JPWO2019167976A1 - 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、ポリエステル樹脂(A)を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物であって、
前記ポリエステル樹脂(A)は、多塩基酸に由来する構成単位(a−1)と、多価アルコールに由来する構成単位(a−2)と含み、
多価アルコールに由来する構成単位(a−2)は、水素化ビスフェノールAに由来する構成単位を20モル%以上100モル%以下含有し、
ポリエステル樹脂(A)は、数平均分子量(Mn)が500〜4,500、酸価が5〜300である、活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物。
Description
ポリエステル樹脂(A)を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物であって、前記ポリエステル樹脂(A)は、多塩基酸に由来する構成単位(a−1)と、多価アルコールに由来する構成単位(a−2)と含み、多価アルコールに由来する構成単位(a−2)は、水素化ビスフェノールAに由来する構成単位を20モル%以上100モル%以下含有し、ポリエステル樹脂(A)は、数平均分子量(Mn)が500〜4,500、酸価が5〜300である、活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物を用いることにより、インクジェットに求められる低粘度を維持しつつ、表面自由エネルギーの低いプラスチック基材(例えば、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート等からなる基材)へ十分な密着に優れる組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物は、ポリエステル樹脂(A)を含有する。また、ポリエステル樹脂(A)は、多塩基酸に由来する構成単位(a−1)と、多価アルコールに由来する構成単位(a−2)とを含有し、必要に応じて、(メタ)アクリレートモノマー(B)、重合開始剤(C)を含むものである。本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物を着色インキに用いる場合は、さらに着色剤等を添加する。なお、無色インキ(トップコート用途、またはニス等に用いる場合は、着色剤を添加しない。適宜用途に応じて各種添加剤を添加することができる。
本発明のポリエステル樹脂(A)は、多塩基酸に由来する構成単位(a−1)と、多価アルコールに由来する構成単位(a−2)を含む。さらに、多価アルコールに由来する構成単位(a−2)は、水素化ビスフェノールAに由来する構成単位を20モル%以上100モル%以下含有する。すなわち、ポリエステル樹脂(A)において、全多価アルコールに由来する構成単位(a−2)中、水素化ビスフェノールAに由来する構成単位を20モル%以上100モル%以下する。さらに、ポリエステル樹脂(A)は、数平均分子量が500〜4,500であり、かつ、酸価が5〜300であることを特徴とする。
多塩基酸に由来する構成単位(a−1)の例として、不飽和多塩基酸または飽和多塩基酸が挙げられる。
本発明における多価アルコールに由来する構成単位(a−2)は、少なくとも水素化ビスフェノールAに由来する構成単位を含んでなる。水素化ビスフェノールAは単独もしくは他の多価アルコールと併用して用いてもよい。併用することができる多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコ−ル、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロパンジオ−ル、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオ−ル、1,6−ヘキサンジオ−ル、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,9−ノナンジオール、2−メチルオクタンジオール、グリセリン、1,10−デカンジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、水素化ビスフェノールF等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物においては、必要に応じて、(メタ)アクリレートモノマー(B)を含有する。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物には、必要に応じて、重合開始剤を含有する。本発明においては、重合開始剤を限定なく用いることができる。特に光重合開始剤を含有することが好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物は、上述した各種成分を用いて作製することができ、その調製手段や条件は特に限定されないが、例えば、顔料、分散剤等をボールミル、キティーミル、ディスクミル、ピンミル、ダイノーミル等の分散機に投入し、分散させて顔料分散液を調製し、当該顔料分散液にさらに(メタ)アクリレートモノマー、重合開始剤、重合禁止剤、界面活性剤等を混合させることにより調製することができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物の用途は、一般に活性エネルギー線硬化型材料が用いられている分野であれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、成形用樹脂、塗料、接着剤、絶縁材、離型剤、コーティング材、シーリング材、各種レジスト、各種光学材料等が挙げられる。
さらに、本発明の活性エネルギー線硬化インクジェットインキ型組成物は、インクとして用いて2次元の文字や画像、各種基材への意匠塗膜を形成するだけでなく、3次元の立体像(立体造形物)を形成するための立体造形用材料としても用いることができる。
以下に示した材料を用いて、後述する重合例でポリエステル樹脂を合成した。
テトラヒドロ無水フタル酸(以下THPA、新日本理化社製リカシッドTH)
水素化ビスフェノールA(以下HBPA、TCI製)
1,3−ブタンジオール(以下BG、和光純薬製)
500ml円柱丸底フラスコにTHPAを154g投入し100℃に加温、融解させた。150℃まで昇温、窒素200ml/min、100rpmで回転させながらHBPA粉末192gを4回にわけて投入した。目視で粉末が溶解しているのを確認したら、ヒーター温度を200℃まであげ、150rpmで回転させながら水留出を待ち、液落ち確認後、30分おきにサンプリングして数平均分子量と酸価の測定をしながらTHPAを計20g添加して反応させて、目的の数平均分子量と酸価になったところで反応停止し、数平均分子量1280、酸価140、多価アルコール中のHBPA100モル%のポリエステル樹脂1を301g得た。得られたポリエステル樹脂1を実施例1,6〜8で用いた。
500ml円柱丸底フラスコにTHPAを92g投入し100℃に加温、融解させた。150℃まで昇温、窒素200ml/min、100rpmで回転させながらHBPA粉末120gを4回にわけて投入した。目視で粉末が溶解しているのを確認したら、ヒーター温度を200℃まであげ、150rpmで回転させながら水留出を待ち、液落ち確認後、30分おきにサンプリングして数平均分子量と酸価の測定をしながらHBPAを計100g添加して反応させて、目的の数平均分子量と酸価になったところで反応停止し、数平均分子量800、酸価23、多価アルコール中のHBPA100モル%のポリエステル樹脂2を270g得た。得られたポリエステル樹脂2を実施例2で用いた。
500ml円柱丸底フラスコにTHPAを280g投入し100℃に加温、融解させた。150℃まで昇温、窒素200ml/min、100rpmで回転させながらBG80gを投入した。目視で溶解しているのを確認したら、ヒーター温度を200℃まであげ、150rpmで回転させながら水留出を待ち、液落ち確認後、30分おきにサンプリングして数平均分子量と酸価の測定をしながらHBPAを計70g添加して反応させて、目的の数平均分子量と酸価になったところで反応停止し、数平均分子量1020、酸価130、多価アルコール中のHBPA25モル%のポリエステル樹脂3を260g得た。得られたポリエステル樹脂3を実施例3で用いた。
500ml円柱丸底フラスコにTHPAを150g投入し100℃に加温、融解させた。150℃まで昇温、窒素200ml/min、100rpmで回転させながらBG70gを投入した。目視で溶解しているのを確認したら、ヒーター温度を200℃まであげ、150rpmで回転させながら水留出を待ち、液落ち確認後、30分おきにサンプリングして数平均分子量と酸価の測定をしながらHBPAを計90g添加して反応させて、目的の数平均分子量と酸価になったところで反応停止し、数平均分子量1250、酸価32、多価アルコール中のHBPA20モル%のポリエステル樹脂4を202g得た。得られたポリエステル樹脂4を実施例4で用いた。
500ml円柱丸底フラスコにTHPAを230g投入し100℃に加温、融解させた。150℃まで昇温、窒素200ml/min、100rpmで回転させながらBG135gを投入した。目視で溶解しているのを確認したら、ヒーター温度を200℃まであげ、150rpmで回転させながら水留出を待ち、液落ち確認後、30分おきにサンプリングして数平均分子量と酸価の測定をしながらHBPAを計70g添加して反応させて、目的の数平均分子量と酸価になったところで反応停止し、数平均分子量1050、酸価34、多価アルコール中のHBPA16モル%のポリエステル樹脂5を254g得た。得られたポリエステル樹脂5を比較例2で用いた。
上記で得られたポリエステル樹脂1とポリエステル樹脂2を50gずつ秤量して混合し、ポリエステル樹脂6を調製した。得られたポリエステル樹脂6を実施例5で用いた。
以下の条件で、重量平均分子量及び数平均分子量をGPC法により、標準ポリスチレン検量線を用いて測定した。結果を表1,3に示す。
装置:島津製作所製Prominence−i、LC−2030
カラム:ShodexLF−804×2本、ガードカラムS
異動相:THF
流速:1.0ml/min
注入量50μl
カラム温度40℃
合成した各ポリエステル樹脂をそれぞれ三角フラスコに1.5g秤量し、溶剤(トルエン/メタノール=7/3(体積比))約10mlを加えて溶解した。次に指示薬(1%フェノールフタレイン・エチルアルコール溶液)3滴を加えて0.1N水酸化カリウム水溶液で滴定し、液色が白から桃に変化した時を終点として、次式により算出した。結果を表1,3に示す。
酸価(mgKOH/g)=A×F/S
F:0.1N水酸化カリウム水溶液の係数(f×5.61)、f=1
V:0.1N水酸化カリウム水溶液の滴定量(ml)
W:サンプル重量(g)
Thermo Scientific製MARSIIIレオメーターを用いて25℃におけるワニス組成物の粘度を測定した。コーンプレート角度は2°、粘度値の読み取りは10rpm時とした。結果を表2,4に示す。
ポリプロピレン基材(東洋紡製P2161、二軸延伸ポリプロピレン、コロナ処理あり)上にバーコーターで6±1μmの塗膜を作製し、メタルハライド光源200mJ/cm2の照射にてUV硬化塗膜を作製した。ここにニチバン製セロハンテープを当てて指で強くこすり剥がしたときの状態を以下の5段階で評価した。結果を表2,4に示す。
5:すばやく剥がして剥離なし
4:すばやく剥がして50%剥離テープにもっていかれないが基材剥離あり
3:すばやく剥がして完全に剥離も、ゆっくり剥がすと剥離なし
2:ゆっくり剥がして50%剥離
1:ゆっくり剥がして完全剥離
ポリプロピレン基材(東洋紡株式会社製P2161、二軸延伸ポリプロピレン、コロナ処理あり)上にバーコーターで6±1μmの塗膜を作製し、メタルハライド光源200mJ/cm2の照射にてUV硬化塗膜を作製した。ASTM D3359に従い、塗膜にクロスカッターで格子状の切り目を入れ、ここにニチバン製セロハンテープを当てて指で強くこすったのち剥離して、25マス中基材に残っていたマスの数をカウントした。結果を表2,4に示す。
実施例1と3より、高酸価ポリエステル樹脂中の多価アルコールに由来する構成単位中のHBPAのモル%が25〜100の範囲であれば低粘度を維持しつつ、ポリプロピレン基材へ高い密着性が得られる。
実施例2と4より、低酸価ポリエステル樹脂中の多価アルコールに由来する構成単位中のHBPAモル%が20〜100の範囲であれば低粘度を維持しつつ、ポリプロピレン基材へ高い密着性が得られる。
比較例2より、ポリエステル樹脂中の多価アルコールに由来する構成単位中のHBPAがモル16%だと低粘度は維持されるが、ポリプロピレン基材へ密着性が得られない。
実施例5より、ポリエステル樹脂1とポリエステル樹脂2を2種類ブレンドしても同様の結果が得られる。
ジプロピレングリコールジアクリレート;新中村化学工業製APG−100、ホモポリマーガラス転移温度110℃
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート;共栄社化学製ライトアクリレートEC−A、ホモポリマーガラス転移温度−70℃
フェノキシジエチレングリコールアクリレート;共栄社化学製ライトアクリレートP2H−A、ガラス転移温度−15℃
テトラヒドロフルフリルアクリレート;共栄社化学製THF−A、ホモポリマーガラス転移温度−15℃
Claims (5)
- ポリエステル樹脂(A)を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物であって、
前記ポリエステル樹脂(A)は、多塩基酸に由来する構成単位(a−1)と、多価アルコールに由来する構成単位(a−2)と含み、
前記多価アルコールに由来する構成単位(a−2)は、水素化ビスフェノールAに由来する構成単位を20モル%以上100モル%以下含有し、
ポリエステル樹脂(A)は、数平均分子量(Mn)が500〜4,500、酸価が5〜300である、活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物。 - さらに、(メタ)アクリレートモノマー(B)を含有する請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物。
- さらに、重合開始剤(C)を含有する請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物。
- 粘度が5〜20mPa・sである請求項1〜3の何れかに記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物。
- 請求項1〜4の何れかに記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物を印刷し、活性エネルギー線を照射して得られる印刷物。
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