JPWO2020184245A1 - 着色組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
0.0<|LUMOA|−|LUMOS|<2.0(eV)
の関係式を満たすカラーフィルタ用着色組成物に関する発明が記載されている。
<1> 緑色顔料を含む着色剤と、化合物Aと、樹脂と含み、
上記緑色顔料の25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100gへの溶解量が0.01g未満であり、
上記化合物Aの25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100gへの溶解量が0.01g以上であり、
上記緑色顔料の100質量部に対して、上記化合物Aを0.1〜10質量部含み、
上記緑色顔料と上記化合物Aとが、下記の式(a)の関係を満たす、
着色組成物;
−1.0eV≦LUMOB−LUMOA≦1.0eV ・・・(a)
LUMOBは、緑色顔料の最低空軌道のエネルギー準位であって、単位はeVである;
LUMOAは、化合物Aの最低空軌道のエネルギー準位であって、単位はeVである。
<2> 上記化合物Aの最低空軌道のエネルギー準位が−6.0〜−3.0eVである、<1>に記載の着色組成物。
<3> 上記化合物Aの波長450〜800nmでの最大吸収波長における、下記式(Aλ1)で表される比吸光度が50以下である、<1>または<2>に記載の着色組成物;
E1=A1/(c1×l1) ・・・(Aλ1)
式(Aλ1)中、E1は、化合物Aの波長450〜800nmでの最大吸収波長における比吸光度を表し、A1は、化合物Aの波長450〜800nmでの最大吸収波長における吸光度を表し、l1は、単位がcmで表されるセル長を表し、c1は、単位がmg/mlで表される、溶液中の化合物Aの濃度を表す。
<4> 上記緑色顔料がハロゲン化フタロシアニン化合物である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<5> 上記化合物Aが式(1)〜(7)のいずれかで表わされる化合物である、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の着色組成物;
式(2)中、R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R5とR6、R7とR8は互いに結合して環を形成しても良い;
式(3)中、R9およびR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基または複素環基を表す;R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R11とR12、R13とR14は互いに結合して環を形成しても良い;
式(4)中、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R15とR16は互いに結合して環を形成しても良い;
式(5)中、X1は、炭素原子、または、ケイ素原子を表し、nは、1〜5の整数を表し、R17およびR18は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R17とR18は互いに結合して環を形成しても良い;
式(6)中、M1は金属原子を表し、R19〜R26は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R19とR21、R19とR20、R20とR22、R23とR25、R23とR24、R24とR26は互いに結合して環を形成しても良く、式中の[]で囲った部位がカチオン部である場合、Y1は対アニオンを表し、mは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中の[]で囲った部位がアニオン部である場合、Y1は対カチオンを表し、mは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中の[]で囲った部位の電荷が分子内で中和されている場合、mは0である;
式(7)のX2およびX3は、それぞれ独立してOまたはNRxを表し、Rxは、水素原子または置換基を表す。
<6> 上記樹脂は、グラフト鎖を有する繰り返し単位を含む樹脂を含む、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> 上記グラフト鎖の重量平均分子量が500〜100000である、<6>に記載の着色組成物。
<8> さらに顔料誘導体を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<9> 上記着色剤はさらに黄色顔料を含む、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<10> 上記黄色顔料がイソインドリン化合物およびキノフタロン化合物から選ばれる少なくとも1種である、<9>に記載の着色組成物。
<11> 着色組成物全固形分中における上記着色剤の含有量が45質量%以上である、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<12> 着色剤中における上記緑色顔料の含有量が40質量%以上である、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<13> さらに、重合性化合物および光重合開始剤を含む、<1>〜<12>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<14> シアン色着色組成物である、<1>〜<13>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<15> <1>〜<14>のいずれか1つに記載の着色組成物を用いて得られる膜。
<16> <15>に記載の膜を有するカラーフィルタ。
<17> <15>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<18> <15>に記載の膜を有する画像表示装置。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の着色組成物は、
緑色顔料を含む着色剤と、化合物Aと、樹脂と含み、
緑色顔料の25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100gへの溶解量が0.01g未満であり、
化合物Aの25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100gへの溶解量が0.01g以上であり、
緑色顔料の100質量部に対して、化合物Aを0.1〜10質量部含み、
緑色顔料と化合物Aとが、式(a)の関係を満たす、
ことを特徴とする。
−1.0eV≦LUMOB−LUMOA≦1.0eV ・・・(a)
LUMOBは、緑色顔料の最低空軌道のエネルギー準位であって、単位はeVである;
LUMOAは、化合物Aの最低空軌道のエネルギー準位であって、単位はeVである。
−0.5eV≦LUMOB−LUMOA≦0.5eV ・・・(a1)
本発明の着色組成物は着色剤を含有する。本発明の着色組成物に含まれる着色剤は、緑色顔料を含む。
E2=A2/(c2×l2) ・・・(Aλ2)
式(Aλ2)中、E2は、緑色顔料の波長450〜800nmでの最大吸収波長における比吸光度を表し、A2は、緑色顔料の波長450〜800nmでの最大吸収波長における吸光度を表し、l2は、単位がcmで表されるセル長を表し、c2は、単位がmg/mlで表される、溶液中の緑色顔料の濃度を表す。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、複素環基、−ORt1、−CORt1、−COORt1、−OCORt1、−NRt1Rt2、−NHCORt1、−CONRt1Rt2、−NHCONRt1Rt2、−NHCOORt1、−SRt1、−SO2Rt1、−SO2ORt1、−NHSO2Rt1または−SO2NRt1Rt2が挙げられる。Rt1およびRt2は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基または複素環基を表す。Rt1とRt2が結合して環を形成してもよい。
アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環または縮合数が2〜4の縮合環が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
アルキル基、アリール基および複素環基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した置換基が挙げられる。
本発明の着色組成物は、緑色以外の色相の着色剤をさらに含有することができる。他の着色剤としては、黄色着色剤、オレンジ色着色剤、赤色着色剤、紫色着色剤、青色着色剤などが挙げられる。他の着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red),295(モノアゾ系),296(ジアゾ系)等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン系)等(以上、青色顔料)。
また、本発明の着色組成物に用いられる着色剤中における緑色顔料の含有量は40質量%以上であることが好ましく、50質量%以上であることがより好ましく、60質量%以上であることが更に好ましい。上限は、100質量%とすることもでき、90質量%以下とすることもでき、80質量%以下とすることもできる。
また、緑色顔料中におけるフタロシアニン化合物の割合は、50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、実質的にフタロシアニン化合物のみであることが更に好ましい。緑色顔料が実質的にフタロシアニン化合物のみである場合とは、緑色顔料の全量中におけるフタロシアニン化合物の割合が99質量%以上であることを意味し、99.5質量%以上であることが好ましく、フタロシアニン化合物のみであることが更に好ましい。
また、本発明の着色組成物に用いられる着色剤中における緑色顔料と黄色顔料との合計の含有量は45〜100質量%であることが好ましく、50〜100質量%であることがより好ましく、55〜100質量%であることが更に好ましい。
本発明の着色組成物は、着色組成物に含まれる緑色顔料と、上記の式(a)の関係(好ましくは、上記の式(a1)の関係)を満たす化合物Aを含む。
式(Aλ1)中、E1は、化合物Aの波長450〜800nmでの最大吸収波長における比吸光度を表し、A1は、化合物Aの波長450〜800nmでの最大吸収波長における吸光度を表し、l1は、単位がcmで表されるセル長を表し、c1は、単位がmg/mlで表される、溶液中の化合物Aの濃度を表す。
式(2)中、R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R5とR6、R7とR8は互いに結合して環を形成しても良い;
式(3)中、R9およびR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基または複素環基を表す;R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R11とR12、R13とR14は互いに結合して環を形成しても良い;
式(4)中、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R15とR16は互いに結合して環を形成しても良い;
式(5)中、X1は、炭素原子、または、ケイ素原子を表し、nは、1〜5の整数を表し、R17およびR18は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R17とR18は互いに結合して環を形成しても良い;
式(6)中、M1は金属原子を表し、R19〜R26は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R19とR21、R19とR20、R20とR22、R23とR25、R23とR24、R24とR26は互いに結合して環を形成しても良く、式中の[]で囲った部位がカチオン部である場合、Y1は対アニオンを表し、mは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中の[]で囲った部位がアニオン部である場合、Y1は対カチオンを表し、mは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中の[]で囲った部位の電荷が分子内で中和されている場合、mは0である;
式(7)のX2およびX3は、それぞれ独立してOまたはNRxを表し、Rxは、水素原子または置換基を表す。
式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R1とR2、R3とR4は互いに結合して環を形成しても良い。
式(2)中、R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R5とR6、R7とR8は互いに結合して環を形成しても良い。R5〜R8が表すこれらの基の詳細は、式(1)で説明した範囲と同義である。
(2−1):R5〜R8がそれぞれ独立にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基(好ましくはハロゲン原子またはシアノ基)である態様。
(2−2):R5とR6が互いに結合して環(好ましくは芳香族環)を形成しており、R7とR8はそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基(好ましくはハロゲン原子またはシアノ基)である態様。この態様において、R5とR6が互いに結合して形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、および、ホスフィノ基が挙げられ、ハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルコキシ基がより好ましい。
(2−3):R5とR6が互いに結合して環(好ましくは芳香族環)を形成しており、R7とR8が互いに結合して環(好ましくは芳香族環)を形成している態様。この態様において、R5とR6が互いに結合して形成される環およびR7とR8が互いに結合して環は置換基を有していてもよい。置換基としては、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、および、ホスフィノ基が挙げられ、ハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルコキシ基がより好ましい。
式(3)中、R9およびR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基または複素環基を表す;R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R11とR12、R13とR14は互いに結合して環を形成しても良い。R9〜R14が表すこれらの基の詳細は、式(1)で説明した範囲と同義である。
(3−1):R11〜R14がそれぞれ独立にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基(好ましくはハロゲン原子またはシアノ基)である態様。
(3−2):R11とR12が互いに結合して環(好ましくは芳香族環)を形成しており、R13とR14はそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基(好ましくはハロゲン原子またはシアノ基)である態様。この態様において、R11とR12が互いに結合して形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、および、ホスフィノ基が挙げられ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基が好ましい。
(3−3):R11とR12が互いに結合して環(好ましくは芳香族環)を形成しており、R13とR14が互いに結合して環(好ましくは芳香族環)を形成している態様。この態様において、R11とR12が互いに結合して形成される環およびR13とR14が互いに結合して環は置換基を有していてもよい。置換基としては、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、および、ホスフィノ基が挙げられ、ハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルコキシ基がより好ましい。
式(4)中、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R15とR16は互いに結合して環を形成しても良い。R15およびR16が表すこれらの基の詳細は、式(1)で説明した範囲と同義である。
式(5)中、X1は、炭素原子、または、ケイ素原子を表し、nは、1〜5の整数を表し、R17およびR18は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R17とR18は互いに結合して環を形成しても良い。R16およびR17が表すこれらの基の詳細は、式(1)で説明した範囲と同義である。
式(6)中、M1は金属原子を表し、R21〜R26は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R19とR21、R19とR20、R20とR22、R23とR25、R23とR24、R24とR26は互いに結合して環を形成しても良く、式中の[]で囲った部位がカチオン部である場合、Y1は対アニオンを表し、mは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中の[]で囲った部位がアニオン部である場合、Y1は対カチオンを表し、mは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中の[]で囲った部位の電荷が分子内で中和されている場合、mは0である。
式(7)のX2およびX3は、それぞれ独立してOまたはNRxを表し、Rxは、水素原子または置換基を表す。
本発明の着色組成物は、樹脂を含有する。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を着色組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
本発明において、樹脂は、グラフト鎖を有する繰り返し単位を含む樹脂(以下、グラフト樹脂ともいう)を用いることが好ましい。この態様によれば、緑色顔料の分散性をより向上させることができ、着色組成物の保存安定性を更に向上できる。更には、顔料同士の凝集も抑制しやすく、その結果、現像後の残渣の発生抑制することもでき、現像性をより向上させることもできる。グラフト樹脂は分散剤として好ましく用いることができる。ここで、グラフト鎖とは、繰り返し単位の主鎖から枝分かれして伸びるポリマー鎖のことを意味する。グラフト鎖の長さについては特に制限されないが、グラフト鎖が長くなると立体反発効果が高くなり、顔料などの分散性を高めることができる。グラフト鎖においては、水素原子を除いた原子数が40〜10000であることが好ましく、水素原子を除いた原子数が50〜2000であることがより好ましく、水素原子を除いた原子数が60〜500であることが更に好ましい。
グラフト樹脂Aが重合性基を有する繰り返し単位を含む場合、重合性基を有する繰り返し単位の含有量は、グラフト樹脂Aの全繰り返し単位中、10〜50モル%であることが好ましい。下限は、15モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましい。上限は、45モル%以下が好ましく、40モル%以下がより好ましい。
本発明の着色組成物は、上述したグラフト樹脂以外の樹脂(以下、他の樹脂ともいう)を含むことができる。
式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。式(ED2)で表される化合物の具体例としては、特開2010−168539号公報に記載された化合物が挙げられる。
式(X)中、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することができる。この態様によれば、着色組成物の保存安定性をより向上させることができる。顔料誘導体としては、顔料の一部を、酸基、塩基性基、塩構造を有する基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体としては、式(B1)で表される化合物が好ましい。
式(B1)中、Pは色素構造を表し、Lは単結合または連結基を表し、Xは酸基、塩基性基、塩構造を有する基またはフタルイミドメチル基を表し、mは1以上の整数を表し、nは1以上の整数を表し、mが2以上の場合は複数のLおよびXは互いに異なっていてもよく、nが2以上の場合は複数のXは互いに異なっていてもよい。
また、顔料誘導体の含有量は顔料100質量部に対して1〜30質量部であることが好ましい。下限は2質量部以上であることが好ましく、3質量部以上であることがより好ましい。上限は、25質量部以下であることが好ましく、20質量部以下であることがより好ましく、15質量%以下であることが更に好ましい。顔料誘導体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては、ラジカル、酸または熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。本発明において、重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和結合基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和結合基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
本発明の着色組成物は光重合開始剤を含むことが好ましい。特に、本発明の着色組成物が重合性化合物を含む場合は、本発明の着色組成物は更に光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物であることが好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は、1分子内に1〜100個有することが好ましい。エポキシ基の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の下限は、2個以上が好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、特開2013−011869号公報の段落番号0034〜0036、特開2014−043556号公報の段落番号0147〜0156、特開2014−089408号公報の段落番号0085〜0092に記載された化合物、特開2017−179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009−288703号公報の段落番号0018〜0036に記載の化合物、特開2009−242604号公報の段落番号0056〜0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有する。有機溶剤としては、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。着色組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001〜5質量%が好ましい。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238〜0245に記載された界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3000〜50000であり、例えば、14000である。上記の化合物中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−068814号公報の段落番号0317〜0334、特開2016−162946号公報の段落番号0061〜0080に記載された化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物などが挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049〜0059に記載された化合物を用いることもできる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル)オキシ]エチル]アミン、亜リン酸エチルビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330(以上、(株)ADEKA製)などが挙げられる。また、酸化防止剤は、特許第6268967号公報の段落番号0023〜0048に記載された化合物を使用することもできる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017−008219号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズGPA−5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。また、特開2018−155881号公報に記載されているように、C.I.Pigment Yellow129を耐候性改良の目的で添加しても良い。
この態様によれば、顔料分散性の安定化(凝集抑止)、分散性向上に伴う分光特性の向上、硬化性成分の安定化、金属原子・金属イオンの溶出に伴う導電性変動の抑止、表示特性の向上などの効果が期待できる。また、特開2012−153796号公報、特開2000−345085号公報、特開2005−200560号公報、特開平08−043620号公報、特開2004−145078号公報、特開2014−119487号公報、特開2010−083997号公報、特開2017−090930号公報、特開2018−025612号公報、特開2018−025797号公報、特開2017−155228号公報、特開2018−036521号公報などに記載された効果が得られる。
上記の遊離の金属の種類としては、Na、K、Ca、Sc、Ti、Mn、Cu、Zn、Fe、Cr、Co、Mg、Al、Sn、Zr、Ga、Ge、Ag、Au、Pt、Cs、Ni、Cd、Pb、Bi等が挙げられる。また、本発明の着色組成物は、顔料などと結合または配位していない遊離のハロゲンの含有量が100ppm以下であることが好ましく、50ppm以下であることがより好ましく、10ppm以下であることが更に好ましく、実質的に含有しないことが特に好ましい。ハロゲンとしては、F、Cl、Br、I及びそれらの陰イオンが挙げられる。着色組成物中の遊離の金属やハロゲンの低減方法としては、イオン交換水による洗浄、ろ過、限外ろ過、イオン交換樹脂による精製等の方法が挙げられる。
本発明の着色組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や着色組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015−123351号公報に記載の容器が挙げられる。また、着色組成物の内壁は、容器内壁からの金属溶出を防ぎ、組成物の保存安定性を高めたり、成分変質を抑制するなど目的で、ガラス製やステンレス製などにすることも好ましい。
本発明の着色組成物の保存条件としては特に限定はなく、従来公知の方法を用いることができる。また、特開2016−180058号公報に記載された方法を用いることもできる。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。
態様1:緑色顔料を含む着色剤と化合物Aと樹脂と溶剤とを混合および分散して分散液を調製し、この分散液と、必要に応じて樹脂などの他の成分とを混合して着色組成物を調製する態様。
態様2:緑色顔料を含む着色剤と樹脂と溶剤とを混合および分散して分散液を調製し、この分散液と、化合物Aと、必要に応じて樹脂などの他の成分とを混合して着色組成物を調製する態様。
本発明の膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタなどに用いることができる。具体的には、カラーフィルタの着色層(画素)として好ましく用いることができ、より具体的には、カラーフィルタの緑色着色層(緑色画素)またはシアン色着色層(シアン色画素)として好ましく用いることができ、カラーフィルタの緑色着色層(緑色画素)としてより好ましく用いることができる。本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有する。より好ましくは、カラーフィルタの画素として、本発明の膜を有する。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
次に、本発明の着色組成物を用いたカラーフィルタの製造方法について説明する。カラーフィルタの製造方法は、上述した本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を経て製造できる。本発明の着色組成物は、現像残渣の発生も抑制することができるので、フォトリソグラフィ法により着色組成物層に対してパターンを形成してカラーフィルタを製造する場合において特に効果的である。
まず、フォトリソグラフィ法によりパターンを形成してカラーフィルタを製造する場合について説明する。この製造方法は、本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、着色組成物層の未露光部を現像除去してパターン(画素)を形成する工程と、を含むことが好ましい。必要に応じて、着色組成物層をベークする工程(プリベーク工程)、および、現像されたパターン(画素)をベークする工程(ポストベーク工程)を設けてもよい。
次に、着色組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、着色組成物層に対し、ステッパー露光機やスキャナ露光機などを用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン状に露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
次に、ドライエッチング法によりパターンを形成してカラーフィルタを製造する場合について説明する。ドライエッチング法でのパターン形成は、本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成し、この着色組成物層の全体を硬化させて硬化物層を形成する工程と、この硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、フォトレジスト層をパターン状に露光したのち、現像してレジストパターンを形成する工程と、このレジストパターンをマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングする工程と、を含むことが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落番号0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
緑色顔料および化合物Aの最高被占軌道のエネルギー準位(HOMO)は日立ハイテクノロジーズ製の大気中光電子分光装置AC−3を用いて測定した。緑色顔料および化合物Aの最低空軌道のエネルギー準位(LUMO)は、JASCO社製のV−7200(積分球付き)を用いて拡散反射スペクトルの吸収端から算出した。
25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100g中に、化合物Aまたは緑色顔料を0.01g、0.1gまたは1gそれぞれ添加し、室温で15分撹拌し、15分静置した後、不溶物の有無を目視で確認し、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートへの溶解量を測定した。評価基準は以下の通りである。
A:溶解量が1.0g以上である。
B:溶解量が0.01g以上1.0g未満である。
C:溶解量が0.01g未満である。
化合物Aはトルエン、緑色顔料はメタンスルホン酸に溶解させて、波長450〜800nmでの最大吸光度が1.0となる濃度に調整し、かかる溶液の25℃での吸光度を、光路長1cmのセルを用い、下記式(Aλ)に基づき算出した。
E=A/(c×l) ・・・(Aλ)
式(Aλ)中、Eは、化合物Aまたは緑色顔料の波長450〜800nmでの最大吸収波長における比吸光度を表し、Aは、化合物Aまたは緑色顔料の波長450〜800nmでの最大吸収波長における吸光度を表し、lは、単位がcmで表されるセル長を表し、cは、単位がmg/mlで表される、溶液中の化合物Aまたは緑色顔料の濃度を表す。
PG58:C.I.Pigment Green 58(ハロゲン化フタロシアニン化合物)
PG36:C.I.Pigment Green 36(ハロゲン化フタロシアニン化合物)
PG7:C.I.Pigment Green 7(ハロゲン化フタロシアニン化合物)
SQ1:下記構造の化合物(スクアリリウム化合物)
[分散液G1〜G30、比較分散液G1〜G6]
下記の表に記載の原料を混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表に記載の数値は質量部である。緑色顔料100質量部に対する化合物Aの割合(質量部)および、緑色顔料の最低空軌道のエネルギー準位LUMOBと、化合物Aの最低空軌道のエネルギー準位LUMOAとの差分(LUMOB−LUMOA)についても併せて記す。なお、樹脂C−1,C−2の配合量の値は、それぞれ固形分20質量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液での配合量の値である。
(黄色顔料)
PY139:C.I.Pigment Yellow139(イソインドリン化合物)
PY185:C.I.Pigment Yellow185(イソインドリン化合物)
PY138:C.I.Pigment Yellow138(キノフタロン化合物)
PY150:C.I.Pigment Yellow150(アゾ化合物)
PY215:C.I.Pigment Yellow215(プテリジン化合物)
Yellow1:下記構造の化合物
Yellow2:下記構造の化合物
樹脂C−1:下記構造の樹脂の20質量%プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20000
樹脂C−2:下記構造の樹脂の20質量%プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=18000
PGMEA:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
分散液G11において、化合物Aをそれぞれ下記表に示す種類の化合物に変更した以外は、分散液G11と同様の方法で分散液G31〜G41を調製した。緑色顔料100質量部に対する化合物Aの割合(質量部)および、緑色顔料の最低空軌道のエネルギー準位LUMOBと、化合物Aの最低空軌道のエネルギー準位LUMOAとの差分(LUMOB−LUMOA)についても併せて記す。
下記の表に記載の原料を混合して、着色組成物を調製した。なお、下記の表中の着色剤濃度の値は、着色組成物の全固形分中における着色剤の含有量の値である。また、樹脂C−3の配合量の値は、固形分20質量%のPGMEA溶液での配合量の値である。界面活性剤I−1配合量の値は、固形分1質量%のPGMEA溶液での配合量の値である。
(顔料分散液)
分散液G1〜G41、比較分散液G1〜G6:上記分散液G1〜G41、比較分散液G1〜G6
重合性化合物F−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA、分子量578)
重合性化合物F−2:トリメチロールプロパンポリアクリレートのエチレンオキシド変性体(東亞合成(株)製、アロニックスM−350)
光重合開始剤G−1:IRGACURE−OXE02 (BASF製)
光重合開始剤G−2:IRGACURE−369 (BASF製)
重合禁止剤J―1:p−メトキシフェノール
K−1:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
K−2:プロピレングリコールメチルエーテル
上記で得られた製造直後の着色組成物の粘度(V1)を、東機産業(株)製「RE−85L」にて測定した。この着色組成物を23℃の温度条件のもとで14日間静置した後、粘度(V2)を測定した。下記式から増粘率を算出し、下記評価基準に従って保存安定性を評価した。着色組成物の粘度は23℃に温度調整を施した状態で測定した。評価基準は下記の通りとし、評価結果は下記表に記載した。
増粘率(%)={(粘度(V2)−粘度(V1))/粘度(V1)}×100
A:増粘率が5%未満である。
B:増粘率が5%以上10%未満である。
C:増粘率が10%以上20%未満である。
D:増粘率が20%以上である。
シリコンウエハ上に、乾燥膜厚が0.1μmとなるようにCT−4000L溶液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製;透明下地剤)を塗布し、乾燥させて、透明膜を形成した後、220℃で5分間加熱処理を行なった。
シリコンウエハに形成した透明膜上に、各着色組成物をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して、膜厚0.6μmの着色組成物層を得た。
次いで、この着色組成物層に対して、一辺1.1μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介して、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して波長365nmの光を500mJ/cm2の露光量で照射して露光した。
次いで、露光後の着色組成物層が形成されているシリコンウエハを、スピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、現像液(CD−2000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用い、23℃で60秒間パドル現像した。次いで、シリコンウエハを回転数50r.p.m.で回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥して着色パターン(画素)を形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウエハについて、測長SEM(走査型電子顕微鏡)(S−7800H、(株)日立製作所製)を用いてシリコンウエハ上から30000倍で観察し、未露光部の現像残渣の有無を調べた。評価基準は下記の通りとし、評価結果は下記表に記載した。なお、SEMにて未露光部にみられる0.1μm以上の粒を現像残渣とした。
A:未露光部には、現像残渣が全く観察されなかった。
B:未露光部の1.1μm四方に現像残渣が1〜3個観察された。
C:未露光部の1.1μm四方に現像残渣が4〜10個観察された。
D:未露光部の1.1μm四方に現像残渣が11個以上観察された。
シリコンウエハ上に、シアン色画素形成用着色組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、シアン色の着色パターン(シアン色画素)を形成した。同様にマゼンタ色画素形成用着色組成物、黄色画素形成用着色組成物を順次パターニングし、マゼンタ色の着色パターン(マゼンタ色画素)、黄色の着色パターン(黄色画素)をそれぞれ形成した。
シアン色画素形成用着色組成物としては、実施例8の着色組成物を使用した。
マゼンタ色画素形成用着色組成物、及び黄色画素形成用着色組成物については後述する。
得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は好適な画像認識能を有していた。
下記原料を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.1mm径)を用いて3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、圧力2000kg/cm3および流量500g/minの条件の下、分散処理を行なった。この分散処理を全10回まで繰り返して、顔料分散液M1を得た。
C.I.Pigment Red 122 ・・・11.0質量部
樹脂C−1 6.7質量部
PGMEA 82.2質量部
顔料分散液M1 ・・・62.4質量部
樹脂C−3 ・・・1.2質量部
重合性化合物F−1 ・・・2.2質量部
光重合開始剤G−1 ・・・0.7質量部
界面活性剤I−1 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤1(下記構造の化合物) ・・・0.4質量部
エポキシ樹脂1(EHPE3150((株)ダイセル製、2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物) ・・・0.1質量部
PGMEA ・・・29.4質量部
下記原料を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.1mm径)を用いて3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、圧力2000kg/cm3および流量500g/minの条件の下、分散処理を行なった。この分散処理を全10回まで繰り返して、顔料分散液Y1を得た。
分散液の原料:
C.I.Pigment Yellow 150 ・・・11.1質量部
樹脂C−1 ・・・6.7質量部
PGMEA ・・・82.2質量部
顔料分散液Y1 ・・・53.8質量部
樹脂C−3 ・・・3.3質量部
重合性化合物F−1 ・・・2.4質量部
光重合開始剤G−1 ・・・0.9質量部
界面活性剤I−1 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤1 ・・・0.7質量部
PGMEA ・・・34.7質量部
Claims (18)
- 緑色顔料を含む着色剤と、化合物Aと、樹脂と含み、
前記緑色顔料の25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100gへの溶解量が0.01g未満であり、
前記化合物Aの25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート100gへの溶解量が0.01g以上であり、
前記緑色顔料の100質量部に対して、前記化合物Aを0.1〜10質量部含み、
前記緑色顔料と前記化合物Aとが、下記の式(a)の関係を満たす、
着色組成物;
−1.0eV≦LUMOB−LUMOA≦1.0eV ・・・(a)
LUMOBは、緑色顔料の最低空軌道のエネルギー準位であって、単位はeVである;
LUMOAは、化合物Aの最低空軌道のエネルギー準位であって、単位はeVである。 - 前記化合物Aの最低空軌道のエネルギー準位が−6.0〜−3.0eVである、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記化合物Aの波長450〜800nmでの最大吸収波長における、下記式(Aλ1)で表される比吸光度が50以下である、請求項1または2に記載の着色組成物;
E1=A1/(c1×l1) ・・・(Aλ1)
式(Aλ1)中、E1は、化合物Aの波長450〜800nmでの最大吸収波長における比吸光度を表し、A1は、化合物Aの波長450〜800nmでの最大吸収波長における吸光度を表し、l1は、単位がcmで表されるセル長を表し、c1は、単位がmg/mlで表される、溶液中の化合物Aの濃度を表す。 - 前記緑色顔料がハロゲン化フタロシアニン化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記化合物Aが式(1)〜(7)のいずれかで表わされる化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物;
式(2)中、R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R5とR6、R7とR8は互いに結合して環を形成しても良い;
式(3)中、R9およびR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基または複素環基を表す;R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R11とR12、R13とR14は互いに結合して環を形成しても良い;
式(4)中、R15およびR16は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R15とR16は互いに結合して環を形成しても良い;
式(5)中、X1は、炭素原子、または、ケイ素原子を表し、nは、1〜5の整数を表し、R17およびR18は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R17とR18は互いに結合して環を形成しても良い;
式(6)中、M1は金属原子を表し、R19〜R26は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルデヒド基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、シリル基、ボロニル基、または、ホスフィノ基を表し、R19とR21、R19とR20、R20とR22、R23とR25、R23とR24、R24とR26は互いに結合して環を形成しても良く、式中の[]で囲った部位がカチオン部である場合、Y1は対アニオンを表し、mは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中の[]で囲った部位がアニオン部である場合、Y1は対カチオンを表し、mは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中の[]で囲った部位の電荷が分子内で中和されている場合、mは0である;
式(7)のX2およびX3は、それぞれ独立してOまたはNRxを表し、Rxは、水素原子または置換基を表す。 - 前記樹脂は、グラフト鎖を有する繰り返し単位を含む樹脂を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記グラフト鎖の重量平均分子量が500〜100000である、請求項6に記載の着色組成物。
- さらに顔料誘導体を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記着色剤はさらに黄色顔料を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記黄色顔料がイソインドリン化合物およびキノフタロン化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項9に記載の着色組成物。
- 着色組成物全固形分中における前記着色剤の含有量が45質量%以上である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 着色剤中における前記緑色顔料の含有量が40質量%以上である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色組成物。
- さらに、重合性化合物および光重合開始剤を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の着色組成物。
- シアン色着色組成物である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて得られる膜。
- 請求項15に記載の膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項15に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項15に記載の膜を有する画像表示装置。
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