JP2012067275A - 偏光板用粘着剤およびこれを利用した粘着剤付偏光板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
次の成分(A)ないし(C)
(A)少なくとも次の成分(a1)ないし(a4)
(a1)エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキ
シエチル 79〜97.9質量%
(a2)水酸基含有モノマー 0.05〜10質量%
(a3)カルボキシル基含有モノマー 0.1〜10質量%
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル 1〜10質量%
を共重合してなり重量平均分子量が50万〜200万である(メタ)アクリル系ポリ
マー(但し、(a2)が1質量%以上のとき(a3)は3質量%未満であり、(a2)
が1質量%未満のとき(a3)は3質量%以上) 100質量部
(B)含フッ素アニオンを含むイオン化合物 0.01〜10質量部
(C)イソシアネート系架橋剤 0.1〜5質量部
を含有する粘着剤組成物から得られ、測定波長600nmにおける光弾性係数が−300×10−12〜0(m2/N)である偏光板用粘着剤。
【選択図】なし
Description
(A)少なくとも次の成分(a1)ないし(a4)
(a1)エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキ
シエチル 79〜97.9質量%
(a2)水酸基含有モノマー 0.05〜10質量%
(a3)カルボキシル基含有モノマー 0.1〜10質量%
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル 1〜10質量%
を共重合してなり重量平均分子量が50万〜200万である(メタ)アクリル系ポリ
マー(但し、(a2)が1質量%以上のとき(a3)は3質量%未満であり、(a2)
が1質量%未満のとき(a3)は3質量%以上) 100質量部
(B)含フッ素アニオンを含むイオン化合物 0.01〜10質量部
(C)イソシアネート系架橋剤 0.1〜5質量部
を含有する粘着剤組成物から得られ、測定波長600nmにおける光弾性係数が−300×10−12〜0(m2/N)であることを特徴とする偏光板用粘着剤である。
(A1)少なくとも次の成分(a1)ないし(a4)
(a1)エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキ
シエチル 80〜97.9質量%
(a2)水酸基含有モノマー 1〜10質量%
(a3)カルボキシル基含有モノマー 0.1質量%以上3質量%未満
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル 1〜10質量%
を共重合してなり重量平均分子量が50万〜200万である(メタ)アクリル系ポリ
マー 100質量部
(B)含フッ素アニオンを含むイオン化合物 0.01〜10質量部
(C)イソシアネート系架橋剤 0.1〜5質量部
を含有する粘着剤組成物から得られ、測定波長600nmにおける光弾性係数が−300×10−12〜0(m2/N)であることを特徴とする偏光板用粘着剤である。
(A2)少なくとも次の成分(a1)ないし(a4)
(a1)エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキ
シエチル 79〜95.95質量%
(a2)水酸基含有モノマー 0.05質量%以上1質量%未満
(a3)カルボキシル基含有モノマー 3〜10質量%
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル 1〜10質量%
を共重合してなり重量平均分子量が50万〜200万である(メタ)アクリル系ポリ
マー 100質量部
(B)含フッ素アニオンを含むイオン化合物 0.01〜10質量部
(C)イソシアネート系架橋剤 0.1〜5質量部
を含有する粘着剤組成物から得られ、測定波長600nmにおける光弾性係数が−300×10−12〜0(m2/N)であることを特徴とする偏光板用粘着剤である。
(a1)エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキ
シエチル 80〜97.9%
(a2)水酸基含有モノマー 1〜10%
(a3)カルボキシル基含有モノマー 0.1%以上3%未満
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル 1〜10%
(a1)エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキ
シエチル 79〜95.95%
(a2)水酸基含有モノマー 0.05%以上1%未満
(a3)カルボキシル基含有モノマー 3〜10%
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル 1〜10%
ガラスに対する十分な密着性が得られないおそれがあり、5部よりも多いとシランカップリング剤がブリードし耐久性が低下する場合があるため好ましくない。
。なお本明細書において、光弾性係数は、実施例中に記載の方法によって測定される値である。
エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキシエチルは、固有複屈折が0に近い負の値を有しており、該モノマーを79〜97.9%の割合で共重合させることにより、(メタ)アクリル系ポリマーの測定波長600nmにおける光弾性係数は−300×10−12〜0(m2/N)の範囲に調整され、偏光板の収縮による光漏れを抑制することが出来る。
さらに、エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキシエチルを特定量共重合した(メタ)アクリル系ポリマーは、イオン化合物を安定化する効果を有しており、特に電気陰性度の高いフッ素アニオンを含有する解離度の高いイオン化合物を添加することにより高い帯電防止性能を発揮している。
また、水酸基含有モノマーとカルボキシル基含有モノマーとを併用し、比較的多量のイソシアネート系架橋剤で架橋させることにより、十分な凝集力を付与し、耐久性の良好な粘着剤が得られている。
アクリル系ポリマーの製造:
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート7.8部、アクリル酸0.2部、2−ヒドロキシエチルアクリレート2部、アクリル酸2−メトキシエチル90部、酢酸エチル120部を仕込みフラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を66℃に加熱した。次いで、十分に窒素ガス置換したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.05部攪拌下にフラスコ内に添加した。フラスコ内の内容物の温度が65−66℃に維持できるように、加熱及び冷却を3時間行った。酢酸エチル160部を滴下し75℃に加熱し5時間還流を行い最後に酢酸エチル120部を添加してアクリル系ポリマーA1溶液を得た。このアクリル系重合体A1について、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を下記ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定条件に従って測定し、分散指数(Mw/Mn)を求めた。また、105℃加熱残分(nV)および粘度についても下記方法により測定した。測定結果をモノマー組成と併せて表1に示す。
測定装置:HLC−8120GPC(東ソー社製)
GPCカラム構成:以下の5連カラム(すべて東ソー社製)
(1)TSK−GEL HXL−H (ガードカラム)
(2)TSK−GEL G7000HXL
(3)TSK−GEL GMHXL
(4)TSK−GEL GMHXL
(5)TSK−GEL G2500HXL
サンプル濃度:1.0mg/cm3となるように、テトラヒドロフランで希釈
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流量: 1ml/min
カラム温度:40℃
精秤したブリキシャーレ(n1)にアクリル系共重合体溶液を1g程度入れ、合計重量(n2)を精秤した後、105℃で3時間加熱した。その後、このブリキシャーレを室温のデシケータ内に1時間静置し、次いで再度精秤し加熱後の合計重量(n3)を測定した。得られた重量測定値(n1〜n3)を用いて下記式から加熱残分(nV)を算出した。
加熱残分(%)=100×[加熱後重量(n3−n1)/加熱前重量(n2−n1)]
B型粘度計を使用して、23℃にて測定した。
表1に示すモノマー組成に代えた以外は製造例1と同様にしてアクリル系ポリマーA2〜A4溶液を得た。このポリマーのMw、Mn、105℃加熱残分(nV)、粘度を製造例1と同様にして測定した。結果を表1に示す。
表1に示すモノマー組成に代えた以外は製造例1と同様にしてアクリル系ポリマーB1〜B3溶液を得た。このポリマーのMw、Mn、105℃加熱残分(nV)、粘度を製造例1と同様にして測定した。結果を表1に示す。
粘着剤付偏光板の作製:
(粘着剤組成物の調製)
製造例1により得られたアクリル系ポリマーA1溶液のアクリル系ポリマーA1(固形分)100部に対して、帯電防止剤としてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム塩(Li(CF3SO2)2N)2.5部、イソシアネート系架橋剤としてキシリレンジイソシアネートトリメチロールプロパン付加体であるTD−75(綜研化学社製)0.7部、シランカップリング剤としてA−50(綜研化学社製)0.2部を添加し、これらを充分混合して粘着剤組成物を得た。
泡抜け後、ドクターブレードを用い剥離処理されたPETセパレーターに塗工し、すぐに90℃で3分間乾燥した。乾燥後、偏光板に張り合わせ、室温23℃、湿度65%の条件下1〜7日間静置して粘着剤付偏光板を得た。
アクリル系ポリマー、帯電防止剤、架橋剤およびシランカップリング剤を下記表2のように代えた以外は実施例1と同様にして粘着剤組成物を得た。また、得られた粘着剤組成物を用い、実施例1と同様にして粘着剤付偏光板を作製した。
アクリル系ポリマー、帯電防止剤、架橋剤およびシランカップリング剤を下記表3のように代えた以外は実施例1と同様にして粘着剤組成物を得た。また、得られた粘着剤組成物を用い、実施例1と同様にして粘着剤付偏光板を作製した。
実施例1〜8および比較例1〜7で得た粘着剤付偏光板について、以下の方法により性能を評価した。これらの結果を表2および3にまとめて示す。
粘着剤付偏光板を、310mm×385mmの大きさに裁断し、ガラス板の片面にラミネーターロールを用いて貼着し、次いで、50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、試験板を作成した。同様の試験板を2枚作成し、それぞれ温度60℃、湿度95%RHの条件下(耐湿)及び温度80℃の条件下(耐熱)で500時間放置し、以下の基準でハガレの発生等を目視で観察し評価した。
(基準)
○:ハガレ等の外観不良は観察されなかった。
△:ハガレ等の外観不良が僅かに観察された。
×:ハガレ等の外観不良が明らかに観察された。
粘着剤付偏光板を310mm×385mmの大きさに裁断し、ガラス板の片面にラミネーターロールを用いて貼着し、次いで50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して試験板を作成した。この試験板を温度60℃、湿度95%RHの条件下に24時間放置した後、温度60℃の条件下に96時間放置し以下の基準でハガレ、発泡の発生等を目視で確認した。
(基準)
◎:ハガレ等の外観不良は全く観察されなかった。
○:ハガレ等の外観不良がごく僅かに観察されたが問題ない範囲である。
△:ハガレ等の外観不良が僅かに観察された。
×:ハガレ等の外観不良が明らかに観察された。
2枚の粘着剤付偏光板を310mm×385mmに裁断し、ガラス板の両側に互いに直交するようにラミネーターロールを用いて貼着し、次いで50℃、5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して試験板を作成した。この試験板を温度80℃の条件下に500時間放置し以下の基準で光漏れの観察を行った。
(基準)
○:光漏れは観察されなかった。
△:光漏れが僅かに観察された。
×:光漏れが明らかに観察された。
エージング日数はゲル分率の値を24時間おきに測定し、前回測定値からゲル分率値の上昇が見られなくなった時の、前回測定時点までの日数である。ゲル分率は以下の方法により測定した。
(ゲル分率の測定方法)
得られた粘着剤を約0.1gをサンプル瓶に採取し、該サンプル瓶に酢酸エチル30gを加えて、室温で24時間放置した後、サンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網で濾過し、金網上の残留物を100℃で2時間乾燥して乾燥重量を測定し、次式により求めた。
ゲル分率(%)=(乾燥重量/粘着剤採取重量)×100
90mm×90mmに裁断した粘着剤付偏光板について、R8252デジタルエレクトロメータ(株式会社エーディーシー社製)を用いて表面抵抗値を測定した。
50mm×10mm×1mm(長さ×幅×厚み)に裁断した粘着剤層についてM−220自動波長走査型エリプソメータ(日本分光株式会社製)を用いて測定波長600nmにおける光弾性係数の測定を行った。
エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキシエチルを50%共重合した(メタ)アクリル系ポリマーを使用している比較例3では、光弾性係数の値を−300×10−12〜0(m2/N)の範囲に調整することが出来ず、光漏れ性が悪い。
また、エチレンオキシド基の付加モル数が2であるエトキシジエチレングリコールアクリレートを使用している比較例4では、光弾性係数を上記範囲に調整出来ないため光漏れ性が悪く、また、エチレンオキシド基の吸湿性が高いために耐久性が悪化する傾向にある。
さらに、エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキシエチルを共重合していない比較例5、6では、帯電防止剤との相溶性が悪いため、帯電防止剤が粘着剤層界面にブリードし耐久性が悪く、また、光弾性係数も上記範囲にないため光漏れ性も悪い。
帯電防止剤としてフッ素アニオンを含まないイオン化合物を使用している比較例7では、本件発明の(メタ)アクリル系ポリマーとの相溶性が不十分であり、イオン化合物がブリードするため十分な耐久性が得られていない。
以上
Claims (12)
- 次の成分(A)ないし(C)
(A)少なくとも次の成分(a1)ないし(a4)
(a1)エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキ
シエチル 79〜97.9質量%
(a2)水酸基含有モノマー 0.05〜10質量%
(a3)カルボキシル基含有モノマー 0.1〜10質量%
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル 1〜10質量%
を共重合してなり重量平均分子量が50万〜200万である(メタ)アクリル系ポリ
マー(但し、(a2)が1質量%以上のとき(a3)は3質量%未満であり、(a2)
が1質量%未満のとき(a3)は3質量%以上) 100質量部
(B)含フッ素アニオンを含むイオン化合物 0.01〜10質量部
(C)イソシアネート系架橋剤 0.1〜5質量部
を含有する粘着剤組成物から得られ、測定波長600nmにおける光弾性係数が−300×10−12〜0(m2/N)である偏光板用粘着剤。 - 次の成分(A1)、(B)および(C)
(A1)少なくとも次の成分(a1)ないし(a4)
(a1)エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキ
シエチル 80〜97.9質量%
(a2)水酸基含有モノマー 1〜10質量%
(a3)カルボキシル基含有モノマー 0.1質量%以上3質量%未満
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル 1〜10質量%
を共重合してなり重量平均分子量が50万〜200万である(メタ)アクリル系ポリ
マー 100質量部
(B)含フッ素アニオンを含むイオン化合物 0.01〜10質量部
(C)イソシアネート系架橋剤 0.1〜5質量部
を含有する粘着剤組成物から得られ、測定波長600nmにおける光弾性係数が−300×10−12〜0(m2/N)である請求項1記載の偏光板用粘着剤。 - 次の成分(A2)、(B)および(C)
(A2)少なくとも次の成分(a1)ないし(a4)
(a1)エチレンオキシド基の付加モル数が1である(メタ)アクリル酸アルコキ
シエチル 79〜95.95質量%
(a2)水酸基含有モノマー 0.05質量%以上1質量%未満
(a3)カルボキシル基含有モノマー 3〜10質量
(a4)(メタ)アクリル酸アルキルエステル 1〜10質量%
を共重合してなり重量平均分子量が50万〜200万である(メタ)アクリル系ポリ
マー 100質量部
(B)含フッ素アニオンを含むイオン化合物 0.01〜10質量部
(C)イソシアネート系架橋剤 0.1〜5質量部
を含有する粘着剤組成物から得られ、測定波長600nmにおける光弾性係数が−300×10−12〜0(m2/N)である請求項1記載の偏光板用粘着剤。 - (B)含フッ素アニオンを含むイオン化合物が、アルカリ金属カチオンと含フッ素アニオンからなるものである請求項1ないし3のいずれかの項記載の偏光板用粘着剤。
- アルカリ金属カチオンが、カリウムイオン、リチウムイオンおよびナトリウムイオンよりなる群から選ばれたものである請求項4記載の偏光板用粘着剤。
- 含フッ素アニオンが、BF4 −,PF6 −,CF3COO−,CF3SO3 −,(CF3SO2)2N−,(SO2F)2N−およびC4F9SO3 −よりなる群から選ばれたものである請求項4または5記載の偏光板用粘着剤。
- (B)含フッ素アニオンを含むイオン化合物が、有機カチオンと含フッ素アニオンからなるものである請求項1ないし3のいずれかの項記載の偏光板用粘着剤。
- 有機カチオンが、ピリジニウムカチオン、ピペリジウムカチオン、ピロリジウムカチオン、ピロリン環を有するカチオン、ピロール環を有するカチオン、イミダゾリウムカチオンおよびテトラアルキルアンモニウムカチオンよりなる群から選ばれたものである請求項7記載の偏光板用粘着剤。
- 含フッ素アニオンが、BF4 −,PF6 −,CF3COO−,CF3SO3 −,(CF3SO2)2N−,(SO2F)2N−およびC4F9SO3 −よりなる群から選ばれたものである請求項7または8記載の偏光板用粘着剤。
- 粘着剤組成物が、さらに成分(D2)金属キレート系架橋剤を、成分(A)100質量部に対して0.01〜1質量部含有するものである請求項1ないし9のいずれかの項記載の偏光板用粘着剤。
- さらに成分(E)シランカップリング剤を含有する請求項1ないし10のいずれかの項記載の偏光板用粘着剤。
- 偏光板の少なくとも一方の面に請求項1ないし11のいずれかの項記載の粘着剤からなる層を有する粘着剤付偏光板。
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