KR100524038B1 - 힌더드4-아미노-3,3-디메틸부틸기를갖는신규한아미노폴리실록산 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 텍스타일을 연화시키는 것을 포함하는 여러 가지 분야에서 사용되는 화학식 (1)의 아미노폴리실록산에 관한 것이다.
＜화학식 1＞
Q2RSiO-(SiR2O)x-(SiRR1O)y-SiRQ2
식 중, R은 알킬, 아릴 및 아랄킬기를 포함하는 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화 수소기이고; R1은 CH2-CH2-C-(CH3)2-CH2-NHR2이며, 여기서 R2는 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 알킬 아민, 또는 C1-C6 알칸올아민이며; Q는 R, R1, 히드록실 또는 C1-C4 알콕시기이고; x는 0 또는 정수이며, y는 정수이고, x+y는 1,100보다 작다.
Description
본 출원은 1996년 4월 15일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/015,991호로부터 우선권을 주장한다.
천연 및 합성 섬유 및 직물들은 가요성, 유연성 및 "촉감(hand)"과 같은 감촉 특성이 부여되도록 오르가노폴리실록산으로 처리되는 것으로 알려져 있다. 오르가노폴리실록산 중에서도 아미노 관능성 오르가노폴리실록산이 가장 바람직한 촉감을 제공하는 것으로 인식되고 있다. 이러한 아미노오르가노폴리실록산의 몇가지 예들을 종래 기술에서 찾을 수 있다.
칼리노브스키(Kalinowski)의 미국 특허 제4,247,592호에는 합성 텍스타일을 저급 알킬렌을 통해 일 또는 이관능성 실록시 단위에 결합되어 있는 디아미노기를 갖는 트리오르가노실록시 말단 블록화 폴리디오르가노실록산으로 처리하는 것이 개시되어 있다. 랜(Lane)의 미국 특허 제4,661,577호에는 알킬렌 다리를 통해 적어도 1개의 삼관능성 실록시 단위에 결합되어 있는 적어도 1개의 아미노, 디아미노 또는 치환된 아미노기를 갖는 트리알킬실록시 말단기를 함유한 아미노폴리실록산 (헤테로 원자도 함유할 수 있음)이 기재되어 있다. 오나(Ona)의 미국 특허 제5,073,275호에는 유기 섬유를 상이한 종류의 아미노오르가노실록산 (SiC 결합된 N-시클로헥실아미노알킬기로 개질됨)으로 처리하기 위한 조성물 및 방법이 기재되어 있다.
본 발명은 텍스타일의 처리에 특히 유용한 신규한 아미노관능성 폴리실록산을 제공한다. 이들 신규한 폴리실록산은 힌더드(hindered) 4-아미노-3,3-디메틸부틸기를 함유하며, 히드록시, 알콕시 또는 4-아미노-3,3-디메틸부틸 말단 관능기를 갖는 반응성 유체이거나 또는 트리알킬실록시기를 말단기로 갖는 비반응성 유체일 수 있다. 본 발명의 폴리실록산은 산화되는 경향이 적어서 처리한 텍스타일의 변색을 덜 유발하는 힌더드 네오헥실아미노기를 함유한다. 본 발명은 또한 상술한 아미노관능성 실리콘 조성물로 텍스타일을 처리하는 방법을 제공한다.
본 발명은 화학식 (1)의 폴리실록산에 관한 것이다.
[화학식 1]
Q2RSiO-(SiR2O)x-(SiRR1O)y-SiRO2
식 중,
R은 알킬, 아릴 및 아랄킬기를 포함하는 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화 수소기로 이루어진 군에서 선택된다. R기는 각기 동일하거나 상이할 수 있으며 그 예로는 메틸, 에틸, 부틸, 헥실, 페닐, 벤질 및 페네틸을 들 수 있다. 물론, 저급 알킬기 (C1-C4)가 바람직하다. 가장 바람직한 R은 메틸이다.
R1은 CH2CH2C(CH3)2CH2N(R2)2이며, 여기서 R2는 각각 동일하거나 상이한 것으로서 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 알킬 아민 (즉, -NH2로 치환된 C1-C6 알킬기) 또는 C1-C6 알칸올아민 (즉, -OH와 -NH2로 치환된 C1-C6 알킬기)이다. 구체적인 R2기로는 프로필아민, 프로판올아민, 메틸, 및 가장 바람직하게는 수소가 포함된다. R1 중의 아미노기는 양성자화 또는 4급화될 수 있다.
Q는 R, R1, 히드록실 또는 C1-C4 알콕시기이다. 바람직하게, 알콕시기는 메톡시 또는 에톡시이다. 가장 바람직하게 Q는 메틸이다.
"x"는 0 또는 정수일 수 있고, "y"는 0보다 큰 정수이며 (전체의 폴리실록산 조성물에 있어서, x 및 y는 평균 수를 의미하는 것으로 이해해야 함), x+y는 1,100보다 작다. 바람직하게 x는 20 내지 1,000이며, y는 1 내지 50이고, 가장 바람직하게 x는 50 내지 800 또는 50 내지 500이며, y는 1 내지 20이다.
본 발명의 아미노폴리실록산은 예를 들면 미국 특허 제3,033,815호, 동 제3,146,250호 및 동 제4,247,592호 (본 명세서에서는 이들을 참고로 인용함)에 개시된 방법과 유사한 방법으로 제조하는데, 즉 상응하는 디알콕시 4-아미노-3,3-디메틸부틸 개질된 실란 (본 명세서에 참고로 인용하는 페페(Pepe)의 미국 특허 제5,354,880호에 따라 제조할 수 있음)을 과량의 물 또는 물-용매(예: 테트라히드로푸란 혼합물) 중에서 10 내지 50 ℃, 바람직하게는 실온에서 2 내지 5 시간 동안 가수 분해시킨 후 진공 중에서 스트리핑하고, 얻어진 가수 분해물을 디(알킬, 아랄킬 또는 아릴)시클로폴리실록산 (R2SiO기의 공급원) 및 헥사메틸디실록산, 데카메틸테트라실록산, 또는 화학식 (1)에 정의된 바와 같은 RQ2SiO 말단기의 공급원으로서 작용할 수 있는 다른 반응물들을 KOH와 같은 염기성 촉매 존재하에 약 5 내지 12 시간 동안 약 130 내지 150 ℃로 가열하면서 평형화시킴으로써 제조한다. 히드록시 또는 알콕시 말단기를 갖는 반응성 아미노폴리실록산은 아민 함유 실란 및 시클로폴리실록산으로부터 잘 알려져 있는 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
양성자화된 형태의 폴리실록산은 양성자성 산을 목적하는 정도의 양성자화를 달성하도록 산출한 양으로, 즉 전부 양성자화되게 또는 만약 가해진 산의 양이 화학양론 보다 적다면 전부 양성자화되지는 않는 양으로 첨가함으로써 제조할 수 있다. 4급화된 형태의 폴리실록산은 폴리실록산을 염화메틸, 염화벤질, 디메틸 술페이트 또는 디에틸 술페이트와 같은 적합한 4급화 시약과 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 바람직한 4급 치환기로는 메틸, 에틸 및 벤질이 포함된다. 4급화된 형태의 폴리실록산은 클로라이드, 메틸 술페이트 또는 에틸 술페이트와 같은 화학양론적 양의 음이온에 의해 이온적으로 중성이 될 것이다.
본 발명의 아미노폴리실록산은 도포의 용이함을 위해 무용매 형태로 사용될 수 있으나, 일반적으로 이들은 적합한 액체 매질 중에 용해, 분산 또는 유화된 상태로 도포된다. 바람직하게, 본 발명의 아미노폴리실록산은 수용액, 에멀젼 또는 분산액 형태로 도포될 수 있다. 본 발명의 아미노폴리실록산은 또한 이소프로판올 및 헥산과 같은 비수계 용매, 또는 톨루엔과 같이 아미노폴리실록산과 혼화성인 액체 중의 용액 형태로 도포될 수 있다. 가장 바람직하게는, 아미노폴리실록산은 수성 에멀젼으로서 텍스타일에 도포될 수 있다.
아미노폴리실록산의 수성 에멀젼의 제조는 당업자들에게 잘 알려져 있다. 상기 제조 방법 중 하나는 예를 들면 본 명세서에 참고로 인용하는 미국 특허 제5,039,738호에 기재되어 있다. 수성 에멀젼을 제조하기 위해, 아미노폴리실록산을 당업계에 공지되어 있는 유화제와 필요에 따라 배합한 다음, 소정의 중합체 농도가 되도록 물로 희석시킨다. 본 발명의 아미노폴리실록산 에멀젼의 중합체 함량은 약 10 내지 80%, 바람직하게는 20 내지 40% 범위이다.
본 발명의 아미노폴리실록산의 에멀젼은 분무, 침지, 또는 키스 롤(kiss roll) 도포법 등에 의해 임의의 소정 기재의 표면 위에 도포시킬 수 있다. 폴리실록산은 폴리실록산의 양이 텍스타일의 0.1 내지 5.0, 바람직하게는 0.2 내지 2.5 중량%가 되도록 도포되는 것이 좋다.
본 발명의 아미노폴리실록산으로 처리될 수 있는 기재로는 텍스타일 (직포 및 부직포), 머리카락 및 종이가 포함된다. 텍스타일의 예로는 (i) 면, 아마, 양모 및 실크와 같은 천연 섬유; (ii) 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리우레탄과 같은 합성 섬유; (iii) 유리 및 탄소 섬유와 같은 무기 섬유; 또는 (iv) 상술한 섬유중 임의의 것들의 배합물을 들 수 있다.
임의로, 텍스타일 또는 다른 기재를 처리하는 데 사용되는 통상의 다른 첨가제를 에멀젼에 포함시키거나 또는 기재에 별도로 도포시킬 수 있다. 상기 첨가제로는 듀러블 프레스 수지, 경화 촉매, 보존제 및 살균제, 안료 또는 염료, 방향제, 충전제, pH 완충제, 발포 방지제 및 소포제가 포함될 수 있다.
본 발명의 아미노폴리실록산으로 처리된 텍스타일 및 다른 기재는 실온에서 또는 열에 의해 건조시키고, 기재의 용융 또는 분해 온도보다 낮은 온도에서 경화시킨다. 가열은 임의의 적합한 방법에 의해 수행할 수 있으나, 바람직하게는 기재를 고온 공기 오븐에 통과시킴으로써 행한다. 이렇게 하여 얻은 처리된 기재는 아민과 같은 촉감 및 백색도와 같은 특성을 갖는다.
더욱이, 본 발명의 아미노폴리실록산을 포함하는 조성물은 로션, 크림, 면도 크림, 헤어 분무제, 컨디셔너, 샴푸, 방취제, 보습제 및 일광 차단제를 포함하는 개인 케어 조성물, 및 접착제 및 밀봉제 조성물 중에 사용될 수 있다. 또한, 상기 아미노 폴리실록산은 자동차 왁스 조성물 중에도 사용될 수 있다.
[실시예]
하기 구체적인 실시예들은 단지 설명을 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
실시예에서, 사용된 시험 직물 및 시험 방법은 다음과 같았다.
직물 확인 (Test Fabric Inc., 미국 뉴저지주 미들섹스 소재) - 표백된 면 인터록 니트, 스타일 460; 풀 빼기 처리한 표백 날염 면포, 스타일 400.
시험 방법
· 시험을 위한 텍스타일의 컨디셔닝, ASTM 방법 D-1776-79
· 표백된 텍스타일의 흡수성, AATCC 방법 79-1992
· 유연성 평가는 촉감 평가 패널에 의해 행하고, 시험된 직물을 1로부터 10까지 등급을 매겼는데 1은 매우 거칠고 10은 매우 부드러운 것이다. 각각의 촉감 평가 패널은 적어도 5인의 패널리스트들로 구성하고, 기록된 결과는 평균값이다.
· 아미노폴리실록산에 의해 유발되는 피처리 텍스타일의 변색을 평가하기 위하여, 백색도/반사율 데이터를 헌터 랩스 사(Hunter Labs)의 컬러퀘스트(Colorquest) 비색계를 사용하여 얻었다.
· 장시간 동안의 가열에 대한 아미노실리콘 피니쉬의 내성을 측정하기 위하여, 200℃에서 100 초간 경화 오븐에서 스코칭시킨 직물의 반사율을 측정하였다.
＜실시예 1＞
아미노폴리실록산 에멀젼의 제조
표 1에 기재한 아미노폴리실록산을 아미노 관능기의 공급원으로서 4-아미노-3,3-디메틸부틸메틸디메톡시실란을 사용하여 미국 특허 제4,247,592호에 기재된 방법에 따라 제조하였다. 에멀젼을 형성하기 위해, 아미노폴리실록산 40 부를 용기 내에서 TERGITOL
15-S-3 계면 활성제 3.6 부, TERGITOL
15-S-15 계면 활성제 2.4 부 및 물 12 부로 이루어지는 계면 활성제 혼합물과 혼합하여 예비 혼합물을 제조하였다. 예비 혼합물을 500 내지 800 rpm에서 실험실 혼합기로 균질화시켰다. 나머지 물 42 부를 혼합하면서 천천히 가하였다.
[표 1]
이들 폴리실록산을 폴리실록산에 대해 1.0 중량%의 양의 듀러블 프레스 수지와 함께 또는 이들 없이 100% 면 니트 및 면직포에 도포시켰다. 경화 후에 폴리실록산은 직물의 촉감을 개선시켰으며 동시에 최소의 황색화를 나타내었다.
<실시예 2>
4-아미노-3,3-디메틸부틸 개질된 폴리실록산으로 처리된 100% 면 니트의 유연성 및 변색
통상적인 텍스타일 가공 공정을 시물레이트하기 위하여 표 1에 기재된 아미노폴리실록산 I ∼VI, 및 2개의 대조용 유연제인 MAGNASOFT
Ultra 및 MAGNASOFT
PLUS [3-(2-(아미노에틸)아미노프로필 펜단트기로 개질된 시판되는 프리미엄 아미노 유연제, NH2로서 아민 함량이 각각 0.8 % 및 0.25 %임]를 듀러블 프레스 수지 (시판되는 메틸화 디메틸올디히드록시에틸렌우레아) 및 경화 촉매(염화마그네슘)와 함께 100% 면 니트 상에 패딩시켰다. 가공 조성물 중의 유연제 농도는 직물에 대한 유효 활성 물질의 첨가 농도가 1.0% (직물의 중량 기준)가 되도록 하는 양이고, 경화 조건은 171 ℃에서 1.5 분간이었다. 유연성 및 반사율 데이타를 표 2에 기재하였다
[표 2]
모든 4-아미노-3,3-디메틸부틸 개질된 폴리실록산은 100% 면 니트 직물의 촉감을 개선시키고, 동일한 아민 함량에서 3-(2-아미노에틸)아미노프로필기로 개질된 아미노폴리실록산보다 텍스타일 기재의 변색이 보다 적었다.
＜실시예 3＞
4-아미노-3,3-디메틸부틸 개질된 폴리실록산으로 처리된 100% 코튼 직물의 유연성 및 변색
통상적인 텍스타일 가공 공정을 시뮬레이트하기 위하여 표 1에 기재된 아미노폴리실록산 Ⅰ∼Ⅵ, 및 2개의 대조용 유연제인 MAGNASOFT
Ultra 및 MAGNASOFT
PLUS [3-(2-(아미노에틸)아미노프로필 펜단트기로 개질된 시판되는 프리미엄 아미노 유연제, NH2로서 아민 함량이 각각 0.8 % 및 0.25 %임]를 듀러블 프레스 수지 (시판되는 메틸화 디메틸올디히드록시에틸렌우레아) 및 경화 촉매(염화마그네슘)와 함께 100% 날염 면포 상에 패딩시켰다. 피니쉬 조성물 중의 유연제 농도는 직물에 대한 유효 활성물질의 첨가 농도가 1.0% (직물의 중량 기준)가 되도록 하는 양이고, 경화 조건은 171 ℃에서 1.5 분간이었다. 유연성 및 반사율 데이타를 표 3에 기재하였다.
[표 3]
모든 4-아미노-3,3-디메틸부틸 개질된 폴리실록산은 100% 면 니트 직물의 촉감을 개선시키고, 동일한 아민 함량에서 3-(2-아미노에틸)아미노프로필기로 개질된 아미노폴리실록산보다 텍스타일 기재의 변색이 보다 적었다.
＜실시예 4＞
4-아미노-3,3-디메틸부틸 개질된 폴리실록산으로 처리된, 스코칭된 100% 날염 면포의 반사율
장시간 가열하에 본 발명의 폴리실록산의 황변 경향을 조사하기 위하여 200℃에서 100초 동안 스코칭 조건에 노출시킨, 실시예 3으로부터 처리된 직물의 반사율을 측정하였다. 그 결과를 표 4에 요약하였다.
[표 4]
동일한 아민 함량에서 4-아미노-3,3-디메틸부틸 개질된 폴리실록산은 3-(2-아미노에틸)아미노프로필기로 개질된 아미노폴리실록산보다 텍스타일 기재의 변색이 보다 적었다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따르면 텍스타일을 연화시키는 것을 포함하는 여러 가지 분야에서 사용될 수 있는 아미노폴리실록산이 제공된다.
Claims (30)
- 화학식 (1)의 폴리실록산.<화학식 1>Q2RSiO-(SiR2O)x-(SiRR1O)y-SiRQ2식 중,R기는 각각 동일하거나 상이한 것으로서, 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 알킬, 아릴 및 아랄킬 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되고;R1은 CH2CH2C(CH3)2CH2N(R2)2이며, 여기서 R2는 각각 동일하거나 상이한 것으로서 수소, C1-C6 알킬기, C1-C6 알킬 아민기, 또는 C1-C6 알칸올아민기이며, R1기 중의 질소 원자는 각각 양성자화 또는 4급화될 수 있으며;Q는 R, R1, 히드록실, 또는 C1-C4 알콕시기이고;x는 0 또는 정수이며; y는 0보다 큰 정수이고, (x+y)의 합계는 1,100보다 작다.
- 제1항에 있어서, R기가 각각 페닐, 벤질, 페네틸, 및 C1-C6 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 폴리실록산.
- 제1항에 있어서, R기가 각각 메틸인 폴리실록산.
- 제3항에 있어서, R2기가 수소인 폴리실록산.
- 제1항에 있어서, R2기가 수소인 폴리실록산.
- 제1항에 있어서, Q가 각각 메톡시 또는 에톡시인 폴리실록산.
- 제1항에 있어서, Q가 각각 메틸인 폴리실록산.
- 제3항에 있어서, Q가 각각 메틸인 폴리실록산.
- 제1항에 있어서, Q가 각각 R1기인 폴리실록산.
- 제1항에 있어서, x가 20 내지 1,000인 폴리실록산.
- 제1항에 있어서, y가 1 내지 20인 폴리실록산.
- 제1항에 따른 폴리실록산이 용해, 분산 또는 유화되어 있는 액체 조성물.
- 제3항에 따른 폴리실록산이 용해, 분산 또는 유화되어 있는 액체 조성물.
- 제4항에 따른 폴리실록산이 용해, 분산 또는 유화되어 있는 액체 조성물.
- 제8항에 따른 폴리실록산이 용해, 분산 또는 유화되어 있는 액체 조성물.
- 제1항에 따른 폴리실록산을 직포 및 부직포, 머리카락 및 종이로 이루어진 군에서 선택되는 기재에 도포하는 것으로 이루어지는 상기 기재의 처리 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 폴리실록산의 수성 에멀젼을 도포하는 것을 포함하는 방법.
- 제3항에 따른 폴리실록산을 직포 및 부직포, 머리카락 및 종이로 이루어진 군에서 선택되는 기재에 도포하는 것을 포함하는 상기 기재의 처리 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 폴리실록산의 수성 에멀젼을 도포하는 것을 포함하는 방법.
- 제4항에 따른 폴리실록산을 직포 및 부직포, 머리카락 및 종이로 이루어진 군에서 선택되는 기재에 도포하는 것을 포함하는 상기 기재의 처리 방법.
- 제20항에 있어서, 상기 폴리실록산의 수성 에멀젼을 도포하는 것을 포함하는 방법.
- 제8항에 따른 폴리실록산을 직포 및 부직포, 머리카락 및 종이로 이루어진 군에서 선택되는 기재에 도포하는 것을 포함하는 상기 기재의 처리 방법.
- 제22항에 있어서, 상기 폴리실록산의 수성 에멀젼을 도포하는 것을 포함하는 방법.
- 제9항에 따른 폴리실록산을 직포 및 부직포, 머리카락 및 종이로 이루어진 군에서 선택되는 기재에 도포하는 것을 포함하는 상기 기재의 처리 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 폴리실록산의 수성 에멀젼을 도포하는 것을 포함하는 방법.
- 적어도 하나의 표면에 제1항에 따른 폴리실록산이 도포되어 있는, 직포 및 부직포, 머리카락 및 종이로 이루어진 군에서 선택되는 기재.
- 적어도 하나의 표면에 제3항에 따른 폴리실록산이 도포되어 있는, 직포 및 부직포, 머리카락 및 종이로 이루어진 군에서 선택되는 기재.
- 적어도 하나의 표면에 제4항에 따른 폴리실록산이 도포되어 있는, 직포 및 부직포, 머리카락 및 종이로 이루어진 군에서 선택되는 기재.
- 적어도 하나의 표면에 제8항에 따른 폴리실록산이 도포되어 있는, 직포 및 부직포, 머리카락 및 종이로 이루어진 군에서 선택되는 기재.
- 적어도 하나의 표면에 제9항에 따른 폴리실록산이 도포되어 있는, 직포 및 부직포, 머리카락 및 종이로 이루어진 군에서 선택되는 기재.
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