KR100443313B1 - 3-이소티아졸론수용액의안정화조성물및그제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 물, 살균제로 활성있는 3-이소티아졸론 및 이를 안정화시키는 조성식 I 및 Ⅱ 를 갖는 불포화된, 시클릭 요도실 혹은 요딜 화합물의 효과적인 양을 포함함을 특정으로 하는 조성물에 관한 것이다.
단, 상기식에서
X = C(O), SO2, ORO3H, CH2C(O);
Y = O, NR3;
R1= H, Cl, Br, I, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
R2= H, Cl, Br, I, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬, SO3H, CO2R4, C(O)NR5R6;
R1및 R2는 결합되어 치환된 혹은 치환되지 않은 5 혹은 6 원자 고리를 형성하고, 임의로 다른 5 혹은 6원자 방향족 고리에 융합될 수 있고;
R3= H, C(O)R7, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
R4= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬, (CH2CH2)p-OH, M;
R5= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, CH2CH2SO3H, CH2CH2SO3M;
R6= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬;
R4= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
R8, R9, R10은 CN, OH, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, Cl, Br, F, NO2, SO3H, SO3M, OCH2CH2N+R6 3X- -, CO2H, CO2M, OPO3H 로 구성되는 그룹으로 부터 독립적으로 선택되고;
M = 1가 혹은 2가 금속 양이온;
X = 할로겐;
n = 0,1; 및
p = 1-30이다.
또한 상기 I 및 II의 불포화, 고리형 요도실 혹은 요딜 화합물을 안정화하기에 효과적인 양으로 도입하는 단계를 포함하는 수용액중의 살균활성이 있는 3-이소티아졸론을 안정화하는 방법이 개시된다.

Description

3-이소티아졸론 수용액의 안정화 조성물 및 그 제조방법
본 발명은 3-이소티아졸론 수용액의 안정화에 관한 것이다.
3-이소티아졸론 화합물은 살균제로 잘 알려져 있다. 대표적으로 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론(혹은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-은 혹은 "CMI"): 2-메틸-3-이소티아졸론(혹은 2-메틸-4-이소티아졸린-3-은 혹은 "MI"); 및 2-옥틸-3-이소티아졸론(혹은 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-은 혹은 "OI")의 혼합물을 들 수 있다. 상기 화합물들은 불안정하며 상업적인 생성물은 안정화제를 필요로 한다.
CMI 및 MI 혼합물의 수용액에 널리 사용되는 안정화제는 질산마그네슘이다. 일반적으로 14%농도의 CMI 와 MI혼합물은 16% 질산마그네슘으로 안정화되며, CMI와 MI의 전형적인 희석용액(0.5- 5% 수용액)은 23% 질산마그네슘 혹은 구리염 안정화제를 부가한 질산 마그네슘으로 안정화된다. 상기 높은 수준의 안정화염은 라택스에서의 진동과 같이, 특정 적용에 종종 문제를 야기한다.
상기 문제를 해결하는 한가지 방법은 유기 안정화제를 사용하는 것이다. 미국 특허 제 4,906,274에는 3-이소티아졸론 화합물에 대한 안정화제로서 오르소에스테르를 개시하고 있다. 상기 안정화제가 유기 시스템에는 잘 작용하는 반면, 수성시스템에 사용되는 경우 오르소에스테르는 가수분해되며 따라서 안정화효과를 나타내지 못한다. 미국 특허 제 RE 34,185는 안정화제로서 히드록시 용매를 사용하는 것을 개시하고 있다. 상기 안정화제 또한 잘 작용되나, 수성 시스템에서 사용되는 경우 다시 안정화 효과를 상실하게 된다.
미국 특허 제 5,153,213은 3-이소티아졸론 화합물의 희석용액을 과산화수소 혹은 소디움 퍼보레이트 산화제로 안정화하는 방법을 개시하고 있다.
본 발명자는 조성식 (Ⅰ) 혹은 (Ⅱ) 의 불포화된, 고리형 요도실 혹은 요딜 화합물을 안정화 양(stabilizing amount)을 도입하는 단계를 포함하는 3-이소티아졸론 화합물 수용액을 안정화시키는 방법을 발견하였다:
상기, 식에서
X = C(O), SO2, OPO3H, CH2C(O);
Y = O, NR3;
R1= H, Cl, Br, I, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
R2= H, Cl, Br, I, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬, SO3H, CO2R4, C(O)NR5R6;
R1및 R2는 결합되어 치환된 혹은 치환되지 않은 5 혹은 6 원자 고리를 형성할 수 있으며, 임의로 다른 5 혹은 6 원자 방향족 고리에 융합될 수 있고;
R3= H, C(O)R7, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
R4= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬, (CH2CH2)p-OH, M;
R5= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, CH2CH2SO3H, CH2CH2SO3M;
R6= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬;
R4= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
R8, R9, R10은 CN, OH, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, Cl, Br, F, NO2, SO3H, SO3M, OCH2CH2N+R6 3X- -, CO2H, CO2M, OPO3H 로 구성되는 그룹으로 부터 독립적으로 선택되고;
M = 1원자가 혹은 2 원자가 금속 양이온;
X = 할로겐;
n = 0,1; 이며
p = 1-30이다.
본 발명자는 상기 3-이소티아졸론, 물 및 상기 요도소 혹은 요도실 화합물을 소량 포함하는 조성물이 상기 3-이소티아졸론의 살생물제로의 활성 및 유효성을 유지한다는 점에서 매우 안정함을 발견하였다.
본 발명에서 적용하기에 가장 적절한 3-이소티아졸론 화합물은 MI, CMI 및 OI, 특히 CMI 및 MI로서, 단독으로 혹은 혼합물로 이용된다. 혼합물에서, 염소화된 3-이소티아졸론 화합물 대 염소화되지 않은 3-이소티아졸론 화합물의 비는 약 90:10-2:98이며, 특히 바람직하게는 3:1-4:1이다. 본 발명을 라텍스 혹은 도료와같은 특정 적용처에 사용하기에 특히 적절한 다른 혼합물은 MI 및 OI를 포함한다.
치환된 C1-C18알킬은 하나 또는 2이상의 수소가 다른 치환기로 치환된 C1-C18알킬기를 의미한다. 적절한 치환기의 예로는 예를 들면, 할로, 시아노, 니트로, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, CO2H, CO2M, SO3H, OPO3H, 히드록시, 아미노 및 C1-C10트리알킬아미노를 포함한다.
치환된 C2-C18알케닐은 하나 또는 2이상의 수소가 다른 치환기로 치환된 C2-C18알케닐기를 의미한다. 적절한 치환기의 예로는 예를 들면, 할로, 시아노, 니트로, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, CO2H, CO2M, SO3H, OPO3H, 히드록시, 아미노 및 C1-C10트리알킬아미노를 포함한다.
치환된 C5-C6아킬은 하나 또는 2이상의 수소가 다른 치환기로 치환된 벤젠, 피리딘, 티오펜, 퓨란, 및 피롤같은, C5-C6아릴기를 의미한다. 적절한 치환기의 예로는 예를 들면, 할로, 시아노, 니트로, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, CO2H, CO2M, SO3H, OPO3H, 히드록시, 술파모일, 아미노 및 C1-C10트리알킬아미노를 포함한다.
치환된 C7-C10아랄킬은 하나 또는 2이상의 수소가 다른 치환기로 치환된 벤질 및 페네틸같은, C7-C10아랄킬기를 의미한다. 적절한 치환기의 예로는 예를 들어, 할로, 시아노, 니트로, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, CO2H. CO2M, SO3H, OPO3H,히드록시, 술파모일, 아미노 및 C1-C10트리알킬암모늄을 포함한다.
치환된 5 혹은 6 원자 고리는 하나 또는 2이상의 수소가 다른 치환기로 치환된 시클로헥센, 시클로펜텐, 벤젠, 퓨란, 디히드로퓨란, 피롤, 디히드로피롤, 피리딘, 모르폴린, 피리미딘, 및 피리돈 같은, 5 혹은 6 원자 고리를 의미한다. 적절한 치환기의 예로는 예를 들어, 할로, 시아노, 니트로, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, CO2H, CO2M, SO3H, OPO3H, 히드록시, 술파모일, 아미노 및 C1-C10트리알킬암모늄을 포함한다.
적절한 안정화 화합물류로는 예를 들면, 요도실벤조산, 요도실벤젠디카복실산, 요도실나프토산, 요도실나프탈렌디카복실산, 요도실벤젠술폰산, 요도실벤젠디하이드로젼포스페이트, 요도실벤즈아미드, 요도실피리디늄 카복실레이트, 요도실벤젠디아세트산, 요도실벤젠아세트산, 요도실술포벤조산, 요도실술포벤젠디카복실산, 요도실술포나프토산, 및 시스-3-요도실아크릴산, 요딜벤조산, 요도벤질디카복실산, 요딜나프토산, 요딜나프탈렌디카복실산, 요딜벤젠술폰산, 요딜벤젠디하이드로젼포스페이트, 요딜벤즈아미드, 요딜피리디늄 카복실레이트, 요딜벤젠디아세트산, 요딜벤젠아세트산, 요딜술포벤조산, 요딜술포벤젠디카복실산, 요딜술포나프토산, 및 시스-3-요딜아크릴산, 및 이들의 산 염을 포함한다.
적절한 안정화제로는 예를 들면,
2-요도실-1-나프토산
2-요도실-5-메틸-1-나프토산
2-요도실-5-옥타데실-1-나프토산
2-요도실-5-페닐-1-나프토산
2-요도실-3,5-디메틸-1-나프토산
2-요도실-3,5-디옥타데실-1-나프토산
2-요도실-3,5,6-트리메틸-1-나프토산
2-요도실-3,5,6-트리옥타데실-1-나프토산
2-요도실-3,4,5,6-테트라메틸-1-나프토산
2-요도실-3,4,5,6-테트라옥틸-1-나프토산
2-요도실-5-니트로-1-나프토산
2-요도실-5-클로로-1-나프토산
2-요도실-5-브로모-1-나프토산
2-요도실-5-메톡시-1-나프토산
2-요도실-3-옥타데실옥시-1-나프토산
2-요도실-5-히드록시-1-나프토산
2-요도실-3,5-디히드록시-1-나프토산
2-요도실-5-술포-1-나프토산
2-요도실-3,5-디술포-1-나프토산
2-요도실-5-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-1-나프토산
2-요도실-3,5-디니트로-1-나프토산
2-요도실-3,5-디클로로-1-나프토산
2-요도실-3,5-디브로모-1-나프토산
2-요도실-3-요오도-1-나프토산
2-요도실-3,5-디요오도-1-나프토산
2-요도실-5-(2-히드록시에톡시)-1-나프토산
2-요도실-5-오메가-히드록시폴리(옥시에틸렌)-1-나프토산
2-요도실-3,5-디페닐-1-나프토산
2-요도실-3,5,6-트리폐닐-1-나프토산
2-요도실-3-아세틸-1-나프토산
2-요도실-3-옥타데카노일-1-나프토산
2-요도실-5-시클로헥실-1-나프토산
2-요도실-5-(옥타덱-7-에닐)-1-나프토산
2-요도실-3-프로파르길-1-나프토산
2-요도실-5-플루오로-1-나프토산
2-요도실-3,5-디플루오로-1-나프토산
2-요도실-5-트리플루오로메틸-1-나프토산
2-요도실-3,5-디트리플루오로메틸-1-나프토산
2-요도실-3,5,6-트리클로로-1-나프토산
2-요도실-3-트리플루오로메톡시1-나프토산
1-요도실-2-나프토산
1-요도실-5-메틸-2-나프토산
1-요도실-5-옥타데실-2-나프토산
1-요도실-5-페닐-2-나프토산
1-요도실-3,5-디메틸-2-나프토산
1-요도실-3,5-디옥타데실-2-나프토산
1-요도실-3,5,6-트리메틸-2-나프토산
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1-요도실-3,4,5,6-테트라옥틸-2-나프토산
1-요도실-5-니트로-2-나프토산
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1-요도실-3,5-디술포-2-나프토산
1-요도실-5-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-2-나프토산
1-요도실-3,5-디니트로-2-나프토산
1-요도실-3,5-디클로로-2-나프토산
1-요도실-3,5-디브로모-2-나프토산
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1-요도실-5-(2-히드록시에톡시)-2-나프토산
1-요도실-5-오메가-히드록시폴리(옥시에틸렌)-2-나프토산
1-요도실-3,5-디페닐-2-나프토산
1-요도실-3,5,6-트리페닐-2-나프토산
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1-요도실-3-옥타데카노일-2-나프토산
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1-요도실-5-(옥타덱-7-에닐)-2-나프토산
1-요도실-3-프로파르길-2-나프토산
1-요도실-5-플루오로-2-나프토산
1-요도실-3,5-디플루오로-2-나프토산
1-요도실-5-트리플루오로메틸-2-나프토산
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1-요도실-3,5,6-트리클로로-2-나프토산
1-요도실-3-트리플루오로메톡시2-나프토산
2-요도실-벤젠 술폰산
2-요도실-5-메틸벤젠술폰산
2-요도실-5-옥타데실벤젠술폰산
2-요도실-5-페닐벤젠술폰산
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2-요도실-3,5-디트리플루오로메틸벤젠술폰산
2-요도실-3,5,6-트리클로로벤젠술폰산
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2-요도실-5-시클로헥실벤젠 술폰산
2-요도실-페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요도실-5-메틸페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요도실-5-옥타데실페놀 디하이드로젼 포스페이트
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2-요도실-3-요오도벤젠아세트산
2-요도실-3,5-디요오도벤젠아세트산
2-요도실-5-(2-히드록시에톡시)벤젠아세트산
2-요도실-5-오메가-히드록시폴리(옥시에틸렌)벤젠아세트산
2-요도실-3,5-디페닐벤젠아세트산
2-요도실-3,5,6-트리페닐벤젠아세트산
2-요도실-3-아세틸벤젠아세트산
2-요도실-3-옥타데카노일벤젠아세트산
2-요도실-5-시클로헥실벤젠아세트산
2-요도실-5-(옥타덱-7-에닐)벤젠아세트산
2-요도실-3-프로파르길벤젠아세트산
2-요도실-5-플루오로벤젠아세트산
2-요도실-3,5-디플루오로벤젠아세트산
2-요도실-5-트리플루오로메틸벤젠아세트산
2-요도실-3,5-디트리플루오로메틸벤젠아세트산
2-요도실-3,5,6-트리클로로벤젠아세트산
2-요도실-3-트리플루오로메톡시벤젠아세트산
2-요도실-5-시클로헥실벤젠아세트산
2-요도실-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-메틸-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-옥타데실-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-페닐-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-시클로헥실-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-4,5-디메틸-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-4,5-디옥타데실-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-니트로-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-4,5-디니트로-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-플루오로-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-4,5-디플루오로-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-클로로-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-4,5-디클로로-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-브로모-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-4,5-디브로모-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-요오도-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-4,5-디요오도-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-술포-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-메톡시-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-옥타데실옥시-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-아세틸-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-히드록시-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-4,5-디페닐-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-4,5-디히드록시-1,3-벤젠디아세트산
2-요도실-5-프로파르길-1,3-벤젠디아세트산
3-요도실-2-나프토산
3-요도실-5-메틸-2-나프토산
3-요도실-5-옥타데실-2-나프토산
3-요도실-5-페닐-2-나프토산
3-요도실-4,5-디메틸-2-나프토산
3-요도실-4,5-디옥타데실-2-나프토산
3-요도실-4,5,6-트리메틸-2-나프토산
3-요도실-4,5,6-트리옥타데실-2-나프토산
3-요도실-4,5,6,8-테트라메틸-2-나프토산
3-요도실-4,5,6,8-테트라옥틸-2-나프토산
3-요도실-5-니트로-2-나프토산
3-요도실-5-클로로-2-나프토산
3-요도실-5-브로모-2-나프토산
3-요도실-5-메톡시-2-나프토산
3-요도실-6-옥타데실옥시-2-나프토산
3-요도실-5-히드록시-2-나프토산
3-요도실-6,7-디히드록시-2-나프토산
3-요도실-5-술포-2-나프토산
3-요도실-6,7-디술포-2-나프토산
3-요도실-5-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-2-나프토산
3-요도실-4,5-디니트로-2-나프토산
3-요도실-4,5-디클로로-2-나프토산
3-요도실-4,5-디브로모-2-나프토산
3-요도실-4-요오도-2-나프토산
3-요도실-4,5-디요오도-2-나프토산
3-요도실-5-(2-히드록시에톡시)-2-나프토산
3-요도실-5-오메가-히드록시폴리(옥시에틸렌)-2-나프토산
3-요도실-4,5-디페닐-2-나프토산
3-요도실-4,5,6-트리페닐-2-나프토산
3-요도실-5-아세틸-2-나프토산
3-요도실-5-옥타데카노일-2-나프토산
3-요도실-5-시클로헥실-2-나프토산
3-요도실-5-(옥타덱-7-에닐)-2-나프토산
3-요도실-5-프로파르길-2-나프토산
3-요도실-5-플루오로-2-나프토산
3-요도실-5,6-디플루오로-2-나프토산
3-요도실-5-트리플루오로메틸-2-나프토산
3-요도실-5,6-디트리플루오로메틸-2-나프토산
3-요도실-5,6,7-트리클로로-2-나프토산
3-요도실-5-트리플루오로메톡시-2-나프토산
[2-(3-카복시-4-요도실페녹시)에틸]트리에틸 암모늄 클로라이드
N-옥틸-3-요도실피리디늄-4-카복실레이트
[2-(3-카복시-4-요도실페녹시)에틸]트리메틸 암모늄 클로라이드
시스-3-요도실아크릴산
트랜스-2-요도실부트-2-엔디오산(trans-2-iodosy1but-2-enedioic acid)
트랜스-2-요도실부트-2-엔디오산 모노소디움 염
시스-2-클로로-3-요도실아크릴산
시스-2-술포-3-요도실아크릴산
시스-2-술포-3-요도실아크릴산 모노소디움 염
트랜스-2-메틸-3-요도실부트-2-엔디오산
트랜스-3-요도실부트-2-엔오산(trans-3-iodosy1but-2-eneoic acid)
트랜스-3-요도실운도덱-2-엔오산
2-[N-메틸-N-(4-히드록시카보닐-2-요도실-1-옥소부트-2-엔)]아미노에탄술폰산
2-[N-메틸-N-(4-히드록시카보닐-2-요도실-1-옥소부트-2-엔)]아미노에탄술폰산 모노소디움 염
2-[N-(4-히드록시카보닐-2-요도실-1-옥소부트-2-엔)]아미노에탄술폰산
2-[N-(4-히드록시카보닐-2-요도실-1-옥소부트-2-엔)]아미노에탄술폰산 모노소디움 염
2-요딜-1-나프토산
2-요딜-5-메틸-1-나프토산
2-요딜-5-옥타데실-1-나프토산
2-요딜-5-페닐-1-나프토산
2-요딜-3,5-디메틸-1-나프토산
2-요딜-3,5-디옥타데실-1-나프토산
2-요딜-3,5,6-트리메틸-1-나프토산
2-요딜-3,5,6-트리옥타데실-1-나프토산
2-요딜-3,4,5,6-테트라메틸-1-나프토산
2-요딜-3,4,5,6-테트라옥틸-1-나프토산
2-요딜-5-니트로-1-나프토산
2-요딜-5-클로로-1-나프토산
2-요딜-5-브로모-1-나프토산
2-요딜-5-메톡시-1-나프토산
2-요딜-3-옥타데실옥시-1-나프토산
2-요딜-5-히드록시-1-나프토산
2-요딜-3,5-디히드록시-1-나프토산
2-요딜-5-술포-1-나프토산
2-요딜-3,5-디술포-1-나프토산
2-요딜-5-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-1-나프토산
2-요딜-3,5-디니트로-1-나프토산
2-요딜-3,5-디클로로-1-나프토산
2-요딜-3,5-디브로모-1-나프토산
2-요딜-3-요오도-1-나프토산
2-요딜-3,5-디요오도-1-나프토산
2-요딜-5-(2-히드록시에톡시)-1-나프토산
2-요딜-5-오메가-히드록시폴리(옥시에틸렌)-1-나프토산
2-요딜-3,5-디페닐-1-나프토산
2-요딜-3,5,6-트리페닐-1-나프토산
2-요딜-3-아세틸-1-나프토산
2-요딜-3-옥타데카노일-1-나프토산
2-요딜-5-시클로헥실-1-나프토산
2-요딜-5-(옥타덱-7-에닐)-1-나프토산
2-요딜-3-프로파르길-1-나프토산
2-요딜-5-플루오로-1-나프토산
2-요딜-3,5-디플루오로-1-나프토산
2-요딜-5-트리플루오로메틸-1-나프토산
2-요딜-3,5-디트리플루오로메틸-1-나프토산
2-요딜-3,5,6-트리클로로-1-나프토산
2-요딜-3-트리플루오로메톡시-1-나프토산
1-요딜-2-나프토산
1-요딜-5-메틸-2-나프토산
1-요딜-5-옥타데실-2-나프토산
1-요딜-5-페닐-2-나프토산
1-요-3,5-디메틸-2-나프토산
1-요딜-3,5-디옥타데실-2-나프토산
1-요딜-3,5,6-트리메틸-2-나프토산
1-요딜-3,5,6-트리옥타데실-2-나프토산
1-요딜-3,4,5,6-테트라메틸-2-나프토산
1-요딜-3,4,5,6-테트라옥틸-2-나프토산
1-요딜-5-니트로-2-나프토산
1-요딜-5-클로로-2-나프토산
1-요딜-5-브로모-2-나프토산
1-요딜-5-메톡시-2-나프토산
1-요딜-3-옥타데실옥시-2-나프토산
1-요딜-5-히드록시-2-나프토산
1-요딜-3,5-디히드록시-2-나프토산
1-요딜-5-술포-2-나프토산
1-요딜-3,5-디술포-2-나프토산
1-요딜-5-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-2-나프토산
1-요딜-3,5-디니트로-2-나프토산
1-요딜-3,5-디클로로-2-나프토산
1-요딜-3,5-디브로모-2-나프토산
1-요딜-3-요오도-2-나프토산
1-요딜-3,5-디요오도-2-나프토산
1-요딜-5-(2-히드록시에톡시)-2-나프토산
1-요딜-5-오메가-히드록시폴리(옥시에틸렌)-2-나프토산
1-요딜-3,5-디페닐-2-나프토산
1-요딜-3,5,6-트리페닐-2-나프토산
1-요딜-3-아세틸-2-나프토산
1-요딜-3-옥타데카노일-2-나프토산
1-요딜-5-시클로헥실-2-나프토산
1-요딜-5-(옥타덱-7-에닐)-2-나프토산
1-요딜-3-프로파르길-2-나프토산
1-요딜-5-플루오로-2-나프토산
1-요딜-3,5-디플루오로-2-나프토산
1-요딜-5-트리플루오로메틸-2-나프토산
1-요딜-3,5-디트리플루오로메틸-2-나프토산
1-요딜-3,5,6-트리클로로-2-나프토산
1-요딜-3-트리플루오로메톡시-2-나프토산
2-요딜-벤젠 술폰산
2-요딜-5-메틸벤젠 술폰산
2-요딜-5-옥타데실벤젠 술폰산
2-요딜-5-페닐벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디메틸벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디옥타데실벤젠 술폰산
2-요딜-3,5,6-트리메틸벤젠 술폰산
2-요딜실-3,5,6-트리옥타데실벤젠 술폰산
2-요딜-3,4,5,6-테트라메틸벤젠 술폰산
2-요딜-3,4,5,6-테트라옥틸벤젠 술폰산
2-요딜-5-니트로벤젠 술폰산
2-요딜-5-클로로벤젠 술폰산
2-요딜-5-브로모벤젠 술폰산
2-요딜-5-메톡시벤젠 술폰산
2-요딜-3-옥타데실옥시벤젠 술폰산
2-요딜-5-히드록시벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디히드록시벤젠 술폰산
2-요딜-5-술포벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디술포벤젠 술폰산
2-요딜-5-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디니트로벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디클로로벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디브로모벤젠 술폰산
2-요딜-3-요오도벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디요오도벤젠 술폰산
2-요딜-5-(2-히드록시에톡시)벤젠 술폰산
2-요딜-5-오메가-히드록시폴리(옥시에틸렌)벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디페닐벤젠 술폰산
2-요딜-3,5,6-트리페닐벤젠 술폰산
2-요딜-3-아세틸벤젠 술폰산
2-요딜-3-옥타데카노일벤젠 술폰산
2-요딜-5-(옥타덱-7-에닐)벤젠 술폰산
2-요딜-3-프로파르길벤젠 술폰산
2-요딜-5-플루오로벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디플루오로벤젠 술폰산
2-요딜-5-트리플루오로메틸벤젠 술폰산
2-요딜-3,5-디트리플루오로메틸벤젠 술폰산
2-요딜-3,5,6-트리클로로벤젠 술폰산
2-요딜-3-트리플루오로메톡시벤젠 술폰산
2-요딜-5-시클로헥실벤젠 술폰산
2-요딜-페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-메틸페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-옥타데실페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-페닐페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디메틸페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디옥타데실페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5,6-트리메틸페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5,6-트리옥타데실페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,4,5,6-테트라메틸페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,4,5,6-테트라옥틸페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-니트로페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-클로로페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-브로모페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-메톡시페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3-옥타데실옥시페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-히드록시페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디히드록시페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-술포페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디술포페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디니트로페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디클로로페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디브로모페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3-요모도페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디요오도페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-(2-히드록시에톡시)페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-오메가-히드록시폴리(옥시에틸렌)페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디페닐페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5,6-트리페닐페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3-아세틸페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3-옥타데카노일페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-시클로헥실페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-(옥타덱-7-에닐)페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3-프로파르길페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-5-플루오로페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디플루오로페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5-디트리플루오로메틸페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3,5,6-트리클로로페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-3-트리플루오로메톡시페놀 디하이드로젼 포스페이트
2-요딜-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-메틸-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-옥타데실-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-페닐-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디메틸-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디옥타데실-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5,6-트리메틸-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5,6-트리옥타데실-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,4,5,6-테트라메틸-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,4,5,6-테트라옥틸-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-니트로-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-클로로-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-브로모-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-메톡시-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3-옥타데실옥시-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-히드록시-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디히드록시-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-술포-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디술포-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디니트로-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디클로로-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디브로모-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3-요오도-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디요오도-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-(2-히드록시에톡시)-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-오메가-히드록시폴리(옥시에틸렌)-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디페닐-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5,6-트리페닐-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3-아세틸-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3-옥타데카노일-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-시클로헥실-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-(옥타덱-7-에닐)-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3-프로파르길-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-플루오로-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디플루오로-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-5-트리플루오로메틸-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5-디트리플루오로메틸-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3,5,6-트리클로로-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-3-트리플루오로메톡시-N-아세틸벤즈아미드
2-요딜-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-5-메틸-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-5-옥타데실-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-5-페닐-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,5-디메틸-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,5-디옥타데실-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,5,6-트리메틸-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,5,6-트리옥타데실-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,4,5,6-테트라메틸-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,4,5,6-테트라옥틸-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-5-니트로-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-5-클로로-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-5-브로모-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-5-메톡시-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3-옥타데실옥시-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-5-히드록시-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,5-디히드록시-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-5-술포-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,5-디술포-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-5-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,5-디니트로-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,5-디클로로-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3,5-디브로모-N-옥타데카노일벤즈아미드
2-요딜-3-요오도-N-옥타데카노일벤즈아미드
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3-요딜-6,7-디술포-2-나프토산
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3-요딜-5,6,7-트리클로로-2-나프토산
3-요딜-5-트리플루오로메톡시-2-나프토산
[2-(3-가복시-4-요딜 페녹시)메틸]트리에틸 암모늄 클로라이드
N-옥틸-3-요딜피리디늄-4-가복실레이트
[2-(3-카복시-4-요딜 페녹시)에틸]트리메틸 암모늄 클로라이드
시스-3-요딜아크릴산
트랜스-2-요딜부트-2-엔디오산
트랜스-2-요딜부트-2-엔디오산 모노소디움 염
시스-2-클로로-3-요딜아크릴산
시스-2-술포-3-요딜아크릴산
시스-2-술포-3-요딜아크릴산 모노소디움 염
트랜스-2-메틸-3-요딜부트-2-엔오산
트랜스-3-요딜부트-2-엔오산
트랜스-3-요딜운도덱-2-엔오산
2-[N-메틸-N-(4-히드록시카보닐-2-요딜-1-옥소부트-2-엔)]아미노에탄술폰산
2-[N-메틸-N-(4-히드록시카보닐-2-요딜-1-옥소부트-2-엔)]아미노에탄술폰산 모노소디움 염
2-[N-(4-히드록시카보닐-2-요딜-1-옥소부트-2-엔)]아미노에탄술폰산
2-[N-(4-히드록시카보닐-2-요딜-1-옥소부트-2-엔)]아미노에탄술폰산 모노소디움염을 포함한다.
안정화 화합물이 C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, CO2H, CO2M, SO3H, OPO3H, 히드록시, 술파모일, 아미노 및 C1-C10트리알킬암모늄과 같은 치환기를 갖는 것이 바람직하다. 바람직한 안정화제는 2-요도실벤졸산; 2-요도실-1,4-벤젠디카복실산; 2-요도실-1,4-벤젠디카복실 모노소디움 염; 시스-3-요도실아크릴산; 트랜스-2-요도실부트-2-엔디오단; 2-요도실벤조산; 2-요딜벤조산; 2-요딜-1,4-벤젠디카복실산; 2-요딜-1,4-벤젠디카복실 모노 소디움 염; 시스-3-요딜아크릴산; 트랜스-2-요딜부트-2-엔디오산; 및 2-요딜벤조산 이다.
적절한 일가 혹은 이가 금속 양이온은 예를 들면, 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘 등을 포함한다.
본 발명의 조성물은 살생물제로 유용하며 3-이소티아졸론 화합물, 수성용매 및 3-이소티아졸론을 충분히 안정화시키는데 효과적인 양의 불포화된 고리형 요도실 혹은 요딜 화합물을 포함한다.
바람직한 조성물은 하나 이상의 3-이소티아졸론 화합물을 0.5-90 중량%, 보다 바람직하게는 0.5-25 중량%, 그리고 보다 더 바람직하게는 0.5-14 중량%를 포함한다.
바람직한 조성물은 안정화제를 0.05-15 중량% 포함하고, 보다 바람직하게는0.1-10 중량% 포함한다. 사용된 안정화제의 양은 3-이소티아졸론의 농도에 의존한다. 약 2-10%의 안정화제는 5.1-25% 3-이소티아졸론 농축액을 안정화시키는데 사용되며 약 0.1-7%의 안정화제로 0.5-5% 3-이소티아졸론 희석용액을 안정화한다.
상기 3-이소티아졸론 화합물을 용해하는데 사용되는 용매는 물 혹은 물과 3-이소티아졸론을 용해하는 물과 혼화가능한 유기 용매의 혼합물일 수 있다. 적절한 물과 혼화가능한 유기 용매는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 및 디프로필렌 글리콜과 같은 글리콜이다. 물 및 물/글리콜 혼합물이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 상기 3-이소티아졸론 화합물, 안정화제 및 용매를 순서에 관계없이 혼합하여 제조된다.
용어"살균제"는 박테리아 제거제, 살균제 및 살조제(殺藻劑)를 포함한다. 살균 혹을 살생력은 박테리아, 균류 및 조류와 같은 미생물체의 성장 저해 및 제거를 모두 포함한다.
상기 안정화된 살생물제는 박테리아, 균류, 호모 혹은 조류에 오염된 어떠한 적용처에 전형적으로 사용한다. 일반적으로, 상기 적용처는 유기 미생물을 제거하거나 혹은 그 성장을 제어할 필요가 있는, 냉각수 시스템, 세탁 헹굼수같은 수성 시스템, 절삭유, 윤활제, 유전(oil field)과 같은 오일 시스템이다. 그러나, 상기 안정화된 살균제는 유용한 공지된 살균 조성물이 사용되는 모든 적용처에 또한 사용될 수 있으며, 본 발명에 의한 조성물은 바람직하게는 목재; 라텍스; 접착제; 아교; 제지; 섬유; 가죽; 플라스틱; 판지; 코오킹(caulking); 사료; 삼푸, 컨디셔너, 로션 및 크림과 같은 향장품; 및 식기 세척제, 바닥용 왁스, 세척물 등 같은 가재물 보호에 사용될 수 있다.
이소티아졸론은 살균제로 활성이 크므로 안정화에 단지 낮은 수준의 안정화제만을 필요로 하며, 처리하려고 하는 시스템 내에서 상기 안정화제의 양이 매우 적으며 따라서 보호되어야 하는 시스템중의 다른 성분 혹은 보호된 시스템을 해치지 않게 되는 것이다.
하나 또는 2 이상의 다른 살균제와 혼합함으로써 살균제의 성능이 개선되는 것으로 이 기술분야에 알려져 있다. 따라서, 다른 공지된 살균제와 본 발명에 의한 조성물과는 이롭게 혼합될 수 있다.
하기 실시예에서 사용된 상기 3-이소티아졸론은 CMI 와 MI의 약 3:1 혼합물이다. 모든 퍼센트는 중량퍼센트이다. 시료는 Dry Bath 혹은 오븐내에서 일정한 온도로 저장하였다. Dry Bath 는 7ml 시료 바이알을 취할 수 있도록 구멍을 뚫은 알루미늄 블록이 함유되어 있다. 시료는 제조하고 저장후 여러 시점에서 UV 검출기를 이용한 HPLC로 분석하였다.
이하, 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다.
실시예 1
3-이소티아졸론의 농도를 변화시켜 가면서 수용액중에서 3-이소티아졸론의 안정성에 대하여 2-요도실벤조산의 안정화 효과를 측정하였다.
7ml 유리, 나사 뚜껑달린 바이알에서 탈이온수에 적절한 양의 3-이소티아졸론을 용해시켜 1-1 - 1-8로 표시한 8개의 시료를 제조하였다. 각 시료를 양분하고 각 시료의 반은 40℃에서 그리고 나머지 반을 55℃에서 저장하였다. 상기 각각의분할된 시료에 필요로하는 양의 o-요도실벤조산 안정화제(식 Ⅲ)을 첨가하였다.
각 시료에서 3-이소티아졸론 및 안정화제의 %를 하기에 표에 나타냈다. 상기 시료를 덮고, 혼합시킨 다음 Dry Bath에 놓았다. 2-요도실벤조산의 물에 대한 용해도는 약 0.05%이며 따라서, 본 실시예에서 상기 용해도 한계가 초과되어 상기 용액은 바닥에 용해되지 않은 안정화제인 백색 고형분을 함유한다.
저장도중, 상기 고형분은 서서히 용해된다.
상기 시료를 여러시점에서 분석하였다. 주어진 시점에서 잔류 CMI가 50%이하인 시료는 더 이상 분석하지 않았다. "NA"는 시료를 그 시점에서 분석하지 않음을 나타낸다. 시험결과를 CMI 잔류%로 하기표에 나타냈다.
표 1
표 2
상기 결과는 2-요도실벤조산에 대해 광범위한 범위의 3-이소티아졸론 농도에 걸쳐 3-이소티아졸론의 안정성을 크게 증대됨을 나타낸다.
실시예 2
2-요도실벤조산이 존재하에서 3-이소티아졸론의 안정성에 대한 pH의 영향을 측정하였다.
7ml유리, 나사 뚜껑달린 바이알에서 탈이온수 혹은 완충용액에 적절한 양의 3-이소티아졸론을 용해시켜 2-1 - 2-8로 표시한 8개의 시료를 제조하였다. 각 시료 2-1 - 2-8을 양분하고, 반은 40℃ 에서 그리고 나머지 반은 55℃에서 저장하였다. 상기 각각의 분할된 시료에 필요로하는 양의 2-요도실벤조산 안정화제를 첨가하였다. 상기 시료를 덮고, 혼합한후, Dry Bath에서 40℃ 혹은 55℃로 저장하였다. 모든 시료에서 3-이소티아졸론의 농도는 5%였다. 시료 2-1 및 2-2는 탈이온수를 사용하여 제조하였다. 다른 모든 시료는 완충액을 사용하여 제조하였다. 사용된 안정화제의 % 및 상기 완충액의 pH 를 하기표에 나타냈다.
상기 pH 4 완충액은 이산화탄소 유리된 탈이온수 1ℓ에 포타슘산 프탈레이트 10.2g를 용해시켜 제조하였다. 완충액 pH는 3.98로 측정되었다. 상기 pH 6인 완충액은 29.4g/l 소디움 시트레이트 용액 405ml 및 이산화탄소 유리된 탈이온수 500ml에 21g/l 시트르산 용액 95ml를 첨가하여 제조하였다. 완충액의 pH는 5.99로 측정되었다. 상기 pH 8인 완충액은 31.2g/l 모노 소디움 포스페이트 용액 26ml 및 이산화탄소 유리된 탈이온수 500ml에 28.4g/l 디소디움 포스페이트 용액 474ml를 첨가하여 제조하였다. 완충액 pH는 7.99로 측정되었다.
시료를 여러 시점에서 분석하였으며 그 결과를 CMI 잔류%로 하기표에 나타냈다.
표 3
표 4
상기 결과는 2-요도실벤조산이 완충제로 처리된 시스템에 비하여 완충제로 처리되지 않은 시스템에서 3-이소티아졸론에 대한 안정화제로 보다 효과적임을 나타낸다. 나아가 상기 시험 결과는 완충액의 pH가 증가함에 따라, 용액이 안정화하기 보다 어려움을 나타낸다.
실시예 3
탈이온수에 용해된 5% 3-이소티아졸론을 함유하는 3-1 - 3-4로 표시된 4개의 시료를 7ml 유리, 나사 덮게 바이알에서 제조하였다. 시료 3-2에 안정화제로 충분한 양의 4-요도실벤조산(식IV)를 첨가하여 0.3 중량%의 3-이소티아졸론을 얻었다(비교예). 시료 3-3에 안정화제로 충분한 양의 2-요도실벤조산을 첨가하여 0.3 중량%의 3-이소티아졸론을 얻었다. 시료 3-4에 안정화제로 충분한 양의 2-요도실-1,4-벤젠디카복실산(식 V)을 10% 나트륨염 수용액으로 0.3% 용액을 얻었다. 시료 3-1은 안정화제가 함유되어 있지 않은 것이다. 상기 시료를 덮고, 혼합한후 Dry Bath 에서 55℃저장하였다. 시료를 여러 시점에서 분석하였으며 그 결과를 CMI 잔류%로 하기표에 나타냈다.
표 5
상기 시험결과는 2-요도실벤조산 및 2-요도실-1,4-벤젠디카복실산이 3-이소티아졸론의 안정성을 증가시킴을 나타낸다.
실시예 4
실시예 3의 시료 3-4는 속성시 침전을 형성함이 관찰되었다. 특정한 경우 침정 형성은 이롭지 못한 것이다. 침전 형성을 제거하는 방법을 연구하였다.
탈이온수에 용해된 5% 3-이소티아졸론을 함유하는 4-1 - 4-6로 표시된 6개의 시료를 7ml 유리, 나사 덮개 바이알에서 제조하였다. 각 시료를 양분하고, 각 시료의 반은 40℃에서 그리고 나머지 반은 55℃에서 저장하였다. 상기 각 시료에 필요한 양의 안정화제를 첨가하였다. 안정화제 I은 2-요도실벤조산이고 안정화 제 II는 2-요도실-1,4-벤젠디카복실 모노 소디움 염(식VI)이다. 시트르산 나트륨을 시료 4-5 및 4-6에 첨가하여 용액을 산성이 되도록 처리하였다. 안정화제 및 각 시료에 대한 양을 하기표에 나타내었다. 그후 상기 시료를 덮고, 혼합한 다음 Dry Bath에서40 ° 혹은 55℃로 저장하였다. 그후 상기 시료의 pH를 측정하였다.
표 6
상기 시료는 여러 시점에서 분석되었다. "NA"는 상기 시료를 그 시점에서 분석하지 않음을 나타낸다. 시험 결과를 CMI 잔류%로 하기 표에 나타냈다.
표 7
표 8
부가적으로, 40℃에서 저장된 상기 시료중의 침전에 대하여 시료를 제조된 직후 (0주) 및 3주 동안 저장한 후 육안으로 측정하였다. 결과를 하기 표 9에 나타냈다.
표 9
시료 4-2 - 4-6이 안정하고 단지 시료 4-5 및 4-6은 침전이 형성되지 않았다. 시료의 속성으로 pH를 조절함으로써, 물불용성 산(식 V)의 침전을 방지할 수 있다. 또한 안정화제의 양이 많을수록 안정한 기간은 증대된다.
실시예 5
탈이온수에 용해된 5% 3-이소티아졸론을 함유하는 5-1 - 5-3로 표시된 시료를 7ml 유리, 나사 덮개 바이알에서 준비하였다. 시료 5-1은 안정화제가 함유되지 않은 비교예이다. 시료 5-2에는 안정화제로 1% 시스-3-요도실아크릴산(식VII)이 함유되어 있다.
시료 5-3에는 안정화제로 1% 트랜스-2-요도실부트-2-엔디오산(식VIII)이 함유되어 있다. 그후 상기 시료를 덮고, 혼합한 다음 오븐에서 55℃로 저장하였다.상기 시료를 4일 및 11일 후 분석하였다. 시험 결과를 표 10에 나타내었다.
표 10
상기 결과는 시스-3-요도실아크릴산 및 트랜스-2-요도실부트-2-엔디오산이 3-이소티아졸론에 대하여 효과적인 안정화제임을 나타낸다.
실시예 6
탈이온수에 용해된 5% 3-이소티아졸론을 함유하는 6-1 및 6-2로 표시한 두가지 시료를 7ml유리, 나사 덮개 바이알에서 제조하였다. 시료 6-1은 안정화제가 함유되지 않은 비교예이다. 시료 6-2에는 안정화제로서 1% 2-요딜벤조산(식IX)이 함유되어 있다. 그후 상기 시료를 덮고, 혼합한 다음 오븐에서 55℃로 저장하였다. 시료를 7일 및 14일 후에 분석하였다. 그 결과를 표 11에 나타내었다.
표 11
상기 시험결과는 2-요딜벤조산이 3-이소티아졸론에 대하여 효과적인 안정화제임을 나타낸다.
실시예 7-비교예
디프로필렌 글리콜/물(1:1, v/v)에 용해된 5% 3-이소티아졸론을 함유하는 7-1 및 7-2로 표시한 두가지 시료를 7ml 유리, 나사 덮개 바이알에서 제조하였다. 시료 7-2에 안정화제로 충분한 양의 요도실벤젠(식 X)을 첨가하여 0.3% 용액을 얻었다. 시료 7-1은 안정화제가 함유되지 않았다. 두가지 시료를 양분하고 각 시료중하나를 40℃에서 그리고 나머지 하나를 55℃에서 저장하였다.
상기 시료를 1주일 저장한후 분석하였으며 시험결과를 CMI 잔류%로 하기표에 나타냈다.
표 12
상기 시험결과는 요도실벤젠이 3-이소티아졸론을 안정화하지 못함을 나타낸다.

Claims (7)

  1. 물, 살균활성이 있는 3-이소티아졸론을 0.5∼90중량% 및 하기식 I 및 II의 불포화된 고리형 요도실 혹은 요딜 화합물을 0.05∼15중량% 포함하며, 물 혹은 물과 물 혼화성 유기용매의 혼합물 총량이 100%가 되도록 포함하는 조성물.
    단, 상기식에서
    X = C(O), SO2, OPO3H, CH2C(O);
    Y = O, NR3;
    R1= H, Cl, Br, I, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
    R2= H, Cl, Br, I, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬, SO3H, CO2R4, C(O)NR5R6;
    R1및 R2는 결합되어 치환된 혹은 치환되지 않은 5 혹은 6 원자고리를 형성하고, 다른 5 혹은 6원자 방향족 고리에 융합될 수 있고;
    R3= H, C(O)R7, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
    R4= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아릴킬, (CH2CH2)p-OH, M;
    R5= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, CH2CH2SO3H, CH2CH2SO3M;
    R6= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬;
    R4= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은C7-C10아랄킬;
    R8, R9, R10은 CN, OH, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, Cl, Br, F, NO2, SO3H, SO3M, OCH2CH2N+R6 3X- -, CO2H, CO2M, OPO3H로 구성되는 그룹으로 부터 독립적으로 선택되고;
    M = 1가 혹은 2가 금속 양이온;
    X = 할로겐;
    n = 0.1; 및
    p = 1-30이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 3-이소티아졸론은 MI, CMI, OI 및 이들의 혼합물로 부터 선택되며,
    3-이소티아졸론은 물에 용해됨을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서.
    상기 불포화, 고리형 요도실 혹은 요딜 화합물은 상기 조성물이 완전히 용해되지 않도록 용해도 한계보다 과량으로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 요도실 혹은 요딜 화합물은 상기 3-이소티아졸론에 대하여 유일 안정화제 임을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    나아가 물과 혼화가능한 유기 용매를 포함함을 특징으로하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 요도실 혹은 요딜 화합물은 2-요도실벤졸산; 2-요도실-1,4-벤젠디카복실산; 2-요도실-1,4-벤젠디카복실 모노소디움 염; 시스-3-요도실아크릴산; 트랜스-2-요도실부트-2-앤디오산; 2-요도실벤조산; 2-요딜벤졸산; 2-요딜-1,4-벤젠디카복실산 2-요딜-1,4-벤젠디카복실 모노 소디움 염; 시스-3-요딜아크릴산; 트랜스-2-요딜부트-2-엔디오산; 및 2-요딜벤조산으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  7. 하기식 I 및 II의 불포화, 고리형 요도실 혹은 요딜 화합물 0.05∼15중량%을 도입하는 단계를 포함하는 수용액 중에서 살균활성을 갖는 3-이소티아졸론의 안정화 방법.
    단, 상기식에서
    X = C(O), SO2, OPO3H, CH2C(O);
    Y = O, NR3;
    R1= H, Cl, Br, I, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
    R2= H, Cl, Br, I, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬, SO3H, CO2R4, C(O)NR5R6;
    R1및 R2는 결합되어 치환된 혹은 치환되지 않은 5 혹은 6원자고리를 형성하며,
    다른 5 혹은 6원자 방향족 고리에 융합될 수 있고;
    R3= H, C(O)R7, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
    R4= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬, (CH2CH2)p-OH, M;
    R5= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, CH2CH2SO3H, CH2CH2SO3M;
    R6= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬;
    R4= H, 치환된 혹은 치환되지 않은 C1-C18알킬, 치환된 혹은 치환되지 않은 C2-C18알케닐, 치환된 혹은 치환되지 않은 C4-C6아릴, 치환된 혹은 치환되지 않은 C7-C10아랄킬;
    R8, R9, R10은 CN, OH, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, Cl, Br, F, NO2, SO3H, SO3M, OCH2CH2N+R6 3X- -, CO2H, CO2M, OPO3H로 구성되는 그룹으로 부터 독립적으로 선택되고;
    M = 1가 혹은 2가 금속 양이온;
    X = 할로겐;
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    p = 1-30이다.
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