JPWO2018131682A1 - 硬化膜形成組成物、配向材および位相差材 - Google Patents
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Abstract
Description
1)液晶層面に平行な電場が印加できる電極により供給される両基板の間に水平配向を有する液晶層が挟まれている。
2)一枚以上の+Aプレートと+Cプレートが両偏光板に挟まれている。
3)+Aプレートの主光軸は、液晶層の主光軸に垂直である。
4)液晶層の位相差値RLC、+Cプレートの位相差値R+C、+Aプレートの位相差値R+Aは、次式を満たすように決められる。
RLC:R+C:R+A≒1:0.5:0.25
5)+Aプレートと+Cプレートの位相差値に対し偏光板の保護フィルムの厚み方向の位相差値の関係は示されていない(TAC、COP、PNB)。
さらに、長鎖アルキルを有するシランカップリング剤等で基材を直接処理することにより、垂直配向膜を形成する方法も提案されているが、基材表面にヒドロキシ基が存在していない場合には処理が難しく、基材が制限されるという問題がある(特許文献4)。
(A)垂直配向性基とC=C二重結合を含む重合性基とを有するポリマー、並びに
(B)ラジカル重合開始剤を含有する硬化膜形成組成物であって、
前記垂直配向性基は下記式(1)で表される基であることを特徴とする、硬化膜形成組成物に関する。
Y1は単結合又は結合基を表し、
Y2は単結合、炭素原子数1〜15のアルキレン基若しくは−CH2−CH(OH)−CH2−を表すか、又はベンゼン環、シクロヘキサン環若しくは複素環から選ばれる2価の環状基を表し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよく、
Y3は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、
Y4は単結合を表すか、又はベンゼン環、シクロヘキサン環若しくは複素環から選ばれる2価の環状基、又は炭素原子数17〜30であってステロイド骨格を有する2価の有機基を表し、前記環状基上の任意の水素原子が、ヒドロキシ基、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよく、
Y5はベンゼン環、シクロヘキサン環又は複素環から選ばれる2価の環状基を表し、これらの環状基上の任意の水素原子が、ヒドロキシ基、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよく、
nは0〜4の整数を表し、nが2以上の場合、Y5同士は同一でも異なっていてもよく、
Y6は水素原子、炭素原子数1〜18のアルキル基、炭素原子数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜18のアルコキシル基又は炭素原子数1〜18のフッ素含有アルコキシル基を表し、
Y2及びY3におけるアルキレン基、並びに、前記環状基上の置換基及びY6におけるアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシル基は、直鎖状、枝分かれ状、若しくは環状の何れか又はそれらの組み合わせであってもよく、
またY2及びY3におけるアルキレン基、並びに、Y6におけるアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシル基は、結合基同士が隣り合わない限り1ないし3の結合基で中断されていてもよく、
さらにY2、Y4若しくはY5が2価の環状基を表すか、又はY4がステロイド骨格を有する2価の有機基を表すか、又はY2が−CH2−CH(OH)−CH2−を表すか、又はY2若しくはY3がアルキレン基を表すか、又はY6がアルキル基若しくはフッ素含有アルキル基を表すとき、該2価の環状基、該ステロイド骨格を有する2価の有機基、該−CH2−CH(OH)−CH2−、該アルキレン基、該アルキル基及び該フッ素含有アルキル基は、それらに隣接する基と結合基を介して結合していてもよく、
そして上記結合基は、−O−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−NH−CO−O−及び−NH−CO−NH−からなる群から選ばれる基を表し、
但し、Y2乃至Y6がそれぞれ表すところの単結合、炭素原子数1〜15のアルキレン基、ベンゼン環、シクロヘキサン環、複素環、ステロイド骨格を有する2価の有機基、−CH2−CH(OH)−CH2−、炭素原子数1〜18のアルキル基、炭素原子数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜18のアルコキシル基及び炭素原子数1〜18のフッ素含有アルコキシル基の炭素原子数の合計は6〜30である)。
第3観点として、(C)C=C二重結合を含む重合性基を有するモノマーおよびポリマーからなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含有する、第1観点または第2観点に記載の硬化膜形成組成物に関する。
第4観点として、(A)成分100質量部に基づいて、0.1質量部〜50質量部の(B)成分を含有する、第1観点乃至第3観点のうち何れか一項に記載の硬化膜形成組成物に関する。
第5観点として、(A)成分の100質量部に基づいて、10質量部乃至1000質量部の(C)成分を含有する、第3観点または第4観点に記載の硬化膜形成組成物に関する。
第7観点として、第1観点乃至第5観点のうち何れか一項に記載の硬化膜形成組成物から得られる硬化膜を使用して形成されることを特徴とする位相差材に関する。
本発明の第2の態様によれば、優れた垂直配向性を備え、低温短時間の焼成条件で安定して重合性液晶を垂直配向させることができる配向材を提供することができる。
本発明の第3の態様によれば、樹脂フィルム上でも高い効率で形成でき、高透明で高い溶剤耐性と基板及び液晶フィルムとの密着性とを有する位相差材を提供することができる。
本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分である垂直配向性基とC=C二重結合を含む重合性基とを有するポリマー、及び(B)成分であるラジカル重合開始剤とを含有する。本発明の硬化膜形成組成物は、上記(A)成分及び(B)成分に加えて、さらに、(C)成分としてC=C二重結合を含む重合性基を有するモノマーおよびポリマーからなる群から選ばれる少なくとも一種をも含有することができる。そして、本発明の効果を損なわない限りにおいて、その他の添加剤を含有することができる。
以下、各成分の詳細を説明する。
本発明の硬化膜形成組成物に含有される(A)成分は、垂直配向性基とC=C二重結合を含む重合性基とを有するポリマーである。
本明細書において、垂直配向性基とは、例えば炭素原子数が6〜30程度の炭化水素基を含む基を表し、具体的には後述する式[1]で表される基を指す。
従って、垂直配向性基を有するモノマーとして、例えば炭素原子数6〜30程度の炭化水素基を有するモノマーが挙げられる。炭素原子数6〜30の炭化水素基としては、直鎖状、枝分かれ状若しくは環状の炭素原子数6〜30のアルキル基または芳香族基を含む炭素原子数6〜30の炭化水素基が挙げられる。従って炭素原子数6〜30の炭化水素基を含むモノマーの具体例としては、アクリル酸のアルキルエステル、メタクリル酸のアルキルエステル、アルキルビニルエーテル、2−アルキルスチレン、3−アルキルスチレン、4−アルキルスチレン、N−アルキルマレイミドであって、当該アルキル基が炭素原子数6〜30であるものや、これらのモノマーのアルキル基が上記の炭素原子数が6〜30の芳香族基を含む炭素原子数6〜30の炭化水素基に置き換わったものが挙げられる。
式[1]中、Y2は単結合、炭素原子数1〜15のアルキレン基又は−CH2−CH(OH)−CH2−を表す。
またY2として、ベンゼン環、シクロヘキサン環または複素環から選ばれる2価の環状基が挙げられ、これら環状基上の任意の水素原子は、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよい。
上記式[1]中、Y4は単結合を表すか、又はベンゼン環、シクロヘキサン環若しくは複素環から選ばれる2価の環状基を表し、これら環状基上の任意の水素原子が、ヒドロキシ基、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基またはフッ素原子で置換されていてもよい。
上記アルコキシル基としては、前記アルキル基の具体例として挙げた基に酸素原子−O−が結合した基を挙げることができる。
また上記フッ素含有アルキル基、フッ素含有アルコキシル基としては、前記アルキル基及びアルコキシル基のうち任意の水素原子がフッ素原子で置換された基を挙げることができる。
これらのうち、垂直配向性と重合性液晶の塗布性を考慮すると、垂直配向性基は、炭素原子数7〜18、特に8〜16のアルキル基を含む基であることが好ましい。
(A)成分のポリマーにおいて、上記C=C二重結合を含む重合性基を有する特定側鎖は、炭素原子数が3〜16であって、末端に不飽和結合を有するものであることが好ましく、式(b2)で表される特定側鎖が特に好ましい。
式(b2)において、R52は水素原子またはメチル基であり、R52が水素原子である特定側鎖が好ましく、より好ましくは、末端がアクリロイル基、メタクリロイル基またはスチリル基である特定側鎖である。
そのようなモノマーの具体例としては、特定モノマーとは異なる構造を有するアクリル酸エステル化合物又はメタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリルアミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物及びビニル化合物等が挙げられる。
前記特定モノマーとは異なる構造を有するアクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、ベンジルアクリレート、ナフチルアクリレート、アントリルアクリレート、アントリルメチルアクリレート、フェニルアクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、3−メトキシブチルアクリレート、2−メチル−2−アダマンチルアクリレート、2−プロピル−2−アダマンチルアクリレート、8−メチル−8−トリシクロデシルアクリレート、及び、8−エチル−8−トリシクロデシルアクリレート等が挙げられる。
エポキシ基を側鎖または末端に1個以上有するポリマーの市販品の具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂としては、jER1001、同1002、同1003、同1004、同1055、同1007、同1009、同1010、同834、同828(以上、三菱化学(株)製)等を、ビスフェノールF型エポキシ樹脂としては、jER806、同807(以上、三菱化学(株)製)等を、フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、jER152、同154(以上、三菱化学(株)製)、EPPN201、同202(以上、日本化薬(株)製)等を、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、ECN−1299(旭化成(株)製)、EOCN−102、EOCN−103S、EOCN−104S、EOCN−1020、EOCN−1025、EOCN−1027(以上、日本化薬(株)製)、jER80S75(三菱化学(株)製)等を、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂としては、jER157S70(三菱化学(株)製)等を、ポリオールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物としてはEHPE−3150((株)ダイセル製)等を挙げることができる。
なお、本明細書において、重量平均分子量はゲルパーミッションクロマトグラフィー(GPC)により、標準試料としてポリスチレンを用いて得られる値である。
本発明の硬化膜形成組成物における(B)成分は、ラジカル重合開始剤である。
ラジカル重合開始剤としては、公知のものが使用することが可能であり、例えば、アルキルフェノン類、ベンゾフェノン類、アシルホスフィンオキシド類、ミヒラーのベンゾイルベンゾエート類、オキシムエステル類、テトラメチルチウラムモノスルフィド類、チオキサントン類等が挙げられる。
市販品としては、イルガキュア184、369、379EG、651、500、907、CGI369、CG24−61、OXE02、ルシリンLR8728、ルシリンTPO、ダロキュア1116、1173(以上、BASF(株)製)、ユベクリルP36(UCB(株)製)などの商品名で市販されているものを挙げることができる。
上記ラジカル重合開始剤は、(A)成分100質量部に対して、好ましくは0.1〜50質量部、より好ましくは1〜30質量部、特に好ましくは2〜30質量部の量で用いることができる。ラジカル重合開始剤の使用量が前記範囲より少ないと、酸素によるラジカルの失活の影響(感度の低下)を受けやすく、前記範囲よりも多いと、相溶性が悪くなったり、保存安定性が低下したりする傾向がある。
本発明の硬化膜形成組成物は、(C)成分として、C=C二重結合を含む重合性基を有するモノマーおよびポリマーからなる群から選ばれる少なくとも一種を含有していても良い。
本発明の硬化膜形成組成物は、主として溶剤に溶解した溶液状態で用いられる。その際に使用する溶剤は、(A)成分、(B)成分、必要に応じて(C)成分および/または後述するその他添加剤を溶解できればよく、その種類および構造などは特に限定されるものでない。
さらに、本発明の硬化膜形成組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、増感剤、密着向上剤、シランカップリング剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、酸化防止剤等を含有することができる。
本発明の硬化膜形成組成物は、(A)成分の垂直配向性基とC=C二重結合を含む重合性基とを有するポリマー、(B)成分の重合開始剤を含有し、所望により(C)成分のC=C二重結合を含む重合性基を有するモノマーおよびポリマーからなる群から選ばれる少なくとも一種、そして更に本発明の効果を損なわない限りにおいてその他の添加剤を含有することができる組成物である。そして通常は、それらが溶剤に溶解した溶液の形態として用いられる。
[1]:(A)成分、(A)成分100質量部に基づいて、0.1質量部〜50質量部の(B)成分を含有する硬化膜形成組成物。
[2]:(A)成分、(A)成分100質量部に基づいて、0.1質量部〜50質量部の(B)成分、(A)成分100質量部に基づいて、10質量部〜1000質量部の(C)成分、並びに、溶剤を含有する硬化膜形成組成物。
本発明の硬化膜形成組成物における固形分の割合は、各成分が均一に溶剤に溶解している限り、特に限定されるものではないが、1質量%〜60質量%であり、好ましくは2質量%〜50質量%であり、より好ましくは2質量%〜20質量%である。ここで、固形分とは、硬化膜形成組成物の全成分から溶剤を除いたものをいう。
本発明の硬化膜形成組成物の溶液を基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属、例えば、アルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)やフィルム基板(例えば、トリアセチルセルロース(TAC)フィルム、ポリカーボネート(PC)フィルム、シクロオレフィンポリマー(COP)フィルム、シクロオレフィンコポリマー(COC)フィルム、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、アクリルフィルム、ポリエチレンフィルム等の樹脂フィルム)等の上に、バーコート、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布、印刷などによって塗布して塗膜を形成し、その後、ホットプレートまたはオーブン等で加熱乾燥することにより、硬化膜を形成することができる。該硬化膜はそのまま配向材として適用できる。
このように本発明の硬化膜形成組成物は、各種位相差材(位相差フィルム)や液晶表示素子等の製造に好適に用いることができる。
[実施例で用いる略記号]
以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
LAA:ラウリルアクリレート
PAA:パルミチルアクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
GMA:グリシジルメタクリレート
AOI:昭和電工(株)製カレンズAOI
AIBN:α,α’−アゾビスイソブチロニトリル
LA:ラウリル酸
M100:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート
5PCA:4−(4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸
IRG:BASF社製 IRGACURE 907
OXE:BASF社製 IRGACURE OXE 02
DPHA:ダイセル・オルネクス(株)製 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
SMP:共栄社化学(株)製 UV硬化型アクリルポリマー SMP−550A
MAA:メタクリル酸
CYM303:ヘキサメトキシメチルメラミン
PTSA:p−トルエンスルホン酸・一水和物
実施例及び比較例の各硬化膜形成組成物は溶剤を含有し、その溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)、酢酸ブチル(BA)、酢酸エチル(EA)を用いた。
重合例におけるアクリル共重合体の分子量は、(株)Shodex社製常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC−101)、Shodex社製カラム(KD―803、KD−805)を用い以下のようにして測定した。
なお、下記の数平均分子量(以下、Mnと称す。)及び重量平均分子量(以下、Mwと称す。)は、ポリスチレン換算値にて表した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o―リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10mL/L)
流速:1.0mL/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量 約900,000、150,000、100,000、30,000)、及び、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
LAA 3.0g、GMA 12.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 45.7gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液を得た。得られたアクリル共重合体溶液をヘキサン500.0gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することでアクリル共重合体(P1)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは14,000、Mwは38,000であった。
PAA 3.0g、GMA 12.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 45.7gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液を得た。得られたアクリル共重合体溶液をヘキサン500.0gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することでアクリル共重合体(P2)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは12,000、Mwは30,000であった。
LAA 3.0g、HEMA 12.0g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 45.7gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液を得た。得られたアクリル共重合体溶液をヘキサン500.0gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することでアクリル共重合体(P3)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは8,600、Mwは20,000であった。
LAA 1.5g、GMA 13.5g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 45.7gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液を得た。得られたアクリル共重合体溶液をヘキサン500.0gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することでアクリル共重合体(P4)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは15,000、Mwは32,000であった。
LAA 4.5g、GMA 10.5g、重合触媒としてAIBN 0.3gをPM 45.7gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液を得た。得られたアクリル共重合体溶液をヘキサン500.0gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することでアクリル共重合体(P5)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは14,000、Mwは31,000であった。
M100 10.0g、重合触媒としてAIBN 0.4gをPM 46.4gに溶解し、80℃にて20時間反応させることによりアクリル共重合体溶液を得た。得られたアクリル共重合体溶液をヘキサン500.0gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することでアクリル共重合体(P6)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは18,000、Mwは38,000であった。
MAA 13.8g、LAA 14.1g、HEMA 7.2g、重合触媒としてAIBN 0.68gをPM 107.0gに溶解し、80℃にて16時間反応させることによりアクリル共重合体溶液(固形分濃度25質量%)(P7)を得た。得られたアクリル共重合体のMnは13,300、Mwは27,800であった。
重合例1で得たアクリル共重合体(P1)7.5g、アクリル酸4.5g、ジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3gをPM30gに溶解させ、110℃で20時間反応させた。この溶液をヘキサン500gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することで、アクロイル基を有するアクリル共重合体(PA−1)を得た。1H−NMR分析を行い、アクリル共重合体(PA−1)がアクロイル基を有することを確認した。
重合例2で得たアクリル共重合体(P2)7.5g、アクリル酸4.5g、ジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3gをPM30gに溶解させ、110℃で20時間反応させた。この溶液をヘキサン500gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することで、アクロイル基を有するアクリル共重合体(PA−2)を得た。1H−NMR分析を行い、アクリル共重合体(PA−2)がアクロイル基を有することを確認した。
重合例3で得たアクリル共重合体(P3)2.0g、2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート4.3g、ジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート10mgをテトラヒドロフラン60gに溶解させ、60℃で5時間反応させた。この溶液をヘキサン500gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することで、アクロイル基を有するアクリル共重合体(PA−3)を得た。1H−NMR分析を行い、アクリル共重合体(PA−3)がアクロイル基を有することを確認した。
重合例4で得たアクリル共重合体(P4)6.8g、アクリル酸4.5g、ジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3gをPM30gに溶解させ、110℃で20時間反応させた。この溶液をヘキサン500gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することで、アクロイル基を有するアクリル共重合体(PA−4)を得た。1H−NMR分析を行い、アクリル共重合体(PA−4)がアクロイル基を有することを確認した。
重合例5で得たアクリル共重合体(P5)8.2g、アクリル酸4.5g、ジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3gをPM30gに溶解させ、110℃で20時間反応させた。この溶液をヘキサン500gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することで、アクロイル基を有するアクリル共重合体(PA−5)を得た。1H−NMR分析を行い、アクリル共重合体(PA−5)がアクロイル基を有することを確認した。
重合例6で得たアクリル共重合体(P6)8.0g、アクリル酸2.4g、LA1.6g、ジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3gをPM50gに溶解させ、110℃で20時間反応させた。この溶液をヘキサン500gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することで、アクロイル基を有するアクリル共重合体(PA−6)を得た。1H−NMR分析を行い、アクリル共重合体(PA−6)がアクロイル基を有することを確認した。
重合例6で得たアクリル共重合体(P6)8.0g、アクリル酸1.8g、LA1.7g、ジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3gをPM50gに溶解させ、110℃で20時間反応させた。この溶液をヘキサン500gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することで、アクロイル基を有するアクリル共重合体(PA−7)を得た。1H−NMR分析を行い、アクリル共重合体(PA−7)がアクロイル基を有することを確認した。
重合例6で得たアクリル共重合体(P6)8.0g、アクリル酸3.2g、5PCA2.2g、ジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3gをPM60gに溶解させ、110℃で20時間反応させた。この溶液をヘキサン500gに徐々に滴下して固体を析出させ、ろ過および減圧乾燥することで、アクロイル基を有するアクリル共重合体(PA−8)を得た。1H−NMR分析を行い、アクリル共重合体(PA−8)がアクロイル基を有することを確認した。
表1に示す組成にて実施例の各硬化膜形成組成物を調製した。次に、各硬化膜形成組成物を用いて硬化膜を形成し、得られた硬化膜それぞれについて、垂直配向性および密着性の評価を行った。
WO2015/019962号に記載の方法を参考に、表2に示す比較例の各硬化膜形成組成物を調製した。次に、各硬化膜形成組成物を用いて硬化膜を形成し、得られた硬化膜それぞれについて、垂直配向性および密着性の評価を行った。
実施例の各硬化膜形成組成物を、TACフィルム上にバーコーターを用いてWet膜厚4μmにて塗布した。それぞれ温度110℃で60秒間、熱循環式オーブン中で加熱乾燥を行い、その後、この塗膜を1000mJ/cm2で露光し、TACフィルム上にそれぞれ硬化膜を形成した。
この硬化膜上に、メルク(株)製の垂直配向用重合性液晶溶液RMS03−015を、バーコーターを用いてWet膜厚6μmにて塗布した。この塗膜を500mJ/cm2で露光し、位相差材を作製した。
作製したこれら位相差材を、大塚電子(株)製位相差測定装置RETS100を用いて面内位相差の入射角度依存性を測定した。入射角度0度での面内位相差値が0、入射角度±50度での面内位相差が38±5nmの範囲にあるものを垂直配向していると判断した。評価結果は、後に表3にまとめて示す。
この硬化膜上に、メルク(株)製の垂直配向用重合性液晶溶液RMS03−015を、バーコーターを用いてWet膜厚6μmにて塗布した。この塗膜を500mJ/cm2で露光し、位相差材を作製した。
作製したこれら位相差材を、大塚電子(株)製位相差測定装置RETS100を用いて面内位相差の入射角度依存性を測定した。入射角度0度での面内位相差値が0、入射角度±50度での面内位相差が38±5nmの範囲にあるものを垂直配向していると判断した。評価結果は、後に表3にまとめて示す。
実施例及び比較例の各硬化膜形成組成物を、TACフィルム上にバーコーターを用いてWet膜厚4μmにて塗布した。それぞれ温度110℃で60秒間、熱循環式オーブン中で加熱乾燥を行い、その後、この塗膜を1000mJ/cm2で露光し、TACフィルム上にそれぞれ硬化膜を形成した。
この硬化膜上に、メルク(株)製の垂直配向用重合性液晶溶液RMS03−015を、バーコーターを用いてWet膜厚6μmにて塗布した。この基板上の塗膜を500mJ/cm2で露光し、位相差材を作製した。
この位相差材に縦横1mm間隔で5×5マスとなるようカッターナイフで切込みをつけた。この切り込みの上にスコッチテープを用いてセロハンテープ剥離試験を行った。評価は、25マス全て剥がれずに残っているものを○、1マスでも剥がれているものを×とした。評価結果は、後に表3にまとめて示す。
Claims (7)
- (A)垂直配向性基とC=C二重結合を含む重合性基とを有するポリマー、並びに
(B)ラジカル重合開始剤
を含有する硬化膜形成組成物であって、
前記垂直配向性基は下記式(1)で表される基であることを特徴とする、硬化膜形成組成物。
Y1は単結合又は結合基を表し、
Y2は単結合、炭素原子数1〜15のアルキレン基若しくは−CH2−CH(OH)−CH2−を表すか、又はベンゼン環、シクロヘキサン環若しくは複素環から選ばれる2価の環状基を表し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよく、
Y3は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、
Y4は単結合を表すか、又はベンゼン環、シクロヘキサン環若しくは複素環から選ばれる2価の環状基、又は炭素原子数17〜30であってステロイド骨格を有する2価の有機基を表し、前記環状基上の任意の水素原子が、ヒドロキシ基、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよく、
Y5はベンゼン環、シクロヘキサン環又は複素環から選ばれる2価の環状基を表し、これらの環状基上の任意の水素原子が、ヒドロキシ基、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよく、
nは0〜4の整数を表し、nが2以上の場合、Y5同士は同一でも異なっていてもよく、
Y6は水素原子、炭素原子数1〜18のアルキル基、炭素原子数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜18のアルコキシル基又は炭素原子数1〜18のフッ素含有アルコキシル基を表し、
Y2及びY3におけるアルキレン基、並びに、前記環状基上の置換基及びY6におけるアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシル基は、直鎖状、枝分かれ状、若しくは環状の何れか又はそれらの組み合わせであってもよく、
またY2及びY3におけるアルキレン基、並びに、Y6におけるアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシル基は、結合基同士が隣り合わない限り1ないし3の結合基で中断されていてもよく、
さらにY2、Y4若しくはY5が2価の環状基を表すか、又はY4がステロイド骨格を有する2価の有機基を表すか、又はY2が−CH2−CH(OH)−CH2−を表すか、又はY2若しくはY3がアルキレン基を表すか、又はY6がアルキル基若しくはフッ素含有アルキル基を表すとき、該2価の環状基、該ステロイド骨格を有する2価の有機基、該−CH2−CH(OH)−CH2−、該アルキレン基、該アルキル基及び該フッ素含有アルキル基は、それらに隣接する基と結合基を介して結合していてもよく、
そして上記結合基は、−O−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−NH−CO−O−及び−NH−CO−NH−からなる群から選ばれる基を表し、
但し、Y2乃至Y6がそれぞれ表すところの単結合、炭素原子数1〜15のアルキレン基、ベンゼン環、シクロヘキサン環、複素環、ステロイド骨格を有する2価の有機基、−CH2−CH(OH)−CH2−、炭素原子数1〜18のアルキル基、炭素原子数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1〜18のアルコキシル基及び炭素原子数1〜18のフッ素含有アルコキシル基の炭素原子数の合計は6〜30である)。 - (A)成分のポリマーにおいて、C=C二重結合を含む重合性基が、アクリル基、メタクリル基、ビニル基、アリル基及びマレイミド基からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項1に記載の硬化膜形成組成物。
- (C)C=C二重結合を含む重合性基を有するモノマーおよびポリマーからなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含有する、請求項1または2に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分100質量部に基づいて、0.1質量部〜50質量部の(B)成分を含有する、請求項1乃至3のうち何れか一項に記載の硬化膜形成組成物。
- (A)成分の100質量部に基づいて、10質量部乃至1000質量部の(C)成分を含有する、請求項3または4に記載の硬化膜形成組成物。
- 請求項1乃至5のうち何れか一項に記載の硬化膜形成組成物を硬化させて得られることを特徴とする配向材。
- 請求項1乃至5のうち何れか一項に記載の硬化膜形成組成物から得られる硬化膜を使用して形成されることを特徴とする位相差材。
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