KR100282243B1 - 아미드화합물및그의염,이들의제조방법및이들을함유하는살충조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (17)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 아미드 화합물 또는 그의 염.식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, Y는 할로C1-2알킬기이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(O)nR4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자를 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6- 원 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, 치환될 수도 있는, 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기 또는 모노- 또는 디-C1-6알킬아미노기이고, R4는 C1-6알킬기 또는 디C1-6알킬아미노기이고, R5는 C1-6알킬기 또는 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적으로, C1-6알콕시기 또는 C1-6알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 또는 2이고, 단, m이 0이고, X가 산소 원자이고, Y가 트리플루오로메틸기 또는 디브로모메틸기인 경우, R1및 R2는 동시에 수소 원자가 아니며, 일반식(Ⅰ)의 R1, R2및 R3각각의 정의에 있어서, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기 또는 치환될 수도 있는 시클로알킬기의 치환체는 할로겐 원자; 알콕시; 알킬티오; 트리알킬실릴; 페닐; 할로겐, 알킬, 알콕시, 니트로 또는 할로알킬에 의해서 치환된 페닐; 알콕시 또는 알킬티오에 의해 치환될 수도 있는 페녹시에 의해서 치환된 페닐; 페녹시; 페닐티오; 아미노; 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노; 시클릭 아미노; 모르폴리노; 알킬에 의해서 치환된 모르폴리노; 1-피페라지닐; 알킬, 페닐, 피리딜 또는 트리플루오로메틸피리딜에 의해서 치환된 1-피페라지닐; 히드록시; 시아노; 시클로알킬; 이미노; -C(W2)R8(여기서, W2는 산소 원자 또는 황 원자이고, R8은 수소 원자, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 아릴임) 또는 -OC(W2)R9(여기서, R9는 알킬, 또는 할로알킬에 의해서 치환된 아릴임); 또는 알킬술포닐이고, 상기 치환체가 이미노기인 경우, 아미노기 또는 알콕시기와 함께 아미디노기 또는 이미데이트기를 형성할 수 있고, 일반식(Ⅰ)의 R3에 대한 정의에서 치환될 수도 있는 알킬기의 치환체는, 할로겐원자, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 시아노, 니트로 또는 히드록시이다.
- 하기 일반식(Ⅰ')의 아미드 화합물 또는 그의 염.식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(O)nR4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자를 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6- 원 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, 치환될 수도 있는, 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기 또는 모노- 또는 디-C1-6알킬아미노기이고, R4는 C1-6알킬기 또는 디C1-6알킬아미노기이고, R5는 C1-6알킬기 또는 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적으로, C1-6알콕시기 또는 C1-6알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 또는 2이고, 단, m이 0이고, X가 산소 원자인 경우, R1및 R2는 동시에 수소 원자가 아니며, 일반식(Ⅰ)의 R1, R2및 R3각각의 정의에 있어서, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기 또는 치환될 수도 있는 시클로알킬기의 치환체는 할로겐 원자; 알콕시; 알킬티오; 트리알킬실릴; 페닐; 할로겐, 알킬, 알콕시, 니트로 또는 할로알킬에 의해서 치환된 페닐; 알콕시 또는 알킬티오에 의해 치환될 수도 있는 페녹시에 의해서 치환된 페닐; 페녹시; 페닐티오; 아미노; 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노; 시클릭 아미노; 모르폴리노; 알킬에 의해서 치환된 모르폴리노; 1-피페라지닐; 알킬, 페닐, 피리딜 또는 트리플루오로메틸피리딜에 의해서 치환된 1-피페라지닐; 히드록시; 시아노; 시클로알킬; 이미노; -C(W2)R8(여기서, W2는 산소 원자 또는 황 원자이고, R8은 수소 원자, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 아릴임) 또는 -OC(W2)R9(여기서, R9는 알킬, 또는 할로알킬에 의해서 치환된 아릴임); 또는 알킬술포닐이고, 상기 치환체가 이미노기인 경우, 아미노기 또는 알콕시기와 함께 아미디노기 또는 이미데이트기를 형성할 수 있고, 일반식(Ⅰ)의 R3에 대한 정의에서 치환될 수도 있는 알릴기의 치환체는, 할로겐원자, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 시아노, 니트로 또는 히드록시이다.
- 제2항에 있어서, X가 산소 원자인 일반식(Ⅰ')의 화합물 또는 그의 염.
- 제2항에 있어서, R1및 R2각각이 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 또는 -C(W1)R3이거나, 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, R3은 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는, 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기, 또는 C1-6알콕시기이고, R6및 R7각각이 서로 독립적으로 C1-6알콕시기 또는 C1-6알킬티오기인 일반식(Ⅰ')의 화합물 또는 그의 염.
- 제2항에 있어서, X가 산소 원자이고, R1및 R2각각이 서로 독립적으로 수소 원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시C1-6알킬기, C1-6알킬아미노C1-6알킬기, C2-6시클릭 아미노알킬기, 히드록시C1-6알킬기, 시아노C1-6알킬기, 티오카르바모일C1-6알킬기, C1-6알킬카르보닐옥시C1-6알킬기, C1-6알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 트리플루오로메틸-치환된 아릴카르보닐기(여기서, 아릴은 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기임), C1-6알콕시티오카르보닐기 또는 C1-6알콕시카르보닐기이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하고, R5및 R7은 각각 C1-6알콕시기 및 C1-6알킬티오기인 일반식(Ⅰ')의 화합물 또는 그의 염.
- 제2항에 있어서, 화합물이4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복스아미드 1-옥시드,N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-티오카르바모일메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-에톡시메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-이소프로필아미노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-시아노메틸-N,N-비스(4-트리플루오로메틸니코티노일)아민,N-아세틸-N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-시아노메틸-N-메틸-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드,O-메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)티오카르바메이트,N-메틸-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드,N-(N',N'-디메틸아미노메틸)-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드,N-(1-피페리디닐메틸)-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드,N-시아노메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)아미노메틸피바레이트,O,S-디메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)이미노포르메이트,N-히드록시메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-아세틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드 또는메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)카르바메이트, 또는 이들의 1-옥시드인 일반식(Ⅰ')의 화합물 또는 그의 염.
- 4-할로알킬피리딘-3-카르복실산 또는 그의 산 할라이드, 에스테르 또는 산 무수물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ-1)의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.식 중, Y는 할로C1-2알킬기이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(O)nR4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자를 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6- 원 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, 치환될 수도 있는, 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기 또는 모노- 또는 디-C1-6알킬아미노기이고, R4는 C1-6알킬기 또는 디C1-6알킬아미노기이고, R5는 C1-6알킬기 또는 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적으로, C1-6알콕시기 또는 C1-6알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, n은 1 또는 2이며, 일반식(Ⅰ)의 R1, R2및 R3각각의 정의에 있어서, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기 또는 치환될 수도 있는 시클로알킬기의 치환체는 할로겐 원자; 알콕시; 알킬티오; 트리알킬실릴; 페닐; 할로겐, 알킬, 알콕시, 니트로 또는 할로알킬에 의해서 치환된 페닐; 알콕시 또는 알킬티오에 의해 치환될 수도 있는 페녹시에 의해서 치환된 페닐; 페녹시; 페닐티오; 아미노; 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노; 시클릭 아미노; 모르폴리노; 알킬에 의해서 치환된 모르폴리노; 1-피페라지닐; 알킬, 페닐, 피리딜 또는 트리플루오로메틸피리딜에 의해서 치환된 1-피페라지닐; 히드록시; 시아노; 시클로알킬; 이미노; -C(W2)R8(여기서, W2는 산소 원자 또는 황 원자이고, R8은 수소 원자, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 아릴임) 또는 -OC(W2)R9(여기서, R9는 알킬, 또는 할로알킬에 의해서 치환된 아릴임); 또는 알킬술포닐이고, 상기 치환체가 이미노기인 경우, 아미노기 또는 알콕시기와 함께 아미디노기 또는 이미데이트기를 형성할 수 있고, 일반식(Ⅰ)의 R3에 대한 정의에서 치환될 수도 있는 아릴기의 치환체는, 할로겐원자, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 시아노, 니트로 또는 히드록시이다.
- 4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복실산 또는 그의 산 할라이드, 에스테르 또는 산 무수물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ-1)의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.식 중, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(O)nR4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자를 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6- 원 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, 치환될 수도 있는, 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기 또는 모노- 또는 디-C1-6알킬아미노기이고, R4는 C1-6알킬기 또는 디C1-6알킬아미노기이고, R5는 C1-6알킬기 또는 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기이고, R5및 R7각각은 서로 독립적으로, C1-6알콕시기 또는 C1-6알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, n은 1 또는 2이며, 일반식(Ⅰ)의 R1, R2및 R3각각의 정의에 있어서, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기 또는 치환될 수도 있는 시클로알킬기의 치환체는 할로겐 원자; 알콕시; 알킬티오; 트리알킬실릴; 페닐; 할로겐, 알킬, 알콕시, 니트로 또는 할로알킬에 의해서 치환된 페닐; 알콕시 또는 알킬티오에 의해 치환될 수도 있는 페녹시에 의해서 치환된 페닐; 페녹시; 페닐티오; 아미노; 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노; 시클릭 아미노; 모르폴리노; 알킬에 의해서 치환된 모르폴리노; 1-피페라지닐; 알킬, 페닐, 피리딜 또는 트리플루오로메틸피리딜에 의해서 치환된 1-피페라지닐; 히드록시; 시아노; 시클로알킬; 이미노; -C(W2)R8(여기서, W2는 산소 원자 또는 황 원자이고, R8은 수소 원자, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 아릴임) 또는 -OC(W2)R9(여기서, R9는 알킬, 또는 할로알킬에 의해서 치환된 아릴임); 또는 알킬술포닐이고, 상기 치환체가 이미노기인 경우, 아미노기 또는 알콕시기와 함께 아미디노기 또는 이미데이트기를 형성할 수 있고, 일반식(Ⅰ)의 R3에 대한 정의에서 치환될 수도 있는 아릴기의 치환체는, 할로겐원자, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 시아노, 니트로 또는 히드록시이다.
- 제7항의 방법으로 제조된 일반식(Ⅰ-1)의 화합물을 산화제와 반응시켜서 하기 일반식(Ⅰ-2)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 아미드 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.식 중, R1, R2및 Y는 제7항에서 정의한 바와 같다.
- 제7항의 방법으로 제조된 일반식(Ⅰ-1)의 화합물을 황화제와 반응시켜서 하기 일반식(Ⅰ-3)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 아미드 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.식 중, R1, R2및 Y는 제7항에서 정의한 바와 같다.
- 하기 일반식(Ⅰ-4)의 화합물을 하기 일반식(A)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제7항 기재의 일반식(Ⅰ-1)의 아미드 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.식 중, R1및 Y는 제7항에서 정의한 바와 같고, R2는 제7항에서 정의한 바와 같으나 수소 원자는 아니며, Hal은 할로겐 원자이다.
- 활성 성분으로서 살충 활성량의 하기 일반식(Ⅰ)의 아미드 화합물 또는 그의 염과 농업용 보조제를 함유하는 살충 조성물.식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, Y는 할로C1-6알킬기이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(O)nR4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자를 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6- 원 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, 치환될 수도 있는, 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기 또는 모노- 또는 디-C1-6알킬아미노기이고, R4는 C1-6알킬기 또는 디C1-6알킬아미노기이고, R5는 C1-6알킬기 또는 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적으로, C1-6알콕시기 또는 C1-6알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 또는 2이며, 일반식(Ⅰ)의 R1, R2및 R3각각의 정의에 있어서, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기 또는 치환될 수도 있는 시클로알킬기의 치환체는 할로겐 원자; 알콕시; 알킬티오; 트리알킬실릴; 페닐; 할로겐, 알킬, 알콕시, 니트로 또는 할로알킬에 의해서 치환된 페닐; 알콕시 또는 알킬티오에 의해 치환될 수도 있는 페녹시에 의해서 치환된 페닐; 페녹시; 페닐티오; 아미노; 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노; 시클릭 아미노; 모르폴리노; 알킬에 의해서 치환된 모르폴리노; 1-피페라지닐; 알킬, 페닐, 피리딜 또는 트리플루오로메틸피리딜에 의해서 치환된 1-피페라지닐; 히드록시; 시아노; 시클로알킬; 이미노; -C(W2)R8(여기서, W2는 산소 원자 또는 황 원자이고, R8은 수소 원자, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 아릴임) 또는 -OC(W2)R9(여기서, R9는 알킬, 또는 할로알킬에 의해서 치환된 아릴임); 또는 알킬술포닐이고, 상기 치환체가 이미노기인 경우, 아미노기 또는 알콕시기와 함께 아미디노기 또는 이미데이트기를 형성할 수 있고, 일반식(Ⅰ)의 R3에 대한 정의에서 치환될 수도 있는 알킬기의 치환체는, 할로겐원자, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 시아노, 니트로 또는 히드록시이다.
- 활성 성분으로서 살충 활성량의 하기 일반식(Ⅰ')의 아미드 화합물 또는 그의 염과 농업용 보조제를 함유하는 살충 조성물.식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(O)nR4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자를 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6- 원 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 C1-6알킬기, 치환될 수도 있는 C2-6알케닐기, 치환될 수도 있는 C2-6알키닐기, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬기, 치환될 수도 있는, 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기 또는 모노- 또는 디-C1-6알킬아미노기이고, R4는 C1-6알킬기 또는 디C1-6알킬아미노기이고, R5는 C1-6알킬기 또는 페닐기, 티에닐기, 푸라닐기, 피리딜기, 나프틸기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기 또는 퀴놀리닐기인 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적으로, C1-6알콕시기 또는 C1-6알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 또는 2이며, 일반식(Ⅰ)의 R1, R2및 R3각각의 정의에 있어서, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기 또는 치환될 수도 있는 시클로알킬기의 치환체는 할로겐 원자; 알콕시; 알킬티오; 트리알킬실릴; 페닐; 할로겐, 알킬, 알콕시, 니트로 또는 할로알킬에 의해서 치환된 페닐; 알콕시 또는 알킬티오에 의해 치환될 수도 있는 페녹시에 의해서 치환된 페닐; 페녹시; 페닐티오; 아미노; 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노; 시클릭 아미노; 모르폴리노; 알킬에 의해서 치환된 모르폴리노; 1-피페라지닐; 알킬, 페닐, 피리딜 또는 트리플루오로메틸피리딜에 의해서 치환된 1-피페라지닐; 히드록시; 시아노; 시클로알킬; 이미노; -C(W2)R8(여기서, W2는 산소 원자 또는 황 원자이고, R8은 수소 원자, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 아릴임) 또는 -OC(W2)R9(여기서, R9는 알킬, 또는 할로알킬에 의해서 치환된 아릴임); 또는 알킬술포닐이고, 상기 치환체가 이미노기인 경우, 아미노기 또는 알콕시기와 함께 아미디노기 또는 이미데이트기를 형성할 수 있고, 일반식(Ⅰ)의 R3에 대한 정의에서 치환될 수도 있는 아릴기의 치환체는, 할로겐원자, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 시클로알킬, 시클로알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아미노, 1 또는 2개의 알킬에 의해서 치환된 아미노, 시아노, 니트로 또는 히드록시이다.
- 제13항에 있어서, 활성 성분이 4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복스아미드,N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-티오카르바모일메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-에톡시메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-이소프로필아미노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-시아노메틸-N,N-비스(4-트리플루오로메틸니코티노일)아민,N-아세틸-N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-시아노메틸-N-메틸-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드,O-메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)티오카르바메이트,N-메틸-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드,N-(N',N'-디메틸아미노메틸)-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드,N-(1-피페리디닐)-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드,N-시아노메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)아미노메틸피바레이트,O,S-디메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)이미노포르메이트,N-히드록시메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드,N-아세틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드 또는메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)카르바메이트, 또는 이들의 1-옥시드인 살충 조성물.
- 제13항에 있어서, 활성 성분이 4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드 또는 그의 1-옥시드인 살충 조성물.
- 활성 성분으로서 활성량의 제13항 기재의 일반식(Ⅰ)의 아미드 화합물 또는 그의 염을 해충에게 살포하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.
- 제16항에 있어서, 활성 성분이 4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스 아미드 또는 그의 1-옥시드인 해충 방제 방법.
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