JPWO2018139058A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
従来の磁気記録媒体は、磁気記録媒体の耐久性、信頼性を確保するために、基板上に形成された磁気記録層の上に、保護層と潤滑層を設けている。特に最表面に設けられる潤滑層は、長期安定性、化学物質耐性(シロキサン等のコンタミネーションを防ぐ)、耐摩耗性等の様々な特性が求められる。
パーフルオロポリエーテル系潤滑剤としては、例えば、重合性不飽和基含有パーフロロポリエーテル化合物を含むものが知られている(例えば、特許文献1参照)。この潤滑剤は、活性エネルギー線照射処理により重合性不飽和基含有パーフロロポリエーテル化合物が重合することにより、潤滑剤同士の結合力が高まり、優れた静摩擦係数、スピンオフ特性を示す。
また、パーフルオロポリエーテル系潤滑剤としては、例えば、光架橋性官能基含有化合物を含むものが知られている(例えば、特許文献2参照)。この潤滑剤は、光架橋性官能基含有化合物が架橋することにより、潤滑剤同士が結合し、高いボンド率を示す。
また、パーフルオロポリエーテル系潤滑剤としては、例えば、極性基を有してもよいアルケニル基を有する含フッ素化合物を含むものが知られている(例えば、特許文献3参照)。この潤滑剤は、優れた潤滑性摩擦係数を示す。
しかしながら、一般的に潤滑層の膜厚を薄くすると、潤滑層によって磁気記録媒体を充分に被覆できなくなり、化学物質耐性および耐摩耗性が低下する傾向があった。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を用いた潤滑層を有し、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
R1−R2−CH2−R3−CH2−R4−R5 (1)
(式(1)中、R1とR5は同じであっても異なっていてもよく、炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素原子数3〜8のアルキニル基であり、R2とR4は同じであっても異なっていてもよく、極性基を有する2価の連結基であり、R3はパーフルオロポリエーテル鎖である。ただし、R1とR2、R4とR5は、酸素原子など炭素原子以外の原子の存在によって区分される。)
[3]前記R1および前記R5はそれぞれ、ビニル基、アリル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、プロパギル基、3−ブチニル基、および4−ペンチニル基からなる群から選択される1種である、[2]に記載の含フッ素エーテル化合物。
[5]前記R2と前記R4が、下記式(2−1)または下記式(2−2)で表わされる、[1]〜[4]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
−O−(CH2CH(OH)CH2O)a− (2−1)
(式(2−1)中、aは1〜3を表す。)
−O−(CH2CH(OH)CH2O)a−CH2CH2O− (2−2)
(式(2−2)中、aは1〜3を表す。)
−CF2−(OCF2CF2)b−(OCF2)c−OCF2− (3)
(式(3)中、b、cはそれぞれ0〜20を表すが、b、cが同時に0となることはない。)
−CF(CF3)−(OCF(CF3)CF2)d−OCF(CF3)− (4)
(式(4)中、dは1〜20を表す。)
−CF2CF2−(OCF2CF2CF2)e−OCF2CF2− (5)
(式(5)中、eは1〜20を表す。)
[9]基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、[1]〜[8]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
[10]前記潤滑層の平均膜厚が、0.5nm〜2nmである[9]に記載の磁気記録媒体。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても優れた化学物質耐性および耐摩耗性が得られる潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を有するため、信頼性および耐久性に優れる。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式(1)で表される。
R1−R2−CH2−R3−CH2−R4−R5 (1)
(式(1)中、R1とR5は同じであっても異なっていてもよく、炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素原子数3〜8のアルキニル基であり、R2とR4は同じであっても異なっていてもよく、極性基を有する2価の連結基であり、R3はパーフルオロポリエーテル鎖である。ただし、R1とR2、R4とR5は、酸素原子など炭素原子以外の原子の存在によって区分される。)
R1および/またはR5がアルケニル基である場合、アルケニル基の炭素原子数が8以下であるため、R1のアルケニル基とR2の極性基および/またはR5のアルケニル基とR4の極性基がそれぞれ適切な距離をとる。このことで、これを含む潤滑層において保護層との良好な相互作用を示す。R1およびR5の炭素原子数2〜8のアルケニル基としては、特に限定されるものではなく、例えば、ビニル基、アリル基、クロチル基、ブテニル基、ベータメタリル基、メチルブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、及びオクテニル基等が挙げられる。これらの中でも、磁気記録媒体の保護層との良好な親和性を示す点から、炭素原子数2〜5のアルケニル基であるビニル基、アリル基、3−ブテニル基、及び4−ペンテニル基が好ましく、特にアリル基が好ましい。R1および/またはR5が炭素原子数3以上のアルケニル基である場合、含フッ素エーテル化合物の最末端に二重結合が配置されていることが好ましい。この場合、含フッ素エーテル化合物の最末端でない位置に二重結合が配置されている場合と比較して、R1および/またはR5中のアルケニル基と保護層との相互作用が得られやすくなり、潤滑層と保護層との親和性がより良好となる。
R1および/またはR5がアルキニル基である場合、アルキニル基の炭素原子数が8以下であるため、R1のアルキニル基とR2の極性基および/またはR5のアルキニル基とR4の極性基がそれぞれ適切な距離をとることで、これを含む潤滑層において保護層との良好な相互作用を示す。R1およびR5の炭素原子数3〜8のアルキニル基としては、特に限定されるものではなく、例えば、1−プロピニル基、プロパルギル基、ブチニル基、メチルブチニル基、ペンチニル基、メチルペンチニル基、ヘキシニル基、メチルヘキシニル基、ヘプチニル基、及びオクチニル基等が挙げられる。これらの中でも、磁気記録媒体の保護層との良好な親和性を示す点から、炭素原子数3〜5のアルキニル基である1−プロピニル基、プロパルギル基、ブチニル基、及びペンチニル基が好ましく、特にプロパルギル基が好ましい。また、アルキニル基は、ビニルペンチニル基のように分子中にアルケニル基を含む形態であってもよい。R1および/またはR5が炭素原子数3以上のアルキニル基である場合、含フッ素エーテル化合物の最末端に三重結合が配置されていることが好ましい。この場合、含フッ素エーテル化合物の最末端でない位置に三重結合が配置されている場合と比較して、R1および/またはR5中のアルキニル基と保護層との相互作用が得られやすくなり、潤滑層と保護層との親和性がより良好となる。
極性基としては、保護層上に含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤からなる潤滑層を成膜した場合、潤滑剤と保護層との間に好適な相互作用が発生するような極性基である必要がある。このような極性基としては、例えば、ヒドロキシル基(水酸基)(−OH)、アミノ基(−NH2)、カルボキシル基(−COOH)、アルデヒド基(−CHO)、カルボニル基(−CO−)、及びスルフォン酸基(−SO3H)等が挙げられる。これらの中でも、ヒドロキシル基が特に好ましい。ヒドロキシル基は、保護層、とりわけ炭素系保護層との相互作用が強く、潤滑層と保護層表面との密着性が高くなる。
−O−(CH2CH(OH)CH2O)a− (2−1)
(式(2−1)中、aは1〜3を表す。)
−O−(CH2CH(OH)CH2O)a−CH2CH2O− (2−2)
(式(2−2)中、aは1〜3を表す。)
上記式(2−1)および上記式(2−2)におけるaが1〜3であるため、R2とR4における極性基と保護層表面との相互作用が得られる。したがって、R1およびR5の炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素原子数3〜8のアルキニル基と保護層表面との相互作用に加えて、R2とR4における極性基と保護層表面との相互作用が強くなり、潤滑層と保護層との親和性がより良好となる。
上記式(2)におけるaが3以下であれば、極性基の極性が高くなり過ぎることがなく、異物(スメア)として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生し難い。上記aは1、2又は3の何れかの整数であることができる。
−CF2−(OCF2CF2)b−(OCF2)c−OCF2− (3)
(式(3)中、b、cはそれぞれ0〜20を表す。ただし、b、cが同時に0となることはない。)
−CF(CF3)−(OCF(CF3)CF2)d−OCF(CF3)− (4)
(式(4)中、dは1〜20を表す。)
−CF2CF2−(OCF2CF2CF2)e−OCF2CF2− (5)
(式(5)中、eは1〜20を表す。)
b、c、d、eが20以下であれば、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなり過ぎることがないため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が塗布し難いものとはならない。
また、上記式(1)で表される含フッ素エーテル化合物において、R2およびR4は、異なるものであってもよいし、同じものであってもよい。上記式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を容易に製造できることから、R2とR4が同じものであることが好ましい。
したがって、上記式(1)で表される含フッ素エーテル化合物のR1とR5が同じもので、かつR2とR4が同じものであると、上記式(1)で表される含フッ素エーテル化合物をより容易に製造できる。
(式(O)中、ajは1〜7を表す。)
上記f、g、h、i、j、k、m、n、p、q、r、s、t、u、v、w、x、y、z、aa、ab、ac、ad、ae、af、ag、ah、およびaiは、0〜7を表すが、求められる特性に応じて好ましい範囲を変えても良い。これらは整数でなくとも良い。例えば、それぞれ、0〜6であっても良く、1〜6であっても良く、或いは、0〜1や、0〜2や、2〜5や、3〜5や、3〜6の範囲であっても良い。上記ajは、1〜7を表すが、求められる特性に応じて好ましい範囲を変えても良い。これらは整数でなくとも良い。例えば、1〜6であっても良く、或いは、1〜2や、1〜3や、3〜5の範囲であっても良い。
数平均分子量が500以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤からなる潤滑層が優れた耐熱性を有するものとなる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、1000以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が10000以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に膜厚の薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、5000以下であることが好ましい。
本実施形態において、分子量分画する方法としては、特に制限されないが、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーやゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法による分子量分画、超臨界抽出法による分子量分画等を用いることができる。
この場合、保護層との親和性の観点から、炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素原子数3〜8のアルキニル基と、極性基との間の最短距離が3原子分以上離れていることが望ましい。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、上記式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、上記式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が1000〜10000であることが好ましい。
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて1層または2層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に、付着層および軟磁性層の少なくとも一方を設けることもできる。
本実施形態の磁気記録媒体10は、基板11上に、付着層12と、軟磁性層13と、第1下地層14と、第2下地層15と、磁性層16と、保護層17と、潤滑層18とが順次設けられた構造をなしている。
基板11としては、例えば、AlもしくはAl合金等の金属または合金材料からなる基体上に、NiPまたはNiP合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板11としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、又は樹脂等の非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にNiPまたはNiP合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
ガラス基板は剛性があり、平滑性に優れるため、高記録密度化に好適である。ガラス基板としては、例えば、アルミノシリケートガラス基板が挙げられ、特に化学強化されたアルミノシリケートガラス基板が好適である。
付着層12は、基板11と、付着層12上に設けられる軟磁性層13とを接して配置した場合に生じる、基板11の腐食の進行を防止する。
付着層12の材料は、例えば、Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、及びAlRu合金等から適宜選択できる。付着層12は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
軟磁性層13は、第1軟磁性膜と、Ru膜からなる中間層と、第2軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層13は、2層の軟磁性膜の間にRu膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング(AFC)結合した構造を有していることが好ましい。
第1軟磁性膜および第2軟磁性膜の材料としては、CoZrTa合金、及びCoFe合金等が挙げられる。
第1軟磁性膜および第2軟磁性膜に使用されるCoFe合金には、Zr、Ta、及びNbのいずれかを添加することが好ましい。これにより、第1軟磁性膜および第2軟磁性膜の非晶質化が促進され、第1下地層(シード層)の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層13は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第1下地層14は、その上に設けられる第2下地層15および磁性層16の配向や結晶サイズを制御するための層である。
第1下地層14としては、例えば、Cr層、Ta層、Ru層、あるいはCrMo合金、CoW合金、CrW合金、CrV合金、又はCrTi合金の層等が挙げられる。
第1下地層14は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第2下地層15は、磁性層16の配向が良好になるように制御する層である。第2下地層15は、RuまたはRu合金からなる層であることが好ましい。
第2下地層15は、1層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第2下地層15が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも1層が異なる材料から構成されていてもよい。
第2下地層15は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層16は、CoとPtを含む層であることが好ましく、さらにSNR特性を改善するために、酸化物や、Cr、B、Cu、Ta、及びZr等から選択される少なくとも1つを含む層であってもよい。
磁性層16に含有される酸化物としては、SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、及びTiO2等が挙げられる。
例えば、磁性層16が、第1磁性層と第2磁性層と第3磁性層の3層からなる場合、第1磁性層は、Co、Cr、及びPtを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第1磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、及びCo等の酸化物を用いることが好ましい。これらの中でも、特に、TiO2、Cr2O3、SiO2等を好適に用いることができる。また、第1磁性層は、酸化物を2種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。これらの中でも、特に、Cr2O3−SiO2、Cr2O3−TiO2、及びSiO2−TiO2等を好適に用いることができる。
第2磁性層には、第1磁性層と同様の材料を用いることができる。第2磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
第3磁性層は、Co、Cr、及びPtを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第3磁性層は、Co、Cr、及びPtの他に、B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、ReおよびMnからなる群から選択される少なくとも1種の元素を含むことができる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、及び従来の公知のいかなる方法によって形成してもよいが、通常、スパッタリング法により形成される。
保護層17は、磁性層16を保護するための層である。保護層17は、1層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層17としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層17が炭素系保護層であると、潤滑層18中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基(特にヒドロキシル基)との相互作用が一層高まるため、好ましい。
保護層17として炭素系保護層を形成する場合、例えば、DCマグネトロンスパッタリング法により成膜することができる。特に、保護層17として炭素系保護層を形成する場合、プラズマCVD法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマCVD法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
潤滑層18は、磁気記録媒体10の汚染を防止する。また、潤滑層18は、磁気記録媒体10上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体10の耐久性を向上させる。
潤滑層18は、図1に示すように、保護層17上に接して形成されている。潤滑層18は、保護層17上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層18は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
潤滑層18の平均膜厚が0.5nm以上であると、潤滑層18がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。そのため、潤滑層18によって、保護層17の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層18の平均膜厚を2nm以下にすることで、潤滑層18を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を充分小さくできる。
潤滑層18を形成するには、例えば、基板11上に保護層17までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層17上に潤滑層形成用溶液を塗布する方法が挙げられる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層17までの各層が形成された基板11を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板11を所定の速度で引き上げる。
このことにより、潤滑層形成用溶液を基板11の保護層17上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層17の表面に均一に塗布することができ、保護層17上に均一な膜厚で潤滑層18を形成できる。
また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物によれば、その単分子膜厚は、膜厚−表面自由エネルギープロットから0.7nm(7Å)〜0.9nm(9Å)と考えられ、1.2nm(12Å)以下の薄膜領域においては、分子間の充分な重なりは期待できない。そのため、熱処理やUV処理では、官能基同士の反応である、重合や架橋ではなく、保護層との相互作用が強くなっていると考えられる。
以下に示す方法により、上記式(B)で表される化合物(式(B)中、hは4.5であり、iは4.5である。)を得た。以下、上記式(B)で表される化合物を、化合物(B)と言う。
窒素雰囲気下、200mLのナスフラスコに、HOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(式中、hは4.5であり、iは4.5である。)で表されるフルオロポリエーテル(数平均分子量1000、分子量分布1.1)20gと、上記式(7)で表される化合物2.51gと、t−ブタノール20mLとを投入して、室温で均一になるまで撹拌した。
この均一の液にカリウムtert−ブトキシド0.90gを加え、70℃で8時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を25℃に冷却し、1mol/L塩酸で中和し、三井デュポンフロロケミカル社製バートレルXF(以下、「バートレルXF」と略記する場合がある。)で抽出し、水洗を行った。有機層は無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物(B)を得た。
得られた化合物(B)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.40〜3.55(4H)、3.65〜3.75(2H)、3.75〜3.85(4H)、4.00〜4.15(8H)、5.10〜5.15(2H)、5.25〜5.30(2H)、5.85〜5.95(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(C)で表される化合物(式(C)中、jは4.5であり、kは4.5である。)を得た。以下、上記式(C)で表される化合物を、化合物(C)と言う。
エチレングリコールモノビニルエーテルとエピクロロヒドリンとを用いて上記式(8)で表される化合物を合成した。
そして、実施例1における上記式(7)で表される化合物を用いる代わりに、上記式(8)で表される化合物を3.17g用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、化合物(C)を得た。
得られた化合物(C)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.40〜3.55(4H)、3.65〜3.95(10H)、4.00〜4.15(8H)、6.35〜6.55(6H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(D)で表される化合物(式(D)中、mは4.5であり、nは4.5である。)を得た。以下、上記式(D)で表される化合物を、化合物(D)と言う。
3−ブテン−1−オールとエピクロロヒドリンとを用いて上記式(9)で表される化合物を合成した。
そして、実施例1における上記式(7)で表される化合物を用いる代わりに、上記式(9)で表される化合物を2.82g用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、化合物(D)を得た。
得られた化合物(D)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.90〜2.05(4H)、3.40〜3.55(4H)、3.65〜3.85(6H)、4.00〜4.15(8H)、5.10〜5.15(2H)、5.25〜5.30(2H)、5.85〜5.95(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(F)で表される化合物(式(F)中、rは4.5であり、sは4.5である。)を得た。以下、上記式(F)で表される化合物を、化合物(F)と言う。
窒素雰囲気下、200mLのナスフラスコに、HOCH2CF2O(CF2CF2O)r(CF2O)sCF2CH2OH(式中、rは4.5であり、sは4.5である。)で表されるフルオロポリエーテル(数平均分子量1000、分子量分布1.1)20gと、上記式(7)で表される化合物1.14gと、t−ブタノール20mLとを投入して、室温で均一になるまで撹拌した。
この均一の液にカリウムtert−ブトキシド0.90gを加え、70℃で8時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を25℃に冷却し、1mol/L塩酸で中和し、三井デュポンフロロケミカル社製バートレルXF(以下、「バートレルXF」と略記する場合がある。)で抽出し、水洗を行った。有機層は無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、パーフルオロポリエーテルの片方にアリル基が結合した、下記式(17)で表される化合物5.68g得た。
そして、窒素雰囲気下、100mLのナスフラスコに、上記式(17)で表される化合物5.57gと、上記式(11)で表される化合物1.13gと、t−ブタノール50mLとを投入して、室温で均一になるまで撹拌した。
この均一の液にカリウムtert−ブトキシド0.22gを加え、70℃で16時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を25℃に冷却し、0.1mol/L塩酸で中和し、バートレルXFで抽出し、水洗を行った。有機層は無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物(F)を得た。
得られた化合物(F)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.35〜3.95(15H)、3.95〜4.15(8H)、5.10〜5.15(2H)、5.25〜5.30(2H)、5.80〜6.00(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(G)で表される化合物(式(G)中、tは4.5であり、uは4.5である。)を得た。以下、上記式(G)で表される化合物を、化合物(G)と言う。
そして、実施例1における上記式(7)で表される化合物を用いる代わりに、上記式(11)で表される化合物を4.14g用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、化合物(G)を得た。
得られた化合物(G)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.35〜3.65(12H)、3.65〜3.95(8H)、3.95〜4.02(4H)、4.02〜4.15(4H)、5.05〜5.20(2H)、5.20〜5.35(2H)、5.80〜6.00(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(H)で表される化合物(式(H)中、vは4.5であり、wは4.5である。)を得た。以下、上記式(H)で表される化合物を、化合物(H)と言う。
そして、実施例4における上記式(11)で表わされる化合物を用いる代わりに、上記式(8)で表わされる化合物を0.67g用いたこと以外は、実施例4と同様の操作を行い、化合物(H)を得た。
得られた化合物(H)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.40〜3.55(4H)、3.65〜3.95(8H)、4.00〜4.15(8H)、5.10〜5.15(1H)、5.25〜5.30(1H)、5.85〜5.95(1H)、6.35〜6.55(3H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(I)で表される化合物(式(I)中、xは4.5であり、yは4.5である。)を得た。以下、上記式(I)で表される化合物を、化合物(I)と言う。
そして、実施例1における上記式(7)で表される化合物を用いる代わりに、上記式(12)で表される化合物を2.47g用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、化合物(I)を得た。
得られた化合物(I)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.45(2H)、3.45〜3.60(4H)、3.65〜3.75(2H)、3.75〜3.80(2H)、3.80〜3.90(2H)、4.00〜4.15(4H)、4.15(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(J)で表される化合物(式(J)中、zは4.5であり、aaは4.5である。)を得た。以下、上記式(J)で表される化合物を、化合物(J)と言う。
そして、実施例4における上記式(11)で表される化合物を用いる代わりに、上記式(12)で表される化合物を0.67g用いたこと以外は、実施例4と同様の操作を行い、化合物(J)を得た。
得られた化合物(J)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.45(1H)、3.45〜3.60(4H)、3.65〜3.75(2H)、3.75〜3.95(4H)、4.00〜4.15(6H)、4.15(2H)、5.10〜5.15(1H)、5.25〜5.30(1H)、5.85〜5.95(1H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(K)で表される化合物(式(K)中、abは4.5であり、acは4.5である。)を得た。以下、上記式(K)で表される化合物を、化合物(K)と言う。
3−ブチニル−1−オールとエピクロロヒドリンとを用いて上記式(13)で表される化合物を合成した。
そして、実施例1における上記式(7)で表される化合物を用いる代わりに、上記式(13)で表される化合物を3.40g用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、化合物(K)を得た。
得られた化合物(K)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.10(2H)、2.45(4H)、3.40〜3.55(4H)、3.65〜3.85(6H)、4.00〜4.15(8H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(L)で表される化合物(式(L)中、adは4.5であり、aeは4.5である。)を得た。以下、上記式(L)で表される化合物を、化合物(L)と言う。
4−ペンチニル−1−オールとエピクロロヒドリンとを用いて上記式(14)で表される化合物を合成した。
そして、実施例1における上記式(7)で表される化合物を用いる代わりに、上記式(14)で表される化合物を3.40g用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、化合物(L)を得た。
得られた化合物(L)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.80(4H)、2.00(2H)、2.30(4H)、3.40〜3.55(4H)、3.65〜3.85(6H)、4.00〜4.15(8H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(M)で表される化合物(式(M)中、afは4.5であり、agは4.5である。)を得た。以下、上記式(M)で表される化合物を、化合物(M)と言う。
2−プロピン−1−オールとアリルグリシジルエーテルの付加反応により、下記式(18)で表される化合物を得た。
そして、実施例4における上記式(7)で表される化合物を用いる代わりに、上記式(15)で表される化合物を4.10g用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、化合物(M)を得た。
得られた化合物(M)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.45(2H)、3.35〜3.65(12H)、3.65〜3.95(8H)、3.95〜4.15(8H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(N)で表される化合物(式(N)中、ahは4.5であり、aiは4.5である。)を得た。以下、上記式(N)で表される化合物を、化合物(N)と言う。
実施例5における上記式(11)で表される化合物の使用量を2.26gに変更した以外は、実施例5と同様の操作を行い、パーフルオロポリエーテルの片方にアリル基が結合した、下記式(19)で表される化合物を得た。
この均一の液にカリウムtert−ブトキシド0.15gを加え、70℃で18時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を25℃に冷却し、0.1mol/L塩酸で中和し、バートレルXFで抽出し、水洗を行った。有機層は無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物(N)を得た。
得られた化合物(N)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.80(2H)、2.00(1H)、2.30(2H)、3.35〜3.65(12H)、3.65〜3.95(8H)、3.95〜4.02(4H)、4.02〜4.15(4H)、5.05〜5.20(1H)、5.20〜5.35(1H)、5.80〜6.00(1H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−51.5〜−55.5(9F)、−78.5(2F)、−80.5(2F)、−88.5〜−91.0(18F)
以下に示す方法により、上記式(O)で表される化合物(式(O)中、ajは6.0である。)を得た。以下、上記式(O)で表される化合物を、化合物(O)と言う。
そして、実施例1におけるフルオロポリエーテルを用いる代わりに、HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)ajCF2CF2CH2OH(数平均分子量1000、分子量分布1.2)で表されるフルオロポリエーテルを20g用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、化合物(O)を得た。
得られた化合物(O)の1H−NMRおよび19F−NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.35〜3.65(12H)、3.65〜3.95(8H)、3.95〜4.15(8H)、5.05〜5.20(2H)、5.20〜5.35(2H)、5.80〜6.00(2H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−130.00〜−129.00(12F),−124.33(4F),−86.42(4F),−84.00〜−83.00(24F)
下記式(P)で表される化合物を、特許文献1に記載の方法で合成した。
下記式(Q)で表される化合物を、特許文献3に記載の方法で合成した。
実施例1〜実施例13並びに比較例1および比較例2で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が0.85nm(8.5Å)〜1.00nm(10.0Å)になるようにバートレルで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
直径65mmの基板上に、付着層と、軟磁性層と、第1下地層と、第2下地層と、磁性層と、保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例1〜実施例13並びに比較例1および比較例2の潤滑層形成用溶液を、ディップ法により塗布した。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、120℃の恒温槽に入れ、10分間加熱する熱処理を行った。これにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
また、実施例1〜実施例13並びに比較例1および比較例2の磁気記録媒体に対して、以下に示す方法により耐摩耗性試験および化学物質耐性試験を行なった。その結果を表1に示す。
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径2mmのアルミナの球を、荷重40gf、摺動速度0.25m/secで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について4回ずつ測定し、その平均値(時間)を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。
なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層がなくなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。
これは、実施例1〜実施例13の磁気記録媒体では、潤滑層を形成している上記式(1)で表される含フッ素エーテル化合物中のR1およびR5が炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素原子数3〜8のアルキニル基であり、R2およびR4が極性基を有する2価の連結基であることによるものであると推定される。
以下に示す評価手法により、高温環境下において汚染物質を生成させる環境物質による磁気記録媒体の汚染を調べた。
なお、以下に示す評価手法では、環境物質としてSiイオンを用い、環境物質によって生成された磁気記録媒体を汚染する汚染物質の量としてSi吸着量を測定した。
次に、磁気記録媒体の表面に存在するSi吸着量を、二次イオン質量分析法(SIMS)を用いて分析測定し、Siイオンによる汚染の程度をSi吸着量として評価した。Si吸着量の評価は、比較例1の結果を1.00としたときの相対値を用いて評価した。その結果を表1に示す。
また本発明は、膜厚が薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を実現可能な磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供する。
11 基板
12 付着層
13 軟磁性層
14 第1下地層
15 第2下地層
16 磁性層
17 保護層
18 潤滑層
Claims (11)
- 下記式(1)で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
R1−R2−CH2−R3−CH2−R4−R5 (1)
(式(1)中、R1とR5は同じであっても異なっていてもよく、炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素原子数3〜8のアルキニル基であり、R2とR4は同じであっても異なっていてもよく、極性基を有する2価の連結基であり、R3はパーフルオロポリエーテル鎖であり、ただし、R1とR2、R4とR5は、酸素原子など炭素原子以外の原子の存在によって区分される。) - 前記R1および前記R5はそれぞれ、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数3〜5のアルキニル基である、請求項1に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記R1および前記R5はそれぞれ、ビニル基、アリル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、プロパギル基、3−ブチニル基、および4−ペンチニル基からなる群から選択される1種である、請求項2に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記R2と前記R4に含まれる極性基が水酸基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記R2と前記R4が、下記式(2−1)または下記式(2−2)で表わされる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素エーテル化合物。
−O−(CH2CH(OH)CH2O)a− (2−1)
(式(2)中、aは1〜3を表す。)
−O−(CH2CH(OH)CH2O)a−CH2CH2O−
(2−2)
(式(2−2)中、aは1〜3を表す。) - 前記R3が、下記式(3)〜(5)のいずれかで表される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の含フッ素エーテル化合物。
−CF2−(OCF2CF2)b−(OCF2)c−OCF2− (3)
(式(3)中、b、cはそれぞれ0〜20を表すが、b、cが同時に0となることはない。)
−CF(CF3)−(OCF(CF3)CF2)d−OCF(CF3)− (4)
(式(4)中、dは1〜20を表す。)
−CF2CF2−(OCF2CF2CF2)e−OCF2CF2− (5)
(式(5)中、eは1〜20を表す。) - 数平均分子量が500〜10000の範囲内である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
- 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
前記潤滑層が、請求項1〜8のいずれか1項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。 - 前記潤滑層の平均膜厚が、0.5nm〜2nmである請求項9に記載の磁気記録媒体。
- 前記含フッ素エーテル化合物が下記(A)から(O)の式で表される化合物のいずれかである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の含フッ素エーテル化合物。
(式(A)中、f、gはそれぞれ0〜7を表し、f、gが同時に0となることはない。)
(式(B)中、h、iはそれぞれ0〜7を表し、h、iが同時に0となることはない。)
(式(C)中、j、kはそれぞれ0〜7を表し、j、kが同時に0となることはない。)
(式(D)中、m、nはそれぞれ0〜7を表し、m、nが同時に0となることはない。)
(式(E)中、p、qはそれぞれ0〜7を表し、p、qが同時に0となることはない。)
(式(F)中、r、sはそれぞれ0〜7を表し、r、sが同時に0となることはない。)
(式(G)中、t、uはそれぞれ0〜7を表し、t、uが同時に0となることはない。)
(式(H)中、v、wはそれぞれ0〜7を表し、v、wが同時に0となることはない。)
(式(I)中、x、yはそれぞれ0〜7を表し、x、yが同時に0となることはない。)
(式(J)中、z、aaはそれぞれ0〜7を表し、z、aaが同時に0となることはない。)
(式(K)中、ab、acはそれぞれ0〜7を表し、ab、acが同時に0となることはない。)
(式(L)中、ad、aeはそれぞれ0〜7を表し、ad、aeが同時に0となることはない。)
(式(M)中、af、agはそれぞれ0〜7を表し、af、agが同時に0となることはない。)
(式(N)中、ah、aiはそれぞれ0〜7を表し、ah、aiが同時に0となることはない。)
(式(O)中、ajは1〜7を表す。)
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