JPWO2016186127A1 - 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
滴下工法では、まず、2枚の電極付き基板の一方に、ディスペンスにより長方形状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を基板のシール枠内に滴下し、真空下で他方の基板を重ね合わせ、シール部に紫外線等の光を照射して仮硬化を行う。その後、加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製する。現在この滴下工法が液晶表示素子の製造方法の主流となっている。
特に近年、パネルの狭額縁化につれ、ディスペンスするシール剤の幅も細くなり、貼り合わせた後のシール剤部の断面積が小さくなっている。そのため、シールパターンの破れ等が発生しやすくなっている。
以下に本発明を詳述する。
本発明の液晶表示素子用シール剤における、液晶によるシール剤への差し込みやシール剤による液晶汚染を抑制する効果は、シール剤を熱のみによって硬化させる場合に特に顕著となる。
また、熱ラジカル重合開始剤と、熱硬化剤として25℃で粒子状のアミンアダクト系硬化剤とを組み合わせて用いる本発明の液晶表示素子用シール剤は、低温かつ短時間で加熱しても充分に硬化させることができる。
上記硬化性樹脂は、(メタ)アクリル化合物とエポキシ化合物とを含有することが好ましい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基(以下、「(メタ)アクリロイル基」ともいう)を有する化合物を意味する。また、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER806、jER4004(いずれも三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER YX−4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(新日鉄住金化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも新日鉄住金化学社製)、エポリードPB(ダイセル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ化合物のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも新日鉄住金化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、jER1031、jER1032(いずれも三菱化学社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂とは、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイル基とをそれぞれ1つ以上有する化合物を意味し、例えば、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の一部分のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物や有機過酸化物等からなるものが挙げられる。なかでも、液晶汚染を抑制する観点から、アゾ化合物からなる開始剤(以下、「アゾ開始剤」ともいう)が好ましく、高分子アゾ化合物からなる開始剤(以下、「高分子アゾ開始剤」ともいう)がより好ましい。
なお、本明細書において上記「高分子アゾ化合物」とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイル基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ開始剤としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられ、具体的には例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
また、高分子アゾ開始剤以外のアゾ開始剤の例としては、例えば、V−65、V−501(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
上記熱硬化剤は、25℃で粒子状のアミンアダクト系硬化剤を含有する。上記アミンアダクト系硬化剤を含有することにより、シール剤を加熱する際に、上記熱ラジカル重合開始剤が反応を開始するまでの温度においてもシール剤の硬化を進行させることができ、加熱によるシール剤の粘度の低下を抑制することができる。
なお、市販の平均粒子径が3μmを超えるアミンアダクト系硬化剤を用いる場合、粉砕や分級等の処理を行うことにより、平均粒子径を3μm以下とすることができる。
なお、本明細書において、上記アミンアダクト系硬化剤の平均粒子径及び後述する最大粒子径は、シール剤に配合する前のアミンアダクト系硬化剤について、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定することにより得られる値を意味する。上記レーザー回折式分布測定装置としては、マスターサイザー2000(マルバーン社製)等を用いることができる。
上記その他の熱硬化剤としては、例えば、ヒドラジド系硬化剤、イミダゾール系硬化剤、多価フェノール系硬化剤、酸無水物系硬化剤等が挙げられる。なかでも、ヒドラジド系硬化剤が好適に用いられる。
上記シランカップリング剤としては、基板等との接着性を向上させる効果に優れ、硬化性樹脂と化学結合することにより液晶中への硬化性樹脂の流出を抑制することができることから、例えば、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が好適に用いられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記チタンブラックは、1μmあたりの光学濃度(OD値)が、3以上であることが好ましく、4以上であることがより好ましい。上記チタンブラックの遮光性は高ければ高いほどよく、上記チタンブラックのOD値に好ましい上限は特にないが、通常は5以下となる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを配合した本発明の液晶表示素子用シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記遮光剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
ITO付きガラス基板に0.1gのシール剤を点状に塗布し、該ガラス基板を水平面に対して45度傾けた状態で120℃で5分間加熱した後の塗布位置からのシール剤の移動距離の最大値が20mm以下である液晶表示素子用シール剤もまた、本発明の1つである。
本発明の液晶表示素子を製造する方法としては、液晶滴下工法が好適に用いられ、具体的には例えば、ITO薄膜等の電極を有する2枚の透明基板の一方に、本発明の液晶表示素子用シール剤をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により枠状のシールパターンを形成する工程、液晶の微小滴をシールパターンの枠内全面に滴下塗布し、真空下で他方の基板を重ね合わせる工程、及び、加熱してシール剤を硬化させる工程を有する方法等が挙げられる。また、加熱してシール剤を硬化させる工程の前に、光照射によりシール剤を仮硬化させる工程を行ってもよい。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1〜14、比較例1〜6の各液晶表示素子用シール剤を調製した。
なお、アミンアダクト系硬化剤として用いた表中の「PN−23J」及び「PN−40J」は、25℃で粒子状であり、粉砕及び分級処理を行うことにより、平均粒子径を、「PN−23J」は1.2μm、「PN−40J」は1.1μmとしたものを用いた。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について、製造直後の初期粘度と、25℃で3日間保管したときの粘度とを測定し、(25℃、3日間保管後の粘度)/(初期粘度)を粘度変化率とし、粘度変化率が1.5未満であったものを「○」、1.5以上であったものを「×」として保存安定性を評価した。
なお、シール剤の粘度は、E型粘度計(BROOK FIELD社製、「DV−III」)を用い、25℃において回転速度1.0rpmの条件で測定した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤0.1gをITO付きガラス基板に点状に塗布し、該ガラス基板を水平面に対して45度傾けた状態で120℃のオーブンに投入し、5分間加熱した後のガラス基板を観察し、塗布位置からのシール剤の移動距離を測定した。塗布位置からのシール剤の移動距離の最大値が20mm以下であった場合を「○」、20mmを超えた場合を「×」として形状保持性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部に対して平均粒子径5μmのスペーサー粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSP−2050」)1重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、得られたシール剤をITO付きガラス基板に塗布して貼り合わせてからシール剤を充分に押し潰し、120℃又は110℃のオーブンに投入した。
その後、カッターを用いて基板を剥がし、顕微IR法によってシール剤のスペクトルを測定し、それぞれのスペクトルからシール剤中のアクリロイル基の転化率とエポキシ基の転化率とを以下の方法により求めた。即ち、815〜800cm−1のピーク面積をアクリロイル基のピーク面積、920〜910cm−1のピーク面積をエポキシ基のピーク面積とし、845〜820cm−1のピーク面積をリファレンスピーク面積として、下記式によりアクリロイル基の転化率とエポキシ基の転化率を算出し、その平均値が80%以上であったものを「○」、80%未満であったものを「×」として遮光部硬化性を評価した。
アクリロイル基の転化率={1−(紫外線照射後のアクリロイル基のピーク面積/紫外線照射後のリファレンスピーク面積)/(紫外線照射前のアクリロイル基のピーク面積/紫外線照射前のリファレンスピーク面積)}×100
エポキシ基の転化率={1−(紫外線照射後のエポキシ基のピーク面積/紫外線照射後のリファレンスピーク面積)/(紫外線照射前のエポキシ基のピーク面積/紫外線照射前のリファレンスピーク面積)}×100
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部に対して平均粒子径5μmのスペーサー粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSP−2050」)1重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、得られたシール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)にて、2枚のラビング済み配向膜及びITO付きガラス基板の一方に、線幅が1mmの枠状になるようにしてシール剤を塗布した。続いて、液晶滴下装置にてTN液晶(チッソ社製、「JC−5001LA」)の微小滴をシール剤の枠内全面に滴下塗布し、すぐにもう一方のガラス基板を貼り合わせ、セルを得た。得られたセルを120℃で1時間加熱してシール剤を熱硬化させ、液晶表示素子(セルギャップ5μm)を得た。実施例8〜14及び比較例4〜6で得られた各液晶表示素子用シール剤を用いたものについては、120℃で1時間加熱してシール剤を熱硬化させる前に、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射してシール剤を仮硬化させた。
得られた各液晶表示素子について、シール部の形状観察を行った。その結果、内部の液晶によりシール部の形状が乱されていなかったものを「○」、シールパターンの形状が僅かに乱されていたものを「△」、シール部の形状がかなり乱されていたものを「×」として差し込み防止性を評価した。
上記「(差し込み防止性)」にて得られた液晶表示素子を、AC3.5Vの電圧駆動をさせ、表示むら(色むら)の有無を目視で観察した。液晶表示素子の周辺部に表示むらが全く見られなかった場合を「◎」、少し薄い表示むらが見えた場合を「○」、はっきりとした濃い表示むらがあった場合を「△」、はっきりとした濃い表示むらが周辺部のみではなく、中央部まで広がっていた場合を「×」として液晶表示素子の表示性能を評価した。
なお、評価が「◎」、「○」の液晶表示素子は実用に全く問題のないレベルである。
Claims (8)
- 硬化性樹脂と、熱ラジカル重合開始剤と、熱硬化剤とを含有し、
前記熱硬化剤は、25℃で粒子状のアミンアダクト系硬化剤を含有することを特徴とする液晶表示素子用シール剤。 - アミンアダクト系硬化剤は、平均粒子径が3μm以下であることを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子用シール剤。
- アミンアダクト系硬化剤は、融点が70℃〜140℃であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示素子用シール剤。
- 熱硬化剤として、更に、ヒドラジド系硬化剤を含有することを特徴とする請求項1、2又は3記載の液晶表示素子用シール剤。
- 熱ラジカル重合開始剤は、アゾ開始剤であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用シール剤。
- ITO付きガラス基板に0.1gのシール剤を点状に塗布し、該ガラス基板を水平面に対して45度傾けた状態で120℃で5分間加熱した後の塗布位置からのシール剤の移動距離の最大値が20mm以下であることを特徴とする液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶表示素子用シール剤と、導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4、5若しくは6記載の液晶表示素子用シール剤又は請求項7記載の上下導通材料を有することを特徴とする液晶表示素子。
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