JPWO2020175329A1 - 医療用具の製造方法および医療用具 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る医療用具の製造方法は、エポキシ基を有する反応性単量体由来の構成単位(A)および親水性単量体由来の構成単位(B)を有するブロック共重合体と、コリン誘導体と、溶媒とを含む溶液を基材層上に塗布すること((I)溶液塗布工程、塗布層形成工程)を含む。また、必要に応じて、上記工程(I)の後に、塗布層の乾燥および/または加熱処理を行ってもよい((II)乾燥および/または加熱処理工程)。さらに、上記工程(II)の後に、基材上に形成された潤滑層を洗浄すること((III)洗浄工程)を行ってもよい。このように、ブロック共重合体と共にコリン誘導体を含む溶液を塗布することにより、優れた耐久性を発揮する潤滑層(被覆層)を有する医療用具が得られる。
本発明に係る医療用具の製造方法では、まず、上記ブロック共重合体、コリン誘導体および溶媒を含む溶液(本明細書中、単に「ブロック共重合体溶液」または「コート液」とも称する)を基材層上に塗布する((I)溶液塗布工程、塗布層形成工程)。溶液塗布工程は、基材層表面の少なくとも一部に、ブロック共重合体を含む潤滑層を担持(または被覆)させる目的で行われる。なお、「担持」とは、潤滑層が基材層表面から容易に遊離しない状態に固定化された状態を意味し、基材層の表面全体が潤滑層により完全に覆われている形態のみならず、基材表面の一部のみが潤滑層により覆われている形態、すなわち、基材表面の一部のみに潤滑層が付着した形態をも含むものとする。したがって、溶液を塗布する方法は、上記構成単位(A)および構成単位(B)を有するブロック共重合体と、コリン誘導体と、溶媒とを含む溶液を使用する以外は特に制限されず、公知の方法と同様にしてあるいはこれを適宜修飾して適用できる。
上記の通り、溶液塗布工程(塗布層形成工程)では、ブロック共重合体、コリン誘導体および溶媒を含む溶液を基材層上に塗布するため、まず、ブロック共重合体溶液(コート液)を調製する。
本発明において、ブロック共重合体は、基材層の少なくとも一部に担持された潤滑層を形成する。すなわち、本発明に係る方法により得られる医療用具において、潤滑層は、ブロック共重合体を含む。
本発明において、コリン誘導体は、上記ブロック共重合体の架橋または高分子化を促進する。これにより、強固な潤滑層を形成することができ、優れた耐久性(摺動耐久性)を得ることができる。
下記式1で表される化合物は、1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
下記式2で表される構成単位を有する重合体は、1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。後者の場合、各構成単位は、ブロック状に存在していても、ランダム状に存在していてもよい。
X1 −は、ハロゲン化物イオンまたは有機酸イオンであり、
R1は、水素原子またはRa−C(=O)−であり、この際、Raは、置換もしくは非置換の炭素数1〜12のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリール基、CH2=CH−またはCH2=C(CH3)−である;
X2 −は、ハロゲン化物イオンまたは有機酸イオンであり、
R2は、水素原子またはメチル基である。
本発明では、ブロック共重合体を均一に基材層上に担持させる目的から、上記ブロック共重合体および上記コリン誘導体を含む均一な溶液を調製し、当該溶液(コート液)を基材層上に塗布する。
潤滑層を形成するためのブロック共重合体溶液(コート液)は、ブロック共重合体、コリン誘導体、溶媒の他、他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、特に制限されず、例えば、医療用具がカテーテルなどの体腔や管腔内への挿入を目的とする場合には、抗癌剤、免疫抑制剤、抗生物質、抗リウマチ薬、抗血栓薬、HMG−CoA還元酵素阻害剤、ACE阻害剤、カルシウム拮抗剤、抗高脂血症薬、インテグリン阻害薬、抗アレルギー剤、抗酸化剤、GPIIb/IIIa拮抗薬、レチノイド、フラボノイド、カロチノイド、脂質改善薬、DNA合成阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤、抗血小板薬、血管平滑筋増殖抑制薬、抗炎症薬、生体由来材料、インターフェロン、およびNO産生促進物質等の薬剤(生理活性物質)などが挙げられる。ここで、他の成分の添加量は、特に制限されず、通常使用される量が同様にして適用される。最終的には、他の成分の添加量は、適用される疾患の重篤度、患者の体重等を考慮して適切に選択される。
上記ブロック共重合体、コリン誘導体および溶媒を用いて、ブロック共重合体溶液(コート液)を調製する。上記各成分の添加順、添加方法は特に制限されない。上記各成分を、一括してもしくは別々に、段階的にもしくは連続して加えてもよい。また、混合方法も特に制限されず、公知の方法を用いることができる。好ましいブロック共重合体溶液(コート液)の調製方法としては、溶媒中にブロック共重合体およびコリン誘導体を順次添加し、溶媒中で撹拌することを含む。
次に、上記の通りブロック共重合体、コリン誘導体および溶媒を含む溶液(コート液)を調製した後、当該溶液を基材層上に塗布する。
本発明に係る医療用具の製造方法では、基材層上にブロック共重合体溶液(コート液)を塗布して塗布層を形成した後、溶媒の除去や、強固な潤滑層を形成する目的で、乾燥および/または加熱処理工程を行うと好ましい。
本発明に係る医療用具の製造方法では、上記(I)溶液塗布工程または任意で行われる(II)乾燥および/または加熱処理工程の後、必要に応じて基材層上に設けられた潤滑層を洗浄する((III)洗浄工程)。洗浄工程は、ブロック共重合体溶液(コート液)中に含まれるコリン誘導体を除去する目的で行われる。すなわち、本発明の好ましい形態では、上記コート液を前記基材層に塗布して被膜(潤滑層)を形成した後、前記被膜(潤滑層)を洗浄する。
装置:PerkinElmer製フーリエ変換赤外分光光度計Spectrum100
測定モード:ATR法
検出器:ZnSe
分解能:4cm−1
測定範囲:4000〜650cm−1
積算回数:4回。
LC/MS機器:Waters 2695/Quattro microAPI (LC)
LC機種:Waters 2695
カラム:Waters製XBridge Amide 2.1mm×150mm,3.5μm
移動相:20mmol/L ぎ酸アンモニウム溶液(pH3.2)/アセトニトリル(1:9(体積比))
流量:0.2mL/min
カラム温度:40℃
(MS)
MS機種:Waters Quattro micro API
イオン化法:ESI−Positive。
上記において説明した(I)溶液塗布工程(塗布層形成工程)、ならびに必要に応じて行われる(II)乾燥および/または加熱処理工程および(III)洗浄工程を経ることで、優れた耐久性を発揮する潤滑層(被覆層)を有する医療用具を製造することができる。
本実施形態で用いられる基材層としては、いずれの材料から構成されてもよく、その材料は特に制限されない。具体的には、基材層1を構成する材料は、金属材料、高分子材料、およびセラミックスなどが挙げられる。なお、上記基材層1を構成する材料の具体例は、上記≪ブロック共重合体溶液(コート液)の塗布≫に記載の通りである。
潤滑層は、上記基材層1の少なくとも一部に担持される。ここで、潤滑層2が、基材層1表面の少なくとも一部に担持されているとしたのは、使用用途であるカテーテル、ガイドワイヤ、留置針等の医療用具において、必ずしもこれらの医療用具の全ての表面(表面全体)が湿潤時に潤滑性を有する必要はなく、湿潤時に表面が潤滑性を有することが求められる表面部分(一部の場合もあれば全部の場合もある)のみに潤滑層が担持されていればよいためである。このため、上述したように、潤滑層は、図1、図2に示されるような基材層の両面全体を被覆するように形成される形態;基材層の片面全体のみを被覆するように形成される形態;基材層の両面の一部を同じまたは異なる形態で被覆するように形成される形態;基材層の片面の一部を被覆するように形成される形態などを包含する。
本発明の方法により製造される医療用具は、体液や血液などと接触して用いるデバイスのことであり、体液や生理食塩水などの水系液体中において表面が潤滑性を有し、操作性の向上や組織粘膜の損傷の低減が可能なものである。具体的には、血管内で使用されるカテーテル、ガイドワイヤ、留置針等が挙げられるが、その他にも以下の医療用具が示される。
下記反応を行い、ブロック共重合体(1)を製造した。
上記合成例1で得られたブロック共重合体(1)をコート液中の最終濃度が6質量%になるようN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解し、これにコリンクロリド(富士フイルム和光純薬株式会社製)を、ブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)を添加して溶解し、コート液(コリンクロリド濃度0.6質量%)を調製した。外径0.84mm直径のポリエチレン(日本ポリエチレン社製ノバテック(登録商標)HB530)製チューブを、上記コート液に浸漬し、室温(25℃)で1時間乾燥させ塗膜を形成した。さらに、チューブを80℃のオーブン中で5時間保管して塗膜を加熱処理した。室温まで冷却した後、室温(25℃)の水に10分間浸漬することによりコリンクロリドを塗膜から溶出させ除去した。チューブを室温(25℃)で乾燥し、表面にブロック共重合体(1)由来の架橋共重合体を含む被覆層(潤滑層)(乾燥後の膜厚=2μm)を有する被覆チューブ(1)を作製した。
装置:PerkinElmer製フーリエ変換赤外分光光度計Spectrum100 測定モード:ATR法
検出器:ZnSe
分解能:4cm−1
測定範囲:4000〜650cm−1
積算回数:4回。
コリンクロリドの代わりにコリンブロミド(東京化成工業株式会社製)をブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)を添加してコート液を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(2)を作製した。
コリンクロリドの代わりにコリンヨージド(東京化成工業株式会社製)をブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)を添加してコート液を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(3)を作製した。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)の代わりにジメチルスルホキシド(DMSO)を用い、またコリンクロリドの代わりにクエン酸二水素コリン(東京化成工業株式会社製)をブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)を添加してコート液を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(4)を作製した。
コリンクロリドの代わりに重酒石酸コリン(東京化成工業株式会社製)をブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)を添加してコート液を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(5)を作製した。
コリンクロリドの代わりにアセチルコリンクロリド(東京化成工業株式会社製)をブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)を添加してコート液を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(6)を作製した。
コリンクロリドの代わりにベンゾイルコリンクロリド(東京化成工業株式会社製)をブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)を添加してコート液を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(7)を作製した。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)の代わりにジメチルスルホキシド(DMSO)を用い、またコリンクロリドの代わりにアクリロイルコリンクロリド(東京化成工業株式会社製)をブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)を添加してコート液を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(8)を作製した。
アクリロイルコリンクロリド 80wt%水溶液(シグマアルドリッチ社製)1.9gをエタノール4gに溶解し、窒素ガスを液中に数秒導入し、重合開始剤V−70(富士フイルム和光純薬株式会社製、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル))3mgを加え、50℃で5時間、反応させた。反応後に得られた反応物をヘキサンで再沈殿して回収し、減圧下、室温で5時間乾燥し、ポリ(アクリロイルコリンクロリド)を得た。1H−NMRおよびATR−IRにより分析し、アクリロイルコリンクロリドのホモポリマーであることを確認した。また、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、ポリスチレン換算)によって測定されたポリ(アクリロイルコリンクロリド)の重量平均分子量(Mw)は、約20万であった。
ジメチルアクリルアミド(DMAA) 1.4gとアクリロイルコリンクロリド 80wt%水溶液(アルドリッチ株式会社製)0.2gをエタノール4gに溶解し、窒素ガスを液中に数秒導入し、重合開始剤V−70(富士フイルム和光純薬株式会社製)3mgを加え、50℃で5時間、反応させた。反応後に得られた反応物をヘキサンで再沈殿して回収し、減圧下、室温で5時間乾燥し、ポリ(DMAA−アクリロイルコリンクロリド)(DMAA:アクリロイルコリンクロリド=18:1(モル比))を得た。1H−NMRおよびATR−IRにより分析し、DMAAとアクリロイルコリンクロリドの共重合体であることを確認した。また、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、ポリスチレン換算)によって測定されたポリ(DMAA−アクリロイルコリンクロリド)の重量平均分子量(Mw)は、約20万であった。
コリンクロリドをブロック共重合体(1)に対し0.005倍の量(質量比)を添加してコート液(コリンクロリド濃度0.03質量%)を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(11)を作製した。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)の代わりにジメチルスルホキシド(DMSO)を用い、またコリンクロリドをブロック共重合体(1)に対し0.005倍の量(質量比)を添加してコート液(コリンクロリド濃度0.03質量%)を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(12)を作製した。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)の代わりにジメチルスルホキシド(DMSO)を用い、またコリンクロリドをブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)を添加してコート液(コリンクロリド濃度0.6質量%)を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(13)を作製した。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)の代わりにジメチルスルホキシド(DMSO)を用い、またコリンクロリドをブロック共重合体(1)に対し1倍の量(質量比)を添加してコート液(コリンクロリド濃度6質量%)を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(14)を作製した。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)の代わりにジメチルスルホキシド(DMSO)を用いてコート液を調製し、また、ポリエチレンの代わりにポリアミドエラストマー(ダイセル・エボニック社製ベスタミド(登録商標)E62−S1)製チューブを用い、また、80℃のオーブン中で5時間保管する代わりに50℃のオーブン中で10時間保管して塗膜を加熱処理したこと以外は、実施例1と同様の方法で被覆チューブ(15)を作製した。
上記合成例1で得られたブロック共重合体(1)をコート液中の最終濃度が6質量%になるようN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解し、これにコリンクロリド(富士フイルム和光純薬株式会社製)を、ブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)を添加して溶解し、コート液(コリンクロリド濃度0.6質量%)を調製した。外径0.84mm直径のポリエチレン(日本ポリエチレン株式会社製ノバテック(登録商標)HB530)製チューブを、上記コート液に浸漬し、室温(25℃)で1時間乾燥させ塗膜を形成した。さらに、チューブを80℃のオーブン中で5時間保管して塗膜を加熱処理し、表面にブロック共重合体(1)由来の架橋共重合体とコリンクロリドを含む被覆層(潤滑層)(乾燥後の膜厚=2μm)を有する被覆チューブ(16)を作製した。
コリンクロリドを添加せずにコート液を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で比較被覆チューブ(1)を作製した。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)の代わりにジメチルスルホキシド(DMSO)を用い、またコリンクロリドの代わりにコリン50%水溶液(東京化成工業株式会社製)を用い、コリンがブロック共重合体(1)に対し0.1倍の量(質量比)となるよう添加してコート液(コリン濃度0.6質量%)を調製したこと以外は、実施例1と同様の方法で比較被覆チューブ(2)を作製した。
上記実施例1〜16および比較例1〜2で得られた被覆チューブならびに比較被覆チューブ(以下、単に「サンプル」とも称する)について、下記方法にしたがって、摺動耐久性(潤滑層の耐久性)を評価した。
各サンプルを蒸留水に浸漬し、手でサンプルを挟み長軸方向に擦る手法により、摺動性を官能評価した。潤滑性(つるつる感)が損なわれるまでに擦った回数を測定することで、摺動耐久性を評価した。上記回数が多いほど、摺動耐久性が優れていると判断される。
1 基材層
1a 基材層コア部
1b 基材表面層
2 潤滑層
Claims (10)
- 基材層と、前記基材層の少なくとも一部に担持された潤滑層と、を備える医療用具の製造方法であって、
エポキシ基を有する反応性単量体由来の構成単位(A)および親水性単量体由来の構成単位(B)を有するブロック共重合体と、コリン誘導体と、溶媒と、を含む溶液を前記基材層上に塗布することを含む、医療用具の製造方法。 - 前記コリン誘導体は、下記式1で表される化合物および下記式2で表される構成単位を有する重合体からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の医療用具の製造方法:
上記式1中、
X1 −は、ハロゲン化物イオン、有機酸イオンまたは無機酸イオンであり、
R1は、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜12のアルキル基またはRa−C(=O)−であり、この際、Raは、置換もしくは非置換の炭素数1〜12のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリール基、CH2=CH−またはCH2=C(CH3)−である;
上記式2中、
X2 −は、ハロゲン化物イオン、有機酸イオンまたは無機酸イオンであり、
R2は、水素原子またはメチル基である。 - 前記エポキシ基を有する反応性単量体は、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、β−メチルグリシジルメタクリレート、およびアリルグリシジルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の医療用具の製造方法。
- 前記親水性単量体は、N,N−ジメチルアクリルアミド、アクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、およびN−ビニルピロリドンからなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の医療用具の製造方法。
- 前記溶液が、前記ブロック共重合体を1〜10質量%の量で含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の医療用具の製造方法。
- 前記溶液は、前記ブロック共重合体および前記コリン誘導体を、1:0.005〜1:1の質量比で含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の医療用具の製造方法。
- 基材層と、前記基材層の少なくとも一部に担持された潤滑層と、を備える医療用具であって、
前記潤滑層が、エポキシ基を有する反応性単量体由来の構成単位(A)および親水性単量体由来の構成単位(B)を有するブロック共重合体と、コリン誘導体と、を含む、医療用具。 - 前記コリン誘導体は、下記式1で表される化合物および下記式2で表される構成単位を有する重合体からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項8に記載の医療用具:
上記式1中、
X1 −は、ハロゲン化物イオン、有機酸イオンまたは無機酸イオンであり、
R1は、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜12のアルキル基またはRa−C(=O)−であり、この際、Raは、置換もしくは非置換の炭素数1〜12のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜12のアリール基、CH2=CH−またはCH2=C(CH3)−である;
上記式1中、
X2 −は、ハロゲン化物イオン、有機酸イオンまたは無機酸イオンであり、
R2は、水素原子またはメチル基である。 - 前記潤滑層が、前記ブロック共重合体および前記コリン誘導体を、1:0.005〜1:1の質量比で含む、請求項8または9に記載の医療用具。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0824327A (ja) * | 1994-07-15 | 1996-01-30 | Terumo Corp | 湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具及びその製造方法 |
WO2013105394A1 (ja) * | 2012-01-13 | 2013-07-18 | テルモ株式会社 | 潤滑コート剤および当該潤滑コート剤で被覆されてなる医療デバイス |
WO2016084716A1 (ja) * | 2014-11-26 | 2016-06-02 | テルモ株式会社 | 医療用具およびその製造方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3369274B2 (ja) * | 1993-11-08 | 2003-01-20 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 高固形分樹脂組成物およびそれを用いた塗装仕上げ方法 |
JP3631781B2 (ja) | 1994-07-22 | 2005-03-23 | テルモ株式会社 | 湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具 |
JPH11116667A (ja) * | 1997-08-13 | 1999-04-27 | Kansai Paint Co Ltd | ポリエステル樹脂及びこの樹脂を用いた粉体塗料組成物 |
JP3422463B2 (ja) | 1998-03-16 | 2003-06-30 | 科学技術振興事業団 | グラフト表面固体とその製造方法 |
JP4441998B2 (ja) * | 2000-07-14 | 2010-03-31 | 日油株式会社 | コンタクトレンズ材料、コンタクトレンズ及びその製造方法 |
JP2002143294A (ja) * | 2000-08-18 | 2002-05-21 | Nof Corp | ガイドワイヤおよびその製造方法 |
JP3945982B2 (ja) | 2000-11-13 | 2007-07-18 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ナノ構造機能体 |
JP2002249707A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-06 | Kansai Paint Co Ltd | 塗料組成物 |
AU2003244100A1 (en) * | 2002-06-21 | 2004-01-06 | Teijin Chemicals, Ltd. | Acrylic resin composition, organosiloxane resin composition and laminates made by using them |
EP1796693A2 (en) * | 2004-08-26 | 2007-06-20 | Chandrashekhar P. Pathak | Implantable tissue compositions and method |
JP2006316169A (ja) | 2005-05-12 | 2006-11-24 | Chisso Corp | 固形潤滑材 |
WO2010074238A1 (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | 日本メディカルマテリアル株式会社 | ポリマー摺動材料、人工関節部材、医療器具及びその製造方法 |
JP2013514278A (ja) * | 2009-12-18 | 2013-04-25 | インターフェース バイオロジクス,インコーポレーテッド | 自己集合コーティングからの薬物の局所送達 |
JP2013221138A (ja) * | 2012-04-19 | 2013-10-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | コーティング剤用中間体の製造方法、コーティング剤組成物及びコーティング物品 |
AU2014247580B2 (en) * | 2013-04-01 | 2018-02-22 | Terumo Kabushiki Kaisha | Medical device and method for producing medical device |
CN105288731B (zh) * | 2015-11-16 | 2018-02-09 | 西安科技大学 | 一种环氧基与巯基交联制备仿生涂层的方法 |
DE102015014912B4 (de) * | 2015-11-18 | 2017-09-28 | Urotech Gmbh | Beschichtung für ein medizinisches Instrument, Verfahren zu dessen Beschichten und mit diesem Verfahren beschichtetes medizinisches Instrument |
WO2018112026A1 (en) * | 2016-12-13 | 2018-06-21 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Conformal coating of biological surfaces |
JP6931483B2 (ja) | 2017-08-10 | 2021-09-08 | 株式会社リコー | シート搬送装置、画像読取装置及び画像形成装置 |
-
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0824327A (ja) * | 1994-07-15 | 1996-01-30 | Terumo Corp | 湿潤時に表面が潤滑性を有する医療用具及びその製造方法 |
WO2013105394A1 (ja) * | 2012-01-13 | 2013-07-18 | テルモ株式会社 | 潤滑コート剤および当該潤滑コート剤で被覆されてなる医療デバイス |
WO2016084716A1 (ja) * | 2014-11-26 | 2016-06-02 | テルモ株式会社 | 医療用具およびその製造方法 |
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