KR100298854B1 - 어류기생충의구제방법 - Google Patents

어류기생충의구제방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 어류 기생충을 구제하기 위한, 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용물질(agonist) 및 길항물질(antagonist)의 용도에 관한 것이다.

Description

[발명의 명칭]
어류 기생충의 구제방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nicotinergic actylcholine receptor)의 작용물질(agonist) 또는 길항물질(antagonist)을 함유하는 제제를 사용하여 어류 기생충을 구제하는 방법에 관한 것이다.
집약적인 양어는, 예를들어 연어 이(salmon louse) 또는 바다 이 (sea louse)와 같은 어류에 기생하는 갑각류등의 기생충으로 의해 야기되는 어류에 대한 피해에 의해 상당한 경제적 손실을 입는다. 이러한 기생충들에 대해 메트리포네이트(metriphonate) 또는 디클로르보스(dichlorvos)를 사용하여 처치하는 것이 공지되어 있다. 이들 활성물질들은 비교적 고농도로 사용하여야만 하며 장기간의 처치를 요한다.
어류 기생충 구제용의 다른 화합물들은 EP-OS(유럽특허 공개 명세서) 제 407343 호에 공지되어 있다.
본 발명에 이르러 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용물질 또는 길항물질이 어류 기생충에 대해 사용하기에 매우 적합하다는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용물질 또는 길항물질은 하기 문헌에 공지되어 있다:
유럽특허 공개 명세서 제 464830, 428941, 425978, 386565, 383091, 375907, 364844, 315826, 259738, 254859, 235725, 212600, 192060, 163855, 154178, 136636, 303570, 302833, 306696, 189972, 455OOO, 135956, 471372, 302389 호; 독일연방공화국 특허 공개 명세서 제 3639877, 3712307 호; 일본국 특허 공개 명세서 제 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072 호; 미합중국 특허 제 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404 호; PCT 출원 제 WO 91/17 659, 91/4965 호; 프랑스 특허원 제 2 611 114 호; 및 브라질 특허원 제 88 03 621 호.
이들 문헌에 기술되어 있는 일반식 및 정의뿐 아니라 개개의 화합물들도 명확하게 인용된다.
이 화합물들은 부분적으로 니트로메틸렌 및 그와 관련된 화합물이라는 용어로 개략적으로 나타낼 수 있다.
이 화합물들은 바람직하게는 하기 일반식(Ⅰ)에 의하여 개략적으로 나타낼 수 있다:
상기식에서, R 은 수소, 또는 각각 임의로 치환될 수 있는 아실, 알킬, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬을 나타내고 ; A 는 수소, 아실, 알킬 및 아릴로 구성된 그룹중에서 선택된 1가(monovalent) 그룹을 나타내거나, 래디칼 Z 에 결합되는 2가 그룹을 나타내며 ; E 는 전자 흡인성 래디칼을 나타내고 ; X 는 래디칼 -CH= 또는 =N-을 나타내며, 여기에서 래디칼 -CH= 는 수소원자 대신에 래디칼 Z 와 결합할 수 있고; Z 는 알킬, -0-R, -S-R 및 -NRR 로 구성된 그룹중에서 선택된 1 가 그룹을 나타내거나, 래디칼 A 또는 래디칼 X 와 결합되는 2 가 그룹을 나타낸다.
특히 바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 래디칼들이 다음과 같이 정의되는 화합물이다:
R 은 수소, 또는 아실, 알킬, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬로 이루어진 그룹중에서 임의로 치환된 래디칼을 나타낸다.
여기에서 언급될 수 있는 아실 래디칼은 포르밀, 알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 알킬설포닐, 아릴설포닐 및 (알킬-)-(아릴-)-포스포릴이며, 이들은 치환될 수 있다.
여기에서 알킬로는 C1-10알킬, 특히 C1-4알킬, 특정하면 메틸, 에틸, i-프로필 또는 2 급 또는 t-부틸이 언급될 수 있으며, 이들은 치환될 수 있다.
언급될 수 있는 아르알킬은 페닐메틸 또는 펜에틸이다.
아릴로는 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐이 언급될 수 있다.
언급될 수 있는 헤테로아릴은 10 개 이하의 환원자 및 헤테로 원자로서 N, O 또는 S, 특히 N 을 갖는 헤테로아릴이다. 구체적으로는 티오페닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜 또는 벤조티아졸릴이 언급될 수 있다.
언급될 수 있는 헤테로아릴알킬은 6 개 이하의 환원자 및 헤테로원자로서 N, O 또는 S, 특히 N 을 갖는 헤테로아릴메틸 또는 헤테로아릴에틸이다.
이들에 대한 치환체로는 예를들어 바람직하게는 다음과 같은 것이 언급될 수 있다 : 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸과 같이 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알킬; 메톡시, 에톡시, n- 및 i-프로필옥시 및 n-, i- 및 t-부틸옥시와 같이 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알콕시; 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i-프로필티오 및 n-, i-및 t-부틸티오와 같이 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알킬티오; 트리플루오로메틸과 같이 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자 및 바람직하게는 1 내지 5개, 특히 1 내지 3 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 염소, 또는 브롬 특히 불소를 갖는 할로게노알킬; 하이드록실; 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬; 시아노; 니트로; 아미노; 메틸아미노, 메틸-에틸-아미노, n- 및 i-프로필아미노 및 메틸-n-부틸 아미노와 같이 알킬 그룹당 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 모노알킬아미노 및 디알킬아미노; 카르복실; 카르보메톡시 및 카르보에톡시와 같이 바람직하게는 2 내지 4개, 특히 2 또는 3 개의 탄소원자를 갖는 카르보알콕시; 설포(-SO3H); 메틸설포닐 및 에틸설포닐과 같이 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알킬설포닐; 페닐설포닐과 같이 바람직하게는 6 또는 10 개의 아릴 탄소원자를 갖는 아릴설포닐; 및 클로로피리딜아미노 및 클로로피리딜메틸아미노와 같은 헤테로아릴아미노 및 헤테로아릴알킬아미노.
A 는 수소 또는 바람직하게는 상기에서 정의된 바와같은 아실, 알킬 및 아릴로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타낸다. 또한, A 는 2가 그룹을 나타낸다. 구체적으로 언급될 수 있는 것은 1 내지 4개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 임의로 치환된 알킬렌이며, 여기에서 언급될 수 있는 치환기는 앞에서 열거된 것이다.
A 및 Z 는 그들이 결합되어 있는 원자들과 함께 포화 또는 불포화된 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다. 헤테로사이클릭 환은 추가로 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자 및/또는 헤테로 그룹을 함유할 수 있다. 헤테로 원자들은 바람직하게는 산소, 황 또는 질소이고, 헤테로 그룹들은 N-알킬인데, 여기에서 N-알킬 그룹의 알킬은 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자를 함유 한다. 언급될 수 있는 알킬은 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸이다. 헤테로사이클릭 환은 5 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6 개의 환원자를 함유한다. 이러한 헤테로사이클릭 환의 예로는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 모폴린 및 N-메틸피페라진이 언급될 수 있다.
E 는 전자 흡인성 래디칼을 나타내며, 특히 NO2, CN 또는 할로게노알킬카르보닐, 예를들어 1,5-할로게노-C1-4-카르보닐, 특히 COCF3가 언급될 수 있다.
X 는 -CH= 또는 -N= 을 나타낸다.
Z 는 알킬, -OR, -SR 및 -NRR 로 이루어진 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내며, 여기에서 R 및 치환체는 바람직하게는 상기 언급된 의미를 갖는다.
Z 는 그것이 결합되어 있는 원자 및 X 위치의 래디칼와 함께, 포화 또는 불포화된 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다. 헤테로사이클릭 환은 추가로 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자 및/또는 헤테로-그룹을 함유할 수 있다. 헤테로원자들은 바람직하게는 산소, 황 또는 질소이고, 헤테로 그룹들은 N-알킬인데, 여기에서, N-알킬 그룹의 알킬은 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자를 함유한다. 알킬 래디칼로는 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i-및 t-부틸이 언급될 수 있다. 헤테로사이클릭 환은 5 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6 개의 환원자를 함유한다. 헤테로사이클릭 환의 예로는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 모폴린 및 N-메틸피페라진이 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 매우 특히 바람직한 화합물로는 하기 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 화합물이 언급될 수 있다 :
상기식에서, n 은 1 또는 2를 나타내고, subst. 은 하나 또는 그 이상의 상기 열거되어 있는 치환체, 특히 할로겐, 그중에서도 특히 염소를 나타내며, A, Z, X 및 E 는 상기 정의된 바와같다.
하기 화합물들이 구체적으로 언급될 수 있다.
이미 언급한 바와 같이, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 화합물들은 어류 기생충, 및 특히 어류에 기생하는 갑각류(fish-parasitising crustaceans)의 구제에 탁월한 효과를 가지고 이용될 수 있다. 이들은 하기 속의 요각류(Copepodae)(사이클롭스;어류-이)
에르가실루스(Ergasilus),
브로모로쿠스(Bromolochus),
콘드라카우슈스(Chondracaushus),
칼리구스(Ca1igus)(->칼리구스쿠르투스 : Caligus curtus),
레페오프테이루스(Lepeophtheirus)(-> 엘.살모니스 : L.Salmonis),
엘리트로포라(Elythrophora),
디켈레스티눔(Dichelestinum),
람프로글렌즈(Lamproglenz),
하트체키아(Hatschekia),
레고스필루스(Legosphi1us),
심포두스(Symphodus),
세우드로라수스(Ceudrolasus),
슈도사이크무스(Pseudocycmus),
레르나에아(Lernaea),
레르나에오세라(Lernaeocera),
페넬라(Pennella),
아크타레스(Achthares),
바사니스테스(Basanistes),
살민콜라(Salmincola),
브라키엘라(Brachiella),
에피브라키엘라(Epibrachiella) 또는
슈도트라켈리아스테스(Pseudotracheliastes); 및
에르가실리데(Ergasilidae),
브로모로키데(Bromolochidae),
콘드라칸티데(Chondracanthidae),
칼리지데(Calijidae),
디켈레스티데(Dichelestiidae),
필리크티데(Philichthyidae),
슈도사이크니데(Pseudocycnidae),
레르나에이데(Lernaeidae),
레르나에포디데(Lernaepodidae),
스피리데(Sphyriidae) 또는
세크로피데(Cecropidae) 과에 속하는 것;
아르굴리데(Argulidae)과 및 아르굴루스(Argulus)속의 종인 브란키우리에(Branchiuriae)(잉어 이); 및
시리페디에(Cirripediae)(시리페데스; 바르나클스) (cirripedes; barnacles) 및 세라토토아 가우디카우디(Ceratothoa gaudichaudii) 가 있다.
어류는 담수, 해수 및 연못에서 서식하는 모든 연령의 식용어류, 양식 어류, 수조 어류 및 장식 어류를 포함한다. 식용 어류 및 양식 어류는, 예를들어 잉어(carp), 뱀장어(eel), 송어(trout), 화이트피쉬(whitefish), 연어(salmon), 브림(bream), 로우취(roach), 라드(rudd), 찹(chub), 혀가자미(sole), 가자미(plaice), 핼리벗(halibut), 일본옐로우테일(Japanese yellowtail; Seriola quinqueradiata), 일본뱀장어(Japanese eel; Anguilla japonica), 붉은바다 브림 (red sea bream; pagurus major), 농성어(sea bass dicentrarchus labrax), 그레이물렛(grey mullet; Mugilus cephalus), 폼파노(pompano), 길트레드바다브림(gilthread sea bream; Sparus auratus), 틸라피아 종(Tilapia spp.), 키클리드 종(chichlid species), 예를들어 플라기오시온(plagioscion), 채널캣피쉬(channel catfish)를 포함한다.
본 발명에 따른 제제는, 예를들어 몸길이 2내지 4㎝의 잉어와 같은 작은 어류를 처치하는데 특히 적합하다. 본 제제는 또한 뱀장어를 비육시키는 데에도 매우 적합하다.
어류는, 예를들어 사료를 통해 경구투여하거나, 또는 예를들어 하나의 양성풀(rearing pool)에서 또다른 곳으로 이동시켜서 어류가 "의약배스(medica1 bath)" 중에 일정기간(수분 내지 수시간) 들어 있도록 하는 것과 같은 온천요법에 의해 처치된다. 특별한 경우에는 또한 주사와 같이 비경구적으로 처치될 수 있다.
또한, 어류가 들어있는 어항, 연못 전체의 설비(entire pond installations), 아쿠아리아(aquaria), 탱크 또는 풀과 같은 어류 서식지에서 일시적 또는 영구적인 처치가 이루어질 수 있다.
활성물질은 사용에 적합한 제제로 투여된다.
경구적 사용에 적합한 제제는 사료 첨가제로서 사료와 균일하게 혼합시키는 산제, 입제, 용액제, 유제 농축액 또는 현탁제 농축액이다.
배스로서의 사용 또는 서식지를 처리하기에 적합한 제제는 산제, 입제, 용액제, 유제 농축액 또는 현탁제 농축액, 유제, 현탁제, 정제 또는 활성물질 그 자체이다. 제제들은 사용자에 의해 희석되거나 희석되지 않은 형태로 사용될 수 있다.
제제는 활성물질을 고형 또는 액상 담체물질과 혼합하거나, 과립화 하거나, 분쇄하고/하거나 압축시키고, 임의로 유화제 또는 분산제, 가용화제, 착색제, 항산화제 또는 보존제와 같은 추가의 보조 물질을 첨가함으로써 그 자체로서 공지된 방법으로 제조된다.
통상적인 유기 인 화합물과는 달리, 니트로메틸렌은 일반적으로 사용하고자 하는 농도로 물에 충분히 용해가능하므로 희석하지 않고도 사용할 수 있다.
그러나, 좀더 다루기 용이한 제제는 활성물질이 희석된 형태로 존재하는 것이다. 어류 및 기타 해양동물 및 식물에 적합한 희석제는 물 뿐아니라 액체 또는 고체일 수 있고, 본 발명에 따라 사용하기 직전에 첨가되는 무독성 물질이다.
실제 사용의 경우에, 필름은 또한 물에 쉽게 용해하는 매트릭스내에 활성물질을 함유하는 필름 또는, 확산에 의해 함유된 활성물질이 방출될 수 있는 필름이 적합하다. 미분화된 형태의 활성물질 자체 또는 그의 고형 제형은 폴리비닐알콜 백(bag)과 같은 수용성 포장속에서 밀봉된 팩(pack)과 함께 사용될 수 있다. 이렇게하면 사용자는 더이상 활성물질 또는 그의 제형에 노출되지 않는다.
반-고형 적용 형태도 온천요법에 사용될 수 있다. 활성물질은 그것이 현탁되거나 용해되어 있는 그리이스성 또는 지방성 매트리스 밖으로 씻겨나간다.
보조물질, 및 활성물질의 농도 및 형태(표면)의 선택에 의해 방출 조절이 가능하다.
경구 사용의 경우에는 활성물질이 들어있는 경질지방을 압축 또는 융해시키는 것도 적합하다.
본 발명에 따른 희석된 제제는, 적용함에 따라 제제의 항-기생충 활성이 최적으로 나타나도록, 일반식(Ⅰ)의 활성물질을 순차적인 혼합 및/또는 분쇄에 의해 액체 및/또는 고체 보조제제 물질과 접촉시킴으로써 제조한다.
제형화 단계는 반죽, 과립화(입제) 및 임의로 압축, 압출 또는 성형(펠릿제 및 정제)의 단계가 보완될 수 있다.
해양식물 및 동물에 대해 유독하지 않은 고형 담체 물질, 용매 및 임의로 계면활성물질(계면활성제)이 예를들어 제형화 보조물질로 작용한다.
다음과 같은 제형화 보조물질이 본 발명에 따른 제제를 제조하는데 사용된다.
카올린, 탈크, 벤토나이트, 염화나트륨, 인산칼슘, 탄수화물, 셀룰로오스 분말, 면실밀 또는 폴리에틸렌글리콜에테르, 임의로 젤라틴 또는 가용성 셀룰로오스 유도체와 같은 결합제, 필요에 따라 이온성 또는 비이온성 분산제와 같은 계면활성물질; 또한 칼사이트, 몬모릴로나이트 또는 아타풀기트와 같은 분쇄된 천연 암석과 같은 고형 담체물질이 사용될 수 있다. 물리적 성질을 개선하기 위하여 고분산 규산 또는 고분산 흡착제 중합체가 또한 첨가될 수 있다. 적합한, 과립화된, 흡착성 입제 담체는 푸마이스(pumice), 분쇄된 벽돌, 세피오라이트 또는 벤토나이트와 같은 다공성 타입이고, 적합한 비흡착성 담체물질은, 예를들어 방해석 또는 모래이다. 이 이외에도 특히 백운석 또는 분쇄된 초본성 물질과 같이 다수의 미리 과립화된 무기 또는 유기물질들이 사용될 수 있다. 폴리아크릴레이트류와 같은 흡착성 유기물질도 활성물질과 혼합되어 사용될 수 있다.
용매로는 방향족 탄화수소, 바람직하게는 C8-C12분획으로서, 예를들어 크실렌혼합물 또는 치환된 나프탈렌, 디부틸프탈레이트 또는 디옥틸프탈레이트 등의 프탈레이트; 지방족 탄화수소, 예를들어 사이클로헥산 또는 파라핀, 에탄올, 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 또는 에틸에테르와 같은 알콜 및 글리콜 뿐 아니라 그들의 에테르 및 에스테르, 사이클로헥사논과 같은 케톤, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭시드 또는 디메틸포름아미드와 같은 강한 극성용매 뿐아니라 에폭시화된 코코넛유 또는 대두유등의 임의로 에폭시화된 식물성유, 및 물이 적합하다.
각 경우에 제제화되는 일반식(Ⅰ)의 활성물질의 성질에 따라, 적합한 계면활성 화합물은 우수한 유화성, 분산성 및 습윤성을 갖는 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제이다. 계면활성제는 또한 계면활성제 혼합물을 의미하는 것으로도 이해된다.
적합한 음이온성 계면활성제는 소위 수용성 비누 뿐아니라 수용성 합성 계면활성 화합물일 수 있다.
비누류로는 올레산 또는 스테아르산, 또는 예를들어 코코넛유 또는 수지유(tallow oil)로 부터 수득될 수 있는 천연 지방산 혼합물의 나트륨 또는 칼륨염과 같은 고급 지방산(C10-C22)의 알칼리금속염, 알칼리토금속염 또는 임의로 치환된 암모늄 염이 적합하다.
종종, 소위 합성 계면활성제, 특히 지방 설포네이트, 지방 설페이트, 설폰화 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬설포네이트가 사용된다.
지방 설포네이트 또는 지방 설페이트는, 예를들어 리그노설폰산, 도데실설페이트, 또는 천연 지방산으로 부터 제조된 지방 알콜 설페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼슘염과 같이 통상적으로 알칼리금속염 알칼리토금속염 또는 임의로 치환된 암모늄 염으로 존재하며, 8 내지 22 개의 탄소원자를 갖는 알킬 래디칼을 함유하는데, 이러한 알킬에는 또한 아실 래디칼의 알킬 부분도 포함된다. 이들 중에는 지방 알콜-에틸렌옥사이드 부가물의 설폰산 및 황산 에스테르의 염이 있다. 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체는 바람직하게는 2 개의 설폰산 그룹 및 8 내지 22 의 탄소원자를 갖는 지방산 래디칼을 함유한다. 알킬아릴설포네이트류는 예를들어 도데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산 또는 나트탈렌설폰산-포름알데히드 축합 생성물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올아민 염이다.
또한, 인지질 또는 p-노닐페놀-(4-14)-에틸렌 옥사이드 부가물의 인산 에스테르의 염과 같은, 상응하는 인산염이 제형화 보조물질로서 사용될 수 있다.
비이온성 계면활성제로는 우선 지방족 또는 지환족 알콜, 포화 또는 불포화된 지방산 및 알킬페놀의 폴리글리콜 에테르 유도체들이 적합한데, 이들은 3 내지 30 개의 글리콜에테르 그룹 및 (지방족)탄화수소 래디칼 중에 8 내지 20 개의 탄소원자 및 알킬페놀의 알킬 래디칼중에 6 내지 18 의 탄소원자를 함유할 수 있다.
또한, 추가의 비이온성 계면활성제로는 폴리프로필렌글리콜, 에틸렌디아미노폴리프로피렌글리콜 및 알킬쇄중에 1 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알킬폴리프로필렌글리콜 상에 2O 내지 250 개의 에틸렌글리콜에테르 그룹 및 1O 내지 100 개의 프로필렌글리콜에테르 그룹을 함유하는 수용성 폴리에틸렌옥시 부가물이 적합하다.
상기 화합물들은 보통 프로필렌글리콜 단위당 1 내지 5 개의 에틸렌글리콜 단위를 함유한다.
비이온성 계면활성제의 예로는 노닐페놀-폴리에톡시에탄올, 피마자유 폴리글리콜에테르, 폴리프로필렌-폴리에틸렌옥시 부가물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌글리콜 및 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올이 언급될 수 있다.
또한, 폴리옥시에틸렌 소르비탄트리올리에이트와 같은 폴리옥시에틸렌소르비탄의 지방산 에스테르도 적합하다.
양이온성 계면활성제는 N-치환체로서 8 내지 22 개 탄소원자를 갖는 알킬 래디칼을 적어도 하나 함유하고, 추가로 치환체로서 임의로 할로겐화된 저급 알킬 래디칼, 벤질 래디칼 또는 저급 하이드록시알킬 래디칼을 갖는 4 급 암모늄 염이다.
염은 바람직하게는, 예를들어 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 또는 벤질 디(2-클로로에틸)에틸암모늄브로마이드와 같이 할라이드, 메틸설페이트 또는 에틸설페이트로 존재한다.
제형화 기술에서 통상적으로 사용되는 계면활성제는 특히 문헌(Mc Cutcheon’s, Emulsifiers and Detergents, International Edition, New Jersey, USA, 1990)에 기술되어 있다.
수용성 입제 또는 정제용으로 적합한 결합제는 전분 유도체, 셀룰로오스 유도체 또는 단백질 유도체(예를들어, 메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 에틸하이드록시에틸셀룰로오스, 또는 제인, 젤라틴 등과같은 단백질) 뿐아니라 합성중합체, 예를들어 폴리비닐알콜 또는 폴리비닐 피롤리돈 등과같이 물 또는 알콜에 가용성인, 화학적으로 변형된 중합성 천연물질이다. 또한, 충진제(예를들어 전분, 미세결정성 셀룰로오스, 설탕 또는 락토오스 등), 윤활제 및 붕해제가 정제내에 함유된다.
구제되어야 하는 기생충에 대한 본 발명에 따른 제제의 온천요법적 투여는 제제를 용액, 유제, 현탁제, 산제 또는 정제의 형태로 어항에 첨가함으로써 수행될 수 있으며, 거기에서 그들은 어류의 운동 및 관류하는 물에 의해 신속히 용해되고 분산된다. 농축된 용액은 또한 어항에 첨가하기 전에 비교적 큰 용적의 물로 희석시킬 수 있다. 어항내의 농도문제는 발생하지 않는데 이는, 특히 어항의 입구에서 어류는 사료에 대한 기대로 인하여 격렬하게 동요하여 제제를 신속하게 희석시키기 때문이다.
본 발명에 따른 항-기생충 제제는 통상적으로, 일반식(Ⅰ)의 활성물질 0.1 내지 99 중량%, 특히 0.1 내지 95 중량% 및 계면활성제 O 내지 25 중량%, 특히 0.1 내지 25 중량%를 포함하여 고체 또는 액체 첨가제 99.9 내지 1 중량%, 특히 99.9 내지 5 중량% 를 함유한다.
반면에 농축된 제제는 시판 제품으로서 좀더 바람직하여, 소비자는 통상적으로 그가 시판 제품을 물로 희석시켜 얻은 희석된 제제를 사용한다.
이러한 제제는 특별한 효과를 달성하기 위하여 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 결합제, 점착제 및 기타 활성물질을 함유할 수 있다.
사용되는 활성물질의 농도는 처치의 성질 및 기간 뿐아니라 처치되는 어류의 연령 및 조건에 따라 결정된다. 단기간 처치의 경우, 예를들어 0.3 내지 4 시간의 처치기간의 경우에는, 물 리터당 활성물질 0.1 내지 100㎎, 바람직하게는 리터당 0.5 내지 1O㎎ 의 농도로 사용한다.
연못에서의 처치의 경우, 물 리터당 활성물질 0.O1 내지 5O㎎ 이 사용될 수 있다.
사료 첨가제로서 사용하기 위한 제제는 예를들어 다음과 같이 구성된다:
a) 일반식(Ⅰ)의 활성물질 1 내지 1O 중량부
대두단백질 49 내지 90 중량부
분쇄된 석회가루 O 내지 50 중량부
b) 일반식(Ⅰ)의활성물질 0.5 내지 10 중량부
벤질알콜 0.O8 내지 1.4 중량부
하이드록시프로필메틸셀룰로오스 O 내지 3.5 중량부
물 100 중량부가 되기위한 나머지
온천 요법적으로 사용하기 위한 제제는 용액, 유화-농축물 또는 현탁 농축물로서, 예를들어 다음과 같이 구성된다 :
c) 일반식(Ⅰ)의 활성물질 5.0 %
음이온성 유화제 10.0 %
N-메틸피롤리돈 25.0 %
광물유 60.0 %
d) 일반식(Ⅰ)의 활성물질 25.0 %
음이온성 유화제 8.0 %
비이온성 유화제 2.0 %
디메틸설폭시드 35.0 %
N-메틸피롤리돈 30.0 %
e) 일반식(Ⅰ)의 활성물질 30.0 %
요소 10.0 %
폴리비닐알콜 0.5 %
검(예를들어 크산탄 검) 0.4 %
보존제 0.1 %
물 49.0 %
[실시예 A]
연어 이에 대한 시험관내 실험
유리 접시에 해수 4O㎖ 를 충진하고, 사용상의 목적 농도를 얻기에 충분한 에탄올중의 활성물질 0.1%(중량) 또는 10%(중량) 용액을 첨가한다. 활성물질을 함유하지 않는 해수 및 활성물질은 함유하지 않고 상응하는 양의 에탄올과 혼합된 해수를 대조군으로 한다.
자연적으로 감염된 연어로 부터 분리된 5 마리의 성충 연어 이를 각각의 유리 접시에 놓는다. 유리 접시는 1O 내지 12℃ 로 유지하고 1, 2, 5 및 24 시간후 검사한다. 생존한 시험 동물의 수 및 사망한 시험 동물의 수를 기록한다. 결과는 하기 표에 요약되어 있다 :
활성물질 :

Claims (6)

  1. 하기 일반식(Ⅱ) 화합물의 유효량을 어류 기생충을 갖는 어류 또는 이러한 기생충을 갖는 어류의 서식지에 투여함을 특징으로 하여 어류에 기생하는 갑각류(fish-parasitising crustaceans)로서 요각류(Copepodae; 어류-이), 브란키우리에(Branchiuriae; 잉어-이), 시리페디에(Cirripediae) 및 세라토토아 가우디카우디(Ceratothoa gaudichaudii)로 구성된 그룹에서 선택된 어류 기생충을 구제하는 방법:
    상기식에서, n 은 1 또는 2를 나타내며; 피리딘환은 할로겐에 의해 치환되거나 비치환되고; A 는 수소, 아실, 알킬 또는 아릴을 나타내거나; A 및 Z는 그들이 결합되어 있는 원자들과 함께 결합하여 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있으며; E 는 전자-흡인성 래디칼을 나타내고; X 는 -CH= 또는 =N-을 나타내거나; X 및 Z는 그들이 결합되어 있는 원자들과 함께 결합하여 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있으며; Z 는 알킬, -0-R, -S-R 또는 -NRR를 나타내거나; Z는 A 또는 X, 및 그들이 결합되어 있는 원자들과 함께 결합하여 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 여기에서, "아실" 그룹은 포르밀, 알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 알킬설포닐, 아릴설포닐 및 (알킬-)-(아릴-)-포스포릴로 구성된 그룹으로부터 선택되며, 이들은 치환되거나 비치환되고; "알킬" 그룹은 C1-10알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되며; "아릴" 그룹은 페닐 및 나프틸로 구성된 그룹으로부터 선택되고; "전자-흡인성 래디칼"은 NO2, CN, 및 2 내지 5개의 탄소원자 및 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지는 할로게노알킬카보닐로 구성된 그룹으로부터 선택되며; "헤테로사이클릭 환"은 5 내지 7개의 환원을 포함하는 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환으로서 A와 Z가 함께 결합하는 경우 일반식 (Ⅱ)에 표시된 N 이외에 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로원자 또는 헤테로그룹을 갖고, Z 및 X가 함께 결합하는 경우 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로원자 또는 헤테로그룹을 가지며, 헤테로원자는 산소, 황 및 질소로 구성된 그룹에서 선택되고 헤테로그룹은 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 N-알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되며; 여기에서 치환체는 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 하이드록실, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬 그룹당 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 모노알킬아미노 및 디알킬아미노, 카르복실, 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 카르브알콕시, 설포, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬설포닐, 및 6 또는 10 개의 아릴 탄소원자를 갖는 아릴설포닐로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 어류 기생충이 칼리구스(Caligus), 레페오프테이루스(Lepeophtheirus) 및 아르굴루스(Argulus) 속중에서 선택되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 어류가 살모이니데(Salmoinidae), 온코린쿠스(Oncorhynchus) 및 살벨리누스(Salvelinus) 속중에서 선택되는 방법.
  4. 제1항에 정의된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 어류 기생충 구제용 제제.
  5. 제1항에 있어서, n이 1을 나타내고, 피리딘환이 염소에 의해 치환된 방법.
  6. 제5항에 있어서, 일반식 (Ⅱ)의 화합물이 하기 식의 이미다클로프리드인 방법:
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