JPWO2016009965A1 - 脂肪族多環構造含有有機基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
酸不安定基で置換された水酸基又はカルボン酸基を有する有機基を有するポリシロキサンを含むケイ素含有レジスト下層膜形成組成物であり、該有機基がノルボルネン等の脂肪族多環構造を有するものである発明が記載されている(特許文献2参照)。
本発明では基板上にレジスト下層膜を塗布法により形成するか、又は基板上の有機下層膜を介してその上にレジスト下層膜を塗布法により形成し、そのレジスト下層膜上にレジスト膜(例えば、フォトレジスト、電子線レジスト)を形成する。そして、露光と現像によりレジストパターンを形成し、そのレジストパターンを用いてレジスト下層膜をドライエッチングしてパターンの転写を行い、そのパターンにより基板を加工するか、又は有機下層膜をエッチングによりパターン転写しその有機下層膜により基板の加工を行う。
R1は脂肪族多環構造を含み且つSi−C結合でSi原子と結合している有機基において、脂肪族多環構造はアダマンタン環、ノルボルネン環等の多環構造が挙げられる。
式(1)のR1の置換基は例えば、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、カルボン酸エステル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、又は酸素原子にすることができる。
固形分中に占める加水分解性シラン、その加水分解物、及びその加水分解縮合物の割合は、20質量%以上であり、例えば50〜100質量%、60〜99質量%、70〜99質量%である。
上記アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、もしくはシアノ基を有する有機基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン基は上述の例を用いることができる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20〜80℃である。
加水分解は完全に加水分解を行うことも、部分加水分解することでも良い。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していても良い。
加水分解し縮合させる際に触媒を用いることができる。
加水分解触媒としては、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることができる。
加水分解触媒としての無機酸は、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等を挙げることができる。
硬化触媒としては、アンモニウム塩、ホスフィン類、ホスホニウム塩、スルホニウム塩を用いることができる。
式(D−3):
式(D−4):
式(D−5):
式(D−6):
酸発生剤としては、熱酸発生剤や光酸発生剤が挙げられる。
光酸発生剤は、レジストの露光時に酸を生ずる。そのため、下層膜の酸性度の調整ができる。これは、下層膜の酸性度を上層のレジストとの酸性度に合わせるための一方法である。また、下層膜の酸性度の調整によって、上層に形成されるレジストのパターン形状の調整ができる。
光酸発生剤は一種のみを使用することができ、または二種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフエノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロツクコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、商品名メガファックF171、F173、R−08、R−30、R−30N、R−40LM(DIC(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマ−KP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また二種以上の組み合わせで使用することもできる。界面活性剤が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して0.0001〜5質量部、または0.001〜1質量部、または0.01〜1質量部である。
半導体装置の製造に使用される基板(例えば、シリコンウエハー基板、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板、ポリイミド基板、及び低誘電率材料(low−k材料)被覆基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することによりレジスト下層膜が形成される。焼成する条件としては、焼成温度80℃〜250℃、焼成時間0.3〜60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度150℃〜250℃、焼成時間0.5〜2分間である。ここで、形成される下層膜の膜厚としては、例えば、10〜1000nmであり、または20〜500nmであり、または50〜300nmであり、または100〜200nmである。
テトラエトキシシラン25.37g(70mol%)、5−(ビシクロヘプテニル)トリエトキシシラン4.46g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン6.20g(20mol%)、アセトン54.06gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.60gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−1)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン24.95g(70mol%)、5−(ビシクロヘプテニル)トリエトキシシラン8.77g(20mol%)、メチルトリエトキシシラン3.05g(10mol%)、アセトン55.16gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.41gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−1)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.39g(70mol%)、5−(ビシクロヘプテニル)トリエトキシシラン12.33g(30mol%)、アセトン53.58gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.69gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−2)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.91g(70mol%)、t−ブチル−5−(トリエトキシシリル)ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2−カルボキシレート5.88g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン5.85g(20mol%)、アセトン53.44gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.93gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−3)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.98g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.63g(5mol%)、メチルトリエトキシシラン2.93g(10mol%)、5−(ビシクロヘプテニル)トリエトキシシラン4.22g(10mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.85g(5mol%)、アセトン53.42gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.97gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−4)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.29g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.58g(5mol%)、メチルトリエトキシシラン2.85g(10mol%)、5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン5.25g(10mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.77g(5mol%)、アセトン53.61gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.65gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−5)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン24.90g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.69g(5mol%)、メチルトリエトキシシラン1.52g(5mol%)、5−(ビシクロヘプテニル)トリエトキシシラン4.38g(10mol%)、メトキシベンジルトリメトキシシラン2.07g(5mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.95g(5mol%)、アセトン53.17gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.39gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−6)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン24.15g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.64g(5mol%)、メチルトリエトキシシラン1.48g(5mol%)、5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン5.44g(10mol%)、メトキシベンジルトリメトキシシラン2.01g(5mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.87g(5mol%)、アセトン53.37gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.04gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−7)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.05g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.57g(5mol%)、4−(2−(トリエトキシシリル)エチル)ジヒドロフラン−2(3H)−オン4.37g(10mol%)、5−(ビシクロヘプテニル)トリエトキシシラン4.05g(10mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.74g(5mol%)、アセトン53.68gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.54gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−8)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン22.42g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.52g(5mol%)、4−(2−(トリエトキシシリル)エチル)ジヒドロフラン−2(3H)−オン4.25g(10mol%)、5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン5.05g(10mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.66g(5mol%)、アセトン53.85gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.25gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−9)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.37g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン0.95g(3mol%)、メチルトリエトキシシラン1.14g(4mol%)、4−(2−(トリエトキシシリル)エチル)ジヒドロフラン−2(3H)−オン2.22g(5mol%)、5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン5.26g(10mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.78g(5mol%)、メトキシフェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン1.88g(3mol%)、アセトン53.59gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.69gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−10)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.24g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン0.95g(3mol%)、メチルトリエトキシシラン1.14g(4mol%)、3−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ジヒドロフラン−2,5−ジオン2.43g(5mol%)、5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン5.24g(10mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.76g(5mol%)、メトキシフェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン1.87g(3mol%)、アセトン53.62gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.63gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−11)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.28g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.58g(5mol%)、5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−4,7−エポキシイソベンゾフラン−1,3−ジオン5.27g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン2.85g(10mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.77g(5mol%)、アセトン53.61gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.64gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−12)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.41g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.59g(5mol%)、5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−4,7−エポキシイソベンゾフラン−1(3H)−オン5.08g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン2.86g(10mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.78g(5mol%)、アセトン53.60gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.70gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−13)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.16g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.57g(5mol%)、2−ヒドロキシ‐5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−1H−4,7−メタノイソインドール−1,3(2H)−ジオン5.45g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン2.83g(10mol%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.75g(5mol%)、アセトン53.65gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.59gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−14)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.29g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.58g(5mol%)、5−(トリエトキシシリル)ジヒドロ−2‘H−スピロ[ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン−2,3’−フラン]−2‘−オン5.25g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン2.85g(10mo%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.77g(5mol%)、アセトン53.61gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.65gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−15)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.92g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.63g(5mol%)、4−((トリエトキシシリル)メチル)ジヒドロフラン−2(3H)−オン4.30g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン2.93g(10mo%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.84g(5mol%)、アセトン53.44gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.94gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−16)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.79g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.62g(5mol%)、3−((トリエトキシシリル)メチル)ジヒドロフラン−2,5−ジオン4.51g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン2.83g(10mo%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.83g(5mol%)、アセトン53.47gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.88gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−17)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.29g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.58g(5mol%)、5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン(Exo体)5.25g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン2.85g(10mo%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.77g(5mol%)、アセトン53.61gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.65gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−18)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.29g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.58g(5mol%)、5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン(Endo体)5.25g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン2.85g(10mo%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.77g(5mol%)、アセトン53.61gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.65gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−19)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン23.29g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.58g(5mol%)、5−(トリエトキシシリル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン(Endo、Exo isomer)5.25g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン2.85g(10mo%)、フェニルスルホニルプロピルトリエトキシシラン2.77g(5mol%)、アセトン53.61gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.65gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−20)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン25.70g(70mol%)、フェニルトリメトキシシラン1.75g(5mol%)、メチルトリエトキシシラン7.86g(25mo%)、アセトン53.61gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.75gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(22−1)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン25.70g(70mol%)、5−(トリエトキシシリル)−2−アザビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン−3−オン4.64g(10mol%)、メチルトリエトキシシラン6.06g(20mo%)、アセトン53.20gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.33gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−21)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン22.93g(70mol%)、5−(トリエトキシシリル)−2−アザビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン−3−オン12.88g(30mol%)、アセトン53.71gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.48gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2−22)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン25.81g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン9.47g(30mol%)、アセトン52.92gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.80gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(3−1)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
テトラエトキシシラン25.41g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン6.21g(20mol%)、5−(ビシクロヘプテニル)トリメトキシシラン3.73g(10mol%)アセトン53.03gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.62gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、アセトン、水、塩酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で20重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(3−2)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1700であった。
上記合成例1で得られたケイ素含有ポリマー、酸、硬化触媒、添加剤、溶媒、水を表1に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、レジスト下層膜形成用組成物の溶液をそれぞれ調製した。表1、2中のポリマーの添加割合はポリマー溶液の添加量ではなく、ポリマー自体の添加量を示した。
表1、2中でマレイン酸はMA、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドはBTEAC、N−(3−トリエトキシシリプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾールはIMIDTEOS、トリフェニルスルホニウム硝酸塩はTPSNO3、マレイン酸モノトリフェニルスルフォニウムはTPSMA、トリフェニルスルホニウムトリフルオロ酢酸塩はTPSTFA、トリフェニルスルホニウムクロリドはTPSCl、トリフェニルスルホニウムカンファースルホン酸塩はTPSCS、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩はTPSTf、ノナフルオロブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウムはTPSNf、トリフェニルスルホニウムアダマンタンカルボキシ−1,1,2−トリフルオロブタンスルホン酸塩はTPSAdTF、ジヒドロキシフェニルフェニルスルホニウムpトルエンスルホン酸塩はDHTPPSpTS、ビスフェニルスルホンはBPS、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートはPGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルはPGEE、プロピレングリコールモノメチルエーテルはPGME、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシリックアンハイドライドはNorAn, シス−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシリックアンハイドライドはHexAn、3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタッリクアンハイドライドはEpoPhAnと略した。水は超純水を用いた。各添加量は質量部で示した。
窒素下、100mL四口フラスコにカルバゾール(6.69g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、9−フルオレノン(7.28g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.76g、0.0040mol、東京化成工業(株)製)を加え、1,4−ジオキサン(6.69g、関東化学(株)製)を仕込み撹拌し、100℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。24時間後60℃まで放冷後、クロロホルム(34g、関東化学(株)製)を加え希釈し、メタノール(168g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(4−1)、以下PCzFLと略す)9.37gを得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ7.03−7.55(br,12H),δ7.61−8.10(br,4H),δ11.18(br,1H)
PCzFLのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2800、多分散度Mw/Mnは1.77であった。
実施例1〜10、比較例1で調製したSi含有レジスト下層膜形成組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上にそれぞれ塗布した。ホットプレート上で200℃1分間加熱し、Si含有レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A. Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE−10NR(サムコ製):O2
上記の式(4−1)を含む有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で400℃で60秒間ベークし、膜厚200nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、実施例1〜10、比較例1で得られたSi含有レジスト下層膜(B層)形成組成物を塗布し、ホットプレート上で400℃で60秒間ベークし、Si含有レジスト下層膜(B層)を得た。Si含有レジスト下層膜(B層)の膜厚は45nmであった。
その上に市販のフォトレジスト溶液(JSR(株)製、商品名AR2772)をスピナーによりそれぞれ塗布し、ホットプレート上で110℃にて60秒間ベークし、膜厚120nmのフォトレジスト膜(C層)を形成した。レジストのパターニングはNIKON社製ArF露光機S−307E(波長193nm、NA、σ:0.85、0.93/0.85(Dipole)液浸液:水)を用いて行った。ターゲットは現像後にフォトレジストのライン幅およびそのライン間の幅が0.062μmである、いわゆるラインアンドスペース(デンスライン)が形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。
その後、ホットプレート上で110℃60秒間ベークし、冷却後、60秒シングルパドル式工程にて2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(現像液)で現像した。リソグラフィーが行われた後のレジストパターン裾形状においてラインが矩形なものをストレートとし、ライン底部の太りをフッティングとした。
上記で得られた有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で240℃60秒間ベークし、膜厚200nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、実施例11〜18、比較例1、2で得られたSi含有レジスト下層膜(B層)形成組成物を塗布し、ホットプレート上で240℃60秒間ベークし、Si含有レジスト下層膜(B層)を得た。Si含有レジスト下層膜(B層)の膜厚は30nmであった。
B層の上に市販のフォトレジスト溶液(富士フイルム(株)製、商品名FAiRS−9521NT05)をスピナーによりそれぞれ塗布し、ホットプレート上で100℃にて1分間加熱し、膜厚85nmのフォトレジスト膜(C層)を形成した。
(株)ニコン製NSR−S307Eスキャナー(波長193nm、NA、σ:0.85、0.93/0.85)を用い、現像後にフォトレジストのライン幅及びそのライン間の幅が0.060μm、すなわち0.060μmのラインアンドスペース(L/S)=1/2のデンスラインが形成されるように設定されたマスク、また現像後にフォトレジストのライン幅及びそのライン間の幅が0.058μm、すなわち0.058μmのラインアンドスペース(L/S)=1/1のデンスラインが形成されるように設定されたマスクにそれぞれを通して露光を行った。その後、ホットプレート上で100℃60秒間ベークし、冷却後、酢酸ブチル(溶剤現像液)を用いて60秒現像し、レジスト下層膜(B層)上にネガ型のパターンを形成した。得られたフォトレジストパターンについて、大きなパターン剥がれやアンダーカット、ライン底部の太り(フッティング)が発生しないものを良好として評価した。
上記有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で215℃60秒間ベークし、膜厚90nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、本発明の実施例1、6、8、10、比較例1で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液をスピンコートし、215℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜(B)層(20nm)が形成される。そのハードマスク上に、EUV用レジスト溶液(メタクリレート樹脂系レジスト)をスピンコートし加熱を行い、EUVレジスト層(C)層を形成し、EUV露光装置(Micro Exposure Tool、略称MET)を用い、NA=0.30、σ=0.36/0.93、Quadropoleの条件で露光する。露光後、PEBを行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、アルカリ現像液(2.38%TMAH水溶液)を用いて60秒現像し、リンス処理をし、レジストパターンを形成した。評価は、24nmのラインアンドスペースの形成可否、パターン断面観察によるパターン形状を評価した。
表5で良好とはフッティングからアンダーカットの間の形状であり、かつスペース部に著しい残渣がないという状態を示し、倒れとはレジストパターンが剥がれ倒壊しているという好ましくない状態を示し、ブリッジとはレジストパターンの上部もしくは下部同士が接触しているという好ましくない状態を示す。
上記有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で215℃で60秒間ベークし、膜厚90nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、本発明の実施例1、6、8、10、比較例1で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液をスピンコートし、215℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜(B)層(20nm)が形成される。そのハードマスク上に、EUV用レジスト溶液(メタクリレート樹脂系レジスト)をスピンコートし加熱を行い、EUVレジスト層(C)層を形成し、EUV露光装置(Micro Exposure Tool、略称MET)を用い、NA=0.30、σ=0.36/0.93、Quadropoleの条件で露光する。露光後、PEBを行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、酢酸ブチル(溶剤現像液)を用いて60秒現像し、レジストパターンを形成した。評価は、24nmのラインアンドスペースの形成可否、パターン断面観察によるパターン形状を評価した。
表6で良好とはフッティングからアンダーカットの間の形状であり、かつスペース部に著しい残渣がないという状態を示し、倒れとはレジストパターンが剥がれ倒壊しているという好ましくない状態を示し、ブリッジとはレジストパターンの上部もしくは下部同士が接触しているという好ましくない状態を示す。
本発明の実施例1、6、8、10、比較例2で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液をスピンコートし、215℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜層を得て、膜厚測定を行った。また、本発明の実施例1、6、8、10、比較例2で調製されたレジスト下層膜形成組成物溶液を35℃で1ヶ月保管した後に、スピンコートし、215℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜層を得て、膜厚測定を行った。
表7で、良好とは35℃で1ヶ月保管したあとの膜厚が初期の膜厚に比べ1nm以下の変化であったことを示し、不良とは35℃で1ヶ月保管したあとの膜厚が初期の膜厚に比べ1nm以上の変化したことを示している。
Claims (10)
- シランとして加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの組み合わせを含む脂肪族多環構造含有リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物であって、脂肪族多環構造は式(1):
- 式(1)中のR1が置換されていても良いノルボルネン、置換されていても良いノルボルナン、ヘテロ原子を含む脂肪族多環基、又はそれらを含む有機基である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 式(1)のR1の置換基がカルボキシル基、カルボン酸無水物基、カルボン酸エステル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、又は酸素原子である請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 該加水分解性シランが、式(1)の加水分解性シランとその他の加水分解性シランの組み合わせであり、その他の加水分解性シランが式(2):
- 請求項1に記載の式(1)の加水分解性シランと請求項4に記載の式(2)の加水分解性シランの組み合わせからなる加水分解性シランの加水分解縮合物をポリマーとして含むレジスト下層膜形成組成物。
- 更に加水分解触媒として酸を含む請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に水を含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記下層膜の上にレジスト組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジストとレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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