large particles are lost due to wear after curing, the glossiness may be reduced. Not.
본 발명에 사용되는 "적층 구조의 무기물"에서 상기 "적층 구조"란, 층상구조를 가지는 무기물에 대해, 예를 들어, 이온교환반응 등을 행하여 그것의 층간 거리가 바람직하게는 10Å 이상으로 확대된 변형 구조를 의미한다. 상기와 같은 적층 구조의 실현이 가능한 무기물의 바람직한 예로는, 천연 또는 합성된 층상 알루미노 실리케이트, 층상 포스페이트, 알제네이트, 타이타네이트, 니오베이트 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 경우에 따라서는 이들의 2 또는 그 이상의 혼합물의 형태가 사용될 수도 있다. 그 중에서도 층상 알루미노 실리케이트가 경제적인 측면에서 특히 바람직하다. 그러한 층상 알루미노 실리케이트의 대표적인 예로는, 헥토라이트, 플루오로 헥토라이트, 몬모릴로나이트, 논트로나이트, 베이델라이트, 사포나이트, 베르미큘라이트, 기타 유사 구조의 마이카 등을 들 수 있다. In the " laminated structure " used in the present invention, the " laminated structure " refers to an inorganic material having a layered structure, for example, an ion exchange reaction or the like, whereby the interlayer distance thereof is preferably extended to 10 kPa or more. It means a deformation structure. Preferred examples of the inorganic material capable of realizing such a laminated structure include, but are not limited to, natural or synthesized layered aluminosilicate, layered phosphate, alzenate, titanate, niobate, and the like. Depending on the form, a mixture of two or more thereof may be used. Among them, layered aluminosilicate is particularly preferable from an economic point of view. Representative examples of such layered aluminosilicates include hectorite, fluoro hectorite, montmorillonite, nontronite, baydelite, saponite, vermiculite, mica of other similar structures, and the like.
상기 적층 구조, 즉, 층간 거리가 확대된 변형 구조의 무기물을 얻기 위한 방법의 대표적인 예가 N, Furuichi 등의 J. Mater.Sci., 31, 4307(1996)에 개시되어 있으며, 이는 참조로서 본 발명의 내용에 합체된다 . A representative example of a method for obtaining an inorganic material having a laminated structure, that is, a modified structure having an enlarged interlayer distance, is disclosed in J. Mater. Sci., 31, 4307 (1996) to N, Furuichi et al., Which is incorporated herein by reference. It is incorporated in the contents of.
상기 N, Furuichi 등의 문헌에서 언급된 이온교환법에서, 적층 구조의 층간 거리를 확대하는데 사용되는 처리제로는, 예를 들어, 디알킬 암모늄염, 디알킬 피 리디늄염, 알킬 암모늄염, 알킬 피리디늄염, 불포화 에틸렌 암모늄염, 불포화 에틸렌 피리디늄염 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 그 중에서도 불포화 에틸렌 암모늄염과 불포화 에틸렌 피리디늄염은 조성물의 매트릭스인 단량체와 동일한 관능기를 포함하고 있기 때문에, 최종 제품의 물성 개량에 긍정적인 영향을 미치므로, 특히 바람직하다. 참고로, 암모늄염 등은 항균성이 있는 물질로도 알려져 있다. In the ion exchange method mentioned in the above N, Furuichi et al., The treatment agent used to increase the interlayer distance of the laminated structure, for example, dialkyl ammonium salt, dialkyl pyridinium salt, alkyl ammonium salt, alkyl pyridinium salt, Although unsaturated ethylene ammonium salt, unsaturated ethylene pyridinium salt, etc. are mentioned, It is not limited only to these. Especially, since unsaturated ethylene ammonium salt and unsaturated ethylene pyridinium salt contain the same functional group as the monomer which is a matrix of a composition, since it has a positive influence on the physical property improvement of a final product, it is especially preferable. For reference, ammonium salts and the like are also known as antimicrobial substances.
상기 적층 구조의 무기물의 함량은, 앞서의 설명과 같이, 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 80 중량부이며, 함량이 0.01 중량부보다 적으면 본 발명의 목적인 기계적 물성의 향상을 꾀할 수 없으며, 80 중량부보다 많으면 매트릭스 단량체와의 혼합이 어려운 문제점이 있다. 바람직하게는, 앞서 설명한 실란 커플링제로 상기 무기물을 처리하여 단량체와의 친화성을 높일 수 있다.As described above, the inorganic material of the laminated structure is 0.01 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition, and if the content is less than 0.01 parts by weight, it is impossible to improve the mechanical properties of the present invention. If it is more than 80 parts by weight, there is a problem that mixing with the matrix monomer is difficult. Preferably, the inorganic material may be treated with the silane coupling agent described above to increase affinity with the monomer.
본 발명의 치과용 복합재료 조성물에 함유되어 있는 적층 구조의 무기물은 다양한 효과를 유발하는데, 우선, 경화반응시 메타크릴레이트 단량체의 이중결합이 단일결합의 고분자로 바뀌면서 발생하는 중합수축을 억제하고 수축시 발생하는 수축응력을 분산시킨다. 이를 통해, 최종적으로 얻어진 복합재료와 치아와의 결합이 향상되고, 변연 누출이 감소되어 2차 우식을 차단할 수 있다. 또한, 수축응력 분산을 통해 내부 크랙 형성이 억제되어 기계적 강도 또한 향상된다.Inorganic material of the laminated structure contained in the dental composite composition of the present invention causes a variety of effects, first, during the curing reaction to suppress the polymerization shrinkage and shrinkage that occurs when the double bond of the methacrylate monomer to a single bond polymer Dissipate shrinkage stress generated during This improves the bond between the finally obtained composite material and the teeth and reduces the leakage of margins to block secondary caries. In addition, internal crack formation is suppressed through shrinkage stress dispersion, thereby improving mechanical strength.
본 발명의 조성물을 중합(경화)하는 반응은 사용되는 촉매의 종류에 따라 양이온 형성 메카니즘, 음이온 형성 메카니즘, 라디칼 형성 메카니즘 등으로 다양하게 행해질 수 있으며, 이중 라디칼 형성 메카니즘은 가장 보편적으로 이용된다. 이들 중합 메카니즘에 따라, 상기 중합 반응은 광중합 반응, 화학중합 반응, 이중중합 반응 등으로 행해질 수 있다. The reaction for polymerizing (curing) the composition of the present invention may be variously performed according to the type of catalyst used, such as a cation forming mechanism, an anion forming mechanism, a radical forming mechanism, and the like. The double radical forming mechanism is most commonly used. According to these polymerization mechanisms, the polymerization reaction can be carried out by photopolymerization reaction, chemical polymerization reaction, double polymerization reaction and the like.
상기 광중합 반응은, 가시광선에 의해 활성화되어 단량체의 중합 반응을 개시하는 광중합 개시제에 의해 실행되며, 광중합 개시제의 대표적으로는 α-디케톤계의 카르보닐 화합물 광중합 개시제와 아실포스파인 옥사이드계 광중합 개시제 등이 있다. 광중합 개시제는 통상적으로 조촉매로서 수소 공여체를 사용하며 주로 3급 아민계 촉매가 함께 작용한다. 상기 광중합 개시제들과 조촉매들의 구체적인 예들은 당업계에 공지되어 있으므로, 그에 대한 설명은 본 명세서에서 생략한다.The photopolymerization reaction is performed by a photopolymerization initiator activated by visible light to initiate a polymerization reaction of monomers. Representative examples of the photopolymerization initiator include an α-diketone-based carbonyl compound photopolymerization initiator and an acylphosphine oxide photopolymerization initiator. There is this. Photopolymerization initiators typically use hydrogen donors as cocatalysts and mainly work with tertiary amine based catalysts. Specific examples of the photopolymerization initiators and cocatalysts are known in the art, and a description thereof is omitted herein.
상기 화학중합 반응은, 2 종의 페이스트 반응계, 즉, 벤조일 퍼옥사이드와 같은 퍼옥사이드를 포함하고 있는 제 1 페이스트와, 디메틸톨루이딘과 같은 방향족 3급 아민을 포함하고 있는 제 2 페이스트를 사용하여, 이들 페이스트를 혼합할 때 라디칼이 형성되어 중합이 개시되게 된다. The chemical polymerization reaction is performed using two kinds of paste reaction systems, namely, a first paste containing a peroxide such as benzoyl peroxide, and a second paste containing an aromatic tertiary amine such as dimethyl toluidine. When the paste is mixed, radicals are formed to initiate polymerization.
상기 이중중합 반응은, 상기 광중합 반응과 화학중합 반응을 동시에 유도할 수 있도록 촉매를 처방한 2 종의 페이스트 반응계에 의해 개시된다.The double polymerization reaction is initiated by two kinds of paste reaction systems in which a catalyst is formulated so as to induce the photopolymerization reaction and the chemical polymerization reaction at the same time.
이러한 중합반응을 위한 중합 개시제는 중합반응을 유도하면서 생성물의 물성에 영향을 미치지 않는 범위내에서 조성물에 포함될 수 있으므로, 상기 "촉매량"이란 이러한 함량 범위를 의미하며, 조성물의 기타 성분들의 종류 및 함량과 촉매의 종류에 따라 달라질 수 있다.Since the polymerization initiator for such a polymerization reaction may be included in the composition within a range that does not affect the physical properties of the product while inducing a polymerization reaction, the "catalyst amount" refers to this content range, the type and content of other components of the composition And may vary depending on the type of catalyst.
본 발명의 조성물에는 발명의 효과를 저해하지 않는 범위내에서 기타 공지의 화합물들이 첨가될 수 있는 바, 그러한 물질로는, 중합금지제, 산화방지제, 조색 제, 불소첨가제 등을 들 수 있다. Other well-known compounds may be added to the composition of the present invention within the scope of not impairing the effects of the invention. Examples of such materials include polymerization inhibitors, antioxidants, colorants, and fluorinated additives.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명의 내용을 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 응용 범위는 치과용 복합재료 전반에 걸쳐 적용되며, 단지 본 발명의 자세한 적용 사례를 보이기 위한 목적으로 광중합형 치과용 복합 재료에 적용한 예를 이하에서 설명한다. 따라서, 본 발명의 범주가 그것에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the contents of the present invention will be described in detail with reference to examples and comparative examples, but the application scope of the present invention is applied to the dental composite material, and only for the purpose of showing detailed application examples of the present invention. The example applied to a composite material is demonstrated below. Thus, the scope of the present invention is not limited thereto.
[실시예 1]Example 1
[적층 구조의 무기물 제조][Manufacture of inorganic substance of laminated structure]
몬모리로나이트 100 g(구네미네사 구니피아 F, 119 mmeq/100 g)을 3 ℓ의 증류수에 넣고, 교반기를 사용하여 약 60 내지 80℃에서 분산시켰다. 여기에, 98 g의 50% 옥타데실크리메틸 암모니윰 클로라이드를 넣고 30 분 동안 혼합하여 반응시켰다. 물을 제거하고 필터링한 다음, 다시 한번 증류수에 넣고, 약 60 내지 80℃에서 재분산시킨 다음, 곱고 균일한 입자 크기를 얻기 위해 동결건조 하였다. 건조된 적층 구조의 무기물("ILF-1")의 층간 거리는 x-ray 회절 측정에서 23Å(d001)으로 측정되었다.
100 g of montmorillonite (Gumine M. Gunipia F, 119 mmeq / 100 g) was placed in 3 L of distilled water and dispersed at about 60 to 80 DEG C using a stirrer. To this, 98 g of 50% octadecylmethylmethyl ammonium chloride was added and mixed for 30 minutes to react. The water was removed and filtered, once again placed in distilled water, redispersed at about 60-80 ° C. and lyophilized to obtain fine and uniform particle size. The interlayer distance of the dried laminated inorganic material ("ILF-1") was measured at 23 Å (d001) in the x-ray diffraction measurement.
[실시예 2]Example 2
[광중합형 복합재료 조성물의 제조][Production of Photopolymer Composite Material Composition]
하기 표 1의 조성으로, 본 발명에 따른 광중합형 복합재료 조성물을 제조하 였다.To the composition of Table 1, to prepare a photopolymerizable composite composition according to the present invention.
상기 조성물의 경화물에 대해 ISO 4049 규격에 따라 측정한 굴곡강도는 150±20 MPa 이었으며, 와트 수축율 측정기(Watt shrinkage Tester)로 측정한 중합수축율은 2.3±0.1% 이었다. 와트 수축율은 Dental Materials,October 1991, pgs 281-286의 방법에 따라 측정하였다.
The flexural strength measured according to the ISO 4049 standard for the cured product of the composition was 150 ± 20 MPa, the polymerization shrinkage measured by the Watt shrinkage tester was 2.3 ± 0.1%. Watt shrinkage was measured according to the method of Dental Materials, Oct 1991, pgs 281-286.
[실시예 3]Example 3
표 1의 조성에서, 적층 구조 무기물(ILF-1)을 10 중량부로 첨가하였다는 점을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.In the composition of Table 1, a composition was prepared in the same manner as in Example 2, except that 10 parts by weight of the laminated structure inorganic material (ILF-1) was added.
상기 조성물의 경화물에 대해 ISO 4049 규격에 따라 측정한 굴곡강도는 170±20 MPa 이었으며, 와트 수축율 측정기로 측정한 중합수축율은 2.1±0.1% 이었다.
The flexural strength measured according to the ISO 4049 standard for the cured product of the composition was 170 ± 20 MPa, the polymerization shrinkage measured by the Watt shrinkage rate meter was 2.1 ± 0.1%.
[실시예 4]Example 4
옥타데실크리메틸 암모니윰 클로라이드 대신에 2-메타크릴로일아미노프로필 트리메틸암모니윰 클로라이드를 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 적층 구조의 무기물("ILF-2")을 제조하였다. 또한, 표 1의 조성에서 ILF-1 대신에 상기 ILF-2를 사용한 점을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.In the same manner as in Example 1, except that 2-methacryloylaminopropyl trimethylammonium chloride was used instead of octadecylcrymethyl ammonium chloride, a multilayered inorganic material ("ILF-2") was prepared. Prepared. In addition, the composition was prepared in the same manner as in Example 2, except that ILF-2 was used instead of ILF-1 in the composition of Table 1.
상기 조성물의 경화물에 대해 ISO 4049 규격에 따라 측정한 굴곡강도는 170±20 MPa 이었으며, 와트 수축율 측정기로 측정한 중합수축율은 1.9±0.1% 이었다.
The flexural strength measured according to the ISO 4049 standard for the cured product of the composition was 170 ± 20 MPa, the polymerization shrinkage measured by the Watt shrinkage rate meter was 1.9 ± 0.1%.
[비교예 1]Comparative Example 1
표 1의 조성에서, 적층 구조의 무기물을 포함하지 않은 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. In the composition of Table 1, the composition was prepared in the same manner as in Example 2, except that the inorganic material of the laminated structure was not included.
상기 조성물의 경화물을 ISO 4049 규격에 따라 측정한 굴곡강도는 120±20 MPa 이었으며, 와트 수축율 측정기로 측정한 중합수축율은 3.1±0.1% 이었다.
The flexural strength of the cured product of the composition according to the ISO 4049 standard was 120 ± 20 MPa, the polymerization shrinkage measured by the Watt shrinkage rate meter was 3.1 ± 0.1%.
이상의 설명과 같이, 본 발명의 치과용 복합재료 조성물은 적층 구조의 무기물을 포함함으로써, 중합수축율이 감소되어 변연 누출이 적고, 변형에 대해 저항성이 커서 굴곡강도 등 기계적 강도가 향상되며, 내화학성이 증가되어 플라그 등의 성장을 억제되므로, 치과용의 재료의 전반에 걸쳐 광범위하게 사용될 수 있다. As described above, the dental composite composition of the present invention comprises a laminated inorganic material, the polymerization shrinkage is reduced, less marginal leakage, resistance to deformation, mechanical strength, such as flexural strength is improved, chemical resistance Since it is increased to inhibit the growth of plaque or the like, it can be widely used throughout the dental material.
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