JP6409220B1 - 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、積層体、及び、靴 - Google Patents
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Abstract
Description
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、脂肪族ポリエステルポリオール(1,4−ブタンジオール、及びアジピン酸を反応させた脂肪族ポリエステルポリオール、数平均分子量;600、以下「BG/AA」と略記する。)73.3質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート(以下「HDI」と略記する。)18.5質量部を入れ(この際のNCO/OH=0.9)、混合し、50℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、キシレンジイソシアネート(以下「XDI」と略記する。)を8.2質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(120℃における溶融温度;50,000mPa・s)を得、湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物とした。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、脂肪族ポリエステルポリオール(1,6−ヘキサンジオール、及びドデカン二酸を反応させた脂肪族ポリエステルポリオール、数平均分子量;1,000、以下「HG/DDA」と略記する。)82.3質量部、HDIを11.1質量部を入れ(この際のNCO/OH=0.8)、混合し、50℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、XDIを6.6質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(120℃における溶融温度;60,000mPa・s)を得、湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物とした。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、脂肪族ポリエステルポリオール(BG/AA)70.5質量部、HDIを16.8質量部を入れ(この際のNCO/OH=0.85)、混合し、50℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI」と略記する。)を12.7質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(120℃における溶融温度;70,000mPa・s)を得、湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物とした。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、結晶性ポリエステルポリオール(BG/AA)51.3質量部、ポリプロピレングリコール(数平均分子量;1,000、以下「PPG」と略記する。)25.6質量部、HDIを16.8質量部を入れ(この際のNCO/OH=0.9)、混合し、50℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、XDIを6.3質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(120℃における溶融温度;70,000mPa・s)を得、湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物とした。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、結晶性ポリエステルポリオール(HG/DDA)51.7質量部、PPGを31質量部、HDIを11.1質量部入れ(この際のNCO/OH=0.8)、混合し、50℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、XDIを6.2質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(120℃における溶融温度;75,000mPa・s)を得、湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物とした。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、BG/AAを49.5質量部、PPGを24.8質量部、HDIを16.3質量部入れ(この際のNCO/OH=0.9)、混合し、50℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下「MDI」と略記する。)を9.4質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(120℃における溶融温度;80,000mPa・s)を得、湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物とした。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、BG/AAを58.5質量部、非晶性ポリエステルポリオール(ネオペンチルグリコール、及び無水フタル酸を反応させたもの、数平均分子量;1,000、以下「NPG/OPA」と略記する。)17.6質量部、HDIを17.4質量部入れ(この際のNCO/OH=0.9)、混合し、50℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、XDIを6.5質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(120℃における溶融温度;70,000mPa・s)を得、湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物とした。
ただし、実施例1〜3は参考例である。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、脂肪族ポリエステルポリオール(1,4−ブタンジオール、及びアジピン酸を反応させた脂肪族ポリエステルポリオール、数平均分子量;600)68.9質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート5.8質量部を入れ(この際のNCO/OH=0.3)、混合し、50℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを25.3質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(120℃における溶融温度;40,000mPa・s)を得、湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物とした。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、脂肪族ポリエステルポリオール(1,4−ブタンジオール、及びアジピン酸を反応させた脂肪族ポリエステルポリオール、数平均分子量;600)68質量部を入れ、50℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを32質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(120℃における溶融温度;70,000mPa・s)を得、湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物とした。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、脂肪族ポリエステルポリオール(1,4−ブタンジオール、及びアジピン酸を反応させた脂肪族ポリエステルポリオール、数平均分子量;600)76.3質量部、を入れ、混合し、50℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、ヘキサメチレンジイソシアネートを23.7質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによって、ウレタンプレポリマー(120℃における溶融温度;30,000mPa・s)を得、湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物とした。
実施例及び比較例で用いたポリオール等の数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、下記の条件で測定した値を示す。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を、それぞれ120℃で1時間溶融させた。該組成物を、ゴム板に厚さが50μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布した。該塗布層の上に厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート製シートを貼りあわせ、圧着ローラーで圧着した。圧着後5分経過後から25mm幅の試験片に対して、200gの荷重を90°方向に与えて、15分経過後のポリエチレンテレフタレートの剥離長さ(mm)を測定し、以下のように評価した。
「T」:剥離長さが5mm未満
「F」:剥離長さが5mm以上
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を、それぞれ120℃で1時間溶融させた。該組成物を、ゴム板上に厚さが50μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布した。該塗布層の上にポリエチレンテレフタレートを貼りあわせ、圧着ローラーで圧着した。圧着後5分経過後から得られた積層体に対して、テンシロン(オリエンテック株式会社製テンシロン万能試験機「RTC−1210A」)を使用して、クロスヘッド速度:100mm/分の条件で剥離強度(N/cm))を測定し、以下のように評価した。
「T」:25N/cm以上
「F」:25N/cm未満
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を、それぞれ120℃で1時間溶融させた。該組成物を、厚さが50μmのポリプロピレンシート上に、厚さが50μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布し、23℃の恒温槽へ放置した。この時点を起点として、クラフト紙が前記接着剤塗布層に接着しなくなるまでの時間を測定し、オープンタイムとした。
「T」;30秒以上
「F」;30秒未満
Claims (4)
- ポリオール(A)、及び、ポリイソシアネート(B)の反応物であるイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有する湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物であって、
前記ポリオール(A)が、結晶性ポリオール(A−1)と、非晶性ポリオール(A−2)とを含有するものであり、
前記非晶性ポリオール(A−2)が、ポリエーテルポリオール、非晶性ポリエステルポリオール、及び、非晶性ポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる1種以上のポリオールであり、
前記ポリイソシアネート(B)が、
ヘキサメチレンジイソシアネート(B−1)と、芳香族ポリイソシアネート(B−2)とを、質量比[(B−1)/(B−2)]で、10/90〜95/5の範囲で用いるものであり、
前記ウレタンプレポリマーが、ヘキサメチレンジイソシアネート(B−1)とポリオール(A)とを反応させて水酸基を有するプレポリマーを得、次いで、芳香族ポリイソシアネート(B−2)を反応させることにより得られるものであることを特徴とする湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物。 - 前記芳香族ポリイソシアネート(B−2)が、ジフェニルメタンジイソシアネート及び/又はキシレンジイソシアネートである請求項1記載の湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物。
- ゴム層上に、請求項1又は2記載の湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物の硬化物層が形成されたことを特徴とする積層体。
- 請求項1又は2記載の湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物により接着された靴底を有することを特徴とする靴。
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