JPWO2005005372A1 - 抗hcv作用を有する化合物およびその製法 - Google Patents
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Abstract
Description
Bは、−CH2−、−(C=O)−、−CH(OH)−、−CH(NH2)−、または−C(=NOR)−を表し、ここでRは、水素原子、炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基(炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよい)を表し;
Dは、−(CH2)m−R′を表し、ここでmは、0〜10の整数を表し、R′は、水素原子、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、置換されていてもよい複素環式基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、−OX基(ここで、Xは、水素原子または直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、シクロアルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表す)、またはハロゲン原子を表し;
Eは、水素原子または直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を表し;
Gは、−(CH2)p−Jを表し、ここでpは、0〜4の整数を表し、Jは、水素、OH基、SH基、メチルチオ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アミノ基、グアニジノ基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、シクロアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい複素環式基、または置換されていてもよいヘテロアリール基を表し;
結合Qは、単結合または二重結合を表し;そして
R1、R2、及びR3は、同一又は異なって、水酸基、アミノ基(炭素数1〜4の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基でモノまたはジ置換されていてもよい)、−OL、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、または直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基を表し、ここでLは、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、または直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基を示す〕
で表される化合物もしくはそのプロドラッグ、または製薬上許容されうるそれらの塩の製造方法であって、出発化合物として式:
で表される化合物もしくはそのプロドラッグ、または製薬上許容されうるそれらの塩に関する。
化合物1を、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの各種エーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサンなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤で、室温あるいは冷却下、好ましくは氷温下で反応させた後、続いて冷却下、好ましくは−78℃でヨウ素で処理することにより化合物2を得ることができる。
化合物2を、ジエチルエーテル、トルエン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、酢酸エチルなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、触媒量のピリジニウムパラトルエンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、希塩酸などの酸の存在下、室温あるいは冷却下、好ましくは氷温下でジヒドロピランと反応させることにより化合物3を得ることができる。
化合物3を、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの各種エーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサンなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、tert−ブチルリチウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウムなどの強塩基と室温あるいは冷却下、好ましくは−78℃で反応させ、さらにホルムアルデヒドを加え冷却下、好ましくは氷温下で反応させることにより化合物4を得ることができる。
化合物4を、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルムなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、イミダゾール、トリメチルアミン、ピリジンなどの塩基存在下、室温あるいは冷却下、好ましくは氷温下でtert−ブチルジフェニルクロロシランと反応させることにより化合物5を得ることができる。
化合物5を、エタノール、メタノール、プロパノールなどの各種アルコール類溶媒中、触媒量のピリジニウムパラトルエンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、希塩酸などの酸の存在下、室温あるいは加熱下、好ましくは還流加熱下で反応させることにより化合物6を得ることができる。
化合物6を、塩化メチレン、クロロホルムなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラブチロキシドなどのルイス酸及びL−(+)−酒石酸ジエチル,L−(+)−酒石酸ジプロピルあるいはD−(−)−酒石酸ジエチル、D−(−)−酒石酸ジプロピルの存在下、室温あるいは冷却下、好ましくは冷却下でtert−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシドなどの過酸化物と反応させることにより化合物7を得ることができる。
以下に記載する一般製法−2で合成された、所望の鎖A(−(CH2)n−)および基Dを有する、式:
化合物8を、ジエチルエーテル、トルエン、ヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタンなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、触媒量のピリジニウムパラトルエンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸などの酸の存在下、室温あるいは冷却下、好ましくは室温下で、2,2−ジメトキシプロパンまたはアセトンなどと反応させることにより化合物9を得ることができる。
化合物9を、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン、塩化メチレン、クロロホルムなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、フッ化テトラブチルアンモニウム、フッ化水素酸、酢酸、希塩酸などの存在下、室温あるいは冷却下で反応させることにより化合物10を得ることができる。
化合物10を、過酸化マンガン、硝酸、ジョーンズ酸化などの酸化反応により対応するジカルボン酸を得ることができる。或いは化合物10を過マンガン酸カリ、スワン酸化、コリンズ酸化、TEMPO酸化などの酸化反応により対応するジアルデヒドを得ることができる。好ましくは、塩化メチレン、クロロホルムなどの溶媒中、塩化オキザリルとジメチルスルホキサイドの存在下、冷却下、好ましくは−78℃で化合物10を反応させた後、トリエチルアミンなどの塩基で処理することによりジアルデヒドを得ることができる。得られる生成物を、続いて過マンガン酸カリ、亜塩素酸ナトリウム、クロム酸などの酸化剤によりジカルボン酸とすることができる。好ましくは2−メチル−2−プロパノール、2−メチル−2−ブテン中、室温或いは冷却下、好ましくは冷却下、亜塩素酸ナトリウム及びリン酸二水素ナトリウムの水溶液と反応させることによりジカルボン酸を得ることができる。得られる生成物を、続いてN,N−ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン、塩化メチレン、クロロホルムなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中又は無溶媒中で、N,N−ジメチルホルムアミドジtert−ブチルアセタール中、或いは2,2,2−トリクロロアセトイミダートtert−ブチルと室温或いは加熱下で反応させることにより化合物11を得ることができる。
化合物11を、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中、水共存下でピリジニウムパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸などの酸の存在下、室温あるいは冷却下、好ましくは室温下で反応させることにより化合物12を得ることができる。
化合物12を、過酸化マンガン、硝酸、ジョーンズ酸化などの酸化反応により対応するジカルボン酸とすることができる。好ましくは化合物12を、アセトン中、室温或いは冷却下、好ましくは冷却下でジョーンズ試薬と反応させることにより化合物13を得ることができる。
化合物13とα−アミノ酸tert−ブチルエステル塩酸塩を、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、クロロホルムなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジンなどの塩基存在下、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N′,N′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、水溶性カルボジイミド塩酸塩(WSC・HCl)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)などのカップリング試薬と作用させることにより、室温あるいは冷却下、好ましくは室温下で反応させることにより、式(I)の化合物の一態様である化合物14−Aを得ることができる。
化合物14−Aを、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチル、水などの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、アニソールの存在下或いは無存在下、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、希塩酸などの酸の存在下、室温あるいは冷却下、好ましくは室温下で反応させることにより、式(I)の化合物の一態様である化合物14−Bを得ることができる。
末端に三重結合を有し、所望の鎖A(−(CH2)n−)を有する化合物aとN,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチルなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジンなどの塩基存在下、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N′,N′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、水溶性カルボジイミド塩酸塩(WSC・HCl)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)などのカップリング試薬を室温下で作用させることにより、化合物bを得ることができる。
上記工程で得られた化合物bを、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサンなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、室温あるいは冷却下、好ましくは冷却下で、所望の基Dを有するグリニャール試薬或いはアルキルリチウム試薬と反応させることにより、基Dが導入された化合物cを得ることができる。
上記工程で得られた化合物cとエチレングリコールを、ベンゼン、トルエン、1,2−ジクロロエタンなどの溶媒中で、ピリジニウムパラトルエンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸などの酸の存在下、加熱下生成してくる水を共沸除去しながら反応させることにより、化合物dを得ることができる。
化合物AAをアセチル、トリフルオロアセチル、t−ブトキシカルボニル、ベンジロキシカルボニル、9−フルオレニルメチルカルボニル等のようなアミノ基の保護基によって保護することにより化合物BBを得ることができる。この時の反応条件は、保護基P’’’’の種類により適宜選択される
化合物BBを、ジエチルエーテル、トルエン、シクロヘキサン、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルスルホキサイドなどの溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、室温あるいは加熱下、好ましくは室温で、ハロゲン或いはメタンスルホン酸エステル、トルエンスルホン酸エステル等の離脱基によって置換されたMと反応させることにより化合物CCを得ることができる。或いは化合物BBを光延反応条件下、水酸基で置換されたMと反応させることにより化合物CCを得ることができる。
化合物CCのアミノ基の保護基P’’’’を脱保護することにより化合物DDを得ることができる。この時の反応条件は、保護基P’’’’の種類により適宜選択される。
化合物BBを、ジエチルエーテル、トルエン、シクロヘキサン、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、酢酸エチル、ジメチルスルホキサイドなどの各種溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジンなどの塩基の存在下、室温あるいは冷却下、好ましくは冷却下で、メタンスルホン酸クロライド、トルエンスルホン酸クロライド、無水トリフルオロメタンスルホン酸等と反応させることにより化合物EEを得ることができる。
化合物EEを、ジエチルエーテル、トルエン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、水などの各種溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、パラジウムジアセテート、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなどのパラジウム触媒の存在下、室温あるいは加熱下、好ましくは加熱下で、アリール或いはヘテロアリールホウ酸誘導体、又はアリール或いはヘテロアリールホウ酸エステル誘導体等と反応させることにより化合物FFを得ることができる。
化合物FFのアミノ基の保護基P’’’’を脱保護することにより化合物GGを得ることができる。この時の反応条件は、保護基P’’’の種類により適宜選択される。
化合物BBをジエチルエーテル、トルエン、シクロヘキサン、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチルスルホキサイドなどの各種溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で、水素化ナトリウム、炭酸カリウムなどの塩基の存在下、又は、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジンなどの塩基及びジアセトキシ第二銅、沃化第一銅等の触媒の存在下、室温あるいは加熱下、好ましくは加熱下で、アリール或いはヘテロアリールホウ酸誘導体、アリール或いはヘテロアリールホウ酸エステル誘導体、又はハロゲン化アリール或いはハロゲン化ヘテロアリール誘導体等と反応させることにより化合物HHを得ることができる。
化合物HHのアミノ基の保護基P’’’’を脱保護することにより化合物IIを得ることができる。この時の反応条件は、保護基P’’’’の種類により適宜選択される。
分子量466
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)467(M+H+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
1.04(9H、s)、1.44(1H、t、J=5Hz)、2.73(2H、t、J=6Hz)、3.80(2H、t、J=6Hz)、4.18(2H,t、J=5Hz)、5.91(1H、t、J=5Hz)、7.35−7.46(6H、m)、7.65−7.69(4H、m)
分子量550
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)551(M+H+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
1.04(9H、s)、1.49−1.91(6H、m)、2.74(2H、t、J=6Hz)、3.46−3.58(2H、m)、3.76(2H、t、J=6Hz)、3.82−3.93(1H、m)、4.06(1H,dd、J=13、6Hz)、4.27(1H、dd、J=13、6Hz)、4.65(1H、t、J=3Hz)、5.91(1H、t、J=5Hz)、7.35−7.43(6H、m)、7.65−7.69(4H、m)
分子量454
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)455(M+H+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
1.04(9H、s)、1.49−1.89(6H、m)、2.41(2H、t、J=6Hz)、3.03(1H、t、J=6Hz)、3.47−3.58(2H、m)、3.75−3.92(3H、m)、4.08−4.26(4H、m)、4.68(1H,t、J=3Hz)、5.53(1H、t、J=7Hz)、7.35−7.47(6H、m)、7.64−7.68(4H、m)
分子量692
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)715(M+Na+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
1.00(9H、s)、1.04(9H、s)、1.38−1.82(6H、m)、2.49(2H、t、J=7Hz)、3.29−3.42(1H、m)、3.63−3.85(4H、m)、4.00−4.09(1H、m)、4.14(2H、s)、4.46(1H,t、J=3Hz)、5.43(1H、t、J=7Hz)、7.29−7.48(12H、m)、7.57−7.78(8H、m)
分子量608
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)631(M+Na+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
1.01(9H、s)、1.01(9H、s)、1.23(1H、t、J=6Hz)、2.41(2H、t、J=7Hz)、3.75(2H、t、J=7Hz)、3.90(2H、t、J=6Hz)、4.14(2H、s)、5.47(1H、t、J=7Hz)、7.29−7.47(12H、m)、7.57−7.75(8H、m)
分子量624
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)647(M+Na+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
1.02(9H、s)、1.03(9H、s)、1.72(1H、t、J=6Hz)、1.82(1H、dt、J=14、7Hz)、2.23(1H、dt、J=14、6Hz)、3.17(1H、dd、J=6、5Hz)、3.55−3.79(6H、m)、7.32−7.45(12H、m)、7.60−7.65(8H、m)
分子量907
FAB−MS(ネガティブモード、マトリックスm−NBA)906(M+H+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=7Hz)、0.99(9H、s)、1.04(9H、s)、1.18−1.63(22H、m)、1.78−2.01(4H、m)、2.44−2.57(1H、m)、3.00(1H、t、J=6Hz)、3.59−3.92(10H、m)、4.28(1H、s)、5.37−5.55(2H、m)、7.29−7.65(20H、m)
分子量947
FAB−MS(ネガティブモード、マトリックスm−NBA)946(M+H+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=6Hz)、1.02(9H、s)、1.05(9H、s)、1.14−1.63(28H、m)、1.78−2.16(4H、m)、2.41−2.51(1H、m)、3.47(1H、d、J=10Hz)、3.64−3.86(6H、m)、3.92(s、4H)、5.36−5.42(2H、m)、7.28−7.47(12H、m)、7.61−7.69(8H、m)
分子量470
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)493(M+Na+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=6Hz)、1.17−1.73(26H、m)、1.91−2.16(4H、m)、2.44(1H、brs)、2.73(1H、dt、J=6、10Hz)、2.95(1H、brs)、3.48(1H、d、J=11Hz)、3.63−4.01(m、10H)、5.15(1H、dd、J=15,9Hz)、5.55(1H、dt、J=15、7Hz)
分子量610
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)(M+H+)611、(M+Na+)633
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=6Hz)、1.18−1.64(46H、m)、1.99(2H、q、J=7Hz)、2.69(2H、ABq、J=15、18Hz)、2.93(1H、q、J=7Hz)、3.82−3.88(2H、m)、3.92(4H、s)、5.51−5.69(2H、m)
分子量526
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)(M+H+)527、(M+Na+)549
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=7Hz)、1.18−1.68(36H、m)、2.01(2H、q、J=7Hz)、2.25−2.41(5H、m)、1.99(1H、d、J=7Hz)、2.04(1H、d、J=7Hz)、3.62−3.82(2H、m)、3.99(1H、s)、5.42(1H、dd、J=9、15Hz)、5.58(1H、dt、J=16、6Hz)
分子量541
ESI(LC/MSポジティブモード)(M+H+)542
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=6Hz)、1.16−1.67(36H、m)、1.99(2H、q、J=6Hz)、2.35(4H、t、J=8Hz)、2.70(1H、d、J=16Hz)、2.90(1H、d、J=16Hz)、3.28(1H、d、J=9Hz)、5.52(1H、dd、J=9、15Hz)、5.68(1H、dt、J=15、5Hz)
分子量835
ESI(LC/MSポジティブモード)858(M+Na+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=6Hz)、1.17−1.67(45H、m)、1.97(2H、q、J=7Hz)、2.33−2.42(4H、m)、2.58(1H、d、J=17Hz)、2.76(1H、d、J=17Hz)、3.00−3.15(3H、m)、4.23(1H、s)、4.70(1H、q、J=8Hz)、5.47(1H、dd、J=9、15Hz)、5.65(1H、dt、J=15、7Hz)、6.88−6.98(2H、m)、7.01−7.12(2H、m)、7.15−7.22(2H、m)、7.27−7.36(2H、m)
ESI(LC/MSポジティブモード)668(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7Hz)、1.14−1.38(14H、m)、1.42−1.58(4H、m)、1.89−2.01(2H、m)、2.37−2.44(4H、m)、2.62(1H、d、J=16Hz)、2.88−3.04(2H、m)、3.20−3.30(2H、m)、4.67(1H、dd、J=9、5Hz)、5.30−5.65(2H、m)、6.87(2H、d、J=9Hz)、6.94(2H、d、J=8Hz)、7.08(1H、t、J=8Hz)、7.20(2H、d、J=9Hz)、7.33(2H、t、J=8Hz)
分子量589
ESI(LC/MSポジティブモード)590(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=7Hz、1.20−1.35(14H、m)、1.46−1.58(4H、m)、1.96(2H、q、J=5.4Hz)、2.27(3H、s)、2.40−2.52(5H、m)、2.84(1H、d、J=16Hz)、2.89(1H、d、J=16Hz)、2.92(1H、dd、J=14、9Hz)、3.04−3.25(2H、m)、4.65(1H、dd、J=9、5Hz)、5.45−5.64(2H、m)、7.03−7.12(4H、m)
分子量681
ESI(LC/MSポジティブモード)682(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7Hz)、1.20−1.35(14H、m)、1.41−1.59(4H、m)、1.86−2.20(2H、m)、2.30−2.48(4H、m)、2.58(1H、d、J=16Hz)、2.78−2.90(2H、m)、3.11−3.25(2H、m)、4.64(1H、dd、J=9、4Hz)、5.43−5.60(2H、m)、6.85−7.44(9H、m)
分子量643
ESI(LC/MSポジティブモード)644(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=7Hz)、1.19−1.38(14H、m)、1.42−1.60(4H、m)、1.82(3H、t、J=2Hz)、1.89−2.02(2H、m)、2.44(4H、t、J=7Hz)、2.58(1H、d、J=16Hz)、2.78−2.98(2H、m)、3.09−3.23(2H、m)、4.53−4.67(3H、m)、5.39−5.61(2H、m)、6.83(2H、d、J=9Hz)、7.13(2H、d、J=9Hz)
分子量337
ESI(LC/MSポジティブモード)338(M+H+)
1H−NMR(重クロロフォルム中)の化学シフト値δ:
1.41(9H、s)、1.42(9H、s)、2.90−3.01(2H、m)、4.36−4.45(1H、m)、5.01(1H、d、J=7.5Hz)、5.67(1H、s)、6.73(2H、d、J=8.5Hz)、7.01(2H、d、J=8.5Hz)
分子量389
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)390(M+H+)
1H−NMR(重クロロフォルム中)の化学シフト値δ:
1.41(9H、s)、1.42(9H、s)、1.86(3H、t、J=2.5Hz)、3.00(2H、d、J=6.0Hz)、4.41(1H、dd、J=7.5、6.0Hz)、4.62(2H、q、J=2.5Hz)、4.97(1H、d、J=7.5Hz)、6.88(2H、d、J=8.5Hz)、7.08(2H、d、J=8.5Hz)
分子量289
ESI(LC/MSポジティブモード)290(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
1.44(9H、s)、1.80(3H、t、J=2.5Hz)、3.11(2H、d、J=7.0Hz)、4.12(1H、t、J=7.0Hz)、4.66(2H、q、J=2.5Hz)、6.96(2H、d、J=8.5Hz)、7.20(2H、d、J=8.5Hz)
分子量651
ESI(LC/MSポジティブモード)652(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7Hz)、1.10−1.57(18H、m)、1.82−1.98(2H、m)、2.32−2.43(4H、m)、2.63(1H、d、J=16Hz)、2.90(1H、d、J=16Hz)3.04(1H、dd、J=5、9Hz)、3.20−3.25(2H、m)、4.73(1H、dd、J=9、5Hz)、5.40−5.62(2H、m)、7.28−7.60(9H、m)
分子量625
ESI(LC/MSポジティブモード)626(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7Hz)、1.01−1.37(14H、m)、1.40−1.57(4H、m)、1.67−1.80(2H、m)、2.33−2.46(4H、m)、2.60(1H、d、J=16Hz)、2.87(1H、d、J=16Hz)、3.06−3.22(2H、m)、3.41(1H、dd、J=5、14Hz)、4.80(1H、dd、J=9、4Hz)、5.30−5.48(2H、m)、7.35−7.45(3H、m)、7.68(1H、s)、7.75−7.80(3H、m)
分子量673
ESI(LC/MSポジティブモード)674(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=7Hz)、1.19−1.62(24H、m)、1.71−1.82(2H、m)、1.89−2.01(4H、m)、2.43(4H、t、J=7Hz)、2.61(1H、d、J=16Hz)、2.82−2.96(2H、m)、3.09−3.27(2H、m)、4.16−4.28(1H、m)、4.62(1H、dd、J=9、4Hz)、5.42−5.60(2H、m)、6.78(2H、d、J=9Hz)、7.10(2H、d、J=9Hz)
分子量659
ESI(LC/MSポジティブモード)660(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.81−0.92(9H、m)、1.15−1.63(23H、m)、1.88−2.01(2H、m)、2.43(4H、t、J=7Hz)、2.48−2.62(3H、m)、2.79−2.98(2H、m)、3.12−3.27(2H、m)、4.65(1H、dd、J=9.4Hz)、5.44−5.59(2H、m)、7.06(2H、d、J=8Hz)、7.12(2H、d、J=8Hz)
分子量635
ESI(LC/MSポジティブモード)636(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.17−1.36(14H、m)、1.45−1.60(4H、m)、1.90−2.02(2H、m)、2.41−2.45(4H、m)、2.53(1H、d、J=16.0Hz)、2.87(1H、d、J=16.0Hz)、2.92(1H、dd、J=8.8、14.0Hz)、3.16−3.20(2H、m)、3.78(3H、s)、3.80(3H、s)、4.67(1H、dd、J=4.8、9.2Hz)、5.47−5.58(2H、m)、6.75(1H、m)、6.82−6.84(2H、m)
分子量701
ESI(LC/MSポジティブモード)702(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.23−1.31(14H、m)、1.48−1.54(4H、m)、1.95(2H、q、J=6.9Hz)、2.38−2.43(4H、m)、2.60(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、d、J=16.0Hz)、2.96(1H、dd、J=9.2、14.4Hz)、3.20(1H、d、J=5.6Hz)、3.21(1H、dd、J=9.2、14.4Hz)、4.67(1H、dd、J=4.8、9.2Hz)、5.47−5.60(2H、m)、6.89(2H、d、J=6.4Hz)、6.91(2H、d、J=8.8Hz)、7.22(2H、d、J=8.8Hz)、7.32(2H、d、J=6.4Hz)
分子量685
ESI(LC/MSポジティブモード)686(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.19−1.37(14H、m)、1.46−1.58(4H、m)、1.88−2.00(2H、m)、2.39−2.44(4H、m)、2.59(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、d、J=16.0Hz)、2.95−2.98(1H、m)、3.19−3.24(2H、m)、4.66(1H、dd、J=4.4、9.2Hz)、5.51−5.58(2H、m)、6.84−6.87(2H、m)、6.95−6.99(2H、m)、7.05−7.10(2H、m)、7.18−7.21(2H、m)
分子量645
ESI(LC/MSポジティブモード)646(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(6H、t、J=6.8Hz)、1.20−1.39(18H、m)、1.49−1.62(6H、m)、1.95−1.98(2H、m)、2.41−2.45(4H、m)、2.55(2H、t、J=7.8Hz)、2.56(1H、d、J=16Hz)、2.87(1H、d、J=16Hz)、2.95(1H、dd、J=8.8、14.0Hz)、3.17−3.24(2H、m)、4.66(1H、dd、J=4.4、8.8Hz)、5.47−5.61(2H、m)、7.06(2H、d、J=8.4Hz)、7.11(2H、d、J=8.4Hz)
分子量652
ESI(LC/MSポジティブモード)653(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.17−1.20(4H、m)、1.23−1.35(10H、m)、1.45−1.54(4H、m)、1.93(2H、q、J=6.4Hz)、2.38−2.44(4H、m)、2.47(1H、d、J=16.0Hz)、2.85(1H、d、J=16.0Hz)、3.07(1H、dd、J=9.4、14.0Hz)、3.17(1H、d、J=8.4Hz)、3.35(1H、m)、4.78(1H、dd、J=4.8、9.2Hz)、5.52−5.58(2H、m)、7.45(2H、d、J=8.2Hz)、7.68(2H、d、J=8.2Hz)、7.89−7.93(1H、m)、8.58−8.61(1H、m)、8.70(1H、d、J=4.4Hz)、9.01(1H、d、J=1.6Hz)
分子量685
ESI(LC/MSポジティブモード)686(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7Hz)、1.17−1.18(4H、m)、1.20−1.36(10H、m)、1.46−1.56(4H、m)、1.92(2H、q、J=6.4Hz)、2.36−2.44(4H、m)、2.61(1H、d、J=17Hz)、2.91(1H、d、J=17Hz)、3.04(1H、dd、J=8.8、14.0Hz)、3.19(1H、d、J=8.4Hz)、3.29(1H、dd、J=8.8、14Hz)、4.75(1H、dd、J=9.2Hz)、5.49−5.60(2H、m)、7.30(2H、d、J=8.0Hz)、7.40(2H、d、J=8.0Hz)、7.50(2H、d、J=8.0Hz)、7.55(2H、d、J=8.0Hz)
分子量669
ESI(LC/MSポジティブモード)670(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.10−1.19(4H、m)、1.19−1.35(10H、m)、1.38−1.54(4H、m)、1.91(2H、q、J=6.5Hz)、2.35−2.43(4H、m)、2.60(1H、d、J=16.8Hz)、2.90(1H、d、J=16.0Hz)、3.02(1H、dd、J=9.6、14.0Hz)、3.27(1H、d、J=5.2Hz)、3.30−3.33(1H、m)、4.73(1H、dd、J=4.8、9.2Hz)、5.49−5.54(2H、m)、7.12−7.17(2H、m)、7.30(2H、d、J=8.4Hz)、7.49(2H、d、J=8.4Hz)、7.58−7.61(2H、m)
分子量687
ESI(LC/MSポジティブモード)688(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.2Hz)、1.11−1.25(4H、m)、1.25−1.35(10H、m)、1.40−1.60(4H、m)、1.93(2H、q、J=6.7Hz)、2.36−2.43(4H、m)、2.61(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、d、J=16.0Hz)、3.04(1H、dd、J=9.6、14.0Hz)、3.21(1H、d、J=8.0Hz)、3.27−3.30(1H、m)、4.74(1H、dd、J=4.4、9.2Hz)、5.47−5.58(2H、m)、7.00−7.05(2H、m)、7.31(2H、d、J=8.4Hz)、7.41(2H、d、J=8.4Hz)、7.43−7.51(1H、m)
分子量657
ESI(LC/MSポジティブモード)658(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.17−1.19(4H、m)、1.20−1.34(10H、m)、1.45−1.55(4H、m)、1.91(2H、q、J=6.4Hz)、2.36−2.44(4H、m)、2.63(1H、d、J=16.8Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、3.00(1H、dd、J=9.2、14.4Hz)、3.20(1H、d、J=8.0Hz)、3.26(1H、dd、J=9.2、14.4Hz)、4.73(1H、dd、J=4.8、9.2Hz)、5.46−5.53(2H、m)、7.25(2H、d、J=8.4Hz)、7.39−7.45(2H、m)、7.53−7.55(3H、m)
分子量643
ESI(LC/MSポジティブモード)644(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.19−1.38(14H、m)、1.46−1.59(4H、m)、1.90−2.00(2H、m)、2.38−2.47(4H、m)、2.54−2.59(1H、m)、2.75−2.91(1H、m)、3.04−3.19(2H、m)、3.31−3.37(1H、m)、4.72−4.76(1H、m)、5.43−5.60(2H、m)、7.41−7.44(2H、m)、7.54−7.59(2H、m)
分子量600
ESI(LC/MSポジティブモード)601(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7Hz)、1.19−1.35(14H、m)、1.48−1.58(4H、m)、1.90−2.00(2H、m)、2.42−2.45(4H、m)、2.51(1H、d、J=16Hz)、2.87(1H、d、J=16Hz)、3.06(1H、dd、J=9.6、14Hz)、3.14(1H、d、J=4.4Hz)、3.33−3.37(1H、m)、4.75(1H、dd、J=4.8、9.6Hz)、5.44−5.57(2H、m)、7.42(2H、d、J=8.0Hz)、7.63(2H、d、J=8.0Hz)
分子量609
ESI(LC/MSポジティブモード)610(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.91−0.98(3H、m)、1.17−1.40(14H、m)、1.41−1.62(4H、m)、1.85−2.03(2H、m)、2.36−2.48(4H、m)、2.51−2.62(1H、m)、2.82−3.02(2H、m)、3.12−3.28(2H、m)、4.61−4.71(1H、m)、5.40−5.62(2H、m)、7.12−7.30(4H、m)
分子量620
ESI(LC/MSポジティブモード)621(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.17−1.35(14H、m)、1.44−1.58(4H、m)、1.89−1.99(2H、m)、2.36−2.49(5H、m)、2.68−2.88(1H、m)、3.08−3.16(2H、m)、3.38−3.44(1H、m)、4.77−4.83(1H、m)、5.46−5.58(2H、m)、7.46−7.51(2H、m)、8.12−8.18(2H、m)
物理化学的性状
分子量581
ESI(LC/MSポジティブモード)582(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.25−1.43(14H、m)、1.50−1.54(4H、m)、2.00(2H、q、J=6.4Hz)、2.41−2.45(4H、m)、2.65(1H、d、J=16.0Hz)、2.86(1H、d、J=16.0Hz)、3.21(1H、d、J=17.2Hz)、3.27(1H、dd、J=5.2、14.8Hz)、3.42(1H、dd、J=5.2、14.8Hz)、4.67(1H、dd、J=5.2、8.0Hz)、5.53−5.66(2H、m)、6.88−6.90(2H、m)、7.19−7.21(1H、m)
分子量631
ESI(LC/MSポジティブモード)632(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.21−1.39(23H、m)、11.48−1.58(4H、m)、1.97(2H、q、J=6.4Hz)、2.41−2.45(4H、m)、2.59(1H、d、J=16.4Hz)、2.88(1H、d、J=16.4Hz)、2.96(1H、dd、J=8.8、14.4Hz)、3.16−3.21(2H、m)、4.65(1H、dd、J=4.4、8.8Hz)、5.49−5.64(2H、m)、7.14(2H、d、J=8.4Hz)、7.29(2H、d、J=8.4Hz)
分子量685
ESI(LC/MSポジティブモード)686(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.2Hz)、1.07−1.19(4H、m)、1.19−1.34(10H、m)、1.45−1.55(4H、m)、1.90(2H、q、J=6.4Hz)、2.33−2.43(4H、m)、2.61(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、3.02(1H、dd、J=10.0、14.0Hz)、3.19(1H、d、J=8.0Hz)、3.27−3.31(1H、m)、4.72−4.77(1H、m)、5.44−5.55(2H、m)、7.32(3H、m)、7.40(1H、m)、7.52(3H、m)、7.58(1H、s)
分子量701
ESI(LC/MSポジティブモード)702(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.2Hz)、1.15−1.37(14H、m)、1.41−1.58(4H、m)、1.90−2.00(2H、m)、2.41(4H、q、J=7.2Hz)、2.61(1H、d、J=16.0Hz)、2.92(1H、d、J=16.4Hz)、2.98(1H、dd、J=9.6、14.0Hz)、3.21(1H、d、J=8.8Hz)、3.27(1H、dd、J=9.6、14.0Hz)、4.69(1H、dd、J=5.2、9.6Hz)、5.46−5.63(2H、m)、6.85−6.88(1H、m)、6.91−6.93(3H、m)、7.06−7.09(1H、m)、7.25(2H、d、J=8.8Hz)、7.30(1H、m)
分子量647
ESI(LC/MSポジティブモード)648(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.80(3H、t、J=7Hz)、0.98(3H、t、J=7Hz)、1.19−1.62(20H、m)、1.91−2.03(2H、m)、2.38−2.46(4H、m)、2.57(1H、d、J=8Hz)、2.84−2.96(2H、m)、3.11−3.23(2H、m)、3.92(2H、t、J=7Hz)、4.63(1H、dd、J=9、5Hz)、5.42−5.61(2H、m)、6.80(2H、d、J=9Hz)、7.11(2H、d、J=9Hz)
分子量633
ESI(LC/MSポジティブモード)634(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=7Hz)、1.03(3H、t、J=7Hz)、1.17−1.40(14H、m)、1.43−1.60(4H、m)、1.77(2H、q、J=7Hz)、1.91−2.01(2H、m)、2.39−2.49(4H、m)、2.56(1H、d、J=17Hz)、2.80−2.97(2H、m)、3.10−3.20(2H、m)、3.88(2H、t、J=7Hz)、4.64(1H、dd、J=9、5Hz)、5.42−5.61(2H、m)、6.80(2H、d、J=9Hz)、7.12(2H、d、J=9Hz)
分子量631
ESI(LC/MSポジティブモード)632(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7Hz)、1.14−1.38(14H、m)、1.42−1.58(4H、m)、1.89−2.01(2H、m)、2.37−2.46(4H、m)、2.57(1H、d、J=16Hz)、2.82−2.96(2H、m)、3.11−3.22(2H、m)、4.45−4.52(2H、m)、4.63(1H、dd、J=9.4Hz)、5.22(1H、dd、J=10、1Hz)、5.37(1H、dd、J=17.1Hz)、5.45−5.59(2H、m)、5.97−6.10(1H、m)、6.82(2H、d、J=9Hz)、7.14(2H、d、J=9Hz)
分子量605
ESI(LC/MSポジティブモード)606(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=7Hz)、1.18−1.40(14H、m)、1.42−1.58(4H、m)、1.91−2.01(2H、m)、2.38−2.47(4H、m)、2.53(1H、d、J=15Hz)、2.80−2.97(2H、m)、3.11−3.21(2H、m)、3.75(3H、s)、4.64(1H、dd、J=9、5Hz)、5.44−5.62(2H、m)、6.81(2H、d、J=9Hz)、7.13(2H、d、J=9Hz)
分子量661
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)662(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=7Hz)、0.96(6H、d、J=6.5Hz)、1.19−1.37(14H、m)、1.46−1.58(4H、m)、1.64(2H、q、J=6.5Hz)、1.74−1.89(1H、m)、1.92−2.00(2H、m)、2.43(4H、t、J=7.5Hz)、2.59(1H、d、J=16Hz)、2.89(1H、d、J=16Hz)、2.92(1H、dd、J=14、9Hz)、3.16(1H、dd、J=14、4.5Hz)、3.21(1H、d、J=8Hz)、3.95(2H、t、J=6.5Hz)、4.63(1H、dd、J=9、4.5Hz)、5.44−5.61(2H、m)、6.79(2H、d、J=8.5Hz)、7.11(2H、d、J=8.5Hz)
分子量661
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)662(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、0.96(6H、d、J=6.5Hz)、1.20−1.35(14H、m)、1.45−1.57(4H、m)、1.64(2H、q、J=6.5Hz)、1.74−1.89(1H、m)、1.94−2.01(2H、m)、2.39−2.45(4H、m)、2.59(1H、d、J=16Hz)、2.89(1H、d、J=16Hz)、2.90(1H、dd、J=14、9Hz)、3.16(1H、dd、J=14、4.5Hz)、3.20(1H、d、J=8.5Hz)、3.96(2H、t、J=6.5Hz)、4.64(1H、dd、J=9、4.5Hz)、5.46−5.60(2H、m)、6.79(2H、d、J=8.5Hz)、7.11(2H、d、J=8.5Hz)
分子量605
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)606(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=7.5Hz)、0.96(6H、d、J=6.5Hz)、1.20−1.35(6H、m)、1.47−1.58(4H、m)、1.65(2H、q、J=6.5Hz)、1.74−1.89(1H、m)、1.93−2.00(2H、m)、2.42(4H、t、J=7.5Hz)、2.59(1H、d、J=16Hz)、2.89(1H、d、J=16Hz)、2.90(1H、dd、J=14、9Hz)、3.16(1H、dd、J=14、4.5Hz)、3.20(1H、d、J=8.5Hz)、3.95(2H、t、J=6.5Hz)、4.64(1H、dd、J=9、4.5Hz)、5.45−5.61(2H、m)、6.79(2H、d、J=8.5Hz)、7.11(2H、d、J=8.5Hz)
分子量667
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)668(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.96(6H、d、J=6.5Hz)、1.18−1.36(6H、m)、1.44−1.54(2H、m)、1.63(2H、q、J=6.5Hz)、1.73−1.88(1H、m)、1.90−1.98(2H、m)、2.39(2H、t、J=7.5Hz)、2.59(1H、d、J=16Hz)、2.72−2.95(6H、m)、3.15(1H、dd、J=14、4.5Hz)、3.20(1H、d、J=7.5Hz)、3.94(2H、t、J=6.5Hz)、4.63(1H、dd、J=9、4.5Hz)、5.44−5.60(2H、m)、6.79(2H、d、J=8.5Hz)、7.10(2H、d、J=8.5Hz)、7.14−7.27(5H、m)
分子量659
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)660(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.96(6H、d、J=6.5Hz)、1.21−1.42(10H、m)、1.48−1.57(4H、m)、1.64(2H、q、J=6.5Hz)、1.76−1.91(1H、m)、1.93−2.08(4H、m)、2.40−2.46(4H、m)、2.59(1H、d、J=16Hz)、2.88(1H、d、J=16Hz)、2.90(1H、dd、J=14、9Hz)、3.16(1H、dd、J=14、5Hz)、3.21(1H、d、J=7.5Hz)、3.95(2H、t、J=6.5Hz)、4.63(1H、dd、J=9、5Hz)、4.78−5.02(2H、m)、5.45−5.60(2H、m)、5.80(1H、ddt、J=17、10、7Hz)、6.79(2H、d、J=8.5Hz)、7.11(2H、d、J=8.5Hz)
分子量675
ESI(LC/MSポジティブモード)676(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7Hz)、0.96(6H、d、J=6.5Hz)、1.17−1.40(16H、m)、1.42−1.58(4H、m)、1.64(2H、q、J=6.5Hz)、1.73−1.88(1H、m)、1.89−2.03(2H、m)、2.43(4H、t、J=7.5Hz)、2.58(1H、d、J=16Hz)、2.89(1H、d、J=16Hz)、2.92(1H、d、J=14Hz)、3.08−3.24(2H、m)、3.95(2H、t、J=6.5Hz)、4.64(1H、dd、J=8、5.5Hz)、5.47−5.58(2H、m)、6.79(2H、d、J=8.5Hz)、7.11(2H、d、J=8.5Hz)
分子量661
ESI(LC/MSポジティブモード)662(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.87(6H、d、J=6.5Hz)、0.96(6H、d、J=6.5Hz)、1.08−1.42(10H、m)、1.42−1.58(5H、m)、1.64(2H、q、J=6.5Hz)、1.72−1.87(1H、m)、1.89−2.04(2H、m)、2.43(4H、m)、2.58(1H、d、J=16Hz)、2.89(1H、d、J=16Hz)、2.92(1H、d、J=14Hz)、3.08−3.23(2H、m)、3.95(2H、t、J=6.5Hz)、4.64(1H、dd、J=9、5Hz)、5.46−5.58(2H、m)、6.79(2H、d、J=8.5Hz)、7.11(2H、d、J=8.5Hz)
分子量647
FAB−MS(ポジティブモード、マトリックスm−NBA)648(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=6.5Hz)、0.96(6H、d、J=6.5Hz)、1.20−1.37(12H、m)、1.45−1.57(4H、m)、1.64(2H、q、J=6.5Hz)、1.74−1.89(1H、m)、1.93−2.00(2H、m)、2.43(4H、t、J=7Hz)、2.59(1H、d、J=16Hz)、2.89(1H、d、J=16Hz)、2.91(1H、dd、J=14、9Hz)、3.16(1H、dd、J=14、4.5Hz)、3.20(1H、d、J=6.5Hz)、3.95(2H、t、J=6.5Hz)、4.63(1H、dd、J=9、4.5Hz)、5.45−5.60(2H、m)、6.79(2H、d、J=8.5Hz)、7.11(2H、d、J=8.5Hz)
分子量673
ESI(LC/MSポジティブモード)674(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.96(6H、d、J=6.5Hz)、1.09−1.37(11H、m)、1.37−1.58(4H、m)、1.60−1.75(8H、m)、1.75−1.90(1H、m)、1.91−2.03(2H、m)、2.43(4H、m)、2.57(1H、d、J=16Hz)、2.88(1H、d、J=16Hz)、2.85−2.95(1H、m)、3.10−3.24(2H、m)、3.94(2H、t、J=6.5Hz)、4.63(1H、dd、J=5、9Hz)、5.44−5.60(2H、m)、6.78(2H、d、J=8.5Hz)、7.10(2H、d、J=8.5Hz)
分子量681
ESI(LC/MSポジティブモード)682(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7Hz)、1.18−1.36(14H、m)、1.45−1.58(4H、m)、1.93−1.98(2H、m)、2.31(3H、s)、2.38−2.42(4H、m)、2.61(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、2.95(1H、dd、J=9.2、14.0Hz)、3.18−3.23(2H、m)、4.66(1H、dd、J=9.2、4.4Hz)、5.47−5.59(2H、m)、6.81−6.86(4H、m)、7.13−7.18(4H、m)
ESI(LC/MSポジティブモード)338(M+H+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
1.41(9H、s)、1.43(9H、s)、2.96−3.01(2H、m)、4.37−4.42(1H、m)、4.98−5.10(1H,m)、5.78(1H,s)6.70−6.75(2H、m)、6.96−7.05(2H、m)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
1.41(9H、s)、1.43(9H、s)、2.33(3H、s)、2.92−3.09(2H、m)、4.36−4.48(2H,m)4.94−5.06(2H、m)、6.83−6.94(4H、m)、7.18−7.28(4H、m)
ESI(LC/MSポジティブモード)328(M+H+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
1.43(9H、s)、2.32(3H、s)、3.12−3.18(2H、m)、4.15(1H、t、J=7.1Hz)、6.84−6.89(2H,m)6.90−6.98(2H、m)、7.14−7.19(2H、m)、7.22−7.27(2H、m)
分子量697
ESI(LC/MSポジティブモード)698(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.17−1.36(14H、m)、1.44−1.56(4H、m)、1.88−1.99(2H、m)、2.39−2.43(4H、m)、2.60(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、d、J=16.0Hz)、2.91−2.96(1H、m)、3.17−3.22(2H、m)、3.78(3H、s)、4.65(1H、dd、J=9.0、4.6Hz)、5.47−5.61(2H、m)、6.78−6.81(2H、m)、6.89−6.93(4H,m)、7.13−7.16(2H、m)
分子量735
ESI(LC/MSポジティブモード)736(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.18−1.36(14H、m)、1.43−1.58(4H、m)、1.90−2.00(2H、m)、2.38−2.43(4H、m)、2.61(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、2.99(1H、dd、J=14.0、9.6Hz)、3.21(1H,d、J=8.8Hz)、3.26(1H、dd、J=14.0、4.6Hz)、4.70(1H、dd、J=9.6、4.6Hz)、5.48−5.62(2H、m)、6.95−6.99(2H、m)、7.06(2H、d、J=8.2Hz)、7.27−7.29(2H、m)7.62(2H、d、J=8.2Hz)
分子量681
ESI(LC/MSポジティブモード)682(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.2Hz)、1.18−1.34(14H、m)、1.42−1.58(4H、m)、1.90−1.99(2H、m)、2.30(3H,s)、2.35−2.43(4H、m)、2.62(1H、d、J=14.0Hz)、2.91(1H、d、J=14.0Hz)、2.96(1H、dd、J=12.8、8.5Hz)、3.19−3.24(2H、m)、4.66(1H、dd、J=4.8、8.5Hz)、5.48−5.60(2H、m)、6.72−6.78(1H、m)、6.74−6.78(1H、m)、6.84−6.86(2H、m)、6.90−6.92(1H、m)7.18−7.21(3H、m)
分子量735
ESI(LC/MSポジティブモード)736(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.16−1.34(14H、m)、1.42−1.58(4H、m)、1.89−1.99(2H、m)、2.34−2.43(4H、m)、2.60(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、2.99(1H、dd、J=14.0、9.2Hz)、3.21(1H、d、J=8.4Hz)、3.26(1H、dd、J=4.8、14.0Hz)、4.69(1H、dd、J=9.2、4.8Hz)、5.49−5.60(2H、m)、6.93−6.96(2H、m)、7.16−7.20(2H、m)、7.26−7.28(2H、m)、7.36−7.38(1H、m)、7.50−7.54(1H、m)
分子量681
ESI(LC/MSポジティブモード)682(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.09−1.34(14H、m)、1.38−1.55(4H、m)、1.84−1.92(2H、m)、2.27−2.42(4H、m)、2.63(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、3.00(1H、dd、J=9.6、14.0Hz)、3.20(1H、d、J=8.0Hz)、3.27(1H、dd、J=4.4、14.0Hz)、3.81(3H、s)、4.72(1H、dd、J=9.6、4.4Hz)、5.48−5.52(2H、m)、6.96−6.98(2H、m)、7.26(2H,d、J=8.2Hz)、7.47(2H,d、J=8.2Hz)、7.50−7.52(2H,m)
分子量665
ESI(LC/MSポジティブモード)666(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.09−1.19(4H、m)、1.21−1.35(10H、m)、1.38−1.58(4H、m)、1.86−1.94(2H、m)、2.30−2.42(7H、m)、2.63(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、3.00(1H、dd、J=9.6、14.0Hz)、3.20(1H、d、J=8.4Hz)、3.25−3.28(1H、m)、4.72(1H、dd、J=9.6、4.8Hz)、5.45−5.53(2H、m)、7.22(2H、d、J=8.0Hz)、7.27(2H、d、J=8.0Hz)、7.46−7.50(4H、m)
分子量719
ESI(LC/MSポジティブモード)720(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.09−1.19(4H、m)、1.19−1.33(10H、m)、1.38−1.57(4H、m)、1.85−1.94(2H、m)、2.30−2.42(4H、m)、2.58(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、d、J=16.0Hz)、3.04(1H、dd、J=14.2、9.6Hz)、3.19(1H,d、J=8.4Hz)、3.30−3.34(1H、m)、4.75(1H、dd、J=9.6、4.6Hz)、5.46−5.57(2H、m)、7.36(2H、d、J=8.4Hz)、7.60(2H、d、J=8.4Hz)、7.72(2H、d、J=8.4Hz)、7.79(2H、d、J=8.4Hz)
分子量665
ESI(LC/MSポジティブモード)666(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.09−1.20(4H、m)、1.20−1.34(10H、m)、1.38−1.56(4H、m)、1.85−1.93(2H、m)、2.32−2.42(7H、m)、2.64(1H、d、J=16.0Hz)、2.92(1H、d、J=16.0Hz)、3.01(1H、dd、J=9.6、14.0Hz)、3.21(1H、d、J=8.0Hz)、3.26−3.30(1H、m)、4.73(1H、dd、J=9.6、4.6Hz)、5.45−5.53(2H、m)、7.12−7.14(1H、m)、7.26−7.30(3H、m)7.35−7.40(2H、m)7.49−7.51(2H、m)
分子量681
ESI(LC/MSポジティブモード)682(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.08−1.20(4H、m)、1.20−1.34(10H、m)、1.38−1.58(4H、m)、1.84−1.93(2H、m)、2.39−2.42(4H、m)、2.63(1H、d、J=16.4Hz)、2.91(1H、d、J=16.4Hz)、3.01(1H、dd、J=9.4、13.8Hz)、3.20(1H、d、J=8.0Hz)、3.27−3.31(1H、m)、3.83(3H,s)、4.73(1H、dd、J=4.8、9.4Hz)、5.48−5.53(2H、m)、6.87−6.89(1H、m)7.10−7.13(2H、m)、7.14−7.34(3H、m)7.50−7.52(2H,m)
分子量371
ESI(LC/MSポジティブモード)372(M+H+)
1H−NMR(重クロロフォルム中)の化学シフト値δ:
1.41(9H、s)、2.86−3.10(2H、m)、4.36−4.56(1H、m)、5.06(1H、d、J=12.5Hz)、5.11(1H、d、J=12.5Hz)、5.26−5.31(1H、m)、6.00(1H、brs)、6.69(2H、d、J=8.5Hz)、6.98(2H、d、J=8.5Hz)、7.25−7.43(5H、m)
分子量503
ESI(LC/MSポジティブモード)504(M+H+)
1H−NMR(重クロロフォルム中)の化学シフト値δ:
1.37(9H、s)、3.10(2H、d、J=6.5Hz)、4.52(1H、dt、J=7.5、6.5Hz)、5.07(1H、d、J=12.5Hz)、5.12(1H、d、J=12.5Hz)、5.30(1H、d、J=7.5Hz)、7.16(2H、d、J=9.0Hz)、7.23(2H、d、J=9.0Hz)、7.30−7.43(5H、m)
分子量461
ESI(LC/MSポジティブモード)462(M+H+)
1H−NMR(重クロロフォルム中)の化学シフト値δ:
1.41(9H、s)、3.12(2H、d、J=6.0Hz)、3.85(3H、s)、4.57(1H、dt、J=8.0、6.0Hz)、5.08(1H、d、J=12.5Hz)、5.13(1H、d、J=12.5Hz)、5.31(1H、d、J=8.0Hz)、6.86−6.91(1H、m)、7.09−7.51(12H、m)
分子量327
ESI(LC/MSポジティブモード)328(M+H+)
1H−NMR(重クロロフォルム中)の化学シフト値δ:
1.44(9H、s)、2.88(1H、dd、J=13.5、8.0Hz)、3.08(1H、dd、J=13.5、5.5Hz)、3.64(1H、dd、J=8.0、5.5Hz)、3.86(3H、s)、6.89(1H、ddd、J=8.0、2.5、1.0Hz)、7.11(1H、dd、J=2.5、1.5Hz)、7.17(1H、ddd、J=8.0、1.5、1.0Hz)、7.29(2H、d、J=8.5Hz)、7.35(1H、t、J=8.0Hz)、7.35(2H、d、J=8.5Hz)
分子量327
ESI(LC/MSポジティブモード)328(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
1.45(9H、s)、3.22(2H、d、J=7.0Hz)、3.84(3H、s)、4.21(1H、t、J=7.0Hz)、6.92(1H、ddd、J=8.0、2.5、1.0Hz)、7.14(1H、dd、J=2.5、1.5Hz)、7.19(1H、ddd、J=8.0、1.5、1.0Hz)、7.35(1H、t、J=8.0Hz)、7.37(2H、d、J=8.5Hz)、7.63(2H、d、J=8.5Hz)
分子量719
ESI(LC/MSポジティブモード)720(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.08−1.20(4H、m)、1.20−1.34(10H、m)、1.38−1.58(4H、m)、1.86−1.92(2H、m)、2.32−2.42(4H、m)、2.61(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、d、J=16.0Hz)、3.04(1H、dd、J=9.4、14.2Hz)、3.20(1H、d、J=8.0Hz)、3.30−3.31(1H、m)、4.75(1H、dd、J=4.6、9.4Hz)、5.45−5.53(2H、m)、7.36(2H、d、J=8.4Hz)7.57(2H、d、J=8.4Hz)、7.62−7.63(2H、m)7.85−7.87(2H,m)
分子量685
ESI(LC/MSポジティブモード)686(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.6Hz)、1.15−1.37(14H、m)、1.42−1.57(4H、m)、1.89−1.99(2H、m)、2.33−2.43(4H、m)、2.61(1H、d、J=16.0Hz)、2.92(1H、d、J=16.0Hz)、2.98(1H、dd、J=9.2、14.0Hz)、3.20−3.27(2H、m)、4.68(1H、dd、J=4.4、9.2Hz)、5.52−5.58(2H、m)、6.65−6.68(1H,m)、6.73−6.76(1H,m)、6.78−6.83(1H,m)、6.93(2H、d、J=8.6Hz)7.25(2H、d、J=8.6Hz)、7.29−7.34(1H、m)
分子量669
ESI(LC/MSポジティブモード)670(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.10−1.22(4H、m)、1.22−1.32(10H、m)、1.38−1.58(4H、m)、1.87−1.96(2H、m)、2.32−2.42(4H、m)、2.64(1H、d、J=16.0Hz)、2.92(1H、d、J=16.0Hz)、3.04(1H、dd、J=9.4、13.6Hz)、3.22(1H,d,J=8.0Hz)、3.27−3.30(1H、m)、4.73(1H、dd、J=4.6、9.4Hz)、5.51−5.56(2H、m)、7.13−7.25(2H,m)、7.30−7.34(3H,m)、7.43−7.47(3H,m)、
分子量669
ESI(LC/MSポジティブモード)670(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.2Hz)、1.08−1.20(4H、m)、1.20−1.34(10H、m)、1.40−1.58(4H、m)、1.85−1.93(2H、m)、2.32−2.42(4H、m)、2.61(1H、d、J=16.4Hz)、2.90(1H、d、J=16.4Hz)、3.02(1H、dd、J=9.4、13.8Hz)、3.20(1H,d,J=8.0Hz)、3.27−3.30(1H、m)、4.74(1H、dd、J=4.8、9.4Hz)、5.45−5.55(2H、m)、7.02−7.07(1H,m)、7.31−7.33(3H,m)、7.41−7.44(2H,m)、7.53−7.55(2H,m)
分子量710
ESI(LC/MSポジティブモード)711(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.18−1.37(14H、m)、1.43−1.58(4H、m)、1.90−1.99(2H、m)、2.32−2.42(4H、m)、2.60(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、2.95−3.15(1H、m)、3.20(6H,s)、3.22−3.30(2H、m)、4.68(1H、dd、J=4.4、9.2Hz)、5.47−5.61(2H、m)、6.88−6.90(2H,m)、7.01−7.05(2H,m)、7.23(2H,d、J=8.6Hz)、7.33(2H,d、J=8.6Hz)
分子量694
ESI(LC/MSポジティブモード)695(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.11−1.20(4H、m)、1.20−1.35(10H、m)、1.38−1.58(4H、m)、1.85−1.94(2H、m)、2.30−2.42(4H、m)、2.62(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、3.00(1H、dd、J=9.6、14.0Hz)、3.13(6H,s)、3.21(1H,d、J=8.4Hz)、3.26−3.30(1H、m)、4.73(1H、dd、J=4.4、9.6Hz)、5.45−5.56(2H、m)、7.21(2H,d、J=8.8Hz)、7.28(2H,d、J=8.2Hz)、7.51(2H,d、J=8.2Hz)、7.62(2H,d、J=8.8Hz)
分子量666
ESI(LC/MSポジティブモード)667(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.12−1.22(4H、m)、1.22−1.35(10H、m)、1.40−1.58(4H、m)、1.90−2.00(2H、m)、2.31−2.42(4H、m)、2.65(1H、d、J=16.4Hz)、2.90−2.95(2H、m)、3.13−3.16(1H、m)、3.23(1H,d、J=8.0Hz)、4.64(1H、dd、J=4.6、9.0Hz)、5.52−5.56(2H、m)、6.78−6.82(1H,m)6.97−7.00(2H,m)7.02−7.08(4H,m)7.16−7.20(2H,m)
分子量692
ESI(LC/MSポジティブモード)693(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.2Hz)、1.16−1.35(14H、m)、1.44−1.58(4H、m)、1.87−1.99(2H、m)、2.34−2.45(4H、m)、2.60(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、3.00(1H、dd、J=9.4、13.8Hz)、3.21(1H,d、J=8.8Hz)、3.25−3.31(1H、m)、4.70(1H、dd、J=4.4、9.4Hz)、5.51−5.59(2H、m)、6.99(2H,d、J=8.8Hz)、7.03(2H,d、J=8.8Hz)、7.30(2H,d、J=8.8Hz)、7.69(2H,d、J=8.8Hz)
分子量676
ESI(LC/MSポジティブモード)677(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.2Hz)、1.08−1.20(4H、m)、1.20−1.35(10H、m)、1.40−1.58(4H、m)、1.84−1.92(2H、m)、2.32−2.44(4H、m)、2.56(1H、d、J=16.0Hz)、2.88(1H、d、J=16.0Hz)、3.04(1H、dd、J=9.4、13.8Hz)、3.18(1H,d、J=8.4Hz)、3.31−3.34(1H、m)、4.75(1H、dd、J=4.8、9.4Hz)、5.45−5.53(2H、m)、7.36(2H,d、J=8.4Hz)、7.60(2H,d、J=8.4Hz)、7.79−7.81(4H,m)
分子量660
ESI(LC/MSポジティブモード)661(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.18−1.39(14H、m)、1.45−1.51(4H、m)、1.92−2.06(2H、m)、2.38−2.49(4H、m)、2.53(1H、d、J=16.0Hz)、2.86(1H、d、J=16.0Hz)、2.94(1H、dd、J=8.8、14.0Hz)、3.17−3.23(6H、m)、3.85−3.87(4H、m)、4.65(1H、dd、J=4.6、8.8Hz)、5.49−5.62(2H、m)、7.02(2H,d、J=8.8Hz)、7.20(2H,d、J=8.8Hz)
分子量682
ESI(LC/MSポジティブモード)683(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.12−1.20(4H、m)、1.20−1.38(10H、m)、1.42−1.58(4H、m)、1.86−1.95(2H、m)、2.32−2.43(4H、m)、2.58(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、d、J=16.0Hz)、3.02(1H、dd、J=9.2、14.4Hz)、3.19(1H,d、J=8.0Hz)、3.27−3.31(1H、m)、3.94(3H,s)、4.74(1H、dd、J=4.8、9.2Hz)、5.46−5.56(2H、m)、6.87(1H,d、J=8.6Hz)、7.32(2H,d、J=8.2Hz)、7.49(2H,d、J=8.2Hz)、7.92(1H,dd、J=2.4、8.6Hz)、8.34(1H,d、J=2.4Hz)、
分子量758
ESI(LC/MSポジティブモード)759(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.10−1.20(4H、m)、1.20−1.35(10H、m)、1.38−1.58(4H、m)、1.83−1.92(2H、m)、2.32−2.42(4H、m)、2.59(1H、d、J=16.0Hz)、2.71(6H、s)、2.89(1H、d、J=16.0Hz)、3.04(1H、dd、J=9.2、13.8Hz)、3.19(1H、d、J=8.0Hz)、3.30−3.35(1H、m)、4.76(1H、dd、J=4.4、9.2Hz)、5.49−5.53(2H、m)、7.37(2H,d、J=7.6Hz)、7.62(2H,d、J=7.6Hz)、7.82−7.87(4H,m)
分子量680
ESI(LC/MSポジティブモード)681(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=5.6Hz)、1.14−1.37(14H、m)、1.42−1.58(4H、m)、1.88−1.99(2H、m)、2.31−2.42(4H、m)、2.62(1H、d、J=16.0Hz)、2.89−2.96(2H、m)、3.14−3.23(2H、m)、3.25(3H、s)、4.65(1H、dd、J=4.6、9.0Hz)、5.48−5.67(2H、m)、6.89−6.97(3H、m)、6.92−6.97(2H、m)、6.97−7.10(2H、m)、7.11−7.25(2H,m)
分子量653
ESI(LC/MSポジティブモード)654(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.12−1.22(4H、m)、1.22−1.38(10H、m)、1.42−1.56(4H、m)、1.88−1.97(2H、m)、2.32−2.43(4H、m)、2.50(1H、d、J=16.0Hz)、2.85(1H、d、J=16.0Hz)、3.06(1H、dd、J=9.6、14.2Hz)、3.18(1H,d、J=8.4Hz)、3.31−3.37(1H、m)、4.77(1H、dd、J=4.6、9.6Hz)、5.47−5.59(2H、m)、7.43(2H、d、J=8.4Hz)、7.64(2H、d、J=8.4Hz)、9.04(2H、s)、9.11(1H、s)、
分子量697
ESI(LC/MSポジティブモード)698(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=7.0Hz)、1.07−1.18(4H、m)、1.18−1.34(10H、m)、1.34−1.58(4H、m)、1.82−1.92(2H、m)、2.29−2.42(4H、m)、2.50(3H、s)、2.62(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、3.00(1H、dd、J=9.6、14.2Hz)、3.21(1H、d、J=7.6Hz)、3.26−3.31(1H、m)、4.73(1H、dd、J=4.8、9.6Hz)、5.44−5.53(2H、m)、7.27−7.32(4H、m)、7.50−7.54(4H、m)
分子量682
ESI(LC/MSポジティブモード)683(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.12−1.21(4H、m)、1.21−1.37(10H、m)、1.41−1.58(4H、m)、1.86−1.96(2H、m)、2.32−2.43(4H、m)、2.52(1H、d、J=16.4Hz)、2.86(1H、d、J=16.4Hz)、3.05(1H、dd、J=9.3、13.9Hz)、3.17(1H,d、J=8.3Hz)、3.32−3.36(1H、m)、3.99(3H,s)、4.76(1H、dd、J=4.9、9.3Hz)、5.46−5.57(2H、m)、7.40(2H,d、J=8.3Hz)、7.62(2H,d、J=8.3Hz)、7.81−7.82(1H,m)、8.28−8.29(1H,m)、8.46(1H,s)
分子量670
ESI(LC/MSポジティブモード)671(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.15−1.36(14H、m)、1.41−1.58(4H、m)、1.87−1.98(2H、m)、2.23(3H,s)、2.33−2.45(7H、m)、2.58(1H、d、J=16.0Hz)、2.88(1H、d、J=16.0Hz)、3.03(1H、dd、J=9.2、14.0Hz)、3.21(1H,d、J=8.4Hz)、3.30−3.34(1H、m)、4.73(1H、dd、J=4.4、9.2Hz)、5.49−5.60(2H、m)、7.24(1H,d、J=8.4Hz)、7.34(2H,d、J=8.4Hz)
分子量729
ESI(LC/MSポジティブモード)730(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.8Hz)、1.10−1.19(4H、m)、1.19−1.33(10H、m)、1.34−1.58(4H、m)、1.85−1.93(2H、m)、2.31−2.42(4H、m)、2.59(1H、d、J=16.6Hz)、2.88(1H、d、J=16.6Hz)、3.04(1H、dd、J=9.6、14.0Hz)、3.14(3H、s)、3.20(1H、d、J=7.6Hz)、3.31−3.35(1H、m)、4.76(1H、dd、J=4.4、9.6Hz)、5.45−5.56(2H、m)、7.37(2H、d、J=8.2Hz)、7.62(2H、d、J=8.2Hz)、7.86(2H、d、J=8.6Hz)、8.00(2H、d、J=8.6Hz)
分子量683
ESI(LC/MSポジティブモード)684(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.2Hz)、1.08−1.20(4H、m)、1.20−1.36(10H、m)、1.39−1.58(4H、m)、1.87−1.95(2H、m)、2.32−2.45(4H、m)、2.53(1H、d、J=16.4Hz)、2.86(1H、d、J=16.4Hz)、3.03(1H、dd、J=9.6、14.2Hz)、3.19(1H,d、J=8.0Hz)、3.31−3.34(1H、m)、4.04(3H,s)、4.75(1H、dd、J=4.6、9.6Hz)、5.46−5.56(2H、m)、7.37(2H,d、J=8.4Hz)、7.55(2H,d、J=8.4Hz)、8.79(2H,s)
分子量648
ESI(LC/MSポジティブモード)649(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.20−1.40(14H、m)、1.48−1.58(4H、m)、1.93−2.02(2H、m)、2.05−2.16(2H、m)、2.25(1H、d、J=16.0Hz)、2.43(4H、t、J=7.5Hz)、2.71(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、dd、J=14.0、9.5Hz)、3.10−3.25(4H、m)、4.08(2H、t、J=5.5Hz)、4.62(1H、dd、J=9.5、4.5Hz)、5.47−5.64(2H、m)、6.84(2H、d、J=8.5Hz)、7.16(2H、d、J=8.5Hz)
分子量688
ESI(LC/MSポジティブモード)689(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.21−1.40(14H、m)、1.47−1.58(4H、m)、1.94−2.03(2H、m)、2.00−2.30(4H、m)、2.43(4H、t、J=7.5Hz)、2.49(1H、d、J=16.0Hz)、2.81(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(3H、s)、2.93(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.17(1H、d、J=8.0Hz)、3.19(1H、dd、J=14.0、5.0Hz)、3.27−3.44(4H、m)、4.60−4.67(1H、m)、4.63(1H、dd、J=9.0、5.0Hz)、5.47−5.65(2H、m)、6.90(2H、d、J=8.5Hz)、7.18(2H、d、J=8.5Hz)
分子量676
ESI(LC/MSポジティブモード)677(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.21−1.38(16H、m)、1.47−1.58(4H、m)、1.94−2.03(2H、m)、2.15−2.25(2H、m)、2.22(1H、d、J=16.0Hz)、2.43(4H、t、J=7.5Hz)、2.71(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、dd、J=14.0、9.5Hz)、2.90(6H、s)、3.10(1H、d、J=8.0Hz)、3.22(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、4.08(2H、t、J=5.5Hz)、4.63(1H、dd、J=9.5、4.5Hz)、5.47−5.64(2H、m)、6.83(2H、d、J=8.5Hz)、7.16(2H、d、J=8.5Hz)
分子量682
ESI(LC/MSポジティブモード)683(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.19−1.36(14H、m)、1.43−1.57(4H、m)、1.93−2.02(2H、m)、2.37−2.44(4H、m)、2.53(1H、d、J=16.0Hz)、2.87(1H、d、J=16.0Hz)、2.92(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.18(1H、d、J=8.0Hz)、3.19(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、4.66(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、5.17(2H、s)、5.45−5.62(2H、m)、6.93(2H、d、J=8.5Hz)、7.17(2H、d、J=8.5Hz)、7.63(1H、brt、J=8.0Hz)、8.13(1H、brd、J=8.0Hz)、8.58(1H、brs)、8.70(1H、brs)
分子量704
ESI(LC/MSポジティブモード)705(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.21−1.39(14H、m)、1.47−1.58(4H、m)、1.95−2.03(2H、m)、2.40−2.46(4H、m)、2.58(1H、d、J=15.5Hz)、2.89(1H、dd、J=14.0、10.0Hz)、3.03(1H、d、J=7.0Hz)、3.10−3.48(8H、m)、3.86−3.92(4H、m)、4.29−4.39(2H、m)、4.63(1H、dd、J=10.0、4.0Hz)、5.49−5.66(2H、m)、6.87(2H、d、J=8.5Hz)、7.19(2H、d、J=8.5Hz)
分子量703
ESI(LC/MSポジティブモード)704(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.22−1.39(14H、m)、1.47−1.59(4H、m)、1.95−2.02(2H、m)、2.34(1H、d、J=16.0Hz)、2.43(4H、t、J=7.5Hz)、2.73(1H、d、J=16.0Hz)、2.86−2.96(7H、m)、3.12(1H、d、J=8.0Hz)、3.16−3.22(5H、m)、4.13(2H、t、J=5.0Hz)、4.61(1H、dd、J=9.0、5.0Hz)、5.47−5.65(2H、m)、6.83(2H、d、J=8.5Hz)、7.16(2H、d、J=8.5Hz)
分子量739
ESI(LC/MSポジティブモード)740(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.18−1.38(16H、m)、1.46−1.58(4H、m)、1.92−2.02(2H、m)、2.10−2.24(2H、m)、2.43(4H、t、J=7.5Hz)、2.67(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、dd、=14.0、9.5Hz)、3.06−3.11(1H、m)、3.21−3.30(2H、m)、4.09(2H、brt、J=5.0Hz)、4.30(2H、s)、4.62(1H、dd、J=9.5、4.5Hz)、5.47−5.62(2H、m)、6.82(2H、d、J=8.5Hz)、7.15(2H、d、J=8.5Hz)、7.48−7.56(1H、m)、7.99(1H、brd、J=7.5Hz)、8.61(1H、brs)、8.66(1H、brs)
分子量731
ESI(LC/MSポジティブモード)732(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.20−1.40(14H、m)、1.48−1.60(4H、m)、1.92−2.09(4H、m)、2.43(4H、t、J=7.5Hz)、2.77(3H、s)、2.83−2.98(8H、m)、3.11−3.26(7H、m)、4.04(2H、brt、J=5.5Hz)、4.63(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、5.43−5.63(2H、m)、6.81(2H、d、J=8.5Hz)、7.13(2H、d、J=8.5Hz)
分子量616
ESI(LC/MSポジティブモード)617(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.20−1.40(14H、m)、1.48−1.59(4H、m)、1.90−2.00(2H、m)、2.43(4H、t、J=7.5Hz)、2.50(1H、d、J=16.0Hz)、2.87(1H、d、J=16.0Hz)、2.95(1H、dd、J=14.0、9.5Hz)、3.17(1H、d、J=8.0Hz)、3.24(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、4.68(1H、dd、J=9.5、4.5Hz)、5.44−5.60(2H、m)、6.95(2H、d、J=8.5Hz)、7.25(2H、d、J=8.5Hz)
分子量826
ESI(LC/MSポジティブモード)827(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=6.5Hz)、1.15−1.35(14H、m)、1.40−1.55(4H、m)、1.85−2.00(2H、m)、2.34−2.40(4H、m)、2.53(1H、d、J=16.0Hz)、2.87(1H、d、J=16.0Hz)、2.98(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.20(1H、d、J=8.0Hz)、3.21(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、4.18−4.26(3H、m)、4.36(2H、d、J=6.5Hz)、4.67(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、5.45−5.63(2H、m)、7.17(4H、s)、7.30(2H、t、J=7.5Hz)、7.39(2H、t、J=7.5Hz)、7.65(2H、d、J=7.5Hz)、7.79(2H、d、J=7.5Hz)
分子量668
ESI(LC/MSポジティブモード)669(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.19−1.39(14H、m)、1.48−1.58(4H、m)、1.93−2.04(2H、m)、2.44(4H、t、J=7.5Hz)、2.61(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(3H、s)、2.96(1H、dd、J=14.5、9.0Hz)、3.17−3.24(2H、m)、4.66(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、5.46−5.64(2H、m)、7.15(2H、d、J=8.5Hz)、7.20(2H、d、J=8.5Hz)
分子量632
ESI(LC/MSポジティブモード)633(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.20−1.40(14H、m)、1.45−1.58(4H、m)、1.90−2.00(2H、m)、2.10(3H、s)、2.43(4H、t、J=7.5Hz)、2.59(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、d、J=16.0Hz)、2.95(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.15−3.22(2H、m)、4.66(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、5.45−5.60(2H、m)、7.15(2H、d、J=8.5Hz)、7.46(2H、d、J=8.5Hz)
分子量604
ESI(LC/MSポジティブモード)605(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.20−1.40(14H、m)、1.48−1.59(4H、m)、1.93−2.02(2H、m)、2.40−2.46(4H、m)、2.55(1H、d、J=16.5Hz)、2.94−3.05(2H、m)、3.10−3.16(2H、m)、4.04(2H、s)、4.70(1H、dd、J=9.5、4.5Hz)、5.50−5.65(2H、m)、7.33(4H、s)
分子量632
ESI(LC/MSポジティブモード)633(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=6.5Hz)、1.20−1.40(14H、m)、1.48−1.59(4H、m)、1.96−2.04(2H、m)、2.44(4H、t、J=7.5Hz)、2.55(1H、d、J=16.0Hz)、2.87(1H、d、J=16.0Hz)、3.00(1H、dd、J=13.5、9.0Hz)、3.16−3.30(2H、m)、4.68(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、5.48−5.68(2H、m)、7.18(2H、d、J=8.0Hz)、7.34(2H、d、J=8.0Hz)
分子量714
ESI(LC/MSポジティブモード)715(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.15−1.33(14H、m)、1.41(3H、t、J=7.0Hz)、1.46−1.56(4H、m)、1.85−1.95(2H、m)、2.37−2.46(4H、m)2.52(1H、d、J=16.0Hz)、2.88(1H、d、J=16.0Hz)、3.08(1H、dd、J=14.0、9.5Hz)、3.17(1H、d、J=8.0Hz)、3.38(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、4.42(2H、q、J=7.0Hz)、4.79(1H、dd、J=9.5、4.5Hz)、5.42−5.60(2H、m)、7.47(2H、d、J=8.5Hz)、7.82(2H、d、J=8.5Hz)、9.09(1H、s)
分子量576
ESI(LC/MSポジティブモード)577(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.20−1.40(14H、m)、1.45−1.58(4H、m)、1.93−2.03(2H、m)、2.41−2.46(4H、m)、2.51(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、d、J=16.0Hz)、3.13(1H、dd、J=14.0、9.5Hz)、3.18(1H、d、J=8.0Hz)、3.39(1H、dd、J=14.0、5.0Hz)、4.78(1H、dd、J=9.5、5.0Hz)、5.46−5.64(2H、m)、7.61(1H、dd、J=8.0、5.5Hz)、8.06(1H、d、J=8.0Hz)、8.52(1H、d、J=5.5Hz)、8.57(1H、s)
分子量665
LC−MS(ESI、ポジティブモード)666(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.96(6H、d、J=7.0Hz)、1.22−1.46(10H、m)、1.48−1.75(8H、m)、1.75−1.90(1H、m)1.93−2.00(2H、m)、2.40−2.48(4H、m)、2.58(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.15(1H、dd、J=14.0、5.0Hz)、3.19(1H、d、J=8.0Hz)、3.95(2H、t、J=6.5Hz)、4.40(2H、dt、J=47.5、6.0Hz)、4.63(1H、dd、J=9.0、5.0Hz)、5.45−5.61(2H、m)、6.79(2H、d、J=8.5Hz)、7.11(2H、d、J=8.5Hz)
分子量677
LC−MS(ESI、ポジティブモード)678(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.96(6H、d、J=6.3Hz)、1.26−1.38(10H、m)、1.45−1.59(6H、m)、1.64(2H、q、J=6.8Hz)、1.78−1.88(1H、m)、1.94−1.98(2H、m)、2.41−2.46(4H、m)、2.58(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、d、J=16.0Hz)、2.88−2.93(1H、m)、3.16(1H、dd、J=14.0、4.9Hz)、3.19(1H、d、J=8.3Hz)、3.31(3H、s)、3.34(2H、t、J=6.3Hz)、3.95(2H、t、J=6.3Hz)、4.62−4.67(1H、m)、5.47−5.59(2H、m)、6.79(2H、d、J=8.8Hz)、7.10(2H、d、J=8.8Hz)
分子量651
ESI(LC/MSポジティブモード)652(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=7.0Hz)、1.19−1.41(14H、m)、1.43−1.54(4H、m)、1.85−1.96(2H、m)、2.30−2.39(4H、m)、2.64(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、d、J=16.0Hz)、2.97−3.04(1H、m)、3.19−3.26(2H、m)、4.70−4.78(1H、m)、5.44−5.59(2H、m)、7.28−7.32(3H、m)、7.42(2H、t、J=7.5Hz)、7.52−7.61(4H、m)
分子量667
ESI(LC/MSポジティブモード)668(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.19−1.37(14H、m)、1.44−1.56(4H、m)、1.91−1.98(2H、m)、2.36−2.43(4H、m)2.62(1H、d、J=16.0Hz)、2.92(1H、d、J=16.0Hz)、2.96(1H、dd、J=14.0、9.5Hz)、3.19−3.26(2H、m)、4.74(1H、dd、J=9.5、5.0Hz)、5.45−5.61(2H、m)、6.87(2H、d、J=8.5Hz)、6.95(2H、d、J=7.5Hz)、7.08(1H、t、J=7.5Hz)、7.20(2H、d、J=8.5Hz)、7.33(2H、t、J=7.5Hz)
分子量637
ESI(LC/MSポジティブモード)638(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=6.5Hz)、1.15−1.35(12H、m)、1.43−1.57(4H、m)、1.87−1.95(2H、m)、2.27−2.47(4H、m)、2.62(1H、d、J=16.0Hz)、2.91(1H、d、J=16.0Hz)、3.02(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.21(1H、d、J=8.0Hz)、3.28(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、4.73(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、5.44−5.60(2H、m)、7.27−7.33(3H、m)、7.41(2H、t、J=7.5Hz)、7.51−7.60(4H、m)
分子量653
ESI(LC/MSポジティブモード)654(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.89(3H、t、J=6.5Hz)、1.14−1.37(12H、m)、1.44−1.57(4H、m)、1.91−2.00(2H、m)、2.37−2.44(4H、m)2.62(1H、d、J=16.0Hz)、2.92(1H、d、J=16.0Hz)、2.96(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.22(1H、d、J=8.5Hz)、3.22(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、4.67(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、5.46−5.64(2H、m)、6.87(2H、d、J=8.5Hz)、6.94(2H、d、J=7.5Hz)、7.08(1H、t、J=7.5Hz)、7.20(2H、d、J=8.5Hz)、7.33(2H、t、J=7.5Hz)
分子量671
ESI(LC/MSポジティブモード)672(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=6.5Hz)、0.96(3H、t、J=7.5Hz)、1.22−1.37(14H、m)、1.44−1.59(6H、m)、1.93−2.03(2H、m)、2.15−2.22(2H、m)、2.44(4H、t、J=7.5Hz)、2.57(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、d、J=16.0Hz)、2.93(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.17−3.20(1H、m)、3.20(1H、d、J=7.5Hz)、4.61−4.66(3H、m)、5.46−5.62(2H、m)、6.86(2H、d、J=8.5Hz)、7.13(2H、d、J=8.5Hz)
分子量629
ESI(LC/MSポジティブモード)630(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=6.5Hz)、1.20−1.40(14H、m)、1.48−1.59(4H、m)、1.93−2.03(2H、m)、2.44(4H、t、J=7.5Hz)、2.56(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、d、J=16.0Hz)、2.90−2.97(2H、m)、3.18(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、3.19(1H、d、J=8.0Hz)、4.64(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、4.67(2H、d、J=2.5Hz)、5.46−5.62(2H、m)、6.87(2H、d、J=8.5Hz)、7.14(2H、d、J=8.5Hz)
分子量657
ESI(LC/MSポジティブモード)658(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=6.5Hz)、1.20−1.40(14H、m)、1.46−1.59(4H、m)、1.89−1.99(4H、m)、2.24(1H、t、J=2.5Hz)、2.33−2.46(6H、m)、2.58(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、d、J=16.0Hz)、2.93(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.13−3.22(2H、m)、4.02(2H、t、J=6.0Hz)、4.64(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、5.45−5.61(2H、m)、6.81(2H、d、J=8.5Hz)、7.12(2H、d、J=8.5Hz)
分子量657
ESI(LC/MSポジティブモード)658(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=6.5Hz)、1.20−1.39(14H、m)、1.46−1.59(4H、m)、1.75(3H、t、J=2.5Hz)、1.90−2.00(2H、m)、2.39−2.48(4H、m)、2.50−2.60(3H、m)、2.85−2.95(2H、m)、3.16(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、3.18−3.22(1H、m)、3.97(2H、t、J=7.0Hz)、4.63(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、5.45−5.61(2H、m)、6.80(2H、d、J=8.5Hz)、7.12(2H、d、J=8.5Hz)
分子量714
ESI(LC/MSポジティブモード)715(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=7.0Hz)、1.26−1.38(20H、m)、1.50−1.57(4H、m)、1.94−2.03(2H、m)、2.44(4H、t、J=7.5Hz)、2.55(1H、d、J=16.0Hz)、2.87(1H、d、J=16.0Hz)、2.92(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.17−3.20(2H、m)、3.21(4H、q、J=7.5Hz)、4.15(2H、t、J=2.0Hz)、4.65(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、4.84(2H、t、J=2.0Hz)、5.48(1H、dd、J=15.0、9.0Hz)、5.59(1H、dt、J=15.0、6.5Hz)、6.90(2H、d、J=8.5Hz)、7.18(2H、d、J=8.5Hz)
分子量657
ESI(LC/MSポジティブモード)658(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=6.5Hz)、1.11(3H、t、J=7.5Hz)、1.20−1.38(14H、m)、1.48−1.59(4H、m)、1.93−2.01(2H、m)、2.16−2.26(2H、m)、2.44(4H、t、J=7.0Hz)、2.58(1H、d、J=16.0Hz)、2.89(1H、d、J=16.0Hz)、2.92(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.17(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、3.20(1H、d、J=8.0Hz)、4.62(2H、t、J=2.0Hz)、4.63−4.66(1H、m)、5.45−5.62(2H、m)、6.85(2H、d、J=8.5Hz)、7.13(2H、d、J=8.5Hz)
分子量727
ESI(LC/MSポジティブモード)728(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(6H、t、J=6.5Hz)、1.20−1.59(28H、m)、1.93−2.01(2H、m)、2.17−2.23(2H、m)、2.44(4H、t、J=7.0Hz)、2.64(1H、d、J=16.5Hz)、2.89(1H、d、J=16.5Hz)、2.92(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.17(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、3.20(1H、d、J=7.5Hz)、4.63(2H、t、J=2.0Hz)、4.63−4.66(1H、m)、5.45−5.61(2H、m)、6.85(2H、d、J=8.5Hz)、7.13(2H、d、J=8.5Hz)
分子量709
ESI(LC/MSポジティブモード)710(M+H+)
1H−NMR(メタノールd−4中)の化学シフト値δ:
0.90(3H、t、J=6.5Hz)、1.23(9H、s)1.24−1.40(14H、m)、1.46−1.59(4H、m)、1.93−2.02(2H、m)、2.44(4H、t、J=7.0Hz)、2.58(1H、d、J=16.0Hz)、2.90(1H、d、J=16.0Hz)、2.93(1H、dd、J=14.0、9.0Hz)、3.19(1H、dd、J=14.0、4.5Hz)、3.20(1H、d、J=8.0Hz)、4.65(1H、dd、J=9.0、4.5Hz)、4.74(2H、s)、5.51−5.61(2H、m)、6.86(2H、d、J=8.5Hz)、7.15(2H、d、J=8.5Hz)
製造例1においては、式(I)の化合物の製造における工程1−7で使用する化合物の合成方法を説明する。
分子量197
ESI(LC/MSポジティブモード)198(M+H+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
1.30−1.70(8H、m)、1.94(1H、t、J=2.5Hz)、2.19(2H、dt、J=2.5、7Hz)、2.42(2H、t、J=7.5Hz)、3.18(3H、s)、3.68(3H、s)
分子量236
EI−MS 236(M+)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=6.5Hz)、1.23−1.63(18H、m)、1.94(1H、dt、J=0.5、2.5Hz)、2.18(2H、dt、J=2.5、7Hz)、2.36−2.42(4H、m)
分子量280
EI−MS 280(M)
1H−NMR(重クロロホルム中)の化学シフト値δ:
0.88(3H、t、J=6.5Hz)、1.23−1.63(22H、m)、1.93(1H、t、J=2.5Hz)、2.18(2H、dt、J=2.5、7Hz)、3.92(4H、s)
レプリコンアッセイ
HCV−RNAのコピー数を定量するためにHCV−RNAの中にレポーター遺伝子としてホタル由来のルシフェラーゼ遺伝子を導入したものを構築した。Kriegerら(J.Virol.75:4614)の方法に従い、HCV遺伝子のIRES(Internal Ribosome Entry Site)の直下にネオマイシン耐性遺伝子と融合する形でルシフェラーゼ遺伝子を導入した。インビトロで当該RNAを合成後、エレクトロポレーション法でHuh7細胞に導入し、G418耐性クローンとして単離した。ホタル・ルシフェラーゼHCVレプリコン細胞(3−1)を5%ウシ胎児血清(Hyclone cat.no.SH30071.03)を含むダルベッコMEM(Gibco cat.no.10569−010)に懸濁し、96穴プレートに5000細胞/ウェルで播種し、5%CO2 37℃で一夜培養した。約20時間後、希釈した試験化合物をウェルあたり10μl加え、さらに3日間培養した。アッセイプレートを2系統用意し、1つは白色プレート、他はクリアープレートでアッセイを行った。培養終了後、白色プレートはSteady−Glo Luciferase Assay System(Promega cat.no.E2520)に用いた。すなわち、ウェルあたり100μlの試薬を入れ、3〜4回ピペットで混ぜ、5分間放置後に1450MicroBeta TRILUX(WALLAC)にてルミネッセンスを測定した。細胞未添加の値をバックグランドとして全ての値から差し引き、試験化合物未添加の値を阻害0%として薬剤のIC50(50%阻害濃度)を算出した。
細胞毒性試験
細胞毒性の測定にはCell counting kit−8(同人堂カタログNo.CK04)を用いた。すなわち、10μlのCell counting kit−8をクリアープレートに添加し、37度で30〜60分間保温した。96穴プレートリーダーにて波長450nm、対照波長630nmで吸光度を測定した。細胞未添加の値をバックグランドとして全ての値から差し引き、薬剤未添加の値を阻害0%として薬剤のCC50(50%細胞阻害濃度)を算出した。
化合物12を、過酸化マンガン、硝酸、ジョーンズ酸化などの酸化反応により対応するモノカルボン酸とすることができる。好ましくは化合物12を、アセトン中、室温或いは冷却下、好ましくは冷却下でジョーンズ試薬と反応させることにより化合物13を得ることができる。
Claims (11)
- 式(I):
〔式中、Aは、−(CH2)n−を表わし、ここでnは、0〜10の整数を表し;
Bは、−CH2−、−(C=O)−、−CH(OH)−、−CH(NH2)−、または−C(=NOR)−を表し、ここでRは、水素原子、炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基(炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよい)を表し;
Dは、−(CH2)m−R′を表し、ここでmは、0〜10の整数を表し、R′は、水素原子、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、置換されていてもよい複素環式基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、−OX基(ここで、Xは、水素原子または直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、シクロアルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表す)、またはハロゲン原子を表し;
Eは、水素原子または直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を表し;
Gは、−(CH2)p−Jを表し、ここでpは、0〜4の整数を表し、Jは、水素、OH基、SH基、メチルチオ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アミノ基、グアニジノ基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、シクロアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい複素環式基、または置換されていてもよいヘテロアリール基を表し;
結合Qは、単結合または二重結合を表し;そして
R1、R2、及びR3は、同一又は異なって、水酸基、アミノ基(炭素数1〜4の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基でモノまたはジ置換されていてもよい)、−OL、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、または直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基を表し、ここでLは、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、または直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基を示す〕
で表される化合物もしくはそのプロドラッグ、または製薬上許容されうるそれらの塩の製造方法であって、出発化合物として式:
〔式中、A、Dおよび結合Qは、上記に記載したとおりであり、XおよびYは、同一または異なって、直鎖または分岐鎖状のアルキル基、またはカルボキシル基の保護基を示す〕で示される化合物を、式:
〔式中、E、およびGは、上記に記載したとおりであり、Zは、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、またはカルボキシル基の保護基を示す〕で示されるα−アミノ酸エステルと、塩基およびカップリング剤の存在下で反応させることにより、式:
〔式中、A、D、E、G、結合Q、X、YおよびZは、上記に記載したとおりである〕で示される化合物を得、この化合物を必要に応じて加水分解、還元、アミノ化もしくはアミド化、ヒドロキシイミノ化、および/またはエステル変換に付すことにより、目的とする式(I)の化合物を得る方法。 - nが6であり、Dが、n−ヘプチル基であり、かつpが1である場合に、Jが、フェニル基(フェニル基は、p−位が基:−OWで置換されており、ここでWは、水素原子、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基を表す)、または3−インドリル基以外の基である、請求項3記載の式(I)の化合物もしくはそのプロドラッグ、または製薬上許容されうるそれらの塩。
- nが6であり、Dが、n−ヘプチル基であり、かつpが1である場合に、Jが、フェニル基(フェニル基は、p−位が基:−OWで置換されており、ここでWは、水素原子、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、または直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基を表す)、または3−インドリル基以外の基である、請求項3記載の式(I)の化合物もしくはそのプロドラッグ、または製薬上許容されうるそれらの塩。
- 請求項3〜5のいずれか1項記載の式(I)の化合物もしくはそのプロドラッグ、または製薬上許容されうるそれらの塩を含む、医薬組成物。
- ウイルス感染症を予防または治療するための、請求項8記載の医薬組成物。
- ウイルス感染症が、HCVによる感染症である、請求項9記載の医薬組成物。
- HCVによる感染症が、C型肝炎、肝硬変、肝繊維化、または肝癌である、請求項10記載の医薬組成物。
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