JPWO2013187258A1 - 発光素子材料および発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
化合物[1]の合成
アセナフチレン14.0g、ジフェニルイソベンゾフラン25.0gおよびo−キシレン200mlを混合し、窒素気流下で加熱還流した。2時間後、室温に冷ました後、溶媒を留去し、エーテル300mLを加えた。得られた析出物をろ過し、真空乾燥することにより、中間体A27.7g(収率71%)を得た。
化合物[1]: 1H−NMR (CDCl3(d=ppm)) δ 6.75(t,2H),7.22(dd,1H),7.34−7.54(m,7H),7.61−7.78(m,15H),7.83−7.99(m,4H),8.06(d,1H),8.27(dd,1H),8.51(d,1H),8.89(dd,1H)。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を80nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−1、ドーパント材料D−1をドープ濃度が5重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物[1]を30nmの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の1000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.6V、外部量子効率4.8%であった。また初期輝度を1000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度50%低下する輝度半減時間は1100時間であった。なおHAT−CN6、HT−1、H−1、D−1は以下に示す化合物である。
電子輸送層に表1に記載した化合物を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表1に示す。なお、化合物[2]〜[17]は下記に示す化合物である。
電子輸送層に表1に記載した化合物を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表1に示す。なお、E−1〜E−6は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を80nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−1、ドーパント材料D−1をドープ濃度が5重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、第1電子輸送層として化合物[1]を10nmの厚さに蒸着して積層した。さらに第2電子輸送層として電子輸送材料に化合物[1]を、ドナー性材料としてセシウムを用い、化合物[1]とセシウムの蒸着速度比が20:1になるようにして20nmの厚さに積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。この発光素子の1000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.2V、外部量子効率5.6%であった。また初期輝度を1000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度50%低下する輝度半減時間は1500時間であった。
電子輸送層に表2に記載した化合物を用いた以外は実施例18と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表2に示す。
電子輸送層に表2に記載した化合物を用いた以外は実施例18と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表2に示す。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を80nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−1、ドーパント材料D−1をドープ濃度が5重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。さらに電子輸送層として電子輸送材料に化合物[1]を、ドナー性材料として2E−1を用い、化合物[1]と2E−1の蒸着速度比が1:1になるようにして30nmの厚さに積層した。この電子輸送層は表2では第2電子輸送層として示す。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。この発光素子の1000cd/m2時の特性は、駆動電圧3.9V、外部量子効率6.0%であった。また初期輝度を1000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度50%低下する輝度半減時間は1800時間であった。
電子輸送層、ドナー性材料として表3に記載した化合物を用いた以外は実施例35と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表3に示す。2E−1は下記に示す化合物である。
電子輸送層、ドナー性材料として表3に記載した化合物を用いた以外は実施例35と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表3に示す。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を80nm蒸着した。この正孔輸送層は表3では第1正孔輸送層として示す。次に、発光層として、ホスト材料H−2、ドーパント材料D−2をドープ濃度が10重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物[1]を30nmの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の4000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.2V、外部量子効率12.1%であった。また初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度半減時間は1200時間であった。なおH−2、D−2は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、第1正孔輸送層として、HT−1を70nm蒸着した。さらに第2正孔輸送層としてHT−2を10nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−2、ドーパント材料D−2をドープ濃度が10重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物[1]を30nmの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の4000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.3V、外部量子効率14.2%であった。また初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度半減時間は1700時間であった。なお、HT−2は以下に示す化合物である。
第2正孔輸送層として表4に記載した化合物を用いた以外は、実施例53と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表4に示す。なおHT−3、HT−4は以下に示す化合物である。
電子輸送層として化合物[2]を用いた以外は実施例52と同様に発光素子を作成し、評価した。結果を表4に示す。
第2正孔輸送層として表4記載の化合物を用い、電子輸送層として化合物[2]を用いた以外は、実施例53と同様にして素子を作成し、評価した。結果を表4に示す。
電子輸送層として表4記載の化合物を用いた以外は実施例52と同様に発光素子を作成し、評価した。結果を表4に示す。
第2正孔輸送層および電子輸送層として表3記載の化合物を用いた以外は、実施例53と同様にして素子を作成し、評価した。結果を表4に示す。
Claims (15)
- 下記一般式(1)で表される化合物を有することを特徴とする発光素子材料。
- nが1である請求項1に記載の発光素子材料。
- R8およびR13が置換もしくは無置換のアリール基である請求項2に記載の発光素子材料。
- R8およびR13がフェニル基である請求項5に記載の発光素子材料。
- Zが下記一般式(5)〜(9)のいずれかで表される請求項1〜6のいずれかに記載の発光素子材料。
- 環Bが下記一般式(10)〜(13)のいずれかで表される構造である請求項7記載の発光素子材料。
- 陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記有機層に請求項1〜8のいずれか記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子。
- 前記有機層が電子輸送層を含み、前記請求項1〜8のいずれか記載の発光素子材料が前記電子輸送層に含まれる請求項9記載の発光素子。
- 前記電子輸送層がさらにドナー性材料を含む請求項10記載の発光素子。
- 前記ドナー性材料がアルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物との錯体である請求項11記載の発光素子。
- 前記ドナー性材料がアルカリ金属と有機物との錯体またはアルカリ土類金属と有機物との錯体である請求項12記載の発光素子。
- 陽極と陰極の間にさらに正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層がカルバゾール骨格を有する材料を含有する請求項9〜13のいずれか記載の発光素子。
- 前記カルバゾール骨格を有する材料がカルバゾール多量体である請求項14記載の発光素子。
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