KR0147422B1 - 2작용성 말단실록산단위를 가진 오르가노폴리실록산 - Google Patents
2작용성 말단실록산단위를 가진 오르가노폴리실록산Info
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Abstract
오르가노폴리실록산은 다음일반식(1)을 가진다.
위식에서,
R은 같거나 다른 치환 또는 비치환 C1-∼C18-탄화수소래디컬이며,
R1은 최소한 하나의 페닐링을 구성한 치환 또는 비치환 C6-∼C15-탄화수소래디컬이고,
R2는 C1-∼C3-탄화수소래디컬이며,
X는 수소원자 또는 2가의 치환 또는 비치환 C1-∼C15-탄화수소래디컬에 의해 결합한 유기실리콘기 또는 오르가노실리콘기로, 그 탄화수소래디컬의 하나 또는 그 이상의 메틸렌 단위가 탄소원자의 양측에 결합한 산소원자에 의해 치환될 수 있으며,
a는 최소한 1의 정수이고,
b,c,d 및 e 는 각각 0 또는 양(+)의 정수이며, a,b,c,d,e의 합은 최소한 3이다.
Description
이 발명은 2작용성 말단실록산 단위를 가진 오르가노폴리실록산 및 그 제조방법에 관한 것이다.
실록산의 체인말단(chain ends)에서 작용기의 비교적 높은 밀도는 표면활성을 향상시킬 수 있는 가교 또는 보다 높은 극성에 의해 결합되고 결합력향상등 일련의 바람직한 특성을 나타낸다.
실록산의 체인말단의 2작용성기는 평형상태에 있는 폴리실록산과, 하나의 실리콘 원자에 2작용성기를 가진 디실록산의 반응에 의해 얻어질 때가 자주 있다.
그러나, 평형상태에서 안정성 있는 이들의 2작용성기만을 도입시킬 수 있다.
이들의 처리공정에서 하나의 작용성체인 말단만을 가지거나, 서로 다른 말단기를 가진 폴리실록산은 바람직하지 않은 임의 말단기(random end-group)분포를 나타낸다.
2작용성기는 2개의 작용성기를 가진 불포화 화합물의 히드로실릴화(hydrosilylation)에 의해 말단 SiH기를 가진 실록산의 체인말단에서 더 선택적으로 결합시킬 수 있다.
그러나, 이와 같은 불포화화합물은 얻을 수 없으나 비경제적 방법으로만 얻을 수 있다.
용이하게 이용할 수 있는 불포화화합물로 다중히드로실릴화가 가능한 폴리실록산말단기, 즉 가급적 동일한 반응성이 있는 다수의 Si-H작용 즉 당량의 Si-H작용을 가진 말단기로의 도입은 반응시에 더 간단하다.
2 또는 3개의 동일한 반응성 Si-H래디컬을 단작용성오일로의 도입은 유럽특허출원제 516143호에 기재되어 있다.
이 특허출원서에서 그 처리방법의 결점은 다단계합성(multistage synthesis)에 있다.
첫째로 단작용성 폴리실록산은 예로서 헥사메틸시클로트리실록산과 개시제로서 리륨부톡사이드의 음이온개환중합에 의해 제조한다.
그 다음으로 이 리빙 실라놀레이트(living silanolate)말단기 또는(가수분해 후) 실라놀말단기는 비닐디메틸클로로실란과(HSiMe2O)3SiMe 또는 (H-SiMe2O)4Si를 화학량비 1:1로 히드로실릴화에 의해 얻을 수 있는 클로로실록산과 반응시킬 수 있다.
그 히드로실릴화에서, 소량의 수율 만을 얻을 수 있기 때문에 H-실록산의 다량과 과잉량을 사용할 필요가 있다.
복치환 생성물의 분리는 증류에 의해서만 가능하다.
그러나, 이 방법은 또 다른 결점이 있다.
첫째로, 과잉의 클로화합물을 단작용성폴리실록산에 가할 필요가 있다.
그 이유는 남아 있는 실라놀 또는 실라놀레이트기 또는 미량의 LiOH가 Si-H기의 분해에 의해 최종생성물의 안정성을 해칠 수 있기 때문이다.
더욱이, 이 비점이 높은 침식성물질의 과잉량은 반응후 그 혼합물에서 완전 증류시킬 필요가 있다.
그 이유는 HC1이 남아 있는 C1-Si단위의 가수분해에 의해 최조생성물에서 생성되기 때문이다.
공지되어 있는 바와 같이 그 남아있는 C1-Si단위는 Si-H말단기를 함유한 실록산내에서 구조전위(skeletal rearrangement)되어 최종생성물을 불안정성 상태로 된다.
모노-OH 오일을 사용할 때 생성된 HC1을 중화시키는 트리에틸아민등 보조염기의 사용을 생략시킬 수 없다.
그 결과, 반응이 완료된 후 생성전 암모늄클로리드를 제거하는 추가 여과 공정을 밟는다.
이 암모늄클로리드는 통상적으로 제거하기가 어렵다.
따라서, 이 발명의 목적은 복잡한 정제공정없이 실시할 수 있는 간단한 선택적 처리공정에 의해 2작용성 말단 실록산단위를 가진 오르가노폴리실록산을 제공하는데 있다.
이 발명은 다음 일반식(1)의 오르가노폴리실록산을 제공한다.
위식에서,
R은 같거나 다른 치환 또는 비치환 C1-∼C18-탄화수소래디컬이며,
R1은 최소한 하나의 페닐링(phenylring)을 구성한 치환 또는 비치환 C6-∼C15-탄화수소래디컬이고, R2는 C1-∼C3-탄화수소래디컬이며,
X는 수소원자 또는 2가의 치환 또는 비치환 C1-∼C15-탄화수소래디컬에 의해 결합한 유기실리콘기 또는 오르가노실리콘기로, 그 탄화수소래디컬의 하나 또는 그 이상의 메틸렌 단위가 탄소원자의 양측에 결합한 산소원자에 의해 치환할 수 있으며,
a는 최소한 1의 정수이고, b, c, d 및 e는 각각 0 또는 양(+)의 정수이며, a, b, c, d 의 합은 최소한 3이다.
래디컬 R의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸, t-펜틸래디컬등 알킬래디컬;
n-헥실래디컬등 헥실래디컬; n-헵틸래디컬등 헵틸래디컬; n-옥틸래디컬 및 2, 2, 4-트리메틸펜틸래디컬등의 이소-옥틸래디컬등 옥틸래디컬; n-노닐래디컬등 노닐래디컬; n-데실래디컬등 데실래디컬; n-도데실래디컬등 도데실래디컬;
n-옥타데실래디컬등 옥타데실래디컬; 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸래디컬 및 메틸시클로헥실래디컬등 시클로알킬래디컬; 페닐, 나트릴 및 안트릴 및 펜안트릴래디컬 등 아릴래디컬;
O-m-, p-톨릴래디컬, 키실래디컬 및 에틸페닐래디컬등 알카릴래디컬; 및 벤질래디컬, α- 및 -β 페닐에틸래디컬 및 2-페닐프로필래디컬등 아릴킬래디컬이 있다.
치환 래디컬 R의 예로는 β-시아노에틸래디컬등 시아노알킬래디컬; 할로겐화 탄화수소래디컬, 예로서 3,3,3-트리플루오르-n-프로필래디컬, 2,2,2,2'2,2'2',2'-헥사플루오로이소프로필래디컬, 헵타플루오로이소프로필래디컬등 할로알킬래디컬과, O-m- 및 P-클로로페닐래디컬 및 메톡시에틸래디컬등의 C1-∼C10-알콕시래디컬을 가진 알콕시탄화수소래디컬이 있다.
래디컬 R의 바람직한 예로는 C1-6-알킬래디컬, 특히 메틸래디컬이 있다.
래디컬 R1의 예로는 위 래디컬 R에 대해서 구체적으로 설명한 치환 또는 비치환 페닐래디컬, 알카릴래디컬 및 아닐리래디컬의 예가 있다.
래디컬 R1의 바람직한 예로는 페닐, 2-페닐에틸, 3-페닐프로필, 4-클로로페닐, 2, 4-디클로로페닐, 4-플루오로페닐래디컬이 있다.
R1은 페닐, 2-페닐프로필 또는 2-페닐에틸래디컬이 바람직하며, 특히 페닐 또는 2-페닐프로필래디컬이 바람직하다.
2가의 C1-∼C3-알킬렌래디컬에 의해 실리콘원자에 페닐래디컬을 결합시킨 알킬페닐래디컬과 그 페닐래디컬이 특히 바람직하다.
그 래디컬 R2로는 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필래디컬이 있으며, 에틸 및 특히 메틸래디컬이 바람직하다.
래디컬 X의 예는 다음과 같다.
래디컬 트랜스-4-헥센-1-일, 시스-4-헥센 ∼1-일, 5-헥센-1-일, 3-부텐-1-일, 2-부텐-1-일, 6-메틸-6헵텐-1-일,(비시클로[2.2.1]헵트-1-엔-4-일)-1-에틸, 1-시클로도데카 4,8-디에닐; (시클로헥스-1-엔-4-일)-1-에틸, 시클로펜틸, 시클로헥세닐, 시클로옥테닐, 시클로옥타-2,4,6-트리에닐,
2가 C2-∼C15-탄화수소래디컬의 치환체의 예로는 시아노기, 플루오린, 클로린 및 브로민등 할로겐원자 및 메톡시래디컬등의 C1-∼C10-알콕실래디컬이 있다.
이 발명의 오르가노폴리실록산에서, a는 a+b+c+d+e의 합이 0.0001배보다 크거나 또는 같으며, a+b+c+d+e의 합이 0.66배이하이거나 같은 정수가 바람직하고, b는 약7, 특히 0또는 1이 바람직하다.
C는 0∼10,000, 특히 1∼100이 바람직하다.
d 및 e는 각각 0∼20이 바람직하며, 0∼10이 더 바람직하고, 특히 0이 바람직하다.
X=H인 일반식(1)의 오르가노폴리실록산의 예는 다음과 같다:
그 일반식(Ⅰ)의 오르가노폴리실록산의 바람직한 예는 다음과 같다.
위식에서, Me 메틸기, Et는 에틸기, Ph는 페닐기를 나타낸다.
10 진수는 평균치를 나타낸다.
X가 수소원자인 일반식(1)의 이 발명에 의한 오르가노폴리실록산은 다음 일반식(2)의 오르가노폴리실록산과, 히드록시기단위몰당 다음 일반식(3)의 실록산의 최소한 1몰당량을 수소를 유리하는 촉매량의 히드로실릴화촉매의 존재하에 반응시켜 제조할 수 있다.
위식에서, R,R1,R2,a,b,c,d 및 e는 위 설명에서와 같다.
수소의 분리와 Si-O-A의 형성결합을 하는 주기율표 8아족(subgroup)의 촉매존재하에 히드록시화합물 A-OH와 Si-H 기능의 반응은 참고문헌(E, Lukevics, M. Dzintara, J. Organomet.Chem. 295(1985)에서 공지되어 있다.
그러나, 다수의 Si-H기를 가진 실록산에서, 원래 바람직한 방법으로 하나의 Si-H 기능만으로 반응하는 것을 어렵다.
따라서, 이 성분의 다량의 과잉화학량을 사용할 필요가 있다.
일반식(3)의 실록산과 폴리실록산의 Si-OH말단기의 반응은 과잉의 이 실록산을 사요하지 않더라도 바람직한 선택을 하여 처리한다.
일반식(3)의 실록산은 고수율과 고순도로 얻을 수 있다.
다만 반응완료를 보장받기 위하여 일반식(2)의 오르가노폴리실록산의 히드록시기와 비교할때 일반식(3)의 실록산의 과잉의 화학량을 사용하는 것이 효과적이다.
일반식(3)의 실록산과 일반식(2)의 오르가노폴리실록산의 히드록시기의 몰비는 1∼10, 바람직하게는 1∼3, 특히 1.05∼2.0이다.
일반식(2)의 오르가노폴리실록산은 실란가수분해, 또는 평형촉매, 즉 포스포니트릴클로리드의 존재하에 실란과 (폴리)실록산평형에 의해 그 다음 가수분해에 의한 그 자체 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
a, b=1, c3 d, e=0를 가진 일반식(1)의 이 발명에 의한 디오르가노폴리실록산 제조에 사용되는 일반식(2)의 α-히드록시오르가노폴리실록산은 헥사오르가노폴리실록산의 개환중합에 의한 그 자체 공지된 방법에 의해 얻을 수 있다.
그 단자용성의 특성에 따라 2차성분 디-OH-말단오일 및 양말단에서 종료되는 오일이 발생하게 되어 2중(X-SiR2 2O)2-SiR1-0-말단오일과 R3Si-에 의해 양말단에서 종료되는 폴리실록산의 작은비를 원래 그 최종생성물에 존재시킬 수 있다.
그러나, 이와 같은 사실은 이 발명에 영향을 주지 않는다.
일반식(2)의 실라놀 또는 오르가노폴리실록산의 예는 다음과 같다.;
X가 2가의 치환 또는 비치환 C2-∼C15-탄화수소래디컬에 의해 결합한 유기실리콘기 또는 오르가노실리콘기인 이 발명에 의한 일반식(1)의 오르가노폴리실록산은 히드로 실릴화촉매의 촉매량 존재하에서 제 1 공정에서 제조한 X가 수소원자인 일반식(1)의 오르가노폴리실록산과, 치환 또는 비치환 지방족불포화 C2-∼C15-탄화수소래디컬에 결합한 유기실리콘 또는 오르가노폴리실리콘기로 구성되는 적어도 1몰당량의 화합물과 반응시켜 2 공정에서 제조할 수 있다.
그 지방족불포화 탄화수소래디컬은 적어도 하나의 탄소-탄소 2중결합 또는 3중결합으로 구성한다.
지방족 불포화탄화수소래디컬의 예로는 헥세닐 래디컬 및 페틸렌 래디컬등 알케닐 또는 아릴래디컬이 있으며, 비닐 및 알릴 래디컬이 특히 바람직하다.
불포화탄화수소래디컬에 있어서, 탄화수소래디컬의 하나 또는 그 이상의 메틸렌단위를 탄소원자 양측에 결합한 산소원자에 의해 치환시킬수도 있다.
이와 같은 래디컬의 예로는 H2C=CH-CH2O-[CH2CH2O]6-및 H2C = CH-CH2-O-C6-H4-(P)-가 있다.
제 2공정에서 X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산과 반응하는 불포화화합물은 상업적으로 사용할 수 있으며, 시판제품에서 제조할 수 있다.
지방족불포화화합물의 예로는 다음의 예가 있다:
1,3∼부타디엔, 이소프렌, 1,4-헥사티엔, 스리렌, 1,4-디비닐벤젠, 1-4-디알릴벤젠, 4-알릴옥시페놀(또는 그 대응되는 트리메틸실릴에테르), 5-비닐-2-노르보르넨, 4-비닐-1-시클로헥센, 리모넨(limonene), 알릴아민, N-알릴시킬로헥실아민, 알릴디메틸아민, 알릴알코올, 2-알릴옥시에타놀, 알릴옥시트리메틸실란, 알릴클로리드, 알릴브로미드, 아크롤레인 디메틸아세탈, 알릴아세테이트, 아크롤레인, 디에틸아세탈, 알릴아세테이트, 아크롤레인 디에틸아세탈, H2C=CH-CH2-CH(O-CH2CH2-O), 알릴비닐에테르, 디알릴에테르, 알릴폴리글리콜에테르, 알릴-O-(CH2CH2O)5Me, 알릴-O-(CH2CH2(CH3)O)12Me, 알릴 2,3-에폭시프로필에테르, 2,3-에폭시프로필 메타크릴레이트, 2-알릴옥시에톡시트리메틸실탄, 2-알릴옥시-3-부틴, 2-부틴-1,4-디올리 디알릴에테르, 3-헥신-2,5-디올의 디알릴에테르,(알릴아미노)트리메틸실란, H2C=CH-CH2(N-프탈이미도), H2C=CH-[CH2-(N-프탈이미도)]2, 디메틸디비닐실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐디메틸클로로실란, 비닐트리클로로실란, 비닐트리아세톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 비닐트리엑톡시실란, 알릴트리에톡시실란, Vi-(SiMe2O)4-Si(OEt)2-H(PCT 재92/19667 에 의해 제조), 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실라잔, 1-비닐-1,1,3,3-펜타메틸디실란잔, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1-비닐-1,1,3,3,3-펜타메틸디실록산, 알릴석신산무수물, 트리메틸실릴10-운데세노에이트, 메틸10-운데세노에이트, 10-운데센-1-올, (10-운데세닐옥시) 트리메틸실란, 알릴메타크릴레이트, 2-프로피녹시에틸-아크릴레이트, 2-부틴-1,4-디올의 비스메타크릴레이트, 2-부틴디올비스(에톡실레이트), 2-프로피녹시에타놀, 3-부틴-1-올, 2-프로필-1-올, 1,1-디메틸-3-부틴-1-올, 2,2-디메틸-3-부틴-1-올, 2-메틸-3-부틴-1-올, 1-메틸-3-부틴-1-올, 트리메틸실릴아크릴레이트.
X가 수소원자인 일반식(1)의 이 발명에 의한 오르가노폴리실록산은 분리시킬 수 있으며, 또 그 제조에서 제 2 공정에서는 히드로실릴화촉매를 제거함이 없이 지방족 불포화화합물과 반응시켜 X가 수소원자가 아닌, 즉 그 X가 2가의 치환 또는 비치환 C2-∼C15-탄화수소래디컬에 의해 결합시킨 유기 또는 오르가노실리콘기인 일반식(1)의 오르가노폴리실록산을 얻을 수 있다.
불포화화합물의 일정량을 사용함으로써 바람직한 반응을 얻도록 할 수 있다.
이것은 또, 예로서 남아있는 Si-H기능에 의해 가교 결합 등 그 다음 반응이 뒤따르도록 할 경우 미 완료반응이 바람직하다는 의미를 가진다.
제 2 공정의 히드로실릴화반응후 X=H를 가진 말단기의 비는 통상적으로 0-90mo1%, 바람직하게는 0-50mo1%, 특히 0mo1%이다.
제 1 공정에서 사용한 촉매의 양을 이 경우 계산할 수 있어 제 2 공정을 바람직하게 촉진시킬 수 있다.
X=H인 이 발명의 오르가노폴리실록산의 제조 및 제 2 공정에서 지방족불포화 화합물과의 반응에 있어서, Si-H기능과 알켄 및/또는 알킨의 반응에 종래 사용되었던 모든 촉매를 사용할 수 있다.
적합한 촉매는 백금금속 및/또는 그 화합물이며, 바람직하게는 백금 및/또는 그 화합물이다.
이와 같은 촉매의 예로는 미세한 금속백금이 있으며, 그 금속백금은 실리콘디옥사이드, 알루미늄옥사이드 또는 활성탄, 백금클로이드(colloids), 백금화합물 또는 백금착제 예로서 백금할라이드, 즉 PtCl4, h2PtCl6·H2O, Na2PtCl44H2O, 백금올레핀착체, 백금알코올착체, 백금악콕시드착제, 백금에테르착체, 백금알데히드착체, 백금케톤착체(H2PtCl6·6H2O와 시클로헥사논의 반응생성물포함), 백금비닐실록산착체, 특히 검출할 수 있는 무기결합할로겐, 비스(감마-피클린)플라티늄디클로리드, 트리메틸렌디피리딘 플라티늄디클로리드 및 (디메틸설폭사이드)(에틸렌)플라티늄(Ⅱ)디클로리드 또는 지지체에 클로이드분산 또는 처리를 한 로듐금속 또는 RhClCo(PPh3)2, RhCl3·4H2O, [Rh(CO)2Cl]2, Rh(CO)2(acac),RhCl(PPh3)3등의 로듐화합물을 포함하거나 포함하지 않은 백금디비닐테트라메틸의 실록산 착체의 지지체상에 구성할 수 있게 할 수 있다.
반응완료에 필요한 촉매농도는 각 촉매계의 활성에 따라, 공정 1 및 2의 반응타입에 따라, 그리고 각 반응물질에 따라 의존되며, 각각의 경우에 따라 결정할 필요가 있다.
그러나, 이 촉매농도는 그 반응혼합물을 기존으로하여, 예로서 지지체상에 고정시킨 불균일촉매에 있어서 5at%를 초과하지 않는 것이 바람직하며, 백금대칭-디비닐테트라실록산착체등 극히 활성인 계(systems)의 경우, 전 혼합물의 중량을 기준으로하여 촉매금속 500∼0.5wt.ppm으로 감소시킬 수 있다.
통상적으로, 제 1 반응공정과 제 2 반응공정에서 촉매의 농도는 0.5∼150ppm, 바람직하게는 1-100ppm, 특히 바람직하게는 5∼70ppm이다.
또, 제 1 및 제 2 반응공정에서는 서로 다른 농도에서 서로 다른 촉매를 사용할 수 있다.
일반식(3)의 실록산과 일반식(2)의 히드록시 기능폴리실록산의 반응 또는 X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산의 제 2 반응공정은 적합한 장치, 즉 교반반응기에서 각 촉매와 처리하는 성분을 혼합시켜 실시할 수 있다.
가스상수소는 X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산 제조에서 생성되기 때문에 특히 비교적 다량으로 실시할 때 아르곤 또는 질소등의 보호가스로 그 반응혼합물을 커버하는 것이 바람직하다.
바람직하지 않은 격렬한 반응을 피하기 위하여, 초기에 한성분을 넣고 조절하면서 다른 성분은 혼합시켜 필요로 하는 촉매를 별도의 혼합에 의한 반응혼합물 또는 초기 장입 및/또는 혼합성분의 혼가물에 넣을 수 있다.
X=H를 가진 일반식(1)의 폴리실록산 제조에서, 일반식(3)의 실록산과 촉매의 혼합물을 초기에 장입시켜, 일반식(2)의 OH-기능오르가노폴리실록산을 혼합하는 것이 바람직하다.
X=H가 아닌 일반식(1)의오르가노폴리실록산의 제조에서, X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산을 촉매를 가진 혼가물에 초기에 장입시킨다음 다음 반응물질을 혼합하는 것이 바람직하다.
동일한 반응용기내에서 X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산을 제조한 다음 바로 X=H가 아닌 일반식(1)의 이 발명에 의한 오르가노폴리실록산을 제조하는 것이 특히 바람직하며, 제 2 공정에서 (Si-H부가) 필요로 하는 촉매는 타입 및 양에 있어서 제 1 공정에서 충분히 존재하여 다음 반응물질을 혼합시킨다.
2작용성반응물질(bifunctional reactant), 예로서 디메틸디비닐실란 또는 알릴메티크릴레이트의 경우 2작용성반응물질의 과잉의 화학량을 초기에 장입하고 촉매 또는 추가촉매를 포함한 X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산을 혼합하는 것이 바람직하다.
일반식(1)의 오르가노폴리실록산을 얻는 반응은 주위대기압 또는 증가압력 105hpa이내 또는 감소압력 10-6hpa이하, 온도0-200℃, 바람직하게는 압력 900∼1100hpa와 온도 20∼180℃에서 교반 반응기에서 배치식으로, 또는 루프반응기(100P reactor)에서 연속적으로 실시할 수 있다.
X=H를 가진 일반식(1)의 이 발명에 의한 오르가노폴리실록산 제조는 주위대기압과 낮은 온도, 바람직하게는 20∼100℃, 특히 20∼70℃에서 실시한 다음 바람직하게는 온도 50∼180℃, 특히 70∼120℃에서 불포화 화합물과 반응시켜 X=H가 아닌 일반식(1)의 오르가노폴리실록산을 얻는 방법이 특히 바람직하다.
필요할 경우, 반응혼합물의 휘발성분, 예로서 과잉의 일반식(3)의 실록산, 또는 제 1 공정에서의 용매 또는 제 2 공정에서 과잉의 불포화래디컬을 가진 화합물을 그 반응이 완료된 후 바람직하게는 10-6∼8·102hpa의 압력에서 증류에 의해 제거한다.
제 1 공정 및 제 2 공정의 반응정도 또는 반응완료는 각각의 경우 NMR 또는 IR 스펙트로스코피에 의해 또는 적정에 의해 측정할 수 있다.
용제의 사용은 일반식(1)의 오르가노폴리실록산을 얻는 반응에 필요로 하지 않으나, 예로서 반응혼합물의 점도가 대단히 높을때 또는 그 OH기능, 즉 축합에 대한 특별한 안정화가 바람직할 때 희석용으로 효과가 있다.
화학적구조로 인하여 그 촉매활성을 손상시키지 않으며 압력 0.1hpa에서 비점 또는 비등 범위 120℃이내를 갖는 바람직하지 않은 2차반응을 일으킬 수 없는 모든 용매 또는 용매 혼합물은 이 발명의 제조방법에서 바람직하다.
이와 같은 용매의 예로는 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 헥사히드록나프탈렌, 데칼린 또는 석유에테르 또는 석유증류에서 얻은 혼합알칸분액등 각종의 탄화수소 혼합물등 지방족 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, m-키실렌, o-키실렌, p-키실렌 또는 그 혼합물등 방향족 탄화수소; 디클로로메탄, 트리클로로메탄, 테트라클로로메탄, 퍼클로로에틸렌, 1,2,3-트리클로로프로판, 클로로벤젠등 할로겐화탄화수소; 디에틸에테르, 메틸 t-부틸에테르, THF, 디메톡시에탄, 디에틸렌클리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르, 디-n-부틸에테르, 1,4-디옥산 또는 이들 용매의 혼합물등 에테르가 있다.
위 예시한 용매는 모든 반응성분이 이 용매에 용해할 필요가 있다는 것을 의미하지 않는다.
이 반응은 하나 또는 그 이상의 반응물질의 현탄액 또는 에멀젼에서 실시할 수도 있다.
또 이 반응은 혼화성차(miscibility gap)를 가진 용매 혼합물에서 실시할 수도 있으며, 적어도 하나의 반응물질이 각각의 혼합상에서 용해할 수 있다.
바람직하지 않은 2차반응을 방지하기 위하여, 물 또는 알코올등 히드록시-함유 2차성분의 출발원료를 적합한 방법에 의해 유리하는 것이 바람직하다.
이것은 예로서 공비건조(azeotropic drying), 몰리큐러시브(molecular sieves), 몬트모릴로나이트 또는 실리카겔 또는 칼슘클로리드, 소듐설페이트 또는 마그네슘설페이트등 다른 흡수제와의 예비처리, 또는 실라잔, 실릴아미드, 즉 비스(트리메틸실릴)아세트아미드 및/떠는 클로로실란 또는 2,3-디히드로-4-H-피란과의 반응에 의해 달성할 수 있으며, 이 반응은 과잉의 화학량을 사용할 때라도 별 문제없이 최종생성물에서 제거할 수 있다.
후자의 방법은 예로서 보호기에 의해, 알릴알코올등 프로톤(proton)성 기능을 가진 불포화화합물을 가역적으로 블로킹(blocking)시켜 동일하게 포론톤성기능의 2차반응을 방지 하는데 사용할 수 있다.
이 반응이 완료된 후 그 실릴보호기를 예로서 산(불균일)촉매의 존재하에 수용성 또는 알코올성 포타슘 또는 테트라부틸암모늄 플루오라이드 용액 또는 메타놀과의 작용에 의해 또 분리시킬 수 있다.
필요할 경우 그 반응이 완료된 후, 사용한 촉매를 적당한 시판되는 흡착제, 즉 활성탄, 이온교환체, 제오라이트, 금속분말, 벤트나이트에 의해 그 생성물에서 제거시킬 수 있다.
그 작용기 X에 따라, 이 발명의 일반식(1)의 오르가노폴리실록산을 RTV부가레버계(X=1), RTV축합러버시스템(X, 즉 S-CH2CH2-Si(OCH3)3)의 가교제로서, 클로리트, 목제, 강, 철, 동 등외 금속, 직조직물, 부직재(nonwoven materials), 글라스, 세라믹, 플라스틱, 종이 등 재료의 표면을 친수성 또는 소수성으로 하거나 또는 계면에서 활동특성(sliding property)을 향상시키는 코팅제로서, 유압유(hydraulic fluids)로서, 유화제로서, 폴리실록산의 개질(modigication) 또는 엔지니어링플라스틱의 특성을 최적화하는 다른 모노머와의 공중합에서의 코모노머로서, 내부가소제 및 폴리에폭사이드, 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 폴리비닐화합물, 폴리아미드 및 폴리이미드등 플라스틱의 충격개량제로서 사용할 수 있다.
[실시예]
아래에 설명되는 실시예에서, 모든 점도는 온도 25℃에서 측정되며, 특별한 설명이 없으면 아래의 실시예는 주위의 대기압, 즉 약 1,000hpa, 온도 실온, 즉 약 20℃ 또는 추가가열 또는 냉각없이 실온에서 그 반응물질을 조합할 때 설정되는 온도에서 실시한다.
또, 모든부와 %는 특별한 설명이 없으면 중량으로 나타낸 것이다.(중량부, wt%)
아래의 약어를 사용한다:
Me : 메틸래디컬
Et : 에틸래디컬
Ph : 페닐레디컬
[실시예1]
X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산의 제조
평균식 HO(SiMe2)345H의 폴리실록산 131g(0.05몰;=OH 0.1몰)을, n-헥산에 (HSiMe2O)3SiPh 41.25g(0.125몰)과 1%농도의 Pt용액 1.13g을 용해한 (HSiMe2O)3SiPh의 혼합액에 내부온도가 40℃를 초과하지 않도록 혼합하였다(전혼합액을 기준으로하여 Pt66ppm에 해당됨).
이 혼합액을 70℃에서 1시간 반응시킨다음, 모든 휘발분을 120℃/1hpa에서 회전식증발기에서 제거하였다.
남아있는 잔류물은 투명한 황색오일로서 164g을 얻었다.
이것은 점도가 43㎟/s(25℃)이었으며,29Si-NMR 및1H-NMR 분석에 의해 다음식을 얻었다:
(HSiMe2O)2SiPhO-(SiMe2O)36.5-SiPh(OSiMe2H)2
[실시예 2]
a) (HSiMe2O)3SiCH2CHPhCH3의 제조
2-페닐프로필트리클로로실란(0.43몰)을 25℃에서 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 116g(0.87몰)과 물26g(1.43몰)의 혼합액에 적가하였다.
NaHCo3용액과 중화시키고 몰리큐러시브(moleculer sieve)4A(Merck, Darmstadt,)로 그 생성물상(product phase)건조시킨 다음 증류에 의해 비점 90℃/1hpa을 가진 목적생성물 99g(이온량의 62%)을 얻었다.
1H-및29Si-NMR 스펙트로스크피에 의해 그 생성물을 특성화하였다.
b) X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산의 제조
평균식 HO(SiMe2O)34.5H의 폴리실록산 131g(0.05몰, =OH 0.1몰)을, n-헥산에 (HSiMe2O)3SiCH2CHPhCH343g(0.115몰)과 1%농도의 Pt용액 1g을 용해한 [Pt[CH2C=(HSiMe2)20]2]의 혼합액에 내부온도가 30℃를 초과하지 않게 혼합하였다(전체 혼합액을 기준으로 하여 Pt 57.5ppm에 해당됨).
이 혼합액을 70℃에서 1시간 더 반응시킨 다음, 모든 휘발성분을 120℃/1hpa에서 회전식증발기에 제거하였다.
남아있는 잔류물은 투명한 황색오일로서 167g을 얻었다.
이것은 점도가 61㎟/S(25℃)이었으며29Si-NMR 및1H-NMR분석에 의해 다음식을 얻었다:
(HSiMe2O)2Si(CH2CHPhCH3)O-(SiMe2O)36.5-Si(CH2CH Ph CH3)(OSiMe
2H)2
[실시예 3]
X=H를 가진 일반식(1)의오르가노폴리실록산의 제조
평균식 Me3SiO(SiMe2O)15H의 폴리실록산 94g(0.078몰)을, n-헥산에 (HSiMe2O)3SiPh 29.5g(0.09몰)과 1%농도의 Pt용액 1.2g을 용해한 [Pt[CH2C=CHSiMe2)2O]2]의 혼합액에 그 내부온도가 30℃를 초과하지 않게 혼합하였다(전 혼합액을 기준으로 하여 Pt 96ppm에 해당).
이 혼합액을 30℃에서 1시간 더 반응시켜, 모든 휘발성분을 100℃/1hpa에서 회전식증발기로 제거하였다.
그 용액을 필터조재로서 변토나이트 2g을 통하여 여과하였다.
그 남아있는 잔류물은 점도 17㎟/S(25℃)를 가진 투명한 황색오일로서 100g을 얻었다.
이것은29Si-NMR,1H-NMR 및 SPC(supercritical fluid Chromatography)에 의한 분석에 의해 다음 평균식을 얻었다:
(HSiMe2O)2SiPhO-(SiMe2O)16-SiMe3
[실시예 4(대비)]
일반식(3)(R1대신 Me)에 대응되지 않은 실록산의 사용
평균식 Me3SiO(SiMe2O)15H의 폴리실록산 230g(0.19몰)을, n-헥산에 (HSiMe2O)3SiMe 97g(0.36몰)과 1%농도의 Pt용액 3.2g을 용해한[Pt[CH2(=CHSiMe2)2O]2]의 혼합액에 내부온도가 30℃를 초과하지 않게 혼합하였다(전혼합액을 기준으로하여 Pt 65ppm에 해당).
이 혼합액을 30℃에서 1시간더 반응시킨다음 전 휘발성분을 100℃/1hpa에서 회전증발기로 제거하였다.
그 남아있는 잔류물을 점도가 15㎟/S(25℃)인 투명한 황색오일로서 257g을 얻었다.
29Si-NMR 및1H-NMR분석에 의해 다음식을 얻었다:
(HSiMe2O1/2)1.9[SiMeO3/2]1.1[SiMe2O]15.4[Me3SiO1/2]0.9
이 생성물에는 23%의 모든 [SiMe2O3/2]단위가 그 체인에 결합되어있고 필요로 하는 체인 말단에 위치되지 않았다.
[실시예 5]
X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산의 제조
사전에 증류시켜 몰리큐러시브 4A상에서 저장한 트리메틸실라놀 9g(0.1몰)을, n-헥산에 (H-SiMe2O)3Siph 33g(0.1몰)과 1%농도의 Pt용액 0.2g을 용해한 [PtH2(CHSiMe2)2O]2] 혼합액에 반응온도를 60℃로 유지시켜 약 30분간에 걸쳐 적가하였다(전 혼합액을 기준으로 하여 Pt 48ppm에 해당).
이 혼합액을 40℃/1hpa에서 회전식 증발기로 증발하였다.
남아있는 잔류물은 투명한 액체 38g을 얻었다.
29Si-NMR 및1H-NMR분석에 의해 다음식을 얻었다:
(HSiMe2O)2SiPh-O-SiMe2-O-SiMe3
[실시예 6]
X=H를 가진 일반식 1의 오르가노폴리실록산의 제조
평균식(1H-및29Si-NMR 스펙트로스코피에 의함) [HOSiMe2O1/2]4[SiMe2O]
43.4[SiO4/2]1.52의 폴리실록산 50g(0.014mol; = OH 0.005mol)을, n-헥산에 (HSiMe2O)3SiPh 18.3g(0.055몰)과 1%농도의 Pt용액 0.34g을 용해한 혼합액(전혼합액을 기준으로하여 Pt 50ppm에 해당)에 그 내부온도가 30℃를 초과하지 않게 혼합하였다.
이 혼합액을 50℃에서 3시간 더 반응시킨다음, 모든 휘발성분을 100℃/1hpa에서 회전식증발기로 제거하였다.
그 남아있는 잔류물질은 점도가 49㎟/s(25℃)인 투명한 황색오일로서 61g을 얻었다.
29Si-NMR 및1H-NMR분석에 의해 다음식을 얻었다:
[(HSiMe2O)2SiPhO1/2]4[SiMe2O]51.4[SiO4/2]1.52
[실시예 7]
X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산과 알릴글리시닐에테르의 반응
실시예 4의 생성물 27.8g(0.018몰0을 70℃에서 알릴2,3-에폭시프로필에테르 6.8g(0.06몰)과 혼가하였다; 그 결과, 온도는 120℃로 상승하였다.
이 혼합액을 100℃에서 30분 더 반응시킨 다음, 모든 휘발성분을 진공오일점프로 증류시켜 제거하였다.
그 남아있는 잔류물은 갈색의 투명한 오일로서 32g을 얻었다.
1H-NMR 및29Si-NMR 스펙트로스코피에 의해 다음식을 얻었다:
(CH2OCH-CH2-O-(CH2)3-SiMe2O2)-SiPh-(OSiMe2)-OSiMe3
[실시예 8]
X=H를 가진 일반식 (1)의 오르가노폴리실록산과 비닐트리메톡시실란의 반응
실시예 1의 생성물 16g(0.005몰)과 비닐트리메톡시실란 3g(0.02몰)을 80℃에서 혼합하였다.
그 결과, 그 혼합액의 온도는 160℃로 상승하였다.
이 혼합액을 100℃에서 2시간 더 반응시켰다.
그 남아있는 잔류물은 갈색의 투명한 오일로서 16g을 얻었다.
1H-NMR 및20Si-NMR 스펙트로스코피에 의해 다음식을 얻었다:
[(MeO)3Si-(CH2)2-(SiMe2O)2-SiPhO1/2]2[SiMe2O]3.65
[실시예 9]
X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산과 알릴석신산무수물의 반응.
실시예 1의 생성물16g(0.005몰)과 알릴석신산무수물 2.8g(0.02몰)을 80℃에서 혼합하였다.
이 혼합액을 110℃로 가열하고 2시간 더 110℃에서 반응시켰다.
그 남아있는 잔류물은 갈색의 투명한 오일로서 15g을 얻었다.
1H-NMR 및29Si-NMR스펙트로스코피에 의해 다음식을 얻었다:
[CO3C4H3-(CH2)3-SiMe2O)2-SiPhO1/2]2[SiMe2O]36.5
[실시예 10]
X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산과 4-비닐-1-시클로헥센의 반응.
4-비닐-1-시클로헥센(merck) 8.1g(0.075몰)을 실시예2의 생성물 30g(0.0
094몰)과 70℃에서 15분간에 걸쳐 혼합하였다.
이 혼합액을 120℃에서 8시간 가열시킨 다음, 모든 휘발성분을 100℃1/hpa에서 제거하였다.
그 남아있는 잔류물은 투명한 오일로서 30g을 얻었다.
29Si-NM 및1H-NMR 분석에 의해 다음 평균식을 얻었다.
[(시클로헥세닐에틸-SiMe2O)2Si(CH2CHPhCH3)O1/2]2-(SiMe2O)36.5
[실시예 11]
X=H를 가진 일반식(1)의 오르가노폴리실록산과 트리메틸실릴아크릴레이트의 반응.
트리메틸실릴아크릴레이트 8.64g(0.0몰)을, 실시예의 생성물 32.2g(0.01몰)과 30분간에 걸쳐 70℃에서 혼합하였다.
이 혼합물을 100℃에서 1시간 더 반응시킨다음, 휘발성분을 진공상태에서 (100℃/1hpa)제거하였다.
그 남아있는 잔류물은 투명한 오일로서 34g을 얻었다.
1H-NMR 및29Si-NMR스펙트로스코피에 의해 다음 평균식을 얻었다.
[(H3CHC=C{OSiMe3}O-SiMe2O)2SiPhO1/2]2[SiMe2O]36.5
Claims (3)
- 다음 일반식(1)의 오르가노폴리실록산,위식에서 R은 같거나 다른 치환 또는 비치환 C1-∼C18-탄화수소래디컬이며, R1은 최소한 하나의 페닐링(phenylring)을 구성한 치환 또는 비치환 C6-∼C15-탄화수소래디컬이고, R2는 C1-∼C3-탄화수소래디컬이며, X는 수소원자 또는 2가의 치환 또는 비치환 C2-∼C15-탄화수소래디컬에 의해 결합한 유기실리콘기 또는 오르가노실리콘기로, 그 탄화수소래디컬의 하나 또는 그 이상의 메틸렌 단위가 탄소 원자의 양측에 결합한 산소원자에 의해 치환할 수 있으며, a는 최소한 1의 정수이고, b,c,d 및 e 는 각각 0 또는 양(+)의 정수이며, a,b,c,d,e 의 합은 최소한 3이다.
- X가 수소원자인 다음 일반식(1)의 오르가노폴리실록산의 제조방법에 있어서,다음 일반식(2)의 오르가노폴리실록산을, 수소를 분리하는 촉매량의 히드로실릴화촉매의 존재하에, 히드록시기 단위몰당 다음 일반식(3)의 실록산 최소한 1몰당량과 반응시킴을 특징으로 하는 제조방법.위식에서, R은 같거나 다른 치환 또는 비치환 C1-∼C18-탄화수소래디컬이며, R1은 최소한 하나의 페닐링을 구성한 치환 또는 비치환 C6-∼C15-탄화수소래디컬이고, R2는 C1-∼C3-탄화스소래디컬이며, a는 최소한 1의 정수이고, b,c,d 및 e는 각각 0 또는 양(+)의 정수이며 a,b,c,d,e의 합은 최소한 3이다.
- X가 2가의 치환 또는 비치환 C2-∼C15-탄화수소래디컬에 의해 결합한 유기실리콘기 또는 오르가노실리콘기인 다음 일반식(1)의 오르가노폴리실록산의 제조방법에 있어서, X가 수소원자인 일반식(1)의 오르가노폴리실록산을 촉매량의 히드로실릴화촉매의 존재하에 지방족불포화 치환 또는 비치환 C2-∼C15-탄화수소래디컬에 결합한 유기실리콘기 또는 오르가노폴리실리콘기를 구성하는 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 제조방법.위식에서, R은 같거나 다른 치환 또는 비치환 C1-∼C18-탄화수소래디컬이며,R1은 최소한 하나의 페닐링을 구성한 치환 또는 비치환 C6-∼C15-탄화수소래디컬이고, R2는 C1-∼C3-탄화수소래디컬이며, a는 최소한 1의 정수이고, b,c,d 및 e는 각각 0 또는 양(=)의 정수이며 a,b,c,d,e의 합은 최소한 3이다.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130006331A (ko) * | 2011-07-06 | 2013-01-16 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 무수 숙신산기 함유 환상 오르가노실록산, 그의 제조 방법, 오르가노실록산 조성물 및 열경화성 수지 조성물 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5616672A (en) * | 1995-11-17 | 1997-04-01 | General Electric Company | Paper release compositions having improved release characteristics |
JP3999827B2 (ja) * | 1996-01-31 | 2007-10-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノペンタシロキサンの製造方法 |
KR100394099B1 (ko) * | 1996-03-07 | 2004-01-24 | 에스케이케미칼주식회사 | 도료용 우레탄 변성 공중합 폴리에스테르 수지 |
US5670686A (en) * | 1996-08-13 | 1997-09-23 | Dow Corning Corporation | Alkyl substituted siloxanes and alkyl substituted polyether fluids |
US6545115B2 (en) | 1996-12-11 | 2003-04-08 | Rhodia Chimie | Process for preparing a stable silicone oil containing SiH groups and hydrosilylable functions |
US20020035199A1 (en) * | 1997-03-25 | 2002-03-21 | Stefan Breunig | Composition (e.g. ink or varnish) which can undergo cationic and/or radical polymerization and/or crosslinking by irradiation, based on an organic matrix, a silicone diluent and a photoinitiator |
DE19718470A1 (de) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
DE19920954A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzer |
JP5057413B2 (ja) * | 1999-08-03 | 2012-10-24 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 有機架橋粒子、そのサスペンジョン、およびそれらの製造方法 |
DE10059468A1 (de) * | 2000-11-30 | 2001-11-15 | Wacker Chemie Gmbh | Organopolysiloxanharze |
US7052818B2 (en) * | 2003-12-23 | 2006-05-30 | Xerox Corporation | Toners and processes thereof |
JP5018040B2 (ja) * | 2006-11-24 | 2012-09-05 | オイレス工業株式会社 | トリミングプレス加工装置 |
US8030423B2 (en) * | 2008-01-25 | 2011-10-04 | Salamone Joseph C | Multi-armed macromonomers |
JP5628474B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2014-11-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノポリシロキサン、その製造方法、硬化性シリコーン組成物、およびその硬化物 |
DE102008002552A1 (de) * | 2008-06-20 | 2009-12-24 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Hydrosilylierung |
KR101213028B1 (ko) * | 2011-02-09 | 2012-12-18 | 주식회사 케이씨씨 | 오르가노폴리실록산, 그 제조방법 및 이를 포함하는 실리콘 조성물 |
JP6674558B2 (ja) | 2016-04-20 | 2020-04-01 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | リチウムアルキルシリコネート組成物、塗膜、及びその作製方法 |
CN108752901B (zh) * | 2018-06-26 | 2021-02-05 | 浙江威思康塑胶有限公司 | 一种芳香族聚碳酸酯材质的封边条及其生产方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62153322A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 末端ジヒドロオルガノシロキサンの製造方法 |
GB8615862D0 (en) * | 1986-06-28 | 1986-08-06 | Dow Corning Ltd | Making siloxane resins |
JPS63218763A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
EP0431173B1 (en) * | 1989-05-29 | 1995-08-02 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Curing agent, method of preparation thereof, and curable composition prepared therefrom |
JP2761931B2 (ja) * | 1989-08-10 | 1998-06-04 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
JP3015145B2 (ja) * | 1991-05-31 | 2000-03-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
-
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130006331A (ko) * | 2011-07-06 | 2013-01-16 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 무수 숙신산기 함유 환상 오르가노실록산, 그의 제조 방법, 오르가노실록산 조성물 및 열경화성 수지 조성물 |
Also Published As
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---|---|
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