JPWO2016152484A1 - 塩化ビニル系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、塩化ビニル系樹脂は、光や熱に対する安定性に難があり、加熱成型加工時や製品の使用時に、主として脱ハロゲン化水素に起因する分解を起こしやすいことが知られている。このため、熱安定剤、安定化助剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の種々の安定剤を配合して塩化ビニル系樹脂の安定性を改善する試みがなされている。中でも特に耐候性を付与するために、紫外線吸収剤が使用されている。(特許文献1及び2)
しかしながら、従来の配合では、充分な耐候性が得られず、また熱安定性や、黄色に変色することを防止する耐着色性等の性能が不十分であった。更に透明性が必要とされる透明製品用途に使用した場合に、充分な透明性が得られないという問題もあった。
すなわち本発明は、塩化ビニル系樹脂100質量部に対して、
(A)成分として、有機酸亜鉛塩を0.01〜10.0質量部、
(B)成分として、β−ジケトン化合物を0.01〜10.0質量部、及び
(C)成分として、下記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物の一種以上を0.01〜20.0質量部含有する塩化ビニル系樹脂組成物を提供するものである。
先ず本発明の塩化ビニル系樹脂組成物で用いられる塩化ビニル系樹脂について説明する。塩化ビニル系樹脂としては、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合等その重合方法には特に限定されず、例えば、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニリトル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−各種ビニルエーテル共重合体等の塩化ビニル系樹脂、及びそれら相互のブレンド品或いは他の塩素を含まない合成樹脂、例えば、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−エチル(メタ)アクリレート共重合体、ポリエステル等とのブレンド品、ブロック共重合体、グラフト共重合体等を挙げることができる。これら塩化ビニル系樹脂は2種以上の混合物でもよく、他の合成樹脂との混合物でもよい。
本発明では、(A)成分として有機酸亜鉛塩を使用する。かかる有機酸亜鉛塩としては、有機カルボン酸、フェノール類又は有機リン酸類等の亜鉛塩が挙げられる。
有機カルボン酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、2−エチルヘキシル酸、ネオデカン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、ステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ベヘニン酸、モンタン酸、安息香酸、モノクロル安息香酸、p−第三ブチル安息香酸、ジメチルヒドロキシ安息香酸、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、トルイル酸、ジメチル安息香酸、エチル安息香酸、クミン酸、n−プロピル安息香酸、アミノ安息香酸、N,N−ジメチルアミノ安息香酸、アセトキシ安息香酸、サリチル酸、p−第三オクチルサリチル酸、エライジン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、オクチルメルカプトプロピオン酸等の一価カルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヒドロキシフタル酸、クロルフタル酸、アミノフタル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メタコン酸、イタコン酸、アコニット酸、チオジプロピオン酸等の二価カルボン酸或いはこれらのモノエステル又はモノアマイド化合物;ブタントリカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、ヘミメリット酸、トリメリット酸、メロファン酸、ピロメリット酸等の三価又は四価カルボン酸のジ又はトリエステル化合物が挙げられる。
また、前記有機酸亜鉛塩は、1種類のみ使用しても、2種類以上を併用してもよい。
本発明では(B)成分としてβ−ジケトン化合物を使用する。β−ジケトン化合物としては、例えば、アセチルアセトン、トリアセチルメタン、2,4,6−ヘプタトリオン、ブタノイルアセチルメタン、ラウロイルアセチルメタン、パルミトイルアセチルメタン、ステアロイルベンゾイルメタン、パルミトイルベンゾイルメタン、ジステアロイルメタン、ステアロイルアセチルメタン、フェニルアセチルアセチルメタン、ジシクロヘキシルカルボニルメタン、ベンゾイルホルミルメタン、ベンゾイルアセチルメタン、ジベンゾイルメタン、オクチルベンゾイルメタン、ビス(4−オクチルベンゾイル)メタン、ベンゾイルジアセチルメタン、4−メトキシベンゾイルベンゾイルメタン、ビス(4−カルボキシメチルベンゾイル)メタン、2−カルボキシメチルベンゾイルアセチルオクチルメタン、デヒドロ酢酸、アセト酢酸エチル、シクロヘキサン−1,3−ジオン、3,6−ジメチル−2,4−ジオキシシクロヘキサン−1カルボン酸メチル、2−アセチルシクロヘキサノン、ジメドン、2−ベンゾイルシクロヘキサン等が挙げられ、これらの金属塩も同様に有用である。金属塩の金属の例としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩が挙げられる。好ましい金属塩の例としては、カルシウムアセチルアセトネート、亜鉛アセチルアセトネート等が挙げられる。かかるβ−ジケトン化合物は1種類のみ使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明では(C)成分として、下記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物の一種以上を含有する。
炭素原子数3〜8のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等が挙げられ、
炭素原子数2〜8のアルケニル基としては、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル基等の直鎖又は分岐のアルケニル基が不飽和結合の位置によらず挙げられ、
炭素原子数6〜18のアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル基等が挙げられ、
炭素原子数7〜18のアルキルアリール基としては、例えば、メチルフェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニル、オクチルフェニル基等が挙げられ、
炭素原子数7〜18のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、2−フェニルエチル、1−メチル−1−フェニルエチル基等が挙げられる。
また上記の置換及び中断は組み合わされている場合もあるが、酸素原子による中断が連続することはない。
Mgx1Znx2Al2(OH)2(x1+x2)+4・CO3・mH2O (3)
但し、式中の、x1及びx2は各々下記式で表される条件を満たす数であり、mは実数である。0≦x2/x1<10、2≦x1+x2<20)
My1Zny2Alx(OH)2(CO3)x/2・mH2O (4)
(但し、式中のMは、マグネシウム、又は、マグネシウム及びカルシウムであり、mは0又は任意の正数である。また、x、y1及びy2は各々下記の式で表される条件を満足する数である。0<x≦0.5、y1+y2=1−x、y1≧y2、0.3≦y1<1、0<y2<0.5)
Mg0.38Zn0.3Al0.32(OH)2(CO3)0.16・0.2H2O
Mg0.45Zn0.23Al0.32(OH)2(CO3)0.16
Mg0.48Zn0.18Al0.34(OH)2(CO3)0.17
Mg0.48Zn0.2Al0.32(OH)2(CO3)0.16
Mg0.5Zn0.17Al0.33(OH)2(CO3)0.165・0.45H2O
Mg0.5Zn0.18Al0.32(OH)2(CO3)0.16
Mg0.5Zn0.2Al0.3(OH)2(CO3)0.16
Mg0.5Zn0.2Al0.3(OH)2(CO3)0.15・0.52H2O
Mg0.5Zn0.25Al0.25(OH)2(CO3)0.125
Mg0.51Zn0.17Al0.32(OH)2(CO3)0.16
Mg0.52Zn0.16Al0.32(OH)2(CO3)0.16・0.5H2O
Mg0.55Zn0.15Al0.32(OH)2(CO3)0.15
Mg0.6Zn0.14Al0.26(OH)2(CO3)0.13
Mg0.6Zn0.16Al0.24(OH)2(CO3)0.12
Mg0.6Zn0.2Al0.2(OH)2(CO3)0.1
Mg0.4Ca0.1Zn0.18Al0.32(OH)2(CO3)0.16
Mg0.3Ca0.2Zn0.2Al0.3(OH)2(CO3)0.15
Mg0.5Zn0.17Al0.33(OH)2(CO3)0.17・0.5H2O
Mg0.5Zn0.17Al0.33(OH)2(CO3)0.17・0.42H2O
Mg0.6Zn0.16Al0.24(OH)2(CO3)0.12・0.45H2O
Mg0.5Zn0.25Al0.25(OH)2(CO3)0.13・0.39H2O
Mg0.5Zn0.17Al0.33(OH)2(CO3)0.17
Mg0.5Zn0.25Al0.25(OH)2(CO3)0.13
Mg3/6Zn1/6Al2/6(OH)2(CO3)1/6・0.5H2O
Mg3/6Zn1/6Al2/6(OH)2(CO3)1/6
Mg3.0ZnAl2(OH)12(CO3)・3H2O
また、有機酸カルシウム塩は、1種類のみ使用しても、2種類以上を併用してもよい。
また、有機酸バリウム塩は、1種類のみ使用しても、2種類以上を併用してもよい。
また、有機酸マグネシウム塩は、1種類のみ使用しても、2種類以上を併用してもよい。
本発明に使用するフェノール系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4'−チオビス(6−第三ブチル−m−クレゾール) 、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、4,4'−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2'−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2'−エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドルキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−3−(3’,5’−ジ第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕等が挙げられる。これらのフェノール系酸化防止剤は、1種のみを使用しても、2種以上を併用してもよい。
これらのリン系酸化防止剤は、1種類のみ使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
硫黄系酸化防止剤を使用する場合は、塩化ビニル系樹脂100質量部に対して、0.01〜5.0質量部配合されるのが、熱安定性と耐着色性の点から好ましく、0.03〜3.0質量部がより好ましく、0.05〜1.0質量部がさらにより好ましい。
加工助剤を使用する場合は、塩化ビニル系樹脂100質量部に対して、0.01〜10質量部であることが好ましく、特に0.05〜5質量部であることが好ましい。
多価アルコール化合物を使用する場合は、塩化ビニル系樹脂100質量部に対して、熱安定性、耐着色性の点と、透明用途の場合、透明性の点から、0.001〜5.0質量部が好ましく、0.005〜3.0質量部がより好ましく、0.01〜2.0質量部がさらにより好ましい。
<透明製品用硬質塩化ビニル系樹脂組成物>
下記表1記載の配合物をブレンドして本発明の透明製品用硬質塩化ビニル系樹脂組成物を得た。実施例では(C)成分として、下記化合物No.1を使用した。得られた樹脂組成物を190℃×30rpm×0.6mm×3分の条件でロール混練してシートを作製した。
得られたシートを190℃と、200℃のギヤーオーブンに入れて<熱安定性試験>として、黒化時間(分)を測定した。結果を表1に示す。
また、前記で得られた0.6mm厚のシートを張り合わせて190℃で5分プレス加工を行って1mm厚のシートを作製した。また、前記で得られた0.6mm厚のシートを張り合わせて190℃で30分プレス加工を行って1mm厚のシートを作製した。
これらのシートを用いて、以下の方法で、<透明性試験>、<耐熱着色性試験>及び<耐候着色性試験−1>を行った。結果を表1に示す。
比較例では、実施例1の(C)成分である化合物No.1の替りに、下記比較紫外線吸収剤−1〜6を使用した。
耐熱着色性として、前記の90℃で30分プレス加工した1mm厚のシートについて、黄色度(YI)を測定した。黄色度の数値が小さいほど着色がなく耐熱着色性に優れるといえる。
前記の190℃で5分プレス加工した1mm厚のシートについてメタルウエザー 型式KU−R5NCI(ダイプラ・ウィンテス(株)製)を用いて、下記試験条件で、耐候性の促進試験を4日間行った。試験前と試験後のシートの黄色度(YI)を測定し、試験前と試験後の黄色度の差(ΔYI)を耐候着色性として評価した。ΔYIの数値が小さいほど着色がなく耐候性に優れるといえる。
試験条件
光源:水冷式メタルハライドランプ
放射照度:39.6mW/cm2
照射条件:以下のサイクルを繰り返した。
ライト点灯:50℃、50%RHで4時間
水噴霧:10秒
ライト無点灯:30℃、98%RHで4時間
水噴霧:10秒
前記の190℃で5分プレス加工した1mm厚のシートについて、Haze値を測定した。
<透明製品用軟質塩化ビニル系樹脂組成物>
下記表3記載の配合物をブレンドして本発明の透明製品用軟質塩化ビニル系樹脂組成物を得た。実施例では(C)成分として、前記実施例1及び2で使用した化合物No.1を使用した。得られた樹脂組成物を160℃×30rpm×0.7mm×5分の条件でロール混練してシートを作成した。得られた0.7mm厚のシートを張り合わせて180℃で5分プレス加工を行って1mm厚のシートを作製した。
このシートを用いて、以下の方法で、<耐候着色性試験−2>を行った。結果を表3に示す。
前記の190℃で5分プレス加工した1mm厚のシートについてメタルウエザー 型式KU−R5NCI(ダイプラ・ウィンテス(株)製)を用いて、下記試験条件で、耐候性の促進試験を6日間行った。試験前と試験後のシートの黄色度(YI)を測定し、試験前と試験後の黄色度の差(ΔYI)を耐候着色性として評価した。ΔYIの数値が小さいほど着色がなく耐候性に優れるといえる。
試験条件
光源:水冷式メタルハライドランプ
放射照度:75mW/cm2
照射条件:63℃、50%RHで連続照射。2時間ごとに120秒間水噴霧。
Claims (5)
- 塩化ビニル系樹脂100質量部に対して、
(A)成分として、有機酸亜鉛塩を0.01〜10.0質量部、
(B)成分として、β−ジケトン化合物を0.01〜10.0質量部、及び
(C)成分として、下記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物の一種以上を0.01〜20.0質量部含有する塩化ビニル系樹脂組成物。
- さらに(D)成分として、ハイドロタルサイト化合物を0.01〜10.0質量部含有する請求項1又は2記載の塩化ビニル系樹脂用安定剤組成物。
- 透明製品用途である請求項1〜3の何れか1項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の塩化ビニル系樹脂組成物の成形体。
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