KR100469758B1 - 에너지선경화형감압접착제조성물및그이용방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 에너지선의 조사전에는, 충분한 점착력을 가지며, 조사후에는 박리 후의 피착체의 점착제의 잔류가 매우 적을 정도로 경화를 할 수 있고, 확장공정에서의 확장률이 높고, 또한 픽업 시의 인식성도 우수하며, 더욱이 결합공정에 있어서는 매우 낮은 픽업력을 얻을 수 있어서 확장공정의 유무에 상관없이 높은 작업성을 얻을 수 있는 에너지선 경화형 감압접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물은, 측쇄에 에너지선 중합성기를 갖는 에너지선 경화형 공중합체를 2종 이상 함유하는 것을 특징으로 한다.

Description

에너지선 경화형 감압접착제 조성물 및 그 이용방법
본 발명은 에너지선 경화형 감압(感壓)접착제 조성물 및 그 이용방법에 관한 것이다. 본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물은, 에너지선 조사 전에는 피착체에 대해 충분한 점착성을 가지고 있고, 에너지선 조사 후에는 박리 후 피착체의 점착제 잔류가 매우 적을 정도로 경화를 할 수 있고, 또한 확장공정에서 확장률이 높으며, 픽업 시의 인식성도 우수하다. 더욱이 결합공정에서는 픽업릭이 매우 낮아서 확장공정의 유무에 상관없이 높은 작업성을 보여 준다. 그러므로 본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물은 첩부 후의 박리를 전제로 한 용도. 예를 들면 웨이퍼(wafer)가공용 또는 표면 보호용 점착시트에 유용하게 사용될 수 있다.
실리콘 또는 갈륨 비소 등의 반도체 웨이퍼는 큰 직경을 갖는 형태로 제조되며, 이러한 웨이퍼는 작은 칩의 형태로 절단, 분리(작은 입방체)된 후, 결합공정으로부터 칩을 리드 프레임에 마운팅하는 공정으로 옮겨진다. 이 공정에서 반도체 웨이퍼는 미리 점착시트에 점착된 상태로 다이싱(dicing), 세정, 건조, 확장, 픽업, 칩을 리드 프레임에 마운팅하는 각 공정이 가해진다.
이와 같이 반도체 웨이퍼의 다이싱공정으로부터 픽업공정에 이르는 공정에 사용되는 점착시트는 다이싱공정에서 웨이퍼와 칩에 대해 충분한 점착력을 가지고 있고, 픽업공정에서 픽업된 칩에 점착제가 남아 있지 않고 박리를 쉽게 할 수 있을 정도의 점착을 가지고 있는 것이 요구된다.
이와 같은 점착시트로서 일본특허공개60(1985)-196,956호 공보 및 일본특허공개60(1985)-223,139호 공보에는, 기재면에 광조사에 의해 3차원 망상화할 수 있는, 분자 내에 광중합성 탄소-탄소의 이중결합을 적어도 2개 이상 갖고 있는 저분자량 화합물을 포함하는 점착제를 도포한 점착 시트가 제안되어 있다. 이들 제안은 방사선 투과성의 기재상에 방사선 경화성 점착제를 도포한 점착시트에 있어서, 그 점착제중에 함유된 방사선 경화성 화합물을 방사선 조사로 경화시켜 점착제에 3차원 망상화 구조를 부여함으로써 그 유동성을 현저하게 저하시키는 원리에 기초를 두고 있다.
상기에서 예를 든 종래의 점착시트는 특히 확장공정 및 픽업 공정에 있어서 다음과 같은 문제점이 있다.
확장 공정은 다이싱이 된 작은 칩의 간격을 넓혀서 칩의 픽업을 용이하게 하는 공정이다. 종래 점착제의 잔류를 매우 적게 하는 웨이퍼 첩착용 점착시트를 사용하면 점착제층의 경화가 상당히 진행되어 점착제층이 매우 딱딱하게 된다. 이로 인해 시트의 확장률이 작아지므로 원하는 칩 간격을 얻는 것이 곤란하다. 즉 인접하는 칩 사이의 간격을 충분하게 얻을 수 없고, 픽업 공정에서 인식불량이 발생하는 원인이 되어 오동작을 일으키는 경우도 있다.
또한 상기와 같은 종래의 점착 테이프에 있어서 점착제층이 상당히 경화되어 칩과의 보지성이 저하되고, 픽업 시에 칩이 엇갈려 버려서 픽업 불량이 발생할 수 있다.
일본특허공개 5(1993)-214,298호 공보에는 비교적 낮은 분자량의 폴리에테르 화합물을 첨가하고, 또한 방사선 경화성을 부여하기 위하여 비교적 낮은 분자량의 불포화 올리고머를 첨가하여 형성되는 점착제층을 갖춘 점착시트가 개시되어 있다. 그렇지만 이 점착제에는 저분자량 성분의 첨가량이 과다하면 초기 점착력이 저하되고, 다이싱 시에 칩의 비산이 발생한다. 또한 저분자량 성분의 첨가량이 지나치게 작으면 방사선을 조사해도 점착력이 충분히 저하되지 않거나 점착제의 잔류가 많아지는 등의 문제점이 있다. 이로 인해 방사선 조사 전후에 있어서 점착 특성의 조절이 매우 까다롭다.
본 발명자들은 상기의 문제점들을 고려하여 경화 특성 등의 여러 기능이 더 우수해진 점착제 조성물을 제공하기 위해 예의 연구에 힘쓴 결과 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 상기와 같은 종래기술에 비춰 보아, 에너지선의 조사 전에는 충분한 점착력을 가지고, 조사 후에는 박리 후 피착체의 점착제 잔류가 매우 적을 정도로 경화를 할수 있으며, 확장공정에서의 확장률이 높고, 또한 픽업 시의 인식성도 우수하며, 더욱이 결합 공정에서는 대단히 낮은 픽업력을 얻을 수 있어서 확장공정의 유무에 상관없이 높은 작업성을 갖는 에너지선 경화형 감압접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 이와 같은 에너지선 경화형 감압접착제 조성물을 사용한 점착시트, 특히 웨이퍼 가공용 점착시트 및 표면 보호용 점착 시트를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물은 측쇄에 에너지선 중합성기를 갖는 에너지선 경화형 공중합체를 2종 이상 함유하며, 바람직하게는,
관능기 함유 단량체 단위를 함유하는 아크릴계 공중합체 (a1) 100g에 대해 그 관능기에 반응하는 치환기를 갖는 에너지선 중합성기 함유 화합물 (a2) 0.12몰 이상을 반응시켜 얻어지는, 측쇄에 에너지선 중합성기를 갖는 분자량 50,000 이상의 에너지선 경화형 공중합체 (A)와,
관능기 함유 단량체 단위를 함유하는 아크릴계 공중합체 (b1) 100g에 대해 그 관능기에 반응하는 치환기를 갖는 에너지선 중합성기 함유 화합물 (b2) 0.12몰 미만을 반응시켜 얻어지는, 측쇄에 에너지선 중합성기를 갖는 분자량 50,000 이상의 에너지선 경화형 공중합체 (B)를 함유하는 것을 특징으로 한다.
상기의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물에는 광중합 개시제 (C)를 더 첨가할 수 있다.
본 발명의 점착시트는 상기의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물이 기재상에 도포되어 웨이퍼 가공용 또는 표면 보호용 점착시트로서 유용하게 이용될 수 있다.
이하 본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물에 대해 구체적으로 설명한다.
본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물은 측쇄에 에너지선 중합성기를 갖는 에너지선 경화형 공중합체를 2종 이상 함유하는데, 구체적으로 에너지선 경화형 공중합체 (A)와, (A)와는 다른 에너지선 경화형 공중합체 (B)를 함유하고, 필요에 따라 광중합 개시제 (C)를 더 함유할 수 있다.
이하 에너지선 경화형 공중합체 (A) 및 에너지선 경화형 공중합체 (B)의 바람직한 예, 및 광중합 개시제 (C)에 대해 더욱 상세하게 설명한다.
에너지선 경화형 공중합체 (A)
에너지선 경화형 공중합체 (A)는, 관능기 함유 단량체 단위를 함유하는 아크릴계 공중합체 (a1)과 그 관능기에 반응하는 치환기를 갖는 에너지선 중합성기 함유 화합물 (a2)를 반응시켜 얻을 수 있다.
관능기 함유 단량체는 중합성의 이중결합과 히드록실기, 카르복실기, 아미노기, 치환 아미노기, 에폭시기 등의 관능기를 분자 내에 함유하는 바, 바람직하게는 히드록실기를 함유하는 불포화 화합물 또는 카르복실기를 함유하는 불포화 화합물을 사용할 수 있다.
이와 같은 관능기를 함유하는 단량체의 더욱 구체적인 예로서는 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타아크릴레이트 등의 히드록실기를 함유하는 아크릴레이트; 및 아크릴산, 메타아크릴산, 이타콘산 등의 카르복실기를 함유하는 화합물을 예로 들 수 있다.
상기의 관능기를 함유하는 단량체는 1종 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용하는 것도 좋다.
아크릴계 공중합체 (a1)은 상기 관능기 함유 단량체로부터 유도되는 구성 단위와 (메타)아크릴산에스테르 단량체 또는 그 유도체로부터 유도되는 구성 단위로부터 이루어진다. (메타)아크릴산에스테르 단량체로서는 (메타)아크릴산시클로알킬에스테르, (메타)아크릴산벤질에스테르, 알킬기의 탄소수가 1∼18인 (메타)아크릴산알킬에스테르가 사용된다. 이들 중에서도 특히 바람직한 것은 알킬기의 탄소수가 1∼18인 (메타)아크릴산알킬에스테르, 예를 들면 아크릴산메틸에스테르, 메타아크릴산메틸에스테르, 아크릴산에틸에스테르. 메타아크릴산에틸에스테르, 아크릴산프로필에스테르, 메타아크릴산프로필에스테르, 아크릴산부틸에스테르, 메타아크릴산부틸에스테르 등이 사용될 수 있다.
아크릴계 공중합체 (a1)은 상기 관능기를 함유하는 단량체로부터 유도되는 구성단위를 통상 1∼100중량％. 바람직하게는 2∼80중량％, 특히 바람직하게는 3∼50중량％의 비로서 함유하고. (메타)아크릴산에스테르 단량체 또는 그 유도체로부터 유도되는 구성단위를 통상 0∼99중량％, 바람직하게는 20∼98중량％, 특히 바람직하게는 50∼97중량％의 비로 함유하고 있다.
아크릴계 공중합체 (a1)은 상기 관능기 함유 단량체와 (메타)아크릴산에스테르단량체 또는 그 유도체를 통상적인 방법으로 공중합하여 얻을 수 있으며 이들 단량체 외에도 소량(예를 들면 10중량％ 이하, 바람직하게는 5중량％ 이하)의 비로, 포름산비닐, 초산비닐, 스티렌 등을 공중합하는 것도 가능하다.
상기 관능기 함유 단량체 단위를 함유하는 아크릴산 공중합체 (a1)을 그 관능기에 반응하는 치환기를 갖는 에너지선 중합성기 함유 화합물 (a2)와 반응시켜 에너지선 경화형 공중합체 (A)를 얻을 수 있다.
에너지선 중합성기 함유 화합물 (a2)에는 아크릴계 공중합체(a1) 중의 관능기와 반응할 수 있는 치환기가 포함되어 있다. 이 치환기는 상기 관능기의 종류에 따라 여러 가지가 있다. 예를 들면 관능기가 히드록실기 또는 카르복실기인 경우, 치환기로서는 이소시아네이트기, 에폭시기 등이 바람직하고, 관능기가 아미노기 또는 치환아미노기의 경우, 치환기로서는 이소시아네이트기 등이 바람직하고, 관능기가 에폭시인 경우, 치환기로서는 카르복실기가 바람직하다. 이와 같은 치환기는 에너지선 중합성기를 함유하는 화합물 (a2) 1 분자마다 1개씩 함유되어 있다.
또한 에너지선 중합성기를 함유하는 화합물 (a2)에는 에너지선 중합성기가 1분자마다 1∼5개, 바람직하게는 1∼2개 함유되어 있다.
에너지선 중합성기는 탄소-탄소 2중결합기, 탄소-탄소 3중결합기. 에폭시기 등이 있으며, 탄소-탄소 2중결합이 바람직하다.
이와 같은 에너지선 중합성기를 함유하는 화합물 (a2)의 구체적인 예를 들면:
메타아크릴로일옥시에틸이소시아네이트, 메타-이소프로페닐-α,α -디메틸벤질이소시아네이트, 메타아크릴로일이소시아네이트, 알릴이소시아네이트;
디이소시아네이트 화합물 또는 폴리이소시아네이트 화합물을 히드록시에틸(메타)아크릴레이트와 반응시켜 얻는 아크릴로일모노이소시아네이트 화합물;
디이소시아네이트 화합물 또는 폴리이소시아네이트 화합물을 폴리올 화합물과 히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 혼합물과 반응시켜 얻는 아크릴로일모노이소시아네이트 화합물;
글리시딜(메타)아크릴레이트; (메타)아크릴산 등을 예로 들 수 있다.
에너지선 중합성기 함유 화합물 (a2)는 상기 아크릴계 공중합체 (a1) 100g(고형분)마다 통상 0.12몰 이상, 바람직하게는 0.12∼1.0몰, 특히 바람직하게는 0.12∼0.5몰의 양으로 사용된다.
또한 에너지선 중합성기를 함유하는 화합물 (a2)는 상기 아크릴계 공중합체(a1)의 관능기 함유 단량체 100당량 마다 통상 20∼100당량, 바람직하게는 45∼95당량, 특히 바람직하게는 60∼90당량의 비로 사용된다.
아크릴계 공중합체 (a1)과 에너지선 중합성기 함유 화합물 (a2)와의 반응은 통상 20∼50℃의 온도 및 상압에서 24시간 정도 이루어진다. 이 반응은 디부틸주석라우레이트 등의 촉매하에 초산에틸 등의 용매에서 행해지는 것이 바람직하다.
이 결과 아크릴계 공중합체 (a1) 중의 측쇄에 존재하는 관능기와 에너지선 중합성기 함유 화합물 (a2) 중의 치환기가 반응하여 에너지선 중합성기가 아크릴계 공중합체 (a1) 중의 측쇄에 도입됨으로써 에너지선 경화형 공중합체 (A)가 얻어진다.
이 반응에 있어서 관능기와 치환기의 반응율은 통상 80％ 이상, 바람직하게는 90∼100％ 정도이며 반응하지 않은 관능기가 에너지선 경화형 공중합체 (A) 중에 잔류되어 있어도 무관하다.
에너지선 경화형 공중합체 (A)의 분자량은 50,000이상이고, 바람직하게는 70,000∼1,500,000, 특히 바람직하게는 100,000∼1,000,000이다. 또한 에너지선 공중합체 (A)의 글래스 전이온도는 통상 20℃이하, 바람직하게는 -70∼0℃ 정도이며, 상온(23℃)에 있어서는 점착성을 갖는다.
이와 같은 에너지선 경화형 공중합체 (A) 중에는, 에너지선 중합성기가 함유되어 있기 때문에 에너지선 조사에 의해 중합, 경화되어 점착성을 잃는다.
에너지선 경화형 공중합체 (B)
에너지선 경화형 공중합체 (B)도 상기와 같이 관능기 함유 단량체 단위를 함유하는 아크릴계 공중합체 (b1)과 그 관능기에 반응하는 치환기를 갖는 에너지선 중합성기를 함유하는 화합물 (b2)를 반응시켜 얻을 수 있다. 아크릴계 공중합체 (b1)의 구체적인 예는 전술한 아크릴계 공중합체 (a1)의 구체적인 예와 동일하며, 에너지선 중합성기를 함유하는 화합물 (b2)의 구체적인 예는 전술한 에너지선 중합성기를 함유하는 화합물 (a2)의 구체적인 예와 동일하다. 그러나 에너지선 경화형 공중합체 (B)는 에너지선 경화형 공중합체 (A)와 다른 조성이고, 바람직하게는 에너지선 경화형 공중합체 (B)는 에너지선 중합성기 함유 화합물 (b2)의 사용양에 있어서 에너지선 경화형 공중합체 (A)와 다르다.
에너지선 경화형 공중합체 (B)를 제조할 때, 에너지선 중합성기 함유 화합물 (b2)는 상기 아크릴계 공중합체 (b1) 100g(고형분) 마다 통상 0.12몰 미만, 바람직하게는 0.01몰 이상, 0.12몰 미만. 특히 바람직하게는 0.02몰 이상, 0.12몰 미만의 양으로 사용된다.
또한, 에너지선 중합성기 함유 화합물 (b2)는 상기 아크릴계 공중합체 (b1)의 관능기 함유 단량체 100당량마다 통상 20∼100당량, 바람직하게는 45∼95당량, 특히 바람직하게는 60∼90당량의 비로 사용된다.
아크릴계 공중합체 (b1)과 에너지선 중합성기를 함유하는 화합물 (b2)의 반응은 상기와 같은 조건에서 행해진다.
이 결과 아크릴계 공중합체 (b1) 중의 측쇄에 존재하는 관능기는 에너지선 중합성기를 함유하는 화합물 (b2) 중의 치환기와 반응하여 에너지선 중합성기가 아크릴계 공중합체 (b1) 중의 측쇄에 도입됨으로써 에너지선 경화형 공중합체 (B)가 얻어진다. 이 반응에 있어서 관능기와 치환기의 반응율은 통상 80％ 이상, 바람직하게는 90∼100％ 정도이고, 미반응된 관능기가 에너지선 경화형 공중합체 (B) 중에 잔류해 있어도 무관하다.
에너지선 경화형 공중합체 (B)의 분자량은 50,000이상이고, 바람직하게는 70,000∼1,500,000, 특히 바람직하게는 100,000∼1,000,000이다. 또한 공중합체(B)의 글래스 전이온도는 통상 20℃이하이고, 바람직하게는 -70℃∼0℃ 정도이고, 상온(23℃)에 있어서는 점착성을 갖는다.
이와 같은 에너지선 경화형 공중합체 (B) 중에는 에너지선 중합성기가 함유되어 있으므로 에너지선 조사에 의해 중합, 경화되어 점착성을 잃는다.
에너지선 경화형 감압접착제 조성물 중에 있어서 성분 (A)와 성분 (B)의 배합비는 임의로 설정할 수 있지만, A/B(중량비)로서 바람직하게는 1/100∼100/1, 특히 바람직하게는 1/50∼50/1, 더욱 바람직하게는 1/10∼10/1이 좋다.
광중합개시제 (C)
에너지선으로서 자외선을 사용하는 경우에는 상기 조성물 중에 광중합 개시제(C)를 혼입함으로써 중합경화 시간 및 광선 조사량을 감소시킬 수 있다.
이와 같은 광중합개시제 (C)로서는 구체적으로 벤조페논, 아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조인안식향산, 벤조인안식향산메틸, 벤조인디메틸케탈, 2,4-디에틸티오크산톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤질디페닐술피드, 테트라메틸티우람모노설피드, 아조비스이소부티로니트릴, 벤질, 디벤질, 디아세틸 및 β-클로로안트라퀴논 등을 예로 들 수 있다. 광중합개시제 (C)는 (A)와 (B)의 합계 100중량부에 대해 0.1∼10중량부, 특별히는 0.5∼5중량부의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
그외의 성분
본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물에는 상기 성분 (A), (B) 및 필요에 따라 첨가되는 성분 (C) 외에도, 종래부터 점착제로서 널리 사용되는 아크릴계 중합체를 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 첨가할 수 있다. 이와 같은 아크릴계 중합체에는 에너지선 중합성기가 포함되어 있지 않아서 그 자체는 광중합 활성을 갖고 있지 않다. 이와 같은 아크릴계 중합체로서는 구체적으로 (메타)아크릴산에스테르를 주된 구성 단량체 단위로 하는 단독 중합체 및 공중합체 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 여기서 (메타)아크릴산에스테르로서는 알킬기의 탄소수가 1∼18인 (메타)아크릴산알킬에스테르가 바람직하게 사용될 수 있다. 또한 이들 단량체 외에도 초산비닐, 스티렌 또는 염화비닐 등을 공중합하여도 좋다.
아크릴계 중합체의 분자량은 100,000 이상이고, 바람직하게는 150,000∼1,500,000이며, 특히 바람직하게는 200,000∼1,000,000이다. 또한 아크릴계 중합체의 글래스 전이온도는 통상 20℃ 이하, 바람직하게는 -70℃∼0℃ 정도이고, 상온(23℃)에서는 점착성을 갖는다.
이와 같은 아크릴계 중합체는 상기 성분 (A)와 성분 (B)의 합계 100중량부에 대해, 바람직하게는 100중량부 이하, 특히 바람직하게는 50중량부 이하의 비로 첨가되어 있어도 좋다.
더욱이 에너지선에 대한 경화 특성을 제어하기 위해서 에너지선 경화형 감압접착제 조성물에 저분자량의 에너지선 중합성 화합물을 첨가하는 것도 가능하다. 에너지선 중합성 화합물의 분자량은 10,000 이하이고, 바람직하게는 100∼8,000정도이다.
본 발명에서 사용되는 저분자량의 에너지선 중합성 화합물로서는 구체적으로 아크릴레이트 단량체, 우레탄아크릴레이트 올리고머, 에폭시변성우레탄아크릴레이트 올리고머 또는 에폭시아크릴레이트 올리고머 등을 예로 들 수 있다.
저분자량의 에너지선 중합성 화합물은 성분 (A)와 성분(B)의 합계 100중량부에 대해 0∼100중량부, 특별히는, 0.1∼10중량부 정도의 비로 배합되어 있어도 좋다. 저분자량의 에너지선 중합성 화합물의 배합량이 많아지면 경화 후에 확장이 곤란해지므로 바람직하지 않다.
또한 본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물에는 에너지선 조사 전의 초기 점착력 및 응집력을 조절하기 위해 유기 다가 이소시아네이트화합물, 유기 다가 에폭시 화합물, 유기 다가 이민화합물 등을 첨가하는 것도 가능하다.
상기 유기 다가 이소시아네이트 화합물로서는 방향족 다가 이소시아네이트 화합물, 지방족 다가 이소시아네이트 화합물, 지환족(alicyclic) 다가 이소시아네이 트화합물 및 이들 다가 이소시아네이트 화합물의 3량체 및 이들 다가 이소시아네이트 화합물과 폴리올 화합물을 반응시켜 얻는 말단이소시아네이트우레탄 프리폴리머 등을 예로 들 수 있다. 유기 다가 이소시아네이트화합물의 더욱 구체적인 예로서는 2,4-토릴렌디이소시아네이트, 2,6-토릴렌디이소시아네이트, 1,3-크실리렌디이소시아네이트, 1,4-크실리렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄-2,4'-디이소시아네이트, 3-메틸디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-2,4'-디이소시아네이트, 리신이소시아네이트 등을 예로 들 수 있다.
상기 유기 다가 에폭시 화합물의 구체적인 예로서는 비스페놀 A형 에폭시화합물, 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)벤젠, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)톨루엔, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4-디아미노디페닐메탄 등을 예로 들 수 있다.
상기 유기 다가 이민화합물의 구체적인 예로서는 N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복시아미드), 트리메틸롤프로판-트리-β-아지리디닐프로피오네이트, 테트라메틸롤메탄-트리-β-아지리디닐프로피오네이트, N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복시아미도)트리에틸렌멜라민 등을 예로 들 수 있다.
에너지선 경화형 감압접착제 조성물
본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제는 상기와 같은 에너지선 경화형 공중합체 (A), (B), 필요에 따라 첨가할 수 있는 광중합 개시제 (C) 및 전술한 다른 성분을 통상적인 방법으로 혼합하여 얻어진다.
이와 같은 에너지선 경화형 감압접착제 조성물은 에너지선 조사에 의해 박리후 피착체의 점착제 잔류가 매우 적을 정도의 경화를 얻을 수 있다. 또한, 측쇄에 에너지선 중합성기를 갖는 중합체를 2종 이상 병용함으로써 확장공정에서의 확장율이 높아지게 되고, 또한 픽업 시의 인식성도 우수하다. 더욱이 결합공정에서는 매우 작은 픽업력을 얻을 수 있어서 확장 공정의 유무에 상관없이 높은 작업성을 갖는다. 에너지선으로서는 구체적으로 자외선, 전자선 등을 사용할 수 있다. 또한 그 조사량은 에너지선의 종류에 따라 다양하며, 예를 들어 자외선을 사용하는 경우에는 40∼200W/cm 정도가 바람직하고, 전자선을 사용하는 경우에는 10∼1,000krad 정도가 바람직하다. 이와 같은 에너지선의 조사에 의해 점착력은 격감한다. 예를 들면, 반도체 웨이퍼 경면에 대한 점착력은 에너지선의 조사 전에는 100∼1,000g/25㎜ 정도인 것에 비해, 조사 후에는 조사 전의 0.5∼50％ 정도에 조절할 수 있다.
이용방법
상술한 본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물은 에너지선 조사 전에는 피착체에 대해서 충분한 점착성을 갖는다. 에너지선 조사 후에는 점착제의 잔류가 매우 적을 정도의 경화를 할 수 있다. 그러므로 이 에너지선 경화형 감압접착제는 첩부후의 박리를 전제로 한 용도에 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명의 에너지선 경화형 점착 시트는 전술한 에너지선 경화형 감압접착제 조성물로부터 이루어진 점착제층으로 도포된 기재를 포함한다.
본 발명의 에너지선 경화형 점착시트의 기재로서는, 예를 들어 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 폴리메틸펜텐 필름, 폴리염화비닐 필름, 염화비닐공중합체 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트필름, 폴리부틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌/비닐아세테이트 공중합체, 아이오노머수지 필름, 에틸렌/(메타)아크릴산공중합체 필름, 에틸렌/(메타)아크릴산에스테르 공중합체필름, 폴리스티렌 필름 및 폴리카보네이트 필름 등의 범용 필름과 이들의 적층체가 사용될 수 있다.
또한 에너지선 경화형 점착제 시트를 확장공정이 있는 웨이퍼 가공용에 사용하는 경우, 상기 기재로서는 영율(Young's modulus)이 바람직하게는 250∼5,000dyne/㎝, 더욱 바람직하게는 270∼3,000 dyne/㎝, 특히 바람직하게는 300~1,500dyne/㎝이며, 확장공정이 없는 웨이퍼 가공용에 사용되는 경우 영율은 특별히 한정되지 않는다.
또한 에너지선으로서 자외선을 사용하는 경우, 기재로서는 파장 300∼400㎚인 광의 투과율이 5％ 이상, 바람직하게는 10％ 이상, 더욱 바람직하게는 15％ 이상의 필름이 바람직하다.
또한 에너지선으로서 전자선을 사용하는 경우에는 투명할 필요는 없으므로 상기의 투명 필름 외에 이들을 착색한 불투명 필름, 불소수지 필름 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 에너지선 경화형 점착시트는 그 에너지선 경화형 감압접착제 조성물을 콤마 코터, 그라비아 코터, 다이 코터, 리버스 코터 등 일반적인 공지의 방법에 따라 각종 기재상에 적당한 두께로 도포한 후, 건조시켜 점착제층을 형성하고, 다음으로는 필요에 따라 점착제층 상에 이형시트를 붙여서 얻을 수 있다.
점착제층의 두께는 용도에 따라 달라지지만, 일반적으로는 1∼100㎛, 바람직하게는 5∼50㎛, 특히 바람직하게는 10∼30㎛ 정도이다. 또한, 기재의 두께는, 일반적으로는 10∼300㎛, 바람직하게는 20∼200㎛, 특히 바람직하게는 50∼150㎛정도이다.
본 발명의 에너지선 경화형 점착시트의 구성은 제한이 없으며, 형상은 테이프상, 라벨상 등이 있다.
이와 같은 본 발명의 에너지선 경화형 점착시트를 피착체에 첩부후 에너지선을 조사하면 점착력이 격감한다. 따라서 점착제의 잔사가 피착체에 잔류하는 것 없이 피착체로부터 에너지선 경화형 점착시트를 제거할 수 있다.
따라서 본 발명의 에너지선 경화형 점착시트는 첩부후의 박리를 전제로 한 용도에 매우 좋으며, 예를 들면 웨이퍼 가공용 또는 표면보호용 점착 시트로서 사용된다.
표면 보호용 점착시트는 화장판, 글래스판, 금속판 또는 플라스틱판 등의 표면에 첩부되어 운송중, 가공중에 표면이 오염되거나 상처를 입을 수 있는 곳을 보호한다. 보호가 더 이상 필요없어지면 에너지선을 조사하는 것에 의해 쉽게 박리할 수 있다.
또한 웨이퍼 가공용 점착시트는 웨이퍼의 이면 연마시 또는 다이싱 시 등에 사용된다.
반도체 웨이퍼 표면에는 다수의 회로가 형성되어 있고, 한 개의 회로마다 절단, 분리(다이싱)시킴으로써 반도체 칩이 제조된다. 이 경우 웨이퍼의 두께가 불균일하거나 이면에 산화피막이 형성되어 있으면, 제조된 칩의 성능이 불균일해진다. 따라서 웨이퍼 공정의 종료 후 웨이퍼 이면을 연마하지만, 연마 가루에 의해 회로가 손상되는 경우가 있다. 이와 같은 경우에 본 발명의 웨이퍼가공용 점착시트를 웨이퍼 전면에 점착해줌으로써 회로의 손상을 방지할 수 있다. 게다가 에너지선을 조사하는 것으로 점착제 잔류 없이 쉽게 웨이퍼 가공용 점착시트를 박리하는 것이 가능하므로 웨이퍼가 오염되는 것도 없고, 또한 박리시에 회로를 파괴하는 경우도 없다.
마찬가지로 웨이퍼의 다이싱 시에는 절삭 가루에 의해 회로가 손상되는 경우가 있지만, 이와 같은 경우에도 본 발명의 웨이퍼가공용 점착시트에 의해 회로를 보호할 수 있다. 더욱이 다이싱 시에 웨이퍼를 안정하게 유지하기 위해서, 본 발명의 웨이퍼 가공용 점착시트를 웨이퍼 이면에 첩부하여 웨이퍼를 고정하는 것도 가능하다. 이와 같은 본 발명의 웨이퍼 가공용 점착시트에 의해, 에너지선 조사 전에는 충분한 점착력으로 웨이퍼를 유지하는 것이 가능하고, 다이싱 후 에너지선을 조사하면 점착력이 격감하므로 점착제에 의한 오염이 되는 것 없이 반도체 칩을 쉽게 픽업할 수 있다. 아울러 에너지선 조사 후의 점착제층은 점착제 잔류가 매우 적을 정도로 경화를 할 수 있다. 또한 측쇄에 에너지선 중합성기를 갖는 중합체를 2종 이상 병용함으로써 웨이퍼 가공을 할 때 확장공정의 확장율이 높아지고, 또한 픽업시의 인식성도 우수하다. 더욱이 결합공정에 있어서는 대단히 낮은 픽업력을 얻을 수 있어서 확장공정의 유무에 상관없이 높은 작업성을 갖는다.
이상 설명한 것과 같이 본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물은, 에너지선 조사 전에는 피착체에 대해 충분한 점착성을 갖고, 에너지선 조사후에는 점착제의 잔류가 매우 적을 정도로 경화를 할 수 있다. 또한 측쇄에 에너지선 중합성기를 갖는 중합체를 2종 이상 병용함으로써 웨이퍼 가공을 할 때 확장공정의 확장율이 높아지고, 또한 픽업시의 인식성도 우수하다. 더욱이 결합공정에 있어서는 대단히 낮은 픽업력을 얻을 수 있어서 확장공정의 유무에 상관없이 높은 작업성을 갖는다. 따라서 본 발명의 에너지선 경화형 감압접착제 조성물은 첩부 후의 박리를 전제로 한 용도, 예를 들어 웨이퍼 가공용 또는 표면보호용 점착시트에 유용하게 사용된다.
이하 본 발명을 실시예에 의해 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
아울러, 이하의 실시예 및 비교예에 있어서, "180°박리점착력", "확장성(확장율)", "정렬성", "잔류 입자" 및 "픽업력"은 다음에 의해 평가하였다.
180˚박리점착력
실시예 및 비교예에 의해 얻어진 점착시트를 23℃, 65％ RH 분위기에서, 반도체 웨이퍼 이면(＃ 2000 연마)에 2kg 고무 롤러를 왕복시켜 첩부하고, 20분간 방치한 후, 만능형 인장시험기(주식회사 오리엔텍제, TENSILON/UTM-4-100)을 사용하여, 박리속도 300㎜/분에서 180°박리점착력을 측정했다. 또한 같은 조건에서 첩부, 방치한 후, 시트로부터 10㎝ 거리에 있는 고압수은 램프(80W/㎝)에서 라인속도 5m/분으로 자외선을 조사한 후 같은 방법으로 180˚박리점착력을 측정했다.
확장성(확장율)
점착시트에 5-인치 실리콘 웨이퍼를 첩부한 후, 플랫 프레임에 장착하고, 30㎛ 두께의 다이아몬드 블레이드를 이용하여 10㎟ 칩으로 풀 컷팅하였다. 다음으로 180°박리점착력 측정시와 같은 조건에서 자외선을 조사하고, 확장 치구를 이용해서 시트를 10㎜ 확장하였다. 이때 웨이퍼 전체의 확장율을 측정하였다.
정렬성
전기의 확장율을 측정할 때, 칩의 배열을 육안으로 측정하였다.
잔류 입자
점착시트에 4-인치 실리콘 웨이퍼를 첩부하고, 24시간 방치 후, 180°박리점착력의 측정시와 같은 조건에서 자외선을 조사하고, 점착 시트를 박리하였다. 이때 웨이퍼에 잔류한 입자의 수를 레이져 표면검사장치(Hitachi Electronic Engineering Co.제)를 이용하여 측정하였다.
픽업력
점착시트에 6-인치 실리콘 웨이퍼를 첩부한 후, 플랫 프레임에 장치하고, 30㎛ 두께의 다이아몬드 블레이드를 이용하여 10㎟ 칩으로 풀 컷팅하였다. 다음으로 180°박리점착력 측정시와 같은 조건에서 자외선을 조사하였다. 다음으로 시트를 확장하지 않고 고정하고, 푸시/풀 게이지의 선단에 바늘을 장치하고, 시트 이면에서 칩을 밀어 올려서, 그때의 힘을 10점 단위로 측정하여 평균치를 구하였다.
또한 이하의 실시예 및 비교예에 있어서, 에너지선 경화형 공중합체(A), 에너지선 경화형 공중합체(B), 광중합개시제(C), 에너지선 중합성기를 함유하지 않는 공중합체(D), 에너지선 중합성 화합물(E) 및 가교제(F)는 이하의 것을 이용하였다.
에너지선 경화형 공중합체 (A)
(A1) : 부틸아크릴레이트 60중량부, 메틸메타아크릴레이트 10중량부 및 2-히드록시에틸아크릴레이트 30중량부로부터 이루어진 중량 평균 분자량 400,000의 공중합체의 25％ 초산 에틸 용액 100중량부와, 메타아크릴로일옥시에틸이소시아네이트 7.5중량부(공중합체 100중량부에 대해 0.19몰)와의 반응물.
(A2) : 부틸아크릴레이트 60중량부, 메틸메타아크릴레이트 10중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트 30중량부로부터 이루어진 중량평균분자량 120,000의 공중합체의 25％ 초산에틸 용액 100중량부와 메타아크릴로일옥시에틸이소시아네이트 7.5중량부(공중합체 100중량부에 대해 0.19몰)와의 반응물.
에너지선 경화형 공중합체 (B)
(B1) : 부틸아크릴레이트 90중량부 및 2-히드록시에틸아크릴레이트 10중량부로부터 이루어진 중량 평균 분자량 400,000의 공중합체의 25％ 초산에틸용액 100중량부와 메타아크릴로일옥시에틸이소시아네이트 2.7중량부(공중합체 100중량부에 대해 0.07몰)와의 반응물.
(B2) : 부틸아크릴레이트 80중량부, 메틸메타아크릴레이트 15중량부 및 2-히드록시에틸메타아크릴레이트 5중량부로 이루어진 중량평균분자량 400,000의 공중합체의 25％ 초산에틸용액 100중량부와 메타아크릴로일옥시에틸이소시아네이트 1.25중량부(공중합체 100중량부에 대해 0.032몰)와의 반응물.
광중합 개시제(C)
(C) : 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(일가큐어-184, 시바가이기사 제)
에너지선 중합성기를 함유하지 않는 공중합체 (D)
(D1) : 부틸아크릴레이트 90중량부 및 2-히드록시에틸아크릴레이트 10중량부로부터 이루어진 중량 평균 분자량 400,000의 공중합체의 25％ 초산에틸 용액.
(D2) : 부틸아크릴레이트 80중량부, 메틸메타아크릴레이트 15중량부 및 2-히드록시에틸메타아크릴레이트 5중량부로부터 이루어진 중량 평균 분자량 400,000의 공중합체의 25％ 초산에틸 용액.
(D3) : 부틸아크릴레이트 55중량부, 메틸메타아크릴레이트 40중량부 및 2-히드록시에틸메타아크릴레이트 5중량부로 이루어진 중량 평균 분자량 400,000의 공중합체의 25％ 초산에틸 용액.
에너지선 중합성 화합물 (E)
(E1) : 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트
(E2) : 우레탄아크릴레이트 올리고머(중량 평균 분자량 10000)
가교제 (F)
(F) : 방향성 다가 이소시아네이트 화합물(코로네이트 L, 일본 폴리우레탄사제)
실시예 1
상기 성분 (A1) 20중량부, (B1) 80중량부, (C) 1중량부 및 (F) 0.5 중량부를 혼합하여 에너지선 경화형 감압접착제 조성물을 얻었다. 이 에너지선 경화형 감압접착제 조성물을, 건조 후의 도포 두께가 10㎛가 되도록 80㎛의 에틸렌 메타아크릴산 공중합체 필름에 도포한 후, 100℃에서 1분간 건조 하여 점착시트를 얻었다.
얻은 점착시트를 이용하여 "180°박리점착력", "확장성(확장율)", "정렬성", "잔류 입자" 및 "픽업력"을 상기와 같이 해서 평가했다. 결과를 표1에 기재하였다.
실시예 2
상기 성분 (A1) 33중량부, (B1) 67중량부, (C) 1 중량부 및 (F) 0.5중량부를 사용한 이외에는, 실시예 1과 같은 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
실시예 3
상기 성분 (A1) 20중량부, (B2) 80중량부, (C) 1중량부 및 (F) 0.5 중량부를 사용한 이외에는, 실시예 1과 같은 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
실시예 4
상기 성분 (A1) 33중량부, (B2) 67중량부, (C) 1중량부 및 (F) 0.5 중량부를 사용한 이외에는, 실시예 1과 같은 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
실시예 5
상기 성분 (A2) 20중량부, (B1) 80중량부, (C) 1중량부 및 (F) 0.5 중량부를 사용한 이외에는, 실시예 1과 같은 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
실시예 6
상기 성분 (A2) 20중량부, (B2) 80중량부, (C) 1중량부 및 (F) 0.5 중량부를 사용한 이외에는, 실시예 1과 같은 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
실시예 7
상기 성분 (A1) 20중량부, (B1) 80중량부, (C) 1중량부, (E1) 5.0중량부 및 (F) 0.5 중량부를 사용한 이외에는, 실시예 1과 같은 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
실시예 8
상기 성분 (A1) 20중량부, (B1) 80중량부, (C) 1중량부, (E2) 5.0중량부 및 (F) 0.5 중량부를 사용한 이외에는, 실시예 1과 같은 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
비교예 1
실시예 1에 있어서, 성분 (A1)을 사용하지 않고, (B1)을 100중량부로 사용한 이용한 이외에는, 실시예 1과 동일하게 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
비교예 2
실시예 3에 있어서, 성분 (A1)을 사용하지 않고, (B2)를 100중량부로 사용한 이외에는, 실시예 3과 동일하게 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
비교예 3
실시예 1에 있어서, 성분 (B1)을 사용하지 않고, (A1)을 100중량부로 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일하게 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
비교예 4
실시예 5에 있어서, 성분 (B1)을 사용하지 않고, (A2)를 100중량부로 사용한 이외에는, 실시예 5와 동일하게 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
비교예 5
(C) 1중량부, (D1) 45중량부, (E1) 55중량부, (F) 0.5중량부로 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일하게 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
비교예 6
(C) 1중량부, (D2) 45중량부, (E2) 55중량부, (F) 0.5중량부로 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일하게 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
비교예 7
(C) 1중량부, (D3) 45중량부, (E1) 55중량부, (F) 0.5중량부로 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일하게 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
비교예 8
(A1) 70중량부, (C) 1중량부, (D2) 30중량부, (F) 0.5중량부로 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일하게 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
비교예 9
(A1) 30중량부, (C) 1중량부, (D2) 70중량부, (F) 0.5중량부로 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일하게 조작을 하였다. 결과를 표 1에 기재하였다.
표 1 (Ⅰ)
Figure pat00001
표 1 (Ⅱ)
Figure pat00002

Claims (5)

  1. 관능기 함유 단량체 단위를 함유하는 아크릴계 공중합체 100g에 대해 그 관능기에 반응하는 치환기를 갖는 에너지선 중합성기 함유 화합물 0.12 몰 이상을 반응시켜 얻어지는, 측쇄에 에너지선 중합성기를 갖는 분자량 50,000 이상의 에너지선 경화형 공중합체 (A)와,
    관능기 함유 단량체 단위를 함유하는 아크릴계 공중합체 100g에 대해 그 관능기에 반응하는 치환기를 갖는 에너지선 중합성기를 함유하는 화합물 0.12몰 미만을 반응시켜 얻어지는, 측쇄에 에너지선 중합성기를 갖는 분자량 50,000 이상의 에너지선 경화형 공중합체 (B)를 함유하는 에너지선 경화형 감압접착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 광중합 개시제 (C)를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 에너지선 경화형 감압접착제 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 기재된 에너지선 경화형 감압접착제 조성물이 기재상에 도포되어 얻어지는 것을 특징으로 하는 점착시트.
  4. 제3항에 있어서, 웨이퍼가공용 점착시트로 사용되는 것을 특징으로 하는 점착시트.
  5. 제3항에 있어서, 표면보호용 점착시트로 사용되는 것을 특징으로 하는 점착시트.
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