JPWO2020026879A1 - 下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記式(1)で表される構成単位を有する化合物、及び
溶媒
を含む下層膜形成組成物であって、
前記化合物の重量平均分子量が、ポリスチレン換算分子量で、1000〜30000であり、
前記化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解性が23℃で10質量%以上である下層膜形成組成物。
(式(1)中、
Aは、単結合または2価の基であり、
R1は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、チオール基又は水酸基であり、
R2は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、チオール基又は水酸基であり、
R2の少なくとも1つは、水酸基及び/又はチオール基であり、
m1は、各々独立して、0〜5の整数であり、
m2は、各々独立して、0〜8の整数であり、
p2は、各々独立して、0〜2の整数である。)
[2]
前記式(1)で表される構成単位を有する化合物が、下記式(1a)で表される構成単位を有する化合物である、[1]に記載の下層膜形成組成物。
(式(1a)中、m3は、各々独立して、0〜4の整数であり、
A、R1、R2及びm1は前記と同様である。)
[3]
前記式(1a)で表される構成単位を有する化合物が、下記式(1b)で表される構成単位を有する化合物である、[2]に記載の下層膜形成組成物。
(式(1b)中、R3は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、又は炭素数2〜10のアルキニル基であり、
m4は各々独立して、0〜3の整数であり、
A、R1及びm1は前記と同様である。)
[4]
Aが、−S−、−O−、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基、炭素数2〜10のアルケニレン基、炭素数2〜10のアルキニレン基、又はカルボニル基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の下層膜形成組成物。
[5]
Aが、−O−、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキレン基、又はカルボニル基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の下層膜形成組成物。
[6]
前記式(1b)で表される構成単位を有する化合物が、下記式(1b−1)から(1b−5)から選ばれる構成単位を有する化合物である、[3]に記載の下層膜形成組成物。
(式(1b−1)中、R1、及びm1は前記と同様である。)
(式(1b−2)中、R1、及びm1は前記と同様である。)
(式(1b−3)中、R1、及びm1は前記と同様である。)
(式(1b−4)中、R1、及びm1は前記と同様である。)
(式(1b−5)中、R1、及びm1は前記と同様である。)
[7]
酸発生剤をさらに含有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の下層膜形成組成物。
[8]
架橋剤をさらに含有する、[1]〜[7]のいずれかに記載の下層膜形成組成物。
[9]
[1]〜[8]のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物から形成される、リソグラフィー用下層膜。
[10]
基板上に、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。
[11]
基板上に、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、中間層膜を形成する工程、
該中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
該レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、
得られた下層膜パターンをマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程、
を含む、回路パターン形成方法。
[12]
[1]〜[8]のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物から形成される、レジスト永久膜。
本実施形態は、
下記式(1)で表される構成単位を有する化合物(以下、「式(1)で表される化合物」又は「本実施形態の化合物」ともいう。)、及び
溶媒
を含む下層膜形成組成物であって、
前記化合物の重量平均分子量が、ポリスチレン換算分子量で、1000〜30000であり、
前記化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解性が23℃で10質量%以上である、下層膜形成組成物に関する。
m4は各々独立して、0〜3の整数であり、
A、R1及びm1は前記と同様である。
S=[B/(B+A)]×100
例えば、上記式(1)で表される化合物10gがPGMEA90gに対して溶解すると評価されるのは、式(1)で表される化合物のPGMEAに対する溶解性が「10質量%以上」となる場合であり、溶解しないと評価されるのは、当該溶解性が「10質量%未満」となる場合である。
本実施形態の下層膜形成組成物は、溶媒を含有する。溶媒としては、本実施形態の化合物が溶解可能な溶媒であれば特に限定されない。ここで、本実施形態の化合物は、上述した通り、有機溶媒に対する溶解性に優れるため、種々の有機溶媒が好適に用いられる。
本実施形態の下層膜形成組成物は、インターミキシングを抑制する等の観点から、架橋剤を含有していてもよい。架橋剤としては特に限定されないが、例えば、国際公開第2013/024779号や国際公開2018/016614号に記載されたものを用いることができる。
本実施形態の下層膜形成組成物は、必要に応じて架橋反応(硬化反応)を促進させるために架橋促進剤を含有してもよい。架橋促進剤としては、ラジカル重合開始剤が挙げられる。
本実施形態の下層膜形成組成物は、熱による架橋反応をさらに促進させる等の観点から、酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するものなどが知られているが、いずれも使用することができる。酸発生剤としては、例えば、国際公開第2013/024779号に記載されたものを用いることができる。
本実施形態の下層膜形成組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有していてもよい。
本実施形態の下層膜形成組成物は、熱や光による硬化性の付与や吸光度をコントロールする目的で、他の樹脂及び/又は化合物を含有していてもよい。このような他の樹脂及び/又は化合物としては、特に限定されず、例えば、ナフトール樹脂、キシレン樹脂ナフトール変性樹脂、ナフタレン樹脂のフェノール変性樹脂;ポリヒドロキシスチレン、ジシクロペンタジエン樹脂、(メタ)アクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレート、テトラメタクリレート、ビニルナフタレン、ポリアセナフチレン等のナフタレン環、フェナントレンキノン、フルオレン等のビフェニル環、チオフェン、インデン等のヘテロ原子を有する複素環を含む樹脂や芳香族環を含まない樹脂;ロジン系樹脂、シクロデキストリン、アダマンタン(ポリ)オール、トリシクロデカン(ポリ)オール及びそれらの誘導体等の脂環構造を含む樹脂又は化合物等が挙げられる。本実施形態の下層膜形成組成物は、公知の添加剤を含有していてもよい。公知の添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、熱及び/又は光硬化触媒、重合禁止剤、難燃剤、充填剤、カップリング剤、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等が挙げられる。
本実施形態におけるリソグラフィー用下層膜は、本実施形態の下層膜形成組成物から形成される。
本実施形態のレジストパターン形成方法は、基板上に、本実施形態の下層膜形成組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、下層膜形成工程により形成した下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む。本実施形態のレジストパターン形成方法は、各種パターンの形成に用いることができ、絶縁膜パターンの形成方法であることが好ましい。
本実施形態の回路パターン形成方法は、基板上に、本実施形態の下層膜形成組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、下層膜形成工程により形成した下層膜上に、中間層膜を形成する中間層膜形成工程と、中間層膜形成工程により形成した中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成するレジストパターン形成工程と、レジストパターン形成工程により形成したレジストパターンをマスクとして中間層膜をエッチングして中間層膜パターンを形成する中間層膜パターン形成工程と、中間層膜パターン形成工程により形成した中間層膜パターンをマスクとして下層膜をエッチングして下層膜パターンを形成する下層膜パターン形成工程と、下層膜パターン形成工程により形成した下層膜パターンをマスクとして前記基板をエッチングして基板にパターンを形成する基板パターン形成工程とを含む。
本実施形態のレジスト永久膜は、本実施形態の組成物から形成される。本実施形態の組成物を塗布してなるレジスト永久膜は、必要に応じてレジストパターンを形成した後、最終製品にも残存する永久膜として好適である。永久膜の具体例としては、半導体デバイス関係では、ソルダーレジスト、パッケージ材、アンダーフィル材、回路素子等のパッケージ接着層や集積回路素子と回路基板の接着層、薄型ディスプレー関連では、薄膜トランジスタ保護膜、液晶カラーフィルター保護膜、ブラックマトリクス、スペーサーなどが挙げられる。特に、本実施形態の組成物を含むレジスト永久膜は、耐熱性や耐湿性に優れている上に昇華成分による汚染性が少ないという非常に優れた利点も有する。特に表示材料において、重要な汚染による画質劣化の少ない高感度、高耐熱、吸湿信頼性を兼ね備えた材料となる。
有機元素分析により、ヤナコ分析工業(株)製品の「CHNコーダーMT−6」を用いて化合物又は樹脂の炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
LC−MS分析により、Water社製品の「Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMS」を用いて化合物又は樹脂の分子量を測定した。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)15g(82mmol)と、1−ブタノール100mLとを仕込み、硫酸(関東化学社製試薬)2.1g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を還流下で6時間撹拌して、副生する水を除去しながら反応を行った。次に、炭酸ナトリウム及び炭酸水素ナトリウムで反応液を中和、その後濃縮し、トルエン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って粗生成物を分離した。
粗精製物を酢酸エチルに溶解させ、炭酸ナトリウム水溶液、塩酸水溶液、続いて水で洗浄し、その後、硫酸ナトリウムにて脱水、濃縮し、その濃縮液にトルエンを加えて目的物を析出させ、濾過により得られた固形物を乾燥させることにより、下記式で表される目的化合物(PBiP−1)3.0gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(PBiP−1)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(O−H)、6.8〜7.8(Ph−H)、6.2(C−H)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、5146であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4−ビフェニルアルデヒドの代わりに4−ブチルベンズアルデヒド(三菱ガス化学製)16.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(PBiP−2)4.0gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(PBiP−2)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.4(O−H)、6.8〜7.8(Ph−H)、6.3(C−H)1.9(−C4H9)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、4678であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノールの代わりに、4,4−ジヒドロキシジフェニルエーテル(東京化成社製試薬)30.3g(150mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱ガス化学製)18.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(PODP−1)2.3gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(PODP−1)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.2(O−H)、6.5〜7.9(Ph−H)、6.3(C−H)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、4654であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノールの代わりに、4,4−ジヒドロキシジフェニルエーテル(東京化成社製試薬)30.3g(150mmol)と、4−ビフェニルアルデヒドの代わりに4−ブチルベンズアルデヒド(三菱ガス化学製)16.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(PODP−2)2.3gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(PODP−2)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.3(O−H)、6.5〜7.9(Ph−H)、6.3(C−H)、1.9(−C4H9)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、5213であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノールの代わりに、3,3−ジメチル−4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)32.1g(150mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱ガス化学製)18.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(POCBP−1)2.3gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(POCBP−1)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.3(O−H)、6.3〜7.9(Ph−H)、6.1(C−H)、2.3〜2.5(−CH3)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、5213であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノールの代わりに、3,3−ジメチル−4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)32.1g(150mmol)と、4−ビフェニルアルデヒドの代わりに4−ブチルベンズアルデヒド(三菱ガス化学製)16.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(POCBP−2)3.3gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(POCBP−2)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.3(O−H)、6.5〜7.9(Ph−H)、6.2(C−H)、2.3〜2.5(−CH3)、1.9(−C4H9)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、4415であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノールの代わりに、4,4−ジヒドロキシジフェニルメタン(東京化成社製試薬)30.1g(150mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱ガス化学製)18.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(PDDM−1)3.3gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(PDDM−1)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.3(O−H)、6.5〜7.9(Ph−H)、6.3(C−H)、4.1(−CH2−)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、4632であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノールの代わりに、4,4−ジヒドロキシジフェニルメタン(東京化成社製試薬)30.1g(150mmol)と、4−ビフェニルアルデヒドの代わりに4−ブチルベンズアルデヒド(三菱ガス化学製)16.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(PDDM−2)4.3gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(PDDM−2)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.3(O−H)、6.5〜7.9(Ph−H)、6.3(C−H)、4.0(−CH2−)、1.8(−C4H9)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、5143であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200m1の容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノールの代わりに、4,4−ジヒドロキベンゾフェノン(東京化成社製試薬)32.1g(150mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱ガス化学製)18.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(PDBZ−1)3.5gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(PDBZ−1)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.4(O−H)、6.5〜7.8(Ph−H)、6.3(C−H)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、4754であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノールの代わりに、4,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(東京化成社製試薬)32.1g(150mmol)と、4−ビフェニルアルデヒドの代わりに4−ブチルベンズアルデヒド(三菱ガス化学製)16.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(PDBZ−2)3.2gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(PDBZ−2)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.4(O−H)、6.4〜7.9(Ph−H)、6.1(C−H)、1.9(−C4H9)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、4945であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノールの代わりに、1,1−ビ−2−ナフトール(東京化成社製試薬)42.9g(150mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱ガス化学製)18.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(PBNF−1)5.3gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(PBNF−1)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.2〜9.4(O−H)、6.2〜8.1(Ph−H)、6.0(C−H)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、6213であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノールの代わりに、1,1−ビ−2−ナフトール(東京化成社製試薬)42.9g(150mmol)と、4−ビフェニルアルデヒドの代わりに4−ブチルベンズアルデヒド(三菱ガス化学製)16.2g(100mmol)とを用いたこと以外は、合成実施例1と同様の操作にて、下記式で表される目的化合物(PBNF−2)4.9gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式(PBNF−2)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)9.1〜9.3(O−H)、6.5〜7.9(Ph−H)、6.1(C−H)、1.9(−C4H9)
得られた化合物について、GPC分析により重量平均分子量を測定した結果、4415であった。
得られた化合物は、窒素下にて400℃で重量減少率が10%未満と非常に優れる耐熱性が確認できた。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備え、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂の数平均分子量(Mn)は562であり、重量平均分子量(Mw)は1168であり、分散度(Mw/Mn)は2.08であった。
得られた樹脂(CR−1)は、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:2.51であった。また、得られた樹脂(CR−1)の炭素濃度は89.1質量%、酸素濃度は4.5質量%であった。なお、樹脂(CR−1)のMn、Mw及びMw/Mnは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析により、以下の測定条件にてポリスチレン換算にて求めた。
装置:Shodex GPC−101型(昭和電工株式会社製品)
カラム:KF−80M×3
溶離液:THF 1mL/min
温度:40℃
上記合成実施例により得られた化合物(PBiP−1〜PBNF−2)及びCR−1につき、23℃における各種有機溶媒に対する溶解性試験を行った。
(有機溶媒)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(表中、「PGMEA」と記載)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(表中、「PGME」と記載)、シクロヘキサノン(表中、「CHN」と記載)、シクロペンタノン(表中、「CPN」と記載)、乳酸エチル(表中、「EL」と記載)。結果を表1に示す。
<評価基準>
A:有機溶媒に対して20重量%以上溶解する。
B:有機溶媒に対して10重量%以上20重量%未満溶解する。
C:有機溶媒に対する溶解度が10重量%未満である。
酸発生剤:みどり化学株式会社製品「ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート」(表中、「DTDPI」と記載。)
架橋剤:三和ケミカル株式会社製品「ニカラックMX270」(表中、「ニカラック」と記載)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(表中、「PGMEA」と記載)
その後、該シリコン基板をPGMEA70%/PGME30%の混合溶媒に60秒間浸漬し、エアロダスターで付着溶媒を除去後、110℃で溶媒乾燥を行った。浸漬前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、下記に示す条件にて各下層膜の硬化性を評価した。
また、下記に示す条件にて、段差基板に形成された膜の平坦性を評価した。
<評価基準>
S:450℃ベーク前後の膜厚減少率≦20%
A:450℃ベーク前後の膜厚減少率≦25%
B:450℃ベーク前後の膜厚減少率≦30%
C:450℃ベーク前後の膜厚減少率>30%
<評価基準>
S:溶媒浸漬前後の膜厚減少率≦1%
A:溶媒浸漬前後の膜厚減少率≦5%
B:溶媒浸漬前後の膜厚減少率≦10%
C:溶媒浸漬前後の膜厚減少率>10%
幅100nm、ピッチ150nm、深さ150nmのトレンチ(アスペクト比:1.5)及び幅5μm、深さ180nmのトレンチ(オープンスペース)が混在するSiO2段差基板上に、上記得られた膜形成用組成物をそれぞれ塗布した。その後、窒素雰囲気下にて、450℃で120秒間焼成して、膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の形状を走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「S−4800」)にて観察し、トレンチ又はスペース上におけるレジスト下層膜の膜厚の最大値と最小値の差(ΔFT)を測定した。
<評価基準>
S:ΔFT<15nm(平坦性最良)
A:15nm≦ΔFT<20nm(平坦性良好)
B:20nm≦ΔFT<40nm(平坦性やや良好)
C:40nm≦ΔFT(平坦性不良)
エッチング装置:サムコインターナショナル社製品「RIE−10NR」
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
[エッチング耐性の評価]
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
まず、実施例13において用いる化合物(PBiP−1)に代えてフェノールノボラック樹脂(群栄化学社製 PSM4357)を用いた以外は、実施例13と同様の条件で、フェノールノボラック樹脂を含む下層膜を作製した。そして、このフェノールノボラック樹脂を含む下層膜について上記エッチング試験を行い、そのときのエッチングレート(エッチング速度)を測定した。次に、各実施例及び比較例の下層膜について上記エッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。そして、フェノールノボラック樹脂を含む下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準で各実施例及び比較例のエッチング耐性を評価した。
[評価基準]
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%〜+5%
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、+5%超
上記の各実施例13〜16で調製したリソグラフィー用下層膜形成材料の各溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、150℃で60秒間、さらに窒素雰囲気下において450℃で120秒間ベークすることにより、膜厚180nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。なお、ArFレジスト溶液としては、下記式(11)で表される化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。下記式(11)で表される化合物は、2−メチル−2−メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリルロイルオキシ−γ−ブチロラクトン3.00g、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート2.08g、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。この反応溶液を、窒素雰囲気下、反応温度を63℃に保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn−ヘキサン中に滴下した。このようにして得られる生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過し、減圧下40℃で一晩乾燥させて得た。
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例35と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。
結果を表3に示す。
各実施例13〜16のリソグラフィー用下層膜形成材料の溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、150℃で60秒間、さらに窒素雰囲気下にて450℃で120秒間ベークすることにより、膜厚180nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、上記のArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、特開2007−226170号公報の<合成例1>に記載の珪素原子含有ポリマーを用いた。次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS−7500,50keV)を用いて、フォトレジスト層をマスク露光し、115℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像することにより、55nmL/S(1:1)のポジ型のレジストパターンを得た。その後、サムコインターナショナル社製 RIE−10NRを用いて、得られたレジストパターンをマスクにして珪素含有中間層膜(SOG)のドライエッチング加工を行い、続いて、得られた珪素含有中間層膜パターンをマスクにした下層膜のドライエッチング加工と、得られた下層膜パターンをマスクにしたSiO2膜のドライエッチング加工とを順次行った。
レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
レジスト下層膜パターンのSiO2膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量
=50:4:3:1(sccm)
上記のようにして得られたパターン断面(すなわち、エッチング後のSiO2膜の形状)を、日立製作所株式会社製品の「電子顕微鏡(S−4800)」を用いて観察した。観察結果を表4に示す。表中、「良好」とは、形成されたパターン断面に大きな欠陥が見られなかったことを示し、「不良」とは、形成されたパターン断面に大きな欠陥が見られたことを示す。
Claims (12)
- 下記式(1)で表される構成単位を有する化合物、及び
溶媒
を含む下層膜形成組成物であって、
前記化合物の重量平均分子量が、ポリスチレン換算分子量で、1000〜30000であり、
前記化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解性が23℃で10質量%以上である下層膜形成組成物。
(式(1)中、
Aは、単結合または2価の基であり、
R1は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、チオール基又は水酸基であり、
R2は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、チオール基又は水酸基であり、
R2の少なくとも1つは、水酸基及び/又はチオール基であり、
m1は、各々独立して、0〜5の整数であり、
m2は、各々独立して、0〜8の整数であり、
p2は、各々独立して、0〜2の整数である。) - Aが、−S−、−O−、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基、炭素数2〜10のアルケニレン基、炭素数2〜10のアルキニレン基、又はカルボニル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物。
- Aが、−O−、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキレン基、又はカルボニル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物から形成される、リソグラフィー用下層膜。
- 基板上に、請求項1〜8のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 基板上に、請求項1〜8のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、中間層膜を形成する工程、
該中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
該レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、
得られた下層膜パターンをマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程、
を含む、回路パターン形成方法。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の下層膜形成組成物から形成される、レジスト永久膜。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013156627A (ja) * | 2012-01-04 | 2013-08-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト下層膜材料、レジスト下層膜材料用ポリマーの製造方法、及び前記レジスト下層膜材料を用いたパターン形成方法 |
WO2014024836A1 (ja) * | 2012-08-10 | 2014-02-13 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
KR20140039423A (ko) * | 2012-09-21 | 2014-04-02 | 금호석유화학 주식회사 | 고내에칭성 카본 하드마스크 중합체 및 이를 포함하는 반사방지 하드마스크 조성물, 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법 |
JP2015011169A (ja) * | 2013-06-28 | 2015-01-19 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用レジスト上層膜形成組成物及びそれを用いた半導体装置の製造方法 |
JP2016044241A (ja) * | 2014-08-22 | 2016-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 有機膜形成用組成物の製造方法 |
WO2016143635A1 (ja) * | 2015-03-06 | 2016-09-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法及び化合物又は樹脂の精製方法 |
WO2018056277A1 (ja) * | 2016-09-20 | 2018-03-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2626363B2 (ja) * | 1991-11-05 | 1997-07-02 | 東レ株式会社 | 電子線感応組成物およびそれを用いるパターン形成方法 |
JPH0859530A (ja) * | 1994-06-15 | 1996-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリヒドロキシ化合物及びそれを含有するポジ型レジスト組成物 |
DE59508640D1 (de) * | 1994-06-22 | 2000-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Positiv-Photoresist |
JPH08262712A (ja) * | 1995-03-28 | 1996-10-11 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
JP3774668B2 (ja) | 2001-02-07 | 2006-05-17 | 東京エレクトロン株式会社 | シリコン窒化膜形成装置の洗浄前処理方法 |
JP2002268212A (ja) * | 2001-03-09 | 2002-09-18 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP4382750B2 (ja) | 2003-01-24 | 2009-12-16 | 東京エレクトロン株式会社 | 被処理基板上にシリコン窒化膜を形成するcvd方法 |
JP3981030B2 (ja) | 2003-03-07 | 2007-09-26 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
JP4388429B2 (ja) | 2004-02-04 | 2009-12-24 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
JP4781280B2 (ja) | 2006-01-25 | 2011-09-28 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料、基板、及びパターン形成方法 |
JP4638380B2 (ja) | 2006-01-27 | 2011-02-23 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料、反射防止膜を有する基板及びパターン形成方法 |
WO2013024779A1 (ja) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 |
KR102076528B1 (ko) * | 2012-08-21 | 2020-02-13 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 다핵 페놀류를 갖는 노볼락 수지를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 |
KR102120145B1 (ko) * | 2012-09-10 | 2020-06-08 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR102276783B1 (ko) * | 2013-06-26 | 2021-07-14 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 치환된 가교성 화합물을 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 |
US9546243B2 (en) * | 2013-07-17 | 2017-01-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amines and polymeric phenols and usage thereof as curing agents in one component epoxy resin compositions |
US20180029968A1 (en) * | 2015-02-12 | 2018-02-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, resist pattern forming method, circuit pattern forming method, and purification method of compound or resin |
KR102460134B1 (ko) * | 2015-09-07 | 2022-10-31 | 주식회사 동진쎄미켐 | 구리막용 포토레지스트 조성물 |
JP6848869B2 (ja) * | 2015-09-10 | 2021-03-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物又は感放射線性組成物、レジストパターン形成方法、アモルファス膜の製造方法、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、回路パターンの形成方法、及び、精製方法 |
CN109415286A (zh) | 2016-07-21 | 2019-03-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、树脂、组合物和图案形成方法 |
US20210070683A1 (en) * | 2016-11-30 | 2021-03-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, composition, resist pattern formation method and circuit pattern formation method |
KR20190086014A (ko) * | 2016-11-30 | 2019-07-19 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 화합물, 수지, 조성물 그리고 레지스트 패턴 형성방법 및 회로패턴 형성방법 |
-
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013156627A (ja) * | 2012-01-04 | 2013-08-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト下層膜材料、レジスト下層膜材料用ポリマーの製造方法、及び前記レジスト下層膜材料を用いたパターン形成方法 |
WO2014024836A1 (ja) * | 2012-08-10 | 2014-02-13 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
KR20140039423A (ko) * | 2012-09-21 | 2014-04-02 | 금호석유화학 주식회사 | 고내에칭성 카본 하드마스크 중합체 및 이를 포함하는 반사방지 하드마스크 조성물, 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법 |
JP2015011169A (ja) * | 2013-06-28 | 2015-01-19 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用レジスト上層膜形成組成物及びそれを用いた半導体装置の製造方法 |
JP2016044241A (ja) * | 2014-08-22 | 2016-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 有機膜形成用組成物の製造方法 |
WO2016143635A1 (ja) * | 2015-03-06 | 2016-09-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法及び化合物又は樹脂の精製方法 |
WO2018056277A1 (ja) * | 2016-09-20 | 2018-03-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法 |
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