JPWO2013161826A1 - 放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板 - Google Patents
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Abstract
本発明の放射線硬化性組成物は、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、及び(C)光酸発生剤、を含む放射線硬化性組成物であって、[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]が2.0未満であることを特徴とする。上記放射線硬化性組成物によれば、保護フィルムの高い接着性を保ちつつ、耐候性の高い偏光板の製造を可能にすることができる。
Description
本発明は、放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板に関する。特に、偏光板等の光学部材の製造用接着剤として好適な放射線硬化性組成物、接着剤、及びそれらを用いた偏光板に関する。
近年、文字、画像等を表示する表示装置として液晶表示装置が広く利用されている。このような液晶表示装置は、通常、2枚の偏光板と、その間に配置された、ガラス基板、透明電極、カラーフィルタ、配光膜、液晶等からなる液晶セルを含む。一般に、液晶表示装置に用いられる偏光板は、延伸配向したポリビニルアルコール系シートにヨウ素等を吸着させた偏光膜(偏光子)の片面又は両面に、トリアセチルセルロース系フィルム等の保護フィルムを、接着剤層を介して貼りあわせてなるものである。昨今、省電力化の観点から、液晶表示装置のバックライトをLED化する動きがあり、LEDの発熱のために、偏光板には耐湿熱性、耐熱衝撃性が求められてきている。特に、保護フィルムに透湿度の高いトリアセチルセルロース系フィルムを用いた偏光板は、前記の耐性が十分でないため、透湿度の低いフィルムへの代替が進んでいる。
一方で、偏光板の製造に用いられる接着剤に好適な組成物としては、各種の硬化系を有するものが知られている。なかでも、加熱や紫外線照射等によって硬化反応が進行し、架橋密度の高い接着剤層や被膜を形成可能なものが、良好な接着強度や塗膜強度を発現可能であることが知られている。加熱や紫外線照射等によって硬化を進行可能な樹脂組成物としては、主としてラジカル重合性のものとカチオン重合性のものとが知られている。
樹脂組成物のラジカル重合は、硬化が十分に進行する前に停止したり、重合反応が進行するに従い硬化収縮を引き起こしたりする場合があった。これに対して、カチオン重合は、接着強度の点で不足はあるが、ラジカルの停止反応や失活を引き起こさず、硬化収縮の程度が少ないという利点があった。
そこで、基材のわずかなゆがみ等が問題となるような偏光板等の光学部材に適用可能な材料として、カチオン重合性化合物として脂環族エポキシ化合物、分子中に少なくとも2個の水酸基を有する化合物、及び光酸発生剤を含有する接着剤組成物が、短時間で硬化可能で、かつ接着強度等の性能に優れることが知られている(例えば、特許文献1参照。)。
しかしながら、前記接着剤を用いた偏光板では、耐湿熱試験、耐熱衝撃試験で保護フィルムの剥離が起こるという問題があった。これは、偏光膜が放射線を吸収するため、接着剤が十分に硬化しないためであると考えられた。そのため、耐湿熱性、耐熱衝撃性に優れる耐候性の高い偏光板、及びそのような偏光板の製造を可能にする放射線硬化性組成物、接着剤が求められている。
従って、本発明の目的は、保護フィルムの高い接着性を保ちつつ、耐候性の高い偏光板の製造を可能にする放射線硬化性組成物、接着剤を提供すること、又は、耐候性の高い偏光板を提供し、また、そのような偏光板を提供することにある。
そこで、本発明者らが、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、組成物中に含まれる特定のエポキシ化合物の全エポキシ基数と、組成物中に含まれる3官能アルコールの全水酸基数との比率を一定範囲とすることにより、接着性を保ちつつ、耐湿熱試験、耐熱衝撃試験後も偏光板の保護フィルムの剥離が起こらず、信頼性が確保できることを見いだし、本発明は完成に至った。
すなわち、本発明は、
(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、及び
(C)光酸発生剤、を含む放射線硬化性組成物であって、
[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]が2.0未満であることを特徴とする放射線硬化性組成物、を提供する。
(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、及び
(C)光酸発生剤、を含む放射線硬化性組成物であって、
[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]が2.0未満であることを特徴とする放射線硬化性組成物、を提供する。
また、前記放射線硬化性組成物において、
Xが、エステル結合を含有する連結基であることが好ましい。
Xが、エステル結合を含有する連結基であることが好ましい。
また、前記放射線硬化性組成物において、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物がポリエステルトリオールであることが好ましい。
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物がポリエステルトリオールであることが好ましい。
また、本発明は、
前記放射線硬化性組成物を含有する接着剤、を提供する。
前記放射線硬化性組成物を含有する接着剤、を提供する。
前記接着剤は、光増感剤を含まないことが好ましい。
また、本発明は、
前記放射線硬化性組成物を含有する偏光板用接着剤、を提供する。
前記放射線硬化性組成物を含有する偏光板用接着剤、を提供する。
前記偏光板用接着剤は、光増感剤を含まないことが好ましい。
また、本発明は、
偏光膜の少なくとも一方の面に、前記接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板、を提供する。
偏光膜の少なくとも一方の面に、前記接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板、を提供する。
前記偏光板は、照射光量が300mJ/cm2以下の放射線照射によって、前記接着剤が硬化してなる偏光板であることが好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物、接着剤によれば、これらを用いて保護フィルムを接着してなる偏光板について、保護フィルムの高い接着性を保ちつつ、耐湿熱試験、耐熱衝撃試験後も偏光板の保護フィルムの剥離が起こらず、信頼性が確保できる。
[放射線硬化性組成物]
本発明の放射線硬化性組成物は、
(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、及び
(C)光酸発生剤、を含む放射線硬化性組成物であって、
[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]が2.0未満であれば良く、その他の点では特に制限されない。
本発明の放射線硬化性組成物は、
(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、及び
(C)光酸発生剤、を含む放射線硬化性組成物であって、
[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]が2.0未満であれば良く、その他の点では特に制限されない。
本発明の放射線硬化性組成物において、[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]が2.0未満であることで上記のような効果を奏する理由は不明であるが、そのメカニズムとしては、エポキシ基にカチオン種が付加した前駆体との反応性は、エポキシ基と水酸基では、水酸基との反応が起こりやすいため、(A)と(B)が相互に重合した接着層が即座に形成され、接着表面へのアンカー効果が発現し、吸着したことが推測できる。常識的には、エポキシ基数/水酸基数が2.0未満であると、硬化が不十分であると言われるが、水酸基をもつ化合物として、分子内に水酸基を3個有する化合物を用いることで、硬化を十分に行いうることを見出した。なお、前記の吸着メカニズムは推定であり、前記メカニズムに従わない場合でも、本発明で規定する要件さえ満足すれば、本発明の技術的範囲に包含される。
本発明の放射線硬化性組成物における、[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]は2.0未満であるが、(B)の全水酸基数が多すぎると耐候性が低下しやすくなることをも考慮すると、0.5〜2.0であることが好ましく、0.7〜1.9であることがより好ましく、1.0〜1.8であることが特に好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物における、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との配合比率は、特に制限されないが、硬化性の観点から、質量比で30:70〜70:30(前者:後者)であることが好ましく、40:60〜60:40(前者:後者)であることがより好ましく、45:55〜55:45(前者:後者)であることが特に好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物の粘度としては、特に制限されないが、塗布作業性の観点から、40〜800mPa・sであることが好ましく、40〜500mPa・sであることがより好ましい。
[(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物]
脂環式エポキシ基とは、脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を意味する。
脂環式エポキシ基とは、脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を意味する。
(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物としては、一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
上記式(I)中、Xは単結合又は連結基(1以上の原子を有する2価の基)を示す。上記連結基としては、例えば、2価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、これらが複数個連結した基などが挙げられる。
上記式(I)中のXが単結合である脂環式エポキシ化合物としては、例えば、3,4,3′,4′−ジエポキシビシクロヘキサンなどが挙げられる。
上記2価の炭化水素基としては、炭素数が1〜18の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、2価の脂環式炭化水素基などが挙げられる。炭素数が1〜18の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基などが挙げられる。上記2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、1,2−シクロペンチレン基、1,3−シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、1,2−シクロヘキシレン基、1,3−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基などの2価のシクロアルキレン基(シクロアルキリデン基を含む)などが挙げられる。
上記連結基Xとしては、特に、酸素原子を含有する連結基が好ましく、具体的には、−CO−、−O−CO−O−、−COO−、−O−、−CONH−;これらの基が複数個連結した基;これらの基の1又は2以上と2価の炭化水素基の1又は2以上とが連結した基などが挙げられるが、被接着体に対する密着性の観点から、エステル結合(−COO−)を有する連結基が特に好ましい。2価の炭化水素基としては上記で例示したものが挙げられる。
上記式(I)で表される脂環式エポキシ化合物の代表的な例としては、下記式(I−1)〜(I−10)で表される化合物などが挙げられる。なお、下記式(I−5)、(I−7)中のl、mは、それぞれ1〜30の整数を表す。下記式(I−5)中のRは炭素数1〜8のアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、s−ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数1〜3の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。下記式(I−9)、(I−10)中のn1〜n6は、それぞれ1〜30の整数を示す。中でも(I−1)の化合物(セロキサイド2021P等)を単独で用いること、又は(I−1)の化合物(セロキサイド2021P等)とその他の式(I)で表される脂環式エポキシ化合物とを併用することが好ましい。
[(B)水酸基を分子内に3個有する化合物]
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物としては、ポリエステルトリオール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、アダマンタントリオール等が挙げられ、特に制限されないが、エポキシ化合物との相溶性の観点からエステル基を含むポリエステルトリオールが好ましく、ポリカプロラクトントリオールが特に好ましい。
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物としては、ポリエステルトリオール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、アダマンタントリオール等が挙げられ、特に制限されないが、エポキシ化合物との相溶性の観点からエステル基を含むポリエステルトリオールが好ましく、ポリカプロラクトントリオールが特に好ましい。
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物としては、一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
ポリカプロラクトントリオールとしては、特に制限されないが、下記式(II)で表される化合物が好ましい。
上記式(II)において、
a、b、cは、いずれも1以上の整数であり、それぞれ、例えば1〜30、好ましくは1〜10の範囲内であり、a+b+cは好ましくは3〜30の範囲内であり、
R1は、3価の炭化水素基、好ましくは3価の脂肪族炭化水素基であり、R1の炭素数は好ましくは3〜20、より好ましくは3〜15、さらに好ましくは3〜10の範囲内であり、R1の代表例としては、以下の式(III−1)〜(III−4)で表される3価の炭化水素基等が挙げられる。
a、b、cは、いずれも1以上の整数であり、それぞれ、例えば1〜30、好ましくは1〜10の範囲内であり、a+b+cは好ましくは3〜30の範囲内であり、
R1は、3価の炭化水素基、好ましくは3価の脂肪族炭化水素基であり、R1の炭素数は好ましくは3〜20、より好ましくは3〜15、さらに好ましくは3〜10の範囲内であり、R1の代表例としては、以下の式(III−1)〜(III−4)で表される3価の炭化水素基等が挙げられる。
ポリカプロラクトントリオールの市販品としては、例えば、プラクセル303、プラクセル305、プラクセル308、プラクセル312、プラクセルL312AL、プラクセル320、プラクセル320ML、プラクセルL320AL、プラクセルL330AL;以上いずれもダイセル社製;商品名)等が挙げられるが、混合時の容易さと、析出の恐れがないという観点から、常温で液状であるポリカプロラクトントリオール、特にプラクセル305が好ましい。
[(C)光酸発生剤]
(C)光酸発生剤としては、特に制限されないが、紫外線照射により酸を発生し、発生した酸によりカチオン重合を開始させる作用を有するものが好ましい。
(C)光酸発生剤としては、特に制限されないが、紫外線照射により酸を発生し、発生した酸によりカチオン重合を開始させる作用を有するものが好ましい。
前記光酸発生剤としては、例えば、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(例えば、p−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等)、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のスルホニウム塩(特に、トリアリールスルホニウム塩);ジアリールヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ヨードニウム[4−(4−メチルフェニル−2−メチルプロピル)フェニル]ヘキサフルオロホスフェート等のヨードニウム塩;テトラフルオロホスホニウムヘキサフルオロホスフェート等のホスホニウム塩;N−ヘキシルピリジニウムテトラフルオロボレート等のピリジニウム塩等を挙げることができる。これらは単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明においては、例えば、商品名「CPI−100P」、「CPI−101A」(以上、サンアプロ社製)などの市販品を使用してもよい。
光酸発生剤の使用量としては、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との総量100質量部に対して、例えば、1〜20質量部程度、好ましくは4〜10質量部である。光酸発生剤の使用量が上記範囲を下回ると、硬化不良による接着力不足や耐候性の低下という問題が生じる場合がある。一方、光酸発生剤の使用量が上記範囲を上回ると、硬化後のイオン性物質の濃度が高いため、耐水性が悪化する場合がある。
[その他の成分]
本発明の放射線硬化性組成物は、上記(A)〜(C)成分の他、必要に応じて、粘度を調整するための有機溶剤(カチオン硬化しうる有機溶剤が好ましく、具体的には、1,3−ブタンジオール、セロキサイド2000等が挙げられる。いずれもダイセル社製のものが市販品の具体例として挙げられる。)、接着強度及びスクリーン印刷性を向上させるための無機質充填剤(例えば、電気化学工業社製の球状シリカである、FB-5SDC、FB-3SDC等)、さらに接着強度を向上させるシランカップリング剤(例えば、エボニック・デグサ・ジャパン社製である、Dynasylan AMEO、Dynasylan GLYMO等)、塗布性能を向上させるレベリング剤(例えば、ビックケミー・ジャパン社製である、BYK-307、BYK-333等)、その他添加剤を本発明の効果を妨げない範囲で含有していても良い。
本発明の放射線硬化性組成物は、上記(A)〜(C)成分の他、必要に応じて、粘度を調整するための有機溶剤(カチオン硬化しうる有機溶剤が好ましく、具体的には、1,3−ブタンジオール、セロキサイド2000等が挙げられる。いずれもダイセル社製のものが市販品の具体例として挙げられる。)、接着強度及びスクリーン印刷性を向上させるための無機質充填剤(例えば、電気化学工業社製の球状シリカである、FB-5SDC、FB-3SDC等)、さらに接着強度を向上させるシランカップリング剤(例えば、エボニック・デグサ・ジャパン社製である、Dynasylan AMEO、Dynasylan GLYMO等)、塗布性能を向上させるレベリング剤(例えば、ビックケミー・ジャパン社製である、BYK-307、BYK-333等)、その他添加剤を本発明の効果を妨げない範囲で含有していても良い。
[接着剤]
本発明の接着剤は、前記放射線硬化性組成物を含有していれば良く、その他の点では特に制限されない。
本発明の接着剤は、前記放射線硬化性組成物を含有していれば良く、その他の点では特に制限されない。
特開2008−257199号公報、又は特開2011−28234号公報記載のように、接着剤に光増感剤を配合して硬化性を上げる試みがある。しかしながら、光増感剤は硬化性を上げるものの、作業時の室内照明による粘度上昇の恐れがある。本発明の接着剤は、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物を配合することで硬化性を上げているので、作業時の室内照明による粘度上昇が少なく、且つ、偏光板に用いる用途に特に有用なものとするという観点から、光増感剤を含まないことが好ましい。
[偏光板]
本発明の偏光板は、偏光膜の少なくとも一方の面に、前記接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板であれば良く、その他の点では特に制限されない。
本発明の偏光板は、偏光膜の少なくとも一方の面に、前記接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板であれば良く、その他の点では特に制限されない。
偏光膜の少なくとも一方の面に、前記接着剤を用いて、保護フィルムを接着して偏光板を製造する方法としては、例えば、従来公知の方法により偏光膜と保護フィルムとの間に接着剤を塗布し、ローラー等により接着剤が塗られた保護フィルムと偏光膜とを圧着した後、i−線(365nm),h−線(405nm),g−線(436nm)等を含む光(放射線)を、照度10〜1200mW/cm2、照射光量20〜2500mJ/cm2で照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させることで偏光板を得ることができる。保護フィルムと偏光膜の紫外線等の放射線による劣化を抑える観点と、生産性の観点から、好ましくは放射線の照射光量20〜600mJ/cm2、より好ましくは照射光量20〜300mJ/cm2が望ましい。特に、放射線の照射光量が300mJ/cm2以下の場合は、放射線による保護フィルムと偏光膜の劣化が劇的に低減するという大きな利点がある。また、偏光膜の少なくとも一方の面に、バーコータ、ロールコータ、グラビアロール等により接着剤を塗工し保護フィルムを貼着した後、i−線、h−線、g−線等を含む放射線を上記の場合と同様に照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させることで偏光板を得ることもできる。保護フィルムと偏光膜の間(上下2層)に接着剤を塗布して、片面から放射線を上記の場合と同様に照射して、接着させることで偏光板を得ることもできる。放射線をあてる側からみて、偏光膜の下面には、紫外線領域の光は約三分の一しか届かないため、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物を配合することで硬化性が向上している本発明の接着剤は特に有用である。
[偏光膜]
偏光膜としては、特に制限されないが、具体的には、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性染料を吸着させ、これを一軸延伸して製造されるポリビニルアルコール系偏光膜等が挙げられる。
偏光膜としては、特に制限されないが、具体的には、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性染料を吸着させ、これを一軸延伸して製造されるポリビニルアルコール系偏光膜等が挙げられる。
偏光膜に用いるポリビニルアルコール系樹脂としては、通常、酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化して得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルと、これに共重合可能な他の単量体との共重合体などが例示される。酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、不飽和スルホン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類などが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、特に制限されないが、好ましくは、85〜100モル%程度である。ポリビニルアルコール系樹脂はさらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用し得る。またポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、特に制限されないが、好ましくは1,000〜10,000程度である。
ただし、ポリビニルアルコール系樹脂としては、酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化して得られるものに限定されるものではなく、少量の不飽和カルボン酸(塩、エステル、アミド、ニトリル等を含む)、炭素数2〜30のオレフィン類(エチレン、プロピレン、n−ブテン、イソブテン等を含む)、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸塩等、酢酸ビニルと共重合可能な成分を含有させた変性ポリビニルアルコール系樹脂等であっても良い。
ポリビニルアルコール系樹脂の重量平均分子量は特に制限されないが、60000〜300000であることが好ましい。
このようなポリビニルアルコール系樹脂を製膜したものが、偏光膜の原反フィルムとして用いられる。ポリビニルアルコール系樹脂を製膜する方法は特に限定されるものでなく、公知の方法で製膜することができる。
偏光膜の製造方法としては、特に制限されないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色してその二色性色素を吸着させる工程、二色性色素が吸着されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸水溶液で処理する工程、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを一軸延伸する工程等を含む製造方法等により製造される。ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色してその二色性色素を吸着させる工程と、二色性色素が吸着されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸水溶液で処理する工程とは、同時に行っても良い。
一軸延伸は、二色性色素による染色の前に行ってもよいし、染色と同時に行ってもよいし、染色の後に行ってもよい。一軸延伸にあたっては、周速の異なるロール間で一軸に延伸してもよいし、熱ロールを用いて一軸に延伸してもよい。また、大気中で延伸を行うなどの乾式延伸であってもよいし、溶剤にて膨潤させた状態で延伸を行う湿式延伸であってもよい。延伸倍率は、好ましくは1.5〜10倍程度である。
ポリビニルアルコール系樹脂フィルムの二色性色素による染色は、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを、二色性色素を含有する水溶液に浸漬することにより行われる。二色性色素としては、特に制限されないが、例えば、ヨウ素、二色性の有機染料などが用いられる。
二色性色素としてヨウ素を用いる場合の染色方法としては、特に制限されないが、例えば、ヨウ素及びヨウ化カリウムを含有する水溶液に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬する方法が採用される。この水溶液におけるヨウ素の含有量は、水100質量部に対し、好ましくは0.01〜0.5質量部程度であり、また、ヨウ化カリウムの含有量は、水100質量部に対し、好ましくは0.5〜10質量部程度である。また、この水溶液への浸漬時間(染色時間)は、好ましくは30〜300秒程度である。
二色性色素による染色後のホウ酸処理は、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸含有水溶液に浸漬することにより行われる。ホウ酸含有水溶液におけるホウ酸の含有量は、水100重量部に対し、通常2〜15重量部程度である。二色性色素としてヨウ素を用いる場合には、ホウ酸含有水溶液は、ヨウ化カリウムを含有することが好ましい。ホウ酸含有水溶液におけるヨウ化カリウムの含有量は、水100重量部に対し、通常1〜20重量部程度である。ホウ酸含有水溶液への浸漬時間は、通常10〜1200秒程度である。
以上のようにして、一軸延伸されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向された偏光膜を作製することができる。偏光膜の厚さは10〜40μm程度とすることができる。
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。
[1.接着剤用放射線硬化性組成物の調製]
撹拌装置付きの容器に、表1に示す配合割合(質量比)で、成分(A)〜(C)を投入し、4時間撹拌し均一に混合した。撹拌を停止し、24時間静置して、実施例1〜3に用いる放射線硬化性組成物を得た。同様に、比較例1〜7に用いる放射線硬化性組成物を得た。
撹拌装置付きの容器に、表1に示す配合割合(質量比)で、成分(A)〜(C)を投入し、4時間撹拌し均一に混合した。撹拌を停止し、24時間静置して、実施例1〜3に用いる放射線硬化性組成物を得た。同様に、比較例1〜7に用いる放射線硬化性組成物を得た。
なお、表1中の各成分の化合物名は、次の通りである。
(A)成分
セロキサイド2021P:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル(3’,4’−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート[3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル社製]
セロキサイド3000:1,2:8,9−ジエポキシリモネン(ダイセル社製)
エポリードPB3600:エポキシ化ポリブタジエン(液状)(ダイセル社製)
(B)成分
プラクセル205:ポリカプロラクトンジオール(分子量530)(ダイセル社製)
プラクセル305:ポリカプロラクトントリオール(分子量550)(ダイセル社製)
(C)成分
CPI−100P:ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート(サンアプロ社製)
(A)成分
セロキサイド2021P:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル(3’,4’−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート[3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル社製]
セロキサイド3000:1,2:8,9−ジエポキシリモネン(ダイセル社製)
エポリードPB3600:エポキシ化ポリブタジエン(液状)(ダイセル社製)
(B)成分
プラクセル205:ポリカプロラクトンジオール(分子量530)(ダイセル社製)
プラクセル305:ポリカプロラクトントリオール(分子量550)(ダイセル社製)
(C)成分
CPI−100P:ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート(サンアプロ社製)
[2.接着用基材の製造または準備]
[偏光膜(PVAフィルム)]
ホウ酸20質量部、ヨウ素0.2質量部、ヨウ化カリウム0.5質量部を水480質量部に溶解させて染色液を調製した。この染色液にPVAフィルム(ビニロンフィルム#40、アイセロ社製)を、30秒浸漬した後、フィルムを一方向に2倍に延伸し、乾燥させて、膜厚30μmのPVAフィルムを作製した。
[偏光膜(PVAフィルム)]
ホウ酸20質量部、ヨウ素0.2質量部、ヨウ化カリウム0.5質量部を水480質量部に溶解させて染色液を調製した。この染色液にPVAフィルム(ビニロンフィルム#40、アイセロ社製)を、30秒浸漬した後、フィルムを一方向に2倍に延伸し、乾燥させて、膜厚30μmのPVAフィルムを作製した。
[保護フィルム]
保護フィルムとして、アクリビュア(PMMAフィルム、日本触媒社製)を使用した。なお、保護フィルムは、コロナ表面処理装置(春日電機社製の「コロナ表面改質評価装置(TEC−4AX)」)を用い、320W・分/m2の放電量でフィルム表面にコロナ放電処理を行い、表面処理後1時間以内に接着を実施した。
保護フィルムとして、アクリビュア(PMMAフィルム、日本触媒社製)を使用した。なお、保護フィルムは、コロナ表面処理装置(春日電機社製の「コロナ表面改質評価装置(TEC−4AX)」)を用い、320W・分/m2の放電量でフィルム表面にコロナ放電処理を行い、表面処理後1時間以内に接着を実施した。
[3.偏光板の製造]
[実施例1〜3、比較例1〜7]
得られた放射線硬化性組成物を、ワイヤーバーコーター#3を用いてアクリビュア(保護フィルム)上に塗工し、その上にPVAフィルムを気泡等の欠陥が入らないように金属ローラーを用いて貼合した。次にアクリビュア(保護フィルム)上に、上記放射線硬化性組成物を、ワイヤーバーコーター#3を用いて塗工し、上記貼合したPVAフィルム上に、気泡等の欠陥が入らないように貼合した。ガラス板上に、張り合わせたものの四方をテープで固定し、高圧水銀ランプ(UVC-02516S1AA02:ウシオ電機社製、照度120mW/cm2、照射光量199mJ/cm2)で光照射した。
[実施例1〜3、比較例1〜7]
得られた放射線硬化性組成物を、ワイヤーバーコーター#3を用いてアクリビュア(保護フィルム)上に塗工し、その上にPVAフィルムを気泡等の欠陥が入らないように金属ローラーを用いて貼合した。次にアクリビュア(保護フィルム)上に、上記放射線硬化性組成物を、ワイヤーバーコーター#3を用いて塗工し、上記貼合したPVAフィルム上に、気泡等の欠陥が入らないように貼合した。ガラス板上に、張り合わせたものの四方をテープで固定し、高圧水銀ランプ(UVC-02516S1AA02:ウシオ電機社製、照度120mW/cm2、照射光量199mJ/cm2)で光照射した。
[4.評価]
得られた偏光板の接着性(剥離強度)、湿熱試験後における偏光板の外観(耐湿熱性)、温度衝撃試験後における偏光板の外観(耐熱衝撃性)を下記の方法により評価した。結果を表1に示す。なお、得られた放射線硬化性組成物の、[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]もあわせて表1に[全エポキシ基数]/[全水酸基数]として示す。
得られた偏光板の接着性(剥離強度)、湿熱試験後における偏光板の外観(耐湿熱性)、温度衝撃試験後における偏光板の外観(耐熱衝撃性)を下記の方法により評価した。結果を表1に示す。なお、得られた放射線硬化性組成物の、[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]もあわせて表1に[全エポキシ基数]/[全水酸基数]として示す。
(接着性の評価)
作製した偏光板の接着性(剥離強度)は「JISK6854−4接着剤−剥離接着強さ試験法第4部:浮動ローラ法」に準じて測定した。作製した偏光仮を金属板(ステンレス製、寸法:長さ200mm、幅25mm、厚み1.5mm)上に両面粘着テープ(ST−416P、住友スリーエム社製)で固定した。偏光板中、PVAフィルムと保護フィルムの間において、カッターナイフを用いて長手方向の端を剥離した。JIS法に従い、浮動ローラにサンプルを取り付け、剥離したフィルムサンプルの端を引っ張り試験機のつかみ具に固定し、引っ張り試験機を用いて300mm/分の速度でつかみ具を上昇させ、フィルムが剥離するときの平均剥離力(N/25mm)を測定し、接着性(剥離強度)を以下のように判定した。結果を表1に示す。
○:測定された平均剥離力が2N/25mm以上であった
×:測定された平均剥離力が2N/25mm未満であった
作製した偏光板の接着性(剥離強度)は「JISK6854−4接着剤−剥離接着強さ試験法第4部:浮動ローラ法」に準じて測定した。作製した偏光仮を金属板(ステンレス製、寸法:長さ200mm、幅25mm、厚み1.5mm)上に両面粘着テープ(ST−416P、住友スリーエム社製)で固定した。偏光板中、PVAフィルムと保護フィルムの間において、カッターナイフを用いて長手方向の端を剥離した。JIS法に従い、浮動ローラにサンプルを取り付け、剥離したフィルムサンプルの端を引っ張り試験機のつかみ具に固定し、引っ張り試験機を用いて300mm/分の速度でつかみ具を上昇させ、フィルムが剥離するときの平均剥離力(N/25mm)を測定し、接着性(剥離強度)を以下のように判定した。結果を表1に示す。
○:測定された平均剥離力が2N/25mm以上であった
×:測定された平均剥離力が2N/25mm未満であった
(耐湿熱性、耐熱衝撃性の評価)
以下のように、湿熱試験、又は温度衝撃試験を行い、試験前後の偏光板を目視により観察することで、偏光板の耐湿熱性、耐熱衝撃性を評価した。耐湿熱性、耐熱衝撃性の評価基準として、湿熱試験後における偏光板の外観、及び温度衝撃試験後における偏光板の外観を以下のように判定した。結果を表1に示す。
○:試験前後の偏光板に変化が無かった
×:試験後の偏光板には、偏光板の色抜けや保護フィルムの剥離があった
以下のように、湿熱試験、又は温度衝撃試験を行い、試験前後の偏光板を目視により観察することで、偏光板の耐湿熱性、耐熱衝撃性を評価した。耐湿熱性、耐熱衝撃性の評価基準として、湿熱試験後における偏光板の外観、及び温度衝撃試験後における偏光板の外観を以下のように判定した。結果を表1に示す。
○:試験前後の偏光板に変化が無かった
×:試験後の偏光板には、偏光板の色抜けや保護フィルムの剥離があった
(湿熱試験)
湿熱試験は、温度60℃、相対湿度90%、500時間の条件で行った。
湿熱試験は、温度60℃、相対湿度90%、500時間の条件で行った。
(温度衝撃試験)
湿熱試験は、温度−40℃〜80℃、1サイクル30分、100サイクルの条件で行った。
湿熱試験は、温度−40℃〜80℃、1サイクル30分、100サイクルの条件で行った。
[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]が2.0未満である実施例1〜3は、接着性、耐湿熱性、耐熱衝撃性に優れていた。[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]が2.0以上である比較例1、2は、接着性は優れるものの、耐湿熱性、耐熱衝撃性は不十分であった。また、比較例3〜5に見られるように、[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]が2.0未満であっても、(B)が2官能であるため、架橋度不足のために耐湿熱性、耐熱衝撃性が不十分であった。比較例6では、分子内に脂環式エポキシ基を1個のみ有するセロキサイド3000では、硬化不足のために耐湿熱性、耐熱衝撃性に加えて、接着性も不十分であった。比較例7では、脂環式でないエポキシ基を持つ化合物を使用したため、接着性は良いものの、耐湿熱性、耐熱衝撃性が不十分であった。
本発明の放射線硬化性組成物、接着剤によれば、これらを用いて保護フィルムを接着してなる偏光板について、保護フィルムの高い接着性を保ちつつ、耐湿熱試験、耐熱衝撃試験後も偏光板の保護フィルムの剥離が起こらず、信頼性が確保できるため、特に偏光板等の光学部材に適用可能な材料として有用である。
Claims (10)
- (A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、及び
(C)光酸発生剤、を含む放射線硬化性組成物であって、
[放射線硬化性組成物中に含まれる(A)の全脂環式エポキシ基数/放射線硬化性組成物中に含まれる(B)の全水酸基数]が2.0未満であることを特徴とする放射線硬化性組成物。 - Xが、エステル結合を含有する連結基である、請求項2記載の放射線硬化性組成物。
- (B)水酸基を分子内に3個有する化合物がポリエステルトリオールである、請求項1〜3の何れか1項に記載の放射線硬化性組成物。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の放射線硬化性組成物を含有する接着剤。
- 光増感剤を含まないことを特徴とする、請求項5に記載の接着剤。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の放射線硬化性組成物を含有する偏光板用接着剤。
- 光増感剤を含まないことを特徴とする、請求項7に記載の偏光板用接着剤。
- 偏光膜の少なくとも一方の面に、請求項5又は6に記載の接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板。
- 照射光量が300mJ/cm2以下の放射線照射によって、前記接着剤が硬化してなる、請求項9記載の偏光板。
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