KR100518714B1 - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 알킬아세토 아세테이트 또는 무수초산과 지방족 아민과 반응시켜 얻어지는 반응 생성물 하나 이상 5∼50wt%와 물, 25wt% 테트라메틸 암모늄하이드로 옥사이드 수용액, 글리콜, 또는 유기극성용매 중에서 선택되는 용제 50∼95wt%로 조성되는 레지스트 박리제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 레지스트박리액 조성물은 박리성능이 우수하여 레지스트 박리후 에어나이프등에 의한 박리액제거공정이나 이소푸로필 알콜을 사용하는 린스처리공정 없이 바로 초순수린스공정으로 들어갈 수 있고 저휘발성이어서 환경오염 문제를 최소화 할 수 있는 장점이 있으며 금속하부막에 대한 부식이나 오링 및 배관 자재 등에 손상을 주지 않는 효과를 갖는다.

Description

레지스트 박리액 조성물 {Compostition of resist stripper}
본 발명은 반도체소자 및 액정표시소자등의 제조 공정중 엣칭(etchiing)공정, 에싱(ashing) 공정 및 이온주입공정 등으로 변성된 레지스트를 박리시키는데 사용되는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
레지스트 박리액 조성물은 레지스트에 대한 용해성과 박리성이 우수하고 하부막 특히 금속하부막에 대한 부식이나 오링(O-ring) 및 배관 재질 등에 손상을 주지 않아야 하는 특성이 요구된다.
레지스트 박리액 조성물은 일반적으로 레지스트를 용해할 수 있는 염류와 용제로 구성된다.
종래 이 분야에서는 모노에탄올 아민과 같은 유기 아민과 글리콜류 또는 극성용매로 이루진 박리액 조성물이 주로 사용되고 있다. (일본특허공개번호 소63-231343호, 일본특허공개번호 평4-124668호, 미국특허 제4,770,713호)
상기한 박리액 조성물들은 박리력이 충분하지 못하여 처리 매수가 많아지면서 미용해 레지스트 입자(particle)가 잔류물로 발생되어 생산성을 떨어뜨리는 경우가 발생하게되고 이를 해소하기 위하여 박리력을 증대시켜 주는 경우 하부금속막이나 오링(O-ring)또는 배관재질을 부식시키는 문제가 있다.
일반적으로 반도체소자 제조공정에 사용되는 박리액 조성물은 고가의 하이드록실아민을 사용하고 있고 하부 금속막을 부식을 방지하기 위해 고가의부식방지제를 사용하는 경우가 대부분이다(일본특허공개번호 평9-96911호). 또 하이드록시알칸아마이드를 사용하는 경우도 있으나 이 경우 아마이드 반응물을 얻기 위해 80~90℃에서 5시간 정도 가열하고, 반응 후 생성된 알코올을 분별 증류하여 제거할 뿐만 아니라 이 경우 역시 카테콜과 같은 고가의 부식방지제를 사용하여야 한다는 문제가 있다.
본 발명의 목적은 레지스트에 대한 박리력이 우수하면서 하부막, 오링 및 배관 자재에 대하여서도 거의 손상을 주지 않는 레지스트 박리액 조성물을 제공하는데 있다.
구체적으로는 알킬아세토 아세테이트 또는 무수초산을 지방족 아민과 반응시켜 얻어지는 반응생성물을 레지스트를 용해시키는 염류로 사용하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명자들은 알킬아세토 아세테이트 또는 무수초산을 지방족 아민과 반응시켜 얻어지는 반응생성물 하나 이상 5∼50wt%와 용제 95∼50wt%로 레지스트 박리액 조성물을 조성하여 줌으로서 물에 대한 용해성이 우수하고 별도의 부식방지제를 사용하지 않아도 하부막에 대한 부식이나 오링, 배관 등에 대한 침해성이 거의 없는 레지스트 박리액 조성물을 얻을 수 있는 것을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 반도체 소자 및 액정표시 소자등의 제조공정 중 엣칭공정, 에싱공정, 이온주입공정등으로 변성된 레지스트를 제거하는데 사용되는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 레지스트 박리액 조성물은 레지스트를 용해시켜주는 염류(이하 레지스트 용해제라 한다)와 용제로 구성되는데 본 발명은 알킬아세토 아세테이트 또는 무수초산을 지방족 아민과 반응시켜 얻어지는 생성물을 레지스트 용해제로 하고 물, 25wt% 테트라 메틸 암모늄 하이드로 옥사이드 수용액, 글리콜, 또는 유기 극성용매를 용제로 하는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물을 사용함에 있어서 필요에 따라서 모노에탄올 아민과 같은 이 분야에서 이미 일반적으로 사용되고 있는 레지스트 용해제를 혼합하여 사용할 수도 있다.
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메틸아세토 아세테이트는 구조식으로, 에틸아세토 아세테이트는 구조식 으로, 무수초산은 구조식（）2O 로 표시될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 레지스트 박리제는 실온에서 별도의 가온 없이 극히 용이하게 제조할 수 있다.
본 발명에서 이용될 수 있는 알킬아세토 아세테이트는 메틸아세토 아세테이트, (Methyl acetoacetate, 이하 MAA라한다) 에틸아세토 아세테이트(이하 EAA라한다)중에서 선택되는 것이다.
지방족 아민은 모노에탄올 아민, 이소푸로판올 아민, 디에탄올 아민, 디메틸아미노에탄올, 디메틸에탄올 아민 중에서 선택되는 것이고 글리콜류는 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 부틸카르비톨, 에틸카르비톨, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 중에서 선택되는 것이고 극성 용매는 N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭사이드, 디메틸아세트 아마이드 중에서 선택되는 것이다.
본 발명의 박리액 조성물은 레지스트 용해제를 별도로 만들어 용제와 혼합하여 제조 할 수 있을 뿐만 아니라 알킬 아세토 아세테이트 및 무수초산과 지방족 아민을 용제류와 함께 혼합반응시켜 얻어지는 반응혼합물로 직접 레지스트 박리액을 제조하는 것도 가능하다.
이하 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다. 그러나 본 실시예 만으로 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
<레지스트 용해제의 제조>
레지스트 용해제 합성예 1
500㎖ 삼각플라스크에 MAA 232.24g과 모노에탄올아민(Monoethanol amine, 이하 MEA라 한다) 122.16g을 넣고 실온에서 60분간 교반시켜 점성이 있는 황색의 액상 반응생성물 350g을 얻었다. 이를 반응생성물 A라한다.반응생성물 A가 얻어지는 반응식은 아래와 같다. CH3COCH2COOCH3 + OHCH2CH2NH2 → (메틸아세토아세테이트) (모노에탄올아민)HOCH2CH2NC(CH3)CH2COOCH3 + H2O[3-(2-하이드록시에틸이미노)-부티릭에시드메틸에스텔]
레지스트 용해제 합성예 2
합성예 1과 동일한 방법으로 MAA대신 무수무수초산(Acetic anhydride, 이하 AA라 한다) 102.09g과 MEA 122.16g을 반응시켜 점성이 있는 옅은 황색의 액상 반응생성물 224g을 얻었다. 이를 반응생성물 B라한다.반응생성물 B가 얻어지는 반응식은 아래와 같다.CH3COOOCCH3 + 2 OHCH2CH2NH2 →(무수초산) (모노에탄올아민)2 OHCH2CH2NHCOCH3 + H2O[N-(2-하이드록시에틸)아세트아마이드]
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<박리액 조성물의 제조>
박리액 조성물의 제조예 (실시예 1)
상기 레지스트 용해제 합성예 1에서 얻어진 반응생성물 A(이하 레지스트 용해제 A라 한다) 12g, 합성예 2에서 얻어진 반응생성물 B(이하 레지스트 용해제 B라 한다) 3g, MEA 10g, N-메틸피롤리디논(1-Methyl-2-Pyrrolidinone; 이하 NMP라 한다) 20g, 에틸카르비톨(Ethyl Carbitol; 이하 EDG라 한다) 55g을 혼합하여 박리액 조성물을 제조하였다.
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실시예 2~10
다음표 1에 기재된 조성비에 따라 실시예 1과 같은 방법으로 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 제조하고, 이에 대비되는 종래 레지스트 박리액 조성물을 제조하여 (비교예 1∼7) 다음에 기재된 방법에 따라 레지스트 박리액의 성능을 평가하였다.
1. 실리콘 웨이퍼에 대한 박리액의 박리성능 평가(1)
4인치 실리콘 웨이퍼(Si Wafer) 위에 범용으로 사용되는 노볼락계 포지형 레지스트를 통상의 방법으로 막 두께가 1.5㎛가 되도록 스핀코터(Spin Coater)로 도포시킨 후 핫 플레이트(Hot Plate)로 110℃에서 90초간, 150℃에서 5분간 베이킹하였다.
또한, 상기 〈표 1〉의 박리액 조성물 온도를 70℃로 유지하면서 상기 웨이퍼의 시편을 50mL 바이알(Vial)에 소정시간 침지(Dipping)시킨 후, 에어건으로 시편에 잔유되어 있는 박리액을 제거한 후 이소푸로필알콜(이하 IPA라 한다)로 1분간 세정한 다음 초순수로 1분간 세정하고 에어건(Air Gun)으로 건조시켜 상기 웨이퍼 표면에 레지스트의 잔류물이 부착되어 있는지 여부를 육안으로 검사하여 박리성능 평가결과를 아래 〈표 2〉에 나타냈다.
2. 실리콘 웨이퍼에 대한 박리액의 박리성능 평가(2)
상기 1. 「실리콘 웨이퍼(Silicon)에 대한 박리액의 박리성능 평가(1)」에서 침지 후 에어건에 의한 잔유 박리액의 제거공정 및 IPA 세정공정을 생략한 것 이외에는 동일한 방법으로 평가하여 평가결과를 아래 〈표 2〉에 나타냈다.
3. 유리(Glass) 기판에 대한 각 박리액의 박리성능 평가
알루미늄(Al) 또는 몰리브덴(Mo)이 200nm의 두께로 형성된 금속막 위에 범용적으로 사용되는 노볼락계 포지형 레지스트가 도포되어 있는 유리기판에 대하여 상기 「2. 실리콘 웨이퍼(Si Wafer)에 대한 박리액의 박리성능 평가」에서 사용한 방법과 동일한 방법으로 평가하였고, 상기 기판 패턴(Pattern) 표면에 레지스트의 잔류물이 부착되어 있는지 여부는 주사전자현미경(Scanning-electron-microscope;이하 SEM이라 한다)(HITACH社, S-4300)을 이용하여 검사하였고, 그 박리성능 평가결과를 아래의 〈표 2〉에 나타내었다.
4. 유리기판의 하부막에 대한 각 박리액의 부식성 평가
상기 「3. 유리(Glass) 기판에 대한 각 박리액의 박리성능 평가」에서 사용한 것과 동일한 유리기판을 가로 세로 2cm 규격으로 시편을 만들어 50ml 박리액에 3, 10, 24시간 침지시켜 부식성을 평가하였고, 상기 금속막의 박리액으로 인한 부식정도를 육안으로 관측하여 〈표 2〉에 나타내고, 그 용액을 ICP-MS(Inductively Coupled Plasma-Mass Spectroscopy, Hewlett Packard사 ICP-MS 7500S)로 분석하여 그 결과를 <표 3> 에 나타내었다.
5. 배관에 대한 각 박리액의 침해성 평가
50mL 용량의 바이알(Vial)에 박리액 40g을 넣고 염화비닐수지(이하 Clean PVC라 한다) 배관을 일정한 규격으로 잘라 실온(23 ℃)에서 1일 동안 침지시킨 후, 상기 바이알로부터 꺼내어 IPA로 1분간 세정한 다음, 초순수로 3분간 세정하고 에어건으로 건조시켜 상기 Clean PVC관 내부 표면에 대하여 박리액에 의한 침해여부를 SEM(HITACH社, S-4300)을 이용하여 검사한 결과를 아래의 〈표 2〉에 나타냈다.
6. 오링(재질 perfluoro ethylene)에 대한 각 박리액의 재질 침해성 평가
50mL 용량의 바이알(Vial)에 각 박리액 30g을 넣고, 오링(O-ring)의 절반을 70 ℃에서 1일 동안 침지시킨 후, 상기 바이알로부터 꺼내어 IPA로 1분간 세정한 다음, 초순수로 3분간 세정하여 에어건으로 건조한 후, 상기 오링 표면의 각 박리액으로 인한 침해여부를 SEM(HITACH社, S-4300)을 이용하여 검사하고, 침해성 정도를 평가한 결과를 아래의 〈표 2〉에 나타내었다.
유리기판 하부막에 대한 부식성 평가
[단위: ppb]
침지시간 하부막 0시간 3시간 10시간 24시간
실시예 1 Al 0 < 1.0 5.9 7.2
Mo 0 3.7 182.9 1758.6
비교예 2 Al 0 3.0 6.1 20.1
Mo 0 577.4 4545.0 15850.4
비교예 3 Al 0 2.8 6.4 21.5
Mo 0 117.9 3348.4 11592.4
상기 표2와 표3에 나타낸 바와 같이 실시예 1 내지 10의 조성물은 박리력이 우수할 뿐만 아니라 하부 Al, Mo막에 대한 부식이 거의 없다. 또 실시예 2, 3 및 10은 C-PVC 배관 및 오링에 대한 침해성도 거의 없음을 알 수 있었다.
대표적인 예로 그림 1 내지 3에 실시예 1과 비교예 2와 3의 평가결과에 대한 SEM 사진을 나타내었다.
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본 발명의 레지스트박리액 조성물은 박리성능이 우수하여 레지스트박리후 에어나이프등에 의한 박리액제거공정이나 이소푸로필 알콜을 사용하는 린스처리공정 없이 바로 초순수린스공정으로 들어갈 수 있고 저휘발성이며 저독성이어서 환경오염 문제를 최소화 할수 있는 장점이 있으며 부식방지제를 사용하지 않고도 금속하부막에 대한 부식이나 오링등 배관 자재에 손상을 주지 않는 효과를 갖는다.
도 1은 레지스트가 도포되어 있는 유리기판에서의 레지스트 박리액 조성물의 박리성능을 비교 평가한 주사전자현미경(SEM) 사진들이다.
a는 박리전 상태를 나타낸 것이고,
b는 본 발명 실시예 1에서 얻어진 박리액 조성물로 레지스트를 박리 시킨후의 상태를 나타낸 것이고,
c는 본 발명 비교예 2에서 얻어진 조성물로 레지스트를 박리 시킨후의 상태를 나타낸 것이다.
도 2는 PVC 배관에 대한 레지스트 박리액 조성물의 침해성을 평가한 주사전자현미경(SEM) 사진들이다.
a는 PVC 배관을 레지스트 조성물에 침지 하기전의 상태를 나타낸 것이고,
b는 PVC 배관을 본 발명 실시예 1에서 얻어진 조성물에 침지 시킨후의 상태를 나타낸 것이고,
c는 본 발명 비교예 1에서 얻어진 박리액 조성물에 침지후의 상태를 나타낸 것이다.
도 3은 오링(재질:퍼풀루오로에틸렌)에 대한 레지스트 박리액 조성물의 침해성을 평가한 주사전자현미경 사진들이다.
a는 오링을 레지스트 박리액 조성물에 침지 하기전 상태를 나타낸 것이고,
b는 오링을 본 발명 실시예 1에서 얻어진 박리액 조성물에 침지후의 상태를 나타낸 것이고,
c는 오링을 비교예 2에서 얻어진 박리액 조성물에 침지후의 상태를 나타낸 것이다.
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Claims (4)

  1. 레지스트 박리액 조성물에 있어서, 알킬아세토 아세테이트 또는 무수초산을 지방족 아민과 반응시켜 얻어지는 반응 생성물 하나 이상 5∼50wt%와 물, 테트라메틸 25wt% 암모늄하이드로 옥사이드 수용액, 글리콜, 또는 유기극성용매 중에서 선택되는 용제 50∼95wt%로 조성되는 레지스트 박리액 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 알킬아세토 아세테이드가 메틸 아세토 아세테이트, 에틸아세토 아세테이트인 레지스트 박리액 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 지방족 아민이 모노에탄올아민, 이소푸로판올아민, 디에탄올아민, 디메틸아미노에탄올, 또는 디메틸에탄올 중에서 선택된 레지스트 박리액 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 글리콜이 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸에테르, 부틸카르비톨, 에틸카르비톨, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 중에서 선택된 것이고 유기극성용매가 N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭사이드, 디메틸아세트 아마이드 중에서 선택된 레지스트 박리액 조성물.
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