JPWO2016117045A1 - 粘着シート及びその製造方法、並びにそれを使用した光学部材の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に用いるモノマー組成物は、少なくとも(メタ)アクリル酸エステル(A)と水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル(B)を含む。「(メタ)アクリル酸エステル」は、アクリル酸エステルとメタクリル酸エステルの総称である。
本発明に用いるシロップ状アクリル樹脂組成物は、モノマー組成物を塊状重合法により部分重合して得られる。
本発明に用いる無溶剤型硬化性樹脂組成物は、以上説明したシロップ状アクリル樹脂組成物と、多官能性(メタ)アクリレート化合物(C)と、光重合開始剤を含む組成物である。この無溶剤型硬化性樹脂組成物も、好ましくはシロップ状の組成物である。
なお、無溶剤型硬化性樹脂組成物は、金属腐食の点から、カルボキシル基を有する成分を含まないことが好ましい。
本発明において粘着剤層は、以上説明した無溶剤型硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線の照射により硬化して形成した層である。例えば、無溶剤型硬化性樹脂組成物を剥離フィルム又は基材に塗布し、活性エネルギー線を照射することにより、粘着剤層を有する粘着シートが得られる。
以上のようにして粘着剤層を形成することにより、本発明の粘着シートが得られる。粘着シートは通常は基材を有し、その基材の片面又は両面に粘着剤層が形成される。基材を有する粘着シートの場合は、特に基材の両面に粘着剤層を有する両面粘着シートが好ましい。
本発明の光学部材の製造方法においては、以上説明した本発明の粘着シートを用いて被接着物を貼り合わせ(好ましくは粘着シートを介して加圧、又は加熱しながら加圧して被接着物を貼り合わせ)、貼り合わせた後の粘着シートの粘着剤層に活性エネルギー線を照射することにより、粘着剤層中に残存する未反応の(メタ)アクリレート化合物(A)及び(B)を重合させて完全接着する。特に本発明は、被接着物の少なくとも一方が透明な部品である場合に非常に有用である。
攪拌機、還流冷却器、温度計、UVランプ及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、表1に示す組成(%)のアクリルモノマーを仕込み、さらにモノマー合計100部に対し、光重合開始剤としてアセトフェノン系開始剤(BASFジャパン社製、商品名ダロキュア1173)0.01部、連鎖移動剤としてn−ドデシルメルカプタン0.01部を添加した。そして窒素雰囲気下、UV光を照射することにより塊状重合法による部分重合を行い、無溶剤型シロップ状アクリル樹脂組成物a〜cを得た。組成物中のポリマーの重量平均分子量(Mw)と濃度(%)を表1に示す。
冷却管、撹拌機及び温度計を備えた反応容器に、表1に示す組成(%)のアクリルモノマーを仕込み、さらにモノマー合計100部に対して重合開始剤として2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.2部、溶媒として酢酸エチル100部を加えた。そして雰囲気下、68℃で4時間重合し、さらに追加の2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を添加して80℃で2時間重合して、溶剤型アクリル樹脂組成物d〜eを得た。組成物中のポリマーの重量平均分子量(Mw)と濃度(%)を表1に示す。
「2EHA」:アクリル酸2−エチルヘキシル
「HEA」:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
「4HBA」:アクリル酸4−ヒドロキシブチル
「AME」:メトキシエチルアクリレート
(無溶剤型硬化性樹脂組成物の調製)
シロップ状アクリル樹脂組成物a100部に対して、架橋剤として1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(新中村化学工業社製、商品名NKエステルA−HD−N)0.05部、追加の光重合開始剤としてアセトフェノン系開始剤(BASFジャパン社製、商品名ダロキュア1173)0.5部、ベンゾトリアゾ−ル(共同薬品社製、商品名BTZ−M)0.5部を添加して均一に撹拌した。撹拌時に混入した空気泡を脱泡操作により除去して、無溶剤型硬化性樹脂組成物を得た。
上記無溶剤型硬化性樹脂組成物を、離型剤処理した厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に塗工した。その上に厚さ50μmの離型剤処理したPETフィルムで被覆し、ブラックライトにより紫外線を40秒間照射して、粘着剤層(0.1mm厚)を有する粘着シートを得た。その粘着剤層中の残存モノマー量を表2に示す。残存モノマー量は、シート化させた無溶剤型硬化性樹脂組成物をアルミトレイに秤量し、ホットプレートなどを用いて150℃で2時間加熱し、揮発したモノマーの質量である。
シロップ状アクリル樹脂組成物a100部に対して、さらに連鎖移動剤としてn−ドデカンチオール(nDSH)0.03部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして無溶剤型硬化性樹脂組成物を調製し、粘着シートを作製した。
シロップ状アクリル樹脂組成物a100部に対して、さらに連鎖移動剤としてn−ドデカンチオール(nDSH)0.03部及びエポキシ系シランカップリング剤(信越化学工業社製、商品名KBM−403)を添加したこと以外は、実施例1と同様にして無溶剤型硬化性樹脂組成物を調製し、粘着シートを作製した。
シロップ状アクリル樹脂組成物aの代わりにシロップ状アクリル樹脂組成物bを使用したこと以外は、実施例3と同様にして無溶剤型硬化性樹脂組成物を調製し、粘着シートを作製した。
シロップ状アクリル樹脂組成物aの代わりにシロップ状アクリル樹脂組成物cを使用したこと以外は、実施例3と同様にして無溶剤型硬化性樹脂組成物を調製し、粘着シートを作製した。
紫外線の照射時間を40秒から120秒間に変更したこと以外は、実施例2と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
溶剤型アクリル樹脂組成物d100部(固形分50質量%)に対して、架橋剤としてトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物の55%酢酸エチル溶液(日本ポリウレタン社製、コロネートL−55E)0.2部(固形分50質量%)イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名ISTA)20部、ヘキサンジオールジアクリレート(新中村化学工業社製、商品名NKエステルA−HD−N)2部、光重合開始剤(BASFジャパン社製、商品名ダロキュア1173)2部を配合し、粘着剤組成物溶液を得た。
上記粘着剤組成物溶液を、離型剤処理したPETフィルムに、乾燥後の厚みが0.10mmとなるように塗布し、100℃で5分間乾燥し、粘着剤層を形成した。この粘着剤層を離型剤処理したPETフィルムで挟み、40℃で3日間エージングさせて粘着シートを得た。
(粘着剤組成物の調製)
溶剤型アクリル樹脂e100部に、架橋剤として多官能イソシアネート化合物(日本ポリウレタン工業社製、商品名コロネートHL)1.4部を配合し、粘着剤組成物溶液を得た。
上記粘着剤組成物溶液を用いたこと以外は、比較例2と同様にして粘着シートを作製した。
「D.1173」:アセトフェノン系光重合開始剤(BASFジャパン社製、商品名ダロキュア1173)
「A−HD−N」:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(新中村化学工業社製、商品名NKエステルA−HD−N)
「nDSH」:n−ドデカンチオール
「KBM−403」:3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業社製)
「BTZ−M」:ベンゾトリアゾ−ル(共同薬品社製、商品名BTZ−M)
「ISTA」:イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名ISTA)
「L−55E」:TDI変性イソシアネート(固形分55%、日本ポリウレタン社製、商品名コロネートL−55E)
「HL」:HDI変性イソシアネート(日本ポリウレタン社製、商品名コロネートHL)
実施例及び比較例の粘着シートに対して以下の試験を行った。その結果を表3に示す。
粘着シートをカバーガラス(0.15mm厚)に貼り付け、高圧水銀灯で800mJ/mm2の紫外線を照射し、硬化させた。その後、剥離フィルムを剥し、HazeメーターにてHaze、色差計にて色味を測定し、Haze=0.6以下、△E*ab=3.2以下を合格(〇)とし、それ以上を不合格(×)とした。
ITO蒸着PETフィルムとカバーガラス(0.15mm厚)とを粘着シートで積層し、高圧水銀灯で800mJ/mm2の紫外線を照射し、硬化させた。その後、85℃、85%RHの雰囲気下に250時間放置し、室温に1時間放置し、白化を目視で確認した。また、湿熱放置前後のHazeを測定し、値の変化が20%未満を合格(○)とし、それ以上を不合格(×)とした。
電極部分としてAgペーストを塗布したITO蒸着PETフィルム(東洋紡社製、商品名300RK)に、基材無し粘着シートを貼り合せ、反対側の面にPETフィルムを貼り合せたサンプルを、高圧水銀灯で800mJ/mm2の紫外線を照射し、硬化させた。その後65℃、90%RH雰囲気下に500時間放置し、粘着シートを貼り合せていないITOフィルムをブランクとして、マルチメーターにて促進前後の抵抗値を測定し、ブランクとの抵抗値変化率が20%以内を合格(○)とし、それ以上を不合格(×)とした。
粘着シートをガラス板貼り付け、その反対側にPET#125を貼り付け、積層サンプルを作製した。この積層サンプルに高圧水銀灯で800mJ/mm2の紫外線を照射し、硬化させた。その後85℃、85%RHの雰囲気下に250時間放置し、積層した部分の発泡、浮きがないことを目視で確認した。浮き及び気泡が無いものを合格(○)とし、浮き又は気泡有るものを不合格(×)とした。
ガラス板の上に、段差として所定の厚さで、幅10mmのL字型に切り抜いたフィルムを置き、粘着シート(40mm×50mm)で段差を挟むようにガラス板に貼付け、その反対側にPET#125を貼り付け、積層サンプルを作製した。この積層サンプルをオートクレーブにて60℃、0.5MPa×30分間加熱加圧し、高圧水銀灯で800mJ/mm2の紫外線を照射し硬化させた。硬化させた積層体を85℃、85%RHの雰囲気下に250時間放置し、段差の周りに浮きや気泡のないことを目視で確認した。浮き及び気泡が無いものを合格(○)とし、浮き又は気泡有るものを不合格(×)とした。
粘着シート(25mm幅)をガラス板に貼り付け、その反対側にPET#125を貼り付け、積層サンプルを作製した。この積層サンプルに高圧水銀灯で800mJ/mm2の紫外線を照射し硬化させた。その2時間後に、引っ張り試験機にて、PETフィルムと粘着シートをガラス板に対して90°方向に、300mm/minの速度で剥がし、そのときの粘着力を測定した。
粘着シート25mm幅をガラス板貼り付け、その反対側にPET#125を貼り付け、積層サンプルを作製した。作製した積層サンプルに高圧水銀灯で800mJ/mm2の紫外線を照射し、硬化させた。その後90℃雰囲気下に72時間放置し、取り出し2時間後に、PETフィルムと粘着シートをガラス板に対して90°方向に300mm/minの速度で剥がし、ガラス板への糊残りの有無を確認した。
表3に示すように、実施例1〜5の粘着シートは、段差吸収性、リワーク性に優れ、なお且つ、光学部材用粘着剤として要求される特性を兼ね備えており、高温高湿環境下でも安定した接着力を得られた。
Claims (10)
- 粘着剤層を有する粘着シートであって、
前記粘着剤層が、分子中に不飽和二重結合を1つのみ有する(メタ)アクリル酸エステル(A)50〜85質量%及び分子中に不飽和二重結合を1つのみ有する水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル(B)15〜50質量%を含むモノマー組成物を塊状重合法により部分重合して得られるシロップ状アクリル樹脂組成物と、多官能性(メタ)アクリレート化合物(C)と、光重合開始剤とを含む無溶剤型硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線の照射により硬化して形成した層であり、
前記粘着剤層中に、未反応の(メタ)アクリレート化合物(A)及び(B)が部分的に残存している粘着シート。 - モノマー組成物中の水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル(B)が、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル及び(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチルを質量比1:5〜5:1の割合で含む請求項1記載の粘着シート。
- 無溶剤型硬化性樹脂組成物が、さらにシランカップリング剤、連鎖移動剤及びベンゾトリアゾール系防錆剤を含む請求項1記載の粘着シート。
- 粘着剤層の厚さが5〜500μmである請求項1記載の粘着シート。
- 粘着剤層を有する粘着シートの製造方法であって、
分子中に不飽和二重結合を1つのみ有する(メタ)アクリル酸エステル(A)50〜85質量%及び分子中に不飽和二重結合を1つのみ有する水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル(B)15〜50質量%を含むモノマー組成物を塊状重合法により部分重合して得られるシロップ状アクリル樹脂組成物と、多官能性(メタ)アクリレート化合物(C)と、光重合開始剤を含む無溶剤型硬化性樹脂組成物を調製する工程(1)、並びに、
前記無溶剤型硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線の照射により硬化して、未反応の(メタ)アクリレート化合物(A)及び(B)が部分的に残存している粘着剤層を形成する工程(2)
を有する粘着シートの製造方法。 - 粘着シートを用いて接着された部品を含む光学部材の製造方法であって、
請求項1記載の粘着シートを用いて被接着物を貼り合わせる工程(3)、並びに、
前記被接着物を貼り合わせた後の粘着シートの粘着剤層に活性エネルギー線を照射することにより、粘着剤層中に残存する未反応の(メタ)アクリレート化合物(A)及び(B)を重合させて完全接着する工程(4)
を有する光学部材の製造方法。 - 工程(3)において、粘着シートを介して加圧、又は加熱しながら加圧して被接着物を貼り合わせる請求項6記載の光学部材の製造方法。
- 工程(3)において、被接着物の接着面の少なくとも一部が、3〜100μmの段差を有する請求項6記載の光学部材の製造方法。
- 光学部材が、3〜100μmの段差による装飾用印刷の施された、ガラス又はポリエチレンテレフタレートフィルムからなる請求項8記載の光学部材の製造方法。
- 光学部材が、画像表示装置又はタッチパネルに用いられる部材である請求項1記載の光学部材の製造方法。
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