JPWO2020166487A1 - 含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A11は、ペルフルオロアルキル基であり、
X11は、1個以上のフッ素原子を有するフルオロアルキレン基であり、
m11は、2〜200の整数であり、
Q11およびQ12は、それぞれ独立して2価の連結基であり、
R11およびR12は、それぞれ独立して1価の炭化水素基であり、
L11およびL12は、それぞれ独立して加水分解性基または水酸基であり、
n11およびn12は、それぞれ独立して0〜2の整数であり、
Q13は、単結合または2価の連結基である。
X21は、1個以上のフッ素原子を有するフルオロアルキレン基であり、
m21は、2〜200の整数であり、
Q21、Q22、Q31、Q32およびQ24は、それぞれ独立して2価の連結基であり、
R21、R22、R31およびR32は、それぞれ独立して1価の炭化水素基であり、
L21、L22、L31およびL32は、それぞれ独立して加水分解性基または水酸基であり、
n21、n22、n31およびn32は、それぞれ独立して0〜2の整数であり、
Q23は、単結合または2価の連結基である。
[3]前記X11が炭素数1〜6のペルフルオロアルキレン基であり、前記Q13が単結合である、[1]または[2]の含フッ素エーテル組成物。
[4]前記−Si(R11)n11L11 3−n11および前記−Si(R12)n12L12 3−n12が、同一の基である、[1]〜[3]のいずれかの含フッ素エーテル組成物。
[5]前記X21が炭素数1〜6のペルフルオロアルキレン基であり、前記Q23が単結合であり、前記Q24が炭素数1〜6のペルフルオロアルキレン基である、[1]〜[4]のいずれかの含フッ素エーテル組成物。
[6]前記−Si(R21)n21L21 3−n21、前記−Si(R22)n22L22 3−n22、前記−Si(R31)n31L31 3−n31および−Si(R32)n32L32 3−n32が同一の基である、[1]〜[5]のいずれかの含フッ素エーテル組成物。
[7]さらに含フッ素オイルを含む、[1]〜[6]のいずれかの含フッ素エーテル組成物。
[8]前記含フッ素オイルがペルフルオロポリエーテルオイルである、[7]の含フッ素エーテル組成物。
[9]前記化合物(1)と前記化合物(2)と前記含フッ素オイルとの合計量に対して、前記含フッ素オイルを0.1〜50質量%含有する、[7]または[8]の含フッ素エーテル組成物。
[11]前記[1]〜[9]のいずれかの含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
[12]タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、[11]の物品。
[13]前記[1]〜[9]のいずれかの含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
[14]ウェットコーティング法によって[10]のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
本発明の物品は、本発明の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を有することで、優れた撥水撥油性を有し、該撥水撥油性は耐摩擦性および耐候性に優れ、長期使用においても撥水撥油性が低下しにくい。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素−炭素原子間においてエーテル結合(−O−)を形成する酸素原子を意味する。
「表面層」とは、本発明の含フッ素エーテル組成物から、基材の表面に形成される層を意味する。
本発明の含フッ素エーテル組成物(以下、「本組成物」とも記す。)は、化合物(1)と化合物(2)を含有する。
また、このような硬化に際して、例えば、基材がガラス基材のように表面にシラノール基を有する場合には、該シラノール基と、化合物(1)および化合物(2)が有する、または、化合物(1)および化合物(2)から生成した、シラノール基とが反応してSi−O−Si結合が形成される。これにより、得られる表面層は基材に密着される。
化合物(1)は、ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖である(OX11)m11を有し、そのX11側の端は、基Q13を介してアミド基と結合し、アミド基のNは、基Q11、Q12を介して、反応性シリル基Yとそれぞれ結合している。ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖のO側の端は、基A11と結合している。
A11は、ペルフルオロアルキル基であり、
X11は、1個以上のフッ素原子を有するフルオロアルキレン基であり、
m11は、2〜200の整数であり、
Q11およびQ12は、それぞれ独立して2価の連結基であり、
R11およびR12は、それぞれ独立して1価の炭化水素基であり、
L11およびL12は、それぞれ独立して加水分解性基または水酸基であり、
n11およびn12は、それぞれ独立して0〜2の整数であり、
Q13は、単結合または2価の連結基である。
なお、(OX11)m11が2種以上の単位(1)を含む場合、2種以上の単位(1)の結合順序は限定されず、ランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。このような構成の(OX11)m11は、表面層の滑り性の向上に貢献できる。
(OX11)m11が(OCF2CF2)と(O(CF2)k)とを有する場合(ただし、kは3以上の整数である。)、(OX11)m11は、(OCF2CF2)と(O(CF2)k)とが交互に配置された鎖であることが好ましい。kは3〜8の整数が好ましく、(O(CF2)k)としては、(OCF2CF2CF2CF2)がより好ましい。
このような構成の(OX11)m11は、表面層の高い撥水撥油性と耐摩擦性の向上に貢献できる。
化合物(2)は、ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖である(OX21)m21を有し、そのX21側の端は、基Q23を介してアミド基と結合し、アミド基のNは、基Q21、Q22を介して、反応性シリル基Yとそれぞれ結合している。ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖のO側の端は、基Q24を介してアミド基と結合し、アミド基のNは、基Q31、Q32を介して、反応性シリル基Yとそれぞれ結合している。
X21は、1個以上のフッ素原子を有するフルオロアルキレン基であり、
m21は、2〜200の整数であり、
Q21、Q22、Q31、Q32およびQ24は、それぞれ独立して2価の連結基であり、
R21、R22、R31およびR32は、それぞれ独立して1価の炭化水素基であり、
L21、L22、L31およびL32は、それぞれ独立して加水分解性基または水酸基であり、
n21、n22、n31およびn32は、それぞれ独立して0〜2の整数であり、
Q23は、単結合または2価の連結基である。
本組成物は、化合物(1)と化合物(2)とを混合することで製造できる。本組成物が含有する化合物(1)と化合物(2)の割合は、化合物(1)と化合物(2)との合計量に対して、化合物(2)が1.0〜90.0モル%が好ましい。化合物(1)と化合物(2)との合計量に対する化合物(2)の割合はより好ましくは2.0〜50.0モル%である。
本発明のコーティング液(以下、「本コーティング液」とも記す。)は、本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、液状であればよく、溶液であっても分散液であってもよい。
液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、含フッ素有機溶媒でも非フッ素有機溶媒でもよく、両溶媒を含んでもよい。
本発明の物品(以下、「本物品」とも記す。)は、本組成物から形成された表面層を基材の表面に有する。
本物品の製造方法において、本組成物を用いて基材の表面に表面層を形成する方法は、ドライコーティング法であってもウェットコーティング法であってもよい。
(化合物(1−1)の製造)
<工程1>
化合物(1−1)の原料として、化合物(1−1a)を、国際公開第2013/121984号の実施例11に記載の方法(具体的には例11−1〜11−3)によって得た。
50mLの3つ口フラスコ内に、工程1で得た化合物(1−1a)の10.1g、ジアリルアミン(関東化学社製)の0.97g、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6トリデカフルオロオクタン(AGC社製、アサヒクリン(登録商標)AC−6000)の10.0gを入れ、室温で8時間撹拌した。反応粗液の全量を窒素雰囲気下でろ過をして副生成物のジアリルアミンフッ酸塩を除去した後に、エバポレータで濃縮し、粗生成物の9.8gを得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して、化合物(1−1b)の9.5g(収率99%)を分取した。シリカゲルカラムクロマトグラフィにおいては、展開溶媒はAC−6000を使用した。目的物を回収の際には、展開溶媒をロータリーエバポレーターで留去し、回収して展開溶媒に再利用した。
温度計、還流冷却器および撹拌機を取り付けた100mLのナスフラスコに、工程2で得た化合物(1−1b)の5.0g、白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(白金含有量:2質量%)の0.03g、トリメトキシシランの0.36g、アニリンの0.01gおよびAC6000の2.0gを入れ、室温で8時間撹拌した。溶媒等を減圧留去し、孔径0.5μmのメンブランフィルタでろ過し、化合物(1−1)の5.2g(収率99%)を得た。
<工程1>
化合物(1−2)の原料として、化合物(1−2a)を、国際公開第2017/038830号の実施例1−3に記載の方法(具体的には化合物(13−1))によって得た。
化合物(1−1)の製造例の工程2(化合物(1−1b)の合成時)において、化合物(1−1a)の代わりに化合物(1−2a)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(1−2b)を得た。
化合物(1−1)の製造例の工程3において、化合物(1−1b)の代わりに化合物(1−2b)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(1−2)を得た。
<工程1>
国際公開第2013−121984号の実施例の例1−1に記載の方法にしたがって化合物(2−1a)を得た。
CF2=CFO−CF2CF2CF2CH2OH ・・・(2−1a)
200mLのナスフラスコに、HO−CH2CF2CF2CH2−OHの16.2g、炭酸カリウムの13.8gを入れ、120℃で撹拌し、工程1で得た化合物(2−1a)の278gを加えて120℃で2時間撹拌した。25℃に戻し、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロヘキサン(AGC社製、アサヒクリン(登録商標)AC−2000)および塩酸をそれぞれ50g入れ、分液し、有機相を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、HO−CH2CF2CF2CH2−OHと化合物(2−1a)の反応物として化合物(2−1b)の117.7g(収率40%)を得た。
還流冷却器を接続した100mLのナスフラスコに、工程2で得た化合物(2−1b)の10.0g、フッ化ナトリウム粉末の1.20g、ジクロロペンタフルオロプロパン(CF3CF2CHCl2:3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンと1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンの混合溶媒、AGC社製、アサヒクリン(登録商標)AK−225)の80.0gを取り入れ、CF3CF2CF2OCF(CF3)COFの9.9gを加えた。窒素雰囲気下、40℃で24時間撹拌した後、室温で終夜撹拌した。加圧ろ過器でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のCF3CF2CF2OCF(CF3)COFとAK−225を減圧留去した。シリカゲルクロマトグラフィ(展開溶媒:AK−225)で高極性の不純物を除去し、化合物(2−1b)とCF3CF2CF2OCF(CF3)COFの反応物として化合物(2−1c)の9.0g(収率75%)を得た。
オートクレーブ(ニッケル製、内容積500mL)を用意し、オートクレーブのガス出口に、0℃に保持した冷却器、NaFペレット充填層、および−10℃に保持した冷却器を直列に設置した。また−10℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す液体返送ラインを設置した。
化合物(1−1)の製造例の工程2(化合物(1−1b)の合成時)において、化合物(1−1a)の代わりに化合物(2−1d)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(2−1e)を得た。
化合物(1−1)の製造例の工程3において、化合物(1−1b)の代わりに化合物(2−1e)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(2−1)を得た。
<工程1>
化合物(2−2b)(Fluorolink D4000、ソルベイ社製)を用意した。
HOCH2(CF2O)m7(CF2CF2O)m8CF2CH2OH ・・・(2−2b)
m7+m8の平均値:44、数平均分子量:4,080。
化合物(2−1)の製造例の工程3(化合物(2−1c)の合成時)において、化合物2−1bの代わりに化合物(2−2b)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(2−2c)を得た。
化合物(2−1)の製造例の工程4(化合物(2−1d)の合成時)において、化合物(2−1c)の代わりに化合物(2−2c)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(2−2d)を得た。
化合物(1−1)の製造例の工程2(化合物(1−1b)の合成時)において、化合物(1−1a)の代わりに化合物(2−2d)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(2−2e)を得た。
化合物(1−1)の製造例の工程3において、化合物(1−1b)の代わりに化合物(2−2e)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(2−2)を得た。
化合物(3−1)(ソルベイ社製のFOMBLIN M15)を用意した。
CF3(OCF2)m9(OCF2CF2)m10OCF3 ・・・(3−1)
m9+m10の平均値:105、数平均分子量:9,700。
上記で得た化合物(1−1)、(1−2)、化合物(2−1)、(2−2)および含フッ素オイルを表1に示す組み合わせ、割合で混合して例1〜22の含フッ素エーテル組成物を製造した。例1〜18が実施例であり、例19〜22が比較例である。例1で得た含フッ素エーテル組成物を以下「組成物1」と表記する。他の例により得られた含フッ素エーテル組成物も同様に表記する。
組成物1を用いて、ドライコーティング(真空蒸着法)により、基材の表面処理を行い、表面層付き基材21を得た。基材としては化学強化ガラス(ドラゴントレイル:製品名、AGC社製、50mm×50mm、厚さ0.5mm)を用いた。
組成物1の代わりに組成物2〜22を用いた以外は例23と同様にして表面層付き基材を得た。表面層の厚さは、いずれも10nmであった。例24〜40が実施例であり、例41〜44が比較例である。
上記例23〜44で得た表面層付き基材の表面層について、以下の方法で、初期の水接触角、摩擦試験後の水接触角、耐候試験後の水接触角を測定し評価した。なお、以下の評価において表面層の表面は、いずれも、表面層の空気側の表面である。結果を表2に示す。
表面層の表面に置いた、約2μLの蒸留水を、接触角測定装置DM−500(協和界面科学社製)を用いて測定した。表面層の表面における異なる5箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には2θ法を用いた。
表面層の表面について、初期の水接触角を上記測定方法で測定した。
JIS Z2381:2001に準拠して屋外暴露試験(耐候試験)を行った。すなわち、評価サンプルの表面層が水平に対して30度の角度で南向きになるよう屋外に3ヶ月設置した。耐候試験後の表面層の表面について、水接触角を上記測定方法で測定した。
表面層について、JIS L0849:2013(ISO 105−X12:2001)に準拠して往復式トラバース試験機(ケイエヌテー社製)を用い、スチールウールボンスター(番手:♯0000、寸法:5mm×10mm×10mm)を圧力:98.07kPa、速度:320cm/分で5000回往復させる摩擦試験を行った。摩擦試験後の表面層の表面について、水接触角を上記測定方法で測定した。
なお、2019年02月13日に出願された日本特許出願2019−023333号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (14)
- 下式(1)で表される化合物(1)と、下式(2)で表される化合物(2)と、を含むことを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
A11は、ペルフルオロアルキル基であり、
X11は、1個以上のフッ素原子を有するフルオロアルキレン基であり、
m11は、2〜200の整数であり、
Q11およびQ12は、それぞれ独立して2価の連結基であり、
R11およびR12は、それぞれ独立して1価の炭化水素基であり、
L11およびL12は、それぞれ独立して加水分解性基または水酸基であり、
n11およびn12は、それぞれ独立して0〜2の整数であり、
Q13は、単結合または2価の連結基である。
X21は、1個以上のフッ素原子を有するフルオロアルキレン基であり、
m21は、2〜200の整数であり、
Q21、Q22、Q31、Q32およびQ24は、それぞれ独立して2価の連結基であり、
R21、R22、R31およびR32は、それぞれ独立して1価の炭化水素基であり、
L21、L22、L31およびL32は、それぞれ独立して加水分解性基または水酸基であり、
n21、n22、n31およびn32は、それぞれ独立して0〜2の整数であり、
Q23は、単結合または2価の連結基である。 - 前記化合物(1)と前記化合物(2)との合計量に対して、前記化合物(2)を1.0〜90.0モル%含有する、請求項1に記載の含フッ素エーテル組成物。
- 前記X11が炭素数1〜6のペルフルオロアルキレン基であり、前記Q13が単結合である、請求項1または2に記載の含フッ素エーテル組成物。
- 前記−Si(R11)n11L11 3−n11および前記−Si(R12)n12L12 3−n12が、同一の基である、請求項1〜3いずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物。
- 前記X21が炭素数1〜6のペルフルオロアルキレン基であり、前記Q23が単結合であり、前記Q24が炭素数1〜6のペルフルオロアルキレン基である、請求項1〜4いずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物。
- 前記−Si(R21)n21L21 3−n21、前記−Si(R22)n22L22 3−n22、前記−Si(R31)n31L31 3−n31および−Si(R32)n32L32 3−n32が同一の基である、請求項1〜5いずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物。
- さらに含フッ素オイルを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物。
- 前記含フッ素オイルがペルフルオロポリエーテルオイルである、請求項7に記載の含フッ素エーテル組成物。
- 前記化合物(1)と前記化合物(2)と前記含フッ素オイルとの合計量に対して、前記含フッ素オイルを0.1〜50質量%含有する、請求項7または8に記載の含フッ素エーテル組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
- タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、請求項11に記載の物品。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
- ウェットコーティング法によって請求項10に記載のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
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