TW201831457A

TW201831457A - 新穎殺真菌胺基甲酸酯化合物

Info

Publication number: TW201831457A
Application number: TW107103091A
Authority: TW
Inventors: 蘇倫德拉庫馬爾庫瑪瓦; 阿希什巴特; 帕拉莫德庫馬爾肖漢; 穆迪賈德阿什拉夫; 阿米特蕭漢; 羅傑斯庫馬爾辛格; 馬尼什庫馬爾辛格; 博本德庫馬爾薩多利亞; 今井哲弥
Original assignee: 日商日本歐愛特農業科技股份有限公司
Priority date: 2017-01-30
Filing date: 2018-01-29
Publication date: 2018-09-01
Also published as: WO2018138692A1

Abstract

本發明之目標為提供一種控制疾病的胺基甲酸酯化合物或其鹽。本發明提供由式(1)表示之胺基甲酸酯化合物：，或其鹽，其中R₁ 、R₃ 及R₆ 相同或不同，且各自表示氫或其類似物； R₂ 表示氫、鹵素或C₁ _- ₆ 烷基； R₄ 及R₅ 相同或不同，且各自表示氫或其類似物； R₇ 表示氫或其類似物； R₈ 表示氫或C₁ _- ₆ 烷基； X及X₁ 獨立地表示氧或硫； Y表示氧或硫； Z表示氧或硫； l為0至2之整數； m為0至3之整數； n為0至4之整數；且當l、m或n大於一時，l、m或n可相同或不同。

Description

新穎殺真菌胺基甲酸酯化合物

本發明係關於新穎胺基甲酸酯化合物及製備其之方法。本發明進一步提供包含該等化合物之農業及園藝殺真菌劑組合物。

近年來，對耐藥性真菌之控制無法藉由使用已知殺真菌劑實現。各種真菌之耐藥性之發展主要由於長期及大量使用已知殺真菌劑。因此，需要發展具有針對耐藥性真菌之殺真菌活性的新型化合物。 WO 2015/147314 (專利文獻(PTL) 1)及WO 2015/147336 (專利文獻(PTL) 2)揭示由式(A)表示之化合物，其在分子中具有吡唑部分。此等公開案亦提及由式(A)表示之化合物適用作殺真菌劑以控制植物疾病。其中，R₁ 為鹵素、C₁ -C₄ 烷基；R₂ 為氫、鹵素、C₁ -C₄ 烷基；R₃ 為氫、鹵素、C₁ -C₃ 烷基、C₁ -C₃ 烷氧基、C₃ -C₄ 環烷基；Z為鹵素、C₁ -C₃ 烷基、C₁ -C₃ 烷氧基；Q由如下文所示之Q₁ 、Q₂ 及Q₃ 表示：其中，R₄ 為C₁ -C₃ 烷基；R₅ 為氫、羥基、甲基；R₆ 為氫、羥基、甲基、甲氧基；X₁ 為氧、硫；X₂ 為氧、NR₇ 或直接鍵；R₇ 為氫、C₁ -C₃ 烷基。然而，此等公開案不涉及本發明之化合物。引用清單專利文獻 PTL 1：WO 2015/147314 PTL 2：WO 2015/147336

問題之解決方案本發明提供新穎胺基甲酸酯化合物，其呈現針對耐藥性真菌以及藥物過敏性真菌之極佳殺真菌活性。本發明亦提供一種製備該等胺基甲酸酯化合物之方法。本發明進一步提供一種用於農業及園藝的新型殺真菌劑，其針對耐化學真菌以及化學過敏性真菌呈現顯著殺真菌作用。特定言之，本發明人進行深入研究且成功合成具有殺真菌活性之由下式(1)表示之化合物或其鹽。本發明人已基於以上結果進行進一步研究。本發明由此已實現。更特定言之，本發明包括以下實施例：第1項：胺基甲酸酯化合物由式(1)表示：，或其鹽，其中R₁ 、R₃ 及R₆ 相同或不同，且各自表示氫、鹵素、硝基、氰基、羥基、甲醯基、羧基、視情況經取代之胺基、C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷基、C₁ _- ₆ 烷氧基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基、C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 烷氧羰基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧羰基、氰基C₁ _- ₆ 烷基、氰基C₁ _- ₆ 烷氧基、C₂ _- ₆ 烯基、C₂ _- ₆ 鹵烯基、氰基C₂ _- ₆ 烯基、C₂ _- ₆ 炔基、C₂ _- ₆ 鹵炔基、氰基C₂ _- ₆ 炔基、C₃ _- ₈ 環烷基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 烷硫基、C₁ _- ₆ 鹵烷硫基、C₃ _- ₈ 環烷硫基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷硫基、C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷硫基、C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷基亞磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基亞磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、C₂ _- ₆ 烯氧基、C₂ _- ₆ 炔氧基、C₂ _- ₆ 鹵烯氧基、C₂ _- ₆ 鹵炔氧基、C₁ _- ₆ 烷基磺醯氧基、C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯氧基、C₁ _- ₆ 烷基羰基、C₁ _- ₆ 鹵烷基羰基、OCN、SCN、SF₅ 、視情況經取代之芳氧基、視情況經取代之芳基C₁ _- ₆ 烷氧基、視情況經取代之芳硫基、視情況經取代之芳基C₁ _- ₆ 烷硫基、視情況經取代之芳磺醯基、視情況經取代之芳基亞磺醯基、視情況經取代之雜芳氧基、視情況經取代之芳磺醯基氧基、視情況經取代之芳基亞磺醯氧基、視情況經取代之芳基、或視情況經取代之雜芳基； R₂ 表示氫、鹵素或C₁ _- ₆ 烷基； R₄ 及R₅ 相同或不同，且各自表示氫、鹵素或C₁ _- ₆ 烷基； R₇ 表示氫、羥基、甲醯基、氰基、C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷基、C₁ _- ₆ 烷氧基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基、C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基C₁ _- ₆ 烷基、C₃ _- ₈ 環烷基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 烷基羰基、C₁ _- ₆ 鹵烷基羰基、C₁ _- ₆ 烷氧羰基、C₂ _- ₆ 鹵烷氧羰基、C₂ _- ₆ 烯基、C₂ _- ₆ 鹵烯基、C₂ _- ₆ 氰基烯基、C₂ _- ₆ 炔基、C₂ _- ₆ 鹵炔基、C₂ _- ₆ 氰基炔基、C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷基亞磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基亞磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、視情況經取代之芳磺醯基、視情況經取代之芳基亞磺醯基、或視情況經取代之芳基； R₈ 表示氫或C₁ _- ₆ 烷基； X及X₁ 獨立地表示氧或硫； Y表示氧或硫； Z表示氧或硫； l為0至2之整數； m為0至3之整數； n為0至4之整數；且當l、m或n大於一時，l、m或n可相同或不同。第2項：如第1項之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₁ 獨立地為氫、鹵素、硝基、C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷基、C₁ _- ₆ 烷氧羰基、氰基C₁ _- ₆ 烷基、視情況經取代之芳基。第3項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₂ 為氫或C₁ _- ₆ 烷基。第4項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₃ 各自獨立地為氫、鹵素或C₁ _- ₆ 烷基。第5項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₄ 及R₅ 各自表示氫或C₁ _- ₆ 烷基。第6項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₆ 各自獨立地為氫、鹵素、C₁ _- ₆ 烷基或C₁ _- ₆ 烷氧基。第7項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₇ 為氫、C₁ _- ₆ 烷基或C₁ _- ₆ 烷基羰基。第8項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₈ 為C₁ _- ₆ 烷基。第9項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中X及X₁ 為氧。第10項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中Y為氧。第11項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中Z為硫，且含Z之1,3-噻唑環選自由以下組成的群：且*為連至母體化合物之連接點。第12項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₁ 各自獨立地為氫、鹵素、C₁ _- ₆ 烷基或C₁ _- ₆ 鹵烷基。第13項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₂ 為C₁ _- ₆ 烷基。第14項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₂ 為甲基。第15項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中各R₃ 為氫。第16項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₄ 及R₅ 各自表示氫。第17項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₆ 為氫、鹵素或C₁ _- ₆ 烷基。第18項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₇ 為氫或C₁ _- ₆ 烷基羰基。第19項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₈ 為甲基或乙基。第20項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₈ 為甲基。第21項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中1,3-噻唑環為：，且*為連至母體化合物之連接點。第22項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中胺基甲酸酯化合物由式(1A)表示：。第23項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中1,3-噻唑環為：，且*為連至母體化合物之連接點。第24項：如前述項中任一者之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中1,3-噻唑環為：，且*為連至母體化合物之連接點。第25項：胺基甲酸酯化合物選自由以下組成之群：化合物1A-1、1A-2、1A-3、1A-4、1A-5、1A-6、1A-9、1A-10、1A-12、1A-13、1A-14、1A-15、1A-16、1A-17、1A-18、1A-22、1A-25、1A-28、1A-29、1A-30、1A-31、1A-32、1A-33、1A-34、1A-35、1A-36、1A-37、1A-38、1A-39、1A-40、1A-41、1A-42、1A-43、1A-44、1A-45、1A-46、1A-47、1A-48、1A-49、1A-50、1A-51、1B-1、1B-2、1C-1及1C-2或其鹽。第26項：胺基甲酸酯化合物選自由以下組成之群：化合物1A-1、1A-2、1A-3、1A-4、1A-5、1A-6、1A-9、1A-10、1A-12、1A-13、1A-14、1A-15、1A-16、1A-17、1A-18、1A-22、1A-23、1A-25、1A-29、1A-30、1A-33、1A-34、1A-37、1A-38、1A-39、1A-40、1A-41、1A-42、1A-46、1A-47、1A-48、1A-49、1A-50、1A-51、1B-1、1B-2、1C-1及1C-2或其鹽。第27項：胺基甲酸酯化合物選自由以下組成之群：化合物1A-1、1A-2、1A-3、1A-4、1A-5、1A-6、1A-9、1A-10、1A-12、1A-13、1A-14、1A-15、1A-17、1A-18、1A-25、1A-29、1A-30、1A-33、1A-37、1A-38、1A-39、1A-40、1A-41、1A-47、1A-48、1A-49、1A-50、1A-51、1B-1、1B-2、1C-1及1C-2或其鹽。第28項：胺基甲酸酯化合物選自由以下組成之群：化合物1A-4、1A-5、1A-12、1A-15、1A-17、1A-29、1A-35、1A-36、1A-37、1A-40、1A-49、1C-1及1C-2或其鹽。第29項：胺基甲酸酯化合物選自由以下組成之群：化合物1A-1、1A-2、1A-3、1A-4、1A-5、1A-6、1A-7、1A-9、1A-10、1A-11、1A-12、1A-13、1A-14、1A-15、1A-17、1A-18、1A-19、1A-20、1A-22、1A-23、1A-25、1A-26、1A-29、1A-30、1A-33、1A-35、1A-36、1A-37、1A-38、1A-39、1A-40、1A-41、1A-42、1A-43、1A-44、1A-45、1A-46、1A-47、1A-48、1A-49、1A-50、1A-51、1B-1、1B-2、1C-1及1C-2或其鹽。第30項：含有如項目1至29中任一項之胺基甲酸酯化合物或其鹽之植物疾病控制劑。第31項：含有如項目1至29中任一項之胺基甲酸酯化合物或其鹽之殺真菌劑。本發明之有利作用根據本發明之胺基甲酸酯化合物或其鹽對真菌植物病原體達成極佳殺真菌作用。另外，根據本發明之雜環化合物或其鹽適用作一種新型殺真菌劑，其不僅針對化學過敏性真菌且亦針對耐化學真菌呈現極佳殺真菌活性。

在下文中，將參考實例更詳細地描述本發明，但本發明之技術範疇不限於此等實例。在整個說明書中，除非特定地指出，否則單數表述應理解為以複數形式涵蓋其概念。因此，除非特定地指出，否則單數物品(例如，在英語之情況下「一(a/an)」、「該」及其類似物)亦應理解為以複數形式涵蓋其概念。此外，除非特定地指出，否則本文所用之術語應理解為用於本領域中常用的意義。因此，除非定義，否則本文所用之所有術語及科學技術均具有與涉及本發明之熟習此項技術者所通常理解的術語相同的含義。在矛盾之情況下，本說明書(包括定義)優先採用。胺基甲酸酯化合物或其鹽 本發明提供由式(1)表示之胺基甲酸酯化合物或其鹽以用於農業及園藝。其中R₁ 、R₂ 、R₃ 、R₄ 、R₅ 、R₆ 、R₇ 、R₈ 、X、X₁ 、Y、Z、l、m及n如上文所定義。隨後，下文描述本發明書中之術語。在本發明書中，若基團為可取代的且為一個或複數個，則由「視情況經取代」或「經取代」定義之基團之取代基數目不受特定限制。另外，除非另外指示，否則亦在基團為其他基團之一部分或其上取代基時應用各基團之描述。「C₁ _- ₆ 烷基」意謂具有一至六個碳原子之直鏈或支鏈飽和烴基。「C₂ _- ₆ 烯基」意謂具有二至六個碳原子且含有1至3個雙鍵之直鏈或支鏈不飽和烴基。「C₂ _- ₆ 炔基」意謂具有二至六個碳原子且含有一個三鍵之直鏈或支鏈不飽和烴基。「C₃ _- ₈ 環烷基」意謂具有三至八個碳原子之環烷基，且包括具有部分橋連結構之彼等環烷基。「C₁ _- ₆ 烷氧基」係指「C₁ _- ₆ 烷氧基」，且「C₁ _- ₆ 烷基」部分與上文所描述之「C₁ _- ₆ 烷基」定義相同。「芳基」意謂單環或多環芳族烴。「雜環」意謂在環中具有氮、氧、磷及/或硫原子中之至少一者且可在任何可取代之位置鍵結的飽和、不飽和或芳族雜環基。「雜芳基」意謂在環中具有氮、氧及/或硫原子中之至少一者且可在任何可取代之位置鍵結的芳族雜環基，其中雜芳基之環成員原子除碳原子之外包括1、2、3或4個選自N、O及S之雜原子。下文展示如本說明書中所用各基團之具體實例。鹵素之實例包括但不特別限制於氟、氯、溴、碘及其類似鹵素。 C₁ _- ₆ 烷基之實例包括但不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷基，諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 鹵烷基之實例包括但不特別限制於經1至9個、較佳1至5個鹵素原子取代之C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷基，諸如氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、七氟異丁基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 烷氧基之實例包括但不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷氧基，諸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 鹵烷氧基之實例包括但不特別限制於經1至9個、較佳1至5個鹵素原子取代之C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷氧基，諸如氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、碘甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、七氟異丁氧基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷基之實例包括不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷基經C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷氧基取代之烷氧基烷基，諸如甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、異丙氧基甲基、正丁氧基甲基、異丁氧基甲基、第二丁氧基甲基、第三丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基-正丙基、甲氧基-正丁基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 鹵烷氧基C₁ _- ₆ 烷基之實例包括但不特別限制於經1至9個、較佳1至5個鹵素原子取代之直鏈或支鏈烷氧基烷基，諸如氟甲氧基甲基、氯甲氧基甲基、溴甲氧基甲基、碘甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基及其類似基團。 C₃ _- ₈ 環烷基之實例包括但不特別限制於環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及其類似基團。 C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基之實例包括但不特別限制於環丙基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環己基甲基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 烷基羰基之實例包括但不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷基羰基，諸如甲基羰基(乙醯基)、乙基羰基(丙醯基)、正丙基羰基(丁醯基)、異丙基羰基(異丁醯基)、正丁基羰基(戊醯基)、異丁基羰基(異戊醯基)、第二丁基羰基、第三丁基羰基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 鹵烷基羰基之實例包括但不特別限制於經1至9個、且較佳1至5個鹵素原子取代之C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷基羰基，諸如氟甲基羰基、氯甲基羰基、溴甲基羰基、碘甲基羰基、二氯甲基羰基、三氯甲基羰基、二氟甲基羰基、三氟甲基羰基、氯二氟甲基羰基、溴二氟甲基羰基、二氯氟甲基羰基、2,2,2-三氯乙基羰基、2,2,2-三氟乙基羰基、五氟乙基羰基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 烷氧羰基之實例包括但不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷氧羰基，諸如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 鹵烷氧羰基之實例包括但不特別限制於經1至9個、較佳1至5個鹵素原子取代之C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷氧羰基，諸如氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、碘甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、五氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、4,4,4-三氟丁氧基羰基、七氟異丙氧基羰基及其類似基團。氰基C₁ _- ₆ 烷基之實例包括但不特別限制於經氰基取代之C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷基，諸如氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-異丙基、氰基-正丁基、氰基-異丁基、氰基-第二丁基、氰基-第三丁基、氰基-正己基及其類似基團。氰基C₁ _- ₆ 烷氧基之實例包括經氰基取代之C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷氧基，諸如氰基甲氧基、氰基乙氧基、氰基-正丙氧基、氰基-異丙氧基、氰基-正丁氧基、氰基-異丁氧基、氰基-第二丁氧基、氰基-第三丁氧基、氰基-己氧基及其類似基團。 C₂ _- ₆ 烯基之實例包括但不特別限制於乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲烯丙基及其類似基團。 C₂ _- ₆ 鹵烯基之實例包括但不特別限制於2,2-二氯乙烯基、2,2-二溴乙烯基、2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-烯丙基、4,4-二氟-3-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基及其類似基團。 C₂ _- ₆ 炔基之實例包括但不特別限制於乙炔基、2-丙炔基(炔丙基)、1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基及其類似基團。 C₂ _- ₆ 鹵炔基之實例包括但不特別限制於氟乙炔基、溴乙炔基、氯乙炔基、碘乙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基及其類似基團。氰基C₂ _- ₆ 烯基之實例包括但不特別限制於2-氰基乙烯基、2,2-二氰基乙烯基、3-氰基-2-烯丙基、3,3-二氰基-2-烯丙基、4-氰基-3-丁烯基、4,4-二氰基-3-丁烯基、4,4,4-三氰基-2-丁烯基及其類似基團。氰基C₂ _- ₆ 炔基之實例包括但不特別限制於氰基乙炔基、3-氰基-1-丙炔基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 烷磺醯基之實例包括但不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷磺醯基，諸如甲磺醯基、乙磺醯基、正丙磺醯基、異丙磺醯基、正丁磺醯基、異丁磺醯基、第二丁磺醯基、第三丁磺醯基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 鹵烷磺醯基之實例包括但不特別限制於氟甲磺醯基、氯甲磺醯基、溴甲磺醯基、碘甲磺醯基、二氯甲磺醯基、三氯甲磺醯基、二氟甲磺醯基、三氟甲磺醯基、氯二氟甲磺醯基、溴二氟甲磺醯基、二氯氟甲磺醯基、2,2,2-三氯乙磺醯基、2,2,2-三氟乙磺醯基、五氟乙磺醯基以及如經1至9個、且較佳1至5個鹵素原子取代之C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷磺醯基。 C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基之實例包括但不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷基亞磺醯基，諸如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、正丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 鹵烷基亞磺醯基之實例包括但不特別限制於經1至9個、且較佳1至5個鹵素原子取代之C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷基亞磺醯基，諸如氟甲基亞磺醯基、氯甲基亞磺醯基、溴甲基亞磺醯基、碘甲基亞磺醯基、二氯甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、氯二氟甲基亞磺醯基、溴二氟甲基亞磺醯基、二氯氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 烷硫基之實例包括但不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷硫基，諸如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 鹵烷硫基之實例包括但不特別限制於經1至9個、且較佳1至5個鹵素原子取代之C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷硫基，諸如氟甲硫基、氯甲硫基、溴甲硫基、碘甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、二氯氟甲硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、五氟乙硫基及其類似基團。 C₃ _- ₈ 環烷磺醯基之實例包括但不特別限制於環丙磺醯基、環丁磺醯基、環戊磺醯基、環己磺醯基及其類似基團。 C₃ _- ₈ 環烷基亞磺醯基之實例包括但不特別限制於環丙基亞磺醯基、環丁基亞磺醯基、環戊基亞磺醯基、環己基亞磺醯基及其類似基團。 C₃ _- ₈ 環烷硫基之實例包括但不特別限制於環丙硫基、環丁硫基、環戊硫基、環己硫基及其類似基團。 C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷磺醯基之實例包括但不特別限制於環丙基甲磺醯基、2-環丙基乙磺醯基、3-環丙基丙磺醯基、環己基甲磺醯基及其類似基團。 C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基之實例包括但不特別限制於環丙基甲基亞磺醯基、2-環丙基乙基亞磺醯基、3-環丙基丙基亞磺醯基、環己基甲基亞磺醯基及其類似基團。 C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷硫基之實例包括但不特別限制於環丙基甲硫基、2-環丙基乙硫基、3-環丙基丙硫基、環己基甲硫基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷硫基之實例包括但不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷硫基經C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷氧基取代之烷氧基烷硫基，諸如甲氧基甲硫基、乙氧基甲硫基、正丙氧基甲硫基、異丙氧基甲硫基、正丁氧基甲硫基、第二丁氧基甲硫基、第三丁氧基甲硫基、2-甲氧基乙硫基及其類似基團。 C₂ _- ₆ 烯氧基之實例包括但不特別限制於乙烯氧基、1-丙烯氧基、異丙烯氧基、烯丙氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基烯丙氧基及其類似基團。 C₂ _- ₆ 鹵烯氧基之實例包括但不特別限制於2,2-二氯乙烯氧基、2,2-二溴乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、3,3-二氟-2-烯丙氧基、4,4-二氟-3-丁烯氧基、4,4,4-三氟-2-丁烯氧基及其類似基團。 C₂ _- ₆ 炔氧基之實例包括但不特別限制於乙炔氧基、2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1,1-二甲基-2-丙炔氧基、1-丁炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基及其類似基團。 C₂ _- ₆ 鹵炔氧基之實例包括但不特別限制於氟乙炔氧基、溴乙炔氧基、氯乙炔氧基、碘乙炔氧基、3,3,3-三氟-1-丙炔氧基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 烷基磺醯氧基之實例包括但不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷磺醯基，諸如甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、正丙基磺醯氧基、異丙基磺醯氧基、正丁基磺醯氧基、異丁基磺醯氧基、第二丁基磺醯氧基、第三丁基磺醯氧基及其類似基團。 C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯氧基之實例包括但不特別限制於C₁ _- ₆ 直鏈或支鏈烷基亞磺醯氧基，諸如甲基亞磺醯氧基、乙基亞磺醯氧基、正丙基亞磺醯氧基、異丙基亞磺醯氧基、正丁基亞磺醯氧基、異丁基亞磺醯氧基、第二丁基亞磺醯氧基、第三丁基亞磺醯氧基及其類似基團。經取代或未經取代之胺基之實例包括但不特別限制於胺基、單烷胺基、二烷胺基、單醯胺基及其類似基團。烷基之實例包括上文提及之C₁ _- ₆ 烷基及其類似基團。醯基之實例包括上文提及之C₁ _- ₆ 烷氧羰基、鹵烷氧羰基、芳基羰基及其類似基團。芳基之實例包括但不特別限制於苯基、1-萘基、2-萘基及其類似基團。芳基C₁ _- ₆ 烷基之實例包括但不特別限制於苯甲基、苯乙基、苯基-正丙基及其類似基團。此等芳基C₁ _- ₆ 烷基在烷基以及芳基兩個部分可進一步經取代。芳氧基之實例包括但不特別限制於苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基及其類似基團。芳基C₁ _- ₆ 烷氧基之實例包括但不特別限制於苯甲氧基、苯基乙氧基、苯基-正丙氧基、苯基-正丁氧基、1-萘甲氧基、2-萘甲氧基及其類似基團。雜芳氧基之實例包括但不特別限制於吡啶氧基、嘧啶氧基、吡唑氧基及其類似基團。雜芳基C₁ _- ₆ 烷氧基之實例包括但不特別限制於吡啶基甲氧基、吡啶基乙氧基、嘧啶基乙氧基、吡唑基甲氧基及其類似基團。芳磺醯基之實例包括但不特別限制於苯磺醯基、1-萘磺醯基、2-萘磺醯基及其類似基團。芳基亞磺醯基之實例包括但不特別限制於苯基亞磺醯基、1-萘基亞磺醯基、2-萘基亞磺醯基及其類似基團。芳硫基之實例包括但不特別限制於苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基及其類似基團。芳基磺醯氧基之實例包括但不特別限制於苯基磺醯氧基、1-萘基磺醯氧基、2-萘基磺醯氧基及其類似基團。芳基亞磺醯氧基之實例包括但不特別限制於苯基亞磺醯氧基、1-萘基亞磺醯氧基、2-萘基亞磺醯氧基及其類似基團。芳基C₁ _- ₆ 烷硫基之實例包括但不特別限制於苯甲硫基、苯乙硫基、苯基-正丙硫基、苯基-正丁硫基、1-萘甲硫基、2-萘甲硫基及其類似基團。雜芳基之實例包括但不特別限制於噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、喹唑啉基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并咪唑基、喹啉基、異喹啉基、吡啶并吲哚基、噌啉基、酞嗪基、喹喏啉基、嘌呤基、啡噻嗪基呋喃基、苯并呋喃基、𠳭烷基、苯并噻吩基及其類似基團。上文提及之所有芳基及雜芳基可視情況進一步經取代。取代基之數目之實例包括但不特別限制於1至20個(較佳1至10個，且更佳為1至5個)。雜環基之實例包括但不特別限制於噻吩基、呋喃基、四氫呋喃基、二氧戊環基、二氧雜環己烷基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、異噁唑基、噁唑啉基、噁唑啶基、異噁唑啉基、噻唑基、異噻唑基、噻唑啉基、噻唑啶基、異噻唑啉基、吡唑基、吡唑啶基、咪唑基、二氫咪唑基、四氫咪唑基、噁二唑基、噁二唑啉基、噻二唑啉基、***基、***啉基、***啶基、四唑基、四唑啉基、吡啶基、二氫吡啶基、四氫吡啶基、哌啶基、噁嗪基、二氫噁嗪基、N-嗎啉基、噻嗪基、二氫噻嗪基、噻N-嗎啉基、噠嗪基、二氫噠嗪基、四氫噠嗪基、六氫噠嗪基、噁二嗪基、二氫噁二嗪基、四氫噁二嗪基、噻二唑基、噻二嗪基、二氫噻二嗪基、四氫噻二嗪基、嘧啶基、二氫嘧啶基、四氫嘧啶基、六氫嘧啶基、吡嗪基、二氫吡嗪基、四氫吡嗪基、哌嗪基、三嗪基、二氫三嗪基、四氫三嗪基、六氫三嗪基、四嗪基、二氫四嗪基、吲哚基、二氫吲哚基、異吲哚基、吲唑基、喹唑啉基、二氫喹唑基、四氫喹唑基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噁唑啉基、苯并異噁唑基、苯并異唑啉基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噻唑啉基、苯并咪唑基、吲唑啉基、喹啉基、二氫喹啉基、四氫喹啉基、異喹啉基、二氫異喹啉基、四氫異喹啉基、吡啶并吲哚基、四氫苯并噁嗪基、噌啉基、二氫噌啉基、四氫噌啉基、酞嗪基、二氫酞嗪基、四氫酞嗪基、喹喏啉基、二氫喹喏啉基、四氫喹喏啉基、嘌呤基、二氫苯并三嗪基、二氫苯并四嗪基、啡噻嗪基呋喃基、苯并呋喃基、𠳭烷基、苯并噻吩基及其類似基團。此等雜環基包括在任何可取代位置處用側氧基或硫酮基經取代之彼等。上文提及之所有雜環族化合物可視情況進一步經取代。取代基之數目之實例包括但不特別限制於1至20個(較佳1至10個，且更佳為1至5個)。「經取代」或「取代基」之實例包括但不特別限制於：鹵素、硝基、氰基、羥基、甲醯基、C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷基、C₁ _- ₆ 烷氧基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基、C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基、C₁ _- ₆ 烷基、C₃ _- ₈ 環烷基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 烷基羰基、C₁ _- ₆ 鹵烷基羰基、芳基羰基、芳氧基羰基、C₁ _- ₆ 烷氧羰基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧羰基、C₁ _- ₆ 氰基烷基、C₁ _- ₆ 氰基烷氧基、C₂ _- ₆ 烯基、C₂ _- ₆ 鹵烯基、C₂ _- ₆ 炔基、C₂ _- ₆ 鹵炔基、C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷磺醯基、C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷基亞磺醯基、C₁ _- ₆ 烷硫基、C₁ _- ₆ 鹵烷硫基、C₃ _- ₈ 環烷磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基亞磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷硫基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷硫基、C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷硫基、C₂ _- ₆ 烯氧基、C₂ _- ₆ 鹵烯氧基、C₂ _- ₆ 炔氧基、C₂ _- ₆ 鹵炔氧基、C₁ _- ₆ 烷基磺醯氧基、C₁ _- ₆ 鹵烷基磺醯氧基、C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯氧基、C₁ _- ₆ 鹵烷基亞磺醯氧基、OCN、SCN、SF₅ 、經取代或未經取代之胺基、芳基、芳基C₁ _- ₆ 烷基、芳氧基、芳基C₁ _- ₆ 烷氧基、芳磺醯基、芳基亞磺醯基、芳硫基、芳基C₁ _- ₆ 烷磺醯基、芳基C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、芳基C₁ _- ₆ 烷硫基、雜環、雜環C₁ _- ₆ 烷基、雜環氧基及其類似基團。在此等中，較佳取代基為鹵素、硝基、氰基、C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷基、C₁ _- ₆ 烷氧基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基、C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷磺醯基、C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷基亞磺醯基、C₁ _- ₆ 烷硫基、C₁ _- ₆ 鹵烷硫基、經取代或未經取代之胺基、芳基及雜環，且更佳取代基為氟、氯、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基及三氟甲氧基。較佳經取代之芳基為經鹵素取代之芳基、經C₁ _- ₆ 烷基取代之芳基、經C₁ _- ₆ 鹵烷基取代之芳基、經鹵素及C₁ _- ₆ 鹵烷基取代之芳基、經C₁ _- ₆ 烷氧基取代之芳基、經C₁ _- ₆ 鹵烷氧基取代之芳基及經C₁ _- ₆ 烷硫基取代之芳基。更佳經取代之芳基為經氯取代之芳基、經氟取代之芳基、經三氟甲基取代之芳基、經氯及三氟甲基取代之芳基、經三氟甲氧基取代之芳基及經甲氧基取代之芳基及經甲硫基取代之芳基。較佳經取代之雜芳基為經鹵素取代之雜芳基、經C₁ _- ₆ 烷基取代之雜芳基、經C₁ _- ₆ 鹵烷基取代之雜芳基、經鹵素及C₁ _- ₆ 鹵烷基取代之雜芳基、經C₁ _- ₆ 烷氧基取代之雜芳基、經C₁ _- ₆ 鹵烷氧基取代之雜芳基及經C₁ _- ₆ 烷硫基取代之雜芳基。更佳經取代之雜芳基為經氯取代之雜芳基、經氟取代之雜芳基、經三氟甲基取代之雜芳基、經氯及三氟甲基取代之雜芳基、經三氟甲氧基取代之雜芳基及經甲氧基取代之雜芳基及經甲硫基取代之雜芳基。較佳經取代之雜環基為經鹵素取代之雜環、經C₁ _- ₆ 烷基取代之雜環、經C₁ _- ₆ 鹵烷基取代之雜環、經C₁ _- ₆ 烷氧基取代之雜環、經C₁ _- ₆ 鹵烷氧基取代之雜環及經C₁ _- ₆ 烷硫基取代之雜環。更佳經取代之雜環基為經氯取代之雜環、經氟取代之雜環、經三氟甲基取代之雜環、經三氟甲氧基取代之雜環、經甲氧基取代之雜環及經甲硫基取代之雜環。由式(1)表示之化合物之鹽可為任何類型之鹽，只要其為農業上可接受的。鹽之實例包括：無機酸鹽，諸如鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽及其類似鹽；有機酸鹽，諸如乙酸鹽、甲烷磺酸鹽及其類似鹽；鹼金屬鹽，諸如鈉鹽、鉀鹽及其類似鹽；鹼土金屬鹽，諸如鎂鹽、鈣鹽及其類似鹽；四級銨鹽，諸如二甲基銨、三乙基銨及其類似銨鹽；及類似鹽。在一實施例中，X及X₁ 表示氧或硫； Y表示氧或硫； Z表示氧或硫； l為整數0至2； m為整數0至3；且 n為整數0至4。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中R₁ 為以下之化合物：氫、鹵素、硝基、C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷基、C₁ _- ₆ 烷基羰基、氰基C₁ _- ₆ 烷基、視情況經取代之芳基，且更佳化合物(1)為其中R₁ 為以下之化合物：氫、氯、溴、甲基、氯甲基、三氟甲基、甲氧羰基、乙氧羰基或氰基甲基。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中R₂ 為氫或C₁ _- ₆ 烷基之化合物，且更佳化合物(1)為其中R₂ 為甲基之化合物。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中R₃ 為氫、鹵素或C₁ _- ₆ 烷基之化合物，且更佳化合物(1)為其中R₃ 為氫之化合物。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中R₄ 為氫或C₁ _- ₆ 烷基之化合物，且更佳化合物(1)為其中R₄ 為氫之化合物。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中R₅ 為氫或C₁ _- ₆ 烷基之化合物，且更佳化合物(1)為其中R₅ 為氫之化合物。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中R₆ 為氫、鹵素、C₁ _- ₆ 烷基或C₁ _- ₆ 烷氧基之化合物，且更佳化合物(1)為其中R₆ 為氫、氯、甲基或甲氧基之化合物。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中R₇ 為氫、C₁ _- ₆ 烷基或C₁ _- ₆ 烷基羰基之化合物，且更佳化合物(1)為其中R₇ 為以下之化合物：氫、甲基、乙基、異丙基、乙醯基、丙醯基或異丁醯基。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中R₈ 為C₁ _- ₆ 烷基之化合物，且更佳化合物(1)為其中R₈ 為甲基之化合物。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中X為氧或硫之化合物，且更佳化合物(1)為其中X為氧之化合物。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中X₁ 為氧或硫之化合物，且更佳化合物(1)為其中X₁ 為氧之化合物。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中Y氧或硫之化合物，且更佳化合物(1)為其中Y為氧之化合物。在本發明之化合物(1)中，較佳化合物為其中Z為氧或硫之化合物，且更佳化合物(1)為其中Z為硫之化合物。在此等中，本發明之更佳化合物為以下之化合物或其鹽，其中 R₁ 為氫、鹵素、硝基、C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷基、C₁ _- ₆ 烷基羰基或氰基C₁ _- ₆ 烷基； R₂ 為氫或C₁ _- ₆ 烷基； R₃ 為氫、鹵素或C₁ _- ₆ 烷基； R₄ 為氫或C₁ _- ₆ 烷基； R₅ 為氫或C₁ _- ₆ 烷基； R₆ 為氫、鹵素、C₁ _- ₆ 烷基或C₁ _- ₆ 烷氧基； R₇ 為氫、C₁ _- ₆ 烷基或C₁ _- ₆ 烷基羰基； R₈ 為C₁ _- ₆ 烷基； X及X₁ 獨立地表示氧或硫； Y表示氧或硫； Z表示氧或硫； l為0至2之整數； m為0至3之整數；且 n為0至4之整數。本發明之更更尤其較佳化合物為以下之化合物或其鹽，其中 R₁ 為氫、鹵素、C₁ _- ₆ 烷基或C₁ _- ₆ 鹵烷基； R₂ 為氫或甲基； R₃ 為氫； R₄ 為氫； R₅ 為氫； R₆ 為氫、氯、甲基或甲氧基； R₇ 為氫、甲基、乙基、異丙基、乙醯基、丙醯基或異丁醯基； R₈ 為甲基； X及X₁ 獨立地表示氧； Y表示氧； Z表示氧； l為0至2之整數； m為0至3之整數；且 n為0至4之整數。本發明亦提供一種製備由式(1)表示之胺基甲酸酯或其鹽之方法。其中R₁ 、R₂ 、R₃ 、R₄ 、R₅ 、R₆ 、R₇ 、R₈ 、X、X₁ 、Y、Z、l、m及n如上文所定義。由式(1)表示之胺基甲酸酯化合物可根據以下反應流程1至流程4容易地製備，但不限於此等方法。由式(1D)表示之胺基甲酸酯化合物可藉由使2-經取代之五員雜環化合物(2a)與硼化合物(3)在如反應流程1中所提及的催化劑、鹼及溶劑存在下反應來製備：反應流程1其中R₁ 、R₂ 、R₃ 、R₄ 、R₅ 、R₆ 、R₈ 、X、X₁ 、Y、Z、l、m及n如上文所定義。 A表示鹵素、甲烷磺醯基氧基、對甲苯磺醯基氧基或三氟甲烷磺醯基氧基。 R₉ 表示氫、C₁ _- ₆ 烷基(取代基可形成具有兩個相鄰R₉ 之-CH₂ CH₂ -、-C(CH₃ )₂ -C(CH₃ )₂ -或-CH₂ -CH₂ -CH₂ -)。前述反應可在過渡金屬催化劑存在下進行。作為過渡金屬催化劑，可廣泛地使用通常已知之過渡金屬催化劑，且過渡金屬催化劑之實例包括鈀化合物，諸如乙酸鈀(II)、肆(三苯膦)鈀(0)、二氯化雙(三苯膦)鈀(II)、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀及[1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)與二氯甲烷之錯合物；及其類似物，較佳為肆(三苯膦)鈀(0)。待使用之鈀催化劑之量通常為每1 mol化合物(3)為0.01至1.0 mol、較佳為0.05至0.1 mol。待使用之化合物(2a)之量通常為每1 mol化合物(3)為0.5至5 mol、較佳1.0至2.0 mol。前述反應可在不存在或存在鹼下進行。在以上中，反應較佳在鹼存在下進行。作為鹼，可廣泛地使用通常已知鹼，且鹼之實例包括：鹼金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉及其類似物；鹼金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀及其類似物；無機鹼，諸如鹼金屬氫化物，諸如氫化鈉及氫化鉀及其類似物；鹼金屬醇鹽，諸如甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀及其類似物；有機鹼，諸如吡啶、三乙胺、二乙胺、二甲胺、甲胺、咪唑、苯并咪唑、二異丙基乙胺、4-二甲胺吡啶、哌啶及其類似物；及其類似物，較佳為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉及氫化鈉。使用此等鹼中之任一者或其兩種或更多種類型之組合。待使用之鹼之量通常為每1 mol化合物(3)為1.0至5.0 mol、較佳為1.0至2.0 mol。前述反應在適當溶劑中或在無任何溶劑情況下進行。當前述反應在溶劑中進行時，只要溶劑相對於前述反應為非活性的，即可對溶劑無限制。該種溶劑之實例包括：基於脂肪酸或脂環烴之溶劑，諸如正己烷、環己烷、正庚烷及其類似物；基於芳族烴之溶劑，諸如苯、氯苯、甲苯、二甲苯及其類似物；基於鹵化烴之溶劑，諸如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿及四氯化碳及其類似物；基於醚之溶劑，諸如***、四氫呋喃(THF)、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷及其類似物；酯溶劑，諸如乙酸甲酯、乙酸乙酯及其類似物；乙腈；基於醯胺之溶劑，諸如N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮及其類似物；及基於亞碸之溶劑，諸如二甲亞碸、環丁碸及其類似物；H₂ O；乙酸，優選為二甲氧基乙烷及乙醇-H₂ O及甲苯-H₂ O之混合溶劑。可單獨使用此等溶劑中之任一者，或必要時可使用其兩種或超過兩種類型之組合。待使用之溶劑之量通常為每1 mol化合物(3)為1.0至20公升、較佳1.0至10公升。前述反應之反應溫度不受特定限制，且通常處於-10℃與所用溶劑之沸點之間的範圍內，且較佳為0至120℃。反應時間視例如反應溫度而變化，且反應通常在大約0.5至24小時內結束。由式(1E)表示之胺基甲酸酯化合物可藉由使5-經取代之五員雜環化合物(2b)與硼化合物(3)在如反應流程2中所提及的催化劑、鹼及溶劑存在下反應來製備：反應流程2其中R₁ 、R₂ 、R₃ 、R₄ 、R₅ 、R₆ 、R₈ 、X、X₁ 、Y、Z、l、m及n如上文所定義。 A表示鹵素、甲烷磺醯基氧基、對甲苯磺醯基氧基或三氟甲烷磺醯基氧基。 R₉ 表示氫、C₁ _- ₆ 烷基(取代基可形成具有兩個相鄰R₉ 之-CH₂ CH₂ -、-C(CH₃ )₂ -C(CH₃ )₂ -或-CH₂ -CH₂ -CH₂ -)。前述反應可在過渡金屬催化劑存在下進行。作為過渡金屬催化劑，可廣泛地使用通常已知之過渡金屬催化劑，且過渡金屬催化劑之實例包括鈀化合物，諸如乙酸鈀(II)、肆(三苯膦)鈀(0)、二氯化雙(三苯膦)鈀(II)、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀及[1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)與二氯甲烷之錯合物；及其類似物，較佳為肆(三苯膦)鈀(0)。待使用之鈀催化劑之量通常為每1 mol化合物(3)為0.01至1.0 mol、較佳為0.05至0.1 mol。待使用之化合物(2b)之量通常為每1 mol化合物(3)為0.5至5 mol、較佳1.0至2.0 mol。前述反應可在不存在或存在鹼下進行。在以上中，反應較佳在鹼存在下進行。作為鹼，可廣泛地使用通常已知鹼，且鹼之實例包括：鹼金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉及其類似物；鹼金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀及其類似物；無機鹼，諸如鹼金屬氫化物，諸如氫化鈉及氫化鉀及其類似物；鹼金屬醇鹽，諸如甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀及其類似物；有機鹼，諸如吡啶、三乙胺、二乙胺、二甲胺、甲胺、咪唑、苯并咪唑、二異丙基乙胺、4-二甲胺吡啶、哌啶及其類似物；及其類似物，較佳為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉及氫化鈉。使用此等鹼中之任一者或其兩種或更多種類型之組合。待使用之鹼之量通常為每1 mol化合物(3)為1.0至5.0 mol、較佳1.0至2.0 mol。前述反應在適當溶劑中或在無任何溶劑情況下進行。當前述反應在溶劑中進行時，只要溶劑相對於前述反應為非活性的，即可對溶劑無限制。該種溶劑之實例包括：基於脂肪酸或脂環烴之溶劑，諸如正己烷、環己烷、正庚烷及其類似物；基於芳族烴之溶劑，諸如苯、氯苯、甲苯、二甲苯及其類似物；基於鹵化烴之溶劑，諸如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿及四氯化碳及其類似物；基於醚之溶劑，諸如***、四氫呋喃(THF)、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷及其類似物；酯溶劑，諸如乙酸甲酯、乙酸乙酯及其類似物；乙腈；基於醯胺之溶劑，諸如N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮及其類似物；及基於亞碸之溶劑，諸如二甲亞碸、環丁碸及其類似物；H₂ O；乙酸，優選為二甲氧基乙烷及乙醇-H₂ O及甲苯-H₂ O之混合溶劑。可單獨使用此等溶劑中之任一者，或必要時可使用其兩種或超過兩種類型之組合。待使用之溶劑之量通常為每1 mol化合物(3)為1.0至20公升、較佳1.0至10公升。前述反應之反應溫度不受特定限制，且通常處於-10℃與所用溶劑之沸點之間的範圍內，且較佳為0至120℃。反應時間視例如反應溫度而變化，且反應通常在大約0.5至24小時內結束。由式(1F)表示之胺基甲酸酯化合物可藉由使4-經取代之五員雜環化合物(2c)與硼化合物(3)在如反應流程3中所提及的催化劑、鹼及溶劑存在下反應來製備：反應流程3其中R₁ 、R₂ 、R₃ 、R₄ 、R₅ 、R₆ 、R₈ 、X、X₁ 、Y、Z、l、m及n如上文所定義。 A表示鹵素、甲烷磺醯基氧基、對甲苯磺醯基氧基或三氟甲烷磺醯基氧基。 R₉ 表示氫、C₁ _- ₆ 烷基(取代基可形成具有兩個相鄰R₉ 之-CH₂ CH₂ -、-C(CH₃ )₂ -C(CH₃ )₂ -或-CH₂ -CH₂ -CH₂ -)。前述反應可在過渡金屬催化劑存在下進行。作為過渡金屬催化劑，可廣泛地使用通常已知之過渡金屬催化劑，且過渡金屬催化劑之實例包括鈀化合物，諸如乙酸鈀(II)、肆(三苯膦)鈀(0)、二氯化雙(三苯膦)鈀(II)、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀及[1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)與二氯甲烷之錯合物；及其類似物，較佳為肆(三苯膦)鈀(0)。待使用之鈀催化劑之量通常為每1 mol化合物(3)為0.01至1.0 mol、較佳為0.05至0.1 mol。待使用之化合物(2c)之量通常為每1 mol化合物(3)為0.5至5 mol、較佳1.0至2.0 mol。前述反應可在不存在或存在鹼下進行。在以上中，反應較佳在鹼存在下進行。作為鹼，可廣泛地使用通常已知鹼，且鹼之實例包括：鹼金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉及其類似物；鹼金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀及其類似物；無機鹼，諸如鹼金屬氫化物，諸如氫化鈉及氫化鉀及其類似物；鹼金屬醇鹽，諸如甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀及其類似物；有機鹼，諸如吡啶、三乙胺、二乙胺、二甲胺、甲胺、咪唑、苯并咪唑、二異丙基乙胺、4-二甲胺吡啶、哌啶及其類似物；及其類似物，較佳為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉及氫化鈉。使用此等鹼中之任一者或其兩種或更多種類型之組合。待使用之鹼之量通常為每1 mol化合物(3)為1.0至5.0 mol、較佳1.0至2.0 mol。前述反應在適當溶劑中或在無任何溶劑情況下進行。當前述反應在溶劑中進行時，只要溶劑相對於前述反應為非活性的，即可對溶劑無限制。該種溶劑之實例包括：基於脂肪酸或脂環烴之溶劑，諸如正己烷、環己烷、正庚烷及其類似物；基於芳族烴之溶劑，諸如苯、氯苯、甲苯、二甲苯及其類似物；基於鹵化烴之溶劑，諸如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿及四氯化碳及其類似物；基於醚之溶劑，諸如***、四氫呋喃(THF)、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷及其類似物；酯溶劑，諸如乙酸甲酯、乙酸乙酯及其類似物；乙腈；基於醯胺之溶劑，諸如N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮及其類似物；及基於亞碸之溶劑，諸如二甲亞碸、環丁碸及其類似物；H₂ O；乙酸，優選為二甲氧基乙烷及乙醇-H₂ O及甲苯-H₂ O之混合溶劑。可單獨使用此等溶劑中之任一者，或必要時可使用其兩種或超過兩種類型之組合。待使用之溶劑之量通常為每1 mol化合物(3)為1.0至20公升、較佳1.0至10公升。前述反應之反應溫度不受特定限制，且通常處於-10℃與所用溶劑之沸點之間的範圍內，且較佳為0至120℃。反應時間視例如反應溫度而變化，且反應通常在大約0.5至24小時內結束。此步驟中所用化合物(3)可根據已知方法(例如，本方法描述於WO2016/114165、WO2016/114164、WO2016/114162及WO2016/114161中)製造。由式(1)表示之胺基甲酸酯化合物可藉由使試劑(4)與化合物(1G)在如反應流程4中所提及之催化劑、鹼及溶劑存在下反應來製備：反應流程4其中R₁ 、R₂ 、R₃ 、R₄ 、R₅ 、R₆ 、R₇ 、R₈ 、X、X₁ 、Y、Z、l、m及n如上文所定義，且G表示脫離基。反應中所用化合物(1G)與試劑(4)之間的比率不受特定限制，且可恰當地選自廣泛範圍。待使用之試劑(4)之量通常為每1 mol化合物(1G)為1.0至5.0 mol、較佳1.0至2.0 mol。前述反應可在不存在或存在鹼下進行。在以上中，反應較佳在鹼存在下進行。作為鹼，可廣泛地使用通常已知鹼，且鹼之實例包括：鹼金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉及其類似物；鹼金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀及其類似物；無機鹼，諸如鹼金屬氫化物，諸如氫化鈉及氫化鉀及其類似物；鹼金屬醇鹽，諸如甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀及其類似物；有機鹼，諸如吡啶、三乙胺、二乙胺、二甲胺、甲胺、咪唑、苯并咪唑、二異丙基乙胺、4-二甲胺吡啶、哌啶及其類似物；及其類似物，較佳為鹼金屬碳酸鹽及鹼金屬氫化物，更優選為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉及氫化鈉。使用此等鹼中之任何獨立的一者或其兩種或更多種類型之組合。待使用之鹼之量通常為每1 mol化合物(1G)為1.0至5.0 mol、較佳1.0至3.0 mol。前述反應可藉由進一步添加自由基引發劑進行。自由基引發劑之實例包括但不特別限制於亞硫酸加合物，諸如亞硫酸、亞硫酸鹽、Rongalite (化合物名稱，甲醛次硫酸鈉)及其類似物。鹼及自由基引發劑可以組合使用。當使用自由基引發劑時，作為其添加量，待使用之自由基引發劑之量通常為每1 mol化合物(1G)為0.1至10.0 mol、較佳0.1至5.0 mol。前述反應在適當溶劑中進行。溶劑之實例包括：基於脂肪酸或脂環烴之溶劑，諸如正己烷、環己烷、正庚烷及其類似物；基於芳族烴之溶劑，諸如苯、氯苯、甲苯、二甲苯及其類似物；基於鹵化烴之溶劑，諸如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳及其類似物；基於醚之溶劑，諸如***、THF、1,4-二噁烷及其類似物；基於酯之溶劑，諸如乙酸甲酯、乙酸乙酯及其類似物；基於醯胺之溶劑，諸如乙腈；DMF、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮及其類似物；二甲亞碸及其類似物，基於亞碸之溶劑；極性溶劑，諸如基於醇之溶劑，諸如環丁碸、甲醇、乙醇、異丙醇及其類似物；水；及其類似物。可單獨使用此等溶劑中之任一者，或必要時可使用其兩種或超過兩種類型之組合。待使用之溶劑之量通常為每1 mol化合物(1G)為1.0至20公升、較佳1.0至10公升。反應溫度視起始化合物、試劑、溶劑及其類似物而變化，但在反應體系中其通常為-40℃至回流溫度，較佳為0至100℃。反應時間視化合物、試劑、溶劑及反應溫度以及其類似物而變化，但通常為5分鐘至48小時，較佳為10分鐘至24小時。藉由流程1至4中所示的本方法所獲得之由式(1)表示之化合物易於從反應混合物中分離，且可藉由使用典型分離方式及純化方式(例如過濾、溶劑萃取、蒸餾、再結晶、管柱層析等)來純化。儘管用於本發明化合物之形式可為本發明化合物自身，但本發明化合物通常藉由使本發明化合物與固體載劑、液體載劑、氣體載劑、界面活性劑及其他混合來製備，且必要時添加黏著劑、分散劑及穩定劑以調配成可濕潤散劑、水分散性顆粒、可流動物、顆粒、乾燥可流動物、可乳化濃縮物、水溶液、油溶液、煙霧劑、霧劑、微膠囊及其他，在此等調配物中，通常含有0.1至99重量%、較佳0.2至90重量%範圍內之本發明化合物。固體載劑之實例包括呈細粉或微粒形式之黏土(例如，高嶺土、矽藻土、合成的水合二氧化矽、Fubasami黏土、膨潤土及酸黏土)、滑石或其他無機礦物(例如，絹雲母、石英粉末、硫粉末、活性炭、碳酸鈣及水合二氧化矽)，且液體載劑之實例包括水、醇類(例如，甲醇及乙醇)、酮類(例如，丙酮及甲基乙基酮)、芳族烴類(例如，苯、甲苯、二甲苯、乙苯及甲萘)、脂族烴類(例如，正己烷、環己烷及煤油)、酯類(例如，乙酸乙酯及乙酸丁酯)、腈類(例如，乙腈及異丁腈)、醚類(例如，二噁烷及二異丙基醚)、醯胺類(例如，N,N-二甲基甲醯胺(DMF)及二甲基乙醯胺)、鹵化碳氫化合物類(例如，二氯乙烷三氯乙烯及四氯化碳)及其他。界面活性劑之實例包括烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化之化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯及糖醇衍生物。用於調配物之其他輔助劑之實例包括黏著劑、分散劑及穩定劑，具體言之酪蛋白、明膠、多糖(例如，澱粉、***膠(gum arabic)、纖維素衍生物及褐藻酸)、木質素衍生物、膨潤土、糖、水溶性合成的聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮及聚丙烯酸)、PAP (酸性磷酸異丙酯)、BHT (2,6-二-第三丁基-4-甲苯酚)、BHA (2-第三丁基-4-甲氧基苯酚與3-第三丁基-4-甲氧基苯酚之混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸或其脂肪酸酯及其他。施用本發明化合物之本方法不受特定限制，只要施用形式為可藉由該形式施用本發明化合物的形式，且包括例如對植物的施用，諸如葉施用；對用於培育植物的領域的施用，諸如浸沒處理；及對污染的施用，諸如種子滅菌。施用劑量視天氣條件、劑型、施用時序、施用方法、待施用面積、目標疾病及目標作物等而變化，但通常在每1,000 m² 之待施用的面積1至500 g、且較佳2至200 g範圍內。可乳化濃縮物、可濕潤散劑或懸浮濃縮物等通常藉由用水使其稀釋來施用。在此情況下，本發明化合物之濃度在稀釋後通常在0.0005至2重量%、且較佳在0.005至1重量%範圍內。粉塵調配物或粒狀調配物等通常以自身而不使其稀釋來施用。在施用於種子中，本發明化合物之量通常在每1 kg種子0.001至100 g、且較佳在0.01至50 g範圍內。本文中，害蟲存活的場所之實例包括稻田、田、茶園、果園、非農田、住宅、育苗盤、育苗盒、育苗土壤及育苗床。此外，在另一實施例中，例如，本發明化合物可向下文提及之脊椎動物之內部(身體內部)或外部(身體表面)投與以全身性或非全身性消滅寄生在脊椎動物上的活物或寄生蟲。內部藥物之方法之實例包括經口投與、肛門投與、移殖、藉由皮下、肌肉內或靜脈內注射投與。外部藥物方法之實例包括經皮投與。此外，本發明化合物可由家畜動物攝入，從而消滅在動物***物中出現之衛生昆蟲(sanitary insect)。當本發明化合物施用於動物(諸如害蟲寄生於其上之家畜動物及寵物)時，劑量視投與方法等而變化，但一般而言期望投與本發明化合物以使得活性成分(本發明化合物或其鹽)之劑量大體上在每1 kg動物體重0.1 mg至2,000 mg、且較佳在0.5 mg至1,000 mg範圍內。本發明化合物可用作控制農田中(諸如田、稻田、草坪、果園)之植物疾病的藥劑。本發明之化合物可控制農田中或用於培育以下「植物」之其他田中出現的疾病。作物：玉米、稻穀、小麥、大麥、粗麥、燕麥、高樑、棉、大豆、花生、蕎麥、甜菜、菜籽、向日葵、甘蔗、菸草及其他；蔬菜：茄果類蔬菜(solanaceous vegetable) (例如，茄子、番茄、甜椒、胡椒及馬鈴薯)、葫蘆科蔬菜(cucurbitaceous vegetable) (例如，胡瓜、南瓜、西葫蘆(zucchini)、西瓜及甜瓜)、十字花科蔬菜(cruciferous vegetable) (例如，日本蘿蔔(Japanese radish)、白蕪菁、辣根、球莖甘藍、大白菜(Chinese cabbage)、甘藍菜、雪里紅(leaf mustard)、椰菜、花椰菜(cauliflower))、紫菀科蔬菜(asteraceous vegetable) (例如，牛蒡、茼蒿(crown daisy)、朝鮮薊及萵苣)、百合科蔬菜(liliaceous vegetable) (例如，小洋蔥(green onion)、洋蔥、大蒜及蘆筍)、傘狀花科蔬菜(ammiaceous vegetable) (例如，胡蘿蔔、歐芹、芹菜及防風草)、藜科蔬菜(chenopodiaceous vegetable) (例如，菠菜及紅頭菜(Swiss chard))、唇形科蔬菜(lamiaceous vegetable) (例如，紫蘇(Perilla frutescens)、薄荷及羅勒(basil)、草莓、甜馬鈴薯、日本薯蕷(Dioscorea japonica)、芋頭(colocasia)及其他；花：觀賞植物葉植物：水果：梨果類(pomaceous)水果(例如，蘋果、梨、日本梨、木瓜(Chinese quince)及柑橘)、核果(例如，桃、李、油桃、梅(Prunus mume)、櫻桃水果、杏及乾果李(prune))、柑橘屬(citrus)水果(例如，溫州蜜柑(Citrus unshiu)、橙、檸檬、青檸(lime)及葡萄柚(grapefruit))、堅果(例如，栗子、胡桃、榛子、杏仁、開心果、腰果(cashew nut)及澳洲胡桃(macadamia nut))、漿果類水果(例如，越桔、蔓越橘、黑莓及樹莓)、葡萄、柿子(kaki persimmon)、橄欖、日本李、香蕉、咖啡、椰棗(date palm)、椰子及其他；除水果樹木外之樹木：茶桑椹、開花植物、行道樹(roadside tree) (例如，白蠟木(ash)、樺樹(birch)、山茱萸(dogwood)、桉樹、銀杏(Ginkgo biloba)、雪青(lilac)、楓樹(maple)、櫟屬(Quercus)、白楊(poplar)、紫荊樹(Judas tree)、楓香樹(Liquidambar formosana)、懸鈴樹(plane tree)、櫸樹(zelkova)、日本柏(Japanese arborvitae)、冷杉木(fir wood)、鐵杉(hemlock)、杜松(juniper)、松(Pinus)、雲杉(Picea)、及東北紅豆杉(Taxus cuspidata))；及其他。上文所提及之「植物」包括經基因修飾之作物。本發明化合物對其有控制功效之害蟲包括植物病原體，諸如絲狀真菌(filamentous fungus)，以及有害節肢動物，諸如有害昆蟲及有害蟎蟲，及線蟲(nemathelminth)，諸如線蟲(nematodes)，且具體言之包括但不限於以下實例。稻穀疾病：稻瘟病(blast) (稻瘟菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(brown spot) (水稻旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))、紋枯病(sheath blight) (立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、水稻惡苗病(bakanae disease) (赤黴菌(Gibberella fujikuroi))及霜黴病(downy mildew) (大孢指疫黴(Sclerophthora macrospora))；小麥疾病：白粉病(powdery mildew) (禾白粉菌(Erysiphe graminis))、鐮刀枯萎病(fusarium blight) (禾穀鐮刀菌(Fusarium graminearum)、燕麥鐮孢菌(F. avenaceum)、大刀鐮孢菌(F. culmorum)、雪黴葉枯病(Microdochium nivale))、銹病(rust) (條銹病(Puccinia striiformis)、桿銹病(P. graminis)、葉銹病(P. recondita))、雪疫病(snow mould) (雪腐鐮刀黴(Micronectriella nivale))、斑疹傷寒疫病(typhulasnow blight) (斑疹傷寒菌(Typhula sp.))、散黑穗病(loose smut) (小麥散黑穗病(Ustilago tritici))、腥黑穗病(stinking smut) (小麥腥黑穗病菌(Tilletia caries)、小麥矮腥黑穗病(T. controversa))、小麥紋枯病(eyespot) (小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、葉皰(leaf blotch) (小麥殼針孢(Septoria tritici))、稃枯病(glume blotch) (小麥葉斑病真菌(Stagonospora nodorum))、褐斑病(tan spot) (小麥黃斑葉枯病菌(Pyrenophora tritici-repentis))、絲核菌種子疫病(rhizoctonia seeding blight) (立枯絲核菌)及呈現所有疾病(小麥全蝕病菌(Gaeumannomyces graminis))；大麥疾病：白粉病(禾白粉菌)、鐮刀枯萎病(禾穀鐮刀菌、燕麥鐮孢菌、大刀鐮孢菌、雪黴葉枯病)、銹病(條銹病、桿銹病、大麥對銹病(P. hordei))、散黑穗病(大麥散黑粉菌(Ustilago nuda))、褐變病(scald) (大麥雲紋病菌(Rhynchosporium secalis))、網斑病(net blotch) (圓核腔菌(Pyrenophora teres))、斑枯(spot blotch) (禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus))、葉條紋病(leaf stripe) (麥類核腔菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢菌病(Ramularia disease) (柱隔孢葉斑病(Ramularia collo-cygni))及絲核菌種子疫病(立枯絲核菌)；玉米疾病：銹病(玉米柄鏽菌(Puccinia sorghi))、南方銹病(southern rust) (玉米南方銹病(Puccinia polysora))、北方葉枯病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、南方葉枯病(異旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichum graminicola))、灰色葉斑病(gray leaf spot) (玉蜀黍尾孢菌(Cercospora zeae-maydis))、小麥紋枯病(玉米秋梗孢(Kabatiella zeae))及噬菌體葉斑病(phaeosphaeria leaf spot) (噬菌體玉米小斑病菌(Phaeosphaeria maydis))；棉疾病：炭疽病(炭疽病棉)、灰色黴菌(白斑柱隔孢(Ramularia areola))、黑斑病(alternaria leaf spot) (棉黑斑病菌(Alternaria macrospora)、棉鈴蟲(A. gossypii))；咖啡疾病：銹病(咖啡駝孢鏽菌(Hemileia vastatrix))；油菜籽疾病：黃瓜菌核病(sclerotinia rot) (向日葵核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、植物黑斑病(black spot) (甘藍交鏈孢菌(Alternaria brassicae))及黑脛病(black leg) (油菜根枯病菌(Phoma lingam))；柑橘屬疾病：黑變病(melanose) (柑桔間座殼菌(Diaporthe citri))、瘡痂病(scab) (柑橘痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii))及果腐病(fruit rot) (指狀青黴菌(Penicillium digitatum)、柑橘青黴病菌(P. italicum))；蘋果疾病：花枯病(blossom blight) (鏈核盤菌(Monilinia mali))、潰瘍病(canker) (梨腐爛病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(蘋果白粉病(Podosphaera leucotricha))、蠶豆蘭格苞葉斑病(alternaria leaf spot) (斑點落葉病菌(Alternaria alternata apple pathotype))、瘡痂病(scab) (蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis))及苦腐病(bitter rot) (尖孢炭疽菌(Colletotrichum acutatum))；梨疾病：瘡痂病(日本梨黑星病菌(Venturia nashicola)、梨黑星病(V. pirina))、植物黑斑病(交鏈孢屬赤星病菌日本梨病變形(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))及銹病(梨銹病(Gymnosporangium haraeanum))；桃疾病：褐腐病(brown rot) (桃褐腐病菌(Monilinia fructicola))、瘡痂病(嗜果枝孢黴(Cladosporium carpophilum))及蝴蝶蘭腐病(Phomopsis rot) (擬莖點黴屬(Phomopsis sp.))；葡萄疾病：炭疽病(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))、成熟腐爛病(ripe rot) (圍小叢殼菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉病菌(Uncinula necator))、銹病(葡萄層鏽菌(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(black rot) (葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))及霜黴病(downy mildew) (葡萄生單軸黴(Plasmopara viticola))；日本柿子之疾病：炭疽病(柿盤長孢(Gloeosporium kaki))及葉斑病(柿角斑病(Cercospora kaki)、納瓦黴(Mycosphaerella nawae))；葫蘆家族之疾病：炭疽病(瓜類炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(單絲殼白粉菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(gummy stem blight) (蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(target spot) (多主棒孢黴(Corynespora cassiicola))、鐮刀菌萎蔫病(fusarium wilt) (尖鐮孢菌(Fusarium oxysporum)、霜黴病(downy mildew) (黃瓜霜黴病原菌(Pseudoperonospora cubensis))、大豆疫腐病(phytophthora rot) (疫黴(Phytophthora sp.))及猝倒病(damping-off) (腐黴菌(Pythium sp.))；番茄疾病：早疫病(early blight) (交鏈孢菌(Alternaria solani))、葉黴病(leaf mold) (黃枝孢黴(Cladosporium fulvum)、葉黴病(假尾孢菌(Pseudocercospora fuligena))及晚疫病(late blight) (致病疫黴(Phytophthora infestan))；茄子疾病：褐斑病(茄褐紋病菌(Phomopsis vexans))及白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；十字花科蔬菜之疾病：交鏈孢菌葉斑病(山茶交鏈孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(white spot) (短尾尾球藻(Cercosporella brassicae))、根瘤病(clubroot) (根腫病菌(Plasmodiophora parasitica))、霜黴病(寄生霜黴(Peronospora parasitica))；大蔥疾病：銹病(蔥柄鏽菌(Puccinia allii))；大豆疾病：紫斑病(purple stain) (菊池尾孢菌)、痂圓孢屬瘡痂病(sphaceloma scad) (大豆瘡痂病菌(Elsinoe glycines))、豆莢及莖疫病(大豆黑點病菌(Diaporthe phaseolorum var. sojae))、銹病(大豆鏽菌)、靶斑病(多主棒孢黴)、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrichum glycines/C. truncatum)、紋枯病(Rhizoctonia aerial blight) (立枯絲核菌)、殼針孢屬褐斑病(septoria brown spot)(大豆褐紋殼針孢)及灰斑病(frog eye leaf spot) (大豆灰斑病菌)；菜豆疾病：炭疽病(菜豆炭疽病菌)；花生疾病：早期葉斑病(落花生黑澀病菌(Cercospora personata))、晚期葉斑病(落花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola))及白絹病(southern blight) (白絹病菌(Sclerotium rolfsii))；豌豆疾病：白粉病(白粉病菌)；馬鈴薯疾病：早疫病(馬鈴薯夏疫病菌(Alternaria solani))、晚疫病(馬鈴薯腐疫病菌)及半身凋萎病(verticillium wilt) (半身凋萎病菌(verticillium albo-atrum)、大麗輪枝菌(V. dahliae)、變黑輪枝菌(V. nigrescens))；草莓疾病：白粉病(草莓白粉病菌)；茶樹疾病：網皰狀疫病(net blister blight) (網狀外擔菌(Exobasidium reticulatum))、白痂病(white scab) (茶瘡痂病菌(Elsinoe leucospila))、灰疫病(gray blight) (擬盤多毛孢屬(Pestalotiopsis sp.))及炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；菸草疾病：褐斑病(長柄鏈隔孢菌)、白粉病(二孢白粉菌)、炭疽病(菸草炭疽病菌)、露菌病(downy mildew) (菸草霜黴菌(Peronospora tabacina))及黑梗病(菸草疫黴菌(Phytophthora nicotianae))；甜菜疾病：尾孢菌葉斑病(甜菜尾孢菌)、葉枯病(稻紋枯病菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(Thanatephorus cucumeris) (稻紋枯病菌)及絲囊屬根腐病(甜菜黑腐絲囊黴菌(Aphanomyces cochlioides))；薔薇疾病：黑點病(薔薇雙盤菌(Diplocarpon rosae))及白粉病(薔薇類白粉病菌(Sphaerotheca pannosa))；菊花疾病：葉枯病(野菊花殼針孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))及白銹病(堀柄鏽菌(Puccinia horiana))；洋蔥疾病：葡萄孢屬葉枯病(灰色葡萄孢菌、菌絲性腐敗病菌(B. byssoidea)、小菌核性腐敗病菌(B. squamosa))、灰黴頸腐病(灰色腐敗病菌(Botrytis allii))及小菌核腐病(小菌核性腐敗病菌(Botrytis squamosa)；各種作物疾病：灰黴病(灰色葡萄孢菌)及核盤菌屬腐病(sclerotinia rot) (核盤菌)；日本蘿蔔之疾病：交鏈孢屬葉斑病(甘藍交鏈孢菌(Alternaria brassicicola))；草皮草疾病：幣斑病(dollar spot) (同果核盤菌(Sclerotinia homoeocarpa))、褐斑及大斑(立枯絲核菌)；及香蕉疾病：香蕉葉斑病(Sigatoka disease) (斐濟球腔菌、芭蕉生球腔菌)。半翅目：稻虱科(Delphacidae) (例如灰飛虱(Laodelphax striatellus)、褐飛虱或白背飛虱)；角頂葉蟬亞科(Deltocephalinae) (例如偽黑尾葉蟬或二點黑尾葉蟬)；蚜蟲科(例如棉蚜、桃蚜、菜蚜、大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、馬鈴薯長鬚蚜、禾穀縊管蚜、桔蚜(Toxoptera citricidus))；蝽科(Pentatomidae) (例如南方稻綠蝽、條蜂緣蝽(Riptortus clavatus)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)或牧草盲蝽(Lygus lineolaris))；粉虱科(Aleyrodidae) (例如溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)或銀葉粉虱(Bemisia argentifolii))；介殼蟲總科(Coccoidea) (例如橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖介殼蟲(Unaspis citri)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)或吹綿介殼蟲(Icerya purchasi))；網椿科(Tingidae)，木虱科(Psyllidae)；床虱(Bed bugs) (溫帶臭蟲(Cimex lectularius))及其他。鱗翅目：螟蛾科(例如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷葉野螟(Notarcha derogata)、印度穀螟(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜心螟(Hellula undalis)、蘭草螟蛾(Pediasia teterrellus))、夜蛾科(例如斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、黏秘夜蛾(Pseudaletia separata)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉紋夜蛾屬(Trichoplusia spp.)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)或棉鈴蟲蛾屬(Helicoverpa spp.)；粉蝶科(Pieridae) (例如紋白蝶(Pieris rapae))、卷葉蛾科(Tortricidae)(例如褐帶卷蛾屬(Adoxophyes spp.)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、茶小卷葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、褐帶卷蛾屬(Adoxophyes sp.)、茶長卷葉蛾(Homona magnanima)、杏黃卷蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella))；細蛾科(Gracillariidae) (例如茶細蛾(Caloptilia theivora)、金紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella))；蛀果蛾科(Carposinidae) (例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis))；潛蛾科(Lyonetiidae) (例如潛蛾屬(Lyonetia spp.)；毒蛾科(Lymantriidae) (例如毒蛾(Lymantria spp.)或黃毒蛾屬(Euproctis spp.))；巢蛾科(Yponomeutidae) (例如小菜蛾Plutella xylostella)；麥蛾科(Gelechiidae) (例如紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)或馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella))；燈蛾科 (例如美國白蛾(Hyphantria cunea))；大蛾科(Tineidae) (例如衣蛾(Tinea translucens)或穀蛾(Tineola bisselliella))；及其他；纓翅目(Thysanoptera)：纓翅目(例如苜蓿薊馬(Frankliniella occidentalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、菸薊馬(Thrips tabaci)、臺灣花薊馬(Frankliniella intonsa)、菸褐花薊馬(Frankliniella fusca))；雙翅目：家蠅(Musca domestica)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、三角虻(Tabanus trigonus)、蔥種蠅(Hylemya antiqua)、灰地種蠅(Hylemya platura)、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)、稻潛蠅(Agromyza oryzae)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、非洲斑潛蠅(Liriomyza trifolii)及其他；鞘翅目：茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、結縷草象甲(Sphenophorus venatus)、日本麗金龜(Popillia japonica)、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、根螢葉甲屬(Diabrotica spp.)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、叩甲屬(Agriotes spp.)、菸甲蟲(Lasioderma serricorne)、小園皮蠹(Anthrenus verbasci)、擬榖盜(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、馬拉白星天牛(Anoplophora malasiaca)、縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda))及其他；直翅目：飛蝗(Locusta migratoria)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)及其他；膜翅目：紅角菜葉蜂(Athalia rosae)、頂切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、火蟻屬(Solenopsis spp.)及其他；線蟲：貝西滑刃線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、大豆異皮線蟲(Heterodera glycines)、根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、草地墊刃線蟲屬(Pratylenchus)、假根瘤線蟲(Nacobbus aberrans)及其他；蜚蠊目(Blattariae)：德國小蠊(Blattella germanica)、黑褐家蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲家蠊(Periplaneta americana)、棕色家蠊(Periplaneta brunnea)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)及其他；蜱蟎目：葉蟎(Tetranychidae) (例如棉葉蟎(Tetranychus urticae)、橘全爪蟎(Panonychus citri)或小爪蟎屬(Oligonychus spp.))；節蜱科(Eriophyidae) (例如桔刺皮節蜱(Aculops pelekassi))；跗線蟎科(Tarsonemidae) (例如多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus))；細鬚蟎科(Tenuipalpidae)；杜克葉蟎科(Tuckerellidae)；粉蟎科(Acaridae) (例如腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae))；塵蟎科(Pyroglyphidae) (例如粉塵蟎(Dermatophagoides farinae)或屋塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus))；肉食蟎科(Cheyletidae) (例如普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、馬六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)或穆氏肉食蟎(Cheyletus moorei))；皮刺蟎科(Dermanyssidae)；及其他。包含本發明化合物或其鹽之調配物亦可在有關治療家畜疾病或家畜工業之領域中使用，且例如可消滅寄生在脊椎動物(諸如人類、母牛、綿羊、豬、家禽、狗、貓及魚)之內部及/或外部上的活物或寄生蟲，從而保持公共衛生。害蟲之實例包括硬蜱屬(Ixodes spp.) (例如肩突硬蜱(Ixodes scapularis))、牛蜱屬(Boophilus spp.) (例如微小牛蜱(Boophilus microplus))、花蜱屬(Amblyomma spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.) (例如血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus))、血蜱屬(Haemaphysalis spp.) (例如長角血蜱(Haemaphysalis longicornis))、革蜱屬(dermacentor spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.) (例如喙蜱(Ornithodoros moubata))、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、林禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.) (例如疥蟎(Sarcoptes scabiei))、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、皮蟎屬(Chorioptes spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、真恙蟎亞屬(Eutrombicula spp.)、伊蚊屬(Ades spp.) (例如白紋伊蚊(Aedes albopictus))、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、牛蠅屬(Hypoderma spp.)、馬蠅屬(Gasterophilus spp.)、角蠅屬(Haematobia spp.)、牛虻屬(Tabanus spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、錐鼻蟲屬(Triatoma spp.)、毛虱目(Phthiraptera) (例如畜虱屬(Damalinia spp.))、顎虱屬(Linognathus spp.)、血虱屬(Haematopinus spp.)、櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.) (例如貓櫛頭蚤屬(Ctenocephalides felis))、鼠蚤屬(Xenopsylla spp.)、廚蟻(monomorium pharaonis)及線蟲(nematodes/hairworm) (例如巴西日圓線蟲(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛圓線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圓線蟲(Trichostrongylus colubriformis))、旋毛蟲屬(Trichinella spp.) (例如旋毛蟲(Trichinella spiralis))、撚轉胃蟲(Haemonchus contortus)、細頸屬(Nematodirus spp.) (例如巴氏細頸線蟲(Nematodirus battus))、普通奧斯特他線蟲(Ostertagia circumcincta)、古柏線蟲屬(Cooperia spp.)、包膜蟲屬(Hymenolepis nana)及其他。將本發明之胺基甲酸酯(1)用作例如殺真菌劑之活性成分。本發明之胺基甲酸酯(1)可藉由製成期望形式(諸如油、乳液、可濕潤散劑、可流動製劑、顆粒、散劑、霧劑、熏劑或其類似形式)使用。在此情況下，本發明之胺基甲酸酯(1)之含量不受限制且可根據各種條件適合地選自廣泛範圍，該等條件諸如製劑形式、待治療之疾病種類、植物種類、疾病嚴重性、施用場所、施用時間、施用方法、以組合使用之化學品(殺昆蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑(acaricide)、殺真菌劑、除草劑、植物生長控制劑、增效劑、土壤調節劑等)、肥料之量及種類等等。按殺真菌製劑之總量計，含量通常為約0.01至約95重量%。含有本發明之胺基甲酸酯(1)作為活性成分之殺真菌製劑可根據已知方法製造。舉例而言，本發明之胺基甲酸酯(1)可與載劑(諸如固體載劑、液體載劑、氣態載劑或其類似載劑)混合。視情況可添加界面活性劑及用於製備之其他佐劑。適用載劑可為通常用於此領域中之已知載劑中之任一種。適用固體載劑之實例為黏土之細粒或顆粒 (高嶺黏土、矽藻土、合成的水合二氧化矽、膨潤土、fubasami黏土、酸黏土及其類似物)、滑石、陶瓷、其他無機礦物鈰矽石、石英、硫、活性碳、碳酸鈣、水合二氧化矽等)等等。適用液體載劑為例如，水、醇類(諸如甲醇、乙醇等)、酮類(諸如丙酮、甲基乙基酮、等)、芳族烴類(諸如苯、甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘等)、脂族烴類(諸如己烷、環己烷、煤油、輕質油等)、酯類(諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、腈類(諸如乙腈、異丁腈等)、醚類(諸如二異丙基醚、二噁烷等)、醯胺類(諸如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等)、鹵化烴(諸如二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、二甲基甲醯胺、大豆油、棉子油、植物油等等。適用氣態載劑(推進劑)之實例為丁烷氣體、LPG (液化石油氣)、二甲醚、二氧化碳等。適用界面活性劑之實例為烷基酯硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、烷基芳基醚、其聚氧乙烯化產物、聚乙二醇醚、多元醇酯、糖醇化合物等。用於製備之適用佐劑之實例為固定劑，諸如酪蛋白、明膠、多糖(澱粉粉末、***膠、纖維素化合物、褐藻酸等)、木質素化合物、膨潤土、醣類、合成的水溶性聚合物(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸等)及其類似物；穩定劑，諸如PAP (酸性磷酸異丙酯)、BBH (2,6-二-第三丁基-4-甲苯酚)、BHA (2-第三丁基-4-甲氧基苯酚與3-第三丁基-4-甲氧基苯酚之混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸、其酯及其類似物。由此獲得之本發明之殺真菌製劑可按原樣或用水稀釋來使用。製劑可藉由與殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑(acaricide)、殺真菌劑、除草劑、植物生長控制劑、增效劑、土壤調節劑等中之任一種混合製備。本發明之製劑可與其他製劑同時施用。當本發明之製劑用作在農業及園藝中使用的殺真菌劑時，本發明之製劑之量不受限制且可根據各種條件適合地選自廣泛範圍，該等條件諸如活性成分濃度、製劑形式、待治療之疾病種類、植物種類、疾病或蟎嚴重性、施用時間、施用方法、以組合使用之化學品(殺昆蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑(miticide)、殺真菌劑、除草劑、植物生長控制劑、增效劑、土壤調節劑等)、肥料之量及種類等等。該量通常為每100 m² 面積約0.001至約100 g。當使用用水稀釋之乳液、可濕潤散劑、可流動製劑或其類似物時，殺真菌或殺蟎製劑之濃度為約0.1至約1000 ppm，較佳為約1至500 ppm。按原樣而不稀釋來施用顆粒、微粒或其類似物。本發明之化合物之特徵為具有極佳殺真菌活性及廣泛範圍活性。化合物可用於控制歸屬於病原性真菌及耐藥性病原性真菌之植物疾病。該病原性真菌之實例包括造成或耐受治療以下疾病之殺真菌劑之彼等：稻穀植物稻瘟病、稻穀植物紋枯病、番茄上之灰黴病、蘋果白粉病、蘋果交鏈孢屬皰、柿子白粉病、葡萄白粉病、大麥白粉病、小麥白粉病、胡瓜白粉病、胡瓜灰黴病、番茄晚疫病、馬鈴薯枯萎病及其類似物。實例本發明將更詳細地描述關於製備實例、調配實例及測試實例。本發明更詳細地描述關於以下參考實例、製造實例、調配實例及測試實例。然而，本發明不限於此等實例。另外，可在不脫離本發明之範疇之範疇內進行變化。製備實例1製備(2-((2-甲基-4-(4-(三氟甲基)噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲酯(化合物1A-1) (1) 1-(2-硝基苯甲氧基)-4-溴-2-甲苯在氮氣氛圍下向4-溴-2-甲苯酚(0.93 g，5.0 mmol)及(2-硝苯基)甲醇(1.0 g，6.5 mmol)於無水THF (10 ml)中之冷卻溶液中添加三苯膦(1.9 g，7.5 mmol)，隨後緩慢添加偶氮二甲酸二乙酯(0.78 g，7.5 mmol)。隨後將所得混合物在室溫下攪拌12 h。隨後將反應混合物傾入冷蒸餾水中且用乙酸乙酯 (3 × 70 mL)萃取。將經合併之有機層用蒸餾水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮，得到粗殘餘物。殘餘物隨後藉由管柱層析(乙酸乙酯:正己烷=1:9純化)，獲得標題化合物。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 8.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.70 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.31-7.30 (m, 1H), 7.27-7.24 (m, 1H), 6.74 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 2.30 (s, 3H)。 (2) 2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)苯胺將氯化亞銅(0.74 g，7.5 mmol)添加至1-(2-硝基苯甲氧基)-4-溴-2-甲苯(1.2 g，3.7 mmol)於甲醇(10 ml)中之冷卻溶液中。隨後向此混合物中逐份添加硼氫化鈉(0.69 g，18.7 mmol)。隨後將所得混合物在室溫下攪拌2 h。將反應混合物隨後藉由飽和氯化銨溶液淬滅，且用乙酸乙酯(100 mL)稀釋。將有機層用蒸餾水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮，得到呈淡黃色固體狀之標題化合物(0.90 g，粗產物)。隨後其不經進一步純化即用於下一步驟。¹ H NMR (DMSO-d₆ ): δ 7.33-7.30 (m, 2H), 7.18-7.17 (m, 1H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.68-6.66 (m, 1H), 6.55 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 5.06 (bs, 2H), 4.95 (s, 2H), 2.16 (s, 3H)。 (3) 2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯向2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)苯胺(0.90 g，3.1 mmol)於氯仿(10 ml)中之冷卻溶液中添加吡啶(0.74 g，9.3 mmol)。隨後向此混合物中緩慢添加氯甲酸甲酯(0.43 g，4.6 mmol)。隨後將所得混合物在室溫下攪拌12 h。隨後將反應混合物傾入冷水中，且用二氯甲烷萃取(3 × 80 ml)。將經合併之有機層用蒸餾水洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾且在減壓下濃縮，得到粗產物。將粗產物隨後藉由管柱層析純化(乙酸乙酯:正己烷=1:4)，獲得呈白色固體狀之標題化合物(0.75 g，產率：69%)。¹ H NMR (DMSO-d₆ ): δ 9.01 (bs, 1H), 7.49-7.45 (m, 2H), 7.36-7.30 (m, 3H), 7.18 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)。 (4) 2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯在氮氣氛圍下向2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(0.75 g，2.1 mmol)及乙酸鉀(0.42 g，4.3 mmol)於1,4-二噁烷(5.0 ml)中之混合物中添加[1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)與二氯甲烷(0.09 g，0.10 mmol)之錯合物，隨後添加雙(頻哪醇根基)二硼(0.81 g，3.2 mmol)。隨後使所得混合物回流3 h。隨後用乙酸乙酯稀釋反應混合物。將有機層隨後用蒸餾水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮，得到呈淡黃色殘餘物狀之標題化合物(0.4 g，粗產物)。其隨後不經任何進一步純化即用於下一步驟中。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 8.01 (bs, 1H), 7.66-7.59 (m, 3H), 7.39-7.35 (m, 1H), 7.30-7.29 (m, 1H), 7.10-7.06 (m, 1H), 6.96 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.33 (s, 12H)。 (5) (2-((2-甲基-4-(4-(三氟甲基)噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲酯(化合物1A-1) 在氮氣氛圍下向2-溴-4-(三氟甲基)噻唑(0.058 g，0.25 mmol)及碳酸鉀(0.070 g，0.5 mmol)於1,4-二噁烷(5 ml)中之混合物中添加肆(三苯膦)鈀(0) (0.014 g，0.01 mmol)，隨後添加2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(0.1 g，0.25 mmol)。隨後使所得混合物回流3 h。隨後用乙酸乙酯(50 mL)稀釋反應混合物。隨後將有機層用蒸餾水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮，得到粗產物。將粗產物隨後藉由管柱層析純化(乙酸乙酯:正己烷=1:3)，獲得呈白色固體狀之標題化合物(0.060 g，產率：47%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 8.00 (bs, 1H), 7.81-7.77 (m, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.51 (bs, 1H), 7.39 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.16 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.31 (s, 3H)。製備實例2 製備2-((4-(4-氯噻唑-2-基)-2-甲基苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(1A-2) 在氮氣氛圍下向2,4-二氯噻唑(0.06 g，0.39 mmol)及碳酸鉀(0.11 g，0.78 mmol)於1,4-二噁烷(5.0 ml)中之混合物中添加肆(三苯膦)鈀(0) (22 mg，0.02 mmol)，隨後添加2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)))苯基胺基甲酸甲酯(0.15 g，0.39 mmol)。隨後使所得混合物回流3 h。隨後用乙酸乙酯(50 mL)稀釋反應混合物。隨後將有機層用蒸餾水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮，得到粗產物。粗產物隨後藉由管柱層析純化(乙酸乙酯:正己烷=1:3)，獲得呈白色固體狀之2-((4-(4-氯噻唑-2-基)-2-甲基苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(0.050 g，產率：33%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.99 (bs, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.75-7.72 (m, 1H), 7.53 (bs, 1H), 7.41-7.37 (m, 1H), 7.32 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.01-6.98 (m, 2H), 5.14 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。製備實例3 製備(3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲酯(化合物1A-39) (1) 2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4-甲基噻唑在氮氣氛圍下向2-溴-4-甲基噻唑(1.0 g，5.6 mmol)於DMF:H₂ O (10:1，3.0 ml)中之溶液中添加碳酸鈉(1.19 g，0.0112莫耳)，之後添加二氯化1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯甲烷(0.457 g，5.6 mmol)。將4-甲氧基-3-甲基苯基酸(1.38 g，8.41 mmol)添加至反應混合物中，且隨後將其在100℃下攪拌12 h。將反應混合物用乙酸乙酯(50 mL)稀釋，且用水(3 × 50 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥且蒸發至乾。粗產物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色黏稠油狀物之2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4-甲基噻唑(0.80 g，產率：65%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.73-7.71 (m, 2H), 6.84 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.79-6.78 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)。 (2) 2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯酚使2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-4-甲基噻唑(0.8 g，3.6 mmol)於HBr水溶液(10 ml)及乙酸(5.0 ml)中之溶液在120℃下回流24 h。反應完成後，將反應混合物用飽和碳酸氫鈉溶液處理，直至pH變為約10。將其用乙酸乙酯(3 × 50 mL)萃取，用水(3 × 50 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且蒸發至乾，獲得呈淡黃色固體狀之標題化合物(0.70 g，產率93%)。其隨後不經任何進一步純化即按原樣用於下一步驟中。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.73 (s, 1H), 7.64-7.62 (m, 1H), 6.80-6.78 (m, 2H), 5.07 (bs, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)。 (3) 2-(溴甲基)-1-氯-3-硝基苯向1-氯-2-甲基-3-硝基苯(1.0 g，5.8 mmol))於四氯化碳(30 ml)中之溶液中添加N-溴丁二醯亞胺(1.03 g，5.8 mmol)，隨後添加過氧化苯甲醯(0.071 g，0.29 mmol)。使反應混合物在80℃回流6 h。隨後將反應混合物冷卻至室溫且過濾。將反應混合物用二氯甲烷(50 mL)稀釋，且用水(3 × 50 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥且蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色黏稠油狀物之2-(溴甲基)-1-氯-3-硝基苯(0.60 g，產率：41%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.87-7.85 (m, 1H), 7.70-7.68 (m, 1H), 7.43 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H)。 (4) 2-(4-((2-氯-6-硝基苯甲氧基)-3-甲基苯基)-4-甲基噻唑向2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯酚(0.7 g，3.4 mmol)於乙腈(10 ml)中之溶液中添加碳酸鉀(0.7 g，5.1 mmol)，隨後添加2-(溴甲基)-1-氯-3-硝基苯(0.85 g，3.4 mol)，且使反應混合物在80℃下回流3 h。將反應混合物用乙酸乙酯(70 mL)稀釋，且用水(3 × 100 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥且蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色固體狀之2-(4-(2-氯-6-硝基苯甲氧基)-3-甲基苯基)-4-甲基噻唑(0.80 g，產率：62%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.75-7.72 (m, 3H), 7.70-7.67 (m, 1H), 7.47 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.79-6.78 (m, 1H), 5.49 (s, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)。 (5) 3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯胺在0℃下向2-(4-(2-氯-6-硝基苯甲氧基)-3-甲基苯基)-4-甲基噻唑(0.80 g，2.1 mmol)於甲醇(20 ml)中之溶液中添加氯化亞銅(0.63 g，6.3 mmol)，隨後添加硼氫化鈉(0.24 g，6.4 mmol)。在室溫下攪拌反應混合物3 h。將反應混合物過濾，且用乙酸乙酯(100 mL)稀釋，且用水(3 × 60 ml)洗滌，經硫酸鈉乾燥且在減壓下蒸發至乾，獲得呈淡黃色固體狀之標題化合物(0.60 g，粗產物)。其不經任何進一步純化即按原樣用於下一步驟中。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.75-7.71 (m, 2H), 7.09-7.04 (m, 2H), 6.83-6.79 (m, 2H), 6.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 4.27 (bs, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。 (6) (3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲酯(化合物1A-39) 向3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯胺(0.60 g，1.7 mmol)於二氯甲烷(10 ml)中之溶液中添加吡啶(0.20 g，2.5 mmol)，隨後添加氯甲酸甲酯(0.20 g，2.1 mmol)。在室溫下攪拌反應混合物3 h。將反應混合物用二氯甲烷(70 mL)稀釋，且用水(3 × 50 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色固體狀之3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(0.50 g，產率：71%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.96 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.90 (bs, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.74-7.71 (m, 1H), 7.29 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.16-7.14 (m, 1H), 7.05 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。製備實例4製備3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基(甲基)胺基甲酸甲酯(化合物1A-43) 在0℃下向(3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(70 mg，0.17 mmol)於二氯甲烷(2.0 mL)中之溶液中添加氫化鈉(6.0 mg，0.26 mmol)。10分鐘後，將碘代甲烷(37 mg，0.26 mmol)添加至反應混合物中。在室溫下攪拌反應混合物3 h。將反應混合物用乙酸乙酯(40 mL)稀釋，且用水(3 × 20 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色黏稠油狀物之3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基(甲基)胺基甲酸甲酯(40 mg，產率：55%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.75-7.73 (m, 2H), 7.45-7.43 (m, 1H), 7.36 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.15-7.11 (m, 1H), 6.98 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 5.12 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 5.03 (d, J= 10.0 Hz, 1H), 3.76-3.22 (m, 6H), 2.49 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。製備實例5 製備 (3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲基乙醯酯(化合物1A-46) 在0℃下向3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(90 mg，0.22 mmol)於DMF (5.0 ml)中之溶液中添加氫化鈉(8 mg，0.33 mmol)。10分鐘後，將乙醯氯(22 mg，0.30 mmol)添加至反應混合物中，且隨後將其在室溫下攪拌3 h。將反應混合物用乙酸乙酯(30 mL)稀釋，且用水(3 × 20 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色黏稠油狀物之(3-氯-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲基乙醯酯(50 mg，產率：50%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.75-7.74 (m, 1H), 7.71-7.69 (m, 1H), 7.50 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.38 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.79 (s, 1H), 3.53 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。製備實例6 製備2-((2-甲基-4-(噻唑-5-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(化合物1B-1) 在氮氣氛圍下向5-溴噻唑(0.15 g，0.91 mmol)於1,4-二噁烷:H₂ O (5:1，6.0 mL)中之溶液中添加磷酸鉀(0.38 g，1.8 mmol)，隨後添加肆(三苯膦)鈀(50 mg，0.04 mmol)。將2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(0.65 g，1.6 mmol)添加至反應混合物中，且隨後將其在100℃下攪拌12 h。將反應混合物用乙酸乙酯(50 mL)稀釋，且用水(3 × 40 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色黏稠油狀物之2-((2-甲基-4-(噻唑-5-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(0.20 g，產率：62%)。¹ H NMR (DMSO-d₆ ): δ 8.70 (s, 1H), 8.01-7.96 (m, 2H), 7.62 (bs, 1H), 7.41-7.37 (m, 3H), 7.32 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.12 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.99-6.96 (m, 1H), 5.13 (s, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。製備實例7 製備2-((2-甲基-4-(噻唑-4-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(化合物1C-1) 在氮氣氛圍下向4-溴噻唑(0.1 g，0.61 mmol)於1,4-二噁烷:H₂ O (5:1，6 mL)中之溶液中添加磷酸鉀(0.26 g，1.2 mmol)，隨後添加肆(三苯膦)鈀(35 mg，0.031 mmol)。將2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(0.38 g，0.97 mmol)添加至反應混合物中，且隨後將其在100℃下攪拌12 h。將反應混合物用乙酸乙酯(50 mL)稀釋，且用水(3 × 25 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色黏稠油狀物之2-((2-甲基-4-(噻唑-4-基)苯氧基)甲基)苯基胺基甲酸甲酯(0.15 g，產率：69%)。¹ H NMR (DMSO-d₆ ): δ 9.14 (s, 1H), 9.03 (bs, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.80-7.77 (m, 1H), 7.50 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.41-7.30 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 3.66 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。製備實例8 製備2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯基胺基甲酸甲酯(化合物1A-38) (1) 2-(溴甲基)-1-甲氧基-3-硝基苯向1-甲氧基-2-甲基-3-硝基苯(2 g，12.0 mmol))於四氯化碳(20 ml)中之溶液中添加N-溴丁二醯亞胺(2.56 g，14.4 mmol)，隨後添加過氧化苯甲醯(0.14 g，0.6 mmol)。使反應混合物在80℃回流6 h。將反應混合物冷卻至室溫且過濾。將濾液用二氯甲烷(80 mL)稀釋，且用水(3 × 30 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥且蒸發至乾。粗產物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色黏稠油狀物之2-(溴甲基)-1-甲氧基-3-硝基苯(1.6 g，產率：83%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.74-7.72 (m, 1H), 7.61-7.58 (m, 1H), 7.12 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.01 (s, 3H)。 (2) 1-(2-甲氧基-6-硝基苯甲氧基)-4-溴-2-甲苯向4-溴-2-甲苯酚(1.0 g，5.3 mmol)於乙腈(10 ml)中之溶液中添加碳酸鉀(1.1 g，6.4 mmol)，隨後添加2-(溴甲基)-1-甲氧基-3-硝基苯(1.58 g，6.4 mol)，且使反應混合物在80℃下回流3 h。將反應混合物用乙酸乙酯稀釋，且用水洗滌，經硫酸鈉乾燥且在減壓下蒸發至乾。粗產物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色黏稠油狀物之1-(2-甲氧基-6-硝基苯甲氧基)-4-溴-2-甲苯(1.2 g，產率：83.8%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.47-7.39 (m, 2H), 7.24-7.21 (m, 2H), 7.16-7.14 (m, 1H), 6.79 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.93 (s, 3H), 2.07 (s, 3H)。 (3) 2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯胺在0℃下向1-(2-甲氧基-6-硝基苯甲氧基)-4-溴-2-甲苯(0.5 g，1.4 mmol)於甲醇(10 ml)中之溶液中添加氯化亞銅(0.21 g，2.1 mmol)，隨後添加硼氫化鈉(0.18 g，5.0 mmol)，且在室溫下攪拌反應混合物3 h。將反應混合物用乙酸乙酯(50 mL)稀釋，且用水(3 × 30 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾，獲得標題化合物(0.2 g，粗產物)。其不經任何進一步純化即按原樣用於下一步驟中。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.24-7.22 (m, 2H), 7.09 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.35-6.33 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.13 (bs, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)。 (4) 2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯基胺基甲酸甲酯向2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯胺(0.2 g，0.62 mmol)於二氯甲烷(5.0 ml)中之溶液中添加吡啶(98 mg，1.2 mmol)，隨後添加氯甲酸甲酯(70 mg，0.74 mmol)。在室溫下攪拌反應混合物3 h。將反應混合物用二氯甲烷(30 mL)稀釋，且用水(3 × 20 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾。粗產物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色固體狀之2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯基胺基甲酸甲酯(0.14 g，產率：59%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.82 (bs, 1H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.27-7.22 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。 (5) 2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯基胺基甲酸甲酯在氮氣氛圍下向2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯基胺基甲酸甲酯(0.15 g，0.4 mmol)及乙酸鉀(77 mg，0.8 mmol)於1,4-二噁烷:H₂ O (5:1，6 ml)中之混合物中添加肆(三苯膦)鈀(45 mg，0.04 mmol)，隨後添加雙(頻哪醇根基)二硼(0.15 g，0.6 mmol)。隨後使反應在85℃下回流12 h。冷卻至室溫後，將反應混合物用乙酸乙酯(70 mL)稀釋，且用水(3 × 50 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈黃色黏稠油狀物之2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯基胺基甲酸甲酯(0.09 g，產率：53%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.88 (bs, 1H), 7.64-7.60 (m, 3H), 7.28 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.26 (s, 9H)。 (6) 2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯基胺基甲酸甲酯(化合物1A-38) 在氮氣氛圍下向2-溴-4-甲基噻唑(0.041 g，0.23 mmol)於1,4-二噁烷:H₂ O (4:1，6 ml)中之溶液中依序添加碳酸鈉(50 mg，0.50 mmol)、二氯化1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯甲烷錯合物(19 mg，0.02 mmol)及2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯基胺基甲酸甲酯(0.10 g，0.2 mmol)。在100℃下攪拌反應物12 h。將反應混合物用乙酸乙酯(50 mL)稀釋，且用水(3 × 20 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈灰白色固體狀之2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯基胺基甲酸甲酯(49 mg，產率：53.4%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.85 (bs, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.71-7.68 (m, 1H), 7.65 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)。製備實例9 製備(3-甲基-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲酯(化合物1A-15) (1) (2-甲基-6-硝苯基)甲醇在0℃下向2-甲基-6-硝基苯甲酸(2.0 g，12.0 mmol))於二氯甲烷(20 ml)中之溶液中逐滴添加乙二醯氯(3.47 g，30.0 mmol)，隨後添加二甲基甲醯胺(0.2 mL)。在室溫下攪拌反應混合物1 h。將反應混合物在減壓下蒸發至乾。在0℃下將無水THF添加至其中製備澄清溶液，隨後添加硼氫化鈉(1.2 g，36.0 mmol)。在室溫下攪拌反應混合物1 h。其用水淬滅，且用乙酸乙酯(3 × 50 mL)萃取，用NH₄ Cl溶液(3 × 30 mM)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾，獲得呈灰白色固體狀之2-甲基-6-硝苯基)甲醇(1.65 g，粗產物)。其不經任何進一步純化即按原樣用於下一步驟中。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.69 (d, J = 8.0 Hz 1H), 7.45 (d, J = 7.60 Hz 1H 1H), 7.34 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.64 (t, J = 7.6 Hz 1H), 2.55 (s, 3H) (2) (2-胺基-6-甲基苯基)甲醇在0℃下向2-甲基-6-硝苯基)甲醇(1.0 g，5.0 mmol)於甲醇(10 ml)中之溶液中依序添加氯化亞銅(1.7 g，15.0 mmol)及硼氫化鈉(1.8 g，40.0 mmol)。在0℃下攪拌反應混合物1 h。將反應混合物用乙酸乙酯(60 mL)稀釋，且用水(3 × 30 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾，獲得呈淺棕色固體狀之(2-胺基-6-甲基苯基)甲醇(0.70 g，粗產物)。其不經任何進一步純化即按原樣用於下一步驟中。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.01 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.58 (t, J = 7.6 Hz 2H), 4.76 (s, 2H), 233 (s, 3H)。(3) (2-(羥甲基)-3-甲基苯基)胺基甲酸甲酯向2-胺基-6-甲基苯基)甲醇(0.70 g，0.62 mmol)於二氯甲烷(5.0 ml)中之溶液中依序添加吡啶(20 mg，0.32 mmol)及氯甲酸甲酯(48 mg，0.32 mmol)。在室溫下攪拌反應混合物1 h。將反應混合物用二氯甲烷(30 mL)稀釋，且用1N HCl (3 × 20 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾，獲得呈白色固體狀之(2-(羥甲基)-3-甲基苯基)胺基甲酸甲酯(0.50 g，粗產物)。其不經任何進一步純化即按原樣用於下一步驟中。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.59 (s, 1H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 8 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.74 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。 (4) (2-(溴甲基)-3-甲基苯基)胺基甲酸甲基酯在0℃下向(2-(羥甲基)-3-甲基苯基)胺基甲酸酯(0.50 g，0.62 mmol )於二氯甲烷(5 mL)中之溶液中添加三溴化磷(1.0 g，0.95 mmol)。在0℃下攪拌反應混合物1 h。將反應混合物用二氯甲烷(30 mL)稀釋，且用硫代硫酸鈉溶液(3 × 20 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾，獲得呈白色固體狀之(2-(溴甲基)-3-甲基苯基)胺基甲酸甲酯(0.55 g，粗產物)。其不經任何進一步純化即按原樣用於下一步驟中。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.57 (bs, 1H), 7.22 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 4.54 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。 (5) (2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)-3-甲基苯基)胺基甲酸甲酯在0℃下向4-溴-2-甲苯酚(0.40 g，5.3 mmol)於乙腈(10 ml)中之溶液中依序添加碳酸鉀(0.59 g，10.6 mmol)及(2-(溴甲基)-3-甲基苯基)胺基甲酸甲酯(0.55 g，5.3 mmol)。使反應混合物在80℃回流3 h。在室溫下冷卻後，將反應混合物用乙酸乙酯(50 mL)稀釋，且用水(3 × 30 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾，獲得呈灰白色固體狀之(2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)-3-甲基苯基)胺基甲酸甲酯(0.54 g，粗產物)。其不經任何進一步純化即按原樣用於下一步驟中。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.75 (bs, 1H), 7.39 (bs, 1H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.03-6.97 (m, 1H), 6.85 (t, J = 4.8, 1H), 5.06 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。 (6) (3-甲基-2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲酯在氮氣氛圍下向(2-((4-溴-2-甲基苯氧基)甲基)-3-甲基苯基)胺基甲酸甲酯(0.150 g，0.4 mmol)及乙酸鉀(77 mg，0.8 mmol)於1,4-二噁烷:H₂ O (5:1，6 ml)中之混合物中添加肆(三苯膦)鈀(45 mg，0.04 mmol)，隨後添加雙(頻哪醇根基)二硼(0.15 g，0.6 mmol)。隨後使反應在85℃下回流12 h。冷卻至室溫後，將反應混合物用乙酸乙酯(70 mL)稀釋，且用水(3 × 50 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈灰白色固體狀之(3-甲基-2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲酯(0.09 g，產率：53%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.76 (d, J = 5.6 Hz 1H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz 1H), 7.64 (s, 1H), 7.47 (bs, 1H), 7.28-7.24 (m, 1H), 6.99 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.34 (s, 12H)。 (7) (3-甲基-2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲酯(化合物1A-15) 在氮氣氛圍下向2-溴-4-甲基噻唑(0.041 g，0.23 mmol)於1,4-二噁烷:H₂ O (4:1，6 ml)中之溶液中依序添加碳酸鈉(50 mg，0.50 mmol)、二氯化1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯甲烷錯合物(19 mg，0.02 mmol)及(3-甲基-2-((2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯氧基)甲基)苯基)胺基甲酸甲酯(0.10 g，0.20 mmol)。在100℃下攪拌反應物12 h。將反應混合物用乙酸乙酯(50 mL)稀釋，且用水(3 × 20 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，且在減壓下蒸發至乾。粗化合物藉由管柱層析純化，獲得呈灰白色固體狀之2-((2-甲基-4-(4-甲基噻唑-2-基)苯氧基)甲基)-3-甲氧基苯基胺基甲酸甲酯(49 mg，產率：53.4%)。¹ H NMR (CDCl₃ ): δ 7.77-7.74 (m, 3H), 7.44 (bs, 1H), 7.28 (t, J = 8.2 Hz 1H), 7.02-6.98 (m, 2H), 6.81 (d, J = 8.0 Hz 1H), 5.13 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)。本發明之代表性化合物在下表1至3中例示，但本發明不限於此等化合物。除在製備實例1至9中獲得之化合物外，表1至3中所示的化合物藉由與製備實例1至9中所描述之方法或實施方式中所描述之方法類似的方法製造。表1至3中之縮寫如下所指示。 F：氟，Cl：氯，Br：溴，Me：甲基，Et：乙基，iPr：異丙基，t-Bu：第三丁基，CF₃ ：三氟甲基，Ph：苯基，NO₂ ：硝基，CN：氰基，OMe：甲氧基。表1：屬於式(1A)之合成的化合物之細節及¹ H NMR：表2：屬於式(1B)之合成的化合物之細節及¹ H NMR：表3：屬於式(1C)之合成的化合物之細節及¹ H NMR：下文給出調配實例，其中份數指代重量份。調配實例1 (可乳化濃縮物) 將10份各本發明之化合物溶解於45份Solvesso^® 150及35份N-甲基吡咯啶酮中。向其中添加10份乳化劑(商標名：Sorpol^® 3005X，由Toho Kagaku Co., Ltd.製造)。將此等成分混合同時攪拌，由此製造10%可乳化濃縮物。調配實例2 (可濕潤散劑) 將20份各本發明之化合物添加至2份十二烷基硫酸鈉、4份木質素磺酸鈉、20份含水合成氧化矽之細粉及54份黏土的混合物中。將此等成分藉由果汁混合器混合同時攪拌，由此製造20%可濕潤散劑。調配實例3 (顆粒) 將5份各本發明之化合物與2份十二烷基苯磺酸鈉、10份膨潤土及83份黏土混合，隨後充分攪拌。添加適合量之水，且進一步攪拌混合物。混合物藉由粒化機粒化且風乾，製造5%顆粒。調配實例4 (粉塵) 將1份各本發明之化合物溶解於適合量之丙酮中。向溶液中添加5份含水合成氧化矽之細粉、0.3份酸性磷酸異丙酯(PAP)及93.7份黏土，隨後藉由果汁混合器混合及攪拌。丙酮藉由蒸發自其中移除，製造1%散劑調配物。調配實例5 (可流動製劑) 將20份各本發明之化合物與20份含水3份聚氧伸乙基三苯乙烯基苯基醚磷酸及三乙醇胺乙基0.2份Rhodorsil^® 426R (由RhodiaChimie製造)混合。混合物藉由研磨機(商標名：DYNO-Mill，且由Willy A. Bachofen AG製造)使用濕式方法粉碎，且進一步與60份含水8份丙二醇及0.32份三仙膠(xanthan gum)混合，由此製造20%水中之懸浮液。測試實例在下文給出以證明本發明之化合物適用作殺真菌劑之活性成分。測試實例在下文給出以證明本發明之化合物適用作用於殺真菌劑之活性成分。測試實例 1 ( 對單絲殼白粉菌 ， 胡瓜進行殺真菌測試 ) 將本發明之化合物之溶液(500 ppm)噴灑至新鮮健康兩週齡的胡瓜植物上。將植物風乾且用新製備之孢子懸浮液(1 × 10⁶ cfu孢子/ml)接種。將接種植物隨後置放於溫室(25℃，濕度為60%及16L8D)中疾病面積速率在接種12天後進行量測，且化合物之活性經展示為根據以下等式計算之預防性值。預防性值= {1-(治療中之疾病面積速率) / (對照的疾病面積速率)} × 100。呈現50%或更大之預防性值的化合物如下：化合物編號：1A-1、1A-2、1A-3、1A-4、1A-5、1A-6、1A-9、1A-10、1A-12、1A-13、1A-14、1A-15、1A-16、1A-17、1A-18、1A-22、1A-25、1A-28、1A-29、1A-30、1A-31、1A-32、1A-33、1A-34、1A-35、1A-36、1A-37、1A-38、1A-39、1A-40、1A-41、1A-42、1A-43、1A-44、1A-45、1A-46、1A-47、1A-48、1A-49、1A-50、1A-51、1B-1、1B-2、1C-1、1C-2。測試實例 2 ( 對灰葡萄孢菌 ( Botrytis cinerea ) 之殺真菌測試 ) 將本發明之化合物之溶液(500 ppm及200 ppm)在至少三葉階段時噴灑至新鮮健康胡瓜植物上。切割經治療植物之子葉，且將其葉子安放在塑料盤上之潮濕拭紙上。使用微量吸管將50 µl孢子懸浮液(1×10⁶ cfu孢子/ml)滴在葉子中間。且隨後將小片脫脂棉安放在孢子液滴上，且再次將50 µl孢子懸浮液滴在該片上。葉子保持在室溫(20℃)下。真菌之輻向生長在接種五天後進行量測，且化合物之活性經展示為根據以下等式計算之預防性值。預防性值= {1-(經治療的輻向生長) / (對照組的輻向生長)} × 100 在500 ppm之處理濃度下呈現50%或更大之預防性值的化合物如下：化合物編號：1A-1、1A-2、1A-3、1A-4、1A-5、1A-6、1A-9、1A-10、1A-12、1A-13、1A-14、1A-15、1A-16、1A-17、1A-18、1A-22、1A-23、1A-25、1A-29、1A-30、1A-33、1A-34、1A-37、1A-38、1A-39、1A-40、1A-41、1A-42、1A-46、1A-47、1A-48、1A-49、1A-50、1A-51、1B-1、1B-2、1C-1、1C-2。在200 ppm之處理濃度下呈現50%或更大之預防性值的化合物如下：化合物編號：1A-1、1A-2、1A-3、1A-4、1A-5、1A-6、1A-9、1A-10、1A-12、1A-13、1A-14、1A-15、1A-17、1A-18、1A-25、1A-29、1A-30、1A-33、1A-37、1A-38、1A-39、1A-40、1A-41、1A-47、1A-48、1A-49、1A-50、1A-51、1B-1、1B-2、1C-1、1C-2。測試實例 3 ( 對致病疫黴 ( Phytophthora infestans ) 之殺真菌測試 ) 將本發明之化合物之溶液(500 ppm)在至少三葉階段時噴灑至新鮮健康番茄植物上。將植物風乾且用新製備之孢子囊懸浮液(1 × 10⁶ cfu遊走孢子/ml)接種。接種植物隨後置放於露水室(20℃且濕度為100%)中。接種一天後，將植物轉移至恆溫室(20℃，濕度為80%，且16L8D)中。疾病面積速率在接種5天後進行量測，且化合物之活性經展示為根據以下等式計算之預防性值。預防性值= {1-(治療中之疾病面積速率) / (對照的疾病面積速率)} × 100。呈現50%或更大之預防性值的化合物如下：化合物編號：1A-4、1A-5、1A-12、1A-15、1A-17、1A-29、1A-35、1A-36、1A-37、1A-40、1A-49、1C-1、1C-2。測試實例 4 ( 對 稻瘟病菌 ( Pyricularia grisea ) 之殺真菌測試 ) 本發明之化合物之溶液(500 ppm)噴灑至新鮮健康兩週齡的栗植物上。將植物風乾且用新製備之孢子懸浮液(1 × 10⁶ cfu孢子/ml)接種。接種植物隨後置放於露水室(25℃且濕度為100%)中。接種一天後，將植物轉移至恆溫室(25℃，濕度為80%，且16L8D)中。疾病面積速率在接種5-7天後進行量測，且化合物之活性經展示為根據以下等式計算之預防性值。預防性值= {1-(治療中之疾病面積速率) / (對照的疾病面積速率)} × 100。呈現50%或更大之預防性值的化合物如下：化合物編號：1A-1、1A-2、1A-3、1A-4、1A-5、1A-6、1A-7、1A-9、1A-10、1A-11、1A-12、1A-13、1A-14、1A-15、1A-17、1A-18、1A-19、1A-20、1A-22、1A-23、1A-25、1A-26、1A-29、1A-30、1A-33、1A-35、1A-36、1A-37、1A-38、1A-39、1A-40、1A-41、1A-42、1A-43、1A-44、1A-45、1A-46、1A-47、1A-48、1A-49、1A-50、1A-51、1B-1、1B-2、1C-1、1C-2。 (注意) 如上所述，本發明藉由本發明之較佳實施例說明。然而，應理解本發明之範疇應僅由權利要求解釋。應理解，本文中所引用之專利、專利申請案及文獻以引用之方式併入本文中，如同其含量具體言之描述於本文中。本申請主張印度專利局(印度智慧財產權)之2017年1月30日申請之印度專利申請案第201711003382號的優先權，該案之全部內容以引用之方式併入本文中。產業可利用性本發明之胺基甲酸酯化合物針對植物疾病具有控制作用，且適用作植物控制劑之活性成分。

Claims

一種由式(1)表示之胺基甲酸酯化合物，，或其鹽，其中R₁ 、R₃ 及R₆ 相同或不同，且各自表示氫、鹵素、硝基、氰基、羥基、甲醯基、羧基、視情況經取代之胺基、C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷基、C₁ _- ₆ 烷氧基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基、C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 烷氧羰基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧羰基、氰基C₁ _- ₆ 烷基、氰基C₁ _- ₆ 烷氧基、C₂ _- ₆ 烯基、C₂ _- ₆ 鹵烯基、氰基C₂ _- ₆ 烯基、C₂ _- ₆ 炔基、C₂ _- ₆ 鹵炔基、氰基C₂ _- ₆ 炔基、C₃ _- ₈ 環烷基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 烷硫基、C₁ _- ₆ 鹵烷硫基、C₃ _- ₈ 環烷硫基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷硫基、C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷硫基、C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷基亞磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基亞磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、C₂ _- ₆ 烯氧基、C₂ _- ₆ 炔氧基、C₂ _- ₆ 鹵烯氧基、C₂ _- ₆ 鹵炔氧基、C₁ _- ₆ 烷基磺醯氧基、C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯氧基、C₁ _- ₆ 烷基羰基、C₁ _- ₆ 鹵烷基羰基、OCN、SCN、SF₅ 、視情況經取代之芳氧基、視情況經取代之芳基C₁ _- ₆ 烷氧基、視情況經取代之芳硫基、視情況經取代之芳基C₁ _- ₆ 烷硫基、視情況經取代之芳磺醯基、視情況經取代之芳基亞磺醯基、視情況經取代之雜芳氧基、視情況經取代之芳磺醯基氧基、視情況經取代之芳基亞磺醯氧基、視情況經取代之芳基、或視情況經取代之雜芳基； R₂ 表示氫、鹵素或C₁ _- ₆ 烷基； R₄ 及R₅ 相同或不同，且各自表示氫、鹵素或C₁ _- ₆ 烷基； R₇ 表示氫、羥基、甲醯基、氰基、C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷基、C₁ _- ₆ 烷氧基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基、C₁ _- ₆ 烷氧基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷氧基C₁ _- ₆ 烷基、C₃ _- ₈ 環烷基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 烷基羰基、C₁ _- ₆ 鹵烷基羰基、C₁ _- ₆ 烷氧羰基、C₂ _- ₆ 鹵烷氧羰基、C₂ _- ₆ 烯基、C₂ _- ₆ 鹵烯基、C₂ _- ₆ 氰基烯基、C₂ _- ₆ 炔基、C₂ _- ₆ 鹵炔基、C₂ _- ₆ 氰基炔基、C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷磺醯基、C₁ _- ₆ 鹵烷基亞磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基亞磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷磺醯基、C₃ _- ₈ 環烷基C₁ _- ₆ 烷基亞磺醯基、視情況經取代之芳磺醯基、視情況經取代之芳基亞磺醯基、或視情況經取代之芳基； R₈ 表示氫或C₁ _- ₆ 烷基； X及X₁ 獨立地表示氧或硫； Y表示氧或硫； Z表示氧或硫； l為0至2之整數； m為0至3之整數； n為0至4之整數；且當l、m或n大於一時，l、m或n可相同或不同。
如請求項1之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₁ 為氫、鹵素、硝基、C₁ _- ₆ 烷基、C₁ _- ₆ 鹵烷基、C₁ _- ₆ 烷氧羰基、氰基C₁ _- ₆ 烷基、視情況經取代之芳基。
如請求項1或2之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₂ 為氫或C₁ _- ₆ 烷基。
如請求項1至3中任一項之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₃ 為氫、鹵素或C₁ _- ₆ 烷基。
如請求項1至4中任一項之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₄ 及R₅ 各自表示氫或C₁ _- ₆ 烷基。
如請求項1至5中任一項之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₆ 為氫、鹵素、C₁ _- ₆ 烷基或C₁ _- ₆ 烷氧基。
如請求項1至6中任一項之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₇ 為氫、C₁ _- ₆ 烷基或C₁ _- ₆ 烷基羰基。
如請求項1至7中任一項之胺基甲酸酯化合物或其鹽，其中R₈ 為C₁ _- ₆ 烷基。
一種植物疾病控制劑，其含有如請求項1至8中任一項之胺基甲酸酯化合物或其鹽。
一種殺真菌劑，其含有如請求項1至8中任一項之胺基甲酸酯化合物或其鹽。