JPWO2009044523A1 - 抗生物組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また船底塗料防汚剤として用いられる亜鉛ピリチオンは、塗膜からの溶出が速く、長期防汚効果を実現するために、海水への溶解度を低減する工夫が求められている。
即ち、本発明は、
(1)一般式(I)
xZnO・Zn(Py)2 (I)
(式中Pyは2−ピリジルチオ−N−オキサイドを、xは0≦x≦1を満足する0または正数を表す。)で示される亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物と
一般式(II)
TiO2・nH2O (II)
(式中nは1又は2を表す。)
で示される含水酸化チタンを含んでなる抗生物組成物、
(2)ふけ防止剤である(1)記載の抗生物組成物、
(3)水中防汚剤である(1)記載の抗生物組成物、
(4)さらにバインダー、無機銅化合物、および/または無機亜鉛化合物、および/または銅ピリチオン、および/またはトリフェニルボラン化合物を含有する(3)記載の抗生物組成物、
(5)
一般式(I)
xZnO・Zn(Py)2 (I)
(式中Pyは2−ピリジルチオ−N−オキサイドを、xは0≦x≦1を満足する0または正数を表す。)で示される亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物と
一般式(II)
TiO2・nH2O (II)
(式中nは1又は2を表す。)で示される含水酸化チタンを、pH5〜10、10〜100℃の水性懸濁液中で攪拌して、亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物を含水酸化チタンに吸着させる抗生物組成物の製造方法、
(6)亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物に対する含水酸化チタンの重量比が1〜50重量%である(5)記載の抗生物組成物の製造方法、
(7)一般式(I)におけるxが0.01≦x≦0.5であり、一般式(II)におけるnが1である(5)または(6)記載の抗生物組成物の製造方法、
である。
本発明の抗生物組成物は、一般式(I)の亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物に対して1〜50重量%、好ましくは5〜25重量%の含水酸化チタンを含んでなる抗生物組成物である。亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物に対する含水酸化チタンの重量比率が上記下限に満たないときは、亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物の含水酸化チタンへの吸着によって、マラセツィア菌に対する抗菌効果を高めることができず、海水への溶解度を低減することもできないし、上記上限を超えても、これらの効果をさらに高めることはできない。
抗生物組成物の製品としての形態は、シャンプー用ふけ防止剤としては、本発明の抗生物組成物を40〜60%含む水性懸濁液であることが好ましく、船底塗料用等の水中防汚剤としては、本発明の抗生物組成物を40〜60%含むキシレン等の油性懸濁液が好ましい。
亜鉛ピリチオンは市場で入手が可能で、例えばコーロン・ライフ・サイエンス社製「Clean-Bio ZP」、アーチ・ケミカルズ社製「Zinc Omadine Powder」、エーピーアイ・コーポレーション社製「トミサイド ZPT」等がある。また亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物は、WO2005/040122 A1号公報記載の合成法を用いて製造したものを使用できる。
前記一般式(I)におけるxは、好ましくは0.01≦x≦0.5、さらに好ましくは0.02≦x≦0.33を満足する正数である。
船底塗料のバインダーとしては、例えばアクリル樹脂、ビニル樹脂、塩化ゴムが使用されるが、特にアクリル樹脂については自己研磨性を付与するために、一部のアクリル酸基に有機珪素基や亜鉛または銅を介した有機酸基を結合させ、加水分解によって徐々に樹脂が水可溶性になるような型のものが好ましい。
本発明の抗生物組成物も、水中防汚剤としては、亜酸化銅、ロダン銅、酸化亜鉛、トリフェニルボランピリジン塩と組み合わせて用いるのが好ましい。また銅ピリチオン、エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛塩、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、テトラメチルチウラムジスルフィッド等の1種または2種以上と組み合わせて使用してもよい。
加えて塗料処方の必須成分としてキシレンのような溶媒が使用され、着色顔料、体質顔料を用いて、適当なPVC(顔料容積濃度)に調整される。さらに所望により亜酸化銅、ロダン銅の溶出調節、塗膜性改良のためロジンや、粘度調整剤、沈降防止剤、たれ防止剤等を用いてもよい。
得られた留去残について蛍光X線分析を行った結果、チタンは検出されなかった。したがって亜鉛ピリチオンと含水酸化チタンは、クロロホルム抽出によりそのまま抽出される亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物のような複合化合物は形成していないと考えられる。
実施例1と同様にクロロホルム抽出を行い、ろ液を留去して得られた残は710mg、またろ過残は90mgであった。得られたクロロホルム抽出物について蛍光X線分析を行った結果、チタンは検出されなかった。したがって高pHで調製しても亜鉛ピリチオンと含水酸化チタンは、亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物のような複合化合物を形成していないと考えられる。
1Lのフラスコに含水酸化チタン(TiO2・H2O)30%スラリー(テイカ株式会社製)5gを400mLの水に加え、1%水酸化ナトリウムでpHを8に調整した。(A)12gを加え、光遮蔽下20℃で60分攪拌した。水懸濁液をNo.2ろ紙でろ過し、200mLの水で水戻し洗いを行い、ろ取した固体を光遮蔽下50℃で5時間乾燥・粉砕した。亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物(A)と含水酸化チタンから得られた白色粉末(B)は、13gであった。
下記各試料に人工海水(pH7.8)を加え、全体量を500mLとし、20℃で24時間振とうした。これらをろ過後、ろ液について原子吸光分析を行い亜鉛の定量を行った。
試料1:実施例2の白色粉末(亜鉛ピリチオン:含水酸化チタン=8:1、重量比)110mg
試料2:亜鉛ピリチオン(アーチ・ケミカルズ社製)100mg
なお人工海水は、表1の処方により調製した。
試料3:実施例3の白色粉末110mg(亜鉛ピリチオン:含水酸化チタン=8:1、重量比)
試料4:実施例4の白色粉末110mg(亜鉛ピリチオン:含水酸化チタン=8:1、重量比)
試料5:亜鉛ピリチオン100mg+含水酸化チタン(TiO2・H2O)30%スラリー80mg(亜鉛ピリチオン:含水酸化チタン100%換算=4:1)
試料6:亜鉛ピリチオン(コーロン・ライフ・サイエンス社製)100mg
試料7:実施例5の白色粉末(A)125mg+含水酸化チタン30%スラリー40mg(A:含水酸化チタン100%換算=4:1)
試料8:実施例5の白色粉末(A)125mg
試料9:亜鉛ピリチオン1g+蒸留水20mL
試料10:亜鉛ピリチオン1g+含水酸化チタン(TiO2・H2O)30%スラリー400mg+蒸留水20mL(重炭酸ナトリウムでpHを5に調整)。
試料11:実施例5のA1g+蒸留水20mL(重炭酸ナトリウムでpHを5に調整)。
試料12:実施例5のA1g+含水酸化チタン30%スラリー400mg+蒸留水20mL(重炭酸ナトリウムでpHを5に調整)。
試料13:亜鉛ピリチオン1g+人工海水20mL
試料14:実施例1の組成物1.1g+人工海水20mL
試料15:実施例5のA1g+人工海水20mL
試料16:実施例5のA1g+含水酸化チタン30%スラリー400mg+人工海水20mL
測定結果を表4に示す。
試料17:亜鉛ピリチオン(アーチ・ケミカルズ社製)と含水酸化チタンとの組成物(実施例2)
試料18:亜鉛ピリチオン(アーチ・ケミカルズ社製)
試験菌株:Malassezia furfur NBRC 0656
試験培地:サブローグルコース培地に1%相当のオリーブ油を添加
試験条件:30℃で4日間振とう培養(120rpm)
試験結果を表5に示す。
試料19:亜鉛ピリチオン(コーロン・ライフ・サイエンス社製)と含水酸化チタンとの組成物(実施例3)
試料20:亜鉛ピリチオン(コーロン・ライフ・サイエンス社製)
試験菌株:Malassezia furfur NBRC 0656
試験培地:オリーブ油添加YM寒天培地
試験条件:28℃で7日間培養
試験結果を表6に示す。
メチルメタクリレートとイソプロピルシリルアクリレートの2:3共重合体(50%キシレン溶液) 36W%
亜酸化銅 35W%
亜鉛華 5W%
実施例5のBの組成物 5W%
チタン白 1W%
弁柄 1W%
脂肪酸アマイドワックス(20%) 2W%
キシレン 15W%
合計 100W%
ブチルアクリレート/メチルメタクリレート共重合体(50W%キシレン溶液) 20W%
トリフェニルボランピリジン塩 6W%
実施例6の組成物 2W%
亜鉛華 9W%
ポリエーテルシリコンオイル 2W%
t−ノニルポリサルファイド 3W%
キシレン 58W%
合計 100W%
ポリオキシエチレン(EO=2モル)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 16.0W%
実施例3の組成物 0.5W%
プロピレングリコール 0.3W%
クエン酸 微量
精製水 残部
合計 100.0W%
Claims (7)
- 一般式(I)
xZnO・Zn(Py)2 (I)
(式中Pyは2−ピリジルチオ−N−オキサイドを、xは0≦x≦1を満足する0または正数を表す。)で示される亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物と
一般式(II)
TiO2・nH2O (II)
(式中nは1又は2を表す。)
で示される含水酸化チタンを含んでなる抗生物組成物。 - ふけ防止剤である請求項1記載の抗生物組成物。
- 水中防汚剤である請求項1記載の抗生物組成物。
- さらにバインダー、無機銅化合物、および/または無機亜鉛化合物、および/または銅ピリチオン、および/またはトリフェニルボラン化合物を含有する請求項3記載の抗生物組成物。
- 一般式(I)
xZnO・Zn(Py)2 (I)
(式中Pyは2−ピリジルチオ−N−オキサイドを、xは0≦x≦1を満足する0または正数を表す。)で示される亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物と
一般式(II)
TiO2・nH2O (II)
(式中nは1又は2を表す。)
で示される含水酸化チタンをpH5〜10、10〜100℃の水懸濁液中で攪拌して、亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物を含水酸化チタンに吸着させる抗生物組成物の製造方法。 - 亜鉛ピリチオンまたは亜鉛ピリチオン・酸化亜鉛複合化合物に対する含水酸化チタンの重量比が1〜50重量%である請求項5記載の抗生物組成物の製造方法。
- 一般式(I)におけるxが0.01≦x≦0.5であり、一般式(II)におけるnが1である請求項5または6記載の抗生物組成物の製造方法。
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