KR100267361B1 - 클로로에틸술포닐벤즈알데히드 - Google Patents

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KR100267361B1
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파취 만프레드
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스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C309/01—Sulfonic acids
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Abstract

본 발명은 하기일반식의 클로로에틸술포닐벤조알데히드, 및 이것의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서,
n은 1 또는 2 이고,
고리A는 치환될 수 있다.
치환고리A에서, 치환기는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 니트로, 히드록시 술포닐 또는 C1-C4-알킬술포닐일 수 있다.

Description

클로로에틸술포닐벤즈알데히드
본 발명은 하기 일반식(1)의 신규의 클로로에틸술포닐벤즈알데히드, 및 이들을 제조하기 위한 방법에 관한 것이다:
상기식에서,
n은 1 또는 2 이고, 고리A는 치환될 수 있다.
본 발명의 목적은 반응성 염료의 합성을 위한 신규의 유용한 중간 생성물을 제공하는 데에 있다. 신규의 중간 생성물은 간단한 방법으로, 우수한 수율로 제조될 수 있다.
본 발명자들은 상기의 목적이 상기 정의된 일반식(1)의 클로로에틸술포닐벤즈알데히드에 의해 달성됨을 발견하였다.
일반식(1)중의 치환고리에서, 치환기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 또는 2차-부틸과 같은 C1-C4-알킬; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시 또는 2차-부톡시와 같은 C1-C4-알콕시; 니트로; 히드록시술포닐; 또는 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐 또는 부틸술포닐과 같은 C1-C4-알킬술포닐이 있을 수 있다. 치환고리 A 중의 치환기의 수는 일반적으로 1 내지 3개, 바람직하게는 1 또는 2개, 특히 1개이다.
US-A-4,992,014호에는 2-히드록시메르캅토벤즈알데히드의 제법이 기술되어 있다. 이 화합물은, 할로벤즈알데히드를 2-메르캅토에탄올과 반응시킴으로써 수득되며, 텅스텐 화합물의 존재하에 과산화수소에 의한 산화에 의해 2-히드록시에틸술포닐벤즈알데히드로 전환될 수 있다.
하기 일반식(1a) 또는 (1b)의 클로로에틸술포닐벤즈알데히드가 바람직하다:
상기 식에서,
고리 A 는 각각의 경우에 상기 정의된 바와 같다.
또한, 고리 A가 할로겐, 니트로 또는 히드록시술포닐에 의해 단일 치환되거나 또는 비치환된 일반식(1)의 클로로에틸술포닐벤즈알데히드가 바람직하다.
일반식(1)의 신규의 클로로에틸술포닐벤즈알데히드는, 예를 들어, 10 내지 80℃, 바람직하게는 30 내지 50℃에서, 하기 일반식(II)의 히드록시에틸메르캅토벤즈알데히드를 염산 용액중에서 원소 염소에 의해 산화시킴으로써 유용한 방법으로 수득될 수 있다:
상기 식에서,
n 및 고리A는 각각 상기 정의된 바와 같다.
0.3 내지 36 중량% 농도, 바람직하게는 18 내지 36 중량% 농도의 염산중에서 산화를 수행하는 방법이 바람직하다.
사용되는 염산의 양은, 히드록시메르캅토벤즈알데히드(11) 1 중량부당 일반적으로 0.5 내지 5 중량부, 바람직하게는 1 내지 3 중량부이다.
사용되는 원소 염소의 양은, 히드록시에틸메르캅토벤즈알데히드(11) 1 몰당 통상적으로 2 내지 6몰, 바람직하게는 2.5 내지 4몰이다.
신규의 방법은 염산중의 히드록시메르캅토벤즈알데히드(11)의 용액을 제조하여 상기 언급된 온도에서 이 용액내에 기체염소를 도입시킴으로써 수행하는 것이 유리하다.
일반적으로 2 내지 6시간만에 염소의 첨가가 완결되면, 반응 혼합물을 계속해서 약 3 내지 4시간 동안 교반한다. 그런 후, 생성된 클로로에틸술포닐벤즈알데히드를 흡인여과하고, 물로 세척하고, 건조시킨다.
출발 히드록시메르캅토벤즈알데히드는 그 자체로 공지되어 있으며, 상기 언급된 바와 같이, US-A-4,922,014호에 기술되어 있다.
신규의 방법에 의해, 고수율 및 고순도로 신규의 클로로에틸술포닐벤즈알데히드를 수득하는 것이 가능해진다.
일반식(1)의 신규의 클로로에틸술포닐벤즈알데히드는 반응성 염료의 합성을 위한 유용한 중간 생성물이다.
본 발명의 양태는 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명될 것이다.
[실시예 1]
4-(2-히드록시에틸)메르캅토벤즈알데히드 91.0g을 진한 염산 160g 중에 용해시켰다. 염소를 약 4시간 동안 포화점에 도달할때까지 35 내지 40℃의 용액내에 통과시키고, 출발물질이 박막 크로마토그래피에 의해 더 이상 검출될 수 없을 때까지 4시간 동안 35 내지 40℃에서 혼합물을 교반시켰다. 그런 후, 혼합물을 교반시키면서 실온으로 냉각시키고, 현탁된 4-(2-클로로에틸술포닐)벤즈알데히드를 흡인여과시키고, 중화될때까지 물로 세척하고 40℃에서 감압하에 건조시켰다.
이렇게 하여, 융점 70-72℃의 4-(2-클로로에틸술포닐)벤즈알데히드 110g(HPLC 순도 : 98%)을 수득하였다.
CI(이론치) : 15.27% CI(측정치) : 15.67%
1H-NMR(DMSO) : δ = 3.8(2H), 4.0(2H), 8.1(4H), 10.1(1H) ppm.
[실시예 2]
0.4 중량% 농도 염산 160g 중에서 산화를 수행하는 것을 제외하고는, 실시예 1을 반복하였다. 이렇게 하여, 유사한 순도의 4-(2-클로로에틸술포닐)벤즈알데히드 105g을 수득하였다.
[실시예 3]
출발재료로서 상응하는 양의 2-클로로-4-(2-히드록시에틸메르캅토)벤즈알데히드를 사용하여 실시예 1을 반복하였다. 이렇게 하여, 유사한 수율 및 순도로 2-클로로-4-(2-클로로에틸술포닐)벤즈알데히드를 수득하였다.
CI(이론치) : 26.6% CI(측정치) : 25.3%
융점 : 117-119℃
1H-NMR(DMSO) : δ = 3.8(2H), 4.0(2H), 8.1(4H), 8.2(2H), 10.1(1H) ppm.
똑같은 방법으로, 하기의 표에 기재된 하기 일반식의 벤즈알데히드를 수득하였다:

Claims (3)

  1. 하기일반식(1)의 클로로에틸술포닐벤즈알데히드:
    상기식에서,
    n은 1 또는 2 이고,
    고리A는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 니트로, 히드록시술포닐 또는 C1-C4-알킬술포닐에 의해 치환될 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(1a) 또는 (1b)의 클로로에틸술포닐벤즈알데히드:
    상기 식에서,
    고리 A는 각각의 경우에 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  3. 하기 일반식(11)의 히드록시에틸메르캅토벤즈알데히드를 10 내지 80℃의 온도 및 염산용액 중에서 원소 염소에 의해 산화시키는 것을 포함하여, 제 1 항의 일반식(1)의 클로로에틸술포닐벤즈알데히드를 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    n 및 고리 A는 각각 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
KR1019930008557A 1992-05-20 1993-05-19 클로로에틸술포닐벤즈알데히드 KR100267361B1 (ko)

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