JPWO2018159835A1 - ストリゴラクトン受容体阻害剤、農業用組成物及びそれらの使用、ストライガ種子の発芽抑制剤、並びにトリアゾールウレア化合物 - Google Patents

ストリゴラクトン受容体阻害剤、農業用組成物及びそれらの使用、ストライガ種子の発芽抑制剤、並びにトリアゾールウレア化合物 Download PDF

Info

Publication number
JPWO2018159835A1
JPWO2018159835A1 JP2019503157A JP2019503157A JPWO2018159835A1 JP WO2018159835 A1 JPWO2018159835 A1 JP WO2018159835A1 JP 2019503157 A JP2019503157 A JP 2019503157A JP 2019503157 A JP2019503157 A JP 2019503157A JP WO2018159835 A1 JPWO2018159835 A1 JP WO2018159835A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
substituent
triazole
carbonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2019503157A
Other languages
English (en)
Inventor
忠男 浅見
忠男 浅見
英光 中村
英光 中村
貢 喜久里
貢 喜久里
ウェンチェン フー
ウェンチェン フー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of Tokyo NUC
Original Assignee
University of Tokyo NUC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by University of Tokyo NUC filed Critical University of Tokyo NUC
Publication of JPWO2018159835A1 publication Critical patent/JPWO2018159835A1/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P21/00—Plant growth regulators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Abstract

本発明は、下記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する、植物のストリゴラクトン受容体阻害剤、農業用組成物、該農業用組成物を植物の枝分かれ増加剤等として使用する方法、前記トリアゾールウレア化合物含有するストライガ種子の発芽抑制剤、及び、植物のストリゴラクトン受容体阻害剤として有用な、新規トリアゾールウレア化合物である。式中、Ａは下記（Ａ−１）又は（Ａ−２）で示される基を表す。Ｒ１、Ｒ２は水素原子等を表す。Ｒ３、Ｒ４は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は炭素数６〜２０のアリール基等を表す。また、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって環を形成していてもよい。

Description

本発明は、トリアゾールウレア化合物を有効成分とする植物のストリゴラクトン受容体阻害剤、前記トリアゾールウレア化合物を含有する農業用組成物、該農業用組成物を植物の枝分かれ増加剤等として使用する方法、前記トリアゾールウレア化合物を含有するストライガ種子の発芽抑制剤、及び、新規トリアゾールウレア化合物に関する。
ストリゴラクトンは、アフリカで農作物に深刻な被害をもたらす魔女の雑草と呼ばれる根寄生雑草ストライガの種子発芽促進物質として知られている。近年においては、枝分かれ抑制作用等の多種な活性を持つ植物ホルモンであることも知られるようになった。そのため、ストリゴラクトンの受容体の構造及びそのシグナル伝達機構の解明は、植物の生長制御等の点において重要な課題となっている（非特許文献１）。
本発明に関連して、非特許文献２には、下記式（α）、（β）で示される部分構造を有するトリアゾールウレア化合物が、動物のセリンヒドラーゼの阻害物質であることが記載されている。
Figure 2018159835
しかしながら、この文献には、これらの化合物が、植物のストリゴラクトン受容体の阻害物質であることは記載されていない。また、植物のストリゴラクトン受容体はセリンヒドラーゼ活性を有するタンパク質ではあることは知られているが、そのセリンヒドラーゼ活性がストリゴラクトン受容シグナル伝達に必須であるかどうかは解明されておらず、セリンヒドラーゼ活性阻害物質がストリゴラクトン受容を阻害するかどうかは従来の知見からは明白ではない。
化学と生物、Ｖｏｌ．５３，Ｎｏ．３，２０１５ Ｎａｔｕｒｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．７，Ｊｕｌｙ ２０１１
本発明は、特定の構造を有するトリアゾールウレア化合物を有効成分とする植物のストリゴラクトン受容体阻害剤、前記トリアゾールウレア化合物を含有する農業用組成物、該農業用組成物を植物の枝分かれ増加剤等として使用する方法、前記トリアゾールウレア化合物を含有するストライガ種子の発芽抑制剤、及び、植物のストリゴラクトン受容体阻害剤等として有用な、新規トリアゾールウレア化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、ストリゴラクトンの受容体の構造及びそのシグナル伝達機構を研究する中で、後述する式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物は、強いストリゴラクトンアンタゴニスト活性を示すこと、ストライガ種子の発芽抑制作用を有すること、式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物をイネｄ１７変異体（イネのストリゴラクトン生合成変異体）に投与すると、顕著な分げつ回復を示すこと、及び、前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物を含む水耕液を用いて、野生型イネ（品種名：日本晴）を成育させると、分げつが促進されることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして本発明によれば、下記（１）、（２）の植物のストリゴランクトン受容体阻害剤、（３）、（４）の農業用組成物、（５）、（６）の使用する方法、（７）のストライガ種子の発芽抑制剤、及び、（８）のトリアゾールウレア化合物が提供される。
（１）下記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する、植物のストリゴラクトン受容体阻害剤。
Figure 2018159835
〔式中、Ａは、下記（Ａ−１）又は（Ａ−２）で示される基を表す。
Figure 2018159835
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す（但し、Ｒ３、Ｒ４がともに水素原子である場合を除く。）。また、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって環を形成していてもよく、該環は任意の位置に置換基を有していてもよい。〕
（２）前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、下記（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）で示されるいずれかの基である、（１）に記載の植物のストリゴラクトン受容体阻害剤。
Figure 2018159835
（式中、Ｒａ、Ｒｂはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｈはそれぞれ独立して、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフェニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒｆは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい複素環基、又は炭素数２〜２０のアシル基を表す。
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔはそれぞれ独立して、０〜４の整数を表す。）
上記式（Ｂ−２）の結合手「−」（環を構成する炭素原子から延びる結合手。以下にて同じ。）は、置換基Ｒｃが、ピロリジン環の任意の結合可能な位置で置換していてもよいことを表す。上記式（Ｂ−３）の結合手「−」は、置換基Ｒｄが、ピペリジン環の任意の結合可能な位置で置換していてもよいことを表す。上記式（Ｂ−４）の結合手「−」は、置換基Ｒｅが、モルホリン環の任意の結合可能な位置で置換していてもよいことを表す。（Ｂ−６）の結合手「−」は、置換基Ｒｇが、インドリン環の任意の結合可能な位置で置換していてもよいことを表す。（Ｂ−７）の結合手「−」は、置換基Ｒｈが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環の任意の結合可能な位置で置換していてもよいことを表す。以下にて同じである。
（３）下記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の少なくとも一種及び農学的に許容可能な配合補助剤を含む農業用組成物。
Figure 2018159835
〔式中、Ａは、下記（Ａ−１）又は（Ａ−２）で示される基を表す。
Figure 2018159835
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す（但し、Ｒ３、Ｒ４がともに水素原子である場合を除く。）。また、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって環を形成していてもよく、該環は任意の位置に置換基を有していてもよい。〕
（４）前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、下記（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）で示されるいずれかの基である、（３）に記載の農業用組成物。
Figure 2018159835
（式中、Ｒａ、Ｒｂはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｈはそれぞれ独立して、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフェニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒｆは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい複素環基、又は炭素数２〜２０のアシル基を表す。
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔはそれぞれ独立して、０〜４の整数を表す。）
（５）前記（１）若しくは（２）に記載のストリゴラクトン受容体阻害剤、又は（４）に記載の農業用組成物を、植物の枝分かれ増加剤として使用する方法。
（６）前記（１）若しくは（２）に記載のストリゴラクトン受容体阻害剤、又は（４）に記載の農業用組成物を、イネ科植物の分げつ促進剤として使用する方法。
（７）前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する、ストライガ種子の発芽抑制剤。
（８）下記式（Ｉ−１）で示されるトリアゾールウレア化合物。
Figure 2018159835
〔式中、Ａ１は、下記（Ａ１−１）又は（Ａ１−２）で示される基を表す。
Figure 2018159835
−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ８）で示される基は、以下の（Ｂ１−５）、（Ｂ１−６）又は（Ｂ１−７）で示される基を表す。
Figure 2018159835
（式中、Ｒｉは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒｊ、Ｒｋはそれぞれ独立して、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフェニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
ｕ、ｖはそれぞれ独立して、０〜４の整数を表す。）
上記式（Ｂ１−６）の結合手「−」は、置換基Ｒｊが、インドリン環の任意の結合可能な位置で置換していてもよいことを表す。（Ｂ１−７）の結合手「−」は、置換基Ｒｋが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環の任意の結合可能な位置で置換していてもよいことを表す。以下にて同じである。
図１は、本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤の、イネの枝分かれ形質への効果を示す模式図である。 図２は、イネｄ１７変異株を用いたストリゴラクトン受容体阻害剤の評価試験結果である。 図３は、イネｄ１７変異株を用いたストリゴラクトン受容体阻害剤の評価試験結果である。 図４は、発芽から７日目の野生型イネ（品種：日本晴）を、１０μＭの化合物２５を含む水耕液で生育させたイネの第１分げつ、及び、第２分げつの長さを測定した結果を表したグラフである。 図５（ａ）は、発芽から二週間経過後の野生型イネの写真図であり、図５（ｂ）は、発芽から７日経過後に、１０μＭの化合物２５を含む水耕液で生育させたイネの写真図である。
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本明細書においては、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の炭素数には、置換基の炭素数は含めないものとする。
また、「置換基を有していてもよい」とは、「無置換」又は「置換基を有する」を意味する。
１）植物のストリゴラクトン受容体阻害剤
本発明の植物のストリゴラクトン受容体阻害剤は、前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とする。
〔式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物〕
前記式（Ｉ）中、Ａは、前記式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で示される基を表す。
前記式（Ａ−１）、（Ａ−２）において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
Ｒ１、Ｒ２の、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基の炭素数１〜２０のアルキル基は、直鎖状構造を有するものであっても、分岐状構造を有するものであってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２の、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２の、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等の、炭素数６〜２０のアリールオキシ基；フェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；等が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２の、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等の、炭素数６〜２０のアリールオキシ基；フェニル基、４−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−メチルチオフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、炭素数３〜２０のシクロアルキル基；等が挙げられる。
本発明においては、Ｒ１、Ｒ２は、少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、ともに水素原子であるのがより好ましい。
Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
但し、Ｒ３、Ｒ４がともに水素原子である場合は除かれる。
Ｒ３、Ｒ４の置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基としては、前記Ｒ１、Ｒ２の置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基の炭素数１〜２０のアルキル基として例示したものと同様のものが挙げられる。
Ｒ３、Ｒ４の置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基の炭素数３〜２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
Ｒ３、Ｒ４の置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基としては、前記Ｒ１、Ｒ２の置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基として例示したものと同様のものが挙げられる。
Ｒ３、Ｒ４の置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基の置換基としては、前記Ｒ１、Ｒ２の置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基の置換基として例示したものと同様のものが挙げられる。
Ｒ３、Ｒ４の、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６ノハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等の、炭素数６〜２０のアリールオキシ基；フェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；等が挙げられる。
Ｒ３、Ｒ４の、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の置換基としては、前記Ｒ１、Ｒ２の、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の置換基として例示したものと同様のものが挙げられる。
また、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって、環〔（式：−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基）の窒素原子を含む含窒素ヘテロ環〕を形成していてもよい。
本発明においては、前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物が、前記式（Ｉ）中、式：−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、前記（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）のいずれかであるものが好ましい。
上記式（Ｂ−１）中、Ｒａ、Ｒｂはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒａ、Ｒｂの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基としては、前記Ｒ１、Ｒ２の置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基と同様のものが挙げられる。また、Ｒａ、Ｒｂの置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基としては、前記Ｒ１、Ｒ２の置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基と同様のものが挙げられる。
前記式（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−４）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）及び（Ｂ−７）中、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｈはそれぞれ独立して、ニトロ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、フェニルアミノ基、アセチルアミノ基等のモノ置換アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、アセチルメチルアミノ基等のジ置換アミノ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等の炭素数１〜６のアルキルチオ基；メチルスルフェニル基、エチルスルフェニル基、プロピルスルフェニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルフェニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基；アセチル基、プロピオニル基等の炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基；又は、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基。１−ナフチル基、２−ナフチル基等の置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；を表す。
これらの中でも、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｈとしては、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、及び、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基が好ましい。
Ｒｆは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい複素環基、又は炭素数２〜２０のアシル基を表す。
Ｒｆの、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基の炭素数１〜２０のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の炭素数６〜２０のアリール基の具体例としては、前記Ｒ１、Ｒ２の、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基の炭素数１〜２０のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の炭素数６〜２０のアリール基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。
Ｒｆの、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基の炭素数３〜２０のシクロアルキル基の具体例としては、前記Ｒ３、Ｒ４の置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基の炭素数３〜２０のシクロアルキル基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。
また、Ｒｆの、置換基を有していてもよい複素環基の複素環基としては、特に限定されない、例えば、２−フリル、３−フリル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、チアゾール−２−イル，チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル，イソチアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、イミダゾ−ル−２−イル，イミダゾ−ル−４−イル，２−チエニル，３−チエニル，ピラゾール−３−イル，ピラゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル，テトラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル，４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル等の５員環複素環基；２−ピリジル、３−ピリジル，４−ピリジル、ピリダジン−３−イル、ピラジン−２−イル、トリアジン−２−イル等の６員環複素環基；ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−７−イル、ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾフラザン−４−イル、ベンゾオキサジアゾール−４−イル等の縮合環複素環基；等が挙げられる。
Ｒｆの炭素数２〜２０のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基等の炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基；ベンゾイル基等の炭素数６〜２０のアリールカルボニル基；等が挙げられる。
前記Ｒｆの置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等の、炭素数６〜２０のアリールオキシ基；フェニル基、４−フルオロメチルフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；等が挙げられる。
前記Ｒｆの、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、及び、置換基を有していてもよい複素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、イソプロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等の、炭素数６〜２０のアリールオキシ基；フェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；等が挙げられる。
これらの中でも、Ｒｆとしては、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は、置換基を有していてもよい複素環基が好ましい。
ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔはそれぞれ独立して、０〜４の整数を表し、それぞれ独立して、０又は１であるのが好ましい。
前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の具体例としては、次のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
１−（ジメチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、１−（ジエチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、１−（ジプロピルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、１−（ジイソプロピルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、１−（ジブチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、１−（ジペンチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、１−（ベンジルメチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、１−（メチルフェニルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、
２−（ジメチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、２−（ジエチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、２−（ジプロピルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、２−（ジイソプロピルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、２−（ジブチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、２−（ジペンチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、２−（ベンジルメチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、２−（メチルフェニルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、等の、前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、前記式（Ｂ−１）で示される基である化合物；
１−（ピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（２−メチルピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（３−メチルピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（２，５−ジメチルピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（３，４−ジメチルピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（３−フェニルピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（ピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（２−メチルピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（３−メチルピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（２，５−ジメチルピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（３，４−ジメチルピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（３−フェニルピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール等の、前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、前記式（Ｂ−２）で示される基である化合物；
１−（ピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（２−メチルピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（３−メチルピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（２，５−ジメチルピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（３，４−ジメチルピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（４−フェニルピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（ピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（２−メチルピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（３−メチルピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（２，５−ジメチルピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（３，４−ジメチルピペリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（４−フェニルピぺリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール等の、前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、前記式（Ｂ−３）で示される基である化合物；
１−（モルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（２−メチルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（３−メチルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（２，５−ジメチルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（３，４−ジメチルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（３−フェニルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（モルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（２−メチルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（３−メチルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（２，５−ジメチルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（３，４−ジメチルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（３’−フェニルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（３’−フェニルモルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール等の、前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、前記式（Ｂ−４）で示される基である化合物；
１−（ピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４’−メチルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（４’−ベンジルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４’−ｔ−ブチルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４’−ジフェニルメチルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（４”−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（４”−フルオロベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（３”−メトキシベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”−クロロベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（オキサゾール−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（チアゾール−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（ベンゾオキサゾール−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（ベンゾチアゾール−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（５”−クロロベンゾチアゾール−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（１”，２”−ベンゾチイソアゾール−３”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４’−フェニルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−[４’−（４”−クロロフェニル）ピペラジン−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−[４’−（３”−クロロフェニル）ピペラジン−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−[４’−（２”−クロロフェニル）ピペラジン−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−[４’−（４”−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−[４’−（３”−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−[４’−（２”−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−[４’−（４”−ニトロフェニル）ピペラジン−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−[４’−（３”−ニトロフェニル）ピペラジン−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”−ニトロフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（４”−シアノフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（３”−シアノフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”−シアノフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（ベンゾイルピペラジン）−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（アセチルピペラジン）−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”，４”−ジクロロフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（ピリジン−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（ピリジン−３”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（ピリジン−４”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（４”−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（３”−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（４”−メトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（３”−メトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”−メトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”，４”−ジメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（３”，５”−ジメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”，６”−メトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４’−シクロヘキシルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−[（４’−シクロペンチルピペラジン）−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（ピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４’−メチルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（４’−ベンジルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４’−ｔ−ブチルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４’−ジフェニルメチルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（４”−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（４”−フルオロベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（３”−メトキシベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（４”−クロロベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（３”−クロロベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”−クロロベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（４”−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（３”−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”−トリフルオロメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４’−ベンゾイルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４’−アセチルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（オキサゾール−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（チアゾール−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（ベンゾオキサゾール−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（ベンゾチアゾール−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（５”−クロロベンゾチアゾール−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（１”，２”−ベンゾイソアゾール−３”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４’−フェニルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−[４’−（４”−クロロフェニル）ピペラジン−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−[４’−（３”−クロロフェニル）ピペラジン−１’−イル]カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”−クロロフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（４”−ニトロフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（３”−ニトロフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”−ニトロフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（４”−シアノフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（３”−シアノフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”−シアノフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”，４”−ジクロロフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（ピリジン−２”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（ピリジン−３”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（ピリジン−４”−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（４”−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（３”−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（４”−メトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（３”−メトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”−メトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”，４”−ジメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（３”，５”−ジメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”，６”−ジメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［（４’−シクロヘキシルピペラジン）−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［（４’−シクロペンチルピペラジン）−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、等の、前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、前記式（Ｂ−５）で示される基である化合物；
１−（インドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（４−メチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（５−メチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（５−ｔ−ブチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（２，４−ジメチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（５−フェニルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（インドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（４−メチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（５−メチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（５−ｔ−ブチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（２，４−ジメチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（５−フェニルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（５−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（６−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（７−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４−クロロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（５−クロロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（６−クロロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（７−クロロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４−ブロモインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（５−ブロモインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（６−ブロモインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（７−ブロモインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４−トリフルオロメチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（５−トリフルオロメチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（６−トリフルオロメチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（７−トリフルオロメチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（５−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（６−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（７−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４−クロロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（５−クロロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（６−クロロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（７−クロロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４−ブロモインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（５−ブロモインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（６−ブロモインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（７−ブロモインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４−トリフルオロメチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（５−トリフルオロメチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（６−トリフルオロメチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（７−トリフルオロメチルインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール等の、前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、前記式（Ｂ−６）で示される基である化合物；
１−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（４’−メチル−１’，２’，３’，４’テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（４’−ベンジル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（４’−ｔ−ブチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（７’−メチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（７’−ベンジル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（７’−ｔ−ブチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（７’−フェニル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（５’−メチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、１−（６’−ｔ−ブチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（４’−メチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（４’−ベンジル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（４’−ｔ−ブチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（７’−メチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（７’−ベンジル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（７’−ｔ−ブチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（７’−フェニル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（５’−メチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、２−（６’−ｔ−ブチル−１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール等の、前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、前記式（Ｂ−７）で示される基である化合物；等が挙げられる。
これらの中でも、優れたストリゴラクトン受容体阻害活性を有する観点から、前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、前記式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−４）、（Ｂ−５）及び（Ｂ−６）で示される基である化合物が好ましく、前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、（ｉ）前記式（Ｂ−１）で示される基であって、Ｒ３、Ｒ４が、置換基を有していてもよい、炭素数１〜６のアルキル基である化合物、（ｉｉ）式（Ｂ−２）で示される基である化合物、（ｉｉｉ）式（Ｂ−４）で示される基である化合物、（ｉｖ）式（Ｂ−５）で示される基である化合物、及び（ｖ）式（Ｂ−６）で示される基である化合物がより好ましく、前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、前記式（Ｂ−６）で示される基である化合物が更に好ましい。
これらの中でも、下記の化合物が特に好ましい。
１−（ジエチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、
２−（ジエチルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、
１−（モルホリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール
２−（モルホリン−１’−イル）カルボニル）−１，２，３−トリアゾール
１−（メチルフェニルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、
２−（メチルフェニルアミノカルボニル）−１，２，３−トリアゾール、
１−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（１’，２’，３’，４’−テトラヒドロキノリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（ピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（ピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（インドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（インドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（５−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（５−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（６−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（６−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（７−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（７−フルオロインドリン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４’−フェニルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”−クロロフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”−フェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”−メトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”−メトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４’−ジフェニルメチル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４’−ジフェニルメチル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”、４”−ジメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”、４”−ジメトキシフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−（４’−ベンジルピペラジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−（４’−ベンジルピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（４”−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（４”−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（４”−メチルベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（４”−メチルベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（４”−フルオロベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（４”−フルオロベンジル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［（ベンゾチアゾール−２’−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアッゾール、
２−［（ベンゾチアゾール−２’−イル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
１−［４’−（２”−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール、
２−［４’−（２”−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１’−イル］カルボニル−１，２，３−トリアゾール。
また、上記式（Ｉ）で示される化合物は酸付加塩を形成することができ、置換基の種類に応じて酸付加塩を形成し得る。塩の種類は特に限定されず、塩酸、硫酸などの鉱酸類との塩；ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酒石酸などの有機酸類との塩；ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩；アンモニウム塩、トリエチルアミンなどの有機アミンとの塩；グリシンなどのアミノ酸との塩；等が挙げられる。さらに、上記式（Ｉ）で示される化合物又はその塩は水和物又は溶媒和物として存在することもある。これらの物質を本発明の阻害剤の有効成分として用いてもよい。
前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物のうち、前記式（Ｉ−１）で示されるトリアゾールウレア化合物は新規化合物である。
式（Ｉ−１）の（Ｂ１−５）中、Ｒｉは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
前記Ｒｉの、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は、置換基を有していてもよい複素環基の具体例としては、前記Ｒｆの、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は、置換基を有していてもよい複素環基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。
前記Ｒｊ、Ｒｋはそれぞれ独立して、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフェニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
前記Ｒｊ、Ｒｋの、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフェニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の具体例としては、前記Ｒｆ、Ｒｇの、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフェニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。
ｕ、ｖはそれぞれ独立して、０〜４の整数を表し、それぞれ独立して、０又は１であるのが好ましい。
前記式（Ｉ−１）で示される化合物の多くは、優れたストリゴラクトン受容体阻害活性を有する。
〔式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の製造方法〕
式（Ｉ）で示されるトリアゾール化合物は、従来公知の方法により製造することができる。例えば、下記に示すように、式（ＩＩ）で示されるカルバモイルハライド化合物と、式（ＩＩＩ）で示されるトリアゾール化合物とを反応させることにより、目的とする式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物を得ることができる。
Figure 2018159835
上記式中、Ｘは、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは、前記と同じ意味を表す。
上記反応を実施する方法としては、例えば、（ａ）式（ＩＩ）で示されるカルバモイルハライド化合物と式（ＩＩＩ）で示されるトリアゾール化合物の有機溶媒溶液に、所定量の塩基を添加し、全容を所定温度で攪拌する方法、（ｂ）式（ＩＩＩ）で示されるトリアゾール化合物と塩基の有機溶媒溶液に、所定量の、式（ＩＩ）で示されるカルバモイルハライド又は式（ＩＩ）で示されるカルバモリルハライドの有機溶媒溶液を添加し、全容を所定温度で攪拌する方法などが挙げられる。
用いる有機溶媒としては、式（ＩＩ）で示されるカルバモイルハライド、及び式（ＩＩＩ）で示されるトリアゾール化合物を溶解し、反応に不活性な有機溶媒であれば、特に限定されない。例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，３−ジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；アセトニトリル、
メタクリロニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒；等が挙げられる。これらは、一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、マグネシウムエトキシド等の金属アルコキシド；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基；等が挙げられる。これらは、一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
式（ＩＩ）で示されるカルバモイルハライド化合物の使用量は、式（ＩＩＩ）で示されるトリアゾール化合物１モルに対して、通常０．５〜５倍モル、好ましくは、１．０〜２倍モルである。
塩基の使用量は、式（ＩＩ）で示されるカルバモイルハライド化合物１モルに対し、通常、０．５〜３倍モル、好ましくは１．０〜２倍モルである。
反応は、−１０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。
反応時間は、通常、数分から数時間である。
反応終了後は、有機化学における通常の後処理操作により、目的物を単離することができる。
上記反応により、目的物である式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物は、通常、式（Ｉ）中、Ａが前記（Ａ−１）で示される基である化合物と、前記（Ａ−２）で示される基である化合物との混合物として得られる。
前記式（ＩＩＩ）で示されるトリアゾール化合物は、下記（ＩＩＩ−１）で示される化合物と（ＩＩＩ−２）で示される化合物の互変異生体の混合物として存在する。
Figure 2018159835
（式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ意味を表す。）
このため、式（ＩＩＩ−１）の状態で反応すれば、目的物である式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物として、前記式（Ｉ）中、Ａが前記（Ａ−１）で示される基である化合物が得られ、式（ＩＩＩ−２）の状態で反応すれば、前記式（Ｉ）中、Ａが前記（Ａ−２）で示される基である化合物が得られる。結果として、Ａが前記（Ａ−１）で示される基である化合物と、前記（Ａ−２）で示される基である化合物との混合物が得られる。
前記式（Ｉ）中、Ａが前記（Ａ−１）で示される基である化合物と、前記（Ａ−２）で示される基である化合物は、カラムクロマトグラフィー等の公知の分離精製手段により、容易に分離することができる。
また、本発明においては、前記式（Ｉ）中、Ａが前記（Ａ−１）で示される基である化合物、前記式（Ｉ）中、Ａが、前記（Ａ−２）で示される基である化合物、前記式（Ｉ）中、Ａが前記（Ａ−１）で示される基である化合物と、前記（Ａ−２）で示される基である化合物の混合物のいずれも、本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤として用いることができる。
本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤は、受容体ＤＷＡＲＦ１４（Ｄ１４）のストリゴラクトンの加水分解活性中心のアミノ酸残基に不可逆的に共有結合するため、植物体に本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤を施すと、不可逆的にストリゴラクトンシグナル伝達が阻害されると考えられる。
２）農業用組成物
本発明の農業用組成物は、前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の少なくとも一種、及び農学的に許容可能な配合補助剤を含むものである。
本発明の農業用組成物に用いる農学的に許容可能な配合補助剤は、農学的に許容可能なものであれば、特に限定されない。例えば、界面活性剤、結合剤、増粘剤等が挙げられる。
例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤などの界面活性剤；
デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等の結合剤又は増粘剤；等が挙げられる。
これらの界面活性剤、結合剤、増粘剤は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
配合補助剤の使用量は、組成物全体に対して通常０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２５重量％の割合である。
本発明の農業用組成物は、例えば、前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の少なくとも一種、配合補助剤、及び、必要により、液体担体、固体担体、ガス担体、界面活性剤等を混合して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。
これらの製剤中における前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の含有量は、重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％である。
用いる液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。
これらの液体担体は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
用いる固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。
これらの固体担体は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
液体担体又は固体担体の使用量は、製剤全体に対して通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合である。
また、本発明の農業用組成物は、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料又は土壌改良剤と混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。
本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤又は農業用組成物は、植物の枝分かれ増加剤として使用することができる。
従来、ストリゴラクトンは、植物の枝分かれを制御する植物ホルモンであり、植物の枝分かれ抑制活性を有することが知られている。本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤又は農業用組成物は、ストリゴラクトンの活性を阻害する作用を有する。本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤又は農業用組成物を植物体に施すと、不可逆的にストリゴラクトンシグナル伝達が阻害され、結果として、植物の枝分かれが増加する。従って、本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤又は農業用組成物は、植物の枝分かれ増加剤として使用することができる。
特に、本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤又は農業用組成物をイネ科植物に施すと、イネ科植物の分げつが促進される。
従って、本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤又は農業用組成物は、イネ科植物の分げつ促進剤として好ましく使用することができる。
分げつが促進されれば、イネの収穫量の増加が見込まれる。
本明細書において「分げつ」の用語は、イネ科作物において根に近い茎の関節から側枝が発生して成長することを意味するが、この用語をいかなる意味においても限定的に解釈してはならず、最も広義に解釈しなければならない。従って、本発明の阻害剤をイネやサトウキビ等に適用することにより、枝分かれによるバイオマス増加を達成することもできる。
また、本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤又は農業用組成物は、開花植物においては枝分かれを増加させることにより花数を増加させることができるので、農園芸用の花数増加剤として適用することが可能である。適用対象である開花植物は特に限定されず、イネや果樹などの農作物のほか、チューリップやバラなどの園芸植物など任意の開花植物に適用することもできる。
本発明のストリゴラクトン受容体阻害剤又は農業用組成物は、植物の枝分かれ増加剤として使用することができる植物としては、特に限定されない。
例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の農作物；花卉；観葉植物；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等の果樹以外の樹；等が挙げられる。
また、「作物」には、ストリゴラクトンの生合成遺伝子が欠損した突然変異体や、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物；遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物；遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与された作物；等も含まれる。
３）ストライガ種子の発芽抑制剤
前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物は、ストライガ種子の発芽抑制作用を有する。従って、前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物は、ストライガ種子の発芽抑制剤の有効成分として有用である。
ストライガ（Ｓｔｒｉｇａ，英名：ｗｉｔｃｈｗｅｅｄまたはｗｉｔｃｈｅｓ ｗｅｅｄ）は、アフリカ、アジア、オーストラリアの熱帯および亜熱帯区域に分布する一年生の半寄生植物である。ストライガには多くの種があり、種数は４０種以上といわれている。 ストライガとしては、特に制限されず、公知のストライガが挙げられる。例えば、Ｓｔｒｉｇａ ｈｅｒｍｏｎｔｈｉｃａ、Ｓｔｒｉｇａ ｇｅｓｎｅｒｉｏｉｄｅｓ、Ｓｔｒｉｇａ ａｓｉａｔｉｃａ、Ｓｔｒｉｇａ ａｅｑｕｉｎｏｃｔｉａｌｉｓ、Ｓｔｒｉｇａ ａｎｇｏｌｅｎｓｉｓ、Ｓｔｒｉｇａ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ、Ｓｔｒｉｇａ ａｓｐｅｒａ、Ｓｔｒｉｇａ ｂｉｌａｂｉａｔａ、Ｓｔｒｉｇａ ｂｒａｃｈｙｃａｌｙｘ、Ｓｔｒｉｇａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈａ、Ｓｔｒｉｇａ ｄａｌｚｉｅｌｉ 、Ｓｔｒｉｇａ ｅｌｅｇａｎｓ、Ｓｔｒｉｇａ ｆｏｒｂｅｓｉｉ、Ｓｔｒｉｇａ ｇａｓｔｏｎｉｉ、Ｓｔｒｉｇａ ｇｒａｃｉｌｌｉｍａ、Ｓｔｒｉｇａ ｈａｌｌａｅｉ、Ｓｔｒｉｇａ ｈｉｒｓｕｔａ、Ｓｔｒｉｇａ ｊｕｎｏｄｉｉ、Ｓｔｒｉｇａ ｋｌｉｎｇｉｉ、Ｓｔｒｉｇａ ｌａｔｅｒｉｃｅａ、Ｓｔｒｉｇａ ｌｅｐｉｄａｇａｔｈｉｄｉｓ、Ｓｔｒｉｇａ ｌｕｔｅａ、Ｓｔｒｉｇａ ｍａｃｒａｎｔｈａ、Ｓｔｒｉｇａ ｐａｓｓａｒｇｅｉ、Ｓｔｒｉｇａ ｐｉｎｎａｔｉｆｉｄａ、Ｓｔｒｉｇａ ｐｒｉｍｕｌｏｉｄｅｓ、Ｓｔｒｉｇａ ｐｕｂｉｆｌｏｒａ、Ｓｔｒｉｇａ ｙｅｍｅｎｉｃａ等が挙げられる。
ストライガは、トウモロコシ、キビ、モロコシ、サトウキビ、コメ、マメ類等に寄生する。ストライガに寄生された宿主は、生育不良、しおれ、クロロシスのような干ばつ、養分欠乏、および維束管の障害のような病状を呈する。宿主の根から分泌される物質にはストリゴラクトンが含まれており、その物質がストライガの種子を発芽させるのを促進するシグナル伝達分子と言われている。
上述のように、前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物は、ストリゴラクトン受容体阻害作用を有するものであり、ストライガ種子の発芽抑制作用をも有する。
前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物（又は、前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物を有効成分として含有する組成物）をストライガ種子の発芽抑制剤として使用する方法としては、上記有効成分とストライガ種子とが接触できる態様である限り特に限定されない。例えば、ストライガ種子を含む土壌に、本発明の剤を散布、滴下、塗布、混合等する態様が挙げられる。より具体的には、前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物又は前記組成物を、ストライガ種子を含む土壌に、散布、滴下、塗布、混合等する態様が挙げられる。
前記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物とともに、ストリゴラクトン類縁体（ストリゴラクトンのアゴニスト）を共投与した場合であっても、優れたストライガ種子の発芽抑制効果が得られる。
本発明の剤の剤形は、農学的に許容される剤形である限り特に限定されない。例えば、液剤、固形剤、粉剤、顆粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤、ペースト剤、分散剤等が挙げられる。
本発明の発芽抑制剤は、有効成分（前記式（Ｉ）で表される化合物、又はその塩、水和物若しくは溶媒和物）のみからなるものでもよいが、これらに加えて、剤形、施用態様等に応じて種々の添加剤を含んでいてもよい。本発明の剤中の有効成分の含有割合は、特に限定されない。具体的には、０．０００１〜１００重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％程度が例示される。
添加剤は、農学的に許容される添加剤である限り特に限定されない。例えば、担体、界面活性剤、増粘剤、増量剤、結合剤、ビタミン類、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、揮散抑制剤、色素等が挙げられる。
本発明の発芽抑制剤の使用量は、ストライガ種子の発芽を抑制できる量であれば特に限定されないが、通常、１０ａ当たり、５ｋｇ〜 ２０ｋｇ程度である。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
（１）トリアゾールウレア化合物（Ｉ）の合成
１−（ピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール（ＫＯＫ１００７−Ｎ１異性体）、および２−（ピロリジン−１’−イル）カルボニル−１，２，３−トリアゾール（化合物５−Ｎ１、Ｎ２異性体の製造）
１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（６２ｍｇ）、１−ピロリジンカルボニルクロリド（１００ ｍｇ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（触媒量）をテトラヒドロフラン／トリエチルアミン混合液（５：１、１．５ｍＬ）に溶解し、４０℃で６時間撹拌した。溶媒を減圧留去後、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（体積比）＝３：１から２：１）で精製し表題化合物のＮ１異性体（６８ｍｇ、白色固体）及びＮ２異性体（３６ｍｇ、白色固体）を得た。
同様にして、以下の化合物も合成した。得られたトリアゾールウレア化合物の物性値を以下に示す。なお、Ｎ１異性体とは 前記式（Ｉ）において、Ａが（Ａ−１）で示される基である化合物を、Ｎ２異性体とは、前記式（Ｉ）において、Ａが（Ａ−２）で示される基である化合物を意味する。
Figure 2018159835
Figure 2018159835
Figure 2018159835
Figure 2018159835
Figure 2018159835
Figure 2018159835
Figure 2018159835
Figure 2018159835
（３）酵母ツーハイブリッド法（Ｙ２Ｈ：Ｙｅａｓｔ Ｔｗｏ Ｈｙｂｒｉｄ Ｓｙｓｔｅｍ）を用いたＤ１４機能評価試験
上記で合成したトリアゾールウレア化合物を用いて、 酵母ツーハイブリッド法（Ｙ２Ｈ）を用いたＤ１４機能評価試験を行った。
Ｙ２Ｈは、酵母ＧＡＬ４などの分離可能なＤＮＡ結合および転写活性化ドメインをもつ転写アクチベーターを利用することにより、特異的なタンパク質Ｘ：タンパク質Ｙ間相互作用を検出するシステムである。このシステムでは転写アクチベーターのＤＮＡ結合ドメインにタンパク質Ｘを、転写活性化ドメインにタンパク質Ｙ連結させてあり、タンパク質Ｘとタンパク質Ｙが相互作用すればＤＮＡ結合ドメインと転写活性化ドメインが並列することになり、転写アクチベーターが作動可能になる。
またこのシステムで用いる酵母ゲノム中では転写アクチベーター応答配列とレポーター遺伝子が連結させてあり、転写アクチベーターが応答配列に結合しレポーター遺伝子が発現すると、酵母がある種のアミノ酸欠乏条件で生育可能になったり、特定の酵素の発現が誘導されたりするように設計されている。その生育や酵素活性を観察することでタンパク質Ｘ：タンパク質Ｙ間相互作用を検出できる。
本試験では、転写アクチベーターＧＡＬ４のＤＮＡ結合ドメインにＤ１４を、転写活性化ドメインにストリゴラクトン存在下でＤ１４と結合することが知られるＤ５３（ＳＬシグナル抑制因子である蛋白質）やＳＬＲ１（ジベレリンシグナル伝達の抑制因子であるＤＥＬＬＡタンパク質）を連結させた。この酵母をストリゴラクトン存在下で生育させるとレポーター遺伝子の転写が活性化され、ヒスチジン、アデニン欠乏培地でも生育可能となる。ストリゴラクトンと化合物を同時に投与したときにヒスチジン、アデニン欠乏培地で生育するかどうかを調べることで、化合物のアンタゴニスト活性を評価した。
その結果、化合物１（化合物番号は第１表の記載に対応する。以下にて同じ）、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物１０、化合物１２、化合物１９、化合物２０、化合物２１、化合物２２、化合物２４、化合物２５、化合物２７は、強いストリゴラクトンアンタゴニスト活性を示した。
（４）ストリゴラクトン阻害剤の稲の枝分かれ形質の効果確認試験
イネｄ１７変異体は、ストリゴラクトンを内生できず枝分かれを制御できないイネの変異株である（図１（ａ））。
このｄ１７変異体に、ＧＲ２４のようなストリゴラクトン類縁体（下記式（ＩＩ））を処理すると多分げつ形質は制圧され、通常の枝分かれ数に戻る（図１（ｂ））。
ストリゴラクトン類縁体ＧＲ２４（下記式（ＩＩ））とともに、上記（３）の評価試験により強いストリゴラクトンアンタゴニスト活性を示した化合物を処理すると、分げつ形質は回復せず、多分げつのまま変化しないことが予想される（図１（ｃ））。
上記で合成した化合物がこの予想通りの効果を示すかどうかを調べるために以下の試験を行った。
Figure 2018159835
（５）イネｄ１７変異株を用いたＳＬ受容体阻害剤の評価試験（１）
イネ種子（シオカリ）に滅菌溶液Ｉ(２.５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液、０．０１％ Ｔｗｅｅｎ−２０) を加え、室温にて１５分間震盪した。滅菌溶液Ｉを捨て、滅菌溶液ＩＩ(２．５重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液) を加え、室温（２５℃）にて１５分間震盪した。クリーンベンチ内にて滅菌溶液ＩＩを捨て、滅菌 水で種子を５回洗浄し、暗所、２５℃にて２日間静置した。２日後、イネ水耕用寒天培地に発芽種子を移植し、明期１６時間、暗期８時間、２５℃で６日間静置した。容量１２ｍＬの褐色バイアル瓶に化合物含有イネ水耕用培地を１２ｍＬ加え、寒天培地よりイネを移植し、明期１６時間、暗期８時間、２５℃で７日間静置した。途中、４日目にイネ水耕用培地を５ｍＬずつ補充した。
７日間静置後に第一分げつと第二分げつ及び草丈の長さを測定した。
図２にその結果を示す。縦軸は、それぞれ草丈あるいは分げつの長さを示し、横軸は投与した化合物の種類を示す。なお、図２中、１００２は化合物１、１００４は化合物３、１００７は化合物５、１０４２は化合物６、１０５３は化合物１０、１０５５は化合物１２、１０５７は化合物１３、１０７４は化合物１９にそれぞれ対応する。
ＧＲ２４処理は１μＭ、トリアゾールウレア化合物は５ μＭ処理した。化合物５以外は分げつの伸長の回復が見られた。
（６）イネｄ１７変異株を用いたＳＬ受容体阻害剤の評価試験（２）
図２と同様の試験を他の化合物に関しても行った。結果を図３に示す。図２と同様に縦軸は、それぞれ草丈あるいは分げつの長さを示し、横軸は投与した化合物の種類を示す。図３中、１０４２は化合物６、１０７５は化合物２０、１０９３は化合物２４、１０９４は化合物２５にそれぞれ対応する。
ＧＲ２４処理は０．１μＭ、トリアゾールウレア化合物は０．５μＭ処理した。図２の試験で分げつ伸長の回復が見られなかった化合物５を改変して設計した化合物２５は用いた化合物の中で最もよく分げつ伸長を回復していた。
（７）化合物２５処理による野生型イネ日本晴れの分げつの促進効果確認試験
野生型イネ（品種：日本晴）を図２、図３の試験と同様に水耕液で生育させ、発芽から７日目に１０μＭの化合物２５を添加しさらに７日間生育させた。化合物２５処理による分げつの促進が観察された。結果を図４に示す。縦軸は分げつの長さ、横軸は投与したＫＯＫ１０９４の処理濃度を示す。また、通常の水耕栽培による発芽から二週間の野生型イネの生育状態を図５（左側）に、１０μＭの化合物２５を添加した水耕液で生育させた野生型イネの生育状態を図５（右側）にそれぞれ示す。
（９）ストライガ種子の発芽抑制試験
３０℃で一週間前処理したストライガ（Ｓｔｒｉｇａ ｈｅｒｍｏｎｔｈｉｃａ）の種子に、ＧＲ２４またはＧＲ２４と化合物２５の共投与を行った。ＧＲ２４処理は０．１ μM、化合物２５処理は５０ μMあるいは１００ μMで行った。第２表にその結果を示す。
Figure 2018159835
第２表より、化合物２５は、優れたストライガ種子の発芽抑制作用を示すことがわかる。ストリゴラクトンのアゴニストであるＧＲ２４を０．１μＭ投与した場合には、ストライガ種子の発芽が促進されるが（Ｎｏ．２）、化合物２５を共投与することで、ストライガ種子の発芽抑制効果が得られる（Ｎｏ．３、４）。

Claims (8)

  1. 下記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とする、植物のストリゴラクトン受容体阻害剤。
    Figure 2018159835
     〔式中、Ａは、下記（Ａ−１）又は（Ａ−２）で示される基を表す。
    Figure 2018159835
     （式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
    Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す（但し、Ｒ３、Ｒ４がともに水素原子である場合を除く。）。また、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって環を形成していてもよく、該環は任意の位置に置換基を有していてもよい。〕
  2. 前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、下記（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）で示されるいずれかの基である、請求項１に記載の植物のストリゴラクトン受容体阻害剤。
    Figure 2018159835
     （式中、Ｒａ、Ｒｂはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
    Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｈはそれぞれ独立して、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフェニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
    Ｒｆは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい複素環基、又は炭素数２〜２０のアシル基を表す。
    ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔはそれぞれ独立して、０〜４の整数を表す。）
  3. 下記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の少なくとも一種、及び農学的に許容可能な配合補助剤を含む農業用組成物。
    Figure 2018159835
     〔式中、Ａは、下記（Ａ−１）又は（Ａ−２）で示される基を表す。
    Figure 2018159835
     （式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
    Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す（但し、Ｒ３、Ｒ４がともに水素原子である場合を除く。）。また、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって環を形成していてもよく、該環は任意の位置に置換基を有していてもよい。〕
  4. 前記式（Ｉ）中、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）で示される基が、下記（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）で示されるいずれかの基である、請求項３に記載の農業用組成物。
    Figure 2018159835
     （式中、Ｒａ、Ｒｂはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
    Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｈはそれぞれ独立して、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフェニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
    Ｒｆは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい複素環基、又は炭素数２〜２０のアシル基を表す。
    ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔはそれぞれ独立して、０〜４の整数を表す。）
  5. 請求項１若しくは２に記載のストリゴラクトン受容体阻害剤、又は、請求項３若しくは４に記載の農業用組成物を、植物の枝分かれ増加剤として使用する方法。
  6. 請求項１若しくは２に記載のストリゴラクトン受容体阻害剤、又は、請求項３若しくは４に記載の農業用組成物を、イネ科植物の分げつ促進剤として使用する方法。
  7. 下記式（Ｉ）で示されるトリアゾールウレア化合物の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とする、ストライガ種子の発芽抑制剤。
    Figure 2018159835
     〔式中、Ａは、下記（Ａ−１）又は（Ａ−２）で示される基を表す。
    Figure 2018159835
     （式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
    Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す（但し、Ｒ３、Ｒ４がともに水素原子である場合を除く。）。また、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって環を形成していてもよく、該環は任意の位置に置換基を有していてもよい。〕
  8. 下記式（Ｉ−１）で示されるトリアゾールウレア化合物。
    Figure 2018159835
     〔式中、Ａは、下記（Ａ１−１）又は（Ａ１−２）で示される基を表す。
    Figure 2018159835
     −Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）で示される基は、下記（Ｂ１−５）、（Ｂ１−６）又は（Ｂ１−７）で示される基を表す。
    Figure 2018159835
     （式中、Ｒｉは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
    Ｒｊ、Ｒｋはそれぞれ独立して、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフェニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
    ｕ、ｖはそれぞれ独立して、０〜４の整数を表す。）
JP2019503157A 2017-03-03 2018-03-02 ストリゴラクトン受容体阻害剤、農業用組成物及びそれらの使用、ストライガ種子の発芽抑制剤、並びにトリアゾールウレア化合物 Pending JPWO2018159835A1 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017040881 2017-03-03
JP2017040881 2017-03-03
PCT/JP2018/008121 WO2018159835A1 (ja) 2017-03-03 2018-03-02 ストリゴラクトン受容体阻害剤、農業用組成物及びそれらの使用、ストライガ種子の発芽抑制剤、並びにトリアゾールウレア化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPWO2018159835A1 true JPWO2018159835A1 (ja) 2020-04-09

Family

ID=63370992

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019503157A Pending JPWO2018159835A1 (ja) 2017-03-03 2018-03-02 ストリゴラクトン受容体阻害剤、農業用組成物及びそれらの使用、ストライガ種子の発芽抑制剤、並びにトリアゾールウレア化合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230024778A1 (ja)
EP (1) EP3590342A4 (ja)
JP (1) JPWO2018159835A1 (ja)
CN (1) CN110337245A (ja)
WO (1) WO2018159835A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112695042A (zh) * 2019-10-23 2021-04-23 华南农业大学 ZmD53基因在调控玉米雄穗分枝发育或培育耐密植新品种中的应用
CN116491328A (zh) * 2023-05-29 2023-07-28 华南农业大学 一种抑制糯米糍荔枝腋芽抽生的方法及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0285282A (ja) * 1988-09-22 1990-03-26 Ube Ind Ltd アゾール誘導体および農園芸用殺菌剤
JPH0649041A (ja) * 1992-07-28 1994-02-22 Mitsubishi Petrochem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造方法
WO2006124874A2 (en) * 2005-05-12 2006-11-23 Kalypsys, Inc. Inhibitors of b-raf kinase
US20140018318A1 (en) * 2011-04-06 2014-01-16 The Scipps Research Institute N1- and N2-CARBAMOYL-1,2,3-TRIAZOLE SERINE HYDROLASE INHIBITORS AND METHODS

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6727364B2 (en) * 2001-04-30 2004-04-27 The Procter & Gamble Company Triazole compounds useful in treating diseases associated with unwanted cytokine activity
US6787555B2 (en) * 2001-04-30 2004-09-07 The Procter & Gamble Company Triazole compounds useful in treating diseases associated with unwanted cytokine activity
TWI652014B (zh) * 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0285282A (ja) * 1988-09-22 1990-03-26 Ube Ind Ltd アゾール誘導体および農園芸用殺菌剤
JPH0649041A (ja) * 1992-07-28 1994-02-22 Mitsubishi Petrochem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造方法
WO2006124874A2 (en) * 2005-05-12 2006-11-23 Kalypsys, Inc. Inhibitors of b-raf kinase
US20140018318A1 (en) * 2011-04-06 2014-01-16 The Scipps Research Institute N1- and N2-CARBAMOYL-1,2,3-TRIAZOLE SERINE HYDROLASE INHIBITORS AND METHODS

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018159835A1 (ja) 2018-09-07
CN110337245A (zh) 2019-10-15
EP3590342A1 (en) 2020-01-08
US20230024778A1 (en) 2023-01-26
EP3590342A4 (en) 2020-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI407910B (zh) 醯胺化合物之生產方法
AU2012230503B2 (en) N-(3-carbamoylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives and the use thereof for controlling animal pests
JP5778674B2 (ja) 殺微生物複素環
ES2642573T3 (es) Compuestos y mezclas fungicidas
JP5065384B2 (ja) 殺微生物剤として有用なエテニルカルボキサミド誘導体
BR112020012530A2 (pt) oxadiazóis fungicidas
JP2013501744A (ja) 殺微生物複素環
JP2012526125A (ja) 殺線虫性スルホンアミド
HUE024562T2 (en) N- (1,2,5-Oxadiazol-3-yl) -, N- (tetrazol-5-yl) - and N- (triazol-5-yl) -bicycloalkylcarboxamides and their use as herbicides
MXPA02004237A (es) Pirazolcarboxamidas y pirazoltioamidas como fungicidas.
KR20090033496A (ko) 살진균성 아조시클릭 아미드
BRPI0712027A2 (pt) compostos microbiocidas, mÉtodo e compsiÇço para controle e proteÇço contra microorganismos fitopatogÊnicos
CN108290846A (zh) 酰化的n-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(***-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
KR20020079791A (ko) 살균제로서의 피롤카복스아미드 및 피롤티오아미드
UA127503C2 (uk) Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
WO1999029689A1 (fr) Derives d&#39;oxime et produits chimiques agricoles les contenant
TW201940470A (zh) 新型雜環化合物
JP2022501410A (ja) 新規なオキサジアゾール
CN107709317A (zh) 具有除草作用的n‑(1,3,4‑噁二唑‑2‑基)芳基甲酰胺衍生物
JP2020520373A (ja) 植物病原性微生物に対して有用なホルムイミドアミジン化合物
JPWO2018159835A1 (ja) ストリゴラクトン受容体阻害剤、農業用組成物及びそれらの使用、ストライガ種子の発芽抑制剤、並びにトリアゾールウレア化合物
BR112016002339B1 (pt) Composto, métodos para síntese de um composto e para controle de plantas indesejáveis, e, composição de herbicida
CN111087345A (zh) 偶氮苯类杂环酰胺衍生物及其制备方法和应用
BR112019007483B1 (pt) Derivados da fenilamina 4-substituídos e seu uso para proteger as culturas combatendo microrganismos fitopatogênicos indesejáveis
CN110437144A (zh) 喹啉类衍生物及其制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190919

AA64 Notification of invalidation of claim of internal priority (with term)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A241764

Effective date: 20191119

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20191204

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210226

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220215

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20220809