KR100787728B1 - Anisotropic conductive film composition using acryl copolymer for high reliability and anisotropic conductive film using thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 관한 것으로, 아크릴 고분자 중합체를 이용한 고신뢰성 이방 전도성 필름용 조성물 및 이를 이용한 이방 전도성 필름에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 5 ℃ 이상의 유리전이온도를 갖는 아크릴 고분자 중합체를 바인더부의 한 성분으로 포함하여, 우수한 초기 접착력 및 낮은 접속 저항을 발현하고, 고온-고습 및 열충격 조건 하에서도 높은 신뢰성을 가지며, 그로 인하여 향상된 생산성 및 각종 디스플레이 장치에 대한 높은 응용성을 나타내는 이방 전도성 필름용 조성물 및 이를 이용한 이방 전도성 필름에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for a highly reliable anisotropic conductive film using an acrylic polymer and an anisotropic conductive film using the same, and more particularly to an acrylic polymer having a glass transition temperature of 5 ℃ or more as a component of the binder portion To exhibit excellent initial adhesion and low connection resistance, high reliability under high temperature, high humidity and thermal shock conditions, and thus an anisotropic conductive film composition and anisotropic using the same, which show improved productivity and high applicability to various display devices. It relates to a conductive film.
이방 전도성 필름이란 일반적으로 니켈(Ni)이나 금(Au) 등의 금속 입자, 또는 그와 같은 금속들로 코팅된 고분자 입자 등의 도전성 입자를 분산시킨 필름상의 접착제를 말하는 것으로, 이를 접속시키고자 하는 회로 사이에 위치시킨 후 일정 조건의 가열, 가압 공정을 거치면, 회로 단자들 사이는 도전성 입자에 의해 전기적 으로 접속되고, 인접 회로와의 사이인 피치(pitch)에는 절연성 접착 수지가 충진되어 도전성 입자가 서로 독립하여 존재하게 됨으로써, 높은 절연성을 부여하게 되는 것이다. 이러한 이방 전도성 필름은 일반적으로 LCD 패널과 테이프 캐리어 패키지(Tape Carrier Package; 이하 TCP라 부른다) 또는 인쇄회로기판과 TCP 등의 전기적 접속에 널리 이용되고 있다.The anisotropic conductive film generally refers to a film adhesive in which conductive particles such as metal particles such as nickel (Ni) and gold (Au) or polymer particles coated with such metals are dispersed. When placed between circuits and subjected to heating and pressing processes under a certain condition, the circuit terminals are electrically connected by conductive particles, and an insulating adhesive resin is filled in the pitch between adjacent circuits to form conductive particles. By being independent of each other, high insulation is provided. Such anisotropic conductive films are generally widely used for LCD panels and tape carrier packages (hereinafter referred to as TCP) or electrical connections such as printed circuit boards and TCP.
그런데 최근 대형화 및 박형화 추세에 있는 디스플레이 산업의 경향에 따라 전극 및 회로들 간의 피치 또한 점차 미세화되고 있으며, 이러한 미세 회로 단자들을 접속하기 위한 배선 기구 중의 하나로서 이방 전도성 필름이 매우 중요한 역할을 수행하고 있다. 그 결과, 이방 전도성 필름은 COG 실장이나 COF 실장 등의 접속 재료로서도 많은 주목을 받고 있다.However, in accordance with the trend of the display industry, which has recently become larger and thinner, the pitch between electrodes and circuits is gradually becoming finer, and an anisotropic conductive film plays a very important role as one of wiring devices for connecting such fine circuit terminals. . As a result, the anisotropic conductive film has attracted much attention as a connection material such as COG mounting or COF mounting.
종래의 이방 전도성 필름으로는 일반적으로 (ⅰ) 필름 형성에 매트릭스 역할을 하는 바인더 수지부에 에폭시계 또는 페놀계 수지와 경화제로 이루어진 경화부를 혼합시킨 에폭시 타입, 및 (ⅱ) 바인더 수지부에 (메타)아크릴계 올리고머와 모노머 및 라디칼 개시제로 이루어진 경화부를 혼합시킨 (메타)아크릴레이트 타입이 있다.As a conventional anisotropic conductive film, an epoxy type in which an epoxy- or phenol-based resin and a hardened portion made of a curing agent are mixed with a binder resin portion which generally serves as a matrix for film formation (i), and (ii) a binder resin portion (meta (Meth) acrylate type which mixed the hardening part which consists of an acryl-type oligomer, a monomer, and a radical initiator.
그러나, 종래의 이방 전도성 필름의 바인더부는 필름 형성제로서의 역할 만을 수행할 뿐 초기 접착력 내지는 접속 신뢰성에 크게 기여하지 못하는 문제점이 있으며, 주로 사용되는 낮은 유리전이온도의 고분자 수지로 인해 접속 구조 내에서 수축과 팽창이 반복되어 장기 접속 및 접착 신뢰성을 보장할 수 없는 문제점이 있다.However, the binder portion of the conventional anisotropic conductive film only plays a role as a film forming agent but does not contribute significantly to initial adhesion or connection reliability, and is mainly contracted due to the low glass transition temperature polymer resin used. There is a problem that the over-expansion is repeated to ensure long-term connection and adhesion reliability.
구체적으로, (ⅰ) 에폭시 타입의 이방 전도성 필름은 점착성이 없어서 접속층에 가고정 하기가 어려워 작업성이 나쁘고, 반응 온도가 매우 높아서 공정 컨트롤 및 접속 장치의 유지 보수가 어려운 단점이 있으며, 장기 신뢰성이 미흡한 문제가 있다. Specifically, (i) the epoxy type anisotropic conductive film is difficult to temporarily fix to the connection layer because it is not sticky, and thus has poor workability, and has a high reaction temperature, making it difficult to maintain the process control and the connection device. There is an inadequate problem.
또한 기존의 (ⅱ) (메타)아크릴레이트 타입의 이방 전도성 필름은, 도전성 입자와 회로 간 접촉을 보장해 주기 위해 반응 속도를 느리게 조절할 경우, 바인더 수지부와 경화부의 레올로지(Rheology) 특성차로 인해 흐름성 차이가 발생하여 접속층 내에 다량의 기포가 발생함으로써 장기 신뢰성을 보장할 수 없는 문제점이 있으며, 반대로 반응 속도를 빠르게 조절할 경우에는, 도전성 입자와 회로 간에 충분한 접촉이 일어나지 않아 양호한 접속 신뢰성을 보장할 수 없는 문제점이 있다.In addition, the conventional (ii) (meth) acrylate type anisotropic conductive film flows due to the difference in rheology properties of the binder resin portion and the hardened portion when the reaction rate is slowly adjusted to ensure contact between the conductive particles and the circuit. There is a problem in that long-term reliability can not be guaranteed because a large amount of bubbles are generated in the connection layer due to the difference in sex. On the contrary, when the reaction rate is rapidly controlled, sufficient contact between the conductive particles and the circuit does not occur to ensure good connection reliability. There is no problem.
본 발명은 상술한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 하나의 목적은, 접착 특성 및 신뢰성이 우수한 5 ℃ 이상의 유리전이온도를 갖는 아크릴 고분자 수지를 바인더부의 한 성분으로 포함함으로써, 회로 간의 쇼트(short) 발생을 방지하고, 초기의 낮은 접속 저항과 우수한 장기 신뢰성을 유지하며, 높은 접착력을 나타내는 라디칼 경화 내지는 에폭시 경화 타입의 이방 전도성 필름용 조성물을 제공하는 것이다.The present invention is to solve the above problems of the prior art, one object of the present invention is to include an acrylic polymer resin having a glass transition temperature of 5 ℃ or more excellent in adhesion characteristics and reliability as a component of the binder portion, It is to provide a composition for an anisotropic conductive film of the radical cured or epoxy cured type that prevents the occurrence of short liver, maintains initial low connection resistance and excellent long-term reliability, and exhibits high adhesion.
본 발명의 다른 목적은, 상기 조성물을 포함하여 제조되는 이방 전도성 필름을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an anisotropic conductive film prepared by including the composition.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 하나의 양상은, (ⅰ) 열가소성 수지; (ⅱ) 5 ℃ 이상의 유리전이온도를 갖는 아크릴 고분자 수지; (ⅲ) (메타)아크릴레이트 올리고머; (ⅳ) (메타)아크릴레이트 모노머; (ⅴ) 라디칼 개시제; 및 (ⅵ) 도전성 입자를 포함하는 이방 전도성 필름용 조성물에 관계한다.One aspect of the present invention for achieving the above object is (i) a thermoplastic resin; (Ii) an acrylic polymer resin having a glass transition temperature of 5 ° C. or higher; (Iii) a (meth) acrylate oligomer; (Iii) a (meth) acrylate monomer; (Iii) a radical initiator; And (iii) a composition for an anisotropic conductive film containing conductive particles.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 다른 양상은, (ⅰ) 열가소성 수지; (ⅱ) 5 ℃ 이상의 유리전이온도를 갖는 아크릴 고분자 수지; (ⅲ) 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족 및 지환족으로 이루어진 군으로부터 선택된 에폭시 모노머, 에폭시 올리고머 또는 에폭시 수지 중 1종 이상; (ⅳ) 에폭시용 열경화제; 및 (ⅴ) 도전성 입자를 포함하는 이방 전도성 필름용 조성물에 관계한다.Another aspect of the present invention for achieving the above object is (i) a thermoplastic resin; (Ii) an acrylic polymer resin having a glass transition temperature of 5 ° C. or higher; (Iii) at least one of an epoxy monomer, an epoxy oligomer or an epoxy resin selected from the group consisting of bisphenol, novolak, glycidyl, aliphatic and cycloaliphatic; (Iii) thermosetting agents for epoxy; And (iii) a composition for an anisotropic conductive film containing conductive particles.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 또 다른 양상은, 상기한 조성물에 중합방지제, 산화방지제, 열안정제 및 경화촉진제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 이방 전도성 필름용 조성물에 관계한다.Another aspect of the present invention for achieving the above object, in the composition for an anisotropic conductive film further comprises at least one additive selected from the group consisting of a polymerization inhibitor, an antioxidant, a heat stabilizer and a curing accelerator. Related.
한편 상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 또 다른 양상은, 상기한 조성물을 이용하여 제조되는 이방 전도성 필름에 관계한다.On the other hand, another aspect of the present invention for achieving the above object relates to an anisotropic conductive film produced using the composition described above.
이하에서 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 라디칼 경화형 이방 전도성 필름용 조성물은, (ⅰ) 필름을 형성시키는데 필요한 매트릭스 역할을 하는 통상의 열가소성 수지 로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상; (ⅱ) 5 ℃ 이상의 유리전이온도를 갖는 다양한 아크릴 고분자 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 수지; (ⅲ) 각종 (메타)아크릴레이트 올리고머로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 올리고머; (ⅳ) 각종 (메타)아크릴레이트 모노머로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 모노머; (ⅴ) 1종 이상의 라디칼 개시제; 및 (ⅵ) 1종 이상의 도전성 입자를 포함하여 이루어진다.The composition for a radically curable anisotropic conductive film according to an embodiment of the present invention, (i) at least one member selected from the group consisting of a conventional thermoplastic resin that serves as a matrix for forming a film; (Ii) at least one resin selected from the group consisting of various acrylic polymer resins having a glass transition temperature of at least 5 ° C .; (Iii) one or more oligomers selected from the group consisting of various (meth) acrylate oligomers; (Iii) at least one monomer selected from the group consisting of various (meth) acrylate monomers; (Iii) one or more radical initiators; And (iii) one or more kinds of conductive particles.
상기 라디칼 경화형 이방 전도성 필름용 조성물은, The composition for radically curable anisotropic conductive film,
(ⅰ) 열가소성 수지 5 내지 50 중량%;(Iii) 5 to 50% by weight of thermoplastic resin;
(ⅱ) 5 ℃ 이상의 유리전이온도를 갖는 아크릴 고분자 수지 5 내지 50 중량%;(Ii) 5 to 50% by weight of an acrylic polymer resin having a glass transition temperature of 5 ° C. or higher;
(ⅲ) (메타)아크릴레이트 올리고머 1 내지 50 중량%; (Iii) 1 to 50% by weight of (meth) acrylate oligomer;
(ⅳ) (메타)아크릴레이트 모노머 1 내지 30 중량%;(Iii) 1 to 30 weight percent of the (meth) acrylate monomer;
(ⅴ) 라디칼 개시제 0.1 내지 15 중량%; 및(Iii) 0.1 to 15 wt% of a radical initiator; And
(ⅵ) 도전성 입자 0.01 내지 20 중량%(Iii) 0.01 to 20 wt% of conductive particles
를 포함하는 것이 바람직하다.It is preferable to include.
본 발명의 다른 구현예에 따른 상기 에폭시 경화형 이방 전도성 필름용 조성물은, (ⅰ) 필름을 형성시키는데 필요한 매트릭스 역할을 하는 통상의 열가소성 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상; (ⅱ) 5 ℃ 이상의 유리전이온도를 갖는 다양한 아크릴 고분자 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 수지; (ⅲ) 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족 및 지환족으로 이루어진 군으로부 터 선택된 에폭시 모노머, 에폭시 올리고머 또는 에폭시 수지 중 1종 이상; (ⅳ) 1종 이상의 에폭시용 열경화제; 및 (ⅴ) 1종 이상의 도전성 입자를 포함하여 이루어진다.The composition for epoxy-curable anisotropic conductive film according to another embodiment of the present invention, (i) at least one member selected from the group consisting of a conventional thermoplastic resin that serves as a matrix for forming a film; (Ii) at least one resin selected from the group consisting of various acrylic polymer resins having a glass transition temperature of at least 5 ° C .; (Iii) at least one of an epoxy monomer, an epoxy oligomer or an epoxy resin selected from the group consisting of bisphenol, novolak, glycidyl, aliphatic and cycloaliphatic; (Iii) at least one thermosetting agent for epoxy; And (iii) one or more kinds of conductive particles.
상기 에폭시 경화형 이방 전도성 필름용 조성물은, The composition for epoxy-curable anisotropic conductive film,
(ⅰ) 열가소성 수지 5 내지 50 중량%;(Iii) 5 to 50% by weight of thermoplastic resin;
(ⅱ) 5 ℃ 이상의 유리전이온도를 갖는 아크릴 고분자 수지 5 내지 50 중량%;(Ii) 5 to 50% by weight of an acrylic polymer resin having a glass transition temperature of 5 ° C. or higher;
(ⅲ) 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족 및 지환족으로 이루어진 군으로부터 선택된 에폭시 모노머, 에폭시 올리고머 또는 에폭시 수지 중 1종 이상 1 내지 80 중량%;(Iii) 1 to 80% by weight of at least one of an epoxy monomer, an epoxy oligomer or an epoxy resin selected from the group consisting of bisphenol, novolac, glycidyl, aliphatic and cycloaliphatic;
(ⅳ) 에폭시용 열경화제 0.1 내지 15 중량%; 및(Iii) 0.1 to 15% by weight of a thermosetting agent for epoxy; And
(ⅴ) 도전성 입자 0.01 내지 20 중량%(Iii) 0.01 to 20 wt% of conductive particles
를 포함를 포함하는 것이 바람직하다.It is preferable to include including.
이하에서는 본 발명의 구현예에 의한 조성물을 구성하는 각 성분에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, each component constituting the composition according to the embodiment of the present invention will be described in more detail.
(1) (One) 바인더부Binder section
열가소성 수지Thermoplastic resin
본 발명에서 열가소성 수지는 필름을 형성시키는데 필요한 매트릭스 역할을 하며, 통상의 열가소성 수지로 이루어진 군으로부터 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.In the present invention, the thermoplastic resin serves as a matrix required to form a film, and may be used by selecting one or more from the group consisting of ordinary thermoplastic resins.
이러한 열가소성 수지의 구체적인 예로는 아크릴로나이트릴계, 부타디엔계, 우레탄계, 에폭시계, 페녹시계, 폴리아미드계, 올레핀계, 실리콘계 수지 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 바람직하게는 폴리비닐부티랄, 폴리비닐 포르말, 폴리에스테르, 페놀수지, 에폭시수지, 페녹시 수지, 아크릴계 중합성 수지 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.Specific examples of the thermoplastic resin may be acrylonitrile-based, butadiene-based, urethane-based, epoxy-based, phenoxy, polyamide-based, olefin-based, silicone-based resins, or the like. Polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyester, phenol resin, epoxy resin, phenoxy resin, acrylic polymerizable resin and the like can be used, but is not necessarily limited thereto.
상기 열가소성 수지는 평균 분자량이 1,000 내지 1,000,000 범위의 것을 사용하는 것이 바람직한데, 분자량이 1,000 미만인 수지를 사용하는 경우에는 필름 성형에 불리한 택(Tack) 특성이 과도하여 필름 형성이 제대로 되지 않고, 분자량이 1,000,000 초과인 수지를 사용하는 경우에는 다른 경화반응에 참여하는 (메타)아크릴레이트 올리고머, 또는 에폭시 수지 등과의 상용성이 악화되어 조성 혼합액 제조 시 상분리가 일어날 수 있다.Preferably, the thermoplastic resin has an average molecular weight in the range of 1,000 to 1,000,000, but in the case of using a resin having a molecular weight of less than 1,000, the film characteristics are excessive due to excessive tack characteristics, which are disadvantageous for film forming, and the molecular weight is high. When using a resin that is more than 1,000,000, compatibility with (meth) acrylate oligomers or epoxy resins that participate in other curing reactions may deteriorate, and phase separation may occur when preparing the composition mixture.
상기 열가소성 수지는 라디칼 경화형 및 에폭시 경화형 모두, 조성물 전체에 대하여 5 내지 50 중량%를 포함하는 것이 바람직하다. The thermoplastic resin preferably contains 5 to 50% by weight, based on the total composition, both radical curable and epoxy curable.
아크릴 고분자 수지Acrylic polymer resin
통상 플라스틱 분야에서 아크릴 수지로 불리는 공중합체는 메틸메타크릴산을 주성분으로 하는 모노머류를 중합시켜 얻어지는 메타크릴산 수지를 아크릴 수지라고 지칭하지만, 바인더 폴리머로서의 아크릴 수지는 아크릴산 내지는 메타크릴산 유도체를 주성분으로 하는 모노머를 공중합시켜 얻어지는 수지를 말한다. 아크릴 수지는 내후성, 내오염성, 내식성 등 내화학성이 매우 우수하여 자동차, 전자제품, 건축용, PCM, 가구, 플라스틱 등의 재질 및 코팅용 등 광범위한 용도로 사용되고 있다. 아크릴 수지는 경질 모노머, 연질 모노머 외에 각종 관능성 모노머와 중합 개시제 (BPO, AIBN 등)를 사용하여 용제 중에서 라디칼 중합반응에 의하여 합성된다. 일반적으로 합성수지의 성능은 수지 조성과 분자량에 따라 좌우되나, 분자량은 촉매의 량, 모노머의 농도, 반응 온도, 연쇄이동제 사용 여부 등의 반응 조건에 의존하며, 이러한 반응 조건에 따라 다양한 성상의 수지가 얻어진다.Copolymers commonly referred to as acrylic resins in the plastics field usually refer to methacrylic acid resins obtained by polymerizing monomers containing methylmethacrylic acid as acrylic resins, but acrylic resins as binder polymers include acrylic acid or methacrylic acid derivatives as main components. Resin obtained by copolymerizing the monomer made into Acrylic resin has excellent chemical resistance such as weather resistance, pollution resistance, corrosion resistance, and is used in a wide range of applications such as automobiles, electronics, construction, PCM, furniture, plastics, and coatings. Acrylic resins are synthesized by radical polymerization in a solvent using various functional monomers and polymerization initiators (BPO, AIBN, etc.) in addition to hard monomers and soft monomers. In general, the performance of a synthetic resin depends on the resin composition and molecular weight, but the molecular weight depends on the reaction conditions such as the amount of catalyst, the concentration of the monomer, the reaction temperature, and whether a chain transfer agent is used. Obtained.
아크릴 수지를 합성하는데 사용되는 모노머의 종류는 경도(Hardness)를 부여하는 목적의 모노머로서 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 비닐 톨루엔 등이 있고, 유연성(Flexibility)을 부여하는 모노머로는 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트 등이 있으며, 가교 밀도(Cross-Linking Density)를 증가시키는 모노머로서는 아크릴아마이드, n-메틸 아크릴아마이드, 하이드록시 알킬 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 아크릴산, 메타크릴산, 무수말레인산 등이 있다. 아크릴 수지의 용도 및 목표 물성에 따라 상기의 모노머들에 대한 선택의 기준은 물성에 미치는 효과, 관능기, 유리전이온도(Tg), 연화점(Softning Point)을 중점으로 고려하고, 그 외에도 반응성(반응 및 공중합성), 취급성(액체, 고체, 저장안정성 등), 공급 안정성, 가격 등을 고려해야 한다.The monomers used for synthesizing the acrylic resin are methyl methacrylate, styrene, vinyl toluene, etc. as monomers for imparting hardness, and the monomers providing flexibility are methyl acrylate and ethyl. Acrylate, butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, lauryl methacrylate, and the like, and monomers that increase the cross-linking density are acrylamide, n-methyl acrylamide, and hydroxy alkyl acrylate. , Glycidyl methacrylate, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride and the like. The criteria for selection of the above monomers according to the use and target physical properties of the acrylic resin are to consider the effects on the physical properties, functional groups, glass transition temperature (Tg), softening point, in addition to the reactivity (reaction and Copolymerization), handleability (liquid, solid, storage stability, etc.), supply stability, price, etc. should be considered.
아크릴 수지의 중합 방법에는 괴상, 현탁, 유화, 용액 중합이 있으며, 투입 방법에 따라 반응 용기에 모노머, 중합 개시제, 반응 용제를 전량 함께 투입하여 반응시키는 전량 투입법과 반응 용기에 반응 용제를 넣고 모노머와 중합 개시제를 놓은 후 촉매를 서서히 투입하는 부분 투입법이 있다. 어떤 방법을 선택하는가는 반응 장치나 생성 수지의 성능에 따라 다르나, 일반적으로 반응 조절이 용이한 부분 투입법이 선택되며, 전량 투입법은 발열의 제어에 어려움이 있고, 생산성이 낮은 결점이 있으나, 분자량이 높은 수지를 합성하는 데에는 유리하다. 또, 중합률을 높이기 위하여 반응 종점 부근에서 통상 중합 개시제를 추가한다.Polymerization methods of acrylic resin include bulk, suspension, emulsification, and solution polymerization. According to the addition method, the entire amount of the monomer, the polymerization initiator, and the reaction solvent are added together to the reaction vessel, and the reaction solvent is added to the reaction vessel. There is a partial dosing method in which a catalyst is gradually added after the polymerization initiator is placed. Which method is selected depends on the performance of the reaction apparatus or the resulting resin, but in general, partial dosing is easily selected, and the total amount is difficult to control the exotherm, and there is a low productivity. It is advantageous for synthesizing high molecular weight resins. Moreover, in order to raise a polymerization rate, a polymerization initiator is normally added near the reaction end point.
분자량은 수지 조성과 같이 아크릴 수지의 설계 상 중요한 요소 중의 하나이다. 일반적으로 고분자량의 수지는 여러 가지 분자량으로 된 혼합물이기 때문에 수지의 분자량은 평균치로 표시된다. 또 각 분자량 성분의 존재 비율의 분포를 분자량 분포라 하여 고분자화물의 특성을 표현하는데 없어서는 안된다. 특히 분자량 분포는 고분자 물질 특성 결정에 중요한 인자이며, 일반적으로 라디칼 중합의 경우 MWD는 2 ~ 3 이다. Mw는 합성방법에 따라 조절할 수 있으며, 다음은 분자량에 영향을 주는 인자이다.Molecular weight is one of the important factors in the design of acrylic resin, such as resin composition. In general, the high molecular weight resin is a mixture of various molecular weights, so the molecular weight of the resin is expressed as an average value. In addition, the distribution of the abundance ratio of each molecular weight component is called a molecular weight distribution, and it is indispensable in expressing the characteristic of a polymerized product. In particular, molecular weight distribution is an important factor in determining the properties of polymer materials, and in the case of radical polymerization, MWD is generally 2-3. Mw can be adjusted according to the synthesis method, the following factors affect the molecular weight.
아크릴 수지를 선택하기 위한 중요한 기준 중 유리전이온도에 의하여 결정되 는 경도의 수준을 결정하는 것은 매우 중요하다. 유리전이온도를 경계로 하여 수지의 팽창계수, 유전율, 비열 등이 변하게 되고, 유리전이온도 이하에서는 글래스상(고체상)으로 존재하며, 유리전이온도 이상에서는 점성 유동이 일어나게 된다. 이방 전도성 필름은 고온, 고압의 공정 조건 하에서 제품에 적용되므로, 바인더부를 이루고 있는 각 수지들의 분자 움직임과 연관된 점성유동과 경화반응의 균형이 적절하게 조화를 이루도록 디자인하는 것이 매우 중요하므로 수지의 유리전이온도를 결정하는 것은 매우 중요하다 할 수 있겠다. 아크릴 수지의 경도 조절은 호모폴리머(Homopolymer)의 유리전이온도를 이용하고, 공중합된 아크릴 수지의 유리전이온도는 호모폴리머의 유리전이온도 사이에 있다고 볼 수 있으며, 일반적으로 경질 모노머와 연질 모노머의 조합에 의하여 유리전이온도의 조절이 이루어진다. 아크릴 모노머 분자 내 에스터(Ester) 측쇄의 탄소수와 유리전이온도 간의 관계는 탄소수가 많아질수록 유리전이온도가 낮아지다가 일정 탄소수 이상을 넘어서면서부터는 탄소수가 많아질수록 유리전이온도가 높아진다.It is very important to determine the level of hardness determined by the glass transition temperature among the important criteria for selecting an acrylic resin. The coefficient of expansion, dielectric constant, specific heat, etc. of the resin change at the boundary of the glass transition temperature, and the glass transition (solid state) exists below the glass transition temperature, and the viscous flow occurs above the glass transition temperature. Since the anisotropic conductive film is applied to the product under high temperature and high pressure process conditions, it is very important to design the balance of the viscous flow and the curing reaction related to the molecular motion of each resin constituting the binder part, so it is very important to design the glass transition of the resin. Determining the temperature is very important. The hardness of the acrylic resin can be controlled by using the glass transition temperature of the homopolymer, and the glass transition temperature of the copolymerized acrylic resin can be regarded as being between the glass transition temperature of the homopolymer. Generally, a combination of a hard monomer and a soft monomer is used. By the control of the glass transition temperature is made. The relationship between the carbon number and the glass transition temperature of the ester side chain in the acrylic monomer molecule is that the glass transition temperature decreases as the carbon number increases, and the glass transition temperature increases as the number of carbons increases from above a certain carbon number.
수지를 설계하거나 선택할 때 다른 물질들과의 상용성과 용제에의 용해성 관점에서 극성을 고려해야 한다. 극성은 일반적으로 용해 파라미터(Solubility Parameter, SP)를 대용치로 사용하는데, 이것은 폴리머의 구조와 밀도로부터 계산된다. 수지끼리의 상용성 측면에서 수지의 SP 값은 매우 중요한 의미를 가지며, 용제에 대한 용해성 측면에서 고려할 때에는 용제의 SP 값과의 병용이 필요하다. 저분자량의 수지는 비교적 용제의 선택폭이 넓으나, 고분자량의 수지는 선택의 폭이 한정된다.When designing or selecting a resin, polarity should be considered in terms of compatibility with other materials and solubility in solvents. Polarity generally uses a solubility parameter (SP) as a substitute, which is calculated from the polymer's structure and density. The SP value of the resin has a very important meaning in terms of compatibility between the resins, and in consideration of the solubility in the solvent, it is necessary to use the solvent with the SP value. Low molecular weight resins have a wider range of solvent choices, while high molecular weight resins have a limited range of choices.
수지의 설계와 선택에서는 분자량이나 유리전이온도, 용해 파라미터 외에 모노머 본래의 특성도 고려해야 한다. 예를 들면 스티렌(Styrene)은 비교적 값이 싸고, 내수성과 내약품성은 우수하나, 내후성이 약하고, 메틸메타크릴레이트(MMA)는 내후성은 좋으나, 내약품성이 비교적 취약하며, 아크릴로니트릴(Acrylonitrile)은 내약품성이나 내열성은 좋으나, 황변이 쉽고, 결정성이기 때문에 필름의 인장강도를 저하시키는 원인이 되기도 하는 등 모노머에는 그 구조 상 각각의 특징이 있어서 모노머 자체의 특성을 파악하는 것도 반드시 필요하다. 이와 같은 모노머 자체 특성 외에도 모노머의 반응성도 매우 중요하다. 모노머의 반응성은 공명 안정 순(Q치), 전자 밀도 순(E치), 입체 장애의 3 가지 항에 의해 지배되며, 이러한 특성들이 모노머의 중합성 등에 영향을 미친다. 예를 들면, Q치가 클수록 중합 속도가 상대적으로 늦어지고, 고분자량화 되기 어려워지며, 또한, E치가 클수록 전기적 반발에 의하여 단독 중합이 어려워지고, 반대 전하의 모노머를 공중합 상대로 선택해야 한다. 한편, 측쇄가 긴 모노머는 입체 장애에 의해 중합이 어려우며, 중합 비율도 제한된다.In the design and selection of the resin, in addition to the molecular weight, glass transition temperature, and dissolution parameters, the inherent properties of the monomer must be considered. For example, styrene is relatively inexpensive, has excellent water resistance and chemical resistance, but has poor weather resistance, and methyl methacrylate (MMA) has good weather resistance but relatively poor chemical resistance, and acrylonitrile. Silver has good chemical resistance and heat resistance, but since yellowing is easy and crystalline, it may cause lowering of the tensile strength of the film. The monomers have respective characteristics in their structure, and it is also necessary to grasp the characteristics of the monomer itself. In addition to the properties of the monomer itself, the reactivity of the monomer is also very important. The reactivity of the monomer is governed by three terms of resonance stability order (Q value), electron density order (E value), and steric hindrance, and these properties affect the polymerization property of the monomer. For example, the larger the Q value, the slower the polymerization rate, the higher the molecular weight becomes, and the larger the E value, the more difficult the homopolymerization is due to electrical repulsion, and a monomer of opposite charge must be selected as the copolymerization partner. On the other hand, monomers with long side chains are difficult to polymerize due to steric hindrance, and the polymerization ratio is also limited.
본 발명의 용도로 사용 가능한 아크릴 공중합체 수지는 어느 한 종류에 국한되지 않고, 이제까지 공지된 모든 종류의 아크릴 공중합체를 포함하며, 이를 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The acrylic copolymer resin usable for the use of the present invention is not limited to any one type, and includes all kinds of acrylic copolymers known so far, and these may be used alone or in combination of two or more thereof.
구체적으로, 상기 아크릴 공중합체 수지는 후지쿠라 화성(FUGIKURA KASEI)의 KMM 시리즈와 KLS 시리즈, 나가세 켐텍스(Nagase Chemtex)의 SG 시리즈와 WS-023, 니폰 제온(Japan Zeon)의 DN-003, 애경 화학의 AOF 시리즈와 AA 시리즈, 거명의 F/K 시리즈 등을 구입하여 사용할 수 있으나, 특별히 이에 제한되는 것은 아니며, 구체적인 경우 및 용도에 따라 개발자가 수백 내지 수십만 범위의 다양한 분자량 및 유리전이온도를 갖는 아크릴 공중합체 수지를 적절히 선택하여 사용할 수 있다.Specifically, the acrylic copolymer resin is KMM series and KLS series of FUGIKURA KASEI, SG series of Nagase Chemtex, WS-023, DN-003 of Nippon Zeon, Aekyung AOF series, AA series, and F / K series of chemicals can be purchased and used, but the present invention is not limited thereto. Depending on the specific case and application, developers may have various molecular weights and glass transition temperatures in the range of hundreds to hundreds of thousands. An acrylic copolymer resin can be selected suitably and used.
바람직하게는 평균 분자량이 5,000 내지 500,000이고, 유리전이온도가 5℃ 이상, 보다 구체적으로는 5 내지 120℃인 아크릴 공중합체 수지를 사용할 수 있는데, 이는 분자량이 너무 낮을 경우 필름 형성에 기여하지 못하고, 분자량이 너무 높을 경우에는 상용성에 문제가 발생할 소지가 있으며, 유리전이온도는 상기와 같은 범위의 아크릴 공중합체 수지 경우가 접착력 및 신뢰성에 매우 우수한 특성을 가지는 이유 때문이다.Preferably the average molecular weight is 5,000 to 500,000, and the acrylic copolymer resin having a glass transition temperature of 5 ℃ or more, more specifically 5 to 120 ℃ can be used, which does not contribute to film formation when the molecular weight is too low, If the molecular weight is too high, there is a problem in compatibility, and the glass transition temperature is because the case of the acrylic copolymer resin in the above range has a very excellent characteristics in adhesion and reliability.
상기 아크릴 공중합체 수지는 라디칼 경화형 및 에폭시 경화형 모두, 조성물 전체에 대하여 1 내지 50 중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 이를 1 중량% 미만으로 사용하는 경우에는, 우수한 접착력과 신뢰성을 발현시키지 못하는 문제점이 발생할 수 있고, 50 중량%를 초과하여 사용하는 경우에는 필름의 강도가 매우 강하고, 유동 특성이 매우 낮게 되어 접속 시 도전입자의 접촉을 저해하는 문제점이 발생할 수 있다.It is preferable that the said acrylic copolymer resin contains 1 to 50 weight% of both a radical curable type and an epoxy curable type with respect to the whole composition. If it is used in less than 1% by weight, there may be a problem that does not express excellent adhesion and reliability, and when used in excess of 50% by weight of the film is very strong, flow characteristics are very low, when connecting Problems that inhibit the contact of the conductive particles may occur.
(2) (2) 경화부Curing Part
(a) (a) 라디칼Radical 경화형 타입 Curable Type
(( 메타Meta )) 아크릴레이트Acrylate 올리고머Oligomer
본 발명의 일 구현 예에 따른 상기 라디칼 경화형 이방 전도성 필름용 조성 물은, 경화 반응이 일어나 접속층 간의 접착력 및 접속 신뢰성을 보장해주는 경화부의 한 성분으로 라디칼 중합성 물질인 (메타)아크릴레이트 올리고머를 포함한다.The composition for a radically curable anisotropic conductive film according to an embodiment of the present invention is a (meth) acrylate oligomer, which is a radical polymerizable material, as a component of a hardening part that guarantees adhesion and connection reliability between connection layers due to a curing reaction. Include.
상기 (메타)아크릴레이트 올리고머로는 종래 알려진 (메타)아크릴레이트 올리고머군으로부터 선택된 1종 이상의 올리고머를 제한없이 사용할 수 있으며, 바람직하게는 평균 분자량이 약 1,000 내지 100,000 범위의 우레탄계 (메타)아크릴레이트, 에폭시계 (메타)아크릴레이트, 폴리에스터계 (메타)아크릴레이트, 불소계 (메타)아크릴레이트, 플루오렌계 (메타)아크릴레이트, 실리콘계 (메타)아크릴레이트, 인산계 (메타)아크릴레이트, 말레이미드 개질 (메타)아크릴레이트, 아크릴레이트(메타크릴레이트) 등의 올리고머를 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. As the (meth) acrylate oligomer, one or more oligomers selected from the group of known (meth) acrylate oligomers can be used without limitation, and preferably, urethane-based (meth) acrylates having an average molecular weight in the range of about 1,000 to 100,000, Epoxy-based (meth) acrylate, polyester-based (meth) acrylate, fluorine-based (meth) acrylate, fluorene-based (meth) acrylate, silicone-based (meth) acrylate, phosphoric acid-based (meth) acrylate, maleimide Oligomers, such as a modified (meth) acrylate and an acrylate (methacrylate), can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.
구체적으로, 상기 우레탄계 (메타)아크릴레이트들은 분자의 중간 구조들이 폴리에스테르 폴리올(polyester polyol), 폴리에테르 폴리올(polyether polyol), 폴리카보네이트 폴리올(polycarbonate polyol), 폴리카프로락톤 폴리올(polycarprolactone polyol), 링 개환 테트라하이드로퓨란 프로필렌옥사이드 공중합체(tetrahydrofurane-propyleneoxide ring opening copolymer), 폴리부타디엔 디올(polybutadiene diol), 폴리디메틸실록산디올(polydimethylsiloxane diol), 에틸렌 글리콜(ethylene glycol), 프로필렌 글리콜(propylene glycol), 1,4-부탄디올(1,4-butanediol), 1,5-펜탄디올(1,5-pentanediol), 1,6-헥산디올(1,6-hexanediol), 네오펜틸 글리콜(neopentyl glycol), 1,4-시클로헥산 디메탄올(1,4-cyclohexane dimethanol), 비스페놀-에이(bisphenol A), 수소화 비스페놀-에이 (hydrogenated bisphenol A), 2,4-톨루엔 디이소시아네이트(2,4-toluene diisocyanate), 1,3-자일렌 디이소시아네이트(1,3-xylene diisocyanate), 1,4-자일렌 디이소시아네이트(1,4-xylene diisocyanate), 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트 (1,5-napthalene diisocyanate), 1,6-헥산 디이소시아네이트(1,6-hexan diisocyanate), 이소포론 디이소시아네이트(isophorone diisocyanate)로부터 합성되어지는 것을 사용할 수 있다. Specifically, the urethane-based (meth) acrylates of the molecular structure of the polyester polyol (polyester polyol), polyether polyol (polyether polyol), polycarbonate polyol (polycarbonate polyol), polycaprolactone polyol (polycarprolactone polyol), ring Ring-opening tetrahydrofurane-propyleneoxide ring opening copolymer, polybutadiene diol, polydimethylsiloxane diol, ethylene glycol, propylene glycol, 1, 4-butanediol (1,4-butanediol), 1,5-pentanediol (1,5-pentanediol), 1,6-hexanediol (1,6-hexanediol), neopentyl glycol, 1,4 1,4-cyclohexane dimethanol, bisphenol A, hydrogenated bisphenol A, 2,4-toluene diisocyanate, 1, 3-character 1,3-xylene diisocyanate, 1,4-xylene diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, 1,6-hexane What is synthesize | combined from diisocyanate (1, 6-hexan diisocyanate) and isophorone diisocyanate can be used.
상기 에폭시 (메타)아크릴레이트계로는 중간의 분자구조가 2-브로모히드로퀴논, 레졸시놀, 카테콜, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 AD, 비스페놀 S 등의 비스페놀류, 4,4'-디히드록시비페닐, 비스(4-히드록시페닐)에테르 등의 골격으로 되어진 것과 알킬기, 아릴기, 메틸올기, 알릴기, 환상 지방족기, 할로겐(테트라브로모비스페놀 A 등), 니트로기 등으로 이루어진 (메타)아크릴레이트 올리고머군으로부터 선택되는 것을 사용할 수 있다. As said epoxy (meth) acrylate type, the intermediate molecular structure is bisphenol, such as 2-bromohydroquinone, resorcinol, catechol, bisphenol A, bisphenol F, bisphenol AD, bisphenol S, 4,4'- dihydride Consisting of an alkyl group, an aryl group, a methylol group, an allyl group, a cyclic aliphatic group, a halogen (such as tetrabromobisphenol A), a nitro group, or the like having a skeleton such as oxybiphenyl or bis (4-hydroxyphenyl) ether ( The thing chosen from the group of the meth) acrylate oligomer can be used.
그 외에 본 발명의 (메타)아크릴레이트 올리고머로서 분자 중에 말레이미드기를 적어도 2개 이상 함유하는, 예를 들면, 1－메틸-2,4－비스말레이미드벤젠, N, N'－m－페닐렌비스말레이미드, N, N'－p－페닐렌비스말레이미드, N, N'－m－토일렌비스말레이미드, N, N'－4,4－비페닐렌비스말레이미드, N, N'－4,4－(3,3'－디메틸비페닐렌) 비스말레이미드, N, N'－4,4－(3,3'－디메틸 디페닐 메탄) 비스말레이미드, N, N'－4,4－(3,3'－디에틸 디페닐 메탄) 비스말레이미드, N, N'－4,4－디페닐메탄비스말레이미드, N, N'－4,4－디페닐프로판비스말레이미드, N, N'－4,4－디페닐에테르비스말레이미드, N, N'－3,3'－디페닐스르혼비스말레이미드, 2,2－비스(4 －(4－말레이미드페녹시) 페닐) 프로판, 2,2－비스(3－s－부틸-4－8(4－말레이미드페녹시) 페닐) 프로판, 1,1－비스(4－(4－말레이미드페녹시) 페닐) 데칸, 4,4'－시크로헤키시리덴비스(1－(4 말레이미드페노키시)－2－시클로 헥실 벤젠, 2,2－비스(4－(4 말레이미드페녹시) 페닐) 헥사 플루오르 프로판 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.In addition, for example, 1-methyl-2,4-bismaleimidebenzene, N, N'-m-phenylene containing at least two maleimide groups in a molecule as the (meth) acrylate oligomer of the present invention. Bismaleimide, N, N'-p-phenylene bismaleimide, N, N'-m-toylene bismaleimide, N, N'-4,4- biphenylene bismaleimide, N, N ' -4,4- (3,3'- dimethyl biphenylene) bismaleimide, N, N'-4,4- (3,3'- dimethyl diphenyl methane) bismaleimide, N, N'-4 , 4- (3,3'-diethyl diphenyl methane) bismaleimide, N, N'-4,4- diphenylmethane bismaleimide, N, N'-4,4- diphenyl propane bismaleimide , N, N'-4,4-diphenyl ether bismaleimide, N, N'-3,3'- diphenyl thrubis bismaleimide, 2,2-bis (4- (4-maleimide phenoxy) Phenyl) propane, 2,2-bis (3-s-butyl-4-8 (4-maleimidephenoxy) phenyl) propane, 1,1-bis (4- (4-maleic) Dephenoxy) phenyl) decane, 4,4'-cyclohexyrylidebis (1- (4 maleimide phenoxyshi) -2-cyclohexyl benzene, 2,2-bis (4- (4 maleimide phenoxy) Phenyl) hexafluoro propane and the like may be used alone or in combination of two or more thereof.
더욱 바람직하게는, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머로서 플루오렌계 (메타)아크릴레이트 올리고머를 1종 이상 포함하여 사용할 수 있는데, 구체적으로는 상기 플루오렌계 (메타)아크릴레이트 올리고머로서, 하기 화학식 1과 같은 플루오렌 유도체로부터 얻어지는 것을 사용할 수 있으며, 그 예로는 하기 화학식 2의 플루오렌계 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머, 또는 하기 화학식 3의 플루오렌계 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.More preferably, one or more fluorene-based (meth) acrylate oligomers may be used as the (meth) acrylate oligomer, and specifically, as the fluorene-based (meth) acrylate oligomer, the following Chemical Formula 1 What is obtained from a fluorene derivative such as may be used, for example, a fluorene-based epoxy (meth) acrylate oligomer of the formula (2), or a fluorene urethane (meth) acrylate oligomer of the formula (3) Or it can use in combination of 2 or more type.
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서,Where
R은 각각 독립적으로 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 사이클로 알킬기이고,Each R is independently an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a cycloalkyl group,
m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,m is each independently an integer of 0 to 4,
n은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.n is independently an integer of 2-5.
[화학식 2][Formula 2]
상기 식에서,Where
R1, R2 는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group,
n은 각각 독립적으로 0 내지 15의 정수이고,n are each independently an integer of 0 to 15,
m은 각각 독립적으로 2 내지 4의 정수이다.m is each independently an integer of 2-4.
[화학식 3][Formula 3]
상기 식에서,Where
R1과 R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,R1 and R4 are each independently a hydrogen atom or a methyl group,
R2와 R3는 각각 독립적으로 C1-20의 지방족 및 C5-20의 지환족 내지는 방향족기이고,R2 and R3 are each independently an aliphatic of C1-20 and an alicyclic or aromatic group of C5-20,
n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,n are each independently an integer of 1 to 5,
m은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이다.m is each independently an integer of 2-5.
이 때, 상기 화학식 1의 플루오렌 유도체는 방향족 디아조알루미늄 화합물과 동 이온의 반응에 의한 아릴라디칼의 생성을 경유하는 방법(Pschorr 반응), 인덴(indene)류와 부타디엔류와의 딜스(Otto Paul Hermann Diels)-알더(Kurt Alder) 반응 등에 의해 제조된 플루오렌을 공기산화시켜 얻어지는 플루오레논에 페놀화합물을 메르캅토카르복실산 등의 티올화합물 및 염산수용액의 공존 하에서 축합반응시킴으로써 얻어질 수 있다. 또한, 상기 화학식 2의 플루오렌계 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머는 하기 화학식 4의 플루오렌 화합물에 (메타)아크릴산 글리시딜을 적절한 용매를 사용하여 50 내지 120 ℃에서의 온도 범위에서 5 내지 30시간 동안 반응시킴으로써 얻어질 수 있으며, 상기 화학식 3의 플루오렌계 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 하기 화학식 5의 플루오렌 유도체 디올(diol)에 디이소시아네이트 및 에스테르에 수산기를 가진 (메타)아크릴레이트를 반응시킴으로써 얻어질 수 있다. 상기 용매로는 메틸 셀로솔브아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시 부틸-1-아세테이트 등의 알킬렌 모노알킬 에테르 아세테이트류; 메틸 에틸 케톤, 메틸 아밀 케톤류 등이 있다.At this time, the fluorene derivative of the formula (1) is a method of producing an aryl radical by reaction of an aromatic diazoaluminum compound with copper ions (Pschorr reaction), Diels of indenes and butadienes (Otto Paul A phenol compound obtained by air oxidation of fluorene prepared by Hermann Diels) -Kurt Alder reaction or the like can be obtained by condensation reaction in the presence of a thiol compound such as mercaptocarboxylic acid and an aqueous hydrochloric acid solution. In addition, the fluorene-based epoxy (meth) acrylate oligomer of the formula (2) is 5 to 30 in the temperature range at 50 to 120 ℃ using a suitable solvent of (meth) acrylic acid glycidyl to the fluorene compound of formula (4) The fluorene-based urethane (meth) acrylate oligomer of Formula 3 may be prepared by reacting (meth) acrylate having a hydroxyl group on diisocyanate and ester in fluorene derivative diol of Formula 5 It can be obtained by reacting. Examples of the solvent include alkylene monoalkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and 3-methoxy butyl-1-acetate; Methyl ethyl ketone, methyl amyl ketone and the like.
[화학식 4][Formula 4]
상기 식에서,Where
R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,Each R 1 is independently a hydrogen atom or a methyl group,
n은 각각 독립적으로 0 내지 15의 정수이고,n are each independently an integer of 0 to 15,
m은 각각 독립적으로 2 내지 4의 정수이다.m is each independently an integer of 2-4.
[화학식 5][Formula 5]
상기 식에서,Where
R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,Each R 1 is independently a hydrogen atom or a methyl group,
n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.n is each independently an integer of 1-5.
본 발명의 (메타)아크릴레이트 올리고머로서 상기 플루오렌계 (메타)아크릴레이트 올리고머를 1종 이상 포함하여 사용하는 경우에는, 플루오렌 구조에서 나타나는 우수한 절연성으로 인하여, 회로 간의 쇼트 발생 가능성을 보다 높일 수 있 고, 초기의 낮은 접속 저항 및 높은 신뢰성을 더욱 보장해줌으로써 최종 제품의 생산성 및 신뢰성을 향상시킬 수 있다.When one or more of the above-mentioned fluorene-based (meth) acrylate oligomers are used as the (meth) acrylate oligomer of the present invention, due to the excellent insulation exhibited in the fluorene structure, the possibility of short circuit between circuits can be further increased. In addition, the initial low connection resistance and high reliability can be further ensured to improve the productivity and reliability of the final product.
상기 (메타)아크릴레이트 올리고머는 본 발명의 라디칼 경화형 이방 전도성 필름용 조성물 전체에 대하여 1 내지 50 중량%의 범위로 사용하는 것이 바람직한데, 이는 상기 올리고머를 50 중량% 초과하여 사용할 경우에는, 경화 후 가교도가 과도하게 형성되어 구조 자체가 너무 리지드(rigid) 하게 되고 수축률이 다소 심한 문제점이 발생할 수 있기 때문이다.The (meth) acrylate oligomer is preferably used in the range of 1 to 50% by weight based on the whole composition for the radically curable anisotropic conductive film of the present invention, which is used after curing if the oligomer is used in excess of 50% by weight. This is because the degree of crosslinking is excessively excessive, so that the structure itself is too rigid and the shrinkage may be somewhat severe.
(( 메타Meta )) 아크릴레이트Acrylate 모노머Monomer
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 라디칼 경화형 타입의 조성물은, 경화부의 다른 한 성분으로 역시 라디칼 중합성 물질인 (메타)아크릴레이트 모노머를 포함한다. 상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 반응성 희석제의 역할을 한다.The radical curable type composition according to one embodiment of the present invention includes a (meth) acrylate monomer which is also a radical polymerizable material as another component of the hardened part. The (meth) acrylate monomer serves as a reactive diluent.
상기 (메타)아크릴레이트로는 종래 알려진 (메타)아크릴레이트 모노머군으로부터 선택된 1종 이상의 모노머를 제한없이 사용할 수 있는데, 특별히 제한되는 것은 아니나, 바람직하게는 1,6-헥산디올 모노(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페닐 옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시알킬 (메타)아크릴로일 포스페이트, 4-하이드록시 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아 크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 글리세린 디(메타)아크릴레이트, t-하이드로퍼퓨릴 (메타)아크릴레이트, iso-데실 (메타)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시) 에틸 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 라우릴( 메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 트리데실 (메타)아크릴레이트, 에톡시부가형 노닐페놀 (메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, t-에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에톡시 부가형 비스페놀-A 디(메타)아크릴레이트, 사이클로헥산디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 페녹시-t-글리콜 (메타)아크릴레이트, 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 디메틸올 트리사이클로 데케인 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판벤조에이트 아크릴레이트, 플루오렌계 (메타)아크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.As the (meth) acrylate, one or more monomers selected from the group of known (meth) acrylate monomers can be used without limitation, although not particularly limited, preferably 1,6-hexanediol mono (meth) acryl Latex, 2-hydroxy ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy propyl (meth) acrylate, 2-hydroxy butyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenyl oxypropyl (meth) acrylate To 1,4-butanediol (meth) acrylate, 2-hydroxyalkyl (meth) acryloyl phosphate, 4-hydroxy cyclohexyl (meth) acrylate, neopentylglycol mono (meth) acrylate, trimethylol Pan di (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, pentaerys Lithol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, glycerin di (meth) acrylate, t-hydroperfuryl (meth) acrylate, iso-decyl (meth) acrylate, 2- ( 2-ethoxyethoxy) ethyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tri Decyl (meth) acrylate, ethoxy addition type nonylphenol (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, t-ethylene Glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, ethoxy addition type bisphenol-A di (meth) Acryl , Cyclohexanedimethanol di (meth) acrylate, phenoxy-t-glycol (meth) acrylate, 2-methacryloyloxyethyl phosphate, dimethylol tricyclo decane di (meth) acrylate, trimethylol One or more types selected from the group consisting of propanebenzoate acrylate, fluorene-based (meth) acrylate and mixtures thereof can be used.
더욱 바람직하게는, 상기 (메타)아크릴레이트 모노머로서 플루오렌계 (메타)아크릴레이트 모노머를 1종 이상 포함하여 사용할 수 있는데, 이러한 플루오렌계 (메타)아크릴레이트 모노머로는 종래 알려진 통상의 것을 제한없이 사용할 수 있다.More preferably, one or more fluorene-based (meth) acrylate monomers may be used as the (meth) acrylate monomer, and such fluorene-based (meth) acrylate monomers are conventionally known and limited ones. Can be used without
구체적으로는, 상기 플루오렌계 (메타)아크릴레이트 모노머로서 상기 화학식 2의 플루오렌계 에폭시 (메타)아크릴레이트 모노머 또는 상기 화학식 3의 플루오렌계 우레탄 (메타)아크릴레이트 모노머를 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있는데, 이에 대해서는 상술한 내용과 동일하므로, 여기에서는 자세한 언급을 생략한다. 한편, 상기 플루오렌계 (메타)아크릴레이트 모노머로서 시중에서 구입 가능한 예로는, BPEF-A(오사까가스) 등이 있다.Specifically, as the fluorene-based (meth) acrylate monomers, the fluorene-based epoxy (meth) acrylate monomer of the formula (2) or the fluorene-based urethane (meth) acrylate monomer of the formula (3) may be each alone or two. Although it can mix and use species, since it is the same as that mentioned above, detailed description is abbreviate | omitted here. On the other hand, examples of commercially available fluorene-based (meth) acrylate monomers include BPEF-A (Osaka Gas).
이러한 (메타)아크릴레이트 모노머는 본 발명의 라디칼 경화형 이방 전도성 필름용 조성물 전체에 대하여 1 내지 30 중량% 정도를 사용하는 것이 바람직하다. It is preferable to use about 1-30 weight% of such a (meth) acrylate monomer with respect to the whole composition for radical curable anisotropic conductive films of this invention.
라디칼Radical 개시제Initiator
본 발명의 일 구현 예에 따른 상기 라디칼 경화형 이방 전도성 필름용 조성물은 경화부의 또 다른 성분으로서 라디칼 개시제를 포함하며, 상기 라디칼 개시제로는 광중합형 개시제 또는 열경화형 개시제를 1종 이상 조합하여 사용할 수 있다. The composition for a radically curable anisotropic conductive film according to an embodiment of the present invention includes a radical initiator as another component of the curing unit, and the radical initiator may be used in combination of one or more photopolymerization initiators or thermosetting initiators. .
상기 광중합형 개시제로는 벤조페논, o-벤조일 안식향산 메틸, 4-벤조일-4-메틸 디페닐 황화물, iso-프로필 티오크산톤, 디에틸 티오크산톤, 4-디에틸 안식향산 에틸, 벤조인 에테르, 벤조일 프로필 에테르, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온, 디에톡시 아세토페논 등이 사용될 수 있다.Examples of the photopolymerization initiator include benzophenone, methyl o-benzoyl benzoate, 4-benzoyl-4-methyl diphenyl sulfide, iso-propyl thioxanthone, diethyl thioxanthone, 4-diethyl ethyl benzoate, benzoin ether, Benzoyl propyl ether, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl propane-1-one, diethoxy acetophenone and the like can be used.
상기 열경화형 개시제로는 퍼옥사이드계와 아조계를 사용할 수 있는데, 상기 퍼옥사이드계 개시제의 예로는 t-부틸 퍼옥시라우레이트, 1,1,3,3-t-메틸부틸퍼옥시-2-에틸 헥사노네이트, 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼옥시) 헥산, 1-사이 클로헥실-1-메틸에틸 퍼옥시-2-에틸 헥사노네이트, 2,5-디메틸-2,5-디(m-톨루오일 퍼옥시) 헥산, t-부틸 퍼옥시 이소프로필 모노카보네이트, t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥실 모노카보네이트, t-헥실 퍼옥시 벤조에이트, t-부틸 퍼옥시 아세테이트, 디큐밀 퍼옥사이드, 2,5,-디메틸-2,5-디(t-부틸 퍼옥시) 헥산, t-부틸 큐밀 퍼옥사이드, t-헥실 퍼옥시 네오데카노에이트, t-헥실 퍼옥시-2-에틸 헥사노네이트, t-부틸 퍼옥시-2-2-에틸헥사노네이트, t-부틸 퍼옥시 이소부틸레이트, 1,1-비스(t-부틸 퍼옥시)사이클로헥산, t-헥실 퍼옥시 이소프로필 모노카보네이트, t-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸 헥사노네이트, t-부틸 퍼옥시 피발레이트, 큐밀 퍼옥시 네오데카노에이트, 디-iso-프로필 벤젠 하이드로퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, iso-부틸 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 옥타노일 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, 스테아로일 퍼옥사이드, 숙신 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, 3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥시 톨루엔, 1,1,3,3-테트라메틸 부틸 퍼옥시 네오데카노에이트, 1-사이클로헥실-1-메틸 에틸 퍼옥시 노에데카노에이트, 디-n-프로필 퍼옥시 디카보네이트, 디-iso-프로필 퍼옥시 카보네이트, 비스(4-t-부틸 사이클로헥실) 퍼옥시 디카보네이트, 디-2-에톡시 메톡시 퍼옥시 디카보네이트, 디(2-에틸 헥실 퍼옥시) 디카보네이트, 디메톡시 부틸 퍼옥시 디카보네이트, 디(3-메틸-3-메톡시 부틸 퍼옥시) 디카보네이트, 1,1-비스(t-헥실 퍼옥시)-3,3,5-트리메틸 사이클로헥산, 1,1-비스(t-헥실 퍼옥시) 사이클로헥산, 1,1-비스(t-부틸 퍼옥시)-3,3,5-트리메틸 사이클로헥산, 1,1-(t-부틸 퍼옥시) 사이클로도데칸, 2,2-비스(t-부틸 퍼옥시)데 칸, t-부틸 트리메틸 실릴 퍼옥사이드, 비스(t-부틸) 디메틸 실릴 퍼옥사이드, t-부틸 트리알릴 실릴 퍼옥사이드, 비스(t-부틸) 디알릴 실릴 퍼옥사이드, 트리스(t-부틸) 아릴 실릴 퍼옥사이드 등을 들 수 있으며, 상기 아조계 개시제의 예로서는 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸 발레로니트릴), 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸 프로피오네이트), 2,2'-아조비스(N-사이클로헥실-2-메틸 프로피오네미드), 2,2-아조비스(2,4-디메틸 발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸 부틸로니트릴), 2,2'-아조비스[N-(2-프로페닐)-2-메틸프로피오네미드], 2,2'-아조비스(N-부틸-2-메틸 프로피오네미드), 2,2'-아조비스[N-(2-프로페닐)-2-메틸 프로피오네미드], 1,1'-아조비스(사이클로헥산-1-카보니트릴), 1-[(시아노-1-메틸에틸)아조] 포름아미드 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. As the thermosetting initiator, peroxide-based and azo-based may be used. Examples of the peroxide-based initiator include t-butyl peroxylaurate, 1,1,3,3-t-methylbutylperoxy-2- Ethyl hexanonate, 2,5-dimethyl-2,5-di (2-ethylhexanoyl peroxy) hexane, 1-cyclohexyl-1-methylethyl peroxy-2-ethyl hexanonate, 2,5 -Dimethyl-2,5-di (m-toluoyl peroxy) hexane, t-butyl peroxy isopropyl monocarbonate, t-butyl peroxy-2-ethylhexyl monocarbonate, t-hexyl peroxy benzoate, t -Butyl peroxy acetate, dicumyl peroxide, 2,5, -dimethyl-2,5-di (t-butyl peroxy) hexane, t-butyl cumyl peroxide, t-hexyl peroxy neodecanoate, t -Hexyl peroxy-2-ethyl hexanonate, t-butyl peroxy-2-2-ethylhexanoate, t-butyl peroxy isobutylate, 1,1-bis (t-butyl peroxy) cyclohexane t-hexyl peroxy isopro Monocarbonate, t-butyl peroxy-3,5,5-trimethyl hexanonate, t-butyl peroxy pivalate, cumyl peroxy neodecanoate, di-iso-propyl benzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide iso-butyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, 3,5,5-trimethyl hexanoyl peroxide, octanoyl peroxide, lauroyl peroxide, lauryl peroxide, stearoyl peroxide, Succinic peroxide, benzoyl peroxide, 3,5,5-trimethyl hexanoyl peroxide, benzoyl peroxy toluene, 1,1,3,3-tetramethyl butyl peroxy neodecanoate, 1-cyclohexyl-1- Methyl ethyl peroxy nodecanoate, di-n-propyl peroxy dicarbonate, di-iso-propyl peroxy carbonate, bis (4-t-butyl cyclohexyl) peroxy dicarbonate, di-2-ethoxy Methoxy peroxy dicarbonate, di (2-ethyl hexyl Peroxy) dicarbonate, dimethoxy butyl peroxy dicarbonate, di (3-methyl-3-methoxy butyl peroxy) dicarbonate, 1,1-bis (t-hexyl peroxy) -3,3,5- Trimethyl cyclohexane, 1,1-bis (t-hexyl peroxy) cyclohexane, 1,1-bis (t-butyl peroxy) -3,3,5-trimethyl cyclohexane, 1,1- (t-butyl Peroxy) cyclododecane, 2,2-bis (t-butyl peroxy) decane, t-butyl trimethyl silyl peroxide, bis (t-butyl) dimethyl silyl peroxide, t-butyl triallyl silyl peroxide, Bis (t-butyl) diallyl silyl peroxide, tris (t-butyl) aryl silyl peroxide, and the like, and examples of the azo initiator include 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4 -Dimethyl valeronitrile), dimethyl 2,2'-azobis (2-methyl propionate), 2,2'-azobis (N-cyclohexyl-2-methyl propionide), 2,2-azo Bis (2,4-dimethyl valeronitrile), 2,2'-azobi (2-methylbutylonitrile), 2,2'-azobis [N- (2-propenyl) -2-methylpropionide], 2,2'-azobis (N-butyl-2-methyl propy Oneimide), 2,2'-azobis [N- (2-propenyl) -2-methyl propionide], 1,1'-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 1-[( Cyano-1-methylethyl) azo] formamide and the like. These can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively.
상기 라디칼 개시제는 본 발명의 라디칼 경화형 이방 전도성 필름용 조성물 전체에 대하여 0.1 내지 15 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.It is preferable that the said radical initiator contains 0.1-15 weight% with respect to the whole composition for radical curable anisotropic conductive films of this invention.
(b) 에폭시 경화형 타입(b) epoxy curing type
본 발명의 다른 구현 예에 따른 상기 에폭시 경화형 이방 전도성 필름용 조성물은, 경화 반응이 일어나 접속층 간의 접착력 및 접속 신뢰성을 보장해주는 경화부의 한 성분으로 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족 및 지환족으로 이루어진 군으로부터 선택된 에폭시 모노머, 에폭시 올리고머 또는 에폭시 수지 중 1종 이상을 포함한다.The epoxy curable anisotropic conductive film composition according to another embodiment of the present invention is a bisphenol-type, novolak-type, glycidyl-type, aliphatic and At least one of an epoxy monomer, an epoxy oligomer or an epoxy resin selected from the group consisting of alicyclic groups is included.
이러한 에폭시 모노머, 에폭시 올리고머 또는 에폭시 수지로는 종래 알려진 에폭시계 물질 중 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족, 지환족 등의 분자구조 내에서 선택될 수 있는 1종 이상의 결합구조를 포함하는 물질이면 어느 것이든 제한 없이 사용 가능하다.Such epoxy monomers, epoxy oligomers or epoxy resins include at least one bond structure that may be selected from among molecular structures such as bisphenol type, novolac type, glycidyl type, aliphatic, alicyclic, etc. among known epoxy materials. Any material can be used without limitation.
바람직하게는 상온에서 고상인 에폭시 수지와 상온에서 액상인 에폭시 수지를 병용할 수 있으며, 여기에 추가로 가요성 에폭시 수지를 병용할 수 있다. 상기 고상의 에폭시 수지로서는 페놀 노볼락(phenol novolac)형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락(cresol novolac)형 에폭시 수지, 디사이클로 펜타디엔(dicyclo pentadiene)을 주골격으로 하는 에폭시 수지, 비스페놀(bisphenol) A형 혹은 F형의 고분자 또는 변성한 에폭시 수지 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니며, 상온에서 액상의 에폭시 수지로는 비스페놀 A형 혹은 F형 또는 혼합형 에폭시 수지 등을 들 수 있으나, 이 또한 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. Preferably, the epoxy resin which is solid at normal temperature and the epoxy resin which is liquid at normal temperature can be used together, and a flexible epoxy resin can be used together further here. Examples of the solid epoxy resin include a phenol novolac epoxy resin, a cresol novolac epoxy resin, and an epoxy resin mainly composed of dicyclo pentadiene and bisphenol A. Or an F-type polymer or a modified epoxy resin, but is not necessarily limited thereto. As the liquid epoxy resin at room temperature, bisphenol A or F or mixed epoxy resin may be used. It is not limited to this.
상기 가요성 에폭시 수지의 비제한적인 예로는 다이머산(dimer acid) 변성 에폭시 수지, 프로필렌 글리콜(propylene glycol)을 주골격으로 한 에폭시 수지, 우레탄(urethane) 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다.Non-limiting examples of the flexible epoxy resins include dimer acid-modified epoxy resins, epoxy resins based on propylene glycol, urethane (urethane) modified epoxy resins, and the like.
이러한 에폭시계 물질로서 시중에서 구입 가능한 예로는, DER-331(DOW Chemical), YDCN-500-80P(국도화학), YDCN-500-90P(국도화학), YP-50(돗도화학), PKFE(INCHEMREZ) 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.Commercially available examples of such epoxy-based materials include DER-331 (DOW Chemical), YDCN-500-80P (Kukdo Chemical), YDCN-500-90P (Kukdo Chemical), YP-50 (Dotdo Chemical), and PKFE. (INCHEMREZ) and the like, but is not necessarily limited thereto.
에폭시용 For epoxy 열경화제Thermosetting agent
본 발명의 다른 구현 예에 따른 에폭시 경화형 이방 전도성 필름용 조성물 은, 경화부의 다른 성분으로 에폭시용 열경화제를 포함한다.The composition for an epoxy curable anisotropic conductive film according to another embodiment of the present invention includes a thermosetting agent for epoxy as another component of the curing part.
상기 에폭시용 열경화제는 종래 기술분야에서 알려진 에폭시 경화용 타입의 열경화제이면 어느 것이든 제한 없이 사용할 수 있으며, 그 구체적인 예로는 산무수물, 아민계, 이미다졸계, 히드라지드계 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으나, 특별히 이에 제한되는 것은 아니다.The epoxy thermosetting agent may be used without limitation as long as it is a thermosetting agent of the epoxy curing type known in the prior art, specific examples thereof include acid anhydride, amine, imidazole, hydrazide, etc. Or two or more kinds may be used in combination, but is not particularly limited thereto.
이러한 에폭시용 열경화제는 본 발명의 에폭시 경화형 이방 전도성 필름용 조성물 전체에 대하여 0.1 내지 15 중량%의 범위로 포함하는 것이 바람직하다.Such a thermosetting agent for epoxy is preferably included in the range of 0.1 to 15% by weight based on the total composition for the epoxy curable anisotropic conductive film of the present invention.
(3) 도전성 입자 (3) conductive particles
본 발명에서 사용되는 도전성 입자는 본 발명의 각 구현예에 따른 에폭시 또는 라디칼 경화형 타입의 이방 전도성 필름용 조성물에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러(filler)로 적용된다. Conductive particles used in the present invention is applied as a filler for imparting conductive performance to the composition for anisotropic conductive films of the epoxy or radical curable type according to each embodiment of the present invention.
이러한 도전성 입자로는 종래 공지되어 있는 도전성 입자를 제한 없이 사용할 수 있으며, 바람직하게는 Au, Ag, Ni, Cu, 땜납 등을 포함하는 금속 입자; 탄소; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리비닐알코올 등을 포함하는 수지 및 그 변성 수지를 입자로 하여 Au, Ag, Ni 등을 포함하는 금속으로 코팅한 것; 그 위에 절연입자를 추가하여 코팅한 절연화 처리된 도전성 입자 등을 1종 이상 사용할 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. As such conductive particles, conventionally known conductive particles can be used without limitation, and preferably, metal particles containing Au, Ag, Ni, Cu, solder, or the like; carbon; A resin containing polyethylene, polypropylene, polyester, polystyrene, polyvinyl alcohol and the like and a modified resin thereof coated with a metal containing Au, Ag, Ni, etc .; One or more kinds of the insulated conductive particles coated with the insulating particles added thereon may be used, but are not necessarily limited thereto.
상기 도전성 입자의 크기는, 적용되는 회로의 피치(pitch)에 의해 2 내지 30 ㎛ 범위에서 용도에 따라 선택하여 사용할 수 있으며, 라디칼 경화형 및 에폭시 경 화형 모두, 조성물 전체에 대하여 0.01 내지 20 중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.The size of the conductive particles can be selected and used depending on the application in the range of 2 to 30 ㎛ by the pitch of the circuit to be applied, both 0.01 to 20% by weight of the total composition, both radical curing type and epoxy curing type, More preferably 3 to 10% by weight.
한편 본 발명의 구현 예에 따른 상기 이방 전도성 필름용 조성물은, 기본 물성을 저해하지 않으면서 부가적인 물성을 추가시켜주기 위해 중합방지제, 산화방지제, 열안정제, 경화촉진제 등의 첨가제가 추가로 0.01 내지 10 중량% 정도 포함할 수 있다.On the other hand, the composition for the anisotropic conductive film according to the embodiment of the present invention, in order to add additional physical properties without inhibiting the basic physical properties, additives such as polymerization inhibitors, antioxidants, heat stabilizers, curing accelerators are further 0.01 to It may include about 10% by weight.
상기 중합방지제로는 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸에테르, p-벤조퀴논, 페노티아진 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 1종 이상 사용할 수 있다. As the polymerization inhibitor, one or more selected from the group consisting of hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, p-benzoquinone, phenothiazine and mixtures thereof can be used.
또한, 열에 의해 유도되는 조성물의 산화반응 방지 및 열안정성을 부여해 주기 위한 목적으로 사용되는 상기 산화방지제로는, 가지 친 페놀릭계 혹은 하이드록시 신나메이트계의 물질 등을 첨가할 수 있는데, 그 예로 테트라키스-(메틸렌-(3,5-디-t-부틸-4-하이드로 신나메이트)메탄, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시 벤젠 프로파노익 액시드 티올 디-2,1-에탄다일 에스터, 옥타데실 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시 하이드로 신나메이트 (이상 Ciba사 제조), 2,6-디-터셔리-p-메틸페놀 등이 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. In addition, as the antioxidant used for the purpose of preventing oxidation reaction and imparting thermal stability of the composition induced by heat, a branched phenolic or hydroxy cinnamate-based substance may be added. Kis- (methylene- (3,5-di-t-butyl-4-hydro cinnamate) methane, 3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxy benzene propanoic acid thiol di -2,1-ethanediyl ester, octadecyl 3,5-di-t-butyl-4-hydroxy hydrocinnamate (above manufactured by Ciba), 2,6-di-tertiary-p-methylphenol, and the like However, it is not necessarily limited thereto.
상기 경화촉진제로는 고상 이미다졸계 촉진제, 고상 및 액상 아민계 경화촉진제 등을 1종 이상 사용할 수 있다.As the curing accelerator, one or more types of solid phase imidazole accelerators, solid and liquid amine curing accelerators, and the like may be used.
본 발명의 구현 예에 따른 이방 전도성 필름용 조성물은, 기존의 에폭시 또는 (메타)아크릴레이트 타입의 이방 전도성 필름용 조성물에, 각종 금속 및 다양한 고분자 재질에 우수한 접착력을 발현시키고, 높은 유리전이온도를 지님으로써 ACF의 필름 형성성과 접속 신뢰성에도 지대한 영향을 미치며, 매우 낮은 흡습률을 가지는 아크릴 고분자 중합체 수지를 바인더부의 한 성분으로 도입함으로써, 초기의 우수한 접착력 및 낮은 접속 저항을 발현할 뿐 아니라, 고온-고습 및 열충격 조건 하에서도 접속구조 및 아연, 구리, 폴리이미드 등 다양한 피착제에 대한 접착 신뢰성을 유지시켜, 현장에서의 불량 발생 가능성을 최소화하며, 결과적으로 최종 제품에 대한 생산성 및 신뢰성을 향상시킬 수 있다.The composition for the anisotropic conductive film according to the embodiment of the present invention, in the existing epoxy or (meth) acrylate type anisotropic conductive film composition, expresses excellent adhesion to various metals and various polymer materials, high glass transition temperature It has a great influence on the film formability and connection reliability of ACF, and by introducing acrylic polymer polymer resin which has very low moisture absorption as a component of binder part, it shows not only excellent initial adhesive force and low connection resistance but also high temperature- It maintains the adhesion reliability of various structures such as zinc, copper, and polyimide even under high humidity and thermal shock conditions, minimizing the possibility of defects in the field, and consequently improving productivity and reliability of the final product. have.
또한, 본 발명의 또 다른 양상은 상기한 조성물을 이용하여 제조되는 이방 전도성 필름에 관계한다.In addition, another aspect of the present invention relates to an anisotropic conductive film produced using the composition described above.
본 발명의 각 구현 예에 따른 조성물을 사용하여 이방 전도성 필름을 형성하는 방법으로는 특별한 장치나 설비가 필요치 않으며, 바인더부를 구성하는 열가소성 수지 중 선택된 1 종 이상의 수지와 선택된 아크릴 공중합체 수지를 유기용제에 용해시켜 액상화 한 후 다른 바인더부 수지 및 경화부와 도전성 입자가 분쇄되지 않는 속도 범위 내에서 일정시간 교반하고, 이를 이형 필름 위에 10 내지 50 ㎛의 두께로 도포한 다음 일정 시간 건조하여 유기용제를 휘발시킴으로써 단층 구조를 가지는 이방성 도전 필름을 얻을 수 있다. 이 때, 상기 유기용제로는 통상의 유기용제를 제한 없이 사용할 수 있으며, 본 발명에서는 상기의 과정을 2회 이상 반복 함으로써 2층 이상의 복층 구조를 갖는 이방성 도전 필름을 얻을 수도 있다.The method for forming an anisotropic conductive film using the composition according to each embodiment of the present invention does not require any special apparatus or equipment, and at least one resin selected from the thermoplastic resin constituting the binder portion and the selected acrylic copolymer resin are organic solvents. After dissolving in a liquid state and stirring, the mixture was stirred for a predetermined time within a speed range in which the other binder portion resin, the hardened portion, and the conductive particles were not crushed, and was applied to a release film at a thickness of 10 to 50 μm, followed by drying for a predetermined time. By volatilization, the anisotropic conductive film which has a single layer structure can be obtained. In this case, a conventional organic solvent can be used as the organic solvent without limitation, and in the present invention, by repeating the above procedure two or more times, an anisotropic conductive film having a two or more multilayer structure can also be obtained.
이하에서는 실시 예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나. 이들 실시 예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. These examples are merely for illustrative purposes and are not intended to limit the protection scope of the present invention.
실시예Example 1 One
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 25 부피%로 메틸 에틸 케톤에 용해된 아크릴계 공중합체 수지(KLS-1022, 후지쿠라화성) 15 중량%, 40 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 아크릴계 공중합체 수지(AOF-7000, 애경화학) 20 중량%, 30 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 폴리에스터계 수지(UE-9200, 유니티카화학) 10 중량%; 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(EB-4883, SK-CYTEC.) 35 중량%, 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 7 중량%, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트 6 중량%; 열경화형 라디칼 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량% 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 도전성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 3 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.The binder resin portion serving as the matrix for forming the film was 15% by weight of the acrylic copolymer resin (KLS-1022, Fujikura Kasei) dissolved in methyl ethyl ketone at 25% by volume, and toluene / methyl ethyl ketone azeotropic mixed solvent at 40% by volume. 20% by weight of acrylic copolymer resin (AOF-7000, Aekyung Chemical) and 30% by weight of polyester resin (UE-9200, Unitika Chemical) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone azeotropic mixed solvent ; As a hardening part with hardening reaction, 35 weight% of urethane (meth) acrylate oligomers (EB-4883, SK-CYTEC.), 2-methacryloyl oxyethyl which is a radical polymerization type (meth) acrylate monomer as a reactive monomer 3 weight percent phosphate, 7 weight percent pentaerythritol tri (meth) acrylate, 6 weight percent 1,6-hexanediol di (meth) acrylate; 0.5 wt% benzoyl peroxide and 0.5 wt% lauryl peroxide as thermosetting radical initiators; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI Co., Ltd.) having a size of 5 μm were insulated, and then 3 wt% was added to complete the configuration.
실시예Example 2 2
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 20 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤에 용해된 아크릴계 수지(KLS-1035, 후지쿠라화성) 20 중량%, 50 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 아크릴계 공중합체 수지(WS-023, 나가세 켐텍스) 15 중량%, 40 부피%로 톨루엔에 용해된 크레졸 노볼락형 에폭시 수지(YDCN-500-80P, 국도화학) 10 중량%; 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(EB-600, SK-CYTEC.) 25 중량% 및 플루오렌계 에폭시 (메타)아크릴레이트 모노머(BPEF-A, 오사까가스) 15 중량%, 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 2 중량%, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 3 중량%, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트 6 중량%; 열경화형 라디칼 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량% 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 도전성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 3 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.The binder resin portion serving as a matrix for film formation was 20% by volume of the acrylic resin (KLS-1035, Fujikura Kasei) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone at 20% by volume, and toluene / methyl ethyl ketone azeotropic mixed solvent at 50% by volume. 15% by weight of acrylic copolymer resin (WS-023, Nagase Chemtex) dissolved in water, 10% by weight of cresol novolac type epoxy resin (YDCN-500-80P, Kukdo Chemical) dissolved in toluene at 40% by volume; As a hardening part with hardening reaction, 25 weight% of epoxy (meth) acrylate oligomers (EB-600, SK-CYTEC.) And 15 weight% of fluorene type epoxy (meth) acrylate monomers (BPEF-A, Osaka gas) , 2 wt% of 2-methacryloyloxyethyl phosphate which is a radical polymerization type (meth) acrylate monomer as a reactive monomer, 3 wt% of pentaerythritol tri (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acryl Rate 6% by weight; 0.5 wt% benzoyl peroxide and 0.5 wt% lauryl peroxide as thermosetting radical initiators; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI Co., Ltd.) having a size of 5 μm were insulated, and then 3 wt% was added to complete the configuration.
실시예Example 3 3
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 10 중량%, 50 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 아크릴계 공중합체 수지(AOF-7001, 애경화학) 25 중량%, 30 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 폴 리에스터계 수지(UE-9800, 유니티카화학) 15 중량%; 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 [플루오렌계 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머[4,4-(9-플루오레닐리덴 비스 2-페녹시에탄올)(알드리치)와 2,4-트릴렌 디이소시아네이트(알드리치)를 촉매하에서 반응시킨 후 2-하이드록시 프로필 아크릴레이트를 반응시켜서 얻음] 10 중량%, 기타 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(EB-600, SK-CYTEC.) 27 중량%, 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 3 중량%, 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 3 중량%; 열경화형 라디칼 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량% 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 도전성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 3 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.As a binder resin part serving as a matrix for forming a film, 10% by weight of NBR-based resin (N-34, Nipon Xeon) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone at 30% by volume, and toluene / methyl ethyl ketone azeotropic mixed solvent at 50% by volume 15 weights of polyester resin (UE-9800, Unitica Chemical) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone azeotropic mixed solvent at 25% by weight and 30% by volume of acrylic copolymer resin (AOF-7001, Aekyung Chemical) %; As a hardening part with hardening reaction, a [fluorene-type urethane (meth) acrylate oligomer [4,4- (9-fluorenylidene bis 2-phenoxyethanol) (aldrich) and 2,4-trilene diisocyanate Obtained by reacting (Aldrich) under a catalyst followed by 2-hydroxy propyl acrylate] 10 wt%, other epoxy (meth) acrylate oligomers (EB-600, SK-CYTEC.) 27 wt%, as reactive monomer 3% by weight of 2-methacryloyloxyethyl phosphate as a radical polymerization type (meth) acrylate monomer, 3% by weight of pentaerythritol tri (meth) acrylate, 3% by weight of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; 0.5 wt% benzoyl peroxide and 0.5 wt% lauryl peroxide as thermosetting radical initiators; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI Co., Ltd.) having a size of 5 μm were insulated, and then 3 wt% was added to complete the configuration.
실시예Example 4 4
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 20 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤에 용해된 아크릴계 수지(SG-280, 나가세켐텍스) 20 중량%, 40 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 아크릴계 공중합체 수지(KLS-1038, 후지쿠라화성) 25 중량%, 40 부피%로 톨루엔에 용해된 크레졸 노볼락형 에폭시 수지(YDCN-500-80P, 국도화학) 5 중량%; 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(EB-4883, SK-CYTEC.) 20 중량%, 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(UV-3000B, 일본합성화학) 17 중량%, 반응성 모노머로 서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 3 중량%, 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 3 중량%; 열경화형 라디칼 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량% 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 도전성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 3 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.The binder resin portion serving as the matrix for film formation was 20% by volume of the acrylic resin (SG-280, Nagasechemtex) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone at 20% by volume, and toluene / methyl ethyl ketone azeotropic mixed solvent at 40% by volume. 5% by weight of a cresol novolac epoxy resin (YDCN-500-80P, Kukdo Chemical Co., Ltd.) dissolved in toluene at 25% by weight of acrylic copolymer resin (KLS-1038, Fujikura Kasei) dissolved in toluene; As a hardening part with hardening reaction, 20 weight% of urethane (meth) acrylate oligomers (EB-4883, SK-CYTEC.), 17 weight% of urethane (meth) acrylate oligomers (UV-3000B, Japan synthetic chemicals), reactivity As a monomer, 3 weight% of 2-methacryloyl oxyethyl phosphate which is a radical polymerization type (meth) acrylate monomer, 3 weight% of pentaerythritol tri (meth) acrylates, and 3 weight of 2-hydroxyethyl (meth) acrylates %; 0.5 wt% benzoyl peroxide and 0.5 wt% lauryl peroxide as thermosetting radical initiators; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI Co., Ltd.) having a size of 5 μm were insulated, and then 3 wt% was added to complete the configuration.
실시예Example 5 5
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 15 중량%, 40 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 아크릴계 공중합체 수지(AOF-7000, 애경화학) 25 중량%, 40 부피%로 톨루엔에 용해된 크레졸 노볼락형 에폭시 수지(YDCN-500-90P, 국도화학) 10 중량%; 경화 반응이 수반되는 경화부로는 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(VR-90, 소화고분자) 20 중량%, 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(EB-3701, SK-CYTEC.) 20 중량%, 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 2 중량%, 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 2 중량%, 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 2 중량%; 열경화형 라디칼 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량% 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위해 5 ㎛의 크기인 도전성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 3 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.The binder resin portion serving as the matrix for forming the film was 15% by weight of NBR-based resin (N-34, Nipon Xeon) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone at 30% by volume, and toluene / methyl ethyl ketone azeotropic mixed solvent at 40% by volume. 25% by weight of acrylic copolymer resin (AOF-7000, Aekyung Chemical) dissolved in water, 10% by weight of cresol novolac epoxy resin (YDCN-500-90P, Kukdo Chemical) dissolved in toluene at 40% by volume; Curing part with hardening reaction is 20 weight% of epoxy (meth) acrylate oligomer (VR-90, fire-extinguishing polymer), 20 weight% of epoxy (meth) acrylate oligomer (EB-3701, SK-CYTEC.), Reactive monomer 2 wt% of pentaerythritol hexa (meth) acrylate, 2 wt% of 2-methacryloyloxyethyl phosphate, and 2 wt% of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, which are radical polymerization type (meth) acrylate monomers; 0.5 wt% benzoyl peroxide and 0.5 wt% lauryl peroxide as thermosetting radical initiators; Then, in order to impart conductive performance to the anisotropic conductive film, conductive particles (NCI) having a size of 5 μm were insulated, and then 3 wt% was added to complete the configuration.
실시예Example 6 6
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔/메틸에틸케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 18 중량%, 40 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 아크릴계 공중합체 수지(KMM-38, 후지쿠라화성) 22 중량%, 40 부피%로 톨루엔에 용해된 크레졸 노볼락형 에폭시 수지(YDCN-500-80P, 국도화학) 10 중량%; 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 상기 화학식 6으로 표시되는 플루오렌계 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 15 중량%, 기타 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(U-108A, 신나카무라) 25 중량%, 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 2 중량%, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 3 중량%, 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 1 중량%; 열경화형 라디칼 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량% 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 도전성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 3 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.As a binder resin part serving as a matrix for forming a film, 18% by weight of NBR-based resin (N-34, Nipon Xeon) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone at 30% by volume and azeotropic mixed solvent of toluene / methyl ethyl ketone at 40% by volume 22% by weight of acrylic copolymer resin (KMM-38, Fujikura Kasei) dissolved in water, 10% by weight of cresol novolac epoxy resin (YDCN-500-80P, Kukdo Chemical) dissolved in toluene at 40% by volume; As a hardening part with hardening reaction, 15 weight% of fluorene-type urethane (meth) acrylate oligomers represented by the said Formula (6), 25 weight% of other urethane (meth) acrylate oligomers (U-108A, Shin-Nakamura), a reactive monomer 2 wt% of 2-methacryloyloxyethyl phosphate as a radical polymerization type (meth) acrylate monomer, 3 wt% of pentaerythritol tri (meth) acrylate, and 1 wt% of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; 0.5 wt% benzoyl peroxide and 0.5 wt% lauryl peroxide as thermosetting radical initiators; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI Co., Ltd.) having a size of 5 μm were insulated, and then 3 wt% was added to complete the configuration.
실시예Example 7 7
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔/메틸에틸케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 20 중량%, 40 부피%로 톨루엔/ 메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 아크릴계 공중합체 수지(KMM-40, 후지쿠라화성) 20 중량%, 30 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 폴리에스터계 수지(UE-3400, 유니티카화학) 10 중량%; 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 비스페놀-A형 에폭시 수지(DER-331, DOW Chemical) 24 중량%, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 (YDCN-500-80P, 국도화학) 15 중량%; 열경화형 에폭시 경화제로서 고상 변성 이미다졸 경화제(PN-21, Aginomoto) 5 중량%; 및 경화 촉진제로서 고상 이미다졸 촉진제(EH-3293, Adeka) 3 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 도전성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 3 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.As a binder resin part serving as a matrix for forming a film, 20% by weight of NBR-based resin (N-34, Nipon Xeon) dissolved in toluene / methylethylketone at 30% by volume, and azeotropic mixed solvent of toluene / methyl ethyl ketone at 40% by volume 20 wt% of acrylic copolymer resin (KMM-40, Fujikura Kasei) dissolved in to 10 wt% of polyester resin (UE-3400, Unitika Chemical) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone azeotropic mixed solvent %; As a hardening part with hardening reaction, 24 weight% of bisphenol-A type epoxy resins (DER-331, DOW Chemical), 15 weight% of cresol novolak-type epoxy resins (YDCN-500-80P, Kukdo Chemical); 5 wt% of a solid-state modified imidazole curing agent (PN-21, Aginomoto) as the thermosetting epoxy curing agent; And 3% by weight solid phase imidazole accelerator (EH-3293, Adeka) as a curing accelerator; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI Co., Ltd.) having a size of 5 μm were insulated, and then 3 wt% was added to complete the configuration.
실시예Example 8 8
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 15 중량%, 40 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤 공비 혼합 용매에 용해된 아크릴계 공중합체 수지(KMM-33, 후지쿠라화성) 20 중량%, 40 부피%로 톨루엔에 용해된 페녹시 수지(PKFE, INCHEMREZ) 10 중량%를 반응기에서 80 ℃ 조건으로 30분간 용해시켜서 얻을 수 있고; 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 비스페놀-A형 에폭시 수지(YL-980, JER) 24 중량%, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 (YDCN-500-90P, 국도화학) 20 중량%; 열경화형 에폭시 경화제로서 고상 변성 이미다졸 경화제(PN-30, Aginomoto) 8 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 도전성 입 자(NCI사)를 절연화 처리한 후 3 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.The binder resin portion serving as the matrix for forming the film was 15% by weight of NBR-based resin (N-34, Nipon Xeon) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone at 30% by volume, and toluene / methyl ethyl ketone azeotropic mixed solvent at 40% by volume. 20% by weight of acrylic copolymer resin (KMM-33, Fujikura Kasei) dissolved in to 10% by weight of phenoxy resin (PKFE, INCHEMREZ) dissolved in toluene at 40% by volume in a reactor at 80 ℃ condition for 30 minutes Can be obtained; As a hardening part with hardening reaction, 24 weight% of bisphenol-A type epoxy resins (YL-980, JER), 20 weight% of cresol novolak-type epoxy resins (YDCN-500-90P, Kukdo Chemical); 8 wt% of a solid-state modified imidazole curing agent (PN-30, Aginomoto) as the thermosetting epoxy curing agent; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI, Inc.) having a size of 5 μm were insulated, and then 3 wt% was added to complete the configuration.
비교예Comparative example 1 One
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서 30 부피%로 톨루엔/메틸에틸케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 20 중량%, 페녹시 수지(PKFE, INCHEMREZ) 15 중량%, 40 부피%로 톨루엔에 용해된 크레졸 노볼락형 에폭시 수지(YDCN-500-90P, 국도화학) 10 중량%; 경화부와 라디칼 개시제 및 필러는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.As a binder resin part serving as a matrix for forming a film, 20% by weight of NBR resin (N-34, Nipon Xeon) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone at 30% by volume, 15% by weight of phenoxy resin (PKFE, INCHEMREZ), 10% by weight of a cresol novolac epoxy resin (YDCN-500-90P, Kukdo Chemical) dissolved in toluene at 40% by volume; The hardened | cured part, the radical initiator, and the filler were implemented by the method similar to Example 1.
비교예Comparative example 2 2
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔/메틸에틸케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 10 중량%, 30 부피%로 톨루엔에 용해된 폴리에스터계 수지(UE-3220, 유니티카화학) 25 중량%, 40 부피%로 톨루엔에 용해된 크레졸 노볼락형 에폭시 수지(YDCN-500-90P, 국도화학) 12 중량% 를 사용하고; 경화 반응이 수반되는 경화부의 성분으로는 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(VR-90, 소화고분자) 19 중량%, 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(EB-3700, SK-CYTEC.) 18 중량% 를 사용하고, 라디칼 중합형 반응성 모노머로서는 펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트를 8 중량%, (메타)아크릴레이트 모노머인 펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 2 중량%, 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 2 중량%, 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 2 중량%; 열경화형 라디칼 개시 제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량% 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위해 5 ㎛의 크기인 도전성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 3 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.As a binder resin part serving as a matrix for forming a film, 10% by weight of NBR-based resin (N-34, Nipon Xeon) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone at 30% by volume, and polyester resin dissolved in toluene at 30% by volume (UE-3220, Unitica Chemical) 12 wt% of cresol novolac type epoxy resin (YDCN-500-90P, Kukdo Chemical) dissolved in toluene at 25 wt% and 40 vol%; As a component of the hardening part accompanying hardening reaction, 19 weight% of epoxy (meth) acrylate oligomers (VR-90, fire-extinguishing polymer), 18 weight% of epoxy (meth) acrylate oligomers (EB-3700, SK-CYTEC.) As the radical polymerization type reactive monomer, 8% by weight of pentaerythritol hexa (meth) acrylate, 2% by weight of pentaerythritol hexa (meth) acrylate as a (meth) acrylate monomer and 2-methacryloyloxyethyl phosphate 2 wt%, 2 wt% 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; 0.5 wt% benzoyl peroxide and 0.5 wt% lauryl peroxide as thermoset radical initiators; Then, in order to impart conductive performance to the anisotropic conductive film, conductive particles (NCI) having a size of 5 μm were insulated, and then 3 wt% was added to complete the configuration.
비교예Comparative example 3 3
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔/메틸에틸케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 25 중량%, 페녹시 수지(E-4275, JER) 15 중량%, 40 부피%로 톨루엔에 용해된 크레졸 노볼락형 에폭시 수지(YDCN-500-90P, 국도화학) 10 중량% 를 사용하고; 경화 반응이 수반되는 경화부의 한 성분으로는 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(UV-3000B, 일본합성화학) 20 중량%, 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(EB-3701, SK-CYTEC.) 20 중량%, 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 2 중량%, 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%; 열경화형 라디칼 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량% 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위해 5 ㎛의 크기인 도전성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 4 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.Binder resin portion serving as a matrix for film formation was 30% by volume of 25% by weight of NBR resin (N-34, Nipon Xeon) dissolved in toluene / methyl ethyl ketone, 15% by weight of phenoxy resin (E-4275, JER) 10% by weight of a cresol novolac-type epoxy resin (YDCN-500-90P, Kukdo Chemical) dissolved in toluene at 40% by volume; One component of the hardened part accompanied by the curing reaction is 20% by weight of urethane (meth) acrylate oligomer (UV-3000B, Nippon Synthetic Chemical), 20% by weight of epoxy (meth) acrylate oligomer (EB-3701, SK-CYTEC.) %, 2% by weight of pentaerythritol hexa (meth) acrylate which is a radically polymerized (meth) acrylate monomer as a reactive monomer, 3% by weight of 2-methacryloyloxyethyl phosphate; 0.5 wt% benzoyl peroxide and 0.5 wt% lauryl peroxide as thermosetting radical initiators; In addition, in order to provide conductive performance to the anisotropic conductive film, conductive particles (NCI) having a size of 5 μm were insulated, and then 4 wt% was added to complete the configuration.
비교예Comparative example 4 4
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔/메틸에틸케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 20 중량%, 40 부피%로 메틸 에 틸 케톤에 용해된 폴리에스터계 수지(UE-9880, 유니티카화학) 20 중량%, 40 부피%로 톨루엔에 용해된 페녹시 수지(PKFE, INCHEMREZ) 10 중량%; 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 비스페놀-A형 에폭시 수지(DER-331, DOW Chemical) 24 중량%, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 (YDCN-500-80P, 국도화학) 13 중량%; 열경화형 에폭시 경화제로서 고상 변성 이미다졸 경화제(PN-21, Aginomoto) 6 중량%; 및 경화 촉진제로서 고상 이미다졸 촉진제(EH-3293, Adeka) 3 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 도전성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 4 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.As the binder resin part serving as a matrix for forming a film, 20% by weight of NBR-based resin (N-34, Nipon Xeon) dissolved in toluene / methylethylketone at 30% by volume, and polylysed in methyl ethyl ketone at 40% by volume. 10 weight% of phenoxy resin (PKFE, INCHEMREZ) dissolved in toluene at 20 weight% and 40 volume% of ester resin (UE-9880, Unitika Chemical); As a hardening part with hardening reaction, 24 weight% of bisphenol-A type epoxy resins (DER-331, DOW Chemical), 13 weight% of cresol novolak-type epoxy resins (YDCN-500-80P, Kukdo Chemical); 6 wt% of a solid-state modified imidazole curing agent (PN-21, Aginomoto) as the thermosetting epoxy curing agent; And 3% by weight solid phase imidazole accelerator (EH-3293, Adeka) as a curing accelerator; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI Co., Ltd.) having a size of 5 μm were insulated, and then 4 wt% was added to complete the configuration.
상기의 각 조합액은 도전성 입자가 분쇄되지 않는 속도 범위 내에서 상온(25 ℃)에서 1 시간 30 분 간 교반하였다. 상기의 조합액은 실리콘 이형 표면 처리된 폴리에틸렌 베이스 필름에 20 ㎛의 두께로 필름을 형성시켰으며, 필름 형성을 위해서 캐스팅 나이프(Casting knife)를 사용하였고, 필름의 건조 시간은 50 ℃에서 10 분으로 하였다.Each said combination liquid was stirred for 1 hour and 30 minutes at normal temperature (25 degreeC) within the speed range in which electroconductive particle is not pulverized. The combination solution formed a film having a thickness of 20 μm on a polyethylene release film treated with a silicone release surface, and a casting knife was used to form the film. The drying time of the film was 10 minutes at 50 ° C. It was.
실험예Experimental Example : ( : ( 이방성Anisotropy 도전 필름의 물성 및 신뢰성 평가) Evaluation of Properties and Reliability of Conductive Films)
상기의 실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 4로부터 제조된 이방 전도성 필름의 초기 물성 및 신뢰성을 평가하기 위해서 각각의 필름을 상온에서 1시간 방치시킨 후 ITO 유리(인듐틴옥사이드 유리)와 COF, TCP(Tape Carrier Package)를 이용하여 160℃, 1 초의 가압착 조건과 180℃, 5 초, 3 MPa의 본압착 조건으로 접속하였 다. 각각의 시편은 7개씩 준비하였고, 이와 같이 제조된 시편을 이용하여 90°접착력을 측정하였으며, 4 프로브(probe) 방법으로 접속저항을 측정하였다. 또한 온도 85 ℃, 상대습도 85 %에서 1000 시간 조건으로 고온 고습 신뢰성 평가를 하였으며, －40 ℃ 내지 80 ℃의 온도 조건을 1000 회 반복하는 열충격 신뢰성 평가를 실시하였고, 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.In order to evaluate the initial physical properties and reliability of the anisotropic conductive films prepared from Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4, each film was left at room temperature for 1 hour, and then ITO glass (indium tin oxide glass) and COF, Using a TCP (Tape Carrier Package), the connection was carried out under the conditions of 160 ° C. and 1 sec. Compression and 180 ° C., 5 seconds and 3 MPa. Each specimen was prepared by seven, using the specimen prepared as described above was measured for 90 ° adhesive force, and the connection resistance was measured by the four probe (probe) method. In addition, the high temperature and high humidity reliability evaluation was performed at a temperature of 85 ° C. and a relative humidity of 85% for 1000 hours, and thermal shock reliability evaluation was repeated 1000 times of −40 ° C. to 80 ° C., and the results are shown in Table 1 and Table. 2 is shown.
상기 표 1의 90°초기 및 신뢰성 평가 후 접착력 측정 결과에서 나타난 것처럼, 본 발명의 구현예에 따른 아크릴 공중합체 수지를 사용한 이방 전도성 필름은, 상기 수지를 사용하지 않는 비교예의 이방 전도성 필름에 비해 초기 접착력과 신뢰성 평가 후의 접착력 모두에서 우수한 결과를 보임을 알 수 있다.As shown in the adhesive strength measurement result after the initial 90 ° and reliability evaluation of Table 1, the anisotropic conductive film using the acrylic copolymer resin according to the embodiment of the present invention, the initial compared to the anisotropic conductive film of the comparative example not using the resin It can be seen that excellent results were obtained in both the adhesive strength and the adhesive strength after the reliability evaluation.
상기 표 2의 접속 저항 측정 결과에서 나타난 것처럼 본 발명의 구현예에 따른 아크릴 공중합체 수지를 사용한 이방 전도성 필름이 초기 접속 저항과 신뢰성 평가 후의 접속 저항에서 모두 낮은 저항 값을 가짐을 알 수 있고, 이러한 결과에 따라 본 발명의 구현예에 따른 아크릴 공중합체 수지를 사용한 이방 전도성 필름이 종래의 상용화되어 있는 통상의 열가소성 수지와 페녹시 수지들로만 이루어진 이방 전도성 필름에 비하여 우수한 초기 물성과 높은 신뢰성을 가짐을 확인할 수 있다.As shown in the connection resistance measurement results of Table 2, it can be seen that the anisotropic conductive film using the acrylic copolymer resin according to the embodiment of the present invention has a low resistance value at both the initial connection resistance and the connection resistance after the reliability evaluation. As a result, it was confirmed that the anisotropic conductive film using the acrylic copolymer resin according to the embodiment of the present invention has excellent initial properties and high reliability compared to the anisotropic conductive film composed of conventional thermoplastic resins and phenoxy resins. Can be.
이상에서 바람직한 구현예를 예로 들어 설명하였으나, 본 발명은 본 발명의 보호범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있으므로, 이러한 다양한 변형예들도 본 발명의 보호범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.Although the preferred embodiment has been described above as an example, the present invention can be variously modified without departing from the scope of the invention, it should be construed that these various modifications are included in the scope of the invention. do.
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 5 ℃ 이상의 유리전이온도를 갖는 아크릴계 공중합체 수지를 바인더부의 한 성분으로 포함하는 본 발명의 조성물로부터 형성된 이방 전도성 필름은, 우수한 접착 특성과 절연 특성 등의 물성으로 인하여, 회로 간의 쇼트(short) 발생을 방지할 수 있고, 초기의 낮은 접속 저항과 높은 신뢰성을 가짐으로써 생산 현장에서의 불량 발생 가능성을 최소화하여 생산성을 향상시킬 수 있으며, 최종 제품에 대한 신뢰성을 향상시킬 수 있다. 또한, 갈수록 미세화되어가는 회로 패턴의 경향에 맞추어 미세 접속이 가능하므로, 전자 산업에서의 고성능 전자 부품 개발에 대응이 가능하다.As described in detail above, the anisotropic conductive film formed from the composition of the present invention comprising an acrylic copolymer resin having a glass transition temperature of 5 ° C. or more as a component of the binder portion, due to physical properties such as excellent adhesive properties and insulating properties, Short circuit between circuits can be prevented, and the initial low connection resistance and high reliability can minimize the possibility of defects in the production site, thereby improving productivity and improving the reliability of the final product. have. In addition, fine connection is possible in accordance with the tendency of the circuit pattern to become increasingly finer, it is possible to cope with the development of high-performance electronic components in the electronic industry.
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