JPWO2020129381A1 - 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
アルカリ可溶性樹脂は、フェノール性水酸基、チオール基およびカルボキシル基のうち1種以上の官能基を含有し、アルカリ溶液に可溶な樹脂であり、好ましくはフェノール性水酸基を2個以上有する化合物、カルボキシル基含有樹脂、フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有する化合物、チオール基を2個以上有する化合物が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有樹脂やフェノール系水酸基含有樹脂を用いることができるが、カルボキシル基含有樹脂が好ましい。
(B)光重合開始剤としては、光重合開始剤や光ラジカル発生剤として公知のものであれば、いずれのものを用いることもできる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(C)分子量が300〜1000の2個のエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、化合物(C)ともいう)を必須成分として含むものである。
ここで、エチレン性不飽和基の数が1個の化合物の場合、光硬化の際に感度が低下してしまうため、指触乾燥性、柔軟性、折り曲げ性等が低下すると考えられ、エチレン性不飽和基の数が3個以上の場合、気泡が抜けにくくなってしまう。一方で、エチレン性不飽和基の数が2個で分子量が300未満の化合物であると指触乾燥性や金めっき耐性等が低下し、エチレン性不飽和基の数が2個で分子量が1000超であると気泡が抜けにくくなってしまう。
よって、本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)成分、(B)成分および(D)成分とともに(C)分子量が300〜1000の2個のエチレン性不飽和基を有する化合物を含む必要がある。
分子量が300〜1000の2個のエチレン性不飽和基を有する化合物としては、脂肪族、芳香族、脂環式、または芳香脂肪族であってよく、例えば、エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジール、ヘキサンジオール、ヘプタンジール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール、ネオペンチルグリコールなどのグリコールのエチレンオキサイド付加物またはプロピレンオキサイド付加物のジアクリレート類;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどのグリコールまたはこれらのエチレンオキサイド付加物やプロピレンオキサイド付加物のジアクリレート類;及び/又はこれらのアクリレートに対応する各メタクリレート類等が挙げられる。具体的には、新中村化学工業社製APG−700、ダイセル・オルネクス社製EBECRYL145、新中村化学工業社製A−PTMG−65などを使用することができる。これらは、要求特性に合わせて、単独で、または、2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明による光硬化性熱硬化性樹脂組成物に含まれる(D)熱硬化性成分としては、ブロックイソシアネート化合物、アミノ樹脂、マレイミド化合物、ベンゾオキサジン樹脂、カルボジイミド樹脂、シクロカーボネート化合物、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂、メラミン誘導体などの公知慣用の熱硬化性樹脂が使用できる。これらの中でも好ましい熱硬化性成分は、1分子中に2個以上の環状エーテル基および環状チオエーテル基のいずれか少なくとも1種(以下、環状(チオ)エーテル基と略称する)を有する熱硬化性成分である。これら環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化性成分は、市販されている種類が多く、その構造によって多様な特性を付与することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、消泡剤を配合してもよい。消泡剤としては、例えば、シリコン系消泡剤、非シリコン系消泡剤等が挙げられるが、中でも、現像液の汚染を低減できることや、シルク(マーキングインキ)の密着性不良を引き起こしにくいとの観点から、非シリコン系消泡剤を用いることが好ましい。消泡剤は、1種を用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
表1に示す成分を攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、硬化性樹脂組成物を調製した。
表中のアルカリ可溶性樹脂*3は以下のように合成した。
[アルカリ可溶性樹脂*3の合成]
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ビスフェノールA456部、水228部、37%ホルマリン649部を仕込み、40℃以下の温度を保ち、25%水酸化ナトリウム水溶液228部を添加した、添加終了後50℃で10時間反応した。反応終了後40℃まで冷却し、40℃以下を保ちながら37.5%リン酸水溶液でpH4まで中和した。その後静置し水層を分離した。分離後メチルイソブチルケトン300部を添加し均一に溶解した後、蒸留水500部で3回洗浄し、50℃以下の温度で減圧下、水、溶媒等を除去した。得られたポリメチロール化合物をメタノール550部に溶解し、ポリメチロール化合物のメタノール溶液1230部を得た。
得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液の一部を真空乾燥機中室温で乾燥したところ、固形分が55.2%であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液500部、2,6−キシレノール440部を仕込み、50℃で均一に溶解した。均一に溶解した後50℃以下の温度で減圧下メタノールを除去した。その後シュウ酸8部を加え、100℃で10時間反応した。反応終了後180℃、50mmHgの減圧下で溜出分を除去し、ノボラック樹脂A550部を得た。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック樹脂A130部、50%水酸化ナトリウム水溶液2.6部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でプロピレンオキシド60部を徐々に導入し反応させた。反応はゲージ圧0.0kg/cm2となるまで約4時間を続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3.3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が189g/eq.であるノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。
得られたノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物189部、アクリル酸36部、p−トルエンスルホン酸3.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トルエン140部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、115℃に昇温し、反応により生成した水をトルエンと共沸混合物として留去しながら、さらに4時間反応させたのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液を5%NaCl水溶液を用いて水洗し、減圧留去にてトルエンを除去したのち、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを加えて、固形分67%のアクリレート樹脂溶液を得た。
次に、撹拌器および還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液322部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸60部を加え、4時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られた感光性のカルボキシル基含有樹脂溶液は、固形分70%、固形分酸価81mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液をアルカリ可溶性樹脂溶液*3と称す。
*2:複合系酸変性エポキシアクリレート樹脂(固形分52%)、日本化薬社製UXE−3000
*3:上記合成例
*4:ポリプロピレングリコール(#700)ジアクリレート、粘度68mPa・s(25℃)、新中村化学工業社製APG−700
*5:PO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、粘度20mPa・s(25℃)、ダイセル・オルネクス社製EBECRYL145
*6:ポリテトラメチレングリコール#650ジアクリレート、粘度140mPa・s(25℃)、新中村化学工業社製A−PTMG−65
*7:1,10−デカンジオールジアクリレート、粘度10mPa・s(25℃)、新中村化学工業社製A−DOD−N
*8:エトキシ化グリセリントリアクリレート、新中村化学工業社製A−GLY−20E
*9:ビフェニル型結晶性エポキシ化合物、三菱ケミカル社製YX−4000
*10:非結晶性エポキシ化合物、新日鐵住金化学HP−7200L CA85
*11:非結晶性エポキシ化合物、新日鐵住金化学YDF−2001 CA75
*12:EASTMAN製CAP−504−0.2DPM30
*13:ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、BASF製JMT−784
*14:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、IGM Resins B.V.製Omnirad 369E
*15:クライアントケミカルズ社製エクソリットOP−935
*16:ジメチコンとケイ酸の混合物、信越シリコーン社製シメチコンKS−66
*17:ジプロピレングリコールメチルエーテル
乾燥:80℃30分、露光:DI200mJ/cm2、ポストキュア:150℃60分。
<評価方法>
(1)泡抜け性
Cu厚70μmの回路パターンが形成された基板に調製した組成物をスクリーン印刷法で塗布し、印刷直後から一定時間(約10〜15分)を放置後に、一定面積(50mm*50mm)内において回路間にある泡の数が印刷直後から放置後までに泡が減少した率を確認した。
発生時より減少率が30%以下であるものを×とし、30%超50%以下であるものを△とし、50%超70%以下を○とし、70%超90%以下を◎とした。
上記の組成物を、それぞれパターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷法で全面塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥後、光硬化させた基板にPETフィルムを押し当て、60秒後、ネガフィルムを剥がした時のフィルムの張り付き状態を評価した。
フィルムを剥がすときに、抵抗があり、塗膜が剥がれてしまうものを×とし、フィルムを剥がすときに、抵抗があり、塗膜にはっきり跡がついているものを△とし、フィルムを剥がすときに、全く抵抗がないが、塗膜に跡が少しついているものを○とし、フィルムを剥がすときに、全く抵抗がなく、塗膜に跡が残らないものを◎とした。
PI基材のCu厚70μmの回路パターンが形成された基板に実施例と比較例の組成物を上記の基板作製条件で塗布し硬化したものをNi3.00μm以上、Au0.030μm以上の無電解金めっき処理し、テープピール試験時に皮膜剥がれを評価した。
剥がれ部が5か所以上であるものを×とし、3〜4か所であるものを△とし、1〜2か所であるものを○とし、剥がれがなかったものを◎とした。
PI基材のCu厚70μmの回路パターンが形成された基板に実施例と比較例の組成物を上記の基板作製条件で塗布し硬化したものをIPAフラックスで塗布して288℃のはんだ曹でDipし、10秒3回かけた後にテープピールし、皮膜剥がれを評価した。
剥がれや膨れ発生部が5か所以上であるものを×とし、3〜4か所であるものを△とし、1〜2か所であるものを○とし、剥がれがなかったものを◎とした。
実施例と比較例の組成物を上記基板作製条件で膜厚が50±5μmよう塗布し、硬化した塗膜を基材から剥がし、引張試験機を用いて、速度1mm/minで引張、試料が切断(破断)したときの伸び率を以下の式によって算出し、柔軟性を評価した。
*引張伸び(%)=100×(L−Lo)/Lo
*Lo:試験前の試料長さ L:破断時の試料長さ
3%以下であるものを×とし、3%超5%以下であるものを△とし、5%超10%以下を○とし、10%超を◎とした。
PI基材に実施例と比較例の組成物をスクリーン印刷法で膜厚20μmになるよう塗布し、乾燥後、上記露光量で光硬化させたサンプルを3インチ円柱に曲げたり、180°で折ったりすることで表面が剥がれるかを評価した。
全て剥離したものを×とし、一部が剥離したものを△とし、全く剥離しなかったものを○とした。
PI基材に上記条件で塗布し硬化したフィルム試験片(200±5×50±1×t mm)を円筒状に巻き、クランプに垂直に取付け、20mm炎による3秒間接炎を2回行い、その燃焼挙動により以下の表に示すVTM−0、VTM−1、VTM−2、Notの判定を行った。
VTM−2であったものを×とし、VTM−1であったものを△とし、VTM−0であったものを○とした。
FP4基材に上記条件で膜厚50±5μmになるよう塗布、硬化し、耐電圧試験装置を用い電圧をかけていき、絶縁性が失ったときの電圧を測定した。
3.0kV以下であったものを×とし、3.0超4.0kV以下であったものを△とし、4.0超5.0kV以下であったものを○とした。
上記の各実施例と比較例の組成物をコーンプレート型粘度計にて室温測定で5rpm回転時の粘度を評価した。
150mPa・sを超えたものを×とし、150〜120mPa・sであったものを△とし、120mPa・s未満100mPa・s以上であったものを◎とし、100mPa・s未満70mPa・s以上であったものを△とした。
粘度−1と同様の方法で、コーンプレート型粘度計にて室温測定で5rpm回転時の粘度と50rpm回転時の粘度をそれぞれ測定し、比較チクソ値(5rpm/50rpm)を評価した。
1.5以上であったものを×とし、1.3以上1.5未満であったものを△とし、1.1以上1.3未満であったものを◎とした。
各組成物を動的粘弾性測定装置:RS6000(RheoStress RS6000)を使用し、上側直径35mmの1°カットされたステンレス板センサーと下側直径35mmの同質の平行板の間に挟み、1Hzのオシレーションモードにて25℃で60秒間放置した後に、せん断応力を0.001Paから1.0E+4Paに変化させた場合の粘度変化量を評価した。
せん断応力時の粘度がMAX値とMIN値の差が100Pa超であったものを×とし、50Pa超100Pa以下であったものを△とし、50Pa以下20Pa超であったものを○とし、20Pa以下であったものを◎とした。
上記表1に示す結果から、本発明で定義される所定の成分を含み、且つ粘度−3の評価が20Pa以下である実施例1〜6の硬化性樹脂組成物は、泡抜け性に優れるとともに、指触乾燥性、無電解金めっき特性、はんだ耐熱性、柔軟性、折り曲げ性、難燃性、電気特性も優れていることが認められた。
一方、比較例1及び2では、泡抜け性に劣るだけでなく、指触乾燥性、無電解金めっき特性、はんだ耐熱性、柔軟性、折り曲げ性にも劣ることが認められた。
Claims (9)
- (A)アルカリ可溶性樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)分子量が300〜1000の2個のエチレン性不飽和基を有する化合物、及び
(D)熱硬化性成分、
を含む硬化性樹脂組成物であって、
0.2mlの前記硬化性樹脂組成物を2枚の直径35mmのステンレス板センサーで挟み、これを25℃で60秒間放置した後に、せん断応力を0.0001Paから1.0E+4Paの応力に変化させた場合の粘度変化量が、20Pa以下である硬化性樹脂組成物。 - (D)熱硬化性成分が、結晶性エポキシ化合物を含む、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- (D)熱硬化性成分が、さらに非結晶性エポキシ樹脂を含む、請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- (C)分子量が300〜1000の2個のエチレン性不飽和基を有する化合物の粘度は、25℃において15〜200mPa・sである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (C)分子量が300〜1000の2個のエチレン性不飽和基を有する化合物の配合量は、固形分換算で(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して5〜40質量部である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化性樹脂組成物が、高電圧回路のプリント配線板の製造に用いられる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物をフィルムに塗布乾燥してなる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物または請求項7に記載のドライフィルムを硬化させた硬化物。
- 請求項8に記載の硬化物を有する電子部品。
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