JP7511114B2 - 含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法、並びに化合物 - Google Patents
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Description
[2]前記化合物(B)が、前記部分構造が前記連結基を1つ有し、前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖および前記ポリオキシアルキレン鎖が該連結基で結合された構造である化合物(B1)、前記部分構造が前記ポリオキシアルキレン鎖を1つ有し、その両端にそれぞれ前記連結基を介して前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖が結合された構造である化合物(B2)、または、前記部分構造が前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖を1つ有し、その両端にそれぞれ前記連結基を介して前記ポリオキシアルキレン鎖が結合された構造である化合物(B3)である、[1]の含フッ素エーテル組成物。
[3]前記化合物(B)が有する前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖がポリ(オキシペルフルオロアルキレン)鎖であり、前記連結基が、-C(=O)-O-、-C(=O)-NH-、-CH2-O-、-O-CH2-、炭素数1~6のアルキレン基、炭素数1~6のペルフルオロアルキレン基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を有する(ただし、-CH2-O-または-O-CH2-を有する場合には、炭素数1~6のアルキレン基および炭素数1~6のペルフルオロアルキレン基のいずれも有しない)2価の有機基である、[1]または[2]の含フッ素エーテル組成物。
[4]前記化合物(B)を、前記化合物(A)の100質量部に対して1~30質量部の割合で含有する、[1]~[3]のいずれかの含フッ素エーテル組成物。
[6]前記[1]~[4]のいずれかの含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
[7]前記物品がタッチパネルであり、前記タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、[6]の物品。
[8]前記[1]~[4]のいずれかの含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
[9]ウェットコーティング法によって[5]のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
[11]前記部分構造が、前記連結基を1つ有し、前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖および前記ポリオキシアルキレン鎖が該連結基で結合された構造、前記ポリオキシアルキレン鎖を1つ有し、その両端にそれぞれ前記連結基を介して前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖が結合された構造、または前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖を1つ有し、その両端にそれぞれ前記連結基を介して前記ポリオキシアルキレン鎖が結合された構造である、[10]の化合物。
[12]前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖はポリ(オキシペルフルオロアルキレン)鎖であり、前記連結基が、-C(=O)-O-、-C(=O)-NH-、-CH2-O-、-O-CH2-、炭素数1~6のアルキレン基、炭素数1~6のペルフルオロアルキレン基からなる群から選ばれる少なくとも1つを有する(ただし、-CH2-O-または-O-CH2-を有する場合には、炭素数1~6のアルキレン基および炭素数1~6のペルフルオロアルキレン基のいずれも有しない)2価の有機基である、[10]または[11]の化合物。
本発明の物品は、本発明の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を有することで、優れた撥水撥油性を有し、該撥水撥油性は摩耗耐久性に優れ、長期使用においても撥水撥油性が低下しにくい。
本発明の化合物は、本発明の含フッ素エーテル組成物における含フッ素オイルとして好適に使用できる化合物である。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素-炭素原子間においてエーテル結合(-O-)を形成する酸素原子を意味する。
「ポリオキシアルキレン鎖」のアルキレン基は、フッ素原子を有しない。
「ジアルキルシリレン基」は、-Si(Rc)2-(ただし、Rcはアルキル基(好ましくは炭素数1~10のもの)である。)で表される基である。
「表面層」とは、本発明の含フッ素エーテル組成物から、基材の表面に形成される層を意味する。
本発明の含フッ素エーテル組成物(以下、「本組成物」とも記す。)は、化合物(A)と化合物(B)を含むことを特徴とする。
化合物(A)はポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖(a)と基(Y)とを有する。化合物(A)においてポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖(a)と基(Y)は通常、連結基(以下、「連結基(a)」とも記す。)を介して結合される。基(Y)はケイ素原子が連結基(a)と結合する。
ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖(a)の2つの末端の片方のみが連結基(a)と結合する場合、化合物(A)の化学式は、ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖(a)を左側に、連結基(a)を右側に記載する。
連結基(a)のみを化学式で記載する場合、左側がポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖に結合する形で記載する。
連結基(a-2):エーテル性酸素原子を有する基(ただし、アミド結合、オルガノポリシロキサン残基およびシルフェニレン骨格基を含まない)
連結基(a-3):炭素-炭素原子間に窒素原子またはケイ素原子を有してもよい脂肪族飽和炭化水素基
連結基(a-4):オルガノポリシロキサン残基またはシルフェニレン骨格基を有する基
連結基(a-5):連結基(a-1)~連結基(a-4)のいずれにも分類されない基
[A1-(OX1)m1-]j1Z1[-Si(R1)n1L1 3-n1]g1 (1)
ただし、式(1)中、
A1は、ペルフルオロアルキル基または-Q1[-Si(R1)n1L1 3-n1]k1であり、
X1は、1個以上のフッ素原子を有するフルオロアルキレン基であり、
m1は、2~200の整数であり、
j1、g1、k1はそれぞれ、1以上の整数であり、
Z1は、(j1+g1)価の連結基であり、
R1は、独立して1価の炭化水素基であり、
L1は、独立して加水分解性基または水酸基であり、
n1は、独立して0~2の整数であり、
Q1は、(k1+1)価の連結基である。
X1は、1個以上のフッ素原子を有するフルオロアルキレン基である。フルオロアルキレン基の炭素数は1~6が好ましい。
フルオロアルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、本発明の効果がより優れる点から、直鎖状が好ましい。
フルオロアルキレン基としては、フッ素原子の数が炭素原子の数の2倍のフルオロアルキレン基、すなわちフルオロアルキレン基中のすべての水素原子がフッ素原子に置換されたペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。
g1は、1以上の整数であり、表面層の摩耗耐久性がより優れる点から、2~4が好ましく、2または3がより好ましく、3が特に好ましい。
-Qa-X31(-Qb-Si(R1)n1L1 3-n1)h(-R31)i (11)
-Qc-[CH2C(R32)(-Qd-Si(R1)n1L1 3-n1)]y-R33 (12)
R1、L1およびn1の定義は、式(1)中の各基の定義と同義である。
2価の連結基としては、例えば、2価の炭化水素基、2価の複素環基、-O-、-S-、-SO2-、-N(Rd)-、-C(O)-、-Si(Ra)2-および、これらを2種以上組み合わせた基が挙げられる。
2価の炭化水素基としては、2価の飽和炭化水素基、2価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基であってもよい。2価の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよく、例えば、アルキレン基が挙げられる。炭素数は1~20が好ましい。また、2価の芳香族炭化水素基は、炭素数5~20が好ましく、例えば、フェニレン基が挙げられる。それ以外にも、炭素数2~20のアルケニレン基、炭素数2~20のアルキニレン基であってもよい。
上記Raは、アルキル基(好ましくは炭素数1~10のもの)、または、フェニル基である。上記Rdは、水素原子またはアルキル基(好ましくは炭素数1~10のもの)である。
2~8価のオルガノポリシロキサン残基としては、2価のオルガノポリシロキサン残基、および、後述する(w+1)価のオルガノポリシロキサン残基が挙げられる。
2価の連結基の定義は、上述したQaで説明した定義と同義である。
アルキル基の炭素数は、1~5が好ましく、1~3がより好ましく、1が特に好ましい。
X31が窒素原子の場合、hは1~2の整数であり、iは0~1の整数であり、h+i=2を満たし、
X31が炭素原子またはケイ素原子の場合、hは1~3の整数であり、iは0~2の整数であり、h+i=3を満たし、
X31が2~8価のオルガノポリシロキサン残基の場合、hは1~7の整数であり、iは0~6の整数であり、h+i=1~7を満たす。
(-Qb-Si(R1)n1L1 3-n1)が2個以上ある場合は、2個以上の(-Qb-Si(R1)n1L1 3-n1)は、同一であっても異なっていてもよい。R31が2個以上ある場合は、2個以上の(-R31)は、同一であっても異なっていてもよい。
アルキル基としては、メチル基が好ましい。
2個以上の[CH2C(R32)(-Qd-Si(R1)n1L1 3-n1)]は、同一であっても異なっていてもよい。
-Qa2-N[-Qb2-Si(R1)n1L1 3-n1]2 (11-2)
-Qa3-X34(Rg)[-Qb3-Si(R1)n1L1 3-n1]2 (11-3)
-Qa4-C[-Qb4-Si(R1)n1L1 3-n1]3 (11-4)
-Qa5-Si[-Qb5-Si(R1)n1L1 3-n1]3 (11-5)
-Qa6-X35[-Qb6-Si(R1)n1L1 3-n1]w (11-6)
なお、式(11-1)~(11-6)中、R1、L1および、n1の定義は、上述したとおりである。
Qa1は、(X32)s1であり、X32は、-O-、または、-C(O)N(Rd)-である(ただし、式中のNはQb1に結合する)。
Rdの定義は、上述したとおりである。
s1は、0または1である。
Qb1で表されるアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、2~6が特に好ましい。炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間に-O-、シルフェニレン骨格基、2価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基からなる群から選択される基を1または2以上有する基の炭素数は、2~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qa2は、(X33)s2-Qa21であり、X33は、-O-、-NH-、または、-C(O)N(Rd)-である。
Rdの定義は、上述した通りである。
Qa21で表されるアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、1~6が特に好ましい。
Qa21で表される炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子、-C(O)-、-C(O)O-、-OC(O)-または-NH-を有する基の炭素数は、2~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qb2で表されるアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qb2で表される炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間に、2価のオルガノポリシロキサン残基、エーテル性酸素原子または-NH-を有する基の炭素数は、2~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qb2としては、化合物を製造しやすい点から、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2CH2-が好ましい(ただし、右側がSiに結合する。)。
Qa3は、単結合、アルキレン基、または、炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、化合物を製造しやすい点から、単結合が好ましい。
Qa3で表されるアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qa3で表される炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基の炭素数は、2~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Rgは、水酸基またはアルキル基である。Rgで表されるアルキル基の炭素数は、1~4が好ましい。
X34(Rg)としては、化合物を製造しやすい点から、C(OH)およびSi(Rga)(ただし、Rgaはアルキル基である。炭素数1~10のアルキル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。)が好ましい。
Qb3で表されるアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qb3で表される炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子または2価のオルガノポリシロキサン残基を有する基の炭素数は、2~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qb3としては、化合物を製造しやすい点から、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-が好ましい。
Qa4は、-[C(O)N(Rd)]s4-Qa41-(O)t4である。
Rdの定義は、上述した通りである。
s4は、0または1である。
Qa41で表されるアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、1~6が特に好ましい。
Qa41で表される炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基の炭素数は、2~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
t4は、0または1(ただし、Qa41が単結合の場合は0である。)である。
-Qa41-(O)t4-としては、化合物を製造しやすい点から、s4が0の場合は、単結合、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2O-、-CH2OCH2CH2OCH2-、-CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2-が好ましく(ただし、左側が(OX1)m1に結合する。)、s4が1の場合は、単結合、-CH2-、-CH2CH2-が好ましい。
Qb41は、アルキレン基、または、炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間に-O-、-C(O)N(Rd)-(Rdの定義は、上述した通りである。)、シルフェニレン骨格基、2価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基を有する基、もしくは、アルキレン基と該アルキレン基の(O)u4側末端に結合する-C(O)N(Rd)-、ジアルキルシリレン基または2価のオルガノポリシロキサン残基とを有する基である。
u4は、0または1である。
Qa5は、アルキレン基、または、炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である。
Qa5で表されるアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qa5としては、化合物を製造しやすい点から、-CH2OCH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-が好ましい(ただし、右側がSiに結合する。)。
Qb5で表されるアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qb5で表される炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子または2価のオルガノポリシロキサン残基を有する基の炭素数は、2~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qb5としては、化合物を製造しやすい点から、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2CH2-が好ましい(ただし、右側がSi(R1)n1L1 3-n1に結合する。)。
Rdの定義は、上述の通りである。
vは、0または1である。
Qa61で表されるアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qa61で表される炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基の炭素数は、2~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qa61としては、化合物を製造しやすい点から、-CH2OCH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-が好ましい(ただし、右側がX35に結合する。)。
wは、2~7の整数である。
(w+1)価のオルガノポリシロキサン残基としては、下記の基が挙げられる。ただし、下式におけるRaは、上述のとおりである。
Qb6で表されるアルキレン基の炭素数は、1~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qb6で表される炭素数2以上のアルキレン基の炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子または2価のオルガノポリシロキサン残基を有する基の炭素数は、2~10が好ましく、2~6が特に好ましい。
Qb6としては、化合物を製造しやすい点から、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-が好ましい。
[A1-(OX1)m1-Qa-]j32Z32[-Qb-Si(R1)n1L1 3-n1]h32 (1-2)
式(1-2)中、A1、X1、m1、Qa、Qb、R1、L1およびn1の定義は、式1中および式11中の各基の定義と同義である。
Z32としては、1級の水酸基を有する多価アルコールから水酸基を除いた残基が好ましい。
Z32としては、原料の入手容易性の点から、基(Z-1)~(Z-5)が好ましい。ただし、R34は、アルキル基であり、メチル基またはエチル基であることが好ましい。
h32は1以上の整数であり、表面層の摩耗耐久性がより優れる点から、2~4が好ましく、2または3がより好ましい。
化合物(1-2)において、例えば、Qa、Qbが共に単結合の場合は、基(Z-1)~基(Z-5)が連結基(a)に相当する。基(Z-3)は連結基(a-2)に分類され、それ以外は連結基(a-3)に分類される。
特開平11-029585号公報および特開2000-327772号公報に記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、特許第2874715号公報に記載のケイ素含有有機含フッ素ポリマー、特開2000-144097号公報に記載の有機ケイ素化合物、特表2002-506887号公報に記載のフッ素化シロキサン、特表2008-534696号公報に記載の有機シリコーン化合物、特許第4138936号公報に記載のフッ素化変性水素含有重合体、米国特許出願公開第2010/0129672号明細書および国際公開第2014/126064号に記載の化合物、国際公開第2011/060047号、国際公開第2011/059430号および特開2014-070163号公報に記載のオルガノシリコン化合物、国際公開第2012/064649号に記載の含フッ素オルガノシラン化合物、特開2012-72272号公報に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー、国際公開第2013/042732号、国際公開第2013/121984号、国際公開第2013/121985号、国際公開第2013/121986号、国際公開第2014/163004号、特開2014-080473号公報、国際公開第2015/087902号、国際公開第2017/038830号、国際公開第2017/038832号、国際公開第2017/187775号、国際公開第2018/143433号、国際公開第2018/216630号、国際公開第2019/039186、国際公開第2019/039341号、国際公開第2019/044479号、国際公開第2019/049753号および特開2019-044158号に記載の含フッ素エーテル化合物、特開2014-218639号公報に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル含有シラン化合物、国際公開第2018/169002号に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、国際公開第2019/151442号に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、国際公開第2019/151445号に記載の(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、国際公開第2019/098230号に記載のパーフルオロポリエーテル基含有化合物、特開2015-199906号公報、特開2016-204656号公報、特開2016-210854号公報および特開2016-222859号公報に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、国際公開第2019/039083号および国際公開第2019/049754号に記載の含フッ素化合物。
化合物(B)は、ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖(b)とポリオキシアルキレン鎖(b)とが連結基(以下、「連結基(b)」とも記す。)を介して結合した部分構造を有し、基(Y)を有しない化合物である。なお、化合物(B)は文献未記載の新規な化合物である。
ただし、式(2)中、
A2は、Rf1または-Q2[-(R60O)m4-R61]k2であり、
A3は、R51または-Q4[-(X4O)m5-Rf2]k3であり、
X2、X4は、それぞれ1個以上のフッ素原子を有するフルオロアルキレン基であり、
R50、R60は、それぞれ炭素数2以上のアルキレン基であり、
Rf1、Rf2は、それぞれペルフルオロアルキル基であり
R51、R61は、それぞれ1価の炭化水素基であり、
m2、m3、m4、m5は、それぞれ2~200の整数であり、
j2、g2、k2、k3は、それぞれ1以上の整数であり、
Z2は、(j2+g2)価の連結基であり、
Q2は、(k2+1)価の連結基であり、
Q4は、(k3+1)価の連結基である。
Rf1-(OX2)m2-Z2-(R50O)m3-Q4-(X4O)m5-Rf2 (22)
R61-(OR60)m4-Q2-(OX2)m2-Z2-(R50O)m3-R51 (23)
ただし、式(21)~(23)中、連結基である、Z2、Q2およびQ4が2価の連結基である以外、全ての符号は、式(2)におけるのと同様の意味であり、好ましい態様についても上記のとおりである。また、Z2、Q2およびQ4が2価の連結基である場合の態様も上記と同様にできる。
Rf1-(OX21)m2-OC(O)-C(CF3)F-O-Rf3 (21-a1)
HO-(R50O)m3-R51 (21-b1)
CF3-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)x1-OC(O)-C(CF3)F-O-(CF2)2CF3 (21-a11)
CF3-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)x1-1-OCF2CF2OCF2CF2CF2-C(O)O-(R50O)m3-R51 (21-11)
Rf1-(OX2)m2-CH2O-SO2-Rf4 (21-a2)
CF3-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)x2-OCF2CF2OCF2CF2CF2-CH2O-SO2-CF3 (21-a21)
化合物(21-a2)と化合物(21-b1)との反応は、例えば、化合物(21-a2)と化合物(21-b1)を等モル用いて、水素化ナトリウム等の塩基の存在下に行う。反応温度は0~100℃が好ましく、反応時間は0.1~24時間程度とできる。
CF3-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)x2-OCF2CF2OCF2CF2CF2-CH2O-(R50O)m3-R51 (21-21)
NH2-(R50O)m3-R51 (21-b2)
CF3-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)x1-1-OCF2CF2OCF2CF2CF2-C(O)NH-(R50O)m3-R51 (21-31)
Rf1-(OX22)m2+1-OC(O)-C(CF3)F-O-Rf5 (21-a3)
CF3(CF2)2-(OCF2)x3(OCF2CF2)x4-OC(O)-C(CF3)F-O-(CF2)2CF3 (21-a31)
化合物(21-a3)と化合物(21-b1)との反応は、例えば、化合物(21-a3)と化合物(21-b1)を等モル用いて、充分量の含フッ素有機溶媒中で、トリエチルアミン等の塩基の存在下に行う。反応温度は0~60℃が好ましく、反応時間は0.1~24時間程度とできる。含フッ素有機溶媒としては、後述のコーティング液で示す含フッ素有機溶媒が適用できる。
CF3(CF2)2-(OCF2)x3(OCF2CF2)x4-1-OCH2-C(O)O-(R50O)m3-R51 (21-41)
本組成物は、化合物(A)と化合物(B)とを混合することで製造できる。本組成物が含有する化合物(A)の100質量部に対する化合物(B)の含有割合は、1~30質量部が好ましい。本組成物においては、化合物(A)と化合物(B)とを上記割合で含有することで、主として化合物(A)の硬化により得られる表面層における撥水撥油性の維持と化合物(B)による摩耗耐久性の付与がバランス良く達成できる。化合物(A)の100質量部に対する化合物(B)の含有割合は、5~27質量部がより好ましく、10~25質量部が特に好ましい。
本発明のコーティング液(以下、「本コーティング液」とも記す。)は、本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、液状であればよく、溶液であっても分散液であってもよい。
液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、含フッ素有機溶媒でも非フッ素有機溶媒でもよく、両溶媒を含んでもよい。
液状媒体は、2種以上を混合した混合媒体であってもよい。
本発明の物品(以下、「本物品」とも記す。)は、本組成物から形成された表面層を基材の表面に有する。
本物品の製造方法において、本組成物を用いて基材の表面に表面層を形成する方法は、ドライコーティング法であってもウェットコーティング法であってもよい。
(化合物(A-1))
国際公開第2013/121984号の例6に記載の方法と同様にして、CF3-(OCF2CF2OCF2CF2CF2CF2)x3OCF2CF2OCF2CF2CF2-C(=O)OCH3の10.0gを得た。続いて、ジアリルアミンの1.54g、4-ピロリジノピリジンの1.12g、AC-2000の3gを加えて0℃で200時間撹拌した。その後、シリカゲルカラムで精製して、AC-2000をエバポレータで除去することで、化合物(D-1)を得た。
単位数x5の平均値:13、Mn:4,790。
単位数x5の平均値:13、Mn:5,040。
国際公開第2013/121984号の例6に記載の方法にしたがい、化合物(A-2)を得た。
単位数x6の平均値:13、Mn:4,858。
特許第6296200号公報の合成例5~6に記載の方法にしたがい、化合物(D-2)を得た。
CF3-(OCF2CF2)20(OCF2)16OCF2-CH2CH2CH2Si[CH2-CH=CH2]3 (D-2)
Mn:3,700。
Mn:4,100。
国際公開第2018/216404号の実施例の段落0149の化合物(2)と同様の、化合物(A-4)を得た。
x7:x8=47:53、x7+x8≒43
例1~6において、本発明の化合物として化合物(B-1)~化合物(B-6)を製造した。
(例1;化合物(B-1))
<工程1>
化合物(B-1)の原料として、化合物(21-a12)を、国際公開第2013/121984号の実施例11に記載の方法(具体的には例11-1~11-3)によって得た。
単位数x9の平均値:13、Mn:5,050。
次いで、50mLの3つ口フラスコ内に、上記で得た化合物(21-a12)の10.1g、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル(富士フイルム和光純薬社製)の1.0g、トリエチルアミン(東京化成社製)の0.2g、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6トリデカフルオロオクタン(AGC社製、アサヒクリン(登録商標)AC-6000)の10.0gを入れ、室温で8時間撹拌した。反応粗液の全量をエバポレータで濃縮し、粗生成物の9.8gを得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して、化合物(B-1)の8.5gを分取した。シリカゲルカラムクロマトグラフィにおいては、展開溶媒はAC-6000を使用した。
単位数x10の平均値:12、Mn:4,907。
1H-NMR(300.4MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:TMS) δ(ppm):3.3(3H)、3.5(2H)、3.6(10H)、3.7(2H)、4.3(2H)。
19F-NMR(282.7MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:CFCl3) δ(ppm):-55.4(3F)、-81.5(2F)、-82.8(48F)、-88.0(52F)、-116.5(2F)、-124.1(2F)、-125.2(48F)。
<工程1>
化合物(B-2)の原料として、化合物(21-a22)を、国際公開第2017/038830号の実施例3-2に記載の方法にしたがい得た。
単位数x11の平均値:13、Mn:4,700。
国際公開第2017/038830号の実施例3-3において、原料として化合物(21-a22)を用い、HOCH2C(CH2OCH2CH=CH2)の代わりにテトラエチレングリコールモノメチルエーテル(東京化成社製)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(B-2)を得た。
単位数x11の平均値:13、Mn:4,901。
1H-NMR(300.4MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:TMS) δ(ppm):3.3(3H)、3.5(2H)、3.6~3.7(16H)。
19F-NMR(282.7MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:CFCl3) δ(ppm):-55.4(3F)、-81.5(2F)、-82.8(48F)、-88.0(52F)、-122.5(2F)、-124.1(2F)、-125.2(48F)。
原料として化合物(B-1)と同様の化合物(21-a12)を用い、化合物(B-1)の製造の工程2において、テトラエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに3,6,9,12-テトラオキサデカンアミン(東京化成社製)の1.0gを用いる以外は同様の操作を行い、化合物(B-3)を得た。
単位数x10の平均値:12、Mn:4,909
1H-NMR(300.4MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:TMS) δ(ppm):3.3(3H)、3.4~3.7(16H)、6.2(1H)。
19F-NMR(282.7MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:CFCl3) δ(ppm):-55.4(3F)、-81.5(2F)、-82.8(48F)、-88.0(52F)、-118.5(2F)、-124.1(2F)、-125.2(48F)。
原料として化合物(B-1)と同様の化合物(21-a12)を用い、化合物(B-1)の製造の工程2において、テトラエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりにデカエチレングリコールモノメチルエーテル(東京化成社製)の2.0gを用いる以外は同様の操作を行い、化合物(B-4)を得た。
単位数x10の平均値:12、Mn:5,171
1H-NMR(300.4MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:TMS) δ(ppm):3.3(3H)、3.5(2H)、3.6(34H)、3.7(2H)、4.3(2H)。
19F-NMR(282.7MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:CFCl3) δ(ppm):-55.4(3F)、-81.5(2F)、-82.8(48F)、-88.0(52F)、-116.5(2F)、-124.1(2F)、-125.2(48F)。
原料として化合物(B-1)と同様の化合物(21-a12)を用い、化合物(B-1)の製造の工程2において、テトラエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりにトリプロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成社製)の1.0gを用いる以外は同様の操作を行い、化合物(B-5)を得た。
単位数x10の平均値:12、Mn:4,905。
1H-NMR(300.4MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:TMS) δ(ppm):2.2(4H)、2.3(2H)、3.5(3H)、3.6(8H)、3.7(2H)、4.2(2H)。
19F-NMR(282.7MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:CFCl3) δ(ppm):-55.4(3F)、-81.5(2F)、-82.8(48F)、-88.0(52F)、-116.5(2F)、-124.1(2F)、-125.2(48F)。
<工程1>
化合物(B-6)の原料として、化合物(21-a32)を、国際公開第2017/038830号の実施例1-3に記載の方法(具体的には化合物(13-1))によって得た。
単位数x12の平均値:21、単位数x13の平均値:21、Mn:4,550。
化合物(B-1)の製造の工程2において、化合物(21-a12)の代わりに化合物(21-a32)の1.0gを用いる以外は同様の操作を行い、化合物(B-6)を得た。
単位数x12の平均値:21、単位数x14の平均値:20、Mn:4,407。
1H-NMR(300.4MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:TMS) δ(ppm):3.3(3H)、3.5(2H)、3.6(10H)、3.7(2H)、4.3(2H)。
19F-NMR(282.7MHz、溶媒:重クロロホルム、基準:CFCl3) δ(ppm):-50.8(13F)、-52.6(18F)、-54.3(8F)、-55.1(3F)、-56.8(2F)、-80.1(3F)、-82.3(3F)、-84.0(4F)、-86.5(1F)、-87.6(40F)、-89.2(42F)、-124.6(3F)、-128.4(2F)、-138.8(1F)。
(化合物(Cf-1)および化合物(Cf-2))
ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖を有するが化合物(A)、化合物(B)のいずれでもない以下の化合物(Cf-1)および化合物(Cf-2)を比較例用に製造した。
原料として化合物(B-1)と同様の化合物(21-a12)を用い、化合物(B-1)の製造の工程2において、テトラエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに2-(ペルフルオロヘキシル)エタノール(ユニマテック社製)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(Cf-1)を得た。
単位数x10の平均値:12、Mn:5,063。
原料として化合物(B-1)と同様の化合物(21-a12)を用い、化合物(B-1)の製造の工程2において、テトラエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりにメタノール(東京化成社製)を用いる以外は同様の操作を行い、化合物(Cf-2)を得た。
単位数x10の平均値:12、Mn:4,731。
上記で得られた化合物(A-1)~(A-4)、化合物(B-1)~(B-6)、化合物Cf-1~Cf-2を表1に示す組み合わせ、割合で混合して例11~27の含フッ素エーテル組成物を製造した。例11~23が実施例であり、例24~27が比較例である。例11で得た含フッ素エーテル組成物を以下「組成物(11)」と表記する。他の例により得られた含フッ素エーテル組成物も同様に表記する。
真空蒸着装置内に、基材(無アルカリガラス(イーグルXG:製品名、コーニング社製、50mm×50mm、厚さ0.5mm))を配置し、真空蒸着装置内を5×10-3Pa以下の圧力になるまで排気した。基材の一方の主面に対向するように距離1000mmの位置に組成物(11)を収容した蒸着用容器を抵抗加熱によって300℃に加熱し、組成物(11)を真空蒸着させて厚さ10nmの表面層を形成した。なお、組成物(11)の温度は、300℃であった。その後、得られた表面層付き基材を、温度200℃で30分間加熱(後処理)した。
組成物(11)の代わりに組成物(12)~(27)を用いた以外は例31と同様にして、表面層付き基材を得た。表面層の厚さはいずれも10nmとした。
組成物(11)と液状媒体としてのC4F9OC2H5(ノベック-7200:製品名、3M社製)とを混合して、コーティング液のうちの組成物(11)の含有量が0.1質量%であるコーティング液(1)を調製した。基材としては例31と同様の基材を準備した。
組成物(11)の代わりに、それぞれ組成物(24)、(26)、(27)を用いた以外は例48と同様にして表面層付き基材を得た。表面層の厚さは、いずれも10nmであった。
組成物(11)を製造後、25℃、55%RHで180日間保存した。保存後の組成物(11)を用いて、例31と同様の方法で表面層付き基材を得た。表面層の厚さは、10nmであった。なお、上記例31~51において、各組成物は製造直後(製造後、48時間以内)のものを使用した。
上記例31~52で得た表面層付き基材の表面層について、以下の方法で、初期の水接触角、摩耗耐久試験後の水接触角を測定し評価した。なお、以下の評価において表面層の表面は、いずれも、表面層の空気側の表面である。結果を、各例における表面層付き基材の製造方法とともに表2に示す。
表面層の表面に置いた、約2μLの蒸留水を、接触角測定装置DM-500(協和界面科学社製)を用いて測定した。表面層の表面における異なる5箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には2θ法を用いた。
表面層の表面について、初期の水接触角を上記測定方法で測定した。
(1)スチールウールによる摩耗耐久試験
表面層の表面について、JIS L0849:2013(ISO 105-X12:2001)に準拠して往復式トラバース試験機(大栄精機社製)を用い、スチールウールボンスター(番手:♯0000、寸法:5mm×10mm×10mm)を荷重:9.8N、頻度:60Hzで10,000回往復させる摩耗耐久試験を行った。摩耗耐久試験後の表面層の表面について、水接触角を上記測定方法で測定した。
表面層の表面について、JIS L0849:2013(ISO 105-X12:2001)に準拠して往復式トラバース試験機(大栄精機社製)を用い、消しゴムRubber Eraser(Minoan社製、接触面積6mmφ)を荷重:9.8N、頻度:60Hzで10,000回往復させる摩耗耐久試験を行った。摩耗耐久試験後の表面層の表面について、水接触角を上記測定方法で測定した。
上記(1)および(2)について、それぞれ摩耗耐久試験前後における水接触角の変化量を算出した。摩耗耐久試験前後における水接触角の変化量(以下、「Δθ」)は、初期水接触角-摩耗耐久試験後水接触角で求められる。変化量の大きさに応じて、以下の基準で評価した。結果を初期水接触角とともに表2に示す。
〇(良);20°≦Δθ<30°
△(可);30°≦Δθ<40°
×(不可);40°≦Δθ
なお、2019年09月27日に出願された日本特許出願2019-176739号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖と、加水分解性基および/または水酸基がケイ素原子に結合した基(Y)とを有する化合物(A)と、ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖(ただし、オキシアルキレン基が2つ以上連続した構造を含まない。)とポリオキシアルキレン鎖(ただし、アルキレン基の炭素数は2以上である。)とが連結基を介して結合した部分構造を有し、前記基(Y)を有しない化合物(B)と、を含み、
前記化合物(B)を、前記化合物(A)の100質量部に対して1~30質量部の割合で含有し、
化合物(A)と化合物(B)の合計含有量は、含フッ素エーテル組成物の全量に対して90~100質量%であることを特徴とする含フッ素エーテル組成物。 - 前記化合物(B)が、前記部分構造が前記連結基を1つ有し、前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖および前記ポリオキシアルキレン鎖が該連結基で結合された構造である化合物(B1)、前記部分構造が前記ポリオキシアルキレン鎖を1つ有し、その両端にそれぞれ前記連結基を介して前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖が結合された構造である化合物(B2)、または、前記部分構造が前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖を1つ有し、その両端にそれぞれ前記連結基を介して前記ポリオキシアルキレン鎖が結合された構造である化合物(B3)である、請求項1に記載の含フッ素エーテル組成物。
- 前記化合物(B)が有する前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖がポリ(オキシペルフルオロアルキレン)鎖であり、前記連結基が、-C(=O)-O-、-C(=O)-NH-、-CH2-O-、-O-CH2-、炭素数1~6のアルキレン基、炭素数1~6のペルフルオロアルキレン基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を有する(ただし、-CH2-O-または-O-CH2-を有する場合には、炭素数1~6のアルキレン基および炭素数1~6のペルフルオロアルキレン基のいずれも有しない)2価の有機基である、請求項1または2に記載の含フッ素エーテル組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
- 前記物品がタッチパネルであり、前記タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、請求項5に記載の物品。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
- ウェットコーティング法によって請求項4に記載のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
- ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖(ただし、オキシアルキレン基が2つ以上連続した構造を含まない。)と、ポリオキシアルキレン鎖(ただし、アルキレン基の炭素数は2以上である。)が連結基を介して結合した部分構造を有し、加水分解性基および/または水酸基がケイ素原子に結合した基(Y)を有しない化合物であって、下記式(2)で表されることを特徴とする化合物。
[A 2 -(OX 2 ) m2 -] j2 Z 2 [-(R 50 O) m3 -A 3 ] g2 (2)
ただし、式(2)中、
A 2 は、R f1 または-Q 2 [-(R 60 O) m4 -R 61 ] k2 であり、
A 3 は、R 51 または-Q 4 [-(X 4 O) m5 -R f2 ] k3 であり、
X 2 、X 4 は、それぞれ1個以上のフッ素原子を有するフルオロアルキレン基であり、
R 50 、R 60 は、それぞれ炭素数2以上のアルキレン基であり、
R f1 、R f2 は、それぞれペルフルオロアルキル基であり
R 51 、R 61 は、それぞれ1価の飽和炭化水素基であり、
m2、m3、m4、m5は、それぞれ2~200の整数であり、
j2、g2、k2、k3は、それぞれ1以上の整数であり、
Z 2 は、-C(O)O-、-C(O)N(R d )-、-CH 2 O-、-OCH 2 -C(O)O-、アルキレン基-C(O)O-、またはアルキレン基-Si(R a ) 2 -フェニレン基-Si(R a ) 2 -であり、
R d は、水素原子またはアルキル基であり、
R a は、アルキル基またはフェニル基であり、
Q 2 は、(k2+1)価の連結基であり、
Q 4 は、(k3+1)価の連結基である。 - 前記ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖はポリ(オキシペルフルオロアルキレン)鎖であり、
前記j2,g2,k2,k3が1であり、
前記Q 2 およびQ4はそれぞれ独立に、-C(=O)-O-、-C(=O)-NH-、-CH2-O-、-O-CH2-、炭素数1~6のアルキレン基、炭素数1~6のペルフルオロアルキレン基からなる群から選ばれる少なくとも1つを有する(ただし、-CH2-O-または-O-CH2-を有する場合には、炭素数1~6のアルキレン基および炭素数1~6のペルフルオロアルキレン基のいずれも有しない)2価の有機基である、請求項9に記載の化合物。
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