JPWO2018216570A1 - ネガ型感光性樹脂組成物および硬化膜 - Google Patents
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Abstract
Description
「透過率」
各実施例および比較例により得られた5cm角のテンパックスガラス基板上の硬化膜について、紫外−可視分光光度計UV−2600((株)島津製作所製)を用いて、測定波長400nmにおける透過率を測定した。
各実施例および比較例により得られた4インチシリコーンウェハー上の硬化膜について、薄膜ストレス測定装置(東朋テクノロジー(株)製)を用いて、室温23℃における膜ストレスを測定した。
各実施例および比較例により得られた5cm角のテンパックスガラス基板上の硬化膜について、超微小硬さ試験装置(フィッシャー・インストルメンツ(株)製)を用い、ISO−14577−1に準拠し、除荷速度0.5mN、室温23℃におけるビッカース硬さを測定した。
各実施例および比較例により得られたポストベイク膜をサポートリング(φ35mm)上に置き、ロードリング(φ17.5mm)を10mm/minの速度で押し込んだ際にガラスが破断する強度を静的試験装置AG−Xplus((株)島津製作所製)により測定し、以下の基準によりガラス面強度を判定した。工業的利用の観点から、A+、AおよびBを合格とした。なお、硬化膜のないガラスのみでのガラス面強度は800MPaであった。
A+:ガラス面強度が1200MPa以上。
A :ガラス面強度が1000MPa以上。
B :ガラス面強度が900MPa以上100MPa未満。
C :ガラス面強度が800以上900MPa未満。
D :ガラス面強度が800MPa未満。
各実施例および比較例により得られたポストベイク膜の上に、スクリーン印刷機を用いて、黒色インク(帝国インキ製造(株)製、GLS−HF979)を乾燥後膜厚が8μmとなるように塗布し、熱風オーブンにより160℃、1時間加熱して熱硬化させた。硬化膜および黒色膜を積層したガラス基板を沸騰した純水に10分間浸漬し、乾燥後に、JIS「K5400」8.5.2(1990)碁盤目テープ法に準じて硬化膜と黒色膜との密着性を評価した。すなわち、ガラス基板上の硬化膜と黒色インクの積層膜表面に、カッターナイフでガラス板の素地に到達するように、直交する縦横11本ずつの平行な直線を1mm間隔で引いて、1mm×1mmのマス目を100個作製した。切られたITO表面にセロハン粘着テープ(幅=18mm、粘着力=3.7N/10mm)を張り付け、消しゴム(JIS S6050合格品)で擦って密着させ、テープの一端を持ち、板に直角に保ち瞬間的に剥離した際のマス目の残存数を目視によって計数した。マス目の剥離面積により以下のように判定し、4B以上を合格とした。
5B:剥離面積=0%
4B:剥離面積=0%を超え5%未満
3B:剥離面積=5%以上15%未満
2B:剥離面積=15%以上35%未満
1B:剥離面積=35%以上65%未満
0B:剥離面積=65%以上100%未満。
各実施例および比較例により得られたポストベイク膜の上に、SiO2を膜厚100nmになるよう90℃で蒸着し、さらにNb2O5を膜厚100nmになるよう90℃で蒸着した。硬化膜、SiO2膜およびNb2O5膜を積層したガラス基板を沸騰した純水に10分間浸漬し、乾燥後に、JIS「K5400」8.5.2(1990)碁盤目テープ法に準じて硬化膜と無機膜との密着性を評価した。すなわち、ガラス基板上の硬化膜と無機膜の積層膜表面に、カッターナイフでガラス板の素地に到達するように、直交する縦横11本ずつの平行な直線を1mm間隔で引いて、1mm×1mmのマス目を100個作製した。切られたITO表面にセロハン粘着テープ(幅=18mm、粘着力=3.7N/10mm)を張り付け、消しゴム(JIS S6050合格品)で擦って密着させ、テープの一端を持ち、板に直角に保ち瞬間的に剥離した際のマス目の残存数を目視によって計数した。マス目の剥離面積により以下のように判定し、4B以上を合格とした。
5B:剥離面積=0%
4B:剥離面積=0%を超え5%未満
3B:剥離面積=5%以上15%未満
2B:剥離面積=15%以上35%未満
1B:剥離面積=35%以上65%未満
0B:剥離面積=65%以上100%未満。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを47.67g(0.35mol)、フェニルトリメトキシシランを39.66g(0.20mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を26.23g(0.10mol)、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシランを82.04g(0.35mol)、ダイアセトンアルコール(以下、「DAA」)を180.56g仕込み、40℃のオイルバスに漬けて撹拌しながら、水55.8gにリン酸0.401g(仕込みモノマに対して0.2質量部)を溶かしたリン酸水溶液を滴下ロートで10分間かけて添加した。40℃で1時間撹拌した後、オイルバス温度を70℃に設定して1時間撹拌し、さらにオイルバスを30分間かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱撹拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール及び水が合計120g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が40質量%となるようにDAAを加えてポリシロキサン溶液(PS−1)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(以下、「Mw」)をGPCにより測定したところ5000(ポリスチレン換算)であった。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを40.86g(0.30mol)、フェニルトリメトキシシランを29.75g(0.15mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を13.12g(0.05mol)、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシランを117.20g(0.50mol)、DAAを180.56g仕込み、40℃のオイルバスに漬けて撹拌しながら、水55.8gにリン酸0.401g(仕込みモノマに対して0.2質量部)を溶かしたリン酸水溶液を滴下ロートで10分間かけて添加した。40℃で1時間撹拌した後、オイルバス温度を70℃に設定して1時間撹拌し、さらにオイルバスを30分間かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱撹拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール及び水が合計120g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が40質量%となるようにDAAを加えてポリシロキサン溶液(PS−2)を得た。なお、得られたポリマーのMwをGPCにより測定したところ5000(ポリスチレン換算)であった。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを47.67g(0.35mol)、フェニルトリメトキシシランを49.58g(0.25mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸を52.46g(0.20mol)、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシランを46.88g(0.20mol)、DAA)を180.56g仕込み、40℃のオイルバスに漬けて撹拌しながら、水55.8gにリン酸0.401g(仕込みモノマに対して0.2質量部)を溶かしたリン酸水溶液を滴下ロートで10分間かけて添加した。40℃で1時間撹拌した後、オイルバス温度を70℃に設定して1時間撹拌し、さらにオイルバスを30分間かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱撹拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール及び水が合計120g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が40質量%となるようにDAAを加えてポリシロキサン溶液(PS−3)を得た。なお、得られたポリマーのMwをGPCにより測定したところ5000(ポリスチレン換算)であった。
500mlのフラスコに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を3g、PGMEAプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」)を50g仕込んだ。その後、メタクリル酸を30g、ベンジルメタクリレートを35g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレートを35g仕込み、室温でしばらく撹拌し、フラスコ内を窒素置換した後、70℃で5時間加熱撹拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを15g、ジメチルベンジルアミンを1g、p−メトキシフェノールを0.2g、PGMEAを100g添加し、90℃で4時間加熱撹拌し、アクリル樹脂溶液(PA−1)を得た。得られたアクリル樹脂溶液(PA−1)に固形分濃度が40重量%になるようにPGMEAを加えた。アクリル樹脂のMwは10000、酸価は118mgKOH/gであった。
黄色灯下にてフェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(商品名「“イルガキュア”(登録商標)819」チバスペシャリティケミカルズ(株)製)1.52g、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート(商品名「オルガチックスZC−150」マツモトファインケミカル(株)製)1.30gを、DAA(沸点=160℃)23.96g、PGMEA(沸点=146℃)1.53g、3−メチル−3−メトキシ−1−ブタノール(沸点=174℃、以下“MMB”)14.80gの混合溶媒に溶解させ、オキセタニル基を有するシロキサン化合物「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−191」0.98g、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のアクリル酸エステル(商品名「“アロニックス”(登録商標)M−315」東亞合成(株)製)4.35g、3−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名「KBM−903」信越化学工業(株)製)0.43g、ポリシロキサン溶液(PS−1)21.74g、シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液(平均粒子径=20〜30nm、商品名「PMA−ST」日産化学工業(株)製)28.99gと含フッ素熱分解性界面活性剤(商品名「DS−21」DIC(株)製)のPGMEA5重量%溶液0.40g(濃度200ppmに相当)を加え、撹拌した。次いで1.00μmのフィルターでろ過を行い、固形分濃度26重量%のネガ型感光性樹脂組成物C−1を調製した。
オキセタニル基を有するシロキサン化合物「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−191」の代わりにオキセタニル基を有するシロキサン化合物「OX−SQ TX−100」を添加した以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−2を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−2を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−2を作製し、評価した結果を表2に示す。
オキセタニル基を有するシロキサン化合物「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−191」の代わりにオキセタニル基を有するシロキサン化合物「OX−SQ SI−20」を添加した以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−3を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−3を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−3を作製し、評価した結果を表2に示す。
ポリシロキサン溶液(PS−1)の添加量を17.39g、シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液「PMA−ST」の添加量を34.78g、PGMEAの添加量を6.35g、DAAの添加量を17.68gとした以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−4を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−4を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−4を作製し、評価した結果を表2に示す。
ポリシロキサン溶液(PS−1)の添加量を10.87g、シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液「PMA−ST」の添加量を43.48g、PGMEAの添加量を0.26g、DAAの添加量を21.60gとした以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−5を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−5を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−5を作製し、評価した結果を表2に示す。
ポリシロキサン溶液(PS−1)の添加量を30.44g、シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液「PMA−ST」の添加量を17.39g、PGMEAの添加量を9.65g、DAAの添加量を18.74gとした以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−6を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−6を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−6を作製し、評価した結果を表2に示す。
ポリシロキサン溶液(PS−1)の添加量を36.96g、シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液「PMA−ST」の添加量を8.70g、PGMEAの添加量を15.73g、DAAの添加量を14.82gとした以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−7を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−7を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−7を作製し、評価した結果を表2に示す。
フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド「“イルガキュア”(登録商標)819」の添加量を1.45g、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート「オルガチックスZC−150」の添加量を1.25g、ポリシロキサン溶液(PS−1)の添加量を20.78g、シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液「PMA−ST」の添加量を27.71g、オキセタニル基を有するシロキサン化合物「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−191」の添加量を2.08g、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のアクリル酸エステル「“アロニックス”(登録商標)M−315」の添加量を4.16g、3−アミノプロピルトリメトキシシラン「KBM−903」の添加量を0.42g、PGMEAの添加量を2.42g、DAAの添加量を24.53gとした以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−8を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−8を用いて、実施例1と同様にして硬化被膜A−8を作製し、評価した結果を表2に示す。
フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド「“イルガキュア”(登録商標)819」の添加量を1.57g、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート「オルガチックスZC−150」の添加量を1.34g、ポリシロキサン溶液(PS−1)の添加量を22.40g、シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液「PMA−ST」の添加量を29.86g,オキセタニル基を有するシロキサン化合物「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−191」の添加量を0.22g、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のアクリル酸エステル「“アロニックス”(登録商標)M−315」の添加量を4.48g、3−アミノプロピルトリメトキシシラン「KBM−903」の添加量を0.45g、PGMEAの添加量を0.92g、DAAの添加量を23.56gとした以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−9を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−9を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−9を作製し、評価した結果を表2に示す。
ポリシロキサン溶液(PS−1)の代わりにポリシロキサン溶液(PS−2)を添加した以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−10を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−10を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−10を作製し、評価した結果を表2に示す。
ポリシロキサン溶液(PS−1)の代わりにポリシロキサン溶液(PS−3)を添加した以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−11を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−11を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−11を作製し、評価した結果を表2に示す。
ジルコニウムテトラアセチルアセトナート「オルガチックスZC−150」は添加せずに、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド「“イルガキュア”(登録商標)819」の添加量を1.60g、ポリシロキサン溶液(PS−1)の添加量を22.89g、シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液「PMA−ST」の添加量を30.52g、オキセタニル基を有するシロキサン化合物「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−191」の添加量を1.03g、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のアクリル酸エステル「“アロニックス”(登録商標)M−315」の添加量を4.58g、3−アミノプロピルトリメトキシシラン「KBM−903」0.46g、PGMEAの添加量を0.46g、DAAの添加量を23.27gとした以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−12を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−12を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−12を作製し、評価した結果を表2に示す。
〔実施例13〕
ネガ型感光性樹脂組成物C−1を用いて、実施例1と同様にして0.5μmの硬化膜A−13を作製し、評価した結果を表2に示す。
〔実施例14〕
ネガ型感光性樹脂組成物C−1を用いて、実施例1と同様にして3μmの硬化膜A−14を作製し、評価した結果を表2に示す。
〔実施例15〕
ネガ型感光性樹脂組成物C−1を用いて、実施例1と同様にして5μmの硬化膜A−15を作製し、評価した結果を表2に示す。
〔実施例16〕
ネガ型感光性樹脂組成物C−1を用いて、実施例1と同様にして7μmの硬化膜A−16を作製し、評価した結果を表2に示す。
〔実施例17〕
ネガ型感光性樹脂組成物C−1を用いて、実施例1と同様にして10μmの硬化膜A−17を作製し、評価した結果を表2に示す。
オキセタニル基を有するシロキサン化合物「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−191」の代わりにシロキサン結合を有しないオキセタニル基を有する化合物(商品名「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−101」東亞合成(株)製)を添加した以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−13を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−13を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−18を作製し、評価した結果を表2に示す。
オキセタニル基を有するシロキサン化合物「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−191」の代わりにシロキサン結合を有しないオキセタニル基を有する化合物(商品名「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−121」東亞合成(株)製)を添加した以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−14を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−14を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−19を作製し、評価した結果を表2に示す。
オキセタニル基を有するシロキサン化合物「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−191」の代わりにシロキサン結合を有しないオキセタニル基を有する化合物(商品名「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−221」東亞合成(株)製)を添加した以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−15を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−15を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−20を作製し、評価した結果を表2に示す。
シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液「PMA−ST」は添加せずに、ポリシロキサン溶液(PS−1)の添加量を43.48g、PGMEAの添加量を21.82g、DAAの添加量を10.91gとした以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−16を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−16を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−21を作製し、評価した結果を表2に示す。
オキセタニル基を有するシロキサン化合物「“アロンオキセタン”(登録商標)OXT−191」は添加せずに、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド「“イルガキュア”(登録商標)819」の添加量を1.58g、ポリシロキサン溶液(PS−1)の添加量を22.59g、シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液「PMA−ST」の添加量を30.12g、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のアクリル酸エステル「“アロニックス”(登録商標)M−315」の添加量を4.52g、3−アミノプロピルトリメトキシシラン「KBM−903」0.45g、PGMEAの添加量を0.73g、DAAの添加量を23.45gとした以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−17を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−17を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−22を作製し、評価した結果を表2に示す。
シリカ粒子のPGMEA30重量%分散液「PMA−ST」の代わりにジルコニア粒子のPGMEA30重量%分散液(商品名「ZRPMA」CIKナノテック(株)製)を添加した以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−18を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−18を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−23を作製し、評価した結果を表2に示す。
ポリシロキサン溶液(PS−1)の代わりにアクリル樹脂溶液(PA−1)を添加した以外は実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物C−19を調製した。ネガ型感光性樹脂組成物C−19を用いて、実施例1と同様にして硬化膜A−24を作製し、評価した結果を表2に示す。
Claims (8)
- (A)ラジカル重合性基とカルボキシル基および/またはジカルボン酸無水物基とを有するシロキサン樹脂、(B)反応性モノマ、(C)光ラジカル重合開始剤、(D)シリカ粒子および(E)オキセタニル基を有するシロキサン化合物を含有するネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(D)シリカ粒子を固形分中10〜50重量%含有する請求項1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のネガ型感光性樹脂組成物の硬化物からなる硬化膜。
- ガラス強化樹脂層形成用である請求項1〜3のいずれかに記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のネガ型感光性樹脂組成物の硬化物からなるガラス強化樹脂層。
- 厚みが10μm以下である請求項6記載のガラス強化樹脂層。
- ガラス基板上に請求項6または7に記載のガラス強化樹脂層を有する強化ガラス。
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