JPWO2015016263A1 - 気体成分の生成を伴う反応方法 - Google Patents
気体成分の生成を伴う反応方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2015016263A1 JPWO2015016263A1 JP2015529595A JP2015529595A JPWO2015016263A1 JP WO2015016263 A1 JPWO2015016263 A1 JP WO2015016263A1 JP 2015529595 A JP2015529595 A JP 2015529595A JP 2015529595 A JP2015529595 A JP 2015529595A JP WO2015016263 A1 JPWO2015016263 A1 JP WO2015016263A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- flow path
- boiling point
- gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/0042—Degasification of liquids modifying the liquid flow
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D1/00—Evaporating
- B01D1/04—Evaporators with horizontal tubes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/0005—Degasification of liquids with one or more auxiliary substances
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J14/00—Chemical processes in general for reacting liquids with liquids; Apparatus specially adapted therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/06—Preparation of derivatives of isocyanic acid from or via ureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/02—Carbamic acids; Salts of carbamic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/52—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Abstract
Description
[1] 少なくとも1種の原料化合物と、該原料化合物の標準沸点よりも低い標準沸点を有する低沸点化合物と、を含む液体を流路に供給する工程と、前記液体を加熱し、前記原料化合物の反応により液状の反応生成物及び気体成分を生成する工程と、前記反応生成物を含む液相と、前記気体成分及び前記低沸点化合物を含む気相とを分離する工程と、を有する、気体成分の生成を伴う反応の方法。
[2] 前記液体中、前記原料化合物と前記反応生成物との化学量論比が、原料化合物:反応生成物=100:0〜80:20である、[1]に記載の方法。
[3] 前記流路が、10m2/m3以上1000m2/m3未満の比表面積を有する、[1]又は[2]に記載の方法。
[4] 前記低沸点化合物を、前記気相及び/又は前記液相に含まれる成分として回収する、[1]〜[3]のいずれかに記載の方法。
[5] 前記気体成分及び前記低沸点化合物を含む気相を前記流路内で生成させる、[1]〜[4]のいずれかに記載の方法。
[6] 前記低沸点化合物の標準沸点が、前記原料化合物の標準沸点よりも10℃以上低い、[1]〜[5]のいずれかに記載の方法。
[7] 前記気体成分が、水、アンモニア、アミン化合物、ヒドロキシ化合物及びチオール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、[1]〜[6]に記載の方法。
[8] 前記気体成分が水を含み、前記反応が下記式(1)及び(2)で表される官能基の反応からなる群より選ばれる少なくとも1種の反応を含む、[7]に記載の方法。
[9] 前記気体成分がアンモニアを含み、前記反応が下記式(3)〜(8)で表される官能基の反応からなる群より選ばれる少なくとも1種の反応を含む、[7]に記載の方法。
[10] 前記気体成分がアミン化合物を含み、前記反応が下記式(9)〜(11)で表される官能基の反応からなる群より選ばれる少なくとも1種の反応を含む、[7]に記載の方法。
[11] 前記気体成分がヒドロキシ化合物又はチオール化合物を含み、前記反応が下記式(12)及び(13)で表される官能基の反応からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基の反応を含む、[7]に記載の方法。
[12] 前記気体成分がヒドロキシ化合物又はチオール化合物を含み、前記反応がヒドロキシ化合物又はチオール化合物と、エステル化合物との反応であるエステル交換反応であり、該エステル化合物が、カルボン酸エステル、チオカルボン酸エステル、炭酸エステル、カルバミン酸エステル及びチオカルバミン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種のエステルである、[7]に記載の方法。
[13] 前記流路が80℃以上に加熱され、前記低沸点化合物が50℃以上の標準沸点を有する化合物である、[1]〜[12]のいずれかに記載の方法。
[14] 前記流路の相当直径が50mm以下である、[1]〜[13]のいずれかに記載の方法。
[15] [1]〜[14]のいずれかに記載の方法を行うための装置であって、前記反応生成物を含む液相と、前記気体成分及び前記低沸点化合物を含む気相との分離が、気液分離器で行われ、気液分離器と前記流路との接続部における前記流路が水平面から5度以上傾いている、装置。
[16] [1]〜[14]のいずれかに記載の方法によって得られる反応生成物。
まず、少なくとも1種の原料化合物と、低沸点化合物とを含む液体が、タンク101から流路1に供給される。次いで、流路1に供給された液体は、ポンプ102により流路2に供給される。
流路2は、ヒーター103により加熱されている。流路2に供給された液体は、加熱され、原料化合物の反応により液状の反応生成物及び気体成分を含む反応液が生成する。
原料化合物は、少なくとも1種の化合物からなり、流路1及び2に液状で供給される。原料化合物が液状であるとは、流路1及び2の温度よりも沸点が高いことを意味する。原料化合物は、流路1内で液相に存在する。なお、流路2に供給される液体中、原料化合物と反応生成物との化学量論比は、原料化合物:反応生成物=100:0〜80:20であることが好ましい。
本実施の形態に係る低沸点化合物は、標準沸点が全ての原料化合物の標準沸点よりも低く、かつ、原料化合物と反応性を有しない化合物である。低沸点化合物は、反応工程を行う流路2内で加熱により気体となり気相を形成する。低沸点化合物の標準沸点は、原料化合物の標準沸点より10℃以上低いことが好ましい。低沸点化合物が気体であるとは、反応温度よりも低沸点化合物の沸点が低い場合を指す。低沸点化合物が反応工程を行う流路2内での加熱により気相を形成する化合物かどうかは、例えば、反応条件における化合物の蒸気圧や、該化合物の標準沸点等を参考に、当業者であれば容易に決定できる。
本実施の形態で使用する、反応工程を行うための流路2はどのようなものであってもよく、金属製又は樹脂製のチューブからなる流路であっても、複数の平板から構成される流路であってもよい。また、単一の流路から成っていてもよく、複数の流路を組み合わせたものであってもよい。
反応工程を行う際の反応圧力は、減圧、常圧又は加圧のいずれであってもよく、実施する反応や使用する低沸点成分の性状に合わせて選択することができる。反応温度については、従来用いられてきた条件が使用でき、下限は、好ましくは80℃以上、より好ましくは100℃以上、更に好ましくは130℃以上で、上限は、好ましくは、1000℃以下、より好ましくは500℃以下、更に好ましくは300℃以下、最も好ましくは250℃以下の範囲から選ばれる。
流路2を通過した反応液は、気液分離器104に供給される。気液分離器104の中で、反応液は、反応生成物を含む液相と、気体成分及び低沸点化合物を含む気相に分離される。なお、液相には、未反応の原料化合物が含まれる場合もある。液相と気相との分離は、好ましくは、気液分離によって分離される。気液分離の方法や装置には特に制限がなく、公知の方法を使用することができ、例えば、フラッシュタンクや蒸留塔等に流路2を接続しておいて、気液分離を行ってもよい。気相成分は、必要に応じて流路3から供給される窒素ガスとともに流路4を通じて凝縮器107で冷却され、タンク105に回収される。一方、液相成分は、U字管を形成している流路5を通じてタンク106に回収される。好ましくは、反応生成物を含む液相と、気体成分及び低沸点化合物を含む気相との分離が、気液分離器104で行われ、気液分離器104と流路2との接続部における流路2が水平面から5度以上傾いている状態であるとよい。5度以上傾くとは、上方向でも下方向でもよいが、好ましくは下方向である。
本実施の形態における反応生成物は、1種又は複数種の化合物からなる原料化合物から気体成分の生成を伴う加熱反応によって製造される。
気体成分は、反応工程を行う条件下において気体となる成分であり、反応を実施する条件に応じて種々選択できる。反応工程を行う条件下において気体となる成分であるかどうかは、例えば、反応条件における化合物の蒸気圧を参考に決定することができる。
反応によって生成する気体成分が水である反応としては、下記式(1)及び(2)で表される官能基の反応からなる群から選ばれる少なくとも1種の反応が挙げられる。
上記式において、R1〜R6としては、好ましくは、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の直鎖炭化水素に由来する基;シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、ビス(シクロヘキシル)アルカン等の脂環式炭化水素に由来する基;メチルシクロペンタン、エチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、プロピルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、ペンチルシクロヘキサン、ヘキシルシクロヘキサン、等の置換シクロヘキサンに由来する基;ジメチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、ジブチルシクロヘキサン等のジアルキル置換シクロヘキサンに由来する基;1,5,5−トリメチルシクロヘキサン、1,5,5−トリエチルシクロヘキサン、1,5,5−トリプロピルシクロヘキサン、1,5,5−トリブチルシクロヘキサン等のトリアルキル置換シクロヘキサンに由来する基;トルエン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン等のモノアルキル置換ベンゼンに由来する基;キシレン、ジエチルベンゼン、ジプロピルベンゼン等のジアルキル置換ベンゼンに由来する基;ジフェニルアルカン、ベンゼン等の芳香族炭化水素等に由来する基が挙げられる。
反応によって生成する気体成分がアンモニアである反応としては、下記式(3)〜(8)で表される官能基の反応からなる群より選ばれる少なくとも1種の反応が挙げられる。式中、X、Y及びZは、上記で定義した基を表す。
反応によって生成する気体成分がアミンである反応としては、下記式(9)〜(11)で表される官能基の反応からなる群より選ばれる少なくとも1種の反応を含む反応が挙げられる。式中、X、Y及びZは、上記で定義した基を表す。
反応によって生成する気体成分がヒドロキシ化合物又はチオール化合物である反応としては、下記式(12)及び(13)で表される官能基の反応からなる群より選ばれる少なくとも1種の反応を含む反応が挙げられる。式中、X及びYは、上記で定義した基を表す。
図1に示す装置を使用した。流路1、流路2ともに、外径1/16インチ、内径0.5mmのSUS316製チューブである。流路2は電気ヒーター103により加熱され、加熱されている流路2の長さは50mである。
フェノール100g(1.09mol)と尿素43g(0.72mol)とを混合し、トルエンを使用しなかった以外は、実施例1と同様の方法を行った。タンク106に抜き出された混合物にはカルバミン酸フェニルが含有され、尿素に対する収率は6%であった。
酢酸100g(1.67mol)とイソアミルアルコール300g(3.40mol)と、テトラヒドロフラン20gを使用し、流路2の加熱温度を105℃とした以外は実施例1と同様の方法を行った。テトラヒドロフランと水を含む気相成分は、流路4を通じて凝縮器107で冷却され、タンク105に抜き出された。タンク106に抜き出された混合物には酢酸イソアミルが含有され、酢酸に対する収率は81%であった。
酢酸100g(1.67mol)とイソアミルアルコール300g(3.40mol)を使用し、テトラヒドロフランを使用しなかった以外は、実施例2と同様の方法を行った。酢酸に対する酢酸イソアミルの収率は34%であった。
ヘキサメチレンジアミン116g(1.00mol)と尿素150g(2.50mol)とフェノール1840g(20.0mol)とトルエン110gを使用し、流路2の加熱を180℃とした以外は、実施例1と同様の方法を行った。トルエンとアンモニアを含む気相成分は、流路4を通じて凝縮器107で冷却され、タンク105に抜き出された。タンク106に抜き出された混合物にはN,N’−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸フェニル)が含有され、ヘキサメチレンジアミンに対する収率は32%であった。
ヘキサメチレンジアミン116g(1.00mol)と尿素150g(2.50mol)とフェノール1840g(20.0mol)を使用し、トルエンを使用しなかった以外は、実施例3と同様の方法を行った。ヘキサメチレンジアミンに対するN,N’−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸フェニル)の収率は4%であった。
1,6−ヘキサンジウレア202g(1.00mol)と4−t−オクチルフェノール2470g(12.0mol)とトルエン180gを使用し、流路2の加熱を220℃とした以外は、実施例1と同様の方法を行った。トルエンとアンモニアを含む気相成分は、流路4を通じて凝縮器107で冷却され、タンク105に抜き出された。タンク106に抜き出された混合物にはN,N’−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸(4−t−オクチルフェニル))が含有され、ヘキサメチレンジアミンに対する収率は44%であった。
1,6−ヘキサンジウレア202g(1.00mol)と4−t−オクチルフェノール2470g(12.0mol)を使用し、トルエン180gを使用しなかった以外は、実施例4と同様の方法を行った。ヘキサメチレンジアミンに対するN,N’−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸(4−t−オクチルフェニル))の収率は5%であった。
2,4−トルエンジウレア50gとジベンジルエーテル820gとテトラヒドロフラン20gを使用し、流路2の加熱を200℃とした以外は、実施例1と同様の方法を行った。テトラヒドロフランとアンモニアを含む気相成分は、流路4を通じて凝縮器107で冷却され、タンク105に抜き出された。タンク106に抜き出された混合物には2,4−トルエンジイソシアネートが含有され、2,4−トルエンジウレアに対する収率は89%であった。
2,4−トルエンジウレア50gとジベンジルエーテル820gを使用し、テトラヒドロフランを使用しなかった以外は、実施例5と同様の方法を行った。2,4−トルエンジウレアに対する2,4−トルエンジイソシアネートの収率は15%であった。
Claims (16)
- 少なくとも1種の原料化合物と、該原料化合物の標準沸点よりも低い標準沸点を有する低沸点化合物と、を含む液体を流路に供給する工程と、
前記液体を加熱し、前記原料化合物の反応により液状の反応生成物及び気体成分を生成する工程と、
前記反応生成物を含む液相と、前記気体成分及び前記低沸点化合物を含む気相とを分離する工程と、
を有する、気体成分の生成を伴う反応の方法。 - 前記液体中、前記原料化合物と前記反応生成物との化学量論比が、原料化合物:反応生成物=100:0〜80:20である、請求項1に記載の方法。
- 前記流路が、10m2/m3以上1000m2/m3未満の比表面積を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記低沸点化合物を、前記気相及び/又は前記液相に含まれる成分として回収する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記気体成分及び前記低沸点化合物を含む気相を前記流路内で生成させる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記低沸点化合物の標準沸点が、前記原料化合物の標準沸点よりも10℃以上低い、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記気体成分が、水、アンモニア、アミン化合物、ヒドロキシ化合物及びチオール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記気体成分がヒドロキシ化合物又はチオール化合物を含み、
前記反応がヒドロキシ化合物又はチオール化合物と、エステル化合物との反応であるエステル交換反応であり、
該エステル化合物が、カルボン酸エステル、チオカルボン酸エステル、炭酸エステル、カルバミン酸エステル及びチオカルバミン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種のエステルである、請求項7に記載の方法。 - 前記流路が80℃以上に加熱され、前記低沸点化合物が50℃以上の標準沸点を有する化合物である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記流路の相当直径が50mm以下である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法を行うための装置であって、
前記反応生成物を含む液相と、前記気体成分及び前記低沸点化合物を含む気相との分離を行う気液分離器を備え、前記気液分離器と前記流路との接続部における前記流路が水平面から5度以上傾いている、装置。 - 請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法によって得られる反応生成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013161172 | 2013-08-02 | ||
JP2013161172 | 2013-08-02 | ||
PCT/JP2014/070069 WO2015016263A1 (ja) | 2013-08-02 | 2014-07-30 | 気体成分の生成を伴う反応方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015016263A1 true JPWO2015016263A1 (ja) | 2017-03-02 |
JP6159801B2 JP6159801B2 (ja) | 2017-07-05 |
Family
ID=52431793
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015529595A Active JP6159801B2 (ja) | 2013-08-02 | 2014-07-30 | 気体成分の生成を伴う反応方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10118110B2 (ja) |
EP (1) | EP3029015B1 (ja) |
JP (1) | JP6159801B2 (ja) |
TW (1) | TWI562826B (ja) |
WO (1) | WO2015016263A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6864629B2 (ja) * | 2015-03-13 | 2021-04-28 | カウンシル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | 管状反応器内でアルキルアルコールと尿素とからアルキルカルバメートを合成するプロセスにおける新規な構成およびその用途 |
JP6449099B2 (ja) * | 2015-05-25 | 2019-01-09 | 株式会社神戸製鋼所 | 放出処理装置及び放出処理方法 |
JP7269761B2 (ja) * | 2019-03-15 | 2023-05-09 | 三菱重工業株式会社 | 原料流体の処理プラント、及び原料流体の処理方法 |
CN111514832A (zh) * | 2020-05-30 | 2020-08-11 | 侯梦斌 | 一种介入微界面強化反应的水热碳化设备与工艺 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4934480A (ja) * | 1972-07-31 | 1974-03-29 | ||
JPH07157463A (ja) * | 1993-12-03 | 1995-06-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 脂肪族ポリo−アリールウレタンの製造法 |
JPH08277255A (ja) * | 1995-04-06 | 1996-10-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ウレタンの連続的製造方法 |
JP2002142747A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-05-21 | Nagasaki Prefecture | 低アルコール清酒の製造方法 |
JP2006272131A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 反応方法及び装置 |
JP2006272132A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化学物質の製造方法及び装置 |
JP2009502792A (ja) * | 2005-07-20 | 2009-01-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 不均質担持触媒カルバメート方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10301A (ja) | 1996-06-14 | 1998-01-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | 反応蒸留装置および反応蒸留方法 |
JP2005224764A (ja) | 2004-02-16 | 2005-08-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | マイクロリアクターを用いた反応方法及びマイクロリアクター |
US7470308B2 (en) | 2004-02-10 | 2008-12-30 | Fujifilm Corporation | Method of producing magnetic particles and reaction method using microreactor and microreactor |
US7169213B2 (en) * | 2004-10-29 | 2007-01-30 | Corning Incorporated | Multi-channel cross-flow porous device |
WO2006104241A1 (en) * | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Fujifilm Corporation | Reaction method and apparatus and method and apparatus for manufacturing chemical substance using the same |
JP4970959B2 (ja) | 2007-01-09 | 2012-07-11 | 株式会社神戸製鋼所 | 反応装置及び反応方法 |
-
2014
- 2014-07-30 WO PCT/JP2014/070069 patent/WO2015016263A1/ja active Application Filing
- 2014-07-30 JP JP2015529595A patent/JP6159801B2/ja active Active
- 2014-07-30 US US14/908,698 patent/US10118110B2/en active Active
- 2014-07-30 EP EP14832812.3A patent/EP3029015B1/en active Active
- 2014-07-31 TW TW103126158A patent/TWI562826B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4934480A (ja) * | 1972-07-31 | 1974-03-29 | ||
JPH07157463A (ja) * | 1993-12-03 | 1995-06-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 脂肪族ポリo−アリールウレタンの製造法 |
JPH08277255A (ja) * | 1995-04-06 | 1996-10-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ウレタンの連続的製造方法 |
JP2002142747A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-05-21 | Nagasaki Prefecture | 低アルコール清酒の製造方法 |
JP2006272131A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 反応方法及び装置 |
JP2006272132A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化学物質の製造方法及び装置 |
JP2009502792A (ja) * | 2005-07-20 | 2009-01-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 不均質担持触媒カルバメート方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3029015A4 (en) | 2016-07-27 |
EP3029015A1 (en) | 2016-06-08 |
US20160166950A1 (en) | 2016-06-16 |
EP3029015B1 (en) | 2018-06-27 |
US10118110B2 (en) | 2018-11-06 |
WO2015016263A1 (ja) | 2015-02-05 |
TW201511827A (zh) | 2015-04-01 |
JP6159801B2 (ja) | 2017-07-05 |
TWI562826B (en) | 2016-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6159801B2 (ja) | 気体成分の生成を伴う反応方法 | |
US20110275858A1 (en) | Method for producing toluylenediamine by hydrogenating dinitrotoluene | |
EP3782972A1 (en) | Process for preparing fluorobenzene by direct fluorination | |
TWI552982B (zh) | 異氰酸酯的製造方法 | |
MXPA06008616A (es) | Procedimiento para la fosgenacion en fase gaseosa. | |
EP1894885A1 (en) | Reactor for chlorine production and process for producing chlorine | |
JP2007105668A (ja) | 気液反応方法及びそのための装置 | |
ES2470567T3 (es) | Un tratamiento por destilación de cianhidrina de acetona y unos procedimientos para la preparación de ésteres de ácido metacr�lico y de productos subsiguientes | |
EP2526058B1 (de) | Einraumverdampfer und deren verwendung bei der chemischen synthese | |
US20230097182A1 (en) | Process for Producing Ethylene Oxide from Ethane by Oxidative Dehydrogenation and Epoxidation Using a Recycle Reactor Design | |
TW201111042A (en) | Metering ring | |
US9249029B2 (en) | Single chamber vaporizer and use thereof in chemical synthesis | |
WO2013184034A2 (ru) | Газожидкостный реактор | |
JP2010523705A5 (ja) | ||
JP2005314373A (ja) | 酸化反応方法 | |
US9518006B2 (en) | Method for producing diaminotoluene | |
US9816034B2 (en) | Reactor and reaction method | |
JPS6314742A (ja) | 高純度パラブロモフルオロベンゼンの製造方法 | |
JP2016204286A (ja) | カルバメート化合物の製造方法 | |
US11261144B2 (en) | Process for preparing fluorobenzene by direct fluorination | |
CN111377795B (zh) | 通过直接氟化制备氟苯的工艺 | |
JP2018505231A (ja) | 多段フィッシャー・トロプシュ反応器及び炭化水素の生成方法 | |
JP2012192383A (ja) | 化合物の製造方法 | |
JP6438658B2 (ja) | ウレイド基を有する化合物の製造方法 | |
RU2568113C1 (ru) | Способ производства метанола и установка для его осуществления |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170414 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170530 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170612 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6159801 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |