CN1094218A - 抗鱼寄生虫 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及昆虫的烟碱作用的乙酰胆碱受体的 激动剂和拮抗剂抗鱼寄生虫的用途。

Description

本发明涉及用含昆虫的烟碱作用的（nicotinergic）乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂的药剂抗鱼寄生虫。
由于寄生虫如寄生虫在鱼体内的甲壳类动物象***哈鱼虱或海虱（sea        louse）对鱼的损害使集约化养鱼蒙受相当大的经济损失。用敌百虫或敌敌畏抗这些寄生虫是公知的。这些活性物质必须使用相对较高的浓度并需要长期治疗。
抗鱼寄生虫的其它化合物由EP-OS（欧洲公开说明书）407343得知。
现已发现，昆虫的烟碱作用的乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂非常适于供抗鱼寄生虫之用。
按照本发明可以使用的昆虫的烟碱作用的乙酰胆碱受体激动剂或拮抗剂从以下文献中得知：
欧洲公开说明书第464830，418941，425978，386565，383091，375907，364844，315826，259738，254859，235725，212600，192060，163855，154178，136636，303570，302833，306696，189972，455000，135956，471372，302389号;
德国公开说明书第3639877，37112307号;
日本公开说明书第03220176，02207083，63307857，63287764，03246283，049371，03279359，03255072号;
美国专利第5034524，4948798，4918086，5039686，5034404号
PCT申请第WO91/17659，91/4965号;
法国申请第2611114号;
巴西申请第8803621号。
这些文献清晰地介绍了所述通式和定义以及其中所述的各化合物。
将这些化合物用术语硝基亚甲基和与其相关的化合物来部分概括。
这些化合物最好用通式Ⅰ化合物概括：
Figure 931186617_IMG1
式中
R        代表氢，或均可被取代的酰基、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳基烷基;
A        代表选自氢、酰基、烷基或芳基的一价基团，或者代表与基团Z相连的二价基团;
E        代表吸电子基团;
X        代表基团-CH＝或＝N-，其中基团-CH＝可代替H原子与基团Z相连;
Z 代表选自烷基、-O-R、-S-R和-NR2的一价基团，或者代表与基团A或基团X相连的二价基团。
特别优选的式Ⅰ化合物是式中基团具下列定义的式Ⅰ化合物：
R        代表氢以及可被取代的以下基团：酰基、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基和杂芳基烷基。
可提及的酰基基团有甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基和（烷基）-（芳基）-磷酰基，这些基团可以是被取代的。
可提及的烷基是C1-10-烷基，尤其是C1-4-烷基，具体有甲基、乙基、异丙基或仲丁基或叔丁基，这些基团可以是被取代的。
可提及的芳基是苯基或萘基，特别是苯基。
可提及的芳烷基是苯甲基或苯乙基。
可提及的杂芳基有具不超过10个环原子和杂原子N、O或S、特别是N的杂芳基。可特别提及的是苯硫基、呋喃基、噻唑基、味唑基、吡啶基或苯并噻唑基。
可提及的杂芳基烷基有具不超过6个环原子且杂原子为N、O或S、特别是N的杂芳基甲基或杂芳基乙基。
可列举出且优选的取代基有：最好具1-4、尤其具1或2个碳原子的烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基及正丁基、异丁基和叔丁基;最好具1-4、特别是具1或2个碳原子的烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异氧基以及正丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基;最好具1-4、尤其是具1或2个碳原子的烷硫基如甲硫基、乙硫基、正丙硫基和异丙硫基以及正丁硫基、异丁硫基和叔丁硫基;最好具1-4、特别是具1或2个碳原子且具1-5、特别是1-3个相同或不同的卤原子的卤代烷基，所述卤原子以氟、氯或溴为佳，氟最好，例如三氟甲基或者羟基;卤素、优选氟、氯、溴和碘，氟、氯和溴最好;氰基;硝基;氨基;每个烷基基团最好具1-4、尤其是1或2个碳原子的一烷基氨基和二烷基氨基如甲氨基，甲基乙基氨基，正丙氨基和异丙氨基以及甲基正丁基氨基;羧基;最好具2-4、特别是2或3个碳原子的烷氧基羰基如甲氧基羰基和乙氧基羰基;磺基（-SO3H）;最好具1-4、特别是1或2个碳原子的烷基磺酰基如甲磺酰基和乙磺酰基;最好具6或10个芳基碳原子的芳基磺酰基如苯磺酰基;以及杂芳基氨基和杂芳基烷基氨基如氯代吡啶基氨基和氯代吡啶基甲基氨基。
A        代表氢，并代表下述可被取代的基团：酰基、烷基和芳基，这些基团的定义最好与上述相同。此外，A代表二价基团。可提及的二价基团为具1-4、特别是1-2个碳原子且可被取代的亚烷基，其中可提及的取代基为上面进一步列出的取代基。
A        和Z和与其相连的原子一起可以形成饱和的或不饱和的杂环。该杂环可以另外含1或2个相同或不同的杂原子和/或杂基团（hetero-groups）。杂原子最好是氧、硫或氮，杂基团最好是N-烷基，其中N-烷基基团的烷基最好含1-4、特别是1或2个碳原子。可提及的烷基是甲基、乙基、正丙基和异丙基以及正丁基、异丁基和叔丁基。该杂环为5-7元环，最好是5元环或6元环。可提及的杂环是吡咯烷、哌啶、派嗪、六亚甲基亚胺、吗啉及N-甲基哌嗪。
E 代表吸电子基团，可特别提及的是NO2、CN或卤代烷基羰基如1，5-卤代-C1-4-羰基，尤其是COCF3。
X        代表-CH＝或-N＝。
Z        代表可被取代的基团烷基、-OR、-SR或-NRR，R和取代基的定义最好与上述相同。
Z        可以和与其相连的原子及代替X的基团＝C-一起形成一个饱和的或不饱和的杂环。该杂环可另外含1或2个相同或不同的杂原子和/或杂基团。该杂原子最好是氧、硫或氮，杂基团最好是N-烷基，该烷基或N-烷基基团最好含1-4、特别是1或2个碳原子。可提及的烷基基团是甲基、乙基、正丙基和异丙基以及正丁基、异丁基和叔丁基。该杂环为5-7元环，5元环或6元环为佳。可提及的杂环例子有吡咯烷、哌嗪、六亚甲基亚胺、吗啉和N-甲基哌嗪。
可提及的本发明特别优先选用的化合物是通式Ⅱ和通式Ⅲ化合物
Figure 931186617_IMG2
式中
n代表1或2;
subst.代表一个上面列出的取代基，特别是卤素，尤其是氯;
A，Z，X和E的定义同上。
可具体提及以下化合物：
Figure 931186617_IMG3
Figure 931186617_IMG4
Figure 931186617_IMG5
如上所述，按照本发明可用的化合物可用于抗鱼寄生虫、尤其是寄生在鱼体内的甲壳类动物，效果显著。所述鱼寄生虫中有桡足亚纲（Copepodae）（cyclops;鱼虱）的以下属类：
鱼蚤属
Bromolochus
Chondracaushus
Caligus（Caligus        curtus）
疮痂鱼虱属（L.salmonis）
Elythrophora
Dichelestinum
Lamproglenz
哈氏鱼虱属
Legosphilus
Symphodus
Ceudrolasus
Pseudocycmus
锚头鳋属
角锚鱼虱属
羽肢鱼虱属
Achthares
Basanistes
Salmincola
小臂颚虱属
Epibrachiella
Pseudotracheliastes
和以下科：
鱼蚤科
Bromolochidae
软刺鱼虱科
Calijidae
双螯鱼虱科
Philichthyidae
伪鱼虱科
Lernaepodidae
锚头鳋科
锤虱科
王鱼虱科
以及Branchiuriae（鲤虱）的鲺科和鲺属;还有蔓足亚纲（蔓足虫;藤壶）和Ceratothoa        gaudichaudii。
所述鱼包括生活在淡水、海水及池塘中的所有年龄的食用鱼、养殖鱼、水族箱鱼及观赏鱼。食用鱼和养殖鱼包括如鲤、鳗、鳟、白鲑属鱼、***哈鱼、乌鲂、拟鲤、红眼鱼、圆鳍雅罗鱼、鳎（Sole）、plaice、星鲽、日本黄尾（Japanese yellowtail）（
Figure 931186617_IMG6
属Seriola quinqueradiata）、日本鳗（鳗鲡）、真鲷（寄居蟹属为主）、尖吻吻鲈（Dicentrarchus labrax）、鲻（Mugilus cephalus）、北鲳鲹、隆颈愈额鲷（gilthread sea bream）（鲷属Sparus auratus）、罗非鱼属、chichlid种如plagioscion、斑点叉尾鲴。本发明药剂特别适宜于治疗油炸鱼（fish        fry）例如体长2-4cm的鲤。该药剂也非常适宜于肥鳗。
可以采取以下方法治疗这些鱼：或者口服给药如通过饲喂，或者用浴疗法例如将鱼放入药浴中呆一段时间（几分钟至几小时）如采取将鱼从一个养殖池移至另一个的方法。在特殊情况下也可以通过肠道外给药如注射对鱼进行治疗。
短时或持久的治疗也可以在这些鱼的栖息地进行，所述栖息地包括例如这些鱼所在的网箱、整个塘、养鱼缸、箱或池。
活性物质以适用的制剂形式给药。
口服用制剂有粉剂、颗粒剂、溶液、浓缩乳剂或浓缩悬浮剂，将它们作饲料添加剂与饲料均匀地混合。
浴用制剂或用于在鱼栖息地进行治疗的制剂有粉剂、颗粒剂、溶液、浓缩乳剂或浓缩悬浮剂、乳剂或悬浮剂、片剂或活性物质本身。这些制剂可以由使用者以稀释或不稀释的方式来使用。
这些制剂按下述本身已知的方法来制备：将活性物质与固体或液体的载体物质混合、制粒、磨制和/或压制，制剂中可以加入另外的辅助物质如乳化剂或分散剂，增溶剂、着色剂、抗氧剂或防腐剂。
与通常的有机磷化合物相反，硝基亚甲基类在水中的溶解度一般足以达到待用的浓度，因此也可以不经稀释就使用。
然而，更易使用的制剂是活性物质以稀释的形式存在的制剂。适于鱼和其它的海洋动物和植物的稀释剂是无毒的物质，它们可以是液体或固体及水，按照本发明，它们在即用前加入。
就实际应用而言，活性物质含在易溶于水的基质中的软片或含活性物质且能通过扩散释放的软片也是适用的。
活性物质本身，其微粒化形式或其固体制剂可以水溶性包装的形式来使用。所述水溶性包装形式如聚乙烯醇袋，并带有密封的包装。这样，就不再暴露出活性物质或其制剂。
半固体的使用形式也可用于浴疗法。悬浮或溶解于油脂肪基质中的活性物质被冲洗出来。通过选择辅助物质以及活性物质的浓度和形式（表面）可以控制释放。压缩或融化含活性物质的硬脂肪也适宜于口服。
本发明的稀释药剂按下述方法制备：使式Ⅰ活性物质与液体和/或固体的辅助调配用物质逐步混合和/或研磨以使该制剂的抗寄生虫活性得到最佳显示，与应用相一致。
制剂步骤中可以增加捏和、制粒（颗粒剂）步骤，还可增加压制、挤压或模压（小丸和片剂）步骤。
例如用对海洋植物群和动物群无毒的固体载体物质、溶剂并且可以用对海洋植物和动物群无毒的表面活性物质作辅助调配用物质。
下列辅助调配用物质用于制备本发明药剂：固体载体物质例如高岭土、滑石粉、膨润土、氯化钠、磷酸钙、糖类、纤维素粉、棉籽粉或聚乙二醇醚，可选用粘合剂如明胶或可溶性纤维素衍生物，必要时可加入表面活性物质如离子或非离子的分散剂;此外还有磨细的天然岩石如方解石、蒙脱石或硅镁土。为改善物理性质，也可以加入高分散度的硅酸或高分散度的吸收剂聚合物。适当制粒的吸附性粒状载体是多孔型的，如浮石、碎砖、海泡石或膨润土，适宜的无吸着能力的载体物质是例如方解石或砂。此外，可使用预制粒的无机或有机性质的物质例如具体有白云石或粉碎的草质物质。吸着的有机物质如聚丙烯酸酯类也可以与活性物质混合使用。
适宜的溶剂是：芳香为烃类且最好是C8-C12部分如二甲苯混合物或取代的萘、邻苯二甲酸酯类如邻苯二甲酸二丁酯或邻苯二甲酸二辛酯;脂烃类如环己烷或石蜡类，醇类和乙二醇类及其醚和酯如乙醇、1，2-乙二醇、乙二醇-甲醚或乙二醇***，酮类如环己酮，强极性溶剂如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲砜或二甲基甲酰胺以及可选用环氧化植物油如环氧化椰子油或环氧化豆油以及水。
根据待配制的式Ⅰ活性物质的性质，适合的表面活性化合物是具良好的乳化、分散和润湿特性的非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂。表面活性剂也被理解为多种表面活性剂的混合物。
适宜的阴离子表面活性剂可以是通常所说的水溶性皂类以及水溶性的合成的表面活性化合物。
适宜的皂类是高级脂肪酸（C10-C22）的碱金属盐、碱土金属盐或选用高级脂肪酸（C10-C22）的取代的铵盐，例如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐，或者可以椰子油或动物脂油获得的天然脂肪油混合物的钾盐或钠盐。
常常使用通常所说的合成表面活性剂，特别是脂肪族磺酸盐类、脂肪族硫酸盐类、磺化苯并咪唑衍生物或烷基磺酸盐类。
脂肪族磺酸盐类或脂肪族硫酸盐类通常为碱金属盐、碱土金属盐或可以是取代的铵盐并具含8-22个碳原子的烷基基团，烷基也包括酰基基团的烷基部分，如木素磺酸（lignosulphonic        acid）的钠盐或钙盐，十二烷基硫酸酯的钠盐或钙盐或者由天然脂肪酸制得的脂肪族醇的硫酸酯混合物的钠盐或钙盐。其中包括脂肪族醇环氧乙烷加成物的硫酸酯的盐和磺酸盐。磺化的苯并咪唑衍生物最好含2个磺酸基团且脂肪酸基团具8-22个碳原子。烷基芳基磺酸盐类是例如十二烷基苯磺酸的钠盐、钙盐或三乙醇胺盐，二丁基萘磺酸的钠盐、钙盐或三乙醇胺盐，或者萘磺酸-甲醛缩合产物的钠盐、钙盐或三乙醇胺盐。
此外，相应的磷酸盐类如对壬基苯酚-（4-14）-环氧乙烷加成物或磷脂的盐也可用作辅助调配用物质。
适宜的非离子表面活性剂首先是脂族醇或环脂醇、饱和或不饱和脂肪酸以及烷基酚类的聚乙二醇醚衍生物，它们可以含3-30个乙二醇醚基团和（脂族）烃基中的8-20个碳原子以及烷基酚的烷基基团中的6-18个碳原子。
此外，适宜的非离子表面活性剂是水溶性的聚亚乙基氧基加成物（polyethyleneoxy        adducts），它们在聚丙二醇、乙二氨基聚丙二醇和烷基链中有1-10个碳原子的烷基聚丙二醇上含20-250个乙二醇醚基团和10-100个丙二醇醚基团。所述的化合物通常含每个丙二醇单元1-5个乙二醇单元。
可提及的非离子表面活性剂的例子有壬基苯酚-聚乙氧基乙醇，蓖麻油聚乙二醇醚，聚丙烯-聚乙烯氧基加成物，三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。
此外，聚氧乙烯山梨糖醇酐的脂肪酸酯类如聚氧乙烯山梨糖醇酐三油酸酯也是适宜的。
阳离子表面活性剂是这样一类季铵盐：含至少一个具8-22个碳原子的烷基基团、苄基基团或低级羟基烷基基团作为N-取代基，并具另外的低级并可被卤代的烷基基团、苄基基团或低级羟基烷基基团的取代基。这些盐最好是卤化物、硫酸二甲酯类、硫酸二乙酯类，例如氯化硬脂酰三甲基铵或溴化苄基二（2-氯乙基）乙基铵。
在制剂配制工艺中习惯使用的表面活性剂在下述书中有专门介绍：Mc        Cutcheon的“乳化剂和崩解剂”International        Edition，美国，1990。
适宜于水溶性颗粒剂或片剂的粘合剂是溶于水或乙醇的化学改性的聚合的天然物质如淀粉衍生物、纤维素衍生物或蛋白质衍生物（例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、乙基羟乙基纤维素或蛋白质类如玉米醇溶蛋白、明胶等）以及合成的聚合物如聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮等。此外，片剂中还含有填充剂（例如淀粉、微晶纤维素、蔗糖或乳糖等），润滑剂和崩解剂。
本发明药剂对待防治的寄生虫的浴疗法给药可以通过将该药剂以溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂或片剂的形式加到箱中来完成，通过鱼的运动和水的流动使它们迅速溶解和扩散。浓缩溶液也可以在用相对大量的水稀释后加到箱中。尤其不会发生药剂聚集的问题，这是因为每当开箱时，鱼会极度兴奋盼望食物因而确保药剂迅速稀释。
本发明抗寄生虫剂通常含重量百分数为0.1-99%、特别是0.-95%的式Ⅰ活性物质和重量百分数为99.9-1%、特别是99.9-5%的固体或液体添加剂，所过添加剂中包括重量百分数为0-25%，尤其是0.1-25%的表面活性剂。
而浓缩剂很可能是优选的商品。消费者通常使用用水将该商品稀释后得到的稀释药剂。
这样的药剂还可以含更多的添加剂如稳定剂、防沫剂、粘度调节剂、粘合剂、胶浆以及其它能产生特殊作用的活性物质。
在使用期间活性物质的浓度取决于治疗的性质和治疗时间的长短以及待治鱼年龄及健康状况。若短时治疗，活性物质的用量为例如每升水0.1-100mg活性物质，最好是每升水0.5-10mg活性物质，治疗时间为0.3-4小时。
在塘中治疗时，每升水可以用0.01-50mg活性物质。
用作饲料添加剂的制剂组成如下，例如：
a）式Ⅰ活性物质        1-10重量
大豆蛋白质        49-90重量
磨细的石灰粉        0-50重量
b）式Ⅰ活性物质        0.5-10重量
苄醇        0.08-1.4重量
羟丙基甲基纤维素        0-3.5重量
水        加至100
用于浴疗的制剂是溶液、浓缩乳剂或浓缩悬浮剂，例如：
c）式Ⅰ活性物质        5.0%
阴离子乳化剂        10.0%
N-甲基吡咯烷酮        15.0%
矿物油        60%
d）式Ⅰ活性物质        25.0%
阴离子乳化剂        8.0%
非离子乳化剂        2.0%
二甲亚砜        35.0%
N-甲基吡咯烷酮        30.0%
c）式Ⅰ活性物质        30.0%
尿素        10.0%
聚乙烯醇        0.5%
树胶（例如xanthan        gum）        0.4%
防腐剂        0.1%
水        49.0%
实施例A
体外抗***哈鱼虱试验
将40ml海水装入玻璃盘中并加入足够量0.1%（重量）或10%（重量）的活性物质的乙醇溶液以获得所需的使用浓度。用后加活性物质的海水和已与相当量的乙醇混合但不含活性物质的海水作对照。
将从自然感染的***洽鱼中分离出来的5只成熟的***哈鱼虱放入每个盘中。将玻璃盘保存在10-12℃并在1、2、5和24小时后进行检查。记录试验动物的存活数及死亡数。结果见下表：
活性物质：
Figure 931186617_IMG7
***哈鱼虱后来的状况
Figure 931186617_IMG8

Claims (5)

1、昆虫的烟碱作用的乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂抗鱼寄生虫的用途。
2、按照权利要求1的烟碱作用的乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗挤抗Caligus、疮痂鱼虱属和鲺属鱼寄生虫的用途。
3、按照权利要求1的烟碱作用的乙酰胆碱受的激动剂或拮抗剂抗Salmionidae、***哈鱼属和红点鲑属中的寄生虫的用途。
4、烟碱作用的乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂在制备抗鱼寄生虫药剂方面的用途。
5、抗鱼寄生虫的药剂，其特征在于：它们含有烟碱作用的乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂。
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TW (1) TW256772B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1089553C (zh) * 1994-12-09 2002-08-28 拜尔公司 可经皮施用的杀寄生虫制剂
CN114831131A (zh) * 2022-05-17 2022-08-02 武汉回盛生物科技股份有限公司 一种吡虫啉自微乳制剂及其制备方法与应用

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5852041A (en) * 1993-04-07 1998-12-22 Sibia Neurosciences, Inc. Substituted pyridines useful as modulators of acethylcholine receptors
DE4417742A1 (de) 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4419814A1 (de) * 1994-06-07 1995-12-14 Bayer Ag Endoparasitizide
US5585388A (en) * 1995-04-07 1996-12-17 Sibia Neurosciences, Inc. Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors
US5794887A (en) 1995-11-17 1998-08-18 Komerath; Narayanan M. Stagnation point vortex controller
EP0874549B1 (en) * 1995-12-11 2001-12-12 Novartis AG Method of controlling fish parasites
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
EP0836851A1 (en) * 1996-10-21 1998-04-22 Virbac S.A. Amidine compounds for use in treating ecto or endo parasitic diseases and systemic parasite control compositions
CO5210925A1 (es) 1998-11-17 2002-10-30 Novartis Ag Derivados de diamino nitroguanidina tetrasustituidos
KR20000071444A (ko) 1999-04-07 2000-11-25 빌프리더 하이더 티아클로프리드를 포함하는 동식물침식오염방지용 조성물
EP1204413A2 (en) * 1999-07-23 2002-05-15 Bioparken AS Control of crustacean infestation of aquatic animals
US6538031B1 (en) 1999-11-25 2003-03-25 Novartis Animal Health Us, Inc. Method of controlling sea lice infestation in fish
DE10063114A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-20 Bayer Ag Dichlorpyridylmethylcyanamidine
JP2002338538A (ja) * 2001-05-21 2002-11-27 Takeda Schering-Plough Animal Health Kk 新規スルホンアミド誘導体およびそれを含む魚類用抗寄生虫薬
US7334538B1 (en) * 2004-07-27 2008-02-26 Aquascience Research Group, Inc. Topical medicants for aquatic animals
US8377934B2 (en) * 2006-06-27 2013-02-19 State Of Israel, Ministry Of Agriculture & Rural Development, Agricultural Research Organization Use of stilbene derivatives for treatment and prevention of aquatic mold infections
NO20093460A1 (no) * 2009-12-02 2011-06-03 Ewos Innovation As Fôrsammensetning til fisk inneholdende en semiokjemisk maskeringsforbindelse samt anvendelse av forbindelsen.
CN104066332B (zh) * 2012-01-26 2016-10-26 拜耳知识产权有限责任公司 用于控制鱼类寄生虫的苯基取代的酮烯醇
US20150272931A1 (en) 2012-10-26 2015-10-01 Jacques Bouvier New Treatment
CA2989391C (en) * 2014-06-24 2023-03-14 John O'halloran Fish feed compositions containing a neonicotinoid for preventing and treating parasite infections
DE102017000809B3 (de) * 2017-01-25 2017-11-30 Guido Becker Vorrichtung und Verfahren zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
DE202017000159U1 (de) 2017-01-05 2017-03-08 Guido Becker Vorrichtung zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
DE202016007407U1 (de) 2016-11-30 2017-01-03 Guido Becker Vorrichtung zur Bekämpfung von Lachsläusen
US20190320624A1 (en) 2016-11-30 2019-10-24 Guido Becker Method and device for combating salmon lice and other ectoparasites in fish
DE102017000549B3 (de) * 2017-01-17 2017-11-23 Guido Becker Vorrichtung und Verfahren zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
DE202017000372U1 (de) 2017-01-17 2017-03-07 Guido Becker Vorrichtung zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
DE102016014424B3 (de) * 2016-11-30 2017-11-23 Guido Becker Vorrichtung und Verfahren zur Bekämpfung von Lachsläusen
DE102017000208B3 (de) * 2017-01-05 2017-11-23 Guido Becker Vorrichtung und Verfahren zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
DE202017000488U1 (de) 2017-01-25 2017-04-20 Guido Becker Vorrichtung zur Bekämpfung von Lachsläusen und anderen Ektoparasiten bei Fischen
ES2937941T3 (es) * 2016-12-08 2023-04-03 Benchmark Animal Health Ltd Tratamiento para quitar ectoparásitos a los peces
GB201809374D0 (en) * 2018-06-07 2018-07-25 Fish Vet Group Norge As Treatment for removing ectoparasites from fish

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49102823A (zh) * 1973-02-15 1974-09-28
US4531002A (en) * 1983-08-26 1985-07-23 Shell Oil Company Process for preparing insecticidal N-acyl-tetrahydro-2-nitromethylene-2H-1,3-thiazines
JPH0629256B2 (ja) * 1983-10-06 1994-04-20 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
JPS60172976A (ja) * 1984-02-16 1985-09-06 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
ZW5085A1 (en) * 1984-04-13 1985-09-18 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides
GB8500863D0 (en) * 1985-01-14 1985-02-20 Fine Organics Ltd Preparation of thiazine derivatives
EP0192060B1 (de) * 1985-02-04 1991-09-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Heterocyclische Verbindungen
JPH072736B2 (ja) * 1985-08-27 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH0717621B2 (ja) * 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
JPH085859B2 (ja) * 1986-07-01 1996-01-24 日本バイエルアグロケム株式会社 新規アルキレンジアミン類
JPH07121909B2 (ja) * 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
US4963574A (en) * 1987-02-24 1990-10-16 Ciba-Geigy Corporation N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control
DE3712307A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-20 Bayer Ag 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane
DE3717837A1 (de) * 1987-05-27 1988-12-08 Bayer Ag Heterocyclisch substituierte 2-(1'-nitroalkyliden)-1,3-heterocyclen
CH673557A5 (zh) * 1987-07-20 1990-03-30 Ciba Geigy Ag
DE3886467T2 (de) * 1987-08-01 1994-06-01 Takeda Chemical Industries Ltd Alpha-ungesättigte Amine, ihre Herstellung und Verwendung.
EP0306696B1 (de) * 1987-08-04 1994-02-16 Ciba-Geigy Ag Substituierte Guanidine
US4918086A (en) * 1987-08-07 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives
EP0303570A3 (de) * 1987-08-12 1990-11-07 Ciba-Geigy Ag Substituierte Isothioharnstoffe
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2884412B2 (ja) * 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
GB8826539D0 (en) * 1988-11-14 1988-12-21 Shell Int Research Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides
CA2003459A1 (en) * 1988-11-23 1990-05-23 Jon M. Lindstrom Muscle nicotinic acetylcholine receptors: their characterization preparation and use as diagnostic screening agents
JP2779403B2 (ja) * 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
IE71183B1 (en) * 1988-12-27 1997-01-29 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives their production and insecticides
JP2610988B2 (ja) * 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
CH678381A5 (zh) * 1989-07-07 1991-09-13 Ciba Geigy Ag
AU633991B2 (en) * 1989-10-06 1993-02-11 Nippon Soda Co., Ltd. Acetamidine derivatives
IT1236446B (it) * 1989-10-26 1993-03-09 Dispositivo di caricamento armature
AU628229B2 (en) * 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
US5192778A (en) * 1990-04-03 1993-03-09 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor
EP0530259A1 (en) * 1990-05-17 1993-03-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal nitroethylenes and nitroguanidines
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
IL99161A (en) * 1990-08-17 1996-11-14 Takeda Chemical Industries Ltd History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them
JP3321849B2 (ja) * 1991-10-09 2002-09-09 株式会社デンソー ホログラム

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1089553C (zh) * 1994-12-09 2002-08-28 拜尔公司 可经皮施用的杀寄生虫制剂
CN114831131A (zh) * 2022-05-17 2022-08-02 武汉回盛生物科技股份有限公司 一种吡虫啉自微乳制剂及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
DK0590425T3 (da) 2001-02-26
CN1061213C (zh) 2001-01-31
KR100298854B1 (ko) 2001-11-22
CA2106895A1 (en) 1994-03-30
JP3572093B2 (ja) 2004-09-29
NO933305L (no) 1994-03-30
JPH06192128A (ja) 1994-07-12
TW256772B (zh) 1995-09-11
EP0590425B1 (de) 2001-01-24
DE59310142D1 (de) 2001-03-01
DE4232561A1 (de) 1994-03-31
EP0590425A1 (de) 1994-04-06
US5504081A (en) 1996-04-02
NO305681B1 (no) 1999-07-12
CA2106895C (en) 2004-01-06
KR940006587A (ko) 1994-04-25
NO933305D0 (no) 1993-09-16

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