JPWO2015008384A1 - 光学部材用粘着剤組成物、粘着シートおよび積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
を含み、
前記(A)共重合体100質量部に対して前記(B)イソシアネート系架橋剤を8〜50質量部含有し、
前記共重合体は、前記カルボキシル基含有単量体を0質量%超かつ0.5質量%未満含有する単量体混合物の共重合体である。
(a1)カルボキシル基含有単量体:0質量部%超かつ0.5質量%未満
(a2)(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体:90〜99.9質量%
(a3)水酸基含有単量体:0〜0.3質量%
(a4)前記(a1)〜(a3)以外の共重合性単量体:0〜9質量%
本発明の一実施形態に係る光学部材用粘着剤組成物(以下、単に「粘着剤組成物」と記載することもある。)は、(A)共重合体(以下、単に「(A)成分」と記載することもある。)と、(B)イソシアネート系架橋剤(以下、単に「(B)成分」と記載することもある。)と、(C)エポキシ系架橋剤(以下、単に「(C)成分」と記載することもある。)と、を含む。
(A)成分である共重合体は、カルボキシル基を含有するポリマーである。(A)成分はより具体的には、前記カルボキシル基含有単量体を0質量%超かつ0.5質量%未満含有する単量体混合物の共重合体である。(A)成分が、前記カルボキシル基含有単量体を0質量%超かつ0.5質量%未満含有する単量体混合物の共重合体であることにより、少量のカルボキシル基を含むため、組成物を用いて得られた粘着剤層の経時変化を低減することができる。また、(B)成分および(C)成分と該カルボキシル基とが反応することにより、(A)成分と(B)成分および(C)成分との相溶性が高まるため、本実施形態に係る粘着剤組成物を用いて得られた粘着剤層は白濁が生じにくく、また、乾燥温度が高くても白化しにくい。
(a2)(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体(以下、単に「(a2)成分」と記載することもある。):90〜99.9質量%
(a3)水酸基含有単量体(以下、単に「(a3)成分」と記載することもある。):0〜0.3質量%
(a4)前記(a1)〜(a3)以外の共重合性単量体(以下、単に「(a4)成分」と記載することもある。):0〜9質量%
(a1)成分であるカルボキシル基含有単量体は、分子構造中にカルボキシル基を有する単量体であり、(a1)成分は、(A)成分に含まれるカルボキシル基の由来となり得る。
前記単量体混合物が、(a2)成分である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体を含むことにより、耐久性を(A)成分に付与することができる。前記単量体混合物における(a2)成分の含有量が90質量%未満であると、耐久性に劣る場合があり、一方、前記単量体組成物における(a2)成分の含有量が99.9質量%を超えても、(a1)成分の割合が相対的に低くなるため、耐久性に劣る場合がある。耐久性により優れている点で、前記単量体混合物における(a2)成分の含有量は95〜99.6質量%であることが好ましく、98〜99.6質量%であることがより好ましい。
アクリル酸i−プロピル、アクリル酸i−ブチル、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸i−プロピル、メタクリル酸i−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸i−オクチル、メタクリル酸i−オクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル等のエステル部位に分岐状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体;
アクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、アクリル酸ジシクロペンタニル等のエステル部位に脂環アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体が挙げられ、このうち1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することもできる。
(a3)成分である水酸基含有単量体は、分子構造中に水酸基を有する単量体であり、(a3)成分は、(A)成分に含まれる水酸基の由来となり得る。
前記単量体混合物は、(a4)成分である前記(a1)〜(a3)成分以外の共重合性単量体を含むことができる。
本実施形態に係る粘着剤組成物では、優れた耐久性、ならびに被着体との高い密着性を達成できる観点から、(A)成分である共重合体の原料である前記単量体混合物中における前記(a1)成分、(a2)成分、および(a3)成分の合計量が90〜100質量%であることができる。
(A)成分は、重量平均分子量(Mw)が50万〜200万である。(A)成分の重量平均分子量が50万未満であると、耐久性に劣ることがあり、一方、200万を超えると、本実施形態に係る粘着剤組成物を用いて得られる粘着剤層が硬くなりすぎ、光学部材の変形を防止できないことがある。光学部材の変形を防止することができ、かつ耐久性を高めることができる観点から、(A)成分の重量平均分子量は、80万〜150万であることがより好ましい。ここで、(A)成分の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用い、下記の条件で標準ポリスチレン換算による重量平均分子量(Mw)を求めたものである。また、(A)成分の分子量分布(Mw/Mn)は6.0〜9.5であることが好ましい。
測定装置:HLC−8120GPC(東ソー社製)
GPCカラム構成:以下の5連カラム(すべて東ソー社製)
(i)TSK−GEL HXL−H (ガードカラム)
(ii)TSK−GEL G7000HXL
(iii)TSK−GEL GMHXL
(iv)TSK−GEL GMHXL
(v)TSK−GEL G2500HXL
サンプル濃度:1.0mg/cm3となるように、テトラヒドロフランで希釈
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1.0cm3/min
カラム温度:40℃
本実施形態に係る粘着剤組成物における(A)成分の含有量は、該粘着剤組成物の60〜90質量部であることができ、65〜90質量部であることが好ましい。
(A)成分の重合方法は、特に制限されるものではなく、溶液重合、乳化重合、懸濁重合などの公知の方法により重合できるが、重合により得られた共重合体の混合物を用いて、本発明の粘着剤組成物を製造するにあたり、処理工程が比較的簡単でかつ短時間で行える観点から、溶液重合により重合することが好ましい。
(B)成分であるイソシアネート系架橋剤は、イソシアネート基(−N=C=O)を有し、かつ、常温又は加熱下で(A)成分と架橋し得る架橋剤であるのが好ましく、例えば、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、クロルフェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添されたジフェニルメタンジイソシアネートなどのイソシアネートモノマーや、それらをトリメチロールプロパンなどの2価以上のアルコール化合物等に付加反応させたイソシアネート化合物やイソシアヌレート化物等が例示される。
(C)成分であるエポキシ系架橋剤は、エポキシ基(下記式(1)参照)を有し、かつ、常温又は加熱下で(A)成分と架橋し得る架橋剤であればよい。
本実施形態に係る粘着剤組成物は(D)シランカップリング剤(以下、単に「(D)成分」と記載することもある。)をさらに含むことができる。本実施形態に係る粘着剤組成物が(D)成分をさらに含むことにより、本実施形態に係る粘着剤組成物を用いて光学部材の表面に粘着剤層を形成した場合、光学部材と被着体との粘着を良好に保つことができる。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、必要に応じて、(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分、(E)成分以外の成分をさらに含むことができる。例えば、本実施形態に係る粘着剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、粘着付与剤、可塑剤等が配合されていても良い。
本発明の他の実施形態に係る光学部材用粘着剤組成物は、(A)カルボキシル基を有する共重合体と、(B)イソシアネート系架橋剤と、(C)エポキシ系架橋剤と、を含み、前記(A)共重合体100質量部に対して前記(B)イソシアネート系架橋剤を8〜50質量部含有し、前記(A)共重合体100質量部に対して前記(C)エポキシ系架橋剤を0.05〜4質量部含有する。この場合、前記(A)共重合体は、前記カルボキシル基含有単量体を0質量%超かつ0.5質量%未満含有する単量体混合物の共重合体であることができる。上記他の実施形態に係る光学部材用粘着剤組成物によれば、上記本実施形態に係る光学部材用粘着剤組成物と同様の作用効果を有する。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、通常、前記(A)〜(E)成分および必要に応じて任意成分を、同時にあるいは任意の順番で混合して調製される。また、(A)成分と(B)成分および(C)成分とを混合するにあたり、(A)成分を溶液重合により調製した場合は、重合完了後の(A)成分を含む溶液に(B)成分および(C)成分を添加してもよく、(A)成分を塊状重合により調製する場合は、重合完了後では均一混合が困難になるため、この重合の途中で(B)成分および(C)成分を添加して混合することが好ましい。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、光学部材と被着体との貼り合わせに使用することができ、なかでも、長期(例えば1か月以上、好ましくは3か月以上)の耐久性が要求される光学部材の貼り合わせに好適に使用することができる。
本発明の他の実施形態に係る粘着シートは、本実施形態に係る粘着剤組成物を膜状に成形し、適宜加熱、乾燥して得られる。本実施形態に係る粘着シートは、例えば、本実施形態に係る粘着剤組成物をセパレーター(剥離フィルム)上に塗工することにより膜状に形成した後、加熱、乾燥することにより得ることができる。本実施形態に係る粘着シート(粘着剤層)を光学部材と他の被着体との間に設けることにより、該被着体と該光学部材との貼り合わせを行うことができる。
本実施形態に係る粘着剤組成物では、(A)成分と、(B)成分と、(C)成分と、を含み、前記(A)成分100質量部に対して前記(B)成分を8〜50質量部含有し、前記(A)成分は、前記カルボキシル基含有単量体を0質量%超かつ0.5質量%未満含有する単量体混合物の共重合体であることにより、前記(A)成分に含まれるカルボキシル基の含有量が抑えられ、かつ、該(A)成分に対する前記(B)成分の割合が上記範囲に調整されているため、光学部材の変形を抑えることができ、かつ、長期の耐久性に優れている。
本発明の一実施形態に係る積層体は、ガラス基板と、偏光板と、前記ガラス基板と前記偏光板との間に設けられた、上記実施形態に係る光学部材用粘着剤組成物を膜状に成形し、加熱して得られる粘着剤層(粘着シート)と、を含む。
図1は、本発明の一実施形態に係る積層体の一例(積層体100)を模式的に示す断面図である。積層体100は、図1に示されるように、ガラス基板10と、偏光フィルム30と、ガラス基板10と偏光フィルム30との間に設けられた粘着剤層20と、を含む。
本実施形態に係る積層体を構成するガラス基板は、画像表示装置用に用いられるガラス基板であることができる。画像表示装置としては、例えば、液晶テレビ、コンピュータのモニタ、携帯電話、タブレットなどに用いられるTFT(薄膜トランジスタ)液晶表示装置であることができる。
本実施形態に係る積層体は、ガラス基板と、偏光フィルムと、前記ガラス基板と前記偏光フィルムとの間に設けられた、上記実施形態に係る光学部材用粘着剤組成物を膜状に成形し、適宜加熱、乾燥して得られる粘着剤層と、を含むことにより、上記実施形態に係る光学部材用粘着剤組成物において、(A)成分におけるカルボキシル基の含有量が抑えられているため、該カルボキシル基と、該粘着剤組成物に含まれる官能基との反応を抑制することができる。これにより、長期の耐久性に優れている。
以下、本発明を下記実施例に基づいて説明するが、本発明は実施例に限定されない。
3.1.1.実施例1(共重合体の製造)
冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロート及び撹拝装置を備えた反応容器に、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部、溶媒として酢酸エチル130重量部、単量体成分としてアクリル酸ブチル99.6重量部、アクリル酸0.4重量部を入れ、窒素還流を室温にて1時間行った後、反応容器内のモノマー組成物溶液の温度を67℃に昇温し、窒素気流中で5時間重合を行い、共重合体(実施例1の(A)成分)の溶液を得た。
表1および表2に示される組成の単量体混合物をそれぞれ用いた他は、上記実施例1に記載の方法によって、実施例2ないし14および比較例1ないし10の共重合体の溶液をそれぞれ得た。得られた共重合体の重量平均分子量を上記実施例1に記載の方法にて測定した結果を表1および表2にあわせて示す。
粘着剤溶液の(固形分)100部に対して、(B)イソシアネート系架橋剤としてトリレンジイソシアネートであるコロネートL 20部、(C)エポキシ系架橋剤としてテトラッドX 0.1部、(D)シランカップリング剤としてKBM−403 0.2部を添加し、これらを充分混合して、実施例1の粘着剤組成物を得た。
3.3.1.湿熱耐久性
上記「3.2.粘着剤付偏光板の作製」で得られた各粘着剤付き偏光板をそれぞれ250mm×350mmに裁断し、PETフィルムを剥離後、ガラス基板上に貼り付けて作製した試料片を、60℃/95%RHで500時間放置し、湿熱耐久性試験を行った。当該試験後、試料片に発生する発泡、浮き、剥がれの状態を目視で観察し、下記基準で耐久性を評価した。
◎:剥がれなし
〇:4辺において、外周端部から0.5mm以上の位置に剥がれがないもの
△:4辺において、外周端部から0.5mm以上の位置に剥がれがあり、1.5mm以上の位置に剥がれがないもの
×:4辺において、外周端部から1.5mm以上の位置に剥がれがあるもの
上記「3.2.粘着剤付偏光板の作製」で得られた各粘着剤付偏光板を120℃で10分間乾燥させた後、ヘイズメーターHM−150(村上色彩技研研究所)を用いて測定されたヘイズ測定値を以下の基準により評価した。
◎:0.5%未満
○:0.5%以上〜1%未満
△:1%以上〜5%未満
×:5%以上
上記「3.2.粘着剤付偏光板の作製」で得られた各粘着剤付偏光板を50℃の恒温器に10日間入れ、取り出してから23℃の雰囲気下で1日間静置した。次いで、この粘着剤付偏光板を310mm×385mmの大きさに裁断し、ガラス板の片面にラミネーターロールを用いて貼着し、次いで、50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、試験板を作成した。同様の試験板を2枚作成し、それぞれ温度60℃、湿度95%RHの条件下(耐湿)および温度80℃の条件下(耐熱)で500時間放置し、試験板における剥がれの発生等を目視で観察し、以下の基準にて評価した。
◎:剥がれ等の外観不良は全く観察されなかった。
○:剥がれ等の外観不良がごく僅かに観察されたが問題ない範囲である。
△:剥がれ等の外観不良が僅かに観察された。
×:剥がれ等の外観不良が明らかに観察された。
上記「3.2.粘着剤付偏光板の作製」で得られた各粘着剤付偏光板を幅25mm、長さ100mmに裁断し、ガラス板の片面にラミネーターロールを用いて貼着し、50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持した。取り出し23℃/50%の条件化で1時間静置後、ガラス板から180°の角度で剥離した時の力を測定したものを初期剥離力(P0)とした。ガラス板に貼着し、50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持した後、60℃/90%の恒温恒湿器に24時間入れ、取り出し後、23℃/50%の条件化で1時間静置し、ガラス板から180°の角度で剥離した時の力を測定したものを湿熱後剥離力(Pp)とした。湿熱処理後の剥離力(Pp)と、初期剥離力(P0)との比(Pp/P0)を湿熱後剥離力評価とした。湿熱後に剥離力が上昇、すなわち(Pp/P0)の値が高いほど、湿熱耐久試験での剥がれが起きにくく、耐久性が良好である。
19インチサイズ液晶パネルに、上記「3.2.粘着剤付偏光板の作製」で得られた粘着型偏光板をクロスニコルになるように張り合わせて、60℃/95%RH雰囲気下240時間時間放置した後、23℃/50%RH雰囲気下で2時間放置した。その後、光漏れを目視で観察し、以下の基準で評価した。
◎:光漏れが発生しない。
○:使用上問題ないレベルの範囲で光漏れが発生する。
△:使用上問題あるレベルの範囲で光漏れが発生する。
×:全面に広い範囲で光漏れが発生する。
コロネートL:トリレンジイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製)
コロネート342:トリレンジイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製)
テトラッドX:アミン型エポキシ系架橋剤(三菱瓦斯化学株式会社)
テトラッドC:アミン型エポキシ系架橋剤(三菱瓦斯化学株式会社)
デナコールEX−411:非アミン型エポキシ系架橋剤(ナガセケムテックス株式会社製)
KBM−403:シランカップリング剤(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学株式会社)
カオライザーNo.1:アミン系架橋促進剤(花王株式会社)
Claims (11)
- (A)共重合体と、
(B)イソシアネート系架橋剤と、
(C)エポキシ系架橋剤と、
を含み、
前記(A)共重合体100質量部に対して前記(B)イソシアネート系架橋剤を8〜50質量部含有し、
前記(A)共重合体は、前記カルボキシル基含有単量体を0質量%超かつ0.5質量%未満含有する単量体混合物の共重合体である、光学部材用粘着剤組成物。 - 前記(A)共重合体100質量部に対して前記(C)エポキシ系架橋剤を0.05〜4質量部含有する、請求項1に記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記(B)イソシアネート系架橋剤の含有量に対する前記(C)エポキシ系架橋剤の配合量の関係が、(B):(C)=(10〜40質量部):(0.1〜2質量部)である、請求項1または2に記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記単量体混合物は、下記単量体(a1)〜(a4)の混合物である(ただし、前記単量体(a1)〜(a4)を足し合わせて100質量%である。)、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の光学部材用粘着剤組成物。
(a1)カルボキシル基含有単量体:0質量%超かつ0.5質量%未満
(a2)(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体:90〜99.9質量%
(a3)水酸基含有単量体:0〜0.3質量%
(a4)前記(a1)〜(a3)以外の共重合性単量体:0〜9質量% - (D)シランカップリング剤をさらに含む、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記(A)共重合体100質量部に対して前記(D)シランカップリング剤を0.01〜1質量部含有する、請求項5に記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記(C)エポキシ系架橋剤は、エポキシ基およびアミノ基を有する、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の光学部材用粘着剤組成物。
- (E)塩基性化合物をさらに含む、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 請求項1ないし8のいずれか1項に記載の光学部材用粘着剤組成物を膜状に成形し、加熱、乾燥して得られる、粘着シート。
- ガラス基板と、
偏光フィルムと、
前記ガラス基板と前記偏光フィルムとの間に設けられた、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の光学部材用粘着剤組成物を膜状に成形し、加熱、乾燥して得られる粘着剤層と、
を含む、積層体。 - 前記ガラス基板は、画像表示装置に用いられるガラス基板である、請求項10に記載の積層体。
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