KR940005575A - 아미드 화합물 및 그의 염, 이들의 제조 방법 및 이들을 함유하는 살충 조성물 - Google Patents

아미드 화합물 및 그의 염, 이들의 제조 방법 및 이들을 함유하는 살충 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아미드 화합물 및 그의 염, 그의 제조 방법 및 이들을 함유하는 살충 조성물에 관한 것이다.
하기 일반식(I)의 아미드 화합물 또는 그의 염이 개시된다.
식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, Y는 할로알킬기이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(0)nR4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인 접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자를 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6-원 헤테로시클릭기틀 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로 알킬기, 치환될 수도 있는 아릴기, 알콕시기, 알킬티오기 또는 모노- 또는 디-알킬아미노기이고, R4는 알킬기 또는 디알킬아미노기 이고, R5는 알킬기 또는 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적이고, 알콕시기 또는 알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, m은 0또는 1이고, n은 1또는 2이고, 단, m이 0이고, X가 산소 원자이고, Y가 트리플루오로메틸기인 경우, R1및 R2는 동시에 수소 원자가 아니다.

Description

아미드 화합물 및 그의 염, 이들의 제조 방법 및 이들을 함유하는 살충 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 아미드 화합물 또는 그의 염.
    식중, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, Y는 할로알킬기이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환횔 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(0)nR4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인 접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자률 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6-원 헤테로시클릭기틀 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 알릴기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로 알킬기, 치환될 수도 있는 아릴기, 알콕시기, 알킬티오기 또는 모노- 또는 디-알킬아미노기이고, R4는 알킬기 또는 디알킬아미노기 이고, R5는 알킬기 또는 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적이고, 알콕시기 또는 알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, m은 0또는 1이고, 틴은 1또는 2이고, 단, m이 0이고, X가 산소 원자이고, Y가 트리플루오로메틸기인 경우, R1및 R2는 동시에 수소 원자가 아니다.
  2. 하기 일반식(Ⅰ)의 아미드 화합물 또는 그의 염.
    식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, Y는 할로알킬기이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(0)nR4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인 접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자률 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 알릴기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로 알킬기, 치환될 수도 있는 아릴기, 알콕시기, 알킬티오기 또는 모노- 또는 디-알킬아미노기이고, R4는 알킬기 또는 디알킬아미노기 이고, R5는 알킬기 또는 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적이고, 알콕시기 또는 알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, m은 0또는 1이고, n은 1또는 2이고, 단, m이 0이고, X가 산소 원자이고, Y가 트리플루오로메틸기인 경우, R1및 R2는 동시에 수소 원자가 아니다.
  3. 제2항에 있어서, X가 산소 원자인 일반식(Ⅰ')의 화합물 또는 그의 염.
  4. 제2항에 있어서, R1및 R2각각이 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기. 또는 -C(W1)R3이 거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, R3은 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 아릴기, 또는 알콕시기 이고, R6및 R7각각이 서로 독립적으로 알콕시기 또는 알킬티오기인 일반식 (I')의 화합뭍 또는 그의 염.
  5. 제2항에 있어서, X가 산소 원자이고, R1및 R2각각이 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시알킬기 알킬아미노알킬기, C2-6시클릭 아미노알킬기, 히드록시알킬기, 시아노알킬기, 티오카르바모일알킬기, 알킬카르보닐 옥시알킬기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 트리플루오로메틸-치환 아릴카르보닐기, 알콕시티오카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하고, R6및 R7은 각각 알콕시기 및 알킬티오기인 일반식 (I')의 화합물 또는 그의 염.
  6. 제2항에 있어서, 화합물인 4-트리플루오르메틸-3-피리딘카르복스아미드 1-옥시드 또는 N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드, N-티오카르바모일메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드, N-에톡시메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드, N-이소프로필아미노메틸-4-트리플루오로메 틸-3-피리딘 카르복스아미드, N-시아노메틸-N, N-비스(4-트리플루오로메틸 니코티노일)아민, N-아세틸-N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드, N-시아노 메틸-N-메틸-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드, 0-메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)티오카르바메이트, N-메틸-4-트리플루오로메틸피리 딘-3-카르복스아미드, N-(N',N'-디메틸아미노메틸)-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드, N-(1-피페리디닐메틸)-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드, N-시아노메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)아미노메틸피바레이트, O,S-디메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)이미노포르메이트, N-히드록시메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복스아미드, N-아세틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드 또는 메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)카르바메이트, 또는 이들의 1-옥시드인 일반식(I')의 화합물 또는 그의 염.
  7. 4-할로알킬피리딘-3-카르복실산 또는 그의 반응성 유도체를 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
    식 중, Y는 할로알킬기이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(0n)R4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자를 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로알킬기, 치환될 수도 있는 아릴기, 알콕시기, 알킬티오기 또는 모노- 또는 디-알킬아미노기이고, R4는 알킬기 또는 디알킬아미노기이고, R5는 알킬기 또는 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적으로, 알콕시기 또는 알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, n은 1 또는 2이다.
  8. 4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복실산 또는 그의 반응성 유도체를 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I-1')의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
    식 중, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(0n)R4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자를 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성 하고, R3은 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로알킬기, 치환될 수도 있는 아릴기, 알콕시기, 알킬티오기 또는 모노- 또는 디-알킬아미노기이고, R4는 알킬기 또는 디알킬아미노기이고, R5는 알킬기 또는 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적으로, 알콕시기 또는 알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, n은 1 또는 2이다.
  9. 제7항의 방법으로 제조된 일반식(I-1)의 화합물을 산화제와 반응시켜서 하기 일반식(I-2)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 아미드 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
    식 중, R1,R2및 Y는 제7항에서 정의한 바와 같다.
  10. 제7항의 방법으로 제조된 일반식(I-1)의 화합물을 황화제와 반응시켜서 하기 일반식(I-3)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 아미드 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
    식 중, R1,R2및 Y는 제7항에서 정의한 바와 같다.
  11. 하기 일반식(I-4)의 화합물을 하기 일반식(A)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제7항 기재의 일반식(I-1)의 아미드 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
    식 중, R1은 Y는 제7항에서 정의한 바와 같고, R2는 제7항에서 정의한 바와 같으나 수소 원자는 아니며, Hal은 할로겐 원자이다.
  12. 활성 성분으로서 살충 유효량의 하기 일반식(I)의 아미드 화합물 또는 그의 염과 농업용 보조제를 함유하는 살충 조성물.
    식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, Y는 할로알킬기이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(0n)R4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인 접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자률 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6-원 헤테로시클릭기틀 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 알릴기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로 알킬기, 치환될 수도 있는 아릴기, 알콕시기, 알킬티오기 또는 모노- 또는 디-알킬아미노기이고, R4는 알킬기 또는 디알킬아미노기 이고, R5는 알킬기 또는 아릴기이고, R6및 R7각각은 서로 독립적이고, 알콕시기 또는 알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, m은 0또는 1이고, n은 1또는 2이다.
  13. 활성 성분으로서 살충 유효량의 하기 일반식(I')의 아미드 화합물 또는 그의 염과 농업용 보조제를 함유하는 살충 조성물.
    식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, R1및 R2각각은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로알킬기, -C(W1)R3, -S(0)nR4또는 -NHR5이거나 또는 R1및 R2가 함께 =C(R6)R7을 형성하거나 또는 인 접하는 질소 원자와 함께 질소 원자 또는 산소 원자률 함유할 수도 있는 C4-55- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성하고, R3은 치환될 수도 있는 알릴기, 치환될 수도 있는 알케닐기, 치환될 수도 있는 알키닐기, 치환될 수도 있는 시클로 알킬기, 치환될 수도 있는 아릴기, 알콕시기, 알킬티오기 또는 모노- 또는 디-알킬아미노기이고, R4는 알킬기 또는 디알킬아미노기 이고, R5는 알킬기 또는 아릴기 이고, R6및 R7각각은 서로 독립적이고, 알콕시기 또는 알킬티오기이고, W1은 산소 원자 또는 황 원자이고, m은 0또는 1이고, n은 1또는 2이다.
  14. 제13항에 있어서, 활성 성분인 4-트리플루오르메틸-3-피리딘카르복스아미드 , N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드, N-티오카르바모일메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드, N-에톡시메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드, N-이소프로필아미노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드, N-시아노메틸-N, N-비스(4-트리플루오로메틸 니코티노일)아민, N-아세틸-N-시아노메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드, N-시아노 메틸-N-메틸-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드, 0-메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)티오카르바메이트, N-메틸-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드, N-(N',N'-디메틸아미노메틸)-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드, N-(1-피페리디닐메틸)-4-트리플루오로메틸피리딘-3-카르복스아미드, N-시아노메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)아미노메틸피바레이트, O,S-디메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)이미노포르메이트, N-히드록시메틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘카르복스아미드, N-아세틸-4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드 또는 메틸 N-(4-트리플루오로메틸니코티노일)카르바메이트, 또는 이들의 1-옥시드인 살충 조성물.
  15. 제13항에 있어서, 활성 성분이 4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드 또는 그의 1-옥시드인 살충 조성물.
  16. 활성 성분으로서 유효량의 제13항 기재의 일반식(I)의 아미드 화합물 또는 그의 염을 해충에게 살포하는 것을 특징으로 하는 방제 방법.
  17. 제16항에 있어서, 활성 성분이 4-트리플루오로메틸-3-피리딘 카르복스아미드 또는 그의 1-옥시드인 해충 방제 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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